JPH111515A - アクリル酸アルキルエステルポリマーを用いた顔料用またはエキステンダー用の分散剤 - Google Patents

アクリル酸アルキルエステルポリマーを用いた顔料用またはエキステンダー用の分散剤

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JPH111515A
JPH111515A JP10140732A JP14073298A JPH111515A JP H111515 A JPH111515 A JP H111515A JP 10140732 A JP10140732 A JP 10140732A JP 14073298 A JP14073298 A JP 14073298A JP H111515 A JPH111515 A JP H111515A
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【課題】 欠点のより少ないポリアクリル酸化合物、広
範囲の種類のポリアクリル酸化合物を達成できる。 【解決手段】 顔料用またはエキステンダー用の分散剤
が、アミンによるポリマーのエステル基のアミノリシス
により得られ、少なくとも一種のアミンが、（ａ）一般
式ＮＨ2 −Ｒ1 −ＮＲ2 Ｒ3 （ここで、Ｒ1 は、２〜４
個の炭素原子を有する二価のアルキレン基であり、Ｒ2
およびＲ3 は、１−１２個の、好ましくは、１〜６個の
炭素原子を有する脂肪族アルキル基および／または脂環
式アルキル基である）のアミンおよび（ｂ）一般式ＮＨ
2 −Ｒ1 −Ｚ（ここで、Ｒ1 は、２〜４個の炭素原子を
有する二価のアルキレン基であり、Ｚは、２個以下の窒
素原子を含むことのできる５員または６員のＮ含有複素
環である）のアミンを含む群から使用できる。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、ポリマーのエステ
ル基の少なくとも一部を反応させて酸アミドとしてある
アクリル酸アルキルエステルポリマーを用いた顔料用ま
たはエキステンダー用の分散剤およびこの種の分散剤を
製造する製造方法に関する。本発明は、また、顔料濃縮
物（ｐｉｇｍｅｎｔ ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｅｓ）およ
び塗料（ｃｏａｔｉｎｇｓ）の製造のための分散剤の用
途に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来技術によれば、酸基および塩基性基
を含むポリアクリル酸エステル（塩に変換されていても
よい）が、分散剤として使用されている。これらは、対
応するモノマーアクリル酸エステル、たとえば、エチル
アクリレート、ｎ−ブチルアクリレート、２−エチルヘ
キシルアクリレート、ラウリルアクリレート、２−ヒド
ロキシエチルアクリレートおよびこれらのアルコキシ化
生成物、アクリル酸のアルコキシ化生成物ならびにジメ
チルエチルアミノエチルアクリレートの重合により製造
される。これらのポリマーについては、ビニル二重結合
を含む他のモノマーも、重合に際して共に（ｉｎ ｃｏ
ｎｊｕｎｃｔｉｏｎ）使用することができ、スチレン、
ビニルピリジン、ビニルイミダゾールおよびアルキルビ
ニルエーテルを例示することができる（欧州特許（Ｅ
Ｐ）第０３１１１５７号、米国特許第３９８０６０２号
明細書）。
【０００３】しかしながら、上記のような分散剤が、ポ
リアクリル酸エステルのエステル交換反応により、アル
キル基を、長鎖の飽和または不飽和のアルコール、ポリ
オキシアルキレンモノアルコールまたはジアルキルアミ
ノアルカノールにより置換させることによりいかにして
得られるかについての提案もされている（欧州特許第０
５９５１２９号、ドイツ国特許（ＤＥＰ）第３９０６７
０２号、ドイツ国特許第３８４２２０１号、ドイツ国特
許第３８４２２０２号）。
【０００４】エステル交換の利点は、モノマーの重合に
より製造したポリマーに比較して、このようにして製造
したポリマーのかなり狭い分子量分布であるといえる。
さらに、これらのポリマーは、妨害する毒性のあるモノ
マーのフラクションがないと強調できる。従来技術に従
うこれらの生成物は、たとえば、複素環構造を有するこ
れらのポリマーを製造するのに特に適する定めたモノマ
ーが商業的に入手できない不利な点をもっている。
【０００５】第二に、欧州特許第０５９５１２９号に記
載の塩基性エステル交換生成物は、分散した顔料に十分
な安定性を与えないこと、すなわち、顔料が、分散後、
再び凝集し、最適な透明度と光沢の発現を与えないこと
が示されている。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】本発明の目的は、上記
の欠点を持っていないかまたは実質的に欠点のより少な
いポリアクリル酸化合物を提供し、さらに、広範囲の種
類のポリアクリル酸化合物を達成できるようにすること
である。
【０００７】このようにして、アクリル酸エステル／Ｎ
−アルキルアクリル酸アミドコポリマー（このもののア
クリル酸アミドは、モノマーとして商業的に得られな
い）が、得られる。
【０００８】驚くべきことに、分散させ安定化させる効
果の有意的な向上が、上記のようなアクリレートポリマ
ー（これは、アルキルアクリレートの反応の間に、対応
するアミンが、アルコールの代わりに少なくとも一部用
いられるとき、ポリマー類似反応により生じる）に対し
て達成され得ることが示された。
【０００９】たとえば、パラトルエンスルホン酸または
Ｈ2 ＳＯ4 のような適当な触媒により、エステル結合の
アミノリシスは、エステル交換と同様に進行し、ポリア
ルキルアクリレートからのアルカノールの脱離を伴う。
対照的に、アクリル酸／アクリル酸エステルコポリマー
のアミノリシスは、触媒のさらなる添加なしで進行す
る。その理由は、カルボキシル基自体が、既に触媒的な
活性を有するからである。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明の目的は、ポリマ
ーのエステル基の少なくとも一部を反応させて酸アミド
としてあるアクリル酸アルキルエステルポリマーを用い
た顔料用またはエキステンダー用の分散剤において、該
分散剤が、アミンによるポリマーのエステル基のアミノ
リシスにより得られるものであり、該アミノリシスで
は、少なくとも一種のアミンが、（ａ）一般式ＮＨ2 −
Ｒ1 −ＮＲ2 Ｒ3 （ここで、Ｒ1 は、２〜４個の炭素原
子を有する二価のアルキレン基であり、Ｒ2 およびＲ3
は、１〜１２個の、好ましくは、１〜６個の炭素原子を
有する、同じであってもまたは異なっていてもよい脂肪
族アルキル基および／または脂環式アルキル基である）
のアミンおよび（ｂ）一般式ＮＨ2 −Ｒ1 −Ｚ（ここ
で、Ｒ1 は、２〜４個の炭素原子を有する二価のアルキ
レン基であり、Ｚは、２個以下の窒素原子を含むことの
できる５員または６員のＮ含有複素環または酸素を追加
的に含むことのできる５員または６員のＮ含有複素環で
ある）のアミンを含む群から使用できることを特徴とす
るアクリル酸アルキルエステルポリマーを用いた顔料用
またはエキステンダー用の分散剤を提供することにより
達成される。
【００１１】これらのアミンに加え、一種またはそれ以
上のアミンが、（ｃ）６〜２２個の炭素原子を有する飽
和または不飽和の脂肪族アミン、（ｄ）６個以下の炭素
原子を有する脂環式アミン、（ｅ）アリール置換アルキ
ルアミンおよび（ｆ）ポリオキシアルキレンアミンＮＨ
2 −Ｒ1 −〔Ｏ−Ｒ2 −〕x Ｏ−Ｒ3 （ここで、Ｒ
1は、２〜３個の炭素原子を有する二価のアルキレン基
であり、Ｒ2 は、２〜４個の炭素原子を有する二価のア
ルキレン基であり、Ｒ3 は、１〜４個の炭素原子を有す
るアルキル基である）を含む群からも使用できる。
【００１２】アクリル酸アルキルエステルポリマーが、
イタコン酸エステル、マレイン酸エステル、メタクリル
酸エステル、メタクリル酸、アクリル酸、スチレン、ア
ルキルビニルエーテルおよび酢酸ビニルを含む群からの
一種またはそれ以上のモノマーまたはこの群のモノマー
の混合物をコモノマーとして含有してもよく、好ましく
は、重量平均分子量１０００〜５００００を有する。低
分子量で、アクリル酸エステルポリマーは、いくらか有
効性を失い、高分子量で、高い粘度によりその加工性を
かなり減じる。アクリル酸アルキルエステルポリマー
は、最も好ましくは、分子量２０００〜２００００を有
する。
【００１３】分散剤は、また、（ａ）および／または
（ｂ）によるアミノリシスにより製造されたアミノ官能
性（ａｍｉｎｏ−ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ）ポリマーの塩
の形で使用できる。燐酸または燐酸エステルおよび／ま
たはスルホン酸および／またはカルボン酸が、塩の形成
に対し適当である。
【００１４】成分（ａ）および／または（ｂ）および任
意成分（ｃ）〜（ｆ）は、アミディセーション（ａｍｉ
ｄｉｓａｔｉｏｎ）をし得る基の好ましくは１〜５０
％、さらに好ましくは５〜４０％、最も好ましくは１０
〜３０％が反応するような量で用いられる。
【００１５】第３アミノ基および第１または第２アミノ
基を含んでいる脂肪族ジアミン、たとえば、２−（ジエ
チルアミノ）エチルアミン、３−（ジメチルアミノ）プ
ロピルアミン、３−（ジエチルアミノ）プロピルアミン
または１−ジエチルアミノ−４−アミノペンタンが、本
発明に従って使用されるべきポリアクリレート中で成分
（ａ）として使用される。特に好ましい成分（ａ）は、
ＮＨ2 −（ＣＨ2 ）3−Ｎ（ＣＨ3 ）2 （ジメチル−ア
ミノプロピルアミン）である。
【００１６】追加の環外第１または第２アミノ基を含ん
でいる複素環アミン、たとえば、Ｎ−（３−アミノプロ
ピル）イミダゾール、Ｎ−（３−アミノプロピル）モル
ホリンまたはＮ−（２−アミノエチル）−ピペリジン
が、成分（ｂ）として使用される。特に好ましい成分
（ｂ）は、Ｎ−（３−アミノプロピル）イミダゾールで
ある。成分（ａ）および（ｂ）は、単独で用いてもよ
く、または一緒にして所望の比で用いることができる。
さらに、成分（ｃ）〜（ｆ）が、単独で、または混合物
としてポリマー類似反応に使用できる。
【００１７】たとえば、２−エチルヘキシルアミン、オ
レイルアミンまたはステアリルアミンが、成分（ｃ）と
して使用でき、たとえば、シクロヘキシルアミンまたは
ジシクロヘキシルアミンが、成分（ｄ）として使用で
き、たとえば、ベンジルアミンが、成分（ｅ）として使
用でき、たとえば、商品名ジェファミン（Ｊｅｆｆａｍ
ｉｎ）で知られるポリオキシアルキレンアミンが、成分
（ｆ）として使用できる。この点に関し、アミンは、混
合物として反応させてもまたは段階的に順次反応させて
も問題ではない。
【００１８】さらに、（ａ）〜（ｆ）に記載のアミンに
よるアミノリシス中、本発明に従うポリマー中にアルコ
ールをエステル交換により組み入れることができる。こ
のことが有利なのは、溶解度の問題および／または混和
性の問題が、対応するアミドを形成する（ａ）〜（ｆ）
に挙げたアミンによるエステル基の高度の変換により起
こる場合である。そのような状況で、残りの（Ｃ1 −Ｃ
4 ）アルキルエステル基が、エステル交換により、長鎖
の置換基（ｓｕｂｓｔｉｔｕｅｎｔ）、たとえば、オレ
イルアルコール、ステアリルアルコールまたはベンジル
アルコールにより置換されてもよい。
【００１９】ポリアクリル酸エステルのアミノリシス
は、触媒、たとえば、ｐ−トルエンスルホン酸またはＨ
2 ＳＯ4 の存在下で、反応温度約１３０〜２１０℃で、
任意には、適当な溶剤の存在下で、本分野で公知の方法
で進行する。この手順の過程で生じるアルコールは、反
応中に、あるいは、反応完了後、蒸留して除いてもよ
く、または、反応混合物中に残してもよい。
【００２０】本発明に従う分散剤は、通常、分散すべき
固体の１００重量部に対し、０．５〜１００重量部、好
ましくは１０〜７５重量部、最も好ましくは２５〜６０
重量部で用いられる。しかしながら、これは、分散させ
る固体の被覆すべき表面積に依存する。たとえば、カー
ボンブラックは、ＴｉＯ2 よりも多量の分散剤を必要と
し、この点で、１００重量部を超え得る。分散剤は、通
常、有機溶媒および／または水の存在下で固体に付着さ
せる。しかしながら、分散剤は、分散すべき固体に直接
付着させてもよい。
【００２１】使用できる固体は、当業者に公知の有機お
よび無機の顔料であり、「顔料ハンドブック（Ｐｉｇｍ
ｅｎｔ Ｈａｎｄｂｏｏｋ）、第１〜３巻、Ｊｏｈｎ
Ｗｉｌｅｙ ＆ Ｓｏｎｓ， Ｎｅｗ Ｙｏｒｋ １９
８８」および「ウルマンの工業化学百科辞典（Ｕｌｌｍ
ａｎｎ’ｓ Ｅｎｃｙｃｌｏｐｅｄｉａ ｏｆ Ｉｎｄ
ｕｓｔｒｉａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ）、第５版、第２
０巻、第２１３頁以下（フタロシアニン）および第３７
１頁以下（有機顔料）」の両者に記載されている。カー
ボンブラック、ＴｉＯ2 、酸化鉄顔料、フタロシアニン
およびアゾ顔料が、ここで、例として挙げられる。さら
に、無機質エキステンダー、たとえば、炭酸カルシウム
または酸化カルシウム、また、難燃剤、たとえば、アル
ミニウムまたはマグネシウムの水酸化物を分散させるこ
とができる。艶消剤、たとえば、水和シリカも、分散さ
れ安定化できる点で顕著である。他の例は、たとえば、
欧州特許第０３１８９９９号に記載されている。
【００２２】本発明に従う分散剤は、顔料濃縮物の製造
に特に適する。この目的のためには、本発明に従う化合
物を、有機溶剤および／または水に導入し、次に、分散
すべき顔料を攪拌しつつ加える。さらに、これらの顔料
濃縮物は、バンダービヒクルおよび／または他のアジュ
バント物質を含むことができる。これらの顔料濃縮物
は、さまざまなバインダービヒクル、たとえば、アルキ
ッド樹脂、ポリエステル樹脂、アクリレート樹脂、ポリ
ウレタン樹脂またはエポキシ樹脂に混合することができ
る。しかしながら、顔料は、本発明に従うポリアクリレ
ートに直接、溶剤なしで、分散させてもよく、それによ
り熱可塑性および熱硬化性プラスチック配合物の顔料着
色に特に適するものとなる。
【００２３】本発明に従う分散剤は、バインダービヒク
ル、任意成分の溶剤、顔料および／またはエクステンダ
ー、分散剤および任意成分のアジュバント物質を一緒に
分散させる塗料の製造に特に適する。
【００２４】
【実施例】
製造例 ポリアクリレートの製造（本発明に従わない） アミノリシスに使用するポリアクリレートを、通常公知
の方法、たとえば、ラジラル重合により製造した。より
特別な製造方法、たとえば、アニオン重合またはグルー
プトランスファー重合も、用いることができた。
【００２５】アミノリシスによるアクリル酸エステル／
Ｎ−アルキルアクリル酸アミド共重合体の製造（本発明
に従う） 実施例１ 重量平均分子量が約１１５００のポリエチルアクリレー
ト１６００ｇを、１６０ｇのジエチルアミノプロピルア
ミンと混合した。さらに、3.６ｇのｐ−トルエンスルホ
ン酸を触媒として加えた。反応混合物を窒素の下で還流
するまで（約１８０℃）熱した。沸点は、反応中に生じ
たエタノールにより約１３９℃に降下した。約１２〜１
５時間の後、反応は完結し、生じたエタノールは留去さ
れた。このようにして得たポリマーは、重量平均分子量
１２５５０ｇ／モルを有していた。
【００２６】実施例２ 重量平均分子量が約１２０００のポリ−ｎ−ブチルアク
リレート１４５０ｇを、１７７ｇのジメチルアミノプロ
ピレンと混合した。さらに、0.５ｇのｐ−トルエンスル
ホン酸を触媒として加えた。反応混合物を窒素の下で還
流するまで（約１８０℃）熱した。沸点は、反応中に生
じたエタノールにより約１３０℃に降下した。約１５〜
１７時間の後、反応は完結し、生じたエタノールは留去
された。このようにして得たポリマーは、重量平均分子
量１２８５０ｇ／モルを有していた。
【００２７】実施例３ 酸価約５３（ｍｇ／ｇＫＯＨ）（Ｊｏｎｃｒｙ ６１１
／Ｓ．Ｃ．Ｊｏｈｎｓｏｎ Ｐｏｌｙｍｅｒ）および重
量平均分子量約７７００のスチレン／アクリレート／ア
クリル酸コポリマーの一種５2.９ｇを、５9.１５ｇのＰ
ＭＡに溶解させ、次に、6.２５ｇ（0.０５モル）のアミ
ノプロピルイミダゾールで処理した。反応混合物を窒素
の下で還流するまで（約１４５℃）熱した。約４〜６時
間の後、反応は完結した。このようにして得たポリマー
は、重量平均分子量８２５０ｇ／モルを有していた。酸
価は、変わらないままであった。
【００２８】実施例４ 実施例１のようにして得たポリマー１００ｇを、ベンジ
ルアミン１0.７ｇ（約0.１モル）と混合した。反応混合
物を窒素の下で還流するまで（約２００℃）熱した。約
８時間の後、反応は完結し、生じたエタノールは留去さ
れた。
【００２９】実施例５ 実施例１のようにして得たポリマー１００ｇを、２6.７
ｇ（約0.１モル）のオレイルアミンと混合した。反応混
合物を窒素の下で還流するまで（約２００℃）熱した。
約８時間の後、反応は完結し、生じたエタノールは留去
された。
【００３０】実施例６ 実施例２のようにして得たポリマー１００ｇを、ベンジ
ルアミン１0.７ｇ（約0.１モル）と混合した。反応混合
物を窒素の下で還流するまで（約２００℃）熱した。約
８時間の後、反応は完結し、生じたｎ−ブタノールは留
去された。
【００３１】実施例７ 実施例２のようにして得たポリマー１００ｇを、２6.７
ｇ（約0.１モル）のオレイルアミンと混合した。反応混
合物を窒素の下で還流するまで（約２００℃）熱した。
約８時間の後、反応は完結し、生じたｎ−ブタノールは
留去された。
【００３２】実施例８ 実施例１のようにして得たポリマー１００ｇを、ポリオ
キシアルキレンアミン（Ｐｌｕｒｉｏｌ（登録商標）
Ａ５２０Ａ／ＢＡＳＦ）６2.３ｇ（約0.１モル）と混合
した。反応混合物を窒素の下で還流するまで（約２００
℃）熱した。約５時間の後、反応は完結し、生じたエタ
ノールは留去された。
【００３３】実施例９ 実施例２のようにして得たポリマー１００ｇを、ポリオ
キシアルキレンアミン（Ｐｌｕｒｉｏｌ（登録商標）
Ａ５２０Ａ／ＢＡＳＦ）６2.３ｇ（約0.１モル）と混合
した。反応混合物を窒素の下で還流するまで（約２００
℃）熱した。約５時間の後、反応は完結し、生じたｎ−
ブタノールは留去された。
【００３４】実施例１０ 実施例１のようにして得たポリマー９8.７１ｇを、３4.
５５ｇのメトキシポリエチレングリコール（ＭＷ約３５
０）と混合した。反応混合物を窒素の下で１００℃に加
熱した。次に、0.３３ｇのオルトチタン酸テトライソプ
ロピルを加え、バッチを２００℃で２時間攪拌した。さ
らに、0.３３ｇのオルトチタン酸テトライソプロピルを
加え、バッチを２００℃でさらに２時間攪拌した。生じ
たエタノールは留去された。次に、0.１７ｇのオルトチ
タン酸テトライソプロピルを加え、バッチを２００℃で
１時間攪拌した。生じたエタノールは留去された。
【００３５】実施例１１ 実施例２のようにして得たポリマー１００.9１ｇを、３
5.３２ｇのメトキシポリエチレングリコール（ＭＷ約３
５０）と混合した。反応混合物を窒素の下で１００℃に
加熱した。次に、0.３３ｇのオルトチタン酸テトライソ
プロピルを加え、バッチを２００℃で２時間攪拌した。
さらに、0.３３ｇのオルトチタン酸テトライソプロピル
を加え、バッチを２００℃でさらに２時間攪拌した。生
じたエタノールは留去された。次に、0.１７ｇのオルト
チタン酸テトライソプロピルを加え、バッチを２００℃
で１時間攪拌した。生じたｎ−ブタノールは留去され
た。
【００３６】実施例１２ 実施例１のようにして得たポリマー９4.８０ｇを、２0.
１５ｇ（約0.１モル）のブチルトリグリコールと混合し
た。反応混合物を窒素の下で１００℃に加熱した。次
に、0.３３ｇのオルトチタン酸テトライソプロピルを加
え、バッチを２００℃で２時間攪拌した。さらに、0.３
３ｇのオルトチタン酸テトライソプロピルを加え、バッ
チを２００℃でさらに２時間攪拌した。生じたエタノー
ルは留去された。次に、0.１７ｇのオルトチタン酸テト
ライソプロピルを加え、バッチを２００℃で１時間攪拌
した。生じたエタノールは留去された。
【００３７】実施例１３ 実施例２のようにして得たポリマー１０5.１４ｇを、２
2.３４ｇのブチルトリグリコールと混合した。反応混合
物を窒素の下で１００℃に加熱した。次に、0.３３ｇの
オルトチタン酸テトライソプロピルを加え、バッチを２
００℃で２時間攪拌した。さらに、0.３３ｇのオルトチ
タン酸テトライソプロピルを加え、バッチを２００℃で
さらに２時間攪拌した。生じたエタノールは留去され
た。次に、0.１７ｇのオルトチタン酸テトライソプロピ
ルを加え、バッチを２００℃で１時間攪拌した。生じた
ｎ−ブタノールは留去された。
【００３８】実施例１４ 実施例１のようにして得たポリマー９8.２０ｇを、２6.
３７ｇ（約0.１モル）のオレイルアルコールと混合し
た。反応混合物を窒素の下で１００℃に加熱した。次
に、0.３３ｇのオルトチタン酸テトライソプロピルを加
え、バッチを２００℃で２時間攪拌した。さらに、0.３
３ｇのオルトチタン酸テトライソプロピルを加え、バッ
チを２００℃でさらに２時間攪拌した。生じたエタノー
ルは留去された。次に、0.１７ｇのオルトチタン酸テト
ライソプロピルを加え、バッチを２００℃で１時間攪拌
した。生じたエタノールは留去された。
【００３９】実施例１５ 実施例２のようにして得たポリマー９3.５０ｇを、２5.
１０ｇ（約0.１モル）のオレイルアルコールと混合し
た。反応混合物を窒素の下で１００℃に加熱した。次
に、0.３３ｇのオルトチタン酸テトライソプロピルを加
え、バッチを２００℃で２時間攪拌した。さらに、0.３
３ｇのオルトチタン酸テトライソプロピルを加え、バッ
チを２００℃でさらに２時間攪拌した。生じたエタノー
ルは留去された。次に、0.１７ｇのオルトチタン酸テト
ライソプロピルを加え、バッチを２００℃で１時間攪拌
した。生じたｎ−ブタノールは留去された。
【００４０】実施例１６ 実施例１のようにして得たポリマー１０4.５２ｇを、２
1.９５ｇ（約0.１モル）のアリルポリエーテル（Ｕｎｉ
ｏｘ ＰＫＡ ５００１／日本油脂社製）と混合した。
反応混合物を窒素の下で１００℃に加熱した。次に、0.
３３ｇのオルトチタン酸テトライソプロピルを加え、バ
ッチを２００℃で２時間攪拌した。さらに、0.３３ｇの
オルトチタン酸テトライソプロピルを加え、バッチを２
００℃でさらに２時間攪拌した。生じたエタノールは留
去された。次に、0.１７ｇのオルトチタン酸テトライソ
プロピルを加え、バッチを２００℃で１時間攪拌した。
生じたエタノールは留去された。
【００４１】実施例１７ 実施例２のようにして得たポリマー９8.４５ｇを、２0.
６７ｇ（約0.１モル）のアリルポリエーテル（Ｕｎｉｏ
ｘ ＰＫＡ ５００１／日本油脂社製）と混合した。反
応混合物を窒素の下で１００℃に加熱した。次に、0.３
３ｇのオルトチタン酸テトライソプロピルを加え、バッ
チを２００℃で２時間攪拌した。さらに、0.３３ｇのオ
ルトチタン酸テトライソプロピルを加え、バッチを２０
０℃でさらに２時間攪拌した。生じたエタノールは留去
された。次に、0.１７ｇのオルトチタン酸テトライソプ
ロピルを加え、バッチを２００℃で１時間攪拌した。生
じたｎ−ブタノールは留去された。
【００４２】実施例１８ 重量平均分子量が約４９０００のポリエチルアクリレー
ト１４５０ｇを、１4.３ｇのジメチルアミノプロピルア
ミンと混合した。さらに、0.７ｇのｐ−トルエンスルホ
ン酸を触媒として添加した。反応混合物を窒素の下で還
流（約１８０℃）するまで加熱した。沸点は、反応中に
生じたエタノールのために約１３０℃まで降下した。約
１５〜１７時間の後、反応は完結し、生じたエタノール
は留去された。このようにして得たポリマーは、重量平
均分子量４９５００ｇ／モルを有していた。
【００４３】比較例 エステル交換による比較ポリマーの製造（本発明に従わ
ない） ポリエチルアクリレート７3.８ｇを、２０ｇのトルエ
ン、５3.６ｇのオレイルアルコール、２3.４ｇのジエチ
ルエタノールアミンおよび0.７ｇのオルトチタン酸テト
ライソプロピルと混合してから、窒素の下で還流下（約
１５０℃）で２時間攪拌した。さらに、0.７ｇのオルト
チタン酸テトライソプロピルを加えてから、バッチを還
流下（温度は、約１２４℃に下がった）で２時間攪拌し
た。生じたエタノールはトルエンと共に留去された。
【００４４】使用例 本発明に従う化合物を評価するために、追加のバインダ
ービヒクルなしで、顔料濃縮物を準備し、固体の分散性
の尺度であるその粘度を測定した。 顔料ペーストの粘
度をレオラブ（Ｒｈｅｏｌａｂ）ＭＣ１０（Ｐｈｙｓｉ
ｃａ／Ｐａｃｅｒにより提供された）を用いて測定し
た。光沢は、ＤＩＮ６７５３０に従い測定した。曇りパ
ラメーター（ｈａｚｅ ｐａｒａｍｅｔｅｒ）は、Ｂｙ
ｋ−Ｇａｒｄｎｅｒ社により提供された「曇り光沢（Ｈ
ａｚｅ−Ｇｌｏｓｓ）」計器を用いて測定した。デルタ
Ｂは、Ｂｙｋ−Ｇａｒｄｎｅｒ社により提供された「Ｔ
ＣＳ」計器を用いＤＩＮ５０３３に従い測定した。
【００４５】顔料ペーストの準備では、原料および粉末
化に必要なガラスビーズを順次秤量して５００ｍｌの分
散ポットに入れ、次に、４０ｍｍのテフロン円盤を用い
４０℃で４０分間分散させた。分散させたペーストを紙
篩（メンッシュ開口８０μｍ）を通して篩い、ガラス瓶
に入れた。易流動性の顔料ペーストが得られ、これは、
非常に良好な流動学的性質を有していた。
【００４６】これらの顔料ペーストを、２成分イソシア
ネート架橋アクリレート溶液（Ｍａｃｒｙｎａｌ ＳＭ
５１５；酢酸ブチル／デスモジュール（Ｄｅｓｍｏｄｕ
ｒ）Ｎ７５中に７０％含む；キシレン／ＭＰＡ（１：
１）中に７５％含む）に加え、次に、白ラッカー（これ
もＭａｃｒｙｎａｌ ＳＭ５１５／デスモジュールＮ７
５に基づく）に加えた。高い光沢のラッカー膜が得られ
た。
【００４７】
【表１】
【００４８】
【表２】
【００４９】
【表３】
【００５０】
【表４】
【００５１】
【表５】
フロントページの続き (72)発明者 ウルリッヒ オルツ ドイツ連邦共和国，ベーゼル Ｄ−46485, オルヒデエンベーク２

Claims (11)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 ポリマーのエステル基の少なくとも一部
    を反応させて酸アミドとしてあるアクリル酸アルキルエ
    ステルポリマーを用いた顔料用またはエキステンダー用
    の分散剤において、該分散剤が、アミンによるポリマー
    のエステル基のアミノリシスにより得られるものであ
    り、該アミノリシスでは、少なくとも一種のアミンが、
    （ａ）一般式ＮＨ2 −Ｒ1 −ＮＲ2 Ｒ3 （ここで、Ｒ1
    は、２〜４個の炭素原子を有する二価のアルキレン基で
    あり、Ｒ2 およびＲ3 は、１〜１２個の、好ましくは、
    １〜６個の炭素原子を有する、同じであってもまたは異
    なっていてもよい脂肪族アルキル基および／または脂環
    式アルキル基である）のアミンおよび（ｂ）一般式ＮＨ
    2 −Ｒ1 −Ｚ（ここで、Ｒ1 は、２〜４個の炭素原子を
    有する二価のアルキレン基であり、Ｚは、２個以下の窒
    素原子を含むことのできる５員または６員のＮ含有複素
    環または酸素を追加的に含むことのできる５員または６
    員のＮ含有複素環である）のアミンを含む群から使用で
    きることを特徴とするアクリル酸アルキルエステルポリ
    マーを用いた顔料用またはエキステンダー用の分散剤。
  2. 【請求項２】 アミンによるポリマーのエステル基のア
    ミノリシスでは、一種またはそれ以上のアミンが、
    （ｃ）６〜２２個の炭素原子を有する飽和または不飽和
    の脂肪族アミン、（ｄ）６個以下の炭素原子を有する脂
    環式アミン、（ｅ）アリール置換アルキルアミンおよび
    （ｆ）ポリオキシアルキレンアミンＮＨ2−Ｒ1 −〔Ｏ
    −Ｒ2 −〕x Ｏ−Ｒ3 （ここで、Ｒ1 は、２〜３個の炭
    素原子を有する二価のアルキレン基であり、Ｒ2 は、２
    〜４個の炭素原子を有する二価のアルキレン基であり、
    Ｒ3 は、１〜４個の炭素原子を有するアルキル基であ
    る）を含む群からも使用できることを特徴とする請求項
    １記載の分散剤。
  3. 【請求項３】 該ポリマーが、ビニル二重結合を含む少
    なくとも一種の追加の異なるモノマー、好ましくは、イ
    タコン酸エステル、マレイン酸エステル、メタクリル酸
    エステル、メタクリル酸、アクリル酸、スチレン、アル
    キルビニルエーテルおよび酢酸ビニルを含む群からのモ
    ノマーまたはこの群のモノマ−の混合物をコモノマーと
    して含有することを特徴とする請求項１または２記載の
    分散剤。
  4. 【請求項４】 アクリル酸エステルのアルキル基が、１
    〜４個の炭素原子を含んでいることを特徴とする請求項
    １〜３のいずれか１項記載の分散剤。
  5. 【請求項５】 アミノリシスに触媒が使用されることを
    特徴とする請求項１〜４のいずれか１項記載の分散剤。
  6. 【請求項６】 重量平均分子量１０００〜５００００、
    好ましくは、２０００〜２００００を有することを特徴
    とする請求項１〜５のいずれか１項記載の分散剤。
  7. 【請求項７】 一般式ＮＨ2 −Ｒ1 −ＮＲ2 Ｒ3 および
    ／またはＮＨ2 −Ｒ 1 −Ｚのアミンによるアミノリシス
    により得られる生成物を反応させて塩を形成させること
    を特徴とする請求項１〜６のいずれか１項記載の分散
    剤。
  8. 【請求項８】 顔料濃縮物の製造のための請求項１〜７
    のいずれか１項記載の分散剤の使用において、有機溶剤
    および／または水を任意に存在させ、バインダービヒク
    ルを任意に用い、さらに任意には慣用のラッカーアジュ
    バント物質を用いていよいようにして、分散させるべき
    顔料および／またはエキステンダーと一緒に分散剤を均
    質化させることを特徴とする分散剤の使用。
  9. 【請求項９】 塗料用メジウムの製造のための請求項１
    〜８のいずれか１項記載の分散剤の使用において、バイ
    ンダービヒクル、任意成分の溶剤、顔料および／または
    エキステンダー、該分散剤および任意成分のアジュバン
    ト物質を一緒に分散させることを特徴とする分散剤の使
    用。
  10. 【請求項１０】 請求項１〜７のいずれか１項記載の分
    散剤を製造する製造方法において、アクリル酸エステル
    ポリマーをアミンによりアミノ化させ、ポリマーのエス
    テル基の少なくとも一部を反応させて酸アミドとし、ア
    ミノリシスでは、少なくとも一種のアミンが、（ａ）一
    般式ＮＨ2 −Ｒ1 −ＮＲ2 Ｒ3 （ここで、Ｒ1 は、２〜
    ４個の炭素原子を有する二価のアルキレン基であり、Ｒ
    2 およびＲ3 は、１〜１２個の、好ましくは、１〜６個
    の炭素原子を有する、同じであってもまたは異なってい
    てもよい脂肪族アルキル基および／または脂環式アルキ
    ル基である）のアミンおよび（ｂ）一般式ＮＨ2 −Ｒ1
    −Ｚ（ここで、Ｒ1 は、２〜４個の炭素原子を有する二
    価のアルキレン基であり、Ｚは、２個以下の窒素原子を
    含むことのできる５員または６員のＮ含有複素環または
    酸素を追加的に含むことのできる５員または６員のＮ含
    有複素環である）のアミンを含む群から使用できること
    を特徴とする製造方法。
  11. 【請求項１１】 アミノリシスでは、一種またはそれ以
    上のアミンが、（ｃ）６〜２２個の炭素原子を有する飽
    和または不飽和の脂肪族アミン、（ｄ）６個以下の炭素
    原子を有する脂環式アミン、（ｅ）アリール置換アルキ
    ルアミンおよび（ｆ）ポリオキシアルキレンアミンＮＨ
    2 −Ｒ1 −〔Ｏ−Ｒ2 −〕x Ｏ−Ｒ3（ここで、Ｒ
    1 は、２〜３個の炭素原子を有する二価のアルキレン基
    であり、Ｒ 2 は、２〜４個の炭素原子を有する二価のア
    ルキレン基であり、Ｒ3 は、１〜４個の炭素原子を有す
    るアルキル基である）を含む群からも使用できることを
    特徴とする請求項１０記載の分散剤を製造する製造方
    法。
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