JP5026861B2 - 染毛剤 - Google Patents
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Description
(a) カルボン酸銀及びスルホン酸銀からなる群から選ばれる1又は2以上の銀塩、及び
(b)下記の一般式(I):
を同時に又は別々に含む染毛剤が提供される。
X1及びX2はアミノ基又は水酸基を示す。該アミノ基は1個又は2個の置換基を有していてもよく、2個の置換基を有する場合にはそれらは同一でも異なっていてもよい。好ましい置換基としては、例えばアルキル基、アリール基、アシル基、カルバモイル基、又はアルコキシカルボニル基が挙げられる。特に好ましくはアルキル基、アリール基である。好ましいアルキル基としては、総炭素数が1から12個の直鎖状、分枝鎖状、環状、又はそれらの組み合わせからなるアルキル基、より好ましいアルキル基として総炭素数が1から6個の直鎖状又は分枝鎖状アルキル基を挙げることができる。該アルキル基は水酸基やアミノ基などの置換基を1又は2以上有していてもよく、好ましくは水酸基を1個有していてもよい。より具体的には、該アルキル基としてメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシプロピル基、又はヒドロキシブチル基などを挙げることができ、特に好ましいアルキル基として、メチル基、エチル基、又はヒドロキシエチル基を挙げることができる。該アリール基としては総炭素数が6から12個の単環性又は縮合多環性アリール基を挙げることができ、総炭素数が6から10個のアリール基が特に好ましい。該アリール基はアルキル基、ハロゲン原子、アミノ基、水酸基などの置換基を1又は2個以上有していてもよい。より具体的には、該アリール基としてフェニル基、4-メチルフェニル基、4-クロロフェニル基、4-アミノフェニル基などが好ましく、フェニル基又は4-アミノフェニル基が特に好ましい。アシル基としては総炭素数が1から12個のアシル基が好ましく、総炭素数が1から7個のアシル基が特に好ましい。該アシル基としてはアリールカルボニル基又はアルカノイル基のいずれであってもよく、水酸基やアミノ基などの置換基を1又は2個以上有していてもよい。より具体的には、該アシル基としてホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ベンゾイル基、4-ヒドロキシベンゾイル基、又は4-アミノベンゾイル基が好ましく、アセチル基が特に好ましい。該カルバモイル基としては総炭素数が1から12個のカルバモイル基が好ましく、総炭素数が1から7個のカルバモイル基がより好ましい。該カルバモイル基はアルキル基などの置換基を1又は2個以上有していてもよい。より具体的には該カルバモイル基として無置換のカルバモイル基、N-メチルカルバモイル基、N,N-ジメチルカルバモイル基、ピロリジノカルボニル基、又はモルホリノカルボニル基が好ましく、無置換のカルバモイル基、N-メチルカルバモイル基が特に好ましい。該アルコキシカルボニル基としては総炭素数が2から12個のアルコキシカルボニル基が好ましく、総炭素数1から7のアルコキシカルボニル基が特に好ましい。該アルコキシカルボニル基は1又は2以上の置換基を有していてもよい。より具体的には該アルコキシカルボニル基としてメトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、又はブトキシカルボニル基が好ましく、メトキシカルボニル基が特に好ましい。
X1、X2、及び1又は2以上のR3から選ばれるいずれか2個の基が結合して環を形成していてもよい。mが2以上の整数のときは2個のR3同士が結合して環を形成してもよい。形成される環としては5員又は6員の環が好ましく、形成される環は飽和、部分飽和、又は芳香族のいずれであってもよく、飽和または部分飽和であることが好ましいい。形成される環として、より具体的にはデヒドロピロリジン環、デヒドロピペリジン環、ベンゼン環、シクロヘキサジエン環、又はシクロヘキセン環などが挙げられ、デヒドロピペリジン環、ベンゼン環が特に好ましい。
一般式(V)で表わされるスルホン酸銀を構成する芳香族スルホン酸としては、例えば、ベンゼンスルホン酸、4-トルエンスルホン酸、4-クロロベンゼンスルホン酸、4-ヒドロキシベンゼンスルホン酸、オルタニル酸、メタニル酸、スルファニル酸、オルトスルホ安息香酸、1,5-ナフタレンジスルホン酸などが好ましい。
その他の還元剤として2,4,5,6-テトラアミノピリミジン、2,5,6-トリアミノ-4-ヒドロキシピリミジン、4,5-ジアミノ-1-(4’-クロロベンジル)ピラゾール等を用いてもよい。
アニオン性界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム等のアルキル硫酸塩類、ドデシルベンゼンスルホン酸等のアルキルベンゼンスルホン酸塩類、アルキルナフタレンスルホン酸塩類、テトラデセンスルホン酸ナトリウム等のアルキルスルホン酸塩類が挙げられる。
カチオン性界面活性剤としては、塩化セチルトリメチルアンモニウム、塩化ステアリルトリメチルアンモニウム、塩化ラウリルトリメチルアンモニウム、塩化ジステアリルジメチルアンモニウム、臭化セチルトリメチルアンモニウム、臭化ステアリルトリメチルアンモニウム、臭化ラウリルトリメチルアンモニウム、臭化ジステアリルジメチルアンモニウム、臭化セチルピリジニウム等の4級アンモニウム塩類が挙げられる。
両性界面活性剤としては、ラウリルジメチルアミノ酢酸ベタイン、セチルジメチルアミノ酢酸ベタイン、ステアリルジメチルアミノ酢酸ベタイン等が挙げられる。
これらの界面活性剤は単独で用いてもよく、あるいは2種以上を組み合わせて用いてもよい。これらの界面活性剤は染毛剤の用時の全質量に対して0.5〜55質量%、望ましくは2〜50質量%の範囲で用いることが好ましい。
シリコーン誘導体としては、例えばジメチルポリシロキサン、メチルフェニルポリシロキサン、デカメチルシクロペンタシロキサン、ドデカメチルシクロヘキサシロキサン、ポリエーテル変性シリコーン、高重合シリコーン、アミノ変性シリコーン、ベタイン変性シリコーン、アルキル変性シリコーン、メルカプト変性シリコーン、カルボキシ変性シリコーン、フッ素変性シリコーン、又はポリグリセリン変性シリコーン(例えば特開平10-316540号公報、特開2006-69893号公報に記載されているもの)等が挙げられる。
油脂としては、例えばオリーブ油、ツバキ油、茶実油、サフラワー油、ヒマワリ油、大豆油、綿実油、ゴマ油、カカオ脂、トウモロコシ油、落花生油、又はナタネ油等が挙げられる。
ロウ類としては、例えばミツロウ、カルナウバロウ、ホホバ油、又はラノリン等が挙げられる。
高級脂肪酸としては、例えばラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、ベヘン酸、オレイン酸、ステアリン酸、ヒドロキシステアリン酸、又はリノール酸等が挙げられる。
これらの油性成分は単独で用いてもよく、あるいは2種以上を組み合わせて用いてもよい。油性成分の配合量は特に限定されないが、例えば染毛剤の用時の全質量に対して好ましくは0.005〜10質量%、より好ましくは0.01〜5質量%、さらに好ましくは0.05〜2質量%である。
カチオン性高分子化合物としては、例えばカチオン化セルロース(例えば、塩化O-[2-ヒドロキシ-3-(トリメチルアンモニオ)プロピル]ヒドロキシエチルセルロース、塩化O-[2-ヒドロキシ-3-(ラウリルジメチルアンモニオ)プロピル)ヒドロキシエチルセルロース)、カチオン性澱粉、カチオン化グアーガム誘導体(例えば特公昭58-35640号公報、特公昭60-46158号公報、特開昭58-53996号公報に記載された誘導体)、ポリジメチルジアリルアンモニウム塩が挙げられる。
非イオン性高分子化合物としては、例えばポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、セルロース、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、グアーガム、ヒドロキシプロピルキサンタンガム、寒天、デンプン、ポリアクリル酸エステル、ポリメタクリル酸エステル、ポリアクリルアミド、ポリメタクリルアミド、ポリエチレングリコール、又はポリプロピレングリコールが挙げられる。
その他、有用な高分子化合物としては、例えばアラビアガム、カラギーナン、ガラクタン、クインスシードガム、ローカストビーンガム、トラガントガム、ペクチン、マンナン、キサンタンガム、デキストラン、カードラン、ジェランガム、サクシノグルカン、ゼラチン、タマリンドガム、カゼイン等の天然高分子化合物が挙げられる。
これらの高分子化合物は単独で用いてもよく、あるいは2種以上を組み合わせて用いてもよい。高分子化合物の配合量は特に限定されないが、例えば染毛剤の用時の全質量に対して0.01質量%〜10質量%、好ましくは0.1質量%〜5質量%である。
本発明の染毛剤の成分(a)及び/又は成分(b)にはインドール類やインドリン類等に代表される自動酸化型染料、あるいはニトロ染料や分散染料等の公知の直接染料を添加することもできる。
pH調整剤の含有量は特に限定されないが、例えば染毛剤の用時の全質量に対して0.01質量%から20質量%が好ましく、さらに0.1質量%〜10質量%が好ましく、0.5質量%〜5質量%が特に好ましい。
本発明の染毛剤の成分(a)、好ましくはA液には、銀塩の安定性を付与するために安定剤を添加してもよい。安定剤としては、例えば硫黄が挙げられる。硫黄の添加量は特に限定されないが、例えば成分(a)の全質量に対して0.01重量%〜1重量%が好ましい。
本発明の染毛剤の成分(a)及び/又は成分(b)には、必要に応じ香料を添加することができる。
本発明の染毛剤の成分(a)及び/又は成分(b)は、例えばそれぞれの成分を別々に含む形態、例えばそれぞれの成分を乾燥状態の固形物として別包装形態で提供することができ、あるいは成分(a)及び成分(b)を同時に含む形態、例えば乾燥状態の混合物として提供することもできる。このように本発明の染毛剤を乾燥状態の固形物として提供する場合には、例えば水やエタノール、イソプロパノール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、1,3-ブチレングリコール、イソプレングリコール、へキシレングリコール、エチルカルビトール、グリセリン、ジグリセリン、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、又はこれらの混合物に成分(a)及び成分(b)、又はそれらの混合物を用時溶解又は懸濁して染毛剤として用いることができる。
例1
乳酸銀・0.5水和物0.106gを量り取り、イオン交換水を加えて12.0gとし、撹拌溶解して染毛剤のA液を得た(銀として0.46質量%)。A液のpHは7であった。パラフェニレンジアミン0.559gとプロピレングリコール0.38gを量り取り、イオン交換水を加えて60.0gとし、撹拌溶解して染毛剤のB液を得た(パラフェニレンジアミン濃度0.93質量%)。B液のpHは9.18であった。白色ヤギ毛に上記で得たA液を塗布した後、30℃で20分間放置した。このヤギ毛に、上記で得たB液を塗布した後、30℃で20分間放置し、温水で洗浄し、ドライヤーを用いて乾燥した。染毛後のヤギ毛を色彩色差計(CR-400 コニカミノルタセンシング株式会社製)を用いて染毛濃度(△E)を測定した。また、手触りによって染毛後のヤギ毛の損傷を評価した。
乳酸銀・0.5水和物0.106gの代わりに酢酸銀0.088gを用いた以外は例1と同様の操作を行ない、ヤギ毛を染毛して評価を行った(A液の濃度は銀として0.46質量%。)。
例3
乳酸銀・0.5水和物0.106gの代わりにメタンスルホン酸銀0.104gを用いた以外は例1と同様の操作を行ない、ヤギ毛を染毛して評価を行った(A液の濃度は銀として0.46質量%)。
例4
パラフェニレンジアミン0.559gの代わりにオルトフェニレンジアミン0.557gを用いた以外は例1と同様の操作を行ない、ヤギ毛を染毛して評価を行った(パラフェニレンジアミン濃度0.93質量%)。B液のpHは8.33であった。
例5
乳酸銀・0.5水和物0.106gの代わりに酢酸銀0.088gを、パラフェニレンジアミン0.559gの代わりにオルトフェニレンジアミン0.557gを用いた以外は例1と同様の操作を行ない、ヤギ毛を染毛して評価を行った(A液の濃度は銀として0.46質量%)。
乳酸銀・0.5水和物0.106gの代わりにメタンスルホン酸銀0.104gを、パラフェニレンジアミン0.559gの代わりにオルトフェニレンジアミン0.557gを用いた以外は例1と同様の操作を行ない、ヤギ毛を染毛して評価を行った(A液の濃度は銀として0.46質量%)。
例7
乳酸銀・0.5水和物0.106gを量り取り、イオン交換水を加えて12.0gとし、撹拌溶解して染毛剤のA液を得た(銀として0.46質量%)。A液のpHは7であった。2-スルホハイドロキノンカリウム塩0.589gを量り取り、1N 水酸化ナトリウム水溶液1.1mLを加え、さらにイオン交換水を加えて30.0gとし、撹拌溶解して染毛剤のB液を得た。B液のpHは9.53であった。白色ヤギ毛に上記で得たA液を塗布した後、30℃で20分間放置した。このヤギ毛に、上記で得たB液を塗布した後、30℃で20分間放置し、40℃の流水で洗浄し、ドライヤーを用いて乾燥した。染毛後のヤギ毛を色彩色差計(CR-400 コニカミノルタセンシング株式会社製)を用いて染毛濃度(△E)を測定した。また、手触りによって、染毛後のヤギ毛の損傷を評価した。
例8
乳酸銀・0.5水和物0.106gの代わりに酢酸銀0.088gを用いた以外は例7と同様の操作を行ない、ヤギ毛を染毛して評価を行った(A液の濃度は銀として0.46質量%)。
例9
乳酸銀・0.5水和物0.106gの代わりにメタンスルホン酸銀0.104gを用いた以外は例7と同様の操作を行ない、ヤギ毛を染毛して評価を行った(A液の濃度は銀として0.46質量%)。
乳酸銀・0.5水和物0.106gの代わりに塩化銀0.075gを用いた以外は例1と同様の操作を行ない、ヤギ毛を染毛して評価を行った(A液の濃度は銀として0.46質量%)。ただし、このとき塩化銀は殆ど溶解しなかった。
比較例2
乳酸銀・0.5水和物0.106gの代わりに硝酸銀0.88gと28%アンモニア水0.55mLを用いた以外は例1と同様の操作を行ない、ヤギ毛を染毛して評価を行った(A液の濃度は銀として0.46質量%。A液のpHは10であった。A液中では銀アンモン錯塩が生成していた。B液のpHは9.47であった。)。染毛に際し、A液を塗布するときに不快臭がした。
比較例3
乳酸銀・0.5水和物0.106gの代わりに塩化銀0.075gを、パラフェニレンジアミン0.559gの代わりにオルトフェニレンジアミン0.557gを用いた以外は例1と同様の操作を行ない、ヤギ毛を染毛して評価を行った(A液の濃度は銀として0.46質量%)。ただし、このとき、塩化銀は殆ど溶解しなかった。
比較例4
乳酸銀・0.5水和物0.106gの代わりに硝酸銀0.88gと28%アンモニア水0.55mLを、パラフェニレンジアミン0.559gの代わりにオルトフェニレンジアミン0.557gを用いた以外は例1と同様の操作を行ない、ヤギ毛を染毛して評価を行った(A液の濃度は銀として0.46質量%。)。染毛に際し、A液を塗布するときに不快臭がした。
乳酸銀・0.5水和物0.013gを量り取り、イオン交換水を加えて12.0gとし、撹拌溶解して染毛剤のA液を得た。パラフェニレンジアミン1.282gを量り取り、イオン交換水を加えて52.0gとし、撹拌溶解して本発明の染毛剤B液を得た。白色ヤギ毛に上記で得たA液を塗布した後、30℃で20分間放置した。このヤギ毛に、上記で得たB液を塗布した後、30℃で20分間放置し、温水で洗浄し、ドライヤーを用いて乾燥した。染毛後のヤギ毛を色彩色差計(CR-400 コニカミノルタセンシング株式会社製)を用いて染毛濃度(△E)を測定した。また、手触りと櫛どおりによって染毛後のヤギ毛の損傷を評価した。
乳酸銀・0.5水和物0.013gの代わりに乳酸銀・0.5水和物0.06gを用いた以外は例10と同様の操作を行ない、ヤギ毛を染毛して評価を行った。
例12
乳酸銀・0.5水和物0.013gの代わりに乳酸銀・0.5水和物0.108gを用いた以外は例10と同様の操作を行ない、ヤギ毛を染毛して評価を行った。
例13
乳酸銀・0.5水和物0.013gの代わりに乳酸銀・0.5水和物0.380gを用いた以外は例10と同様の操作を行ない、ヤギ毛を染毛して評価を行った。
硝酸銀0.0878gおよびグリコール酸ナトリウム0.0517gを量り取り、これにイオン交換水を加えて12.0gにした。撹拌溶解し、本発明の染毛剤組成物A液を得た(銀として0.46質量%)。パラフェニレンジアミン0.559gとプロピレングリコール0.38gを量り取り、イオン交換水を加えて60.0gとし、撹拌溶解して染毛剤のB液を得た(パラフェニレンジアミン濃度0.93質量%)。B液のpHは9.18であった。白色ヤギ毛に上記で得たA液を塗布した後、20分間放置した。このヤギ毛に、上記で得たB液を塗布した後、20分間放置し、温水で洗浄し、ドライヤーを用いて乾燥した。染毛後のヤギ毛を色彩色差計(CR-400 コニカミノルタセンシング(株)製)を用いて染毛濃度(△E)を測定した。
硝酸銀0.4276gおよびプロリン0.2883gの混合物を量り取り、これにイオン交換水を加えて25.0gにした。撹拌溶解し、本発明の染毛剤組成物A液を得た(銀として1.08質量%)。白色ヤギ毛に上記で得たA液を塗布した後、20分間放置した。このヤギ毛に、例14で得た染毛剤B液を塗布した後、20分間放置し、温水で洗浄し、ドライヤーを用いて乾燥した。染毛後のヤギ毛を色彩色差計(CR-400 コニカミノルタセンシング株式会社製)を用いて染毛濃度(△E)を測定した。
硝酸銀0.4276gとプロリン0.2883gの混合物の代わりに、硝酸銀0.4279gとDL-ピログルタミン酸0.3237g、水酸化ナトリウム0.1014gの混合物を用いた以外は、実施例15と同様の操作を行ない、ヤギ毛を染毛し、評価した(A液の濃度は銀として1.08質量%)。
結果を以下の表3に示す。本発明のグリコール酸銀、プロリン銀塩、ピログルタミン酸銀塩を用いた染毛剤は高い染毛濃度が得られることがわかった。
剃毛したラットの皮膚に、例1で得た染毛剤のA液を0.5mL乗せた。これを室内蛍光灯下に10分放置し、その濃度を目視で確認した。その結果、茶色く発色したことを確認した。その後、石鹸を用いて洗浄した。茶色の着色はほぼなくなった。
例1で得た染毛剤のA液の代わりに、例2で得た染毛剤のA液を用いた以外は例17と同様の操作を行なった。蛍光灯下10分の放置で若干、茶色く発色していることを確認した。石鹸洗浄後、茶色の着色はなくなった。
硝酸銀0.161gを量り取り、イオン交換水を加えて22.0gとし、撹拌溶解して染毛剤のA液を得た(銀として0.46質量%)。例1で得た染毛剤のA液の代わりに、上記A液を用いた以外は例17と同様の操作を行なった。蛍光灯下10分の放置で黒く発色していることを確認した。石鹸洗浄後も着色は落ちなかった。
硫酸銀0.148gを量り取り、イオン交換水を加えて22.0gとし、撹拌溶解して染毛剤のA液を得た(銀として0.46質量%)。例1で得た染毛剤のA液の代わりに、上記A液を用いた以外は例17と同様の操作を行なった。蛍光灯下10分の放置で茶色く発色していることを確認した。石鹸洗浄後も着色は落ちなかった。
以上の結果より、本発明の染毛剤は毛に対し高い染毛性を有しているが皮膚への染着性が低いことがわかる。これに対して、硫酸銀、硝酸銀を用いた場合には、皮膚への染着性が大きく、着色汚染を引き起こすことが分かった。
Claims (11)
- 染毛剤であって、
(a)カルボン酸銀及びスルホン酸銀からなる群から選ばれる1又は2以上の銀塩、及び
(b)下記の一般式(I):
を同時に又は別々に含む染毛剤(但し、染毛剤はアンモニアを含まない)。 - 上記成分(a)の銀塩が下記の一般式(IV):R1-(COOAg)n(式中、R1はn価の有機基を示し;nは1から3の整数を示す)で表されるカルボン酸銀塩及び下記の一般式(V):R2-(SO3Ag)n(式中、R2はn価の有機基を示し、nは1から3の整数を示す)で表されるスルホン酸銀塩からなる群から選ばれる銀塩である請求項1ないし3のいずれか1項に記載の染毛剤。
- 上記成分(a)の銀塩が酢酸銀、プロピオン酸銀、及び乳酸銀からなる群から選ばれる1又は2以上の銀塩である請求項1ないし3のいずれか1項に記載の染毛剤。
- 上記成分(a)の銀塩を含むA液、及び上記成分(b)の化合物又はその塩を含むB液の2液からなる請求項1ないし5のいずれか1項に記載の染毛剤。
- 上記A液における銀塩の含有量が銀の質量としてA液全質量に対して0.01質量%から10質量%である請求項6に記載の染毛剤。
- 上記B液における一般式(I)で表される化合物又はその塩の含有量がB液全質量に対して0.1質量%から10質量%である請求項6又は7に記載の染毛剤。
- 上記A液及び/又はB液のpHが5〜8の範囲である請求項6ないし8のいずれか1項に記載の染毛剤。
- 染毛方法であって、請求項1に記載の染毛剤を毛に適用する工程を含む方法。
- 上記成分(a)を含むA液を毛に適用した後に上記成分(b)を含むB液を該毛に適用する工程を含む請求項10に記載の方法。
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