JP5066880B2 - 乳剤組成物 - Google Patents

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Description

本発明は、複数の有機溶剤を含有する乳剤組成物に関する。
農薬活性化合物を含有する農薬製剤において、乳剤は使用し易く、効力も高く、重要な製剤形態である。乳剤は通常、農薬活性化合物、界面活性剤及び有機溶剤からなる均一の組成物であり、１０〜５０００倍量の水に希釈して使用される。乳剤組成物及び乳剤組成物の水希釈液の状態における物理的な安定化を目的として、複数の有機溶剤を含有する乳剤組成物が検討されている（例えば、特許文献１及び特許文献２を参照。）。
特表２００４−５２３４９１号公報 特表２００２−５０１０８７号公報
本発明者はそのような状況の中、複数の有機溶剤を含有する乳剤組成物において、乳剤組成物が低温条件において安定であり、更に水希釈液の状態においても安定な乳化状態を示す乳剤組成物を得るべく鋭意検討を行った。
その結果、芳香族炭化水素溶剤、シュウ酸ジエチル及び１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンからなる有機溶剤を特定の割合で用いてなる乳剤組成物が、低温条件における安定性が良好であり、水希釈液の状態における安定性も良好であることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は以下の発明を含むものである。
［発明１］
疎水性の農薬活性化合物 ０．５〜２５重量％、
界面活性剤 ５〜１５重量％、
芳香族炭化水素溶媒 ２〜６０重量％、
シュウ酸ジエチル ２〜６０重量％、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン １２〜９０重量％、及び
製剤用助剤 ０〜５重量％
から実質的になり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が１：０．０３〜１：２．０であり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとシュウ酸ジエチルとの重量比が１：０．０３〜１：２．０であることを特徴とする乳剤組成物
〔但し、有効成分量の２’，４’−ジフルオロ−２−（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリルオキシ）ニコチンアニリド又は２−[（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル）フェニルチオ]−２−[３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン]アセトニトリルを含有する乳剤組成物を除く〕。
［発明２］
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が１：０．０５〜１：１．５であることを特徴とする発明１記載の乳剤組成物。
［発明３］
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとシュウ酸ジエチルとの重量比が１：０．０５〜１：１．５であることを特徴とする発明１又は２記載の乳剤組成物。
［発明４］
界面活性剤がアニオン性界面活性剤及びノニオン性界面活性剤からなることを特徴とする発明１〜３のいずれか記載の乳剤組成物。
［発明５］
アニオン性界面活性剤がアルキルアリールスルホン酸塩であることを特徴とする発明４記載の乳剤組成物。
［発明６］
疎水性の農薬活性化合物がネオニコチノイド系殺虫活性化合物から選ばれる１種以上であることを特徴とする発明１〜５のいずれか記載の乳剤組成物。
［発明７］
疎水性の農薬活性化合物がスルホニルウレア系除草活性化合物及びジカルボキシイミド系除草活性化合物からなる群より選ばれる１種以上であることを特徴とする発明１〜５のいずれか記載の乳剤組成物。
［発明８］
芳香族炭化水素溶剤、シュウ酸ジエチル及び１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンからなり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が１：０．０３〜１：２．０であり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとシュウ酸ジエチルとの重量比が１：０．０３〜１：２．０であることを特徴とする農薬用溶剤。
［発明９］
発明１〜７のいずれか記載の乳剤組成物を、１０〜５０００倍に水で希釈してなる水希釈液。
本発明の乳剤組成物（以下、本乳剤組成物と記す。）は、低温条件における安定性が良好であり、更に水希釈液の状態においても安定性が良好であり、農薬活性化合物を含有する製剤として優れた特性を有する。
本発明において、疎水性の農薬活性化合物とは、通常２５℃において水中への溶解度が１０００ｐｐｍ未満の農薬活性化合物を意味し、２５℃で固体又は液体のいずれの形態を有していてもよい。農薬活性化合物としては、除草活性化合物、殺菌活性化合物、殺虫（殺ダニ）活性化合物、植物成長制御化合物を挙げることができ、例えば次に示す化合物を具体的に挙げることができる。
除草活性化合物としては、
ジカルボキシイミド系除草活性化合物：フルミクロラックペンチル〔除草化合物１〕、フルミオキサジン〔除草化合物２〕、シニドンエチル〔除草化合物３〕等；
ピリダジノン系除草活性化合物：フルフェンピルエチル〔除草化合物４〕、ブロムピラゾン〔除草化合物５〕等；
ウラシル系除草活性化合物：ブタフェナシル〔除草化合物６〕、ブロマシル〔除草化合物７〕、フルプロパシル〔除草化合物８〕、ベンゾフェンジゾン〔除草化合物９〕等；
トリアゾロン系除草活性化合物：カルフェントラゾンエチル〔除草化合物１０〕、スルフェントラゾン〔除草化合物１１〕等；
ジフェニルエーテル系除草活性化合物：ラクトフェン〔除草化合物１２〕、ビフェノックス〔除草化合物１３〕、クロルニトロフェノン〔除草化合物１４〕、クロメトキシニル〔除草化合物１５〕等；
スルホニルウレア系除草活性化合物：スルホスルフロン〔除草化合物１６〕、イマゾスルフロン〔除草化合物１７〕、ニコスルフロン〔除草化合物１８〕、プリミスルフロンメチル〔除草化合物１９〕、リムスルフロン〔除草化合物２０〕、ハロスルフロンメチル〔除草化合物２１〕、プロスルフロン〔除草化合物２２〕、サイフェンスルフロンメチル〔除草化合物２３〕等；
フェノキシプロピオン酸系除草活性化合物：クロアジホップ〔除草化合物２４〕、ジクロホップ〔除草化合物２５〕、フルアジホップ〔除草化合物２６〕等；
トリアゾロピリミジン系除草活性化合物：ジクロスラム〔除草化合物２７〕、クロランスラム〔除草化合物２８〕、フルメトスラム〔除草化合物２９〕、ペノクスラム〔除草化合物３０〕、ピロクスラム〔除草化合物３１〕、メトスラム〔除草化合物３２〕等；
アニリド系除草活性化合物：ピコリナフェン〔除草化合物３３〕、フルフェナセット〔除草化合物３４〕、メフェナセット〔除草化合物３５〕等；
トリアジン系除草活性化合物：アトラジン〔除草化合物３６〕、メトリブジン〔除草化合物３７〕等；
ウレア系除草活性化合物：フルオメツロン〔除草化合物３８〕、イソプロチュロン〔除草化合物３９〕、ダイムロン〔除草化合物４０〕等；
イミダゾリン系除草活性化合物：イマザピル〔除草化合物４１〕、イマザキン〔除草化合物４２〕、イマゼタピル〔除草化合物４３〕等；
クロルアセトアミド系除草活性化合物：プレチラクロール〔除草化合物４４〕、ブタクロール〔除草化合物４５〕等；
チオールカーバメート系除草活性化合物：ベンチオカーブ〔除草化合物４６〕、エスプロカルブ〔除草化合物４７〕、モリネート〔除草化合物４８〕等；
アミド系除草活性化合物：ブロモブチド〔除草化合物４９〕、プロパニル〔除草化合物５０〕、
カフェンストロール〔除草化合物５１〕等；
ベンゾイルピラゾール系除草活性化合物：ピラゾキシフェン〔除草化合物５２〕、ベンゾフェナップ〔除草化合物５３〕等；
メチル＝｛２−クロロ−４−フルオロ−５−［５，６，７，８−テトラヒドロ−３−オキソ−１Ｈ，３Ｈ−［１，３，４］チアジアゾロ［３，４−ａ］ピリダジン−１−イリデンアミノ］フェニルチオ｝アセテート〔除草化合物５４〕、
Ｎ−ベンジル−２−（α，α，α，４−テトラフルオロ−ｍ−トリルオキシ）ブチルアミド〔除草化合物５５〕、
２−（２，４−ジクロロ−５−プロプ−２−イニルオキシフェニル）−５，６，７，８−テトラヒドロ−１，２，４−トリアゾロ［４，３−ａ］ピリジン−３（２Ｈ）−オン〔除草化合物５６〕。
殺菌活性化合物としては、
アゾール系殺菌活性化合物：プロピコナゾール〔殺菌化合物１〕、トリアジメノール〔殺菌化合物２〕、プロクロラズ〔殺菌化合物３〕、ペンコナゾール〔殺菌化合物４〕、テブコナゾール〔殺菌化合物５〕、フルシラゾール〔殺菌化合物６〕、ジニコナゾール〔殺菌化合物７〕、ブロムコナゾール〔殺菌化合物８〕、エポキシコナゾール〔殺菌化合物９〕、ジフェノコナゾール〔殺菌化合物１０〕、シプロコナゾール〔殺菌化合物１１〕、メトコナゾール〔殺菌化合物１２〕、トリフルミゾール〔殺菌化合物１３〕、テトラコナゾール〔殺菌化合物１４〕、マイクロブタニル〔殺菌化合物１５〕、フェンブコナゾール〔殺菌化合物１６〕、ヘキサコナゾール〔殺菌化合物１７〕、フルキンコナゾール〔殺菌化合物１８〕、トリティコナゾール〔殺菌化合物１９〕、ビテルタノール〔殺菌化合物２０〕、イマザリル〔殺菌化合物２１〕、フルトリアホール〔殺菌化合物２２〕等；
モルフォリン系殺菌活性化合物：フェンプロピモルフ〔殺菌化合物２３〕、トリデモルフ〔殺菌化合物２４〕、フェンプロピモルフ〔殺菌化合物２５〕、ジメトモルフ〔殺菌化合物２６〕等；
ベンズイミダゾール系殺菌活性化合物：カルベンダジム〔殺菌化合物２７〕、ベノミル〔殺菌化合物２８〕、チアベンダゾール〔殺菌化合物２９〕、チオファネートメチル〔殺菌化合物３０〕等；
ストロビルリン系殺菌活性化合物：アゾキシストロビン〔殺菌化合物３１〕、トリフロキシストロビン〔殺菌化合物３２〕、ピコキシストロビン〔殺菌化合物３３〕、ピラクロストロビン〔殺菌化合物３４〕、ジモキシストロビン〔殺菌化合物３５〕、フルオキサストロビン〔殺菌化合物３６〕、メトミノストロビン〔殺菌化合物３７〕、オリサストロビン〔殺菌化合物３８〕等；
ジカルボキシイミド系殺菌活性化合物：プロシミドン〔殺菌化合物３９〕、イプロジオン〔殺菌化合物４０〕、ビンクロゾリン〔殺菌化合物４１〕等；
カルボキシアミド系殺菌活性化合物：フラメトピル〔殺菌化合物４２〕、メプロニル〔殺菌化合物４３〕、フルトラニル〔殺菌化合物４４〕、トリフルザミド〔殺菌化合物４５〕；
アニリノピリミジン系殺菌活性化合物：シプロジニル〔殺菌化合物４６〕、ピリメタニル〔殺菌化合物４７〕、メパニピリム〔殺菌化合物４８〕等；
フェニルピロール系殺菌活性化合物：フェンピクロニル〔殺菌化合物４９〕、フルジオキソニル〔殺菌化合物５０〕等；
カーバメート系殺菌活性化合物：イプロバリカルブ〔殺菌化合物５１〕、ベンチアバリカルブ〔殺菌化合物５２〕、ジエトフェンカルブ〔殺菌化合物５３〕等；
ピリジン系殺菌活性化合物：ボスカリド〔殺菌化合物５４〕、フルアジナム〔殺菌化合物５５〕等；
（Ｚ）−２’−メチルアセトフェノン＝４，６−ジメチルピリミジン−２−イルヒドラゾン、１−（メトキシカルボニル）−２−（１−メチルエチル）−４−（２，６−ジクロロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン〔殺菌化合物５６〕、
１−〔（エチルチオ）カルボニル〕−２−（１−メチルエチル）−４−（２，６−ジクロロフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン〔殺菌化合物５７〕、
１−〔（２−プロペニルチオ）カルボニル〕−２−（１−メチルエチル）−４−（２−メチルフェニル）−５−アミノ−１Ｈ−ピラゾール−３−オン〔殺菌化合物５８〕、
５−メチル−１，２，４−トリアゾロ−［３，４−ｂ］［１，３］ベンゾチアゾール〔殺菌化合物５９〕、
１，２，５，６−テトラヒドロピロロ［３，２，１−ｉｊ］キノリン−４−オン、３−アリロキシ−１，２−ベンゾチアゾール＝１，１−ジオキシド〔殺菌化合物６０〕。
殺虫（殺ダニ）活性化合物としては、
有機リン系殺虫活性化合物：フェニトロチオン〔殺虫化合物１〕、ダイアジノン〔殺虫化合物２〕、クロルピリホス〔殺虫化合物３〕等；
カーバメート系殺虫活性化合物：ベンフラカルブ〔殺虫化合物４〕、プロポキスル〔殺虫化合物５〕、カルボスルファン〔殺虫化合物６〕、カルバリル〔殺虫化合物７〕、アルジカルブ〔殺虫化合物８〕、フェノチオカルブ〔殺虫化合物９〕等；
ピレスロイド系殺虫活性化合物：エトフェンプロックス〔殺虫化合物１０〕、フェンバレレート〔殺虫化合物１１〕、エスフェンバレレート〔殺虫化合物１２〕、フェンプロパトリン〔殺虫化合物１３〕、シペルメトリン〔殺虫化合物１４〕、ペルメトリン〔殺虫化合物１５〕、シハロトリン〔殺虫化合物１６〕、デルタメトリン〔殺虫化合物１７〕、シクロプロトリン〔殺虫化合物１８〕、フルバリネート〔殺虫化合物１９〕、ビフェンスリン〔殺虫化合物２０〕、ハルフェンプロックス〔殺虫化合物２１〕、トラロメトリン〔殺虫化合物２２〕、シラフルオフェン〔殺虫化合物２３〕、ｄ−フェノトリン〔殺虫化合物２４〕、シフェノトリン〔殺虫化合物２５〕、ｄ−レスメトリン〔殺虫化合物２６〕、アクリナスリン〔殺虫化合物２７〕、シフルトリン〔殺虫化合物２８〕、テフルトリン〔殺虫化合物２９〕、トランスフルスリン〔殺虫化合物３０〕、テトラメトリン〔殺虫化合物３１〕、アレトリン〔殺虫化合物３２〕、プラレトリン〔殺虫化合物３３〕、エンペントリン〔殺虫化合物３４〕、イミプロスリン〔殺虫化合物３５〕、ｄ−フラメトリン〔殺虫化合物３６〕等；
ネオニコチノイド系殺虫活性化合物：クロチアニジン〔殺虫化合物３７〕、イミダクロプリド〔殺虫化合物３８〕、チアメトキサム〔殺虫化合物３９〕、チアクロプリド〔殺虫化合物４０〕等；
ベンゾイルフェニルウレア系殺虫活性化合物：クロルフルアズロン〔殺虫化合物４１〕、テフルベンズロン〔殺虫化合物４２〕、フルフェノクスロン〔殺虫化合物４３〕、ビストリフルロン〔殺虫化合物４４〕、ブプロフェジン〔殺虫化合物４５〕、トリフルムロン〔殺虫化合物４６〕等；
ピラゾール系殺虫活性化合物：アセトプロール〔殺虫化合物４７〕、エチプロール〔殺虫化合物４８〕、フィプロニル〔殺虫化合物４９〕、ピラクロフォス〔殺虫化合物５０〕等；
ジュベニルホルモン系殺虫活性化合物：ピリプロキシフェン〔殺虫化合物５１〕、フェノキシカルブ〔殺虫化合物５２〕等；
（ＲＳ）−５−ターシャリーブチル−２−［２−（２，６−ジフルオロフェニル）−４，５−ジヒドロ−１，３−オキサゾール−４−イル］フェネトール〔殺虫化合物５３〕、
２，６−ジクロロ−４−（３，３−ジクロロアリロキシ）フェニル＝３−［５−（トリフルオロメチル）−２−ピリジルオキシ］プロピル＝エーテル〔殺虫化合物５４〕。
植物成長制御化合物としては、
アゾール系植物成長制御化合物：ウニコナゾールＰ〔植物成長制御化合物１〕、パクロブトラゾール〔植物成長制御化合物２〕等；
（ＲＳ）−４’−クロロ−２’−（α−ヒドロキシベンジル）イソニコチンアニリド〔植物成長制御化合物３〕。
尚、本乳剤組成物は有効成分量の２’，４’−ジフルオロ−２−（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリルオキシ）ニコチンアニリド又は２−[（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル）フェニルチオ]−２−[３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン]アセトニトリルを含有しない。本発明において有効成分量とは、例えば本乳剤組成物に対して０．２重量％を超える量を意味する。
上記の農薬活性化合物は、The Pesticide Manual第１３版（1987年 The British Crop Protection Council発行）等の公知の文献に記載された化合物である。
本乳剤組成物に含有される疎水性の農薬活性化合物は１種類には限られないが、本乳剤組成物において、疎水性の農薬活性化合物の総量は０．５〜２５重量％、好ましくは０．５〜１５重量％の範囲である。
本発明において界面活性剤は、アニオン性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤及びカチオン性界面活性剤のいずれでもよいが、アニオン性界面活性剤及びノニオン性界面活性剤からなる界面活性剤が好ましく、アニオン性界面活性剤とノニオン性界面活性剤と重量比が１：０．１〜１：１０の範囲であることが更に好ましい。
アニオン性界面活性剤としては、例えば、
ドデシルベンゼンスルホン酸塩等のアルキルアリールスルホン酸塩、
ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル硫酸等のポリオキシエチレン（ポリ）アリールアリールエーテル硫酸エステル、
ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸等のポリオキシエチレン（ポリ）アリールアリールエーテルリン酸エステル、
ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステル、
ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステルが使用することができ、
より好ましくはアルキルアリールスルホン酸塩、特にドデシルベンゼンスルホン酸塩（ナトリウム塩およびカルシウム塩）が好ましく使用することができる。
一般にスルホン酸塩、硫酸エステル塩、リン酸エステル塩において、ナトリウム塩、カルシウム塩、アンモニウム塩が挙げられる。
ドデシルベンゼンスルホン酸塩としては、例えばＲｈｏｄａｃａｌ ７０、Ｒｈｏｄａｃａｌ７０／Ｂ、Ｒｈｏｄａｃａｌ６０／ＢＥ(いずれもローディア日華製)等の市販の界面活性剤が使用できる。ポリオキシエチレンジスチリルフェニルエーテル硫酸としては、例えばＳｏｐｒｏｐｈｏｒ ＤＳＳ／７（ローディア日華製）等の市販の界面活性剤が使用できる。ポリオキシエチレントリスチリルフェニルエーテルリン酸としては、例えばＳｏｐｒｏｐｈｏｒ ＦＬＫ（ローディア日華製）等の市販の界面活性剤が使用できる。ポリオキシエチレンアルキルアリールリン酸エステルとしては、Ｒｈｏｄａｆａｃ ＰＳ／１７（ローディア日華製）等の市販の界面活性剤が使用できる。ポリオキシエチレンアルキルリン酸エステルとしては、Ｒｈｏｄａｆａｃ ＭＢ（ローディア日華製）等の市販の界面活性剤が使用できる。
ノニオン性界面活性剤としては、例えば、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーの脂肪酸エステル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンポリアリールエーテル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、
ポリオキシエチレンポリアリールエーテル、
ポリオキシエチレンヒマシ油等のポリオキシエチレン植物油、
ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等のポリオキシエチレン硬化植物油、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンヒマシ油等のポリオキシエチレンポリオキシプロピレン植物油、
ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、
ポリオキシエチレンアルキルエーテル、
ポリオキシエチレントリスチリルフェニルフォスフェートジエステル、
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルフォスフェートジエステル、
脂肪酸アルコールポリグリコールエーテル、
グリセリン脂肪酸エステルが使用することができ、
より好ましくは、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーの脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン植物油、ポリオキシエチレン硬化植物油、ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル、ポリオキシエチレントリスチリルフェニルフォスフェートジエステル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレントリスチリルフェニルフォスフェートジエステルが挙げられ、特にポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーの脂肪酸エステルが好ましく使用することができる。
ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーとしては、Ｔｅｒｉｃ ＰＥ ６４ （Ｈｕｎｔｓｍａｎ製）等の市販の界面活性剤が使用できる。ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテルとしては、Ａｎｔａｒｏｘ ＢＯ／３２７、Ａｎｔａｒｏｘ ＢＯ／３４０（いずれもローディア日華製）等の市販の界面活性剤が使用できる。ポリオキシエチレンアルキルアリールエーテルとしては、ソルポール Ｔ２６(東邦化学工業製)等の市販の界面活性剤が使用できる。ポリオキシエチレンヒマシ油としては、Ａｌｋａｍｕｌｓ ＯＲ４０、Ａｌｋａｍｕｌｓ ＢＲ（いずれもローディア日華製）等の市販の界面活性剤が使用できる。ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油としては、ＨＣＯ−２０(日光ケミカルズ製)等の市販の界面活性剤が使用できる。ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンヒマシ油としては、Ａｎｔａｒｏｘ ＣＲ／２５５，ＣＲ／４０５等ＣＲシリーズ（いずれもローディア日華製）等の市販の界面活性剤が使用できる。ポリオキシエチレン脂肪酸エステルとしては、Ｎｅｗｃｏｌ １５０ (日本乳化剤製)等の市販の界面活性剤が使用できる。ポリオキシエチレンアルキルエーテルとしては、Ｎｅｗｃｏｌ １１００、Ｎｅｗｃｏｌ １１０５ (いずれも日本乳化剤製)等の市販の界面活性剤が使用できる。グリセリン脂肪酸エステルとしては、パイオイン Ｄ−９００番台シリーズ（竹本油脂製）等の市販の界面活性剤が使用できる。
本乳剤組成物において、界面活性剤の総量は５〜１５重量％の範囲であり、より好ましい態様において、アニオン性界面活性剤の量が２〜１２重量％、且つノニオン性界面活性剤の量が２〜１２重量％である。
本発明において芳香族炭化水素溶媒としては、アルキルベンゼン（例えば、トルエン、エチルベンゼン、キシレン、テトラメチルベンゼン等）、アルキルナフタレン（例えば、メチルナフタレン等）、ジフェニルエタン、ジキシリルエタン、フェニルキシリルエタン、及びこれらの混合物が挙げられる。
芳香族炭化水素溶媒として、市販されている溶媒としては、例えばハイゾールＳＡＳ−２９６（１−フェニル−１−キシリルエタンと１−フェニル−１−エチルフェニルエタンの混合物、新日本石油株式会社の商品名）、カクタスソルベントＨＰ−ＭＮ（メチルナフタレン８０％、株式会社ジャパンエナジーの商品名）、カクタスソルベントＨＰ−ＤＭＮ（ジメチルナフタレン８０％、株式会社ジャパンエナジーの商品名）、カクタスソルベントＰ−１００（炭素数９〜１０のアルキルベンゼン、株式会社ジャパンエナジーの商品名）、カクタスソルベントＰ−１５０（アルキルベンゼン、株式会社ジャパンエナジーの商品名）、カクタスソルベントＰ−１８０（メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、株式会社ジャパンエナジーの商品名）、カクタスソルベントＰ−２００（メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、株式会社ジャパンエナジーの商品名）、カクタスソルベントＰ−２２０（メチルナフタレンとジメチルナフタレンの混合物、株式会社ジャパンエナジーの商品名）、カクタスソルベントＰＡＤ−１（ジメチルモノイソプロピルナフタレン、株式会社ジャパンエナジーの商品名）、ソルベッソ１００（芳香族炭化水素として主にC9-10のジアルキルおよびトリアルキルベンゼン、エクソンモービル有限会社の商品名）、ソルベッソ１５０（芳香族炭化水素として主にC10-11のアルキルベンゼン、エクソンモービル有限会社の商品名）、Ｓｏｌｖｅｓｓｏ １５０ ＮＤ （芳香族炭化水素として主にC10-11のアルキルベンゼン、Exxon Mobil Chemical Company製）、ソルベッソ２００（芳香族炭化水素として主にC10-14のアルキルナフタレン、エクソンモービル有限会社の商品名）、ソルベッソ２００ＮＤ（芳香族炭化水素として主にC10-14のアルキルナフタレン、Exxon Mobil Chemical Company製）、ＵＬＴＲＡ ＬＯＷ ＮＡＰＨＴＨＡＬＥＮＥ ＡＲＯＭＡＴＩＣ １５０（芳香族炭化水素として主にC10-11のアルキルベンゼン、Exxon Mobil Chemical Company製）、ＵＬＴＲＡ ＬＯＷ ＮＡＰＨＴＨＡＬＥＮＥ ＡＲＯＭＡＴＩＣ ２００（芳香族炭化水素として主にC10-14のアルキルナフタレン、Exxon Mobil Chemical Company製）、スワゾール１００（トルエン、丸善石油化学株式会社の商品名）、スワゾール２００（キシレン、丸善石油化学株式会社の商品名）等の市販品が使用し得る。
本乳剤組成物において、芳香族炭化水素溶媒の量は２〜６０重量％、好ましくは３〜５０重量％である。
本発明において、シュウ酸ジエチル及び１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンは市販のものを使用することができる。
本乳剤組成物において、シュウ酸ジエチルの量は２〜６０重量％、好ましくは３〜５０重量％である。また、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの量は１２〜９０重量％、好ましくは２０〜８０重量％である。
本乳剤組成物において、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比は１：０．０３〜１：２．０であり、好ましくは１：０．０５〜１：１．５である。また、１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとシュウ酸ジエチルとの重量比は１：０．０３〜１：２．０であり、好ましくは１：０．０５〜１：１．５である。

上記比率の芳香族炭化水素溶媒、シュウ酸ジエチル及び１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンからなる混合溶剤は、農薬製剤、特に乳剤組成物用の有機溶剤として有用である。
本乳剤組成物としては、以下の態様が挙げられる。
疎水性の農薬活性化合物 ０．５〜１５重量％、
界面活性剤 ５〜１５重量％、
芳香族炭化水素溶媒 ２〜６０重量％、
シュウ酸ジエチル ２〜６０重量％、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン １２〜９０重量％、及び
製剤用助剤 ０〜５重量％から実質的になり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が１：０．０３〜１：２．０であり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとシュウ酸ジエチルとの重量比が１：０．０３〜１：２．０であることを特徴とする乳剤組成物。
疎水性の農薬活性化合物 ０．５〜２５重量％、
界面活性剤 ５〜１５重量％、
芳香族炭化水素溶媒 ２〜６０重量％、
シュウ酸ジエチル ２〜６０重量％、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン １２〜９０重量％、及び
製剤用助剤 ０〜５重量％から実質的になり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が１：０．０５〜１：１．５であり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとシュウ酸ジエチルとの重量比が１：０．０５〜１：１．５であることを特徴とする乳剤組成物。
疎水性の農薬活性化合物 ０．５〜２５重量％、
アニオン性界面活性剤とノニオン性界面活性剤との組合わせ ５〜１５重量％、
芳香族炭化水素溶媒 ２〜６０重量％、
シュウ酸ジエチル ２〜６０重量％、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン １２〜９０重量％、及び
製剤用助剤 ０〜５重量％から実質的になり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が１：０．０３〜１：２．０であり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとシュウ酸ジエチルとの重量比が１：０．０３〜１：２．０であることを特徴とする乳剤組成物。
疎水性の農薬活性化合物 ０．５〜２５重量％、
アニオン性界面活性剤とノニオン性界面活性剤との組合わせ ５〜１５重量％、
芳香族炭化水素溶媒 ２〜６０重量％、
シュウ酸ジエチル ２〜６０重量％、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン １２〜９０重量％、及び
製剤用助剤 ０〜５重量％から実質的になり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が１：０．０５〜１：１．５であり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとシュウ酸ジエチルとの重量比が１：０．０５〜１：１．５であることを特徴とする乳剤組成物。
疎水性の農薬活性化合物 ０．５〜１５重量％、
界面活性剤 ５〜１５重量％、
芳香族炭化水素溶媒 ２〜６０重量％、
シュウ酸ジエチル ２〜６０重量％、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン １２〜９０重量％、及び
製剤用助剤 ０〜５重量％から実質的になり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が１：０．０５〜１：１．５であり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとシュウ酸ジエチルとの重量比が１：０．０５〜１：１．５であることを特徴とする乳剤組成物。
疎水性の農薬活性化合物 ０．５〜１５重量％、
アニオン性界面活性剤とノニオン性界面活性剤との組合わせ ５〜１５重量％、
芳香族炭化水素溶媒 ２〜６０重量％、
シュウ酸ジエチル ２〜６０重量％、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン １２〜９０重量％、及び
製剤用助剤 ０〜５重量％から実質的になり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が１：０．０３〜１：２．０であり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとシュウ酸ジエチルとの重量比が１：０．０３〜１：２．０であることを特徴とする乳剤組成物。
疎水性の農薬活性化合物 ０．５〜１５重量％、
アニオン性界面活性剤とノニオン性界面活性剤との組合わせ ５〜１５重量％、
芳香族炭化水素溶媒 ２〜６０重量％、
シュウ酸ジエチル ２〜６０重量％、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン １２〜９０重量％、及び
製剤用助剤 ０〜５重量％から実質的になり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が１：０．０５〜１：１．５であり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとシュウ酸ジエチルとの重量比が１：０．０５〜１：１．５であることを特徴とする乳剤組成物。
疎水性の農薬活性化合物 ０．５〜１５重量％、
アルキルアリールスルホン酸とポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーとの組合わせ ５〜１５重量％、
芳香族炭化水素溶媒 ２〜６０重量％、
シュウ酸ジエチル ２〜６０重量％、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン １２〜９０重量％、及び
製剤用助剤 ０〜５重量％から実質的になり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が１：０．０３〜１：２．０であり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとシュウ酸ジエチルとの重量比が１：０．０３〜１：２．０であることを特徴とする乳剤組成物。
疎水性の農薬活性化合物 ０．５〜１５重量％、
アルキルアリールスルホン酸とポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーとの組合わせ ５〜１５重量％、
芳香族炭化水素溶媒 ２〜６０重量％、
シュウ酸ジエチル ２〜６０重量％、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン １２〜９０重量％、及び
製剤用助剤 ０〜５重量％から実質的になり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が１：０．０５〜１：１．５であり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとシュウ酸ジエチルとの重量比が１：０．０５〜１：１．５であることを特徴とする乳剤組成物。
疎水性の農薬活性化合物 ０．５〜２５重量％、
界面活性剤 ５〜１５重量％、
芳香族炭化水素溶媒 ３〜５０重量％、
シュウ酸ジエチル ３〜５０重量％、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン ２０〜８０重量％、及び
製剤用助剤 ０〜５重量％から実質的になり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が１：０．０３〜１：２．０であり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとシュウ酸ジエチルとの重量比が１：０．０３〜１：２．０であることを特徴とする乳剤組成物。
疎水性の農薬活性化合物 ０．５〜２５重量％、
界面活性剤 ５〜１５重量％、
芳香族炭化水素溶媒 ３〜５０重量％、
シュウ酸ジエチル ３〜５０重量％、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン ２０〜８０重量％、及び
製剤用助剤 ０〜５重量％から実質的になり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が１：０．０５〜１：１．５であり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとシュウ酸ジエチルとの重量比が１：０．０５〜１：１．５であることを特徴とする乳剤組成物。
疎水性の農薬活性化合物 ０．５〜２５重量％、
アニオン性界面活性剤とノニオン性界面活性剤との組合わせ ５〜１５重量％、
芳香族炭化水素溶媒 ３〜５０重量％、
シュウ酸ジエチル ３〜５０重量％、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン ２０〜８０重量％、及び
製剤用助剤 ０〜５重量％から実質的になり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が１：０．０３〜１：２．０であり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとシュウ酸ジエチルとの重量比が１：０．０３〜１：２．０であることを特徴とする乳剤組成物。
疎水性の農薬活性化合物 ０．５〜２５重量％、
アニオン性界面活性剤とノニオン性界面活性剤との組合わせ ５〜１５重量％、
芳香族炭化水素溶媒 ３〜５０重量％、
シュウ酸ジエチル ３〜５０重量％、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン ２０〜８０重量％、及び
製剤用助剤 ０〜５重量％から実質的になり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が１：０．０５〜１：１．５であり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとシュウ酸ジエチルとの重量比が１：０．０５〜１：１．５であることを特徴とする乳剤組成物。
疎水性の農薬活性化合物 ０．５〜１５重量％、
アルキルアリールスルホン酸とポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーとの組合わせ ５〜１５重量％、
芳香族炭化水素溶媒 ３〜５０重量％、
シュウ酸ジエチル ３〜５０重量％、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン ２０〜８０重量％、及び
製剤用助剤 ０〜５重量％から実質的になり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が１：０．０３〜１：２．０であり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとシュウ酸ジエチルとの重量比が１：０．０３〜１：２．０であることを特徴とする乳剤組成物。
疎水性の農薬活性化合物 ０．５〜１５重量％、
アルキルアリールスルホン酸とポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマーとの組合わせ ５〜１５重量％、
芳香族炭化水素溶媒 ３〜５０重量％、
シュウ酸ジエチル ３〜５０重量％、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン ２０〜８０重量％、及び
製剤用助剤 ０〜５重量％から実質的になり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が１：０．０５〜１：１．５であり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとシュウ酸ジエチルとの重量比が１：０．０５〜１：１．５であることを特徴とする乳剤組成物。
除草化合物１ ０．５〜２５重量％、
界面活性剤 ５〜１５重量％、
芳香族炭化水素溶媒 ２〜６０重量％、
シュウ酸ジエチル ２〜６０重量％、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン １２〜９０重量％、及び
製剤用助剤 ０〜５重量％から実質的になり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が１：０．０３〜１：２．０であり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとシュウ酸ジエチルとの重量比が１：０．０３〜１：２．０であることを特徴とする乳剤組成物。
除草化合物２ ０．５〜２５重量％、
界面活性剤 ５〜１５重量％、
芳香族炭化水素溶媒 ２〜６０重量％、
シュウ酸ジエチル ２〜６０重量％、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン １２〜９０重量％、及び
製剤用助剤 ０〜５重量％から実質的になり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が１：０．０３〜１：２．０であり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとシュウ酸ジエチルとの重量比が１：０．０３〜１：２．０であることを特徴とする乳剤組成物。
除草化合物１７ ０．５〜２５重量％、
界面活性剤 ５〜１５重量％、
芳香族炭化水素溶媒 ２〜６０重量％、
シュウ酸ジエチル ２〜６０重量％、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン １２〜９０重量％、及び
製剤用助剤 ０〜５重量％から実質的になり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が１：０．０３〜１：２．０であり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとシュウ酸ジエチルとの重量比が１：０．０３〜１：２．０であることを特徴とする乳剤組成物。
除草化合物２７ ０．５〜２５重量％、
界面活性剤 ５〜１５重量％、
芳香族炭化水素溶媒 ２〜６０重量％、
シュウ酸ジエチル ２〜６０重量％、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン １２〜９０重量％、及び
製剤用助剤 ０〜５重量％から実質的になり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が１：０．０３〜１：２．０であり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとシュウ酸ジエチルとの重量比が１：０．０３〜１：２．０であることを特徴とする乳剤組成物。
除草化合物３３ ０．５〜２５重量％、
界面活性剤 ５〜１５重量％、
芳香族炭化水素溶媒 ２〜６０重量％、
シュウ酸ジエチル ２〜６０重量％、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン １２〜９０重量％、及び
製剤用助剤 ０〜５重量％から実質的になり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が１：０．０３〜１：２．０であり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとシュウ酸ジエチルとの重量比が１：０．０３〜１：２．０であることを特徴とする乳剤組成物。
除草化合物４９ ０．５〜２５重量％、
界面活性剤 ５〜１５重量％、
芳香族炭化水素溶媒 ２〜６０重量％、
シュウ酸ジエチル ２〜６０重量％、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン １２〜９０重量％、及び
製剤用助剤 ０〜５重量％から実質的になり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が１：０．０３〜１：２．０であり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとシュウ酸ジエチルとの重量比が１：０．０３〜１：２．０であることを特徴とする乳剤組成物。
除草化合物５５ ０．５〜２５重量％、
界面活性剤 ５〜１５重量％、
芳香族炭化水素溶媒 ２〜６０重量％、
シュウ酸ジエチル ２〜６０重量％、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン １２〜９０重量％、及び
製剤用助剤 ０〜５重量％から実質的になり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が１：０．０３〜１：２．０であり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとシュウ酸ジエチルとの重量比が１：０．０３〜１：２．０であることを特徴とする乳剤組成物。
殺菌化合物２２ ０．５〜２５重量％、
界面活性剤 ５〜１５重量％、
芳香族炭化水素溶媒 ２〜６０重量％、
シュウ酸ジエチル ２〜６０重量％、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン １２〜９０重量％、及び
製剤用助剤 ０〜５重量％から実質的になり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が１：０．０３〜１：２．０であり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとシュウ酸ジエチルとの重量比が１：０．０３〜１：２．０であることを特徴とする乳剤組成物。
殺菌化合物２６ ０．５〜２５重量％、
界面活性剤 ５〜１５重量％、
芳香族炭化水素溶媒 ２〜６０重量％、
シュウ酸ジエチル ２〜６０重量％、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン １２〜９０重量％、及び
製剤用助剤 ０〜５重量％から実質的になり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が１：０．０３〜１：２．０であり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとシュウ酸ジエチルとの重量比が１：０．０３〜１：２．０であることを特徴とする乳剤組成物。
殺菌化合物３９ ０．５〜２５重量％、
界面活性剤 ５〜１５重量％、
芳香族炭化水素溶媒 ２〜６０重量％、
シュウ酸ジエチル ２〜６０重量％、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン １２〜９０重量％、及び
製剤用助剤 ０〜５重量％から実質的になり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が１：０．０３〜１：２．０であり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとシュウ酸ジエチルとの重量比が１：０．０３〜１：２．０であることを特徴とする乳剤組成物。
殺菌化合物５６ ０．５〜２５重量％、
界面活性剤 ５〜１５重量％、
芳香族炭化水素溶媒 ２〜６０重量％、
シュウ酸ジエチル ２〜６０重量％、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン １２〜９０重量％、及び
製剤用助剤 ０〜５重量％から実質的になり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が１：０．０３〜１：２．０であり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとシュウ酸ジエチルとの重量比が１：０．０３〜１：２．０であることを特徴とする乳剤組成物。
殺菌化合物５８ ０．５〜２５重量％、
界面活性剤 ５〜１５重量％、
芳香族炭化水素溶媒 ２〜６０重量％、
シュウ酸ジエチル ２〜６０重量％、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン １２〜９０重量％、及び
製剤用助剤 ０〜５重量％から実質的になり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が１：０．０３〜１：２．０であり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとシュウ酸ジエチルとの重量比が１：０．０３〜１：２．０であることを特徴とする乳剤組成物。
殺虫化合物３７ ０．５〜２５重量％、
界面活性剤 ５〜１５重量％、
芳香族炭化水素溶媒 ２〜６０重量％、
シュウ酸ジエチル ２〜６０重量％、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン １２〜９０重量％、及び
製剤用助剤 ０〜５重量％から実質的になり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が１：０．０３〜１：２．０であり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとシュウ酸ジエチルとの重量比が１：０．０３〜１：２．０であることを特徴とする乳剤組成物。
殺虫化合物５１ ０．５〜２５重量％、
界面活性剤 ５〜１５重量％、
芳香族炭化水素溶媒 ２〜６０重量％、
シュウ酸ジエチル ２〜６０重量％、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン １２〜９０重量％、及び
製剤用助剤 ０〜５重量％から実質的になり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が１：０．０３〜１：２．０であり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとシュウ酸ジエチルとの重量比が１：０．０３〜１：２．０であることを特徴とする乳剤組成物。
殺虫化合物５３ ０．５〜２５重量％、
界面活性剤 ５〜１５重量％、
芳香族炭化水素溶媒 ２〜６０重量％、
シュウ酸ジエチル ２〜６０重量％、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン １２〜９０重量％、及び
製剤用助剤 ０〜５重量％から実質的になり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が１：０．０３〜１：２．０であり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとシュウ酸ジエチルとの重量比が１：０．０３〜１：２．０であることを特徴とする乳剤組成物。
殺虫化合物５４ ０．５〜２５重量％、
界面活性剤 ５〜１５重量％、
芳香族炭化水素溶媒 ２〜６０重量％、
シュウ酸ジエチル ２〜６０重量％、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン １２〜９０重量％、及び
製剤用助剤 ０〜５重量％から実質的になり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が１：０．０３〜１：２．０であり、
１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとシュウ酸ジエチルとの重量比が１：０．０３〜１：２．０であることを特徴とする乳剤組成物。
但し、上記の態様における乳剤組成物は有効成分量の２’，４’−ジフルオロ−２−（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリルオキシ）ニコチンアニリド又は２−[（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル）フェニルチオ]−２−[３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン]アセトニトリルを含有する乳剤組成物を除くものである。
本乳剤組成物は、必要により酸化防止剤、着色剤、香料、効力増強剤、薬害軽減剤等の製剤用助剤を含有していてもよい。
酸化防止剤としては、例えば３−／２−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、ブチレイティドヒドロキシトルエン等が挙げられ、着色剤としては、例えばローダミンＢ、黄色４号、青色１号、赤色２号等が挙げられる。
本乳剤組成物において、製剤用助剤の総量は０〜５重量％の範囲である。
本乳剤組成物は、例えば芳香族芳香族炭化水素溶媒、シュウ酸ジエチル及び１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンの混合物に、必要に応じて加熱（８０℃以下）条件下、疎水性の農薬活性化合物、界面活性剤及び必要により添加される製剤用助剤を加え、均一になるまで攪拌し、更に必要に応じて濾過することにより、製造することができる。
本乳剤組成物は、実質的に１つの連続相からなる均一な液体である。
本乳剤組成物は水で希釈して使用する。本乳剤組成物に対して、通常１０〜５０００倍、好ましくは２０〜２５００倍の量の水に希釈することができる。その際に使用する水は、一般に硬水でも軟水でもよく、また必要により、展着剤等の補助剤が添加された水でもよい。
以下、製造例、試験例等を挙げて本発明を更に詳しく説明するが、本発明はこれらの例に限定されるものではない。尚、実施例において使用した試剤は下記の通りである。
アニオン性界面活性剤Ａ：ドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム（Ｎａｎｓａ ＥＶＭ ６２／Ｈ、Ｈｕｎｔｓｍａｎ製）；
ノニオン性界面活性剤Ｂ：ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンブロックポリマー（Ｔｏｘｉｍｕｌ ８３２０、Ｓｔｅｐａｎ製）；
芳香族炭化水素溶剤Ａ：ソルベッソ２００ＮＤ（主としてＣ１１−１４のアルキルナフタレン、Ｅｘｘｏｎ Ｍｏｂｉｌ Ｃｈｅｍｉｃａｌ製）；
ＤＥＯＸ：シュウ酸ジエチル（ＩｂｉｓＣｈｅｍ製）；
ＤＭＩ：１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン（Ｃｈｉｎａ ＣＳＩＭＣ Ｐｈａｒｍｃｈｅｍ Ｆａｃｔｏｒｙ製）。
製造例１
室温で、除草化合物２ ５．０ｇ、アニオン製界面活性剤Ａ ３．０ｇ、ノニオン性界面活性剤Ｂ ３．０ｇ、ＤＭＩ ３５．０ｇ及び芳香族炭化水素溶媒Ａ ２０．０ｇを１００ｍｌ容量のメスフラスコに測りとり、更にＤＥＯＸ（約３４ｇ相当）を加えて全体を１００ｍｌにした。該混合物を加温下に均一になるまで攪拌し、本乳剤組成物１を調製した。
製造例２〜８
製造例１記載の手順に準じて、表１又は表２に記載の試剤の比率にて本乳剤組成物２〜４を調整した。
Figure 0005066880
 *:当該成分を加えて、全体量が100mlとなるようにした。
Figure 0005066880
 *:当該成分を加えて、全体量が100mlとなるようにした。
試験例１（低温保存）
本乳剤組成物１〜８を、０℃にて１週間保存して、外観上の変化を観察した。本乳剤組成物は、保存後も透明で清澄な液体であり、沈殿物の析出等は見られなかった。
試験例２（乳化安定性）
本乳剤組成物１〜６を、１００ｍｌ容栓付きメスシリンダー内にてＣＩＰＡＣ標準水Ａ（２０ｐｐｍ）を用いて１００倍にて希釈した後、３０℃にて２時間放置し、状態を観察した。水希釈液はいずれも、安定な乳化状態を保っていた。
試験例３（乳化安定性）
本乳剤組成物１〜６を、１００ｍｌ容栓付きメスシリンダー内にてＣＩＰＡＣ標準水Ｄ（３４２ｐｐｍ）を用いて１００倍にて希釈した後、３０℃にて２時間放置し、状態を観察した。水希釈液はいずれも、安定な乳化状態を保っていた。
製造例９〜２２
製造例１記載の手順に準じて、表３〜表６記載の試剤の比率にて本乳剤組成物９〜２２を調製した。
Figure 0005066880
 *:当該成分を加えて、全体量が100mlとなるようにした。
Figure 0005066880
 *:当該成分を加えて、全体量が100mlとなるようにした。
Figure 0005066880
 *:当該成分を加えて、全体量が100mlとなるようにした。
Figure 0005066880
 *:当該成分を加えて、全体量が100mlとなるようにした。
比較製造例１
室温で、除草化合物２ ５．０ｇ、アニオン製界面活性剤Ａ ３．０ｇ、ノニオン性界面活性剤Ｂ ３．０ｇ及びＤＭＩ ３５．０ｇを１００ｍｌ容量のメスフラスコに測りとり、更に芳香族炭化水素溶媒Ａ（約５４ｇ相当）を加えて全体を１００ｍｌにした。該混合物を加温下に均一になるまで攪拌し、比較乳剤組成物１を調製した。
試験例４（乳化安定性）
本乳剤組成物１０及び比較乳剤組成物１を、１００ｍｌ容栓付きメスシリンダー内にてＣＩＰＡＣ標準水Ａ（２０ｐｐｍ）を用いて１００倍にて希釈した後、３０℃にて１日放置し、１時間後及び１日後の状態を観察した。本乳剤組成物１０の水希釈液は１時間後及び１日後も安定な乳化状態を保っていた。対して、比較乳剤組成物１の水希釈液は１時間後では安定な乳化状態であったが、１日後には少量のクリームの分離が認められた。
試験例５（乳化安定性）
本乳剤組成物１３〜１５を、１００ｍｌ容栓付きメスシリンダー内にてＣＩＰＡＣ標準水Ｄ（３４２ｐｐｍ）を用いて１００倍にて希釈した後、室温にて１週間放置し、状態を観察した。水希釈液はいずれも、安定な乳化状態を保っていた。
本乳剤組成物は、低温条件における安定性が良好であり、更に水希釈液の状態における安定性が良好であり、農薬活性化合物を含有する製剤として有用である。

Claims (9)

  1. ２５℃において水中への溶解度が１０００ｐｐｍ未満の農薬活性化合物 ０．５〜２５重量％、
    界面活性剤 ５〜１５重量％、
    芳香族炭化水素溶媒 ２〜６０重量％、
    シュウ酸ジエチル ２〜６０重量％、
    １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノン １２〜９０重量％、及び
    製剤用助剤 ０〜５重量％
    のみからなり、
    １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が１：０．０３〜１：２．０であり、
    １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとシュウ酸ジエチルとの重量比が１：０．０３〜１：２．０であることを特徴とする乳剤組成物
    〔但し、有効成分量の２’，４’−ジフルオロ−２−（α，α，α−トリフルオロ−ｍ−トリルオキシ）ニコチンアニリド又は２−[（２−フルオロ−５−トリフルオロメチル）フェニルチオ]−２−[３−（２−メトキシフェニル）−２−チアゾリジニリデン]アセトニトリルを含有する乳剤組成物を除く〕。
  2. １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が１：０．０５〜１：１．５であることを特徴とする請求項１記載の乳剤組成物。
  3. １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとシュウ酸ジエチルとの重量比が１：０．０５〜１：１．５であることを特徴とする請求項１又は２記載の乳剤組成物。
  4. 界面活性剤がアニオン性界面活性剤及びノニオン性界面活性剤からなることを特徴とする請求項１〜３のいずれか記載の乳剤組成物。
  5. アニオン性界面活性剤がアルキルアリールスルホン酸塩であることを特徴とする請求項４記載の乳剤組成物。
  6. ２５℃において水中への溶解度が１０００ｐｐｍ未満の農薬活性化合物がネオニコチノイド系殺虫活性化合物から選ばれる１種以上であることを特徴とする請求項１〜５のいずれか記載の乳剤組成物。
  7. ２５℃において水中への溶解度が１０００ｐｐｍ未満の農薬活性化合物がスルホニルウレア系除草活性化合物及びジカルボキシイミド系除草活性化合物からなる群より選ばれる１種以上であることを特徴とする請求項１〜５のいずれか記載の乳剤組成物。
  8. 芳香族炭化水素溶剤、シュウ酸ジエチル及び１，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンからなり、
    １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンと芳香族炭化水素溶媒との重量比が１：０．０３〜１：２．０であり、
    １，３−ジメチル−２−イミダゾリジノンとシュウ酸ジエチルとの重量比が１：０．０３〜１：２．０であることを特徴とする農薬用溶剤。
  9. 請求項１〜７のいずれか記載の乳剤組成物を、１０〜５０００倍に水で希釈してなる水希釈液。
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