JP5099621B2 - 分枝状オレフィン留分を含む炭化水素ブレンドの水素化による高オクタン価を持つ炭化水素ブレンドの製造方法 - Google Patents
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Description
*含酸素化合物(三級アルコールおよび/またはアルキルエーテルおよび/または一級アルコール)は、管式および/または断熱式反応器を用いてチャージ中に供給されたイソブテンに対してサブ化学量論的分量(substoichiometric quantity)で使用できる(01/06/1995のIT-MI95/A001140、 15/05/1997のIT-MI97/A001129、 05/08/1999のIT-MI99/A001765)。
*三級アルコール(テルブチル・アルコールなど)は、管式および/または断熱式反応器を用いてチャージ中に供給されたイソブテンに対してサブ化学量論的分量で使用できる(27/05/1994のIT-MI94/A001089).
*代案的には、製品の分離後に得られた炭化水素ストリームの少なくとも一部と新規チャージを混合させることによりチャージを適切に改質して、イソブテン成分を最適化し(20質量%未満)、3以上の線状オレフィン/イソブテン比を用いることができる。この場合には温度上昇を制御できる管式または「沸点反応器」などの反応器を用いることが、高い選択性を得るための基本である(26/05/2000のIT-MI2000/A001166)。
*ニッケルベースの触媒(20-80質量%)
*貴金属ベースの触媒(Ptおよび/またはPd)、0.1-1質量%の金属成分上に担持される。
C8: 80-95質量%
C12: 5-20質量%
C16: 0.1-2質量%
*水素化速度は鎖長さに反比例する。C8オレフィン二量体の水素化は、実際にC12オレフィンの水素化に必要な温度(100-200°C)に比べて、はるかに低い温度(100-140°C)で行われる。C16オレフィンの場合には、さらに高い温度が必要である。単一留分の中では、末端二重結合を持つオレフィンの水素化が最も容易である。したがって、反応温度はC12およびC16オレフィンの転換を最大化すべく選択しなければならない。いずれの場合も、これらのオレフィンを完全に除去するような条件下で操作することは容易でない。
*水素化反応は極度の発熱性であるため、断熱式反応器における温度上昇を制限するためにオレフィン・チャージは一般に水素化生成物により希釈される。
*最も普遍的な水素化触媒(ニッケルまたはパラジウムをベースとする)は、重質オレフィンおよび硫化物などの種々の有害物を受けることによって、失活する傾向がある。オレフィンの炭素原子数が多いほど、水素化速度が低下する、さらにこれらのオレフィンが触媒に付着してコークを形成することにより、触媒の活性が低下する場合が多い。他方で硫化物については、この種のチャージ中の硫黄の存在は実際的に不可避であるため(必ず1 ppm以上であり、FCCおよびコーキングからのチャージにおけるよりも高い)、ニッケル触媒は使用しにくく、貴金属ベースの触媒が好ましい。特に硫化物に富むチャージの場合には、例えばNi/Coおよび/またはNi/Moなどの水素処理反応において使用されるバイメタル触媒も考慮することができる。
*それがプラント仕様外へ送られるまで、製品中に蓄積される傾向がある(総オレフィン>1質量%)。
*これらのオレフィンは触媒に付着して炭素質堆積物を形成して触媒活性が低下させる傾向が最も強い化合物であるため、触媒寿命が減少する。
a)C4 留分中に含まれるイソブテンを二量化する工程(FCC、コーキング、蒸気分解、イソブテンの脱水素化);
b)前記二量化反応器から出る生成物を第1の蒸留カラムへ送り込み、該カラムの塔頂からC4 製品が回収されること、同時に副留分として分枝状C8オレフィンに富むストリームと底部生成物として分枝状C12およびC16オレフィンに富むストリームを得る工程;
c)第1の反応器において既に飽和したC8製品自身の一部を用いてオレフィン・チャージを希釈して、副留分として得られた分枝状C8オレフィンに富むストリームを適切な触媒により水素化する工程;
d)分枝状C12およびC16オレフィンに富むストリームを既に飽和したC8製品の残留部分と共に第2の反応器において適切な触媒により水素化して、飽和した高オクタン価炭化水素ブレンドを得る工程。
a)C4 留分中に含まれるイソブテンを二量化する工程(FCC、コーキング、蒸気分解、イソブテンの脱水素化);
b)前記二量化反応器から出る生成物を第1の蒸留カラムへ送り込み、該カラムの塔頂からC4 製品が回収され、一方でC8-C16オレフィン・ブレンドが底から回収される工程;
c)飽和した炭化水素ストリームを用いてオレフィン・チャージを希釈してC8-C16オレフィン・ブレンドを適切な触媒により水素化する工程;
d)炭化水素製品を過剰な水素を回収する1以上の蒸留カラムへ送り込み、前記水素化反応器へ還流されるC8オレフィンに富む飽和ストリームと高オクタン価炭化水素ブレンド(C12オレフィンも含む)を得る工程。
本例は、本発明の可能な方法の適用を示している。イソブテンの選択的二量化により得られた下記組成を持つ炭化水素留分を、飽和C8炭化水素からなるストリームと水素ストリーム(比率1:1)と共に、水素化反応器(中間冷却を備えた断熱式)へ送った。
C8オレフィン: 90質量%
C12オレフィン: 9.5質量%
C16オレフィン: 0.5質量%
転換C8オレフィン: 99.9%
転換C12オレフィン: 93.0%
転換C15オレフィン: 60.0%
総転換オレフィン: 99.1%
この例では、オレフィン・ストリームの留分からなる本発明に基づく方法の別の使用が説明される。イソブテンの選択的二量化により得られた下記組成を持つ炭化水素留分を分留カラムへ送り、
C8オレフィン: 90質量%
C12オレフィン: 9.5質量%
C16オレフィン: 0.5質量%
そこで下記の2つの留分に分離した。
頂部(86%)
C8オレフィン: 99.5%
C12オレフィン: 0.5%
底部(14%)
C8オレフィン: 28.6%
C12オレフィン: 67.9%
C16オレフィン: 3.5%
カラムの底部生成物を水素化されたC8製品の残留部分(C8炭化水素の合計90%を有する最終ストリームが得られるべく、カラム塔頂で除去されるオレフィン質量に等しい)に合流させて、第2の水素化反応器へ送り、ここで担持されたパラジウムをベースとする市販触媒を用いて、空間速度1 h-1、水素圧力3 MPaおよび温度140°Cでの液相における操作により、パスあたり下記の転換物を得ることができた。
転換C8オレフィン: 99.9%
転換C12オレフィン: 93.0%
転換C15オレフィン: 60.0%
総転換オレフィン: 95.5%
本例では、従来の水素化模式を用いて、製品からオレフィンを完全に除去するために如何に多くの激烈な反応条件が必要であるかを示している。この場合には、実際に反応熱を制御するために、製品の一部が反応器へ還流されるため、残留オレフィン含量を最少化しなければならない。
Claims (13)
- 分枝状C8、C12およびC16オレフィン留分を含む炭化水素ブレンドの水素化による高オクタン価を持つ炭化水素ブレンドの製造方法であって、前記ブレンドを分枝状C8オレフィン留分を含む一方と分枝状C12およびC16オレフィン留分を含む他方の2つのストリームに分留して、2つの並置された水素化ゾーンへそれぞれ送り込むこと、分枝状C8オレフィン留分を含む前記分留ストリームが供給された前記水素化ゾーンにより得られた飽和C8炭化水素を含むストリームのみが分枝状C8オレフィン留分を含む前記分留ストリームが供給された前記水素化ゾーンへ少なくとも部分的に還流されること、並びに、前記水素化ゾーンから高オクタン価を持つ炭化水素ブレンドを得ることを特徴とする方法。
- 分枝状C8、C12およびC16オレフィン留分を含む炭化水素ブレンドの水素化による高オクタン価を持つ炭化水素ブレンドの製造方法であって、前記ブレンドをそのまま単一の水素化ゾーンへ送り込むこと、前記単一水素化ゾーンにより製造されたストリームの分留により得られた飽和C8炭化水素を含むストリームのみが前記単一水素化ゾーンへ少なくとも部分的に還流されること、並びに、前記単一水素化ゾーンから製造されたストリームの分留により高オクタン価を持つ炭化水素ブレンドを得ることを特徴とする方法。
- 分枝状C8、C12およびC16オレフィン留分が、イソブテンのオリゴマーである、請求項1記載の製造方法。
- 分枝状C8、C12およびC16オレフィン留分が、イソブテンの二量化から得られるイソブテンのオリゴマーである、請求項3記載の製造方法。
- 分枝状C8、C12およびC16オレフィン留分を含む炭化水素ブレンドが、少量の分枝状C9-C11およびC13-C15オレフィン留分を含む、請求項1記載の製造方法。
- 分枝状C8オレフィン留分を含む前記分留ストリームが供給された前記水素化ゾーンから得られた飽和C8炭化水素を含むストリームの一部が、分枝状C12およびC16オレフィン留分を含む前記分留ストリームが供給された前記水素化ゾーンへ送られる、請求項1記載の製造方法。
- 以下の工程:
a)C4 留分中に含まれるイソブテンを二量化する工程;
b)前記二量化工程の生成物を第1の蒸留カラムへ送り込み、該カラムの塔頂からC4 製品が回収され、同時に副留分として分枝状C8オレフィンに富むストリームと底部生成物として分枝状C12およびC16オレフィンに富むストリームを得る工程;
c)第1の反応器において既に飽和したC8製品自身の一部を用いて前記分枝状C8オレフィンに富むストリームを希釈して、副留分として得られた分枝状C8オレフィンに富むストリームを適切な触媒により水素化する工程;及び
d)分枝状C12およびC16オレフィンに富むストリームを既に飽和したC8製品の残留部分と共に第2の反応器において適切な触媒により水素化して、飽和した高オクタン価炭化水素ブレンドを得る工程、
を含む、請求項1に記載の製造方法。 - 副留分として除去される分枝状C8オレフィンに富むストリームがC8よりも高級な炭化水素化合物を含まない、請求項1又は7記載の製造方法。
- 以下の工程:
a)C4 留分中に含まれるイソブテンを二量化する工程;
b)前記二量化工程の生成物を第1の蒸留カラムへ送り込み、該カラムの塔頂からC4 製品が回収され、一方で分枝状C 8 、C 12 およびC 16 オレフィン留分が底から回収される工程;
c)飽和C 8 炭化水素を含むストリームを用いて前記分枝状C 8 、C 12 およびC 16 オレフィン留分を希釈して分枝状C 8 、C 12 およびC 16 オレフィン留分を適切な触媒により水素化する工程;及び
d)炭化水素製品を、過剰な水素を回収する1以上の蒸留カラムへ送り込み、前記水素化反応器へ還流される飽和C8 炭化水素を含むストリームと高オクタン価炭化水素ブレンドを得る工程、を含む、請求項1又は4記載の製造方法。 - 水素化反応器へ還流された飽和C8 炭化水素を含むストリームが、水素化反応器の入り口でのオレフィン・ストリームに対して0.1-10の質量比にある、請求項1又は9記載の製造方法。
- 反応器へ還流された飽和C8 炭化水素を含むストリームが、C8より高級な炭化水素化合物を含まない、請求項1又は9記載の製造方法。
- 水素化触媒が、ニッケルまたは貴金属をベースとする、請求項7又は9記載の製造方法。
- 分枝状C 8 、C 12 およびC 16 オレフィン留分を含む炭化水素ブレンドが、分枝状C12オレフィン3-20質量%、分枝状C16オレフィン0.5-5質量%、及び残りのパーセントの分枝状C8オレフィンを含む、請求項1記載の製造方法。
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