JP5032801B2 - 高純度1,2,3,4,6−ペンタ−O−ガロイル−β−D−グルコピラノースの製造方法 - Google Patents
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Planta Medica,1995,61(4),365
アルコールが存在せずとも、緩衝溶液中で加溶媒分解反応、即ち加水分解反応は進行するが、タンニン酸が溶解しづらいため、反応の進行が遅く、アルコールを共存させることが望ましい。
アルコールとしては、直鎖または分枝アルコールが挙げられるが、メタノール、エタノール、プロパノール及びイソプロパノールからなる少なくとも1種のアルコールが望ましく、反応を早期に完了するためにはメタノールがさらに望ましい。
緩衝溶液としては、リン酸緩衝液、酢酸緩衝液、クエン酸緩衝液、フタル酸緩衝液、グリシン緩衝液、コハク酸緩衝液及びトリス緩衝液が挙げられるが、酢酸緩衝液が望ましい。緩衝液のpHは、pH1から7の範囲の酸性が望ましく、pH4から7の範囲の弱酸性が更に望ましい。
反応温度は、0〜100℃、望ましくは20〜70℃の範囲で実施される。
使用するカラムの溶離液として、アルコール、アセトニトリル、アセトンの親水性溶媒及び/又は水が使用できるが、アルコール及び/又は水が望ましい。アルコールとしては、経済性からメタノールが望ましい。カラムクロマトグラフィーは常圧下または加圧下で溶離液を送液することにより実施される。通常、反応液を送液した後、10〜50%濃度のアルコールを送液して反応副生物を溶出し、50〜100%濃度のアルコールを送液することによりPGGを含む分画を得る。
析出したPGGをろ取し、乾燥して高純度のPGGを得る。また、乾燥前の湿PGGはアルコールと水の混合溶液で溶媒洗浄することにより、さらに純度を向上させることができる。
PGGの乾燥は、温風乾燥、減圧乾燥、凍結乾燥など公知の任意の方法で実施できるが、PGGの熱安定性を考慮して、減圧乾燥や凍結乾燥が望ましい。
PGGの変質を防止するために、各操作を、必要に応じて窒素やアルゴンガスなどの不活性ガス雰囲気下で行うことができる。
タンニン酸(大日本住友製薬製)100gをメタノール1.8Lおよび0.2M酢酸緩衝溶液(酢酸ナトリウム−酢酸、pH6)0.2Lの混合溶媒中に加え、39〜47℃で約47時間攪拌した。反応終了後、室温に戻し、粉末活性炭5gを加え、約1時間攪拌した。不溶物をろ過で除去した後、減圧下でメタノールを留去して濃縮液を得た。
濃縮液の10分の1量をODSカラム(20φ×1000mm、充填剤:YMC製、ODS−AQ)に流速8mL/分で送液した。続いて、20%メタノール(0.1%リン酸含有)約1.2L、50%メタノール約0.6Lを流速8mL/分で順次送液し、PGGを含む分画100mLを分取した。この分画のPGG純度は約93%であった。
タンニン酸(大日本住友製薬製)10gをメタノール180mLおよび0.2M酢酸緩衝溶液(酢酸ナトリウム−酢酸、pH6)20mLの混合溶媒中に加え、窒素雰囲気下、約40℃で約78時間攪拌した。反応終了後、室温に戻し、粉末活性炭0.5gを加え、約1時間攪拌した。不溶物をろ過で除去した後、減圧下でメタノールを留去して濃縮液を得た。
濃縮液を合成吸着剤カラム(20φ×1000mm、充填剤:三菱化学製、セパビーズ SP207)に流速5.3mL/分で送液した。続いて、35%メタノール約2.4L(流速5.3mL/分)、メタノール約0.4L(流速8mL/分)を順次送液し、PGGを含む分画260mLを分取した。この分画のPGG純度は約94%であった。
製造例2で得たPGG分画に粉末活性炭0.4gを加え、約1時間攪拌した後、不溶物をろ過で除去し、減圧下で濃縮した。
濃縮物に5mLのメタノールを添加した後、攪拌しながら50mLの水を滴下して加えた。氷冷温度で約1時間攪拌した後、析出した固形物を減圧下でろ取し、冷水で掛け洗浄して湿PGGを得た。
湿PGGの半分量を減圧乾燥し、2.2gのPGG(純度約97%)を得た。
製造例3で得た湿PGGの半分量を25mLの10%メタノールに加え、氷冷温度で約1時間攪拌した後、不溶物を減圧下でろ取し、冷水で掛け洗浄した。ろ過物を減圧下で乾燥し、2.0gのPGG(純度約99%)を得た。
Claims (4)
- タンニン酸を緩衝液中で加溶媒分解した後、溶媒抽出することなく逆相分配クロマトグラフィー、または、芳香族系合成吸着剤またはメタクリル系合成吸着剤を担体とするカラムクロマトグラフィーにより精製することを特徴とする1,2,3,4,6−ペンタ−O−ガロイル−β−D−グルコピラノースの製造方法。
- 精製が、シリカ表面をオクタデシル基で修飾した担体を使用する逆相分配クロマトグラフィー、または、芳香族系合成吸着剤を担体とするカラムクロマトグラフィーにより行われる請求項1の製造方法。
- 加溶媒分解に用いる溶媒が水及び/又はアルコールである請求項1又は2の製造方法。
- アルコールがメタノールである請求項3の製造方法。
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