JP5103545B2 - アルキルグリシジルエーテルの製造方法 - Google Patents
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Description
また、特許文献2には、バイポーラ膜を有する電気透析装置にα−ハロヒドリン水溶液を導入し、電気透析反応によりα−ハロヒドリンの閉環反応を行うエポキシ化合物の製造方法が記載されている。
また、特許文献2に記載される方法では、アルカリ剤を用いずに反応することから、廃水に多量の金属塩が含まれることはないという観点からは改善がみられるものの、α−ハロヒドリンを水に均一に溶解した状態で電気透析装置に導入する必要があり(即ち、α−ハロヒドリン濃度の低い水溶液を導入する必要があり)、適用する電気量に対して、得られるエポキシ化合物の収量は低い。また、均一相系(水相系)での反応であるため、得られる反応生成物を分層して水を再利用することは容易ではなく、水資源の有効利用という観点からは、まだ十分に満足できる方法ではない。
本発明は、下記工程1及び工程2を含むアルキルグリシジルエーテルの製造方法を提供する。
工程1:下記区画1及び2を含む電気透析装置の区画1に、クロロヒドリンエーテルの濃度が5質量%以上、電解質及び水を含む組成物(A)(以下、クロロヒドリンエーテルを含む組成物(A)と云うこともある)を導入し直流電流を通電することにより、区画1においてクロロヒドリンエーテルをアルキルグリシジルエーテルへと変換して組成物(B)を得ると同時に、区画1にて副生する塩化物イオン(Cl-)をアニオン交換膜を通過させて区画2に移動させて塩酸として分離・回収する工程
区画1:アニオン交換膜と第1のバイポーラ膜のアニオン交換膜側との間に画定される区画
区画2:区画1を画定する前記アニオン交換膜を隔てて区画1と隣接する区画であって、前記アニオン交換膜と第2のバイポーラ膜のカチオン交換膜側との間に画定される区画
工程2:工程1で得られた組成物(B)を分層し、アルキルグリシジルエーテルを含有する油相層と水相層に分離する工程
また、クロロヒドリンエーテル濃度の高い組成物について電気透析法による閉環反応を行うため、適用する電気量当たり十分な量のアルキルグリシジルエーテルを得ることができる。
さらに、電気透析法による閉環反応を均一相系ではなく不均一相系(クロロヒドリンエーテルを含む油相/水及び電解質から成る水相)にて行うため、反応生成物を分層して容易に水を分離・再利用することが可能となり、水資源を有効に利用することで廃水の発生を著しく低減することができる。
本発明の工程1において使用するクロロヒドリンエーテルを含む組成物(A)の入手については、特に限定されるものではない。
公知の方法によって合成、精製されたクロロヒドリンエーテル、又は、その過程で得られる反応組成物や精製途中の組成物に水及び電解質を添加して、クロロヒドリンエーテルの濃度を電気透析反応時のアルキルグリシジルエーテルの収量並びに電流効率の観点から好ましくは5〜70質量%、より好ましくは10〜65質量%、更に好ましくは25〜65質量%、より更に好ましくは35〜65質量%、特に好ましくは40〜55質量%に調製し、組成物(A)を得ることができる。ここで電流効率とは、下記数式で算出する値をいう。
R−OH (I)
(式中、Rは炭素数3〜22の直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基又はアルケニル基を示す。)
その使用量は、反応性及び生産性の観点から、エピクロロヒドリン1モルに対して、好ましくは0.001〜10モル、より好ましくは0.002〜5モル、更に好ましくは0.003〜1モルとすることができる。
アルカリ成分の添加量としては、工程1で塩の生成をより少なくするために、使用した触媒の酸成分1モルに対して、好ましくは0.8〜1.2モル、より好ましくは0.9〜1.1モルである。
不均一相を含む組成物(A)を使用することによって、アルカリ剤を使用せずにアルキルグリシジルエーテルを高収率で得ることができ、更に水資源の有効利用、即ち排水量の低減ができるようになるというプロセス上の利点がある。
又、クロロヒドリンエーテルを含む組成物(A)の原料として、上記に具体例として挙げたようなクロロヒドリンエーテルと未反応のアルコールを含有する反応組成物を使用するような場合には、電気透析反応時のアルキルグリシジルエーテルの収量並びに電流効率の観点から、油相層を形成する油相成分の濃度は、クロロヒドリンエーテルを含む組成物(A)全体に対して、好ましくは10〜90質量%、より好ましくは20〜80質量%、更に好ましくは35〜75質量%、であることが好適である。
本発明では、このとき発生するOH-を用いることにより、従来のアルカリ剤を用いることなくクロロヒドリンエーテルの閉環反応を行うものである。
区画1(12)は、陰極室(10)の一端を画定する第1のバイポーラ膜(24)のアニオン交換膜側(24a)とアニオン交換膜(23)とによって画定され、また、区画2(13)は、陽極室(11)の一端を画定する第2のバイポーラ膜(25)のカチオン交換膜側(25b)とアニオン交換膜(23)とによって画定されており、区画1(12)と区画2(13)は、アニオン交換膜(23)を隔てて隣接して設けられている。
こうして区画1(12)において、アルキルグリシジルエーテルを含む組成物(B)が得られる。
また、区画2(13)に供給する電解質水溶液の電解質濃度は、電気透析反応が進行する限り特に制限されないが、電流効率の観点から、好ましくは0〜35質量%、より好ましくは0.1〜15質量%、更に好ましくは0.2〜10質量%であることが好適である。
また、区画1に導入する組成物/区画2に導入する電解質、から求められる質量比は、効率の観点から、0.1〜10が好ましく、0.5〜2がより好ましく、1.0〜1.5が更に好ましい。
工程2は、工程1で得られた組成物(B)を分層し、アルキルグリシジルエーテルを含有する油相と水相に分離する工程である。
・装置:HEWLETT PACKARD社製、HP6850Series GC System
・カラム:Agilent Technologies社製、HP-50+、30m長×0.32mm径×0.25μm膜厚
・検出器:FID
・昇温条件:50℃(2min保持)→10℃/min→280℃(5min保持)
・Injection温度:280℃
・Detector温度:280℃
・2−エチルヘキサノール:関東化学製 2−エチルヘキサノール 鹿1級
・アルミニウムイソプロポキシド:川研ファインケミカル製 アルミニウムイソプロピレート
・98%硫酸:シグマアルドリッチジャパン製 硫酸 JIS special grade
・エピクロロヒドリン:DOW CHEMICAL製 エピクロルヒドリン
・48%水酸化ナトリウム:トクヤマ製 苛性ソーダ(48%)
・塩化ナトリウム:キシダ化学製 塩化ナトリウム 特級
ガラス製容器に2−エチルヘキサノール5060.0g、アルミニウムイソプロポキシド27.1g、98%硫酸20.7gを入れ、攪拌下、80〜100℃に調整した後、エピクロロヒドリン2400.0gを240分かけて滴下して反応を行い、50℃に調整した後に、48%水酸化ナトリウム34.5gを添加し、0.2μm PTFEフィルター(アドバンテック東洋製 PTFEメンブランフィルター)を用いて濾過して、クロロヒドリンエーテル5300gを含む組成物(A1)7400g(未反応の2−エチルヘキサノールを含む)を得た。この組成物(A1)を以下、実施例1〜7、比較例1に用いた。
組成物(A1)60.0gに塩化ナトリウム12.0g及びイオン交換水528.0gを添加してクロロヒドリンエーテルを含む組成物(A)(クロロヒドリンエーテル42.6g含有)を得た。
工程1:アニオン交換膜(株式会社アストム製AHA、有効面積55cm2)10枚、バイポーラ膜(株式会社アストム製BP-1E、有効面積55cm2)11枚を、図2に示すように交互に配列させた電気透析装置(株式会社アストム製マイクロアシアイザーEX3B型)の区画1にクロロヒドリンエーテルを含む組成物(A)を、また区画2に塩化ナトリウム10.0g及びイオン交換水490.0gから成る電解質水溶液を、それぞれ、撹拌下、ポンプにて循環通液させ、陰極−陽極間電圧を30V一定に保ちながら、直流電流を通電させて、2時間、電気透析反応を行った。流れた積算電流量は11.9Ah、平均電流密度は1000A/m2、区画1の液温は15〜40℃の範囲であった。
反応後、区画1において組成物(B)354.9gを得た。組成物(B)をガスクロマトグラフィーにより成分分析したところ、クロロヒドリンエーテルを含む組成物(A)のクロロヒドリンエーテルのうち31.8gが2−エチルヘキシルグリシジルエーテルへと変換されており、アルカリ剤を用いることなく変換反応を行うことができた。また、区画2では1.8%塩酸644gを得た。
工程2:組成物(B)を15℃にて静置させたところ、油相46.6gと水相308.3gに容易に分離させることができた。分離した水相の塩化ナトリウム濃度は0.2%であり、水相を再利用しても塩化ナトリウムは濃くならないため、クロロヒドリンエーテルを含む組成物(A)を得るときに再利用可能であった。
組成物(A1)150.0gに塩化ナトリウム12.0g及びイオン交換水438.0gを添加してクロロヒドリンエーテルを含む組成物(A)(クロロヒドリンエーテル106.5g含有)を得、かかるクロロヒドリンエーテルを含む組成物(A)を工程1において電気透析装置の区画1に攪拌下ポンプにて循環通液させた以外は実施例1と同様にして、2時間、電気透析反応を行った。流れた積算電流量は12.0Ah、平均電流密度は1000A/m2、区画1の液温は15〜40℃の範囲であった。
反応後、区画1において組成物(B)332.8gを得た。組成物(B)をガスクロマトグラフィーにより成分分析したところ、クロロヒドリンエーテルを含む組成物(A)のクロロヒドリンエーテルのうち49.7gが2−エチルヘキシルグリシジルエーテルへと変換されており、アルカリ剤を用いることなく変換反応を行うことができた。また、区画2では1.8%塩酸645gを得た。
組成物(B)を15℃にて静置させたところ、油相116.5gと水相216.3gに容易に分離させることができた。分離した水相の塩化ナトリウム濃度は0.2%であり、水相を再利用しても塩化ナトリウムは濃くならないため、クロロヒドリンエーテルを含む組成物(A)を得るときに再利用可能であった。
組成物(A1)210.0gに塩化ナトリウム12.0g及びイオン交換水378.0gを添加してクロロヒドリンエーテルを含む組成物(A)(クロロヒドリンエーテル149.1g含有)を得、かかるクロロヒドリンエーテルを含む組成物(A)を工程1において電気透析装置の区画1に攪拌下ポンプにて循環通液させた以外は実施例1と同様にして、2時間、電気透析反応を行った。流れた積算電流量は12.0Ah、平均電流密度は1000A/m2、区画1の液温は15〜40℃の範囲であった。
反応後、区画1において組成物(B)319.8gを得た。組成物(B)をガスクロマトグラフィーにより成分分析したところ、クロロヒドリンエーテルを含む組成物(A)のクロロヒドリンエーテルのうち54.8gが2−エチルヘキシルグリシジルエーテルへと変換されており、アルカリ剤を用いることなく変換反応を行うことができた。また、区画2では1.8%塩酸635gを得た。
組成物(B)を15℃にて静置させたところ、油相163.1gと水相156.7gに容易に分離させることができた。分離した水相の塩化ナトリウム濃度は0.2%であり、水相を再利用しても塩化ナトリウムは濃くならないため、クロロヒドリンエーテルを含む組成物(A)を得るときに再利用可能であった。
組成物(A1)300.0gに塩化ナトリウム12.0g及びイオン交換水288.0gを添加してクロロヒドリンエーテルを含む組成物(A)(クロロヒドリンエーテル213.0g含有)を得、かかるクロロヒドリンエーテルを含む組成物(A)を工程1において電気透析装置の区画1に攪拌下ポンプにて循環通液させた以外は実施例1と同様にして、2時間、電気透析反応を行った。流れた積算電流量は11.4Ah、平均電流密度は1000A/m2、区画1の液温は15〜40℃の範囲であった。
反応後、区画1において組成物(B)311.0gを得た。組成物(B)をガスクロマトグラフィーにより成分分析したところ、クロロヒドリンエーテルを含む組成物(A)のクロロヒドリンエーテルのうち61.1gが2−エチルヘキシルグリシジルエーテルへと変換されており、アルカリ剤を用いることなく変換反応を行うことができた。また、区画2では1.7%塩酸638gを得た。
組成物(B)を15℃にて静置させたところ、油相233.0gと水相78.0gに容易に分離させることができた。分離した水相の塩化ナトリウム濃度は0.2%であり、水相を再利用しても塩化ナトリウムは濃くならないため、クロロヒドリンエーテルを含む組成物(A)を得るときに再利用可能であった。
組成物(A1)360.0gに塩化ナトリウム12.0g及びイオン交換水228.0gを添加してクロロヒドリンエーテルを含む組成物(A)(クロロヒドリンエーテル255.6g含有)を得、かかるクロロヒドリンエーテルを含む組成物(A)を工程1において電気透析装置の区画1に攪拌下ポンプにて循環通液させた以外は実施例1と同様にして、2時間、電気透析反応を行った。流れた積算電流量は9.8Ah、平均電流密度は450〜1000A/m2、区画1の液温は15〜40℃の範囲であった。
反応後、区画1において組成物(C)369.3gを得た。組成物(B)をガスクロマトグラフィーにより成分分析したところ、クロロヒドリンエーテルを含む組成物(A)のクロルヒドリンエーテルのうち60.0gが2−エチルヘキシルグリシジルエーテルへと変換されており、アルカリ剤を用いることなく変換反応を行うことができた。また、区画2では1.5%塩酸596gを得た。
組成物(B)を15℃にて静置させたところ、油相305.0gと水相60.0gに容易に分離することができた。分離した水相の塩化ナトリウム濃度は0.7%であり、水相を再利用しても塩化ナトリウムは濃くならないため、クロロヒドリンエーテルを含む組成物(A)を得るときに再利用可能であった。
組成物(A1)450.0gに塩化ナトリウム12.0g及びイオン交換水138.0gを添加してクロロヒドリンエーテルを含む組成物(A)(クロロヒドリンエーテル319.5g含有)を得、かかるクロロヒドリンエーテルを含む組成物(A)を工程1において電気透析装置の区画1に攪拌下ポンプにて循環通液させた以外は実施例1と同様にして、2時間、電気透析反応を行った。流れた積算電流量は5.5Ah、平均電流密度は290〜910A/m2、区画1の液温は15〜40℃の範囲であった。
反応後、区画1において組成物(B)392.4gを得た。組成物(B)をガスクロマトグラフィーにより成分分析したところ、クロロヒドリンエーテルを含む組成物(A)のクロルヒドリンエーテルのうち46.9gが2−エチルヘキシルグリシジルエーテルへと変換されており、アルカリ剤を用いることなく変換反応を行うことができた。また、区画2では1.0%塩酸567gを得た。
組成物(B)を15℃にて静置させたところ、油相349.5gと水相42.9gに容易に分離することができた。分離した水相の塩化ナトリウム濃度は0.7%であり、水相を再利用しても塩化ナトリウムは濃くならないため、クロロヒドリンエーテルを含む組成物(A)を得るときに再利用可能であった。
組成物(A1)300.0gに塩化ナトリウム12.0gとイオン交換水210.0g及び実施例4において組成物(B)を分層・分離して得られた水相部78.0gを添加してクロロヒドリンエーテルを含む組成物(A)(クロロヒドリンエーテル213.0g含有)を得、かかるクロロヒドリンエーテルを含む組成物(A)を工程1において電気透析装置の区画1に攪拌下ポンプにて循環通液させた以外は実施例1と同様にして、2時間、電気透析反応を行った。流れた積算電流量は11.6Ah、平均電流密度は1000A/m2、区画1の液温は15〜40℃の範囲であった。
反応後、区画1において組成物(B)307.1gを得た。組成物(B)をガスクロマトグラフィーにより成分分析したところ、クロロヒドリンエーテルを含む組成物(A)のクロロヒドリンエーテルのうち62.6gが2−エチルヘキシルグリシジルエーテルへと変換されており、アルカリ剤を用いることなく変換反応を行うことができた。また、区画2では1.8%塩酸640gを得た。
組成物(B)を15℃にて静置させたところ、油相233.0gと水相74.1gに容易に分離させることができた。分離した水相の塩化ナトリウム濃度は0.2%であり、水相を再利用しても塩化ナトリウムは濃くならないため、更に、クロロヒドリンエーテルを含む組成物(A)を得るときに再利用可能であった。
組成物(A1)250.0gを40℃に調整し、撹拌下、48%水酸化ナトリウム93.5g及びイオン交換水156.5gを添加して、3時間反応を行った後、組成物(B)500gを得た。
組成物(B)を15℃にて静置させたところ、油相197.9gと水相226.0gに容易に分離することができたが、水相の塩化ナトリウム濃度は12.3%と高く、水相を再利用する場合、なんらかの方法で塩化ナトリウムを除去しなければ、濃度が濃くなるのはあきらかであるから、水相を再利用できず、廃水とした。
11 陽極室
12 区画1
13 区画2
21 陰極板
22 陽極板
23 アニオン交換膜
24 第1のバイポーラ膜
24a 第1のバイポーラ膜のアニオン交換膜側
24b 第1のバイポーラ膜のカチオン交換膜側
25 第2のバイポーラ膜
25a 第2のバイポーラ膜のアニオン交換膜側
25b 第2のバイポーラ膜のカチオン交換膜側
30、31、32、33 入口
40、41、42、43 出口
Claims (12)
- 下記工程1及び工程2を含むアルキルグリシジルエーテルの製造方法。
工程1:下記区画1及び2を含む電気透析装置の区画1に、クロロヒドリンエーテルの濃度が5質量%以上、電解質及び水を含む組成物(A)(以下、クロロヒドリンエーテルを含む組成物(A)と云うこともある)を導入し直流電流を通電することにより、区画1においてクロロヒドリンエーテルをアルキルグリシジルエーテルへと変換して組成物(B)を得ると同時に、区画1にて副生する塩化物イオン(Cl-)をアニオン交換膜を通過させて区画2に移動させて塩酸として分離・回収する工程
区画1:アニオン交換膜と第1のバイポーラ膜のアニオン交換膜側との間に画定される区画
区画2:区画1を画定する前記アニオン交換膜を隔てて区画1と隣接する区画であって、前記アニオン交換膜と第2のバイポーラ膜のカチオン交換膜側との間に画定される区画
工程2:工程1で得られた組成物(B)を分層し、アルキルグリシジルエーテルを含有する油相層と水相層に分離する工程 - 上記クロロヒドリンエーテルを含む組成物(A)が、触媒の存在下、アルコールとエピクロロヒドリンとを反応させて得られるクロロヒドリンエーテルを含む組成物である、請求項1記載の製造法。
- 請求項2記載のアルコールが、下記一般式(I)で表されるアルコールである、請求項2記載の製造方法。
R−OH (I)
(式中、Rは炭素数3〜22の、直鎖、分岐若しくは環状のアルキル基又はアルケニル基を示す。) - クロロヒドリンエーテルを含む組成物(A)のクロロヒドリンエーテル濃度が5〜70質量%である、請求項1〜3の何れか1項記載の製造方法。
- 工程1においてクロロヒドリンエーテルを含む組成物(A)中の油相成分の濃度が10〜90質量%である、請求項1〜4の何れか1項記載の製造方法。
- 工程2において得られた水相層を、クロロヒドリンエーテルを含む組成物(A)を構成する水及び電解質の一部又は全部として用いる、請求項1〜5の何れか1項記載の製造方法。
- クロロヒドリンエーテルを含む組成物(A)の電解質の濃度が0.01〜30質量%である、請求項1〜6の何れか1項記載の製造方法。
- 工程1の、区画2において分離・回収される塩酸濃度が0.1〜35質量%である、請求項1〜7の何れか1項記載の製造方法。
- 工程1において、通電する直流電流の電流密度が50〜1500A/m2である、請求項1〜8の何れか1項記載の製造方法。
- 工程1の、区画2において分離・回収される塩酸を、クロロヒドリンエーテルを含む組成物(A)を得るときに使用するエピクロロヒドリンの製造に再利用する、請求項2記載の製造方法。
- 組成物(B)の分層により得られる水層の電解質濃度が0.1〜20質量%である、請求項1〜10の何れか1項記載の製造方法。
- 区画1に導入する組成物/区画2に導入する電解質の質量比が0.1〜10である、請求項1〜11の何れか1項記載の製造方法。
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