JPH072636A - ベンズイミダゾール誘導体の染毛組成物 - Google Patents
ベンズイミダゾール誘導体の染毛組成物Info
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- JPH072636A JPH072636A JP5336036A JP33603693A JPH072636A JP H072636 A JPH072636 A JP H072636A JP 5336036 A JP5336036 A JP 5336036A JP 33603693 A JP33603693 A JP 33603693A JP H072636 A JPH072636 A JP H072636A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 少くとも一つのメタフェニレンジアミンと少
くとも一つのパラおよび（または）オルト酸化染料前駆
体との存在下で、ケラチン繊維特にヒトの毛髪を酸化染
色するためにベンズイミダゾール誘導体をカップラーと
して使用することを目的とする。 【構成】 このベンズイミダゾール前駆体は、式 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素原子またはＣ1 〜Ｃ4 アルキル基を
表わし、Ｒ2 は水素原子またはＣ1 〜Ｃ4 アルキル基ま
たはフェニル基を表わし、Ｒ3 はヒドロキシル、アミノ
またはメトキシ基を表わし、Ｒ4 は水素原子、ヒドロキ
シルまたはメトキシまたはＣ1 〜Ｃ4 アルキル基を表わ
すが、ただしＲ3 がＮＨ2 を表わす場合、Ｒ3 は４位置
を占め；Ｒ3 が４位置を占める場合、Ｒ4 は７位置を占
め；Ｒ3 が５位置を占める場合、Ｒ4 は６位置を占め
る）に相当する。
くとも一つのパラおよび（または）オルト酸化染料前駆
体との存在下で、ケラチン繊維特にヒトの毛髪を酸化染
色するためにベンズイミダゾール誘導体をカップラーと
して使用することを目的とする。 【構成】 このベンズイミダゾール前駆体は、式 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素原子またはＣ1 〜Ｃ4 アルキル基を
表わし、Ｒ2 は水素原子またはＣ1 〜Ｃ4 アルキル基ま
たはフェニル基を表わし、Ｒ3 はヒドロキシル、アミノ
またはメトキシ基を表わし、Ｒ4 は水素原子、ヒドロキ
シルまたはメトキシまたはＣ1 〜Ｃ4 アルキル基を表わ
すが、ただしＲ3 がＮＨ2 を表わす場合、Ｒ3 は４位置
を占め；Ｒ3 が４位置を占める場合、Ｒ4 は７位置を占
め；Ｒ3 が５位置を占める場合、Ｒ4 は６位置を占め
る）に相当する。
Description
【０００１】
【産業上の利用分野】本発明は酸化染料前駆体、ベンズ
イミダゾール誘導体カップラーおよびメタフェニレンジ
アミンを含有するケラチン繊維特にヒトの毛髪を染色す
るための新規な染色組成物、ならびにこの組成物を使用
する染色方法に関する。
イミダゾール誘導体カップラーおよびメタフェニレンジ
アミンを含有するケラチン繊維特にヒトの毛髪を染色す
るための新規な染色組成物、ならびにこの組成物を使用
する染色方法に関する。
【０００２】
【従来の技術】酸化染料特にパラフェニレンジアミン、
一般に「酸化ベース」と称するオルト−またはパラ−ア
ミノフェノールを含有する染色組成物によりケラチン繊
維特にヒトの毛髪を染色することが知られている。
一般に「酸化ベース」と称するオルト−またはパラ−ア
ミノフェノールを含有する染色組成物によりケラチン繊
維特にヒトの毛髪を染色することが知られている。
【０００３】また、芳香族メタジアミン、メタ−アミノ
フェノール、メタジフェノールのうちから特に選択する
修正剤とも称するカップラーに上記の酸化ベースを組合
わせることにより、酸化ベースによって得られる色合い
を変化させ得ることも知られている。
フェノール、メタジフェノールのうちから特に選択する
修正剤とも称するカップラーに上記の酸化ベースを組合
わせることにより、酸化ベースによって得られる色合い
を変化させ得ることも知られている。
【０００４】芳香族メタジアミンは、パラフェニレンジ
アミンを用いて青または灰色の色合いを得ることを可能
とすることが特に知られている。
アミンを用いて青または灰色の色合いを得ることを可能
とすることが特に知られている。
【０００５】ＦＲ−Ａ第２，０１３，３４６号明細書
は、ブロンドから青および灰色に至る範囲の色を得るこ
とを可能とするベンズイミダゾール誘導体をカップラー
として使用することにつき述べている。
は、ブロンドから青および灰色に至る範囲の色を得るこ
とを可能とするベンズイミダゾール誘導体をカップラー
として使用することにつき述べている。
【０００６】ＤＥ−Ａ第２，８１２，６７８号明細書
は、ベンズイミダゾールの他の誘導体の染色特性に触れ
つつ、その使用についても述べている。
は、ベンズイミダゾールの他の誘導体の染色特性に触れ
つつ、その使用についても述べている。
【０００７】
【発明が解決しようとする課題】染毛の分野において
は、光線、洗浄、悪天候および発汗に対する十分な抵抗
力を有する染色を毛髪に与えることのできる酸化染料前
駆体またはカップラーが研究されている。
は、光線、洗浄、悪天候および発汗に対する十分な抵抗
力を有する染色を毛髪に与えることのできる酸化染料前
駆体またはカップラーが研究されている。
【０００８】一層具体的には、繰り返しなされる照射お
よび洗浄に対して極めて良好な性能を示す染色が注目さ
れている。
よび洗浄に対して極めて良好な性能を示す染色が注目さ
れている。
【０００９】上記した技術の組成物はこれらの点で、特
に灰色または青色の色合いを得ることに関し十分な満足
を与えない。
に灰色または青色の色合いを得ることに関し十分な満足
を与えない。
【００１０】
【課題を解決するための手段】本発明者は、メタフェニ
レンジアミンとそしてパラおよび（または）オルト誘導
体族の酸化ベースと組合わされたベンズイミダゾール誘
導体をカップラーとして使用すると、特に、染色された
ケラチン繊維、特にヒトの毛髪が照射特に紫外線に繰り
返し曝露されまた反復的に洗浄される場合に、顕著な強
靱性を発揮する染色が行なわれることを見出した。
レンジアミンとそしてパラおよび（または）オルト誘導
体族の酸化ベースと組合わされたベンズイミダゾール誘
導体をカップラーとして使用すると、特に、染色された
ケラチン繊維、特にヒトの毛髪が照射特に紫外線に繰り
返し曝露されまた反復的に洗浄される場合に、顕著な強
靱性を発揮する染色が行なわれることを見出した。
【００１１】従って本発明は、パラおよび（または）オ
ルト型の酸化染料前駆体と、少くとも一つのベンズイミ
ダゾールと少くとも一つのメタフェニレンジアミンとか
らなるカップラーとを含有する、ケラチン繊維、特にヒ
トの毛髪を酸化染色するために使用する染色組成物を目
的とする。
ルト型の酸化染料前駆体と、少くとも一つのベンズイミ
ダゾールと少くとも一つのメタフェニレンジアミンとか
らなるカップラーとを含有する、ケラチン繊維、特にヒ
トの毛髪を酸化染色するために使用する染色組成物を目
的とする。
【００１２】本発明はまた、パラおよび（または）オル
ト酸化染料前駆体とメタフェニレンジアミンとを含有す
る染色組成物中にベンズイミダゾールをカップラーとし
て使用することも目的とする。
ト酸化染料前駆体とメタフェニレンジアミンとを含有す
る染色組成物中にベンズイミダゾールをカップラーとし
て使用することも目的とする。
【００１３】本発明の他の目的は酸化剤の存在でこのよ
うな組成物を使用する、ケラチン繊維特にヒトの毛髪の
染色方法からなる。本発明の別な目的は、以下の記載お
よび実施例を閲読すれば明らかになるであろう。
うな組成物を使用する、ケラチン繊維特にヒトの毛髪の
染色方法からなる。本発明の別な目的は、以下の記載お
よび実施例を閲読すれば明らかになるであろう。
【００１４】少くとも一つのメタフェニレンジアミンと
少くとも一つのパラおよび（または）オルト酸化染料前
駆体との存在で、ケラチン繊維特にヒトの毛髪の酸化染
色のためにカップラーとして使用するベンズイミダゾー
ル誘導体は式（Ｉ）
少くとも一つのパラおよび（または）オルト酸化染料前
駆体との存在で、ケラチン繊維特にヒトの毛髪の酸化染
色のためにカップラーとして使用するベンズイミダゾー
ル誘導体は式（Ｉ）
【化６】 （式中、Ｒ1 は水素原子またはＣ1 〜Ｃ4 アルキル基を
表わし、Ｒ2 は水素原子またはＣ1 〜Ｃ4 アルキル基ま
たはフェニル基を表わし、Ｒ3 はヒドロキシル、アミノ
またはメトキシ基を表わし、Ｒ4 は水素原子、ヒドロキ
シルまたはメトキシまたはＣ1 〜Ｃ4 アルキル基を表わ
すが、ただしＲ3 がＮＨ2 を表わす場合、Ｒ3 は４位置
を占め；Ｒ3 が４位置を占める場合、Ｒ4 は７位置を占
め；Ｒ3 が５位置を占める場合、Ｒ4 は６位置を占め
る）に相当する。
表わし、Ｒ2 は水素原子またはＣ1 〜Ｃ4 アルキル基ま
たはフェニル基を表わし、Ｒ3 はヒドロキシル、アミノ
またはメトキシ基を表わし、Ｒ4 は水素原子、ヒドロキ
シルまたはメトキシまたはＣ1 〜Ｃ4 アルキル基を表わ
すが、ただしＲ3 がＮＨ2 を表わす場合、Ｒ3 は４位置
を占め；Ｒ3 が４位置を占める場合、Ｒ4 は７位置を占
め；Ｒ3 が５位置を占める場合、Ｒ4 は６位置を占め
る）に相当する。
【００１５】特に使用可能なベンズイミダゾールは、４
−ヒドロキシベンズイミダゾール、４−アミノベンズイ
ミダゾール、４−ヒドロキシ７−メチルベンズイミダゾ
ール、２−メチル４−ヒドロキシベンズイミダゾール、
１−ブチル４−ヒドロキシベンズイミダゾール、２−メ
チル４−アミノベンズイミダゾール、５，６−ジヒドロ
キシベンズイミダゾール、５−ヒドロキシ６−メトキシ
ベンズイミダゾール、４，７−ジヒドロキシベンズイミ
ダゾール、４，７−ジヒドロキシ１−メチルベンズイミ
ダゾール、４，７−ジメトキシベンズイミダゾール、
５，６−ジヒドロキシ１−メチルベンズイミダゾール、
５，６−ジヒドロキシ２−メチルベンズイミダゾール、
５，６−ジメトキシベンズイミダゾールである。４−ヒ
ドロキシベンズイミダゾールが特に好ましい。
−ヒドロキシベンズイミダゾール、４−アミノベンズイ
ミダゾール、４−ヒドロキシ７−メチルベンズイミダゾ
ール、２−メチル４−ヒドロキシベンズイミダゾール、
１−ブチル４−ヒドロキシベンズイミダゾール、２−メ
チル４−アミノベンズイミダゾール、５，６−ジヒドロ
キシベンズイミダゾール、５−ヒドロキシ６−メトキシ
ベンズイミダゾール、４，７−ジヒドロキシベンズイミ
ダゾール、４，７−ジヒドロキシ１−メチルベンズイミ
ダゾール、４，７−ジメトキシベンズイミダゾール、
５，６−ジヒドロキシ１−メチルベンズイミダゾール、
５，６−ジヒドロキシ２−メチルベンズイミダゾール、
５，６−ジメトキシベンズイミダゾールである。４−ヒ
ドロキシベンズイミダゾールが特に好ましい。
【００１６】パラまたはオルト型の染料前駆体は、それ
自体は染料でないが、それ自体のまたはカップラーもし
くは修正剤の存在下での酸化縮合過程により染料を生成
する化合物である。
自体は染料でないが、それ自体のまたはカップラーもし
くは修正剤の存在下での酸化縮合過程により染料を生成
する化合物である。
【００１７】これらの化合物は、互いにパラまたはオル
トである位置に官能基すなわち二つのアミノ基または一
つのアミノ基と一つのヒドロキシ基を有する。
トである位置に官能基すなわち二つのアミノ基または一
つのアミノ基と一つのヒドロキシ基を有する。
【００１８】パラ型の酸化染料前駆体は、パラフェニレ
ンジアミン、パラアミノフェノール、パラ複素環前駆体
例えば２，５ジアミノピリジン、２−ヒドロキシ５−ア
ミノピリジン、テトラアミノピリジンおよびビス−フェ
ニルアルキレンジアミン族のいわゆる「複」塩基のうち
から特に選択する。
ンジアミン、パラアミノフェノール、パラ複素環前駆体
例えば２，５ジアミノピリジン、２−ヒドロキシ５−ア
ミノピリジン、テトラアミノピリジンおよびビス−フェ
ニルアルキレンジアミン族のいわゆる「複」塩基のうち
から特に選択する。
【００１９】パラフェニレンジアミンとしては式（Ｉ
Ｉ）
Ｉ）
【化７】 （式中、同じであるか異なるＲ5 、Ｒ6 およびＲ7 は、
水素またはハロゲン原子、炭素原子１〜４個を有するア
ルキルまたはヒドロキシアルキル基、炭素原子１〜４個
を有するアルコキシ基、カルボキシ基またはスルホ基を
表わし、同じであるか異なるＲ8 およびＲ9 は、水素原
子、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキ
ル、カルバミルアルキル、メシルアミノアルキル、アセ
チルアミノアルキル、ウレイドアルキル、カルボアルコ
キシアミノアルキル、スルホアルキル、ピペリジノアル
キル、モルホリノアルキル基を表わし、しかもこれらの
アルキルまたはアルコキシ基は炭素原子１〜４個を有す
るか、あるいはＲ8 およびＲ 9 はこれらが結合する窒素
原子とともにピペリジノまたはモルホリノ複素環を形成
するが、ただしＲ8 およびＲ9 が水素原子を表わさない
場合、Ｒ5 またはＲ7は水素原子を表わす）の化合物お
よびその塩をあげることができる。
水素またはハロゲン原子、炭素原子１〜４個を有するア
ルキルまたはヒドロキシアルキル基、炭素原子１〜４個
を有するアルコキシ基、カルボキシ基またはスルホ基を
表わし、同じであるか異なるＲ8 およびＲ9 は、水素原
子、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキ
ル、カルバミルアルキル、メシルアミノアルキル、アセ
チルアミノアルキル、ウレイドアルキル、カルボアルコ
キシアミノアルキル、スルホアルキル、ピペリジノアル
キル、モルホリノアルキル基を表わし、しかもこれらの
アルキルまたはアルコキシ基は炭素原子１〜４個を有す
るか、あるいはＲ8 およびＲ 9 はこれらが結合する窒素
原子とともにピペリジノまたはモルホリノ複素環を形成
するが、ただしＲ8 およびＲ9 が水素原子を表わさない
場合、Ｒ5 またはＲ7は水素原子を表わす）の化合物お
よびその塩をあげることができる。
【００２０】式（ＩＩ）の化合物のうち、ｐ−フェニレ
ンジアミン、ｐ−トルイレンジアミン、メトキシパラフ
ェニレンジアミン、クロロパラフェニレンジアミン、
２，６−ジメチルパラフェニレンジアミン、２，６−ジ
エチルパラフェニレンジアミン、２，５−ジメチルパラ
フェニレンジアミン、２−メチル５−メトキシパラフェ
ニレンジアミン、２，６−ジメチル５−メトキシパラフ
ェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラフェニレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルパラフェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ−ジプロピルパラフェニレンジアミン、３−メチ
ル４−アミノＮ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジ−
（β−ヒドロキシエチル）パラフェニレンジアミン、３
−メチル４−アミノＮ，Ｎ−ジ−（β−ヒドロキシエチ
ル）アニリン、３−クロロ４−アミノＮ，Ｎ−ジ−（β
−ヒドロキシエチル）アニリン、４−アミノＮ，Ｎ−
（エチルカルバミルメチル）アニリン、３−メチル４−
アミノＮ，Ｎ−（エチルカルバミルメチル）アニリン、
４−アミノＮ，Ｎ−（エチル，β−ピペリジノエチル）
アニリン、３−メチル４−アミノＮ，Ｎ−（エチル，β
−ピペリジノエチル）アニリン、４−アミノＮ，Ｎ−
（エチル，β−モルホリノエチル）アニリン、３−メチ
ル４−アミノＮ，Ｎ−（エチル，β−モルホリノエチ
ル）アニリン、４−アミノＮ，Ｎ−（エチル，β−アセ
チルアミノエチル）アニリン、４−アミノＮ−（β−メ
トキシエチル）アニリン、３−メチル４−アミノＮ，Ｎ
−（エチル，β−アセチルアミノエチル）アニリン、４
−アミノＮ，Ｎ−（エチル，β−メシルアミノエチル）
アニリン、３−メチル４−アミノＮ，Ｎ−（エチル，β
−メシルアミノエチル）アニリン、４−アミノＮ，Ｎ−
（エチル，β−スルホエチル）アニリン、３−メチル４
−アミノＮ，Ｎ−（エチル，β−スルホエチル）アニリ
ン、Ｎ−〔（４′−アミノ）フェニル〕モルホリン、Ｎ
−〔（４′−アミノ）フェニル〕ピペリジン、２−ヒド
ロキシエチルパラフェニレンジアミン、フルオロパラフ
ェニレンジアミン、カルボキシパラフェニレンジアミ
ン、スルホパラフェニレンジアミン、２−イソプロピル
パラフェニレンジアミン、２−ｎ−プロピルパラフェニ
レンジアミン、ヒドロキシ−２−ｎ−プロピルパラフェ
ニレンジアミン、２−ヒドロキシメチルパラフェニレン
ジアミンをあげることができる。
ンジアミン、ｐ−トルイレンジアミン、メトキシパラフ
ェニレンジアミン、クロロパラフェニレンジアミン、
２，６−ジメチルパラフェニレンジアミン、２，６−ジ
エチルパラフェニレンジアミン、２，５−ジメチルパラ
フェニレンジアミン、２−メチル５−メトキシパラフェ
ニレンジアミン、２，６−ジメチル５−メトキシパラフ
ェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラフェニレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルパラフェニレンジアミン、
Ｎ，Ｎ−ジプロピルパラフェニレンジアミン、３−メチ
ル４−アミノＮ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ，Ｎ−ジ−
（β−ヒドロキシエチル）パラフェニレンジアミン、３
−メチル４−アミノＮ，Ｎ−ジ−（β−ヒドロキシエチ
ル）アニリン、３−クロロ４−アミノＮ，Ｎ−ジ−（β
−ヒドロキシエチル）アニリン、４−アミノＮ，Ｎ−
（エチルカルバミルメチル）アニリン、３−メチル４−
アミノＮ，Ｎ−（エチルカルバミルメチル）アニリン、
４−アミノＮ，Ｎ−（エチル，β−ピペリジノエチル）
アニリン、３−メチル４−アミノＮ，Ｎ−（エチル，β
−ピペリジノエチル）アニリン、４−アミノＮ，Ｎ−
（エチル，β−モルホリノエチル）アニリン、３−メチ
ル４−アミノＮ，Ｎ−（エチル，β−モルホリノエチ
ル）アニリン、４−アミノＮ，Ｎ−（エチル，β−アセ
チルアミノエチル）アニリン、４−アミノＮ−（β−メ
トキシエチル）アニリン、３−メチル４−アミノＮ，Ｎ
−（エチル，β−アセチルアミノエチル）アニリン、４
−アミノＮ，Ｎ−（エチル，β−メシルアミノエチル）
アニリン、３−メチル４−アミノＮ，Ｎ−（エチル，β
−メシルアミノエチル）アニリン、４−アミノＮ，Ｎ−
（エチル，β−スルホエチル）アニリン、３−メチル４
−アミノＮ，Ｎ−（エチル，β−スルホエチル）アニリ
ン、Ｎ−〔（４′−アミノ）フェニル〕モルホリン、Ｎ
−〔（４′−アミノ）フェニル〕ピペリジン、２−ヒド
ロキシエチルパラフェニレンジアミン、フルオロパラフ
ェニレンジアミン、カルボキシパラフェニレンジアミ
ン、スルホパラフェニレンジアミン、２−イソプロピル
パラフェニレンジアミン、２−ｎ−プロピルパラフェニ
レンジアミン、ヒドロキシ−２−ｎ−プロピルパラフェ
ニレンジアミン、２−ヒドロキシメチルパラフェニレン
ジアミンをあげることができる。
【００２１】パラ型のこれらの酸化染料前駆体は、遊離
の塩基の形または塩酸塩、臭化水素酸塩または硫酸塩の
ような塩の形で染色組成物中に導入されてよい。
の塩基の形または塩酸塩、臭化水素酸塩または硫酸塩の
ような塩の形で染色組成物中に導入されてよい。
【００２２】ｐ−アミノフェノール化合物のうち、ｐ−
アミノフェノール、２−メチル４−アミノフェノール、
２−クロロ４−アミノフェノール、３−クロロ４−アミ
ノフェノール、２，６−ジメチル４−アミノフェノー
ル、３，５−ジメチル４−アミノフェノール、２，３−
ジメチル４−アミノフェノール、２−ヒドロキシメチル
４−アミノフェノール、２−（β−ヒドロキシエチル）
−４−アミノフェノール、２−メトキシ４−アミノフェ
ノール、３−メトキシ４−アミノフェノール、２，５−
ジメチル４−アミノフェノール、２−メトキシメチル４
−アミノフェノール、２−アミノメチル４−アミノフェ
ノール、２−β−ヒドロキシエチルアミノメチル４−ア
ミノフェノールをあげることができる。
アミノフェノール、２−メチル４−アミノフェノール、
２−クロロ４−アミノフェノール、３−クロロ４−アミ
ノフェノール、２，６−ジメチル４−アミノフェノー
ル、３，５−ジメチル４−アミノフェノール、２，３−
ジメチル４−アミノフェノール、２−ヒドロキシメチル
４−アミノフェノール、２−（β−ヒドロキシエチル）
−４−アミノフェノール、２−メトキシ４−アミノフェ
ノール、３−メトキシ４−アミノフェノール、２，５−
ジメチル４−アミノフェノール、２−メトキシメチル４
−アミノフェノール、２−アミノメチル４−アミノフェ
ノール、２−β−ヒドロキシエチルアミノメチル４−ア
ミノフェノールをあげることができる。
【００２３】オルト型酸化染料は、オルトアミノフェノ
ール例えば１−アミノ２−ヒドロキシベンゼン、６−メ
チル１−ヒドロキシ２−アミノベンゼン、４−メチル１
−アミノ２−ヒドロキシベンゼン、オルトフェニレンジ
アミンのうちから選択する。
ール例えば１−アミノ２−ヒドロキシベンゼン、６−メ
チル１−ヒドロキシ２−アミノベンゼン、４−メチル１
−アミノ２−ヒドロキシベンゼン、オルトフェニレンジ
アミンのうちから選択する。
【００２４】いわゆる複塩基は式、
【化８】 （式中、同じであるか異なるＺ1 およびＺ2 はヒドロキ
シル基またはＮＨＲ3 を表わし、Ｒ3 は水素原子または
低級アルキル基を表わし、同じであるか異なるＲ 11およ
びＲ12は水素原子、ハロゲン原子またはアルキル基を表
わし、Ｒ10は水素原子、アルキル、ヒドロキシアルキル
またはアミノアルキル基を表わし、このアミノアルキル
基のアミノ残基は置換されていてよく、Ｙは−（Ｃ
Ｈ2 ）n −、−（ＣＨ2 ）m −Ｏ−（ＣＨ2 ）m −、−
（ＣＨ2 ）m −ＣＨＯＨ−（ＣＨ2 ）m−、−（Ｃ
Ｈ2 ）m −Ｎ（ＣＨ3 ）−（ＣＨ2 ）m −からなる群か
ら選択される基を表わし、ｎは０から８の整数でありま
たｍは０から４の整数である）に相当するビス−フェニ
ルアルキレンジアミンまたはその酸付加塩である。
シル基またはＮＨＲ3 を表わし、Ｒ3 は水素原子または
低級アルキル基を表わし、同じであるか異なるＲ 11およ
びＲ12は水素原子、ハロゲン原子またはアルキル基を表
わし、Ｒ10は水素原子、アルキル、ヒドロキシアルキル
またはアミノアルキル基を表わし、このアミノアルキル
基のアミノ残基は置換されていてよく、Ｙは−（Ｃ
Ｈ2 ）n −、−（ＣＨ2 ）m −Ｏ−（ＣＨ2 ）m −、−
（ＣＨ2 ）m −ＣＨＯＨ−（ＣＨ2 ）m−、−（Ｃ
Ｈ2 ）m −Ｎ（ＣＨ3 ）−（ＣＨ2 ）m −からなる群か
ら選択される基を表わし、ｎは０から８の整数でありま
たｍは０から４の整数である）に相当するビス−フェニ
ルアルキレンジアミンまたはその酸付加塩である。
【００２５】アルキルまたはアルコキシ基は、炭素原子
１〜４個を有する基、特にメチル、エチル、プロピル、
メトキシ、エトキシ基を表わすのが好ましい。
１〜４個を有する基、特にメチル、エチル、プロピル、
メトキシ、エトキシ基を表わすのが好ましい。
【００２６】式（ＩＩＩ）の化合物のうち、ビス−フェ
ニルアルキレンジアミンを、Ｎ，Ｎ′−ビス−（β−ヒ
ドロキシエチル）Ｎ，Ｎ′−ビス−（４′−アミノフェ
ニル）１，３−ジアミノ２−プロパノール、Ｎ，Ｎ′−
ビス−（β−ヒドロキシエチル）Ｎ，Ｎ′−ビス−
（４′−アミノフェニル）エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′
−ビス−（４−アミノフェニル）テトラメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス−（β−ヒドロキシエチル）Ｎ，
Ｎ′−ビス−（４−アミノフェニル）テトラメチレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ′−ビス−（４−メチルアミノフェニ
ル）テトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（エチ
ル）Ｎ，Ｎ′−ビス−（４′−アミノ３′−メチルフェ
ニル）エチレンジアミンをあげることができる。
ニルアルキレンジアミンを、Ｎ，Ｎ′−ビス−（β−ヒ
ドロキシエチル）Ｎ，Ｎ′−ビス−（４′−アミノフェ
ニル）１，３−ジアミノ２−プロパノール、Ｎ，Ｎ′−
ビス−（β−ヒドロキシエチル）Ｎ，Ｎ′−ビス−
（４′−アミノフェニル）エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′
−ビス−（４−アミノフェニル）テトラメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス−（β−ヒドロキシエチル）Ｎ，
Ｎ′−ビス−（４−アミノフェニル）テトラメチレンジ
アミン、Ｎ，Ｎ′−ビス−（４−メチルアミノフェニ
ル）テトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス（エチ
ル）Ｎ，Ｎ′−ビス−（４′−アミノ３′−メチルフェ
ニル）エチレンジアミンをあげることができる。
【００２７】本発明で利用できるメタフェニレンジアミ
ンは、式（ＩＶ）
ンは、式（ＩＶ）
【化９】 （式中、Ｒ13およびＲ14は互いに独立に水素、Ｃ1 〜Ｃ
4 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ 4 ヒドロキシアルキル基を表わ
し、Ｒ15は水素、アルキル基またはＣ1 〜Ｃ4 アルコキ
シ基を表わし、Ｒ16は水素原子またはアルキル（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）基またはＣ 1 〜Ｃ4 ヒドロキシアルコキシ基また
はＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ基を表わし、Ｒ17は水素原子ま
たはＣ1 〜Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ基、
Ｃ1 〜Ｃ4ヒドロキシアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 ヒドロキ
シアルコキシ基、Ｃ2 〜Ｃ4 ポリヒドロキシアルコキシ
基、ハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ4 カルボキシアルコキシ
基、Ｃ 1 〜Ｃ4 ２′，４′−ジアミノフェノキシアルコ
キシ基、Ｃ1 〜Ｃ4 アミノアルコキシ基を表わすが、Ｒ
17がカルボキシアルコキシ基または２′，４′−ジアミ
ノフェノキシアルコキシ基を表わす場合、Ｒ13、Ｒ14、
Ｒ15およびＲ16は水素を表わす）に相当する。この化合
物は遊離の形または塩の形で利用できる。
4 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ 4 ヒドロキシアルキル基を表わ
し、Ｒ15は水素、アルキル基またはＣ1 〜Ｃ4 アルコキ
シ基を表わし、Ｒ16は水素原子またはアルキル（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）基またはＣ 1 〜Ｃ4 ヒドロキシアルコキシ基また
はＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ基を表わし、Ｒ17は水素原子ま
たはＣ1 〜Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ基、
Ｃ1 〜Ｃ4ヒドロキシアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 ヒドロキ
シアルコキシ基、Ｃ2 〜Ｃ4 ポリヒドロキシアルコキシ
基、ハロゲン原子、Ｃ1 〜Ｃ4 カルボキシアルコキシ
基、Ｃ 1 〜Ｃ4 ２′，４′−ジアミノフェノキシアルコ
キシ基、Ｃ1 〜Ｃ4 アミノアルコキシ基を表わすが、Ｒ
17がカルボキシアルコキシ基または２′，４′−ジアミ
ノフェノキシアルコキシ基を表わす場合、Ｒ13、Ｒ14、
Ｒ15およびＲ16は水素を表わす）に相当する。この化合
物は遊離の形または塩の形で利用できる。
【００２８】式（ＩＶ）に相当するメタフェニレンジア
ミンのうち特に好ましいものは、１，３−ジアミノベン
ゼン、１−メトキシ２，４−ジアミノベンゼン、１−
（２−ヒドロキシエトキシ）２，４−ジアミノベンゼ
ン、１−エトキシ２，４−ジアミノベンゼン、１−メチ
ル２，６−ジアミノベンゼン、１−アミノ３−（Ｎ，Ｎ
−ビス−（２−ヒドロキシエチル）アミノベンゼン、１
−β−ヒドロキシエチル２，４−ジアミノベンゼン、１
−メトキシ２−アミノ４−β−ヒドロキシエチルアミノ
ベンゼン、１，３−ジアミノ４−β−アミノエチルオキ
シベンゼン、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）２−
アミノ４−メチルアミノベンゼン、２，４−ジアミノフ
ェノキシ酢酸、４，６−ビス−（２−ヒドロキシエチル
オキシ）１，３−ジアミノベンゼン、２，４−ジアミノ
５−メチルフェノール、２，４−ジアミノ５−（β−ヒ
ドロキシエチルオキシ）トルエン、２，４−ジメトキシ
１，３−ジアミノベンゼンのうちから選択する。
ミンのうち特に好ましいものは、１，３−ジアミノベン
ゼン、１−メトキシ２，４−ジアミノベンゼン、１−
（２−ヒドロキシエトキシ）２，４−ジアミノベンゼ
ン、１−エトキシ２，４−ジアミノベンゼン、１−メチ
ル２，６−ジアミノベンゼン、１−アミノ３−（Ｎ，Ｎ
−ビス−（２−ヒドロキシエチル）アミノベンゼン、１
−β−ヒドロキシエチル２，４−ジアミノベンゼン、１
−メトキシ２−アミノ４−β−ヒドロキシエチルアミノ
ベンゼン、１，３−ジアミノ４−β−アミノエチルオキ
シベンゼン、１−（２−ヒドロキシエチルオキシ）２−
アミノ４−メチルアミノベンゼン、２，４−ジアミノフ
ェノキシ酢酸、４，６−ビス−（２−ヒドロキシエチル
オキシ）１，３−ジアミノベンゼン、２，４−ジアミノ
５−メチルフェノール、２，４−ジアミノ５−（β−ヒ
ドロキシエチルオキシ）トルエン、２，４−ジメトキシ
１，３−ジアミノベンゼンのうちから選択する。
【００２９】本発明の別な目的をなす、ケラチン繊維特
にヒトの毛髪のための染色組成物は、ケラチン繊維の染
色のために許容できそして染色に適する媒体であって、
染色組成物をヒトの毛髪に適用する時に香粧品である媒
体の内に、少くとも一つのパラおよび（または）オルト
酸化染料前駆体、少くとも一つのメタフェニレンジアミ
ンおよび少くとも一つの式（Ｉ）に相当するベンズイミ
ダゾール誘導体を含有することを特徴とする。本発明の
組成物中で使用するのが特に好ましい化合物は上記に規
定する化合物である。
にヒトの毛髪のための染色組成物は、ケラチン繊維の染
色のために許容できそして染色に適する媒体であって、
染色組成物をヒトの毛髪に適用する時に香粧品である媒
体の内に、少くとも一つのパラおよび（または）オルト
酸化染料前駆体、少くとも一つのメタフェニレンジアミ
ンおよび少くとも一つの式（Ｉ）に相当するベンズイミ
ダゾール誘導体を含有することを特徴とする。本発明の
組成物中で使用するのが特に好ましい化合物は上記に規
定する化合物である。
【００３０】特に好ましい実施態様は、式（Ｉ）のベン
ズイミダゾール誘導体、少くとも一つの上記に規定する
メタフェニレンジアミン、少くとも一つのパラフェニレ
ンジアミンおよびビス−フェニルアルキレンジアミン族
の少くとも一つの複塩基を同一の組成物中に使用するこ
とからなる。
ズイミダゾール誘導体、少くとも一つの上記に規定する
メタフェニレンジアミン、少くとも一つのパラフェニレ
ンジアミンおよびビス−フェニルアルキレンジアミン族
の少くとも一つの複塩基を同一の組成物中に使用するこ
とからなる。
【００３１】本発明の組成物は、ケラチン繊維特に毛髪
のための染色組成物中に通常使用される他のカップラー
例えば特にメタジフェノール、メタアミノフェノール、
メタアシルアミノフェノール、メタウレイドフェノー
ル、メタカルボアルコキシアミノフェノール、ヒドロキ
シナフトール、活性メチレン基を有するカップラー、例
えばβ−ケトン化合物、ピラゾロンまたはＦＲ−Ａ第
２，６３６，２３６号、ＥＰ−Ａ第４２８，４４２号、
第４２８，４４１号、第４９６，６５３号、第４２４，
２６１号の各明細書に特に記載されているごときインド
ールカップラーおよび４−ヒドロキシインドールも含有
してよい。
のための染色組成物中に通常使用される他のカップラー
例えば特にメタジフェノール、メタアミノフェノール、
メタアシルアミノフェノール、メタウレイドフェノー
ル、メタカルボアルコキシアミノフェノール、ヒドロキ
シナフトール、活性メチレン基を有するカップラー、例
えばβ−ケトン化合物、ピラゾロンまたはＦＲ−Ａ第
２，６３６，２３６号、ＥＰ−Ａ第４２８，４４２号、
第４２８，４４１号、第４９６，６５３号、第４２４，
２６１号の各明細書に特に記載されているごときインド
ールカップラーおよび４−ヒドロキシインドールも含有
してよい。
【００３２】カップラーのうち、メタフェニレンジアミ
ンおよび式（Ｉ）のベンズイミダゾール誘導体とは異な
るカップラーを、メタアミノフェノール、１，３−ジヒ
ドロキシベンゼン、１，３−ジヒドロキシ４−クロロベ
ンゼン、α−ナフトール、６−ヒドロキシベンゾモルホ
リン、１−メチル２−ヒドロキシ４−アミノベンゼン、
１−メチル２−ヒドロキシ４−（２−ヒドロキシエチ
ル）アミノベンゼン、１，３−ジヒドロキシ２−メチル
ベンゼン、１−ヒドロキシ３，４−メチレンジオキシベ
ンゼン、１−（β−ヒドロキシエチルアミノ）３，４−
メチレンジオキシベンゼン、２−ブロモ−４，５−メチ
レンジオキシフェノール、２−アミノ５−アセトアミド
フェノール、２，６−ジアミノピリジン、６−ヒドロキ
シインドール、７−ヒドロキシインドール、７−アミノ
インドールを特にあげることができる。
ンおよび式（Ｉ）のベンズイミダゾール誘導体とは異な
るカップラーを、メタアミノフェノール、１，３−ジヒ
ドロキシベンゼン、１，３−ジヒドロキシ４−クロロベ
ンゼン、α−ナフトール、６−ヒドロキシベンゾモルホ
リン、１−メチル２−ヒドロキシ４−アミノベンゼン、
１−メチル２−ヒドロキシ４−（２−ヒドロキシエチ
ル）アミノベンゼン、１，３−ジヒドロキシ２−メチル
ベンゼン、１−ヒドロキシ３，４−メチレンジオキシベ
ンゼン、１−（β−ヒドロキシエチルアミノ）３，４−
メチレンジオキシベンゼン、２−ブロモ−４，５−メチ
レンジオキシフェノール、２−アミノ５−アセトアミド
フェノール、２，６−ジアミノピリジン、６−ヒドロキ
シインドール、７−ヒドロキシインドール、７−アミノ
インドールを特にあげることができる。
【００３３】特に、酸化染料前駆体によって得られる色
に濃淡をつけ、反射色を与えるために、酸化染料前駆体
および前記のカップラーとともに、アゾ染料、アントラ
キノン染料、またはベンゼン系のニトロ誘導体のような
直接染料を使用できる。
に濃淡をつけ、反射色を与えるために、酸化染料前駆体
および前記のカップラーとともに、アゾ染料、アントラ
キノン染料、またはベンゼン系のニトロ誘導体のような
直接染料を使用できる。
【００３４】式（Ｉ）のベンズイミダゾール誘導体およ
び前記に規定する組成物は、使用の直前に組成物中に導
入できるあるいは前記に規定した前駆体を含有する染色
組成物の適用の前、最中、後にケラチン繊維に適用でき
る酸化剤と一緒に使用する。
び前記に規定する組成物は、使用の直前に組成物中に導
入できるあるいは前記に規定した前駆体を含有する染色
組成物の適用の前、最中、後にケラチン繊維に適用でき
る酸化剤と一緒に使用する。
【００３５】酸化剤として過酸化水素、過酸化尿素、ア
ルカリ金属の臭素酸塩、過硼素酸塩および過硫酸塩のよ
うな過酸塩を特にあげることができ、過酸化水素が特に
好ましい。
ルカリ金属の臭素酸塩、過硼素酸塩および過硫酸塩のよ
うな過酸塩を特にあげることができ、過酸化水素が特に
好ましい。
【００３６】直ちに使える染色組成物は本発明の他の一
目的をなし、そして染色に適する媒体中に、 ａ）式（Ｉ）のベンズイミダゾール族の少くとも一つの
誘導体、 ｂ）パラフェニレンジアミン、パラアミノフェノール、
複素環前駆体、オルトアミノフェノール、オルトフェニ
レンジアミン、、ビス−フェニルアルキレンジアミン族
のいわゆる複塩のうちから選択する少くとも一つのパラ
および（または）オルト酸化染料前駆体、 ｃ）少くとも一つのメタフェニレンジアミンおよび ｄ）少くとも一つの上記に規定の酸化剤 を含有することを特徴とする。
目的をなし、そして染色に適する媒体中に、 ａ）式（Ｉ）のベンズイミダゾール族の少くとも一つの
誘導体、 ｂ）パラフェニレンジアミン、パラアミノフェノール、
複素環前駆体、オルトアミノフェノール、オルトフェニ
レンジアミン、、ビス−フェニルアルキレンジアミン族
のいわゆる複塩のうちから選択する少くとも一つのパラ
および（または）オルト酸化染料前駆体、 ｃ）少くとも一つのメタフェニレンジアミンおよび ｄ）少くとも一つの上記に規定の酸化剤 を含有することを特徴とする。
【００３７】パラおよび（または）オルト型の酸化染料
前駆体およびカップラーは、遊離の塩基の形または塩酸
塩、臭化水素酸塩または硫酸塩のような塩の形で本発明
の組成物中に導入されてよい。
前駆体およびカップラーは、遊離の塩基の形または塩酸
塩、臭化水素酸塩または硫酸塩のような塩の形で本発明
の組成物中に導入されてよい。
【００３８】本発明で使用するパラおよび（または）オ
ルト型の酸化染料前駆体とカップラーとの全体は、組成
物の全重量に対して０．００２〜１０重量％、望ましく
は０．１〜１０重量％を占める。式（Ｉ）の化合物の濃
度は組成物の全重量に基き一般に０．００４〜３．５重
量％、望ましくは０．０５〜３．５重量％である。メタ
フェニレンジアミンの濃度は組成物の全重量に基き一般
に０．００４〜３．５重量％、望ましくは０．０１〜
３．５重量％である。
ルト型の酸化染料前駆体とカップラーとの全体は、組成
物の全重量に対して０．００２〜１０重量％、望ましく
は０．１〜１０重量％を占める。式（Ｉ）の化合物の濃
度は組成物の全重量に基き一般に０．００４〜３．５重
量％、望ましくは０．０５〜３．５重量％である。メタ
フェニレンジアミンの濃度は組成物の全重量に基き一般
に０．００４〜３．５重量％、望ましくは０．０１〜
３．５重量％である。
【００３９】メタフェニレンジアミンとベンズイミダゾ
ール誘導体との比は０．０１〜６．５であるのが好まし
い。ケラチン繊維特に毛髪に適用する組成物のｐＨは一
般に３〜１１である。このｐＨは染毛技術分野において
周知の酸性化剤またはアルカリ剤を使用して調整する。
ール誘導体との比は０．０１〜６．５であるのが好まし
い。ケラチン繊維特に毛髪に適用する組成物のｐＨは一
般に３〜１１である。このｐＨは染毛技術分野において
周知の酸性化剤またはアルカリ剤を使用して調整する。
【００４０】本発明の染色組成物は、当該技術において
周知の陰イオン、陽イオン、非イオン、両性界面活性ま
たはこれらの混合物を一般に含有する。
周知の陰イオン、陽イオン、非イオン、両性界面活性ま
たはこれらの混合物を一般に含有する。
【００４１】これらの界面活性剤は組成物中にその全量
に対して０．５〜５５重量％、望ましくは２〜５０重量
％の割合で存在する。
に対して０．５〜５５重量％、望ましくは２〜５０重量
％の割合で存在する。
【００４２】本発明の組成物は、水中に十分に溶解しな
い化合物を溶解化するための有機溶媒も含有してよい。
この溶媒のうち、例えばＣ1 〜Ｃ4 低級アルカノール例
えばエタノールおよびイソプロパノール；グリセロー
ル；グリコールまたはグリコールエーテル例えば２−ブ
トキシエタノール、エチレングリコール、プロピレング
リコール、モノエチルエテールおよびジエチレングリコ
ールのモノメチルエーテル；ならびに芳香族アルコール
例えばベンジルアルコールまたはフェノキシエタノール
およびこれらと類似の化合物またはこれらの混合物をあ
げることができる。
い化合物を溶解化するための有機溶媒も含有してよい。
この溶媒のうち、例えばＣ1 〜Ｃ4 低級アルカノール例
えばエタノールおよびイソプロパノール；グリセロー
ル；グリコールまたはグリコールエーテル例えば２−ブ
トキシエタノール、エチレングリコール、プロピレング
リコール、モノエチルエテールおよびジエチレングリコ
ールのモノメチルエーテル；ならびに芳香族アルコール
例えばベンジルアルコールまたはフェノキシエタノール
およびこれらと類似の化合物またはこれらの混合物をあ
げることができる。
【００４３】溶媒は組成物の全重量に対して１〜４０重
量％、特に５〜３０重量％の割合で存在するのが好まし
い。
量％、特に５〜３０重量％の割合で存在するのが好まし
い。
【００４４】本組成物中に添加してよい増粘剤は、アル
ギン酸ナトリウム、アラビアガム、セルロース誘導体、
アクリル酸ポリマー、キサンタンガムのうちから選択で
きる。ベントナイトのような無機増粘剤も利用できる。
ギン酸ナトリウム、アラビアガム、セルロース誘導体、
アクリル酸ポリマー、キサンタンガムのうちから選択で
きる。ベントナイトのような無機増粘剤も利用できる。
【００４５】これらの増粘剤は組成物の全重量に対して
０．１〜５重量％、特に０．２〜３重量％の割合で存在
するのが好ましい。
０．１〜５重量％、特に０．２〜３重量％の割合で存在
するのが好ましい。
【００４６】組成物中に存在してよい酸化防止剤は、亜
硫酸ナトリウム、チオグリコール酸、重亜硫酸ナトリウ
ム、デヒドロアスコルビン酸、ハイドロキノンおよびホ
モゲンチシン酸のうちから特に選択される。これらの酸
化防止剤は組成物中に、その全重量に対して０．０５〜
１．５重量％の割合で存在する。
硫酸ナトリウム、チオグリコール酸、重亜硫酸ナトリウ
ム、デヒドロアスコルビン酸、ハイドロキノンおよびホ
モゲンチシン酸のうちから特に選択される。これらの酸
化防止剤は組成物中に、その全重量に対して０．０５〜
１．５重量％の割合で存在する。
【００４７】本組成物は香粧品として許容できる他の補
助剤例えば浸透剤、金属イオン封鎖剤、香料、緩衝剤な
ども含有してよい。
助剤例えば浸透剤、金属イオン封鎖剤、香料、緩衝剤な
ども含有してよい。
【００４８】本発明の組成物は、例えば液体、クリーム
状物、ゲルのような各種の形あるいはケラチン繊維特に
ヒトの毛髪の染色を行なうのに適する他のあらゆる形を
とってよい。この組成物は推進剤の存在下でエアゾル容
器中に包装されてよい。
状物、ゲルのような各種の形あるいはケラチン繊維特に
ヒトの毛髪の染色を行なうのに適する他のあらゆる形を
とってよい。この組成物は推進剤の存在下でエアゾル容
器中に包装されてよい。
【００４９】本発明の方法は、式（Ｉ）の少くとも一つ
のカップラー、少くとも一つのメタフェニレンジアミ
ン、パラ型の少くとも一つの酸化染料前駆体および発色
可能な十分な量の少くとも一つの酸化剤を含有する組成
物を使用時に用意してケラチン繊維に適用することから
なる。
のカップラー、少くとも一つのメタフェニレンジアミ
ン、パラ型の少くとも一つの酸化染料前駆体および発色
可能な十分な量の少くとも一つの酸化剤を含有する組成
物を使用時に用意してケラチン繊維に適用することから
なる。
【００５０】２０容強度の過酸化水素溶液を使用するの
が好ましい。得られる混合物を毛髪に適用しそして１０
〜４０分間、望ましくは１５〜３０分間放置し、その
後、毛髪をリンスし、シャンプー洗浄し、改めてリンス
しそして乾燥する。
が好ましい。得られる混合物を毛髪に適用しそして１０
〜４０分間、望ましくは１５〜３０分間放置し、その
後、毛髪をリンスし、シャンプー洗浄し、改めてリンス
しそして乾燥する。
【００５１】別な実施態様は、式（Ｉ）のベンズイミダ
ゾールカップラー、メタフェニレンジアミンおよび酸化
染料前駆体を含有する組成物（Ａ）を別に適用し、続い
てリンスの後、酸化剤を含有する組成物（Ｂ）を適用す
ることからなる。
ゾールカップラー、メタフェニレンジアミンおよび酸化
染料前駆体を含有する組成物（Ａ）を別に適用し、続い
てリンスの後、酸化剤を含有する組成物（Ｂ）を適用す
ることからなる。
【００５２】本発明において、酸化染料前駆体を含有す
る組成物を別に適用し、続いてリンスの後、式（Ｉ）の
ベンズイミダゾールカップラー、メタフェニレンジアミ
ンおよび酸化剤を含有する組成物を適用することも可能
である。放置および乾燥または洗浄の條件は上記したも
のと同じである。
る組成物を別に適用し、続いてリンスの後、式（Ｉ）の
ベンズイミダゾールカップラー、メタフェニレンジアミ
ンおよび酸化剤を含有する組成物を適用することも可能
である。放置および乾燥または洗浄の條件は上記したも
のと同じである。
【００５３】
【実施例】以下の諸例は限定的な正確を何らもつことな
く本発明を例解するための例である。例１〜３ ９０％が白髪である自然なままの灰色の毛髪に、染色組
成物（Ａ）と酸化剤組成物（Ｂ）とをその場で混ぜあわ
せた混合物（等重量の）を適用して染毛を行う。この混
合物を毛髪に３０分間作用させ、続いてリンスし、シャ
ンプーする。乾燥後、毛髪は下表の下欄に示す色合いに
染まる。
く本発明を例解するための例である。例１〜３ ９０％が白髪である自然なままの灰色の毛髪に、染色組
成物（Ａ）と酸化剤組成物（Ｂ）とをその場で混ぜあわ
せた混合物（等重量の）を適用して染毛を行う。この混
合物を毛髪に３０分間作用させ、続いてリンスし、シャ
ンプーする。乾燥後、毛髪は下表の下欄に示す色合いに
染まる。
【表１】
【００５４】 染色補助剤（Ｉ） ・ヘンケル社によりＥＵＴＡＮＯＬ Ｇの名で発売の オクチルドデカノール ８ｇ ・オレイン酸 ２０ｇ ・ヘンケル社によりＳＩＰＯＮ ＬＭ３５の名で有効成分３３％ にて発売のモノエタノールアミンのラウリルサルフェート 有効成分 １ｇ ・エチルアルコール １０ｇ ・ベンジルアルコール １０ｇ ・セピック社によりＳＩＭＵＬＳＯＬ ＧＳの名で発売の エチレンオキサイド３３モルでオキシエチレン化した セチルステアリルアルコール ２．４ｇ ・フランス特許第２，２７０，８４６号明細書に記載のごとく製造される、式
【化１０】 の反復単位を有する陽イオンポリマーの有効成分６０％の水溶液 有効成分２．２２ｇ ・モノエタノールアミン ７．５ｇ ・ヘンケル社によりＣＯＭＰＥＲＬＡＮ Ｆの名で発売の リノレン酸のジエタノールアシド ８．２ｇ ・２０％アンモニア水 １０．２ｇ ・メタ重亜硫酸ナトリウムの３５％水溶液 有効成分０．４６ｇ ・ハイドロキノン ０．１５ｇ ・１−フェニル３−メチル５−ピラゾロン ０．２ｇ ・金属イオン封鎖剤 十分な量
【００５５】例４および５ 下記の組成物を調製する。
【表２】
【００５６】 染色補助剤（ＩＩ） ・グリセロール２モルでポリグリセロール化したオレイン アルコール ４ｇ ・グリセロール４モルでポリグリセロール化したオレ イルアルコール 有効成分５．６９ｇ ・オレイン酸 ３ｇ ・アクゾ社によりＥＴＨＯＭＥＥＮ Ｏ１２の名で発売 のエチレンオキサイド２モルを有するオレインアミン ７ｇ ・ジエチルアミノプロピルラウリルアミノスクシナメート、 有効成分５５％のナトリウム塩 有効成分 ３ｇ ・オレインアルコール ５ｇ ・オレイン酸ジエタノールアミド １２ｇ ・プロピレングリコール ３．５ｇ ・エチルアルコール ７ｇ ・ジプロピレングリコール ０．５ｇ ・プロピレングリコールのモノメチルエーテル ９ｇ ・メタ重亜硫酸ナトリウムの有効成分３５％の水溶液 有効成分０．４５５ｇ ・酢酸アンモニウム ・酸化防止剤、金属イオン封鎖剤 十分な量 ・香料、保存剤 十分な量 ・２０％アンモニア水 １０ｇ
【００５７】得られる組成物を２０容強度の過酸化水素
と等重量混合する。脱色した毛髪に、混合物を毛髪３ｇ
について２８ｇの割合で３０分間適用する。次に毛髪を
リンスし、標準的なシャンプーで洗浄しそして乾燥す
る。毛髪の色は肉眼により評価する。
と等重量混合する。脱色した毛髪に、混合物を毛髪３ｇ
について２８ｇの割合で３０分間適用する。次に毛髪を
リンスし、標準的なシャンプーで洗浄しそして乾燥す
る。毛髪の色は肉眼により評価する。
Claims (18)
- 【請求項１】 少くとも一つのメタフェニレンジアミン
と少くとも一つのパラおよび（または）オルト酸化染料
前駆体との存在で、式 【化１】 （式中、Ｒ1 は水素原子またはＣ1 〜Ｃ4 アルキル基を
表わし、Ｒ2 は水素原子またはＣ1 〜Ｃ4 アルキル基ま
たはフェニル基を表わし、Ｒ3 はヒドロキシル、アミノ
またはメトキシ基を表わし、Ｒ4 は水素原子、ヒドロキ
シル、メトキシまたはＣ1 〜Ｃ4 アルキル基を表わす
が、ただしＲ3 がＮＨ2 を表わす場合、Ｒ3は４位置を
占め；Ｒ3 が４位置を占める場合、Ｒ4 は７位置を占
め；Ｒ3 が５位置を占める場合、Ｒ4 は６位置を占め
る）に相当するベンズイミダゾール誘導体を、ケラチン
繊維特にヒトの毛髪の酸化染色用カップラーとして使用
すること。 - 【請求項２】 ベンズイミダゾール誘導体を、４−ヒド
ロキシベンズイミダゾール、４−アミノベンズイミダゾ
ール、４−ヒドロキシ７−メチルベンズイミダゾール、
２−メチル４−ヒドロキシベンズイミダゾール、１−ブ
チル４−ヒドロキシベンズイミダゾール、２−メチル４
−アミノベンズイミダゾール、５，６−ジヒドロキシベ
ンズイミダゾール、５−ヒドロキシ６−メトキシベンズ
イミダゾール、４，７−ジヒドロキシベンズイミダゾー
ル、４，７−ジヒドロキシ１−メチルベンズイミダゾー
ル、４，７−ジメトキシベンズイミダゾール、５，６−
ジヒドロキシ１−メチルベンズイミダゾール、５，６−
ジヒドロキシ２−メチルベンズイミダゾール、５，６−
ジメトキシベンズイミダゾールのうちから選択する、請
求項１記載の使用。 - 【請求項３】 ケラチン繊維、特に毛髪を染色するのに
適する媒体中に、少くとも一つのパラおよび（または）
オルト酸化染料前駆体、少くとも一つのメタフェニレン
ジアミンおよびカップラーとしての少くとも一つの式
（Ｉ）： 【化２】 （式中、Ｒ1 は水素原子またはＣ1 〜Ｃ4 アルキル基を
表わし、Ｒ2 は水素原子またはＣ1 〜Ｃ4 アルキル基ま
たはフェニル基を表わし、Ｒ3 はヒドロキシル、アミノ
またはメトキシ基を表わし、Ｒ4 は水素原子、ヒドロキ
シルまたはメトキシまたはＣ1 〜Ｃ4 アルキル基を表わ
すが、ただしＲ3 がＮＨ2 を表わす場合、Ｒ3 は４位置
を占め；Ｒ3 が４位置を占める場合、Ｒ4 は７位置を占
め；Ｒ3 が５位置を占める場合、Ｒ4 は６位置を占め
る）に相当するベンズイミダゾール誘導体を含有するこ
とを特徴とする、ケラチン繊維用染色組成物。 - 【請求項４】 式（Ｉ）のベンズイミダゾール誘導体を
請求項２記載の化合物のうちから選択する、請求項３記
載の組成物。 - 【請求項５】 パラおよび（または）オルト型酸化染料
前駆体を、パラフェニレンジアミン、パラアミノフェノ
ール、パラ複素環前駆体およびビス−フェニルアルキレ
ンジアミン族のいわゆる「複」塩基のうちから選択す
る、請求項３または４に記載の組成物。 - 【請求項６】 パラフェニレンジアミンを、式（ＩＩ） 【化３】 （式中、同じであるか異なるＲ5 、Ｒ6 およびＲ7 は、
水素またはハロゲン原子、炭素原子１〜４個を有するア
ルキルまたはヒドロキシアルキル基、炭素原子１〜４個
を有するアルコキシ基、カルボキシ基またはスルホ基を
表わし、同じであるか異なるＲ8 およびＲ9 は、水素原
子、アルキル、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキ
ル、カルバミルアルキル、メシルアミノアルキル、アセ
チルアミノアルキル、ウレイドアルキル、カルボアルコ
キシアミノアルキル、スルホアルキル、ピペリジノアル
キル、モルホリノアルキル基を表わし、しかもこれらの
アルキルまたはアルコキシ基は炭素原子１〜４個を有す
るか、あるいはＲ8 およびＲ 9 はこれらが結合する窒素
原子とともにピペリジノまたはモルホリノ複素環を形成
するが、ただしＲ8 およびＲ9 が水素原子を表わさない
場合、Ｒ5 またはＲ7は水素原子を表わす）の化合物お
よびその塩のうちから選択する、請求項３から５のいず
れか１項に記載の組成物。 - 【請求項７】 パラフェニレンジアミン化合物を、ｐ−
フェニレンジアミン、ｐ−トルイレンジアミン、メトキ
シパラフェニレンジアミン、クロロパラフェニレンジア
ミン、２，６−ジメチルパラフェニレンジアミン、２，
６−ジエチルパラフェニレンジアミン、２，５−ジメチ
ルパラフェニレンジアミン、２−メチル５−メトキシパ
ラフェニレンジアミン、２，６−ジメチル５−メトキシ
パラフェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジメチルパラフェニ
レンジアミン、Ｎ，Ｎ−ジエチルパラフェニレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ−ジプロピルパラフェニレンジアミン、３−
メチル４−アミノＮ，Ｎ−ジエチルアニリン、Ｎ，Ｎ−
ジ−（β−ヒドロキシエチル）パラフェニレンジアミ
ン、３−メチル４−アミノＮ，Ｎ−ジ−（β−ヒドロキ
シエチル）アニリン、３−クロロ４−アミノＮ，Ｎ−ジ
−（β−ヒドロキシエチル）アニリン、４−アミノＮ，
Ｎ−（エチルカルバミルメチル）アニリン、３−メチル
４−アミノＮ，Ｎ−（エチルカルバミルメチル）アニリ
ン、４−アミノＮ，Ｎ−（エチル，β−ピペリジノエチ
ル）アニリン、３−メチル４−アミノＮ，Ｎ−（エチ
ル，β−ピペリジノエチル）アニリン、４−アミノＮ，
Ｎ−（エチル，β−モルホリノエチル）アニリン、３−
メチル４−アミノＮ，Ｎ−（エチル，β−モルホリノエ
チル）アニリン、４−アミノＮ，Ｎ−（エチル，β−ア
セチルアミノエチル）アニリン、４−アミノＮ−（β−
メトキシエチル）アニリン、３−メチル４−アミノＮ，
Ｎ−（エチル，β−アセチルアミノエチル）アニリン、
４−アミノＮ，Ｎ−（エチル，β−メシルアミノエチ
ル）アニリン、３−メチル４−アミノＮ，Ｎ−（エチ
ル，β−メシルアミノエチル）アニリン、４−アミノ
Ｎ，Ｎ−（エチル，β−スルホエチル）アニリン、３−
メチル４−アミノＮ，Ｎ−（エチル，β−スルホエチ
ル）アニリン、Ｎ−〔（４′−アミノ）フェニル〕モル
ホリン、Ｎ−〔（４′−アミノ）フェニル〕ピペリジ
ン、２−ヒドロキシエチルパラフェニレンジアミン、フ
ルオロパラフェニレンジアミン、カルボキシパラフェニ
レンジアミン、スルホパラフェニレンジアミン、２−イ
ソプロピルパラフェニレンジアミン、２−ｎ−プロピル
パラフェニレンジアミン、ヒドロキシ−２−ｎ−プロピ
ルパラフェニレンジアミン、２−ヒドロキシメチルパラ
フェニレンジアミンのうちから選択する、請求項３から
６のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項８】 ｐ−アミノフェノール化合物を、ｐ−ア
ミノフェノール、２−メチル４−アミノフェノール、２
−クロロ４−アミノフェノール、３−クロロ４−アミノ
フェノール、２，６−ジメチル４−アミノフェノール、
３，５−ジメチル４−アミノフェノール、２，３−ジメ
チル４−アミノフェノール、２−ヒドロキシメチル４−
アミノフェノール、２−（β−ヒドロキシエチル）−４
−アミノフェノール、２−メトキシ４−アミノフェノー
ル、３−メトキシ４−アミノフェノール、２，５−ジメ
チル４−アミノフェノール、２−メトキシメチル４−ア
ミノフェノール、２−アミノメチル４−アミノフェノー
ル、２−β−ヒドロキシエチルアミノメチル４−アミノ
フェノールのうちから選択する、請求項３から５のいず
れか１項に記載の組成物。 - 【請求項９】 オルト型酸化染料を、オルトアミノフェ
ノール、オルトフェニレンジアミンのうちから選択す
る、請求項３から５のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項１０】 ビス−フェニルアルキレンジアミン族
のいわゆる複塩基が、式（ＩＩＩ） 【化４】 （式中、同じであるか異なるＺ1 およびＺ2 はヒドロキ
シル基またはＮＨＲ3 を表わし、Ｒ3 は水素原子または
低級アルキル基を表わし、同じであるか異なるＲ 11およ
びＲ12は水素原子、ハロゲン原子またはアルキル基を表
わし、Ｒ10は水素原子、アルキル、ヒドロキシアルキル
またはアミノアルキル基を表わし、このアミノアルキル
基のアミノ残基は置換されていてよく、Ｙは−（Ｃ
Ｈ2 ）n −、−（ＣＨ2 ）m −Ｏ−（ＣＨ2 ）m −、−
（ＣＨ2 ）m −ＣＨＯＨ−（ＣＨ2 ）m−、−（Ｃ
Ｈ2 ）m −Ｎ（ＣＨ3 ）−（ＣＨ2 ）m −からなる群か
ら選択される基を表わし、ｎは０から８の整数でありま
たｍは０から４の整数である）に相当する化合物または
その酸付加塩である、請求項３から５のいずれか１項に
記載の組成物。 - 【請求項１１】 ビス−フェニルアルキレンジアミン
を、Ｎ，Ｎ′−ビス−（β−ヒドロキシエチル）Ｎ，
Ｎ′−ビス−（４′−アミノフェニル）１，３−ジアミ
ノ２−プロパノール、Ｎ，Ｎ′−ビス−（β−ヒドロキ
シエチル）Ｎ，Ｎ′−ビス−（４′−アミノフェニル）
エチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス−（４−アミノフェ
ニル）テトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス−（β
−ヒドロキシエチル）Ｎ，Ｎ′−ビス−（４−アミノフ
ェニル）テトラメチレンジアミン、Ｎ，Ｎ′−ビス−
（４−メチルアミノフェニル）テトラメチレンジアミ
ン、Ｎ，Ｎ′−ビス（エチル）Ｎ，Ｎ′−ビス−（４′
−アミノ３′−メチルフェニル）エチレンジアミンのう
ちから選択する、請求項１０記載の組成物。 - 【請求項１２】 メタフェニレンジアミンを、式 【化５】 （式中、Ｒ13およびＲ14は互いに独立に水素、Ｃ1 〜Ｃ
4 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ 4 ヒドロキシアルキル基を表わ
し、Ｒ15は水素、アルキル基またはＣ1 〜Ｃ4 アルコキ
シ基を表わし、Ｒ16は水素原子またはアルキル（Ｃ1 〜
Ｃ4 ）基またはＣ 1 〜Ｃ4 ヒドロキシアルコキシ基また
はＣ1 〜Ｃ4 アルコキシ基を表わし、Ｒ17は水素原子ま
たはＣ1 〜Ｃ4 アルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 アルコキシ基、
Ｃ1 〜Ｃ4ヒドロキシアルキル基、Ｃ1 〜Ｃ4 ヒドロキ
シアルコキシ基、Ｃ2 〜Ｃ4 ポリヒドロキシアルコキシ
基、ハロゲン、Ｃ1 〜Ｃ4 カルボキシアルコキシ基、Ｃ
1 〜Ｃ4 ２′，４′−ジアミノフェノキシアルコキシ
基、Ｃ1 〜Ｃ4 アミノアルコキシ基を表わすが、Ｒ17が
Ｃ1 〜Ｃ4 カルボキシアルコキシ基またはＣ1 〜Ｃ
4 ２′，４′−ジアミノフェノキシアルコキシ基を表わ
す場合、Ｒ13、Ｒ14、Ｒ15およびＲ16は水素を表わす）
に相当する化合物のうちから選択する、請求項３から１
１のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項１３】 メタフェニレンジアミンを、１，３−
ジアミノベンゼン、１−メトキシ２，４−ジアミノベン
ゼン、１−（２−ヒドロキシエトキシ）２，４−ジアミ
ノベンゼン、１−エトキシ２，４−ジアミノベンゼン、
１−メチル２，６−ジアミノベンゼン、１−アミノ３−
（Ｎ，Ｎ−ビス−（２−ヒドロキシエチル）アミノベン
ゼン、１−β−ヒドロキシエチル２，４−ジアミノベン
ゼン、１−メトキシ２−アミノ４−β−ヒドロキシエチ
ルアミノベンゼン、１，３−ジアミノ４−β−アミノエ
チルオキシベンゼン、１−（２−ヒドロキシエチルオキ
シ）２−アミノ４−メチルアミノベンゼン、２，４−ジ
アミノフェノキシ酢酸、４，６−ビス−（２−ヒドロキ
シエチルオキシ）１，３−ジアミノベンゼン、２，４−
ジアミノ５−メチルフェノール、２，４−ジアミノ５−
（β−ヒドロキシエチルオキシ）トルエン、２，４−ジ
メトキシ１，３−ジアミノベンゼンのうちから選択す
る、請求項１２記載の組成物。 - 【請求項１４】 式（Ｉ）に相当する少くとも一つのベ
ンズイミダゾール誘導体、少くとも一つのパラフェニレ
ンジアミン、少くとも一つのメタフェニレンジアミンお
よび必要に応じてビス−フェニルアルキレンジアミン族
のいわゆる複塩基を含有する、請求項３から１３のいず
れか１項に記載の組成物。 - 【請求項１５】 メタジフェノール、メタアミノフェノ
ール、メタアシルアミノフェノール、メタウレイドフェ
ノール、メタカルボアルコキシアミノフェノール、ヒド
ロキシナフトール、β−ケトン誘導体ピラゾロン、イン
ドールカップラーから選択する活性メチレン基を有する
カップラーのうちから選択する、メタフェニレンジアミ
ンおよび式（Ｉ）のベンズイミダゾール誘導体とは異な
るカップラーも含有する、請求項１から３および１４の
いずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項１６】 メタフェニレンジアミンおよび式
（Ｉ）のベンズイミダゾール誘導体とは異なるカップラ
ーを、メタアミノフェノール、１，３−ジヒドロキシベ
ンゼン、１，３−ジヒドロキシ４−クロロベンゼン、α
−ナフトール、６−ヒドロキシベンゾモルホリン、１−
メチル２−ヒドロキシ４−アミノベンゼン、１−メチル
２−ヒドロキシ４−（２−ヒドロキシエチル）アミノベ
ンゼン、１，３−ジヒドロキシ２−メチルベンゼン、１
−ヒドロキシ３，４−メチレンジオキシベンゼン、１−
（β−ヒドロキシエチルアミノ）３，４−メチレンジオ
キシベンゼン、２−ブロモ−４，５−メチレンジオキシ
フェノール、２−アミノ５−アセトアミドフェノール、
２，６−ジアミノピリジン、６−ヒドロキシインドー
ル、７−ヒドロキシインドール、７−アミノインドール
のうちから選択する、請求項１５記載の組成物。 - 【請求項１７】 式（Ｉ）のベンズイミダゾール誘導体
は、組成物の全重量に対して０．００４〜３．５重量％
の割合で存在し、またメタフェニレンジアミンは組成物
の全重量に対して０．００４〜３．５重量％の割合で存
在し、またパラおよび（または）オルト型の酸化染料前
駆体とカップラーとを合わせたものが、組成物の全重量
に対して０．０２〜１０重量％の割合で存在する、請求
項３から１６のいずれか１項に記載の組成物。 - 【請求項１８】 請求項３から１７のいずれか１項に記
載の組成物であって、処理されるケラチン繊維を発色す
るのに十分な量の酸化剤をさらに含有することを特徴と
する、ケラチン繊維特に毛髪を染色するのに直ちに使用
できる染色組成物。
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