JP5020956B2 - メラミンポリオールおよびそのコーティング - Google Patents
メラミンポリオールおよびそのコーティング Download PDFInfo
- Publication number
- JP5020956B2 JP5020956B2 JP2008529622A JP2008529622A JP5020956B2 JP 5020956 B2 JP5020956 B2 JP 5020956B2 JP 2008529622 A JP2008529622 A JP 2008529622A JP 2008529622 A JP2008529622 A JP 2008529622A JP 5020956 B2 JP5020956 B2 JP 5020956B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- melamine
- diol
- polyol
- aldehyde resin
- coating composition
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 229920000877 Melamine resin Polymers 0.000 title claims abstract description 145
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 title claims abstract description 124
- -1 Melamine polyol Chemical class 0.000 title claims description 117
- 238000000576 coating method Methods 0.000 title claims description 38
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 title claims description 29
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 claims abstract description 56
- JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N melamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(N)=N1 JDSHMPZPIAZGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 54
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 43
- RCHKEJKUUXXBSM-UHFFFAOYSA-N n-benzyl-2-(3-formylindol-1-yl)acetamide Chemical compound C12=CC=CC=C2C(C=O)=CN1CC(=O)NCC1=CC=CC=C1 RCHKEJKUUXXBSM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 33
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims abstract description 21
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 33
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 32
- 150000002009 diols Chemical class 0.000 claims description 25
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 23
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 23
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 22
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 21
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical group CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCCC(CC)(CO)CO DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims description 17
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims description 17
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 10
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 8
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims description 8
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 7
- 230000008569 process Effects 0.000 claims description 7
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 6
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical group CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims description 5
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 5
- 125000006527 (C1-C5) alkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 claims description 4
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 claims description 4
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 abstract description 27
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 abstract description 27
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical group OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 28
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 21
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 17
- 229920003270 Cymel® Polymers 0.000 description 15
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 14
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 9
- 239000012855 volatile organic compound Substances 0.000 description 9
- WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 2-dodecylbenzenesulfonic acid Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O WBIQQQGBSDOWNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 7
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 7
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical group CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 7
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 7
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 7
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 6
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 6
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 6
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 6
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 6
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 6
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 5
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 5
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 5
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 5
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 4
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 4
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Substances CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical group O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004640 Melamine resin Substances 0.000 description 3
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 3
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 3
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 3
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 3
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical class CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 3
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 3
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 3
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical class [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 3
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N (3S)-octan-3-ol Natural products CCCCCC(O)CC NMRPBPVERJPACX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWNLZGABRBZBGD-UHFFFAOYSA-N (triazin-4-ylamino)methanol Chemical class OCNC1=CC=NN=N1 RWNLZGABRBZBGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XWAMHGPDZOVVND-UHFFFAOYSA-N 1,2-octadecanediol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCC(O)CO XWAMHGPDZOVVND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 2,2-Bis(hydroxymethyl)propionic acid Chemical compound OCC(C)(CO)C(O)=O PTBDIHRZYDMNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QBDAFARLDLCWAT-UHFFFAOYSA-N 2,3-dihydropyran-6-one Chemical compound O=C1OCCC=C1 QBDAFARLDLCWAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 2-Ethyl-1,3-hexanediol Chemical compound CCCC(O)C(CC)CO RWLALWYNXFYRGW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WOFPPJOZXUTRAU-UHFFFAOYSA-N 2-Ethyl-1-hexanol Natural products CCCCC(O)CCC WOFPPJOZXUTRAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 3-oxo-n-[2-(trifluoromethyl)phenyl]butanamide Chemical compound CC(=O)CC(=O)NC1=CC=CC=C1C(F)(F)F VATRWWPJWVCZTA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-2-hexanone Chemical compound CC(C)CCC(C)=O FFWSICBKRCICMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003274 CYMEL® 303 LF Polymers 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical group C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical compound C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Chemical class OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003267 Resimene® CE-7103 Polymers 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000011247 coating layer Substances 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 description 2
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 2
- CJMZLCRLBNZJQR-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-amino-4-(4-fluorophenyl)thiophene-3-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=C(N)SC=C1C1=CC=C(F)C=C1 CJMZLCRLBNZJQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010304 firing Methods 0.000 description 2
- LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N haloperidol Chemical compound C1CC(O)(C=2C=CC(Cl)=CC=2)CCN1CCCC(=O)C1=CC=C(F)C=C1 LNEPOXFFQSENCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 description 2
- 238000011065 in-situ storage Methods 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- YIXJRHPUWRPCBB-UHFFFAOYSA-N magnesium nitrate Chemical compound [Mg+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O YIXJRHPUWRPCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical class OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 2
- 239000011976 maleic acid Chemical class 0.000 description 2
- 150000007974 melamines Chemical class 0.000 description 2
- RMIODHQZRUFFFF-UHFFFAOYSA-M methoxyacetate Chemical compound COCC([O-])=O RMIODHQZRUFFFF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N octadecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCCO GLDOVTGHNKAZLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CMPQUABWPXYYSH-UHFFFAOYSA-N phenyl phosphate Chemical compound OP(O)(=O)OC1=CC=CC=C1 CMPQUABWPXYYSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 2
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 2
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 2
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 2
- 230000008439 repair process Effects 0.000 description 2
- 230000004044 response Effects 0.000 description 2
- 238000006748 scratching Methods 0.000 description 2
- 230000002393 scratching effect Effects 0.000 description 2
- 238000007655 standard test method Methods 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Chemical class OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQOWHRYOXYEMTL-UHFFFAOYSA-N triazin-4-amine Chemical compound N=C1C=CN=NN1 QQOWHRYOXYEMTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003039 volatile agent Substances 0.000 description 2
- ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N zinc nitrate Chemical compound [Zn+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N (R)-(-)-Propylene glycol Chemical compound C[C@@H](O)CO DNIAPMSPPWPWGF-GSVOUGTGSA-N 0.000 description 1
- 0 *N(*)c1nc(N(*)*)nc(N(*)I)n1 Chemical compound *N(*)c1nc(N(*)*)nc(N(*)I)n1 0.000 description 1
- GFNDFCFPJQPVQL-UHFFFAOYSA-N 1,12-diisocyanatododecane Chemical compound O=C=NCCCCCCCCCCCCN=C=O GFNDFCFPJQPVQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZGDSDWSIFQBAJS-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatopropane Chemical compound O=C=NC(C)CN=C=O ZGDSDWSIFQBAJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940015975 1,2-hexanediol Drugs 0.000 description 1
- 229940031723 1,2-octanediol Drugs 0.000 description 1
- ZIZJPRKHEXCVLL-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(6-isocyanatohexyl)-1,3-diazetidine-2,4-dione Chemical compound O=C=NCCCCCCN1C(=O)N(CCCCCCN=C=O)C1=O ZIZJPRKHEXCVLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 1,3-diazetidine-2,4-dione Chemical compound O=C1NC(=O)N1 PCHXZXKMYCGVFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKYNWXNXXHWHLL-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanatopropane Chemical compound O=C=NCCCN=C=O IKYNWXNXXHWHLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001989 1,3-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:1])=C([H])C([*:2])=C1[H] 0.000 description 1
- OHLKMGYGBHFODF-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=C(CN=C=O)C=C1 OHLKMGYGBHFODF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical class O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,2,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCCC(C)CC(C)(C)CN=C=O ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,4,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCC(C)CC(C)(C)CCN=C=O QGLRLXLDMZCFBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUPKOUOXSNGVLB-UHFFFAOYSA-N 1,8-diisocyanatooctane Chemical compound O=C=NCCCCCCCCN=C=O QUPKOUOXSNGVLB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)CO JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAERCZBBMPMLQD-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,5-tetramethylhexane-3,4-diol Chemical compound CC(C)C(C)(O)C(C)(O)C(C)C PAERCZBBMPMLQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LHNAURKRXGPVDW-UHFFFAOYSA-N 2,3-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NC(C)C(C)N=C=O LHNAURKRXGPVDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VZDIRINETBAVAV-UHFFFAOYSA-N 2,4-diisocyanato-1-methylcyclohexane Chemical compound CC1CCC(N=C=O)CC1N=C=O VZDIRINETBAVAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTHQDRBQLOYOFO-UHFFFAOYSA-N 2-(2-imino-1,3-thiazolidin-3-yl)-1-phenylethanol Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)CN1CCSC1=N UTHQDRBQLOYOFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical class COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRIBIDPMFSLGFS-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)-2-methylpropan-1-ol Chemical compound CN(C)C(C)(C)CO XRIBIDPMFSLGFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XULHFMYCBKQGEE-MRXNPFEDSA-N 2-Hexyl-1-decanol Natural products CCCCCCCC[C@H](CO)CCCCCC XULHFMYCBKQGEE-MRXNPFEDSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058020 2-amino-2-methyl-1-propanol Drugs 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XULHFMYCBKQGEE-UHFFFAOYSA-N 2-hexyl-1-Decanol Chemical compound CCCCCCCCC(CO)CCCCCC XULHFMYCBKQGEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOIMOHMWAXGSLR-UHFFFAOYSA-N 2-hexyldodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCC(CO)CCCCCC LOIMOHMWAXGSLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNBPEYCZELNJMS-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutane-1,3-diol Chemical compound CC(O)C(C)CO GNBPEYCZELNJMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXKOSHBFVWYVIH-UHFFFAOYSA-N 2-n-(butoxymethyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical class CCCCOCNC1=NC(N)=NC(N)=N1 NXKOSHBFVWYVIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KFVIYKFKUYBKTP-UHFFFAOYSA-N 2-n-(methoxymethyl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical class COCNC1=NC(N)=NC(N)=N1 KFVIYKFKUYBKTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JYZLSYFPFQTNNO-UHFFFAOYSA-N 2-octyldecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCC(CO)CCCCCCCC JYZLSYFPFQTNNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LEACJMVNYZDSKR-UHFFFAOYSA-N 2-octyldodecan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCCC(CO)CCCCCCCC LEACJMVNYZDSKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 3-(aminomethyl)-3,5,5-trimethylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1(C)CC(N)CC(C)(CN)C1 RNLHGQLZWXBQNY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QNGVNLMMEQUVQK-UHFFFAOYSA-N 4-n,4-n-diethylbenzene-1,4-diamine Chemical compound CCN(CC)C1=CC=C(N)C=C1 QNGVNLMMEQUVQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CCOQPGVQAWPUPE-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylcyclohexan-1-ol Chemical compound CC(C)(C)C1CCC(O)CC1 CCOQPGVQAWPUPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GLBHAWAMATUOBB-UHFFFAOYSA-N 6,6-dimethylheptane-1,1-diamine Chemical compound CC(C)(C)CCCCC(N)N GLBHAWAMATUOBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 6-phenyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound NC1=NC(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 GZVHEAJQGPRDLQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 description 1
- 229920003275 CYMEL® 325 Polymers 0.000 description 1
- RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N Diethylenetriamine Chemical compound NCCNCCN RPNUMPOLZDHAAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002449 FKM Polymers 0.000 description 1
- NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Chemical compound CC(C)CC(C)=O NTIZESTWPVYFNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N Methyl isobutyl ketone Natural products CCC(C)C(C)=O UIHCLUNTQKBZGK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- 229920003265 Resimene® Polymers 0.000 description 1
- GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N Triethanolamine Chemical compound OCCN(CCO)CCO GSEJCLTVZPLZKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003848 UV Light-Curing Methods 0.000 description 1
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGCOKJWKWLYHTG-UHFFFAOYSA-N [[4,6-bis[bis(hydroxymethyl)amino]-1,3,5-triazin-2-yl]-(hydroxymethyl)amino]methanol Chemical compound OCN(CO)C1=NC(N(CO)CO)=NC(N(CO)CO)=N1 YGCOKJWKWLYHTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M acetoacetate Chemical compound CC(=O)CC([O-])=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N acetoacetic acid Chemical group CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004729 acetoacetic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 125000002015 acyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N aminomethyl propanol Chemical compound CC(C)(N)CO CBTVGIZVANVGBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- 238000000889 atomisation Methods 0.000 description 1
- JGCWKVKYRNXTMD-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.1]heptane;isocyanic acid Chemical compound N=C=O.N=C=O.C1CC2CCC1C2 JGCWKVKYRNXTMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002981 blocking agent Substances 0.000 description 1
- 238000001354 calcination Methods 0.000 description 1
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 1
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCAJEUSONLESMK-UHFFFAOYSA-N cyclohexylsulfamic acid Chemical compound OS(=O)(=O)NC1CCCCC1 HCAJEUSONLESMK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTBHYWKDBNWJKD-UHFFFAOYSA-N cyclopentene-1,3-diol Chemical compound OC1CCC(O)=C1 KTBHYWKDBNWJKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSRSBDQINUMTIF-UHFFFAOYSA-N decane-1,2-diol Chemical compound CCCCCCCCC(O)CO YSRSBDQINUMTIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000412 dendrimer Substances 0.000 description 1
- 229920000736 dendritic polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- 238000002845 discoloration Methods 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound O=C.NC1=NC(N)=NC(N)=N1 IVJISJACKSSFGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N hexane-1,2-diol Chemical compound CCCCC(O)CO FHKSXSQHXQEMOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006115 industrial coating Substances 0.000 description 1
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 1
- 239000001023 inorganic pigment Substances 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- OTCKOJUMXQWKQG-UHFFFAOYSA-L magnesium bromide Chemical compound [Mg+2].[Br-].[Br-] OTCKOJUMXQWKQG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910001623 magnesium bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical compound O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N monopropylene glycol Natural products CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N n-heptadecyl alcohol Natural products CCCCCCCCCCCCCCCCCO GOQYKNQRPGWPLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- AEIJTFQOBWATKX-UHFFFAOYSA-N octane-1,2-diol Chemical compound CCCCCCC(O)CO AEIJTFQOBWATKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012860 organic pigment Substances 0.000 description 1
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 1
- NRNFFDZCBYOZJY-UHFFFAOYSA-N p-quinodimethane Chemical group C=C1C=CC(=C)C=C1 NRNFFDZCBYOZJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010422 painting Methods 0.000 description 1
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000009738 saturating Methods 0.000 description 1
- 239000006120 scratch resistant coating Substances 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000007086 side reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
- C08G12/26—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds
- C08G12/30—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds with substituted triazines
- C08G12/32—Melamines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G12/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C08G12/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes
- C08G12/40—Chemically modified polycondensates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G16/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00
- C08G16/02—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00 of aldehydes
- C08G16/0212—Condensation polymers of aldehydes or ketones with monomers not provided for in the groups C08G4/00 - C08G14/00 of aldehydes with acyclic or carbocyclic organic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/54—Polycondensates of aldehydes
- C08G18/544—Polycondensates of aldehydes with nitrogen compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/77—Polyisocyanates or polyisothiocyanates having heteroatoms in addition to the isocyanate or isothiocyanate nitrogen and oxygen or sulfur
- C08G18/78—Nitrogen
- C08G18/79—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/791—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups
- C08G18/792—Nitrogen characterised by the polyisocyanates used, these having groups formed by oligomerisation of isocyanates or isothiocyanates containing isocyanurate groups formed by oligomerisation of aliphatic and/or cycloaliphatic isocyanates or isothiocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D161/00—Coating compositions based on condensation polymers of aldehydes or ketones; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D161/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C09D161/26—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds
- C09D161/28—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen of aldehydes with heterocyclic compounds with melamine
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D161/00—Coating compositions based on condensation polymers of aldehydes or ketones; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D161/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with only compounds containing hydrogen attached to nitrogen
- C09D161/32—Modified amine-aldehyde condensates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
- C08K5/34922—Melamine; Derivatives thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Description
(a)式(I)を有する少なくとも1のメラミンアルデヒド樹脂
(b)少なくとも1のα,β−ジオール、α,γ−ジオールまたはそれらの混合物、および所望により
(c)上記メラミンアルデヒド樹脂と反応することができる単一の官能基および所望により他の官能基を含む化合物(c)
の反応生成物を含む。ここで、ジオール(b)および樹脂(a)は、ジオール(b)のヒドロキシル基の数と樹脂(a)のR1〜R6基の総数との比が1.25〜2.25の範囲にあるような相対量で反応される。
(a)上記式(I)を有する少なくとも1のメラミンアルデヒド樹脂、
(b)少なくとも1のα,β−ジオール、α,γ−ジオールまたはそれらの混合物、および所望により
(c)上記メラミンアルデヒド樹脂と反応することができる単一の官能基および所望により他の官能基を含む化合物(c)
を酸触媒の存在下で反応させることにより製造される。
(a)上記式(I)を有する少なくとも1のメラミンアルデヒド樹脂、
(b)少なくとも1のα,β−ジオール、α,γ−ジオールまたはそれらの混合物、および所望により
(c)上記メラミンアルデヒド樹脂と反応することができる単一の官能基および所望により他の官能基を含む化合物(c)
を酸触媒の存在下で約50℃〜130℃の温度で反応させることを含むメラミンポリオールの製造法(A)に関し、ここで、ジオール(b)および樹脂(a)は、ジオール(b)のヒドロキシル基の数と樹脂(a)のR1〜R6基の総数との比が1.25〜2.25の範囲にあるような相対量で反応される。
(i)(a)上記式(I)を有する少なくとも1のメラミンアルデヒド樹脂、
(b)少なくとも1のα,β−ジオール、α,γ−ジオールまたはそれらの混合物、および所望により
(c)上記メラミンアルデヒド樹脂と反応することができる単一の官能基および所望により他の官能基を含む化合物
を酸触媒の存在下で約50℃〜80℃の温度で反応させること、
(ii)反応混合物の温度を85℃〜130℃の温度に上昇させること、および
(iii)反応混合物を蒸留して実質的に全ての残留アルコールを除去すること
を含むメラミンポリオールの別の製造法(B)に関し、ここで、ジオール(b)および樹脂(a)は、ジオール(b)のヒドロキシル基の数と樹脂(a)のR1〜R6基の総数との比が1.25〜2.25の範囲にあるような相対量で反応される。
本発明の新規なメラミンポリオールは、コーティング組成物のための有用性が大きく、そして下記:
(a)式(I)を有する少なくとも1のメラミンアルデヒド樹脂
(b)少なくとも1のα,β−ジオール、α,γ−ジオールまたはそれらの混合物、および所望により
(c)上記メラミンアルデヒド樹脂と反応することができる単一の官能基および所望により他の官能基を含む化合物
の反応生成物を含む。ここで、ジオール(b)および樹脂(a)は、ジオール(b)のヒドロキシル基の数と樹脂(a)のR1〜R6基の総数との比が1.25〜2.25の範囲にあるような相対量で反応される。
メラミンアルデヒド樹脂およびα,β−ジオールまたはα,γ−ジオールが酸触媒の存在下で反応され得る。酸触媒は、ブロックされていてもいなくてもよい。適する触媒の例は、これらに限定されないが、鉱酸、例えば塩酸、硝酸および硫酸、ドデシルベンゼンスルホン酸(DDBSA)、ジノニルナフタレンスルホン酸(DNNSA)、シュウ酸、ヘキサミン酸、燐酸、アルキル燐酸エステル、フタル酸、共重合されたアクリル酸、および金属塩触媒、例えば臭化マグネシウムを包含する。硝酸亜鉛または硝酸マグネシウムも使用され得るが、約120℃より高い温度では変色が起こり得る。鉱酸は、コーティング特性に負の影響を及ぼし得るが、スルホン酸、例えばパラトルエンスルホン酸(PTSA)は、装置への腐食性が小さい。もちろん、触媒の種および量の特定の選択は、多数の因子、例えば反応される選択された成分および選択された反応条件に応じて決定されるであろう。これらおよび他の因子は当業者に周知であり、当業者はそれに応じて適切に選択することができる。当業者はまた、反応混合物中の残留ジオールを制限するであろう触媒の種類および量を選択し得る。さらに、メラミン樹脂の自己凝縮への傾向故に、触媒は、使用される反応温度に基づいて選択されるべきである。
1実施態様では、メラミンアルデヒド樹脂が、触媒の存在下で、約50℃〜約130℃の温度範囲で、2〜3時間の間、ジオール成分中に供給され、そのような供給が完了した後、更なる時間、保持される。その後、中和剤が添加されて酸触媒を中和し得る。1実施態様では、反応が、約95℃〜130℃の温度で行われる。別の実施態様では15℃〜120℃である。得られるメラミンポリオールは、本発明に従う他のメラミンポリオールに対して、約2000〜3000の高い数平均分子量を有する。そのようなメラミンポリオールはまた、低い粘度、例えば約25cps〜700cpsの粘度(25℃で40%固形含量、スピンドル#4および20RPMで測定されたブルックフィールド粘度)を有し、このことは、上記メラミンポリオールを、噴霧施与されるコーティング組成物のために特に有用なものにする。
別の実施態様では、メラミンアルデヒド樹脂が、約50℃〜約80℃の温度で、典型的には2〜3時間、ジオール成分中に供給され、次いで酸触媒の中和および約85℃〜約130℃の温度でのアルコール蒸留が行われる。次いで、別の量の中和剤が添加されて酸触媒をさらに中和し得る。この方法Bの反応生成物であるメラミンポリオールは、本発明の他のメラミンポリオールに対して、低い数平均分子量、例えば約1500〜2000の数平均分子量、を有する。そのようなメラミンポリオールは、70%固形含量で上述したように測定されるブルックフィールド粘度が25℃で約1500cps〜1800cpsである。
あるいは、上記方法は、減圧下で行われ得る。そのとき、メラミンアルデヒド樹脂が、約50℃〜約80℃の温度で50〜100mbarの減圧下、1実施態様では2〜3時間、ジオール成分中に供給され、次いで酸触媒の中和および約50℃〜約80℃の温度、50〜100mbarの減圧下でのアルコール蒸留が行われる。次いで、別の量の中和剤が添加されて酸触媒をさらに中和し得る。
本発明はまた、少なくとも1のメラミンポリオールおよび少なくとも1の架橋剤を含むコーティング組成物に関する。
下記に示す実施例において、下記方法が使用された。
ブルックフィールド粘度(CPS)は、25℃、スピンドル#4および20RPMで測定された。
数平均および重量平均分子量は、ポリスチレン標準1940を使用して測定された。
固形含量は、ASTM 2D2369を使用して測定された。
熱安定性は、120°F(50℃)で6週間、試験された。
接着性は、ASTM D 3359-95、テープ試験により接着性を測定するための標準試験法に従って碁盤目試験として試験された。
ペルソ(Persoz)硬度は、ASTM D 4366-95、振り子減衰試験による有機コーティングの硬度のための標準試験法、試験法B−ペルソ振り子硬度試験にしたがって試験された。
Tukon硬度は、ASTM 1474にしたがって試験された。
MEKダブルラビング試験(double rub test)は、溶剤耐性を決定するための従来公知の標準試験である。上記試験は、布をメチルエチルケトンで飽和させ、コーティング表面上での1回の完全な往復運動によりコーティングパネルをこすることを含む。
膜厚はFisher Permascopeを用いて測定された。
実施例1〜3および比較例AおよびB(方法A)
HMMM型のメラミン樹脂をα,β-ジオールまたはα,γ-ジオールと(実施例1、2および3)および1,4−および1,6−ジオールと(比較例AおよびB)反応させた。全ての試験に関して、1.67倍当量の下記で特定されたジオール(したがって、ジオールのOH基の数と樹脂のOCH3基の数との比[OH:OCH3比]が1.67であった)、固形分に基づいて、全部で40重量%の酢酸n-ブチルおよび0.5重量%のパラトルエンスルホン酸を含む適する反応器中に、105.7gのResimene CE 7103が120℃で2〜3時間供給され、供給後さらに1時間保持された。1,4−および1,6−ジオールの使用は、α,β-ジオールおよびα,γ-ジオールと比較して、反応中にゲル化を生じた。本発明に従うメラミンポリオールの40重量%固形分でのブルックフィールド粘度および分子量が決定され、それを表1に示す。
322gの2−ブチルー2−エチルー1,3−プロパンジオール、100gの酢酸ブチルおよび2.5gのパラトルエンスルホン酸の混合物に130gのCymel 303 LFを2〜3時間にわたって120〜130℃で添加することにより、メラミンポリオールが調製された。OH:OCH3比は2:1であった。供給が終わった後、反応がさらに1時間保持された。
1200gの2−ブチルー2−エチルー1,3−プロパンジオール、690gの酢酸ブチルおよび9.6gのパラトルエンスルホン酸の混合物に720gのCymel 303を2時間にわたって115〜120℃で添加することにより、メラミンポリオールが調製された。OH:OCH3比は1.34:1であった。供給が終わった後、反応がさらに1時間保持された。
1409gの2−ブチルー2−エチルー1,3−プロパンジオール、200gの酢酸ブチルおよび11gのパラトルエンスルホン酸の混合物に853gのCymel 303を2時間にわたって70℃で添加することにより、メラミンポリオールが調製された。OH:OCH3比は1.34:1であった。供給が終わった後、反応がさらに1時間、70℃で保持された。7.8gのN,N−ジメチルベンジルアミンを添加してパラトルエンスルホン酸を中和した。次いで、温度を105℃に上げて、85%の収率に達するまでメタノールを蒸留した。
メラミンポリオールが調製され、熱安定性が試験された。固形含量、粘度および分子量が4つのポリオールについて、初期(表2-A)および6週間後(表2-B)に測定された。
実施例9に従うメラミンポリオールは、実施例6に記載された方法と同様の方法で調製された(方法B)。実施例10に従うメラミンポリオールは、実施例9に従うメラミンポリオールであったが、反応が完了した後にトリエチルアミンが中和剤として添加された(方法B)。
1512gの2−ブチルー2−エチルー1,3−プロパンジオール、530gの酢酸ブチル、591.5gの2−エチル-1-ヘキサノールおよび17.4gのパラトルエンスルホン酸の混合物に1365gのCymel 303を1〜3時間にわたって90℃で添加することにより、モノアルコール変性されたメラミンポリオールが調製された。供給が終わった後、反応がさらに30分間、90℃で保持された。次いで、12.5gのN,N−ジメチルベンジルアミンを添加してパラトルエンスルホン酸を中和した後、温度を105℃に上げた。全部で350gの留出物が集められた。
350gの2−ブチルー2−エチルー1,3−プロパンジオール、46.9gの2,2−ビス(ヒドロキシルメチル)プロピオン酸、50gのN−メチル-2-ピロリジオン、100gのジプロピレングリコールジメチルエーテルおよび3gのパラトルエンスルホン酸の混合物に245.7gのCymel 303を1.5時間にわたって95℃で添加することにより、水還元性メラミンポリオールが調製された。供給が終わった後、反応がさらに30分間、95℃で保持された。そのバッチを冷却し、35gのトリエチルアミンを添加してパラトルエンスルホン酸を中和した。
1057gの2−ブチルー2−エチルー1,3−プロパンジオール、143gの酢酸ブチル、255gのメトキシアセテートおよび10.9gのパラトルエンスルホン酸の混合物に856.6gのCymel 303を1.5時間にわたって90〜95℃で添加することにより、アセトアセテート変性されたメラミンポリオールが調製された。供給が終わった後、反応がさらに30分間、90℃で保持された。次いで、7.5gのN,N−ジメチルエタノールアミンを添加してパラトルエンスルホン酸を中和した後、温度を105℃に上げた。約80%の収率が達成されるまでメタノールが集められた。
281.8gの2−ブチルー2−エチルー1,3−プロパンジオールおよび2.2gのパラトルエンスルホン酸の混合物に170.6gのCymel 303を約3時間にわたって55〜60℃で80mbarで添加することにより、メラミンポリオールが調製された。OH:OCH3比は1.49であった。供給が終わった後、反応がさらに1時間、65℃で保持された。そのバッチを冷却し、そして1.8gのN,N−ジメチルベンジルアミンを添加してパラトルエンスルホン酸を中和した。次いで、温度を80mbarで60℃に上げてメタノールを蒸留した。
機械的攪拌機、熱モニターを有する熱電対、加熱マントル、ディーンスタークトラップ(dean stark trap)、ならびにMasterflexポンプおよび#16Viton管が取り付けられた追加の口を供えた12リットルのフラスコに、窒素ブランケット下で、4931.5gの2−ブチルー2−エチルー1,3−プロパンジオール、700gの酢酸n−ブチルおよび38.5gのパラトルエンスルホン酸の混合物が充填された。上記混合物を70℃に加熱し、そしてジオールが溶融され均一な溶液を形成するまで保持した。150RPMの混合速度および70℃で、2985.5gのCymel303および850gの酢酸n−ブチルが1〜2時間にわたってMasterflexポンプを使用して滴下された。
メラミンポリオールが調製され、熱安定性が試験された。分子量が4つのポリオールについて、3週間後に測定された(表3)。
実施例20および21および比較例C
実施例4および5にしたがって調製された2つのメラミンポリオールを使用して、架橋剤としてのCymel 303を、総固形分に基づいて80重量%のメラミンポリオールおよび20重量%の架橋剤の量で有し、総固形分に基づいて1%の触媒、すなわちドデシルベンゼンスルホン酸、を有する1Kコーティング組成物を調製した。比較例Cは、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールおよびDesmodur N3300(Bayer製)から2:1のOH:NCO当量比で調製したポリウレタンポリオール(PUPO)を使用した。420g/リットル未満のVOCの全3種類のコーティング調製物が低温ロール鋼上にコーティングされ、250°Fで30分間硬化された。Tukon硬度が72時間後に測定され、MEDダブルラビングが24時間後に試験された。
実施例5にしたがって調製されたメラミンポリオールを使用して、架橋剤としてのDesmodur N3300を1.2:1のNCO:OHの当量比で有する2Kコーティング組成物を調製した。比較例Dは、上述のPUPOを使用した。上記2つのコーティング組成物(420g/リットル未満のVOC)が低温ロール鋼上にコーティングされ、180°F(80℃)で30分間硬化された。乾燥膜厚は1.4〜1.5milであった。Tukon硬度が1時間後、24時間後および72時間後に測定され、MEDダブルラビングが72時間後に試験された。
実施例5にしたがって調製されたメラミンポリオールを使用して、架橋剤としてのDesmodurN75(Bayer製)を1.1:1のNCO:OHの当量比で有する2Kコーティング調製物を製造した。触媒は使用されなかった。鋼パネルを2K調製物(420g/リットル未満のVOC)でコーティングし、種々の温度での硬化に付した。パネルを24時間後に膜厚、硬度、MEKおよび接着性に関して試験した。
実施例4にしたがって調製されたメラミンポリオールを使用して、架橋剤としてのDesmodur N75(Bayer製)を1.1:1のNCO:OHの当量比で有する2Kコーティングを製造した。触媒は使用されなかった。鋼パネルを2K調製物(420g/リットル未満のVOC)でコーティングし、環境温度での硬化に付した。1週間後、コーティングの膜厚、硬度およびMEKを測定した。
3つの420g/リットルVOCクリアコート調製物が下記表8に示されるように調製された。
全ての系が、Tukon硬度およびMEKダブルラビングによって測定された硬化応答に関して同様の性能であった。
実施例2にしたがって調製されたメラミンポリオールが、Cymel 303および2−n−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール反応体を上記メラミンポリオールの調製に使用されたものと同じ割合で含むコーティング組成物を伴う1Kクリアコートにおいて評価された。1Kコーティング組成物は、メラミンポリオールまたはその反応体および架橋剤としてのCymel 303を、総固形分に基づいて80重量%のメラミンポリオールおよび20重量%の架橋剤の量で含み、総固形分に基づいて0.5重量%の触媒、すなわちブロックされたドデシルベンゼンスルホン酸、を含む。
クリアコート組成物が、公開されていない特許出願EP05107563.8に開示された実施例4Aにしたがって調製されたポリアクリレートポリオールおよび本発明に従うメラミンポリオールを用いて調製された。上記クリアコート組成物は、下記表9に示すように調製された。
Claims (20)
- (a)式(I)を有する少なくとも1のメラミンアルデヒド樹脂
(b)少なくとも1のα,γ−ジオールであって、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールであるα,γ−ジオール、および所望により
(c)上記メラミンアルデヒド樹脂と反応することができる単一の官能基および所望により他の官能基を含む化合物(c)
の反応生成物を含むメラミンポリオール、ただし、ジオール(b)および樹脂(a)は、ジオール(b)のヒドロキシル基の数と樹脂(a)のR1〜R6基の総数との比が1.25〜2.25の範囲にあるような相対量で反応される。 - R1〜R6が同一であることを特徴とする請求項1記載のメラミンポリオール。
- R1〜R6が各々−CH2OCH3であることを特徴とする請求項2記載のメラミンポリオール。
- メラミンポリオールが700〜4000の数平均分子量を有することを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項記載のメラミンポリオール。
- 化合物(c)が1価アルコールであることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項記載のメラミンポリオール。
- メラミンアルデヒド樹脂、ジオール、および化合物(c)が、ヒドロキシル基および上記メラミンアルデヒド樹脂と反応することができる単一の官能基とR1〜R6基の総数との比が1.25〜2.25の範囲にあるような量で互いに反応されることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項記載のメラミンポリオール。
- (a)式(I)を有する少なくとも1のメラミンアルデヒド樹脂、
(b)少なくとも1のα,γ−ジオール成分であって、α,γ−ジオールが2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールであるα,γ−ジオール成分、および所望により
(c)上記メラミンアルデヒド樹脂と反応することができる単一の官能基および所望により他の官能基を含む化合物
を酸触媒の存在下で反応させることによる、請求項1〜6のいずれか1項記載のメラミンポリオールを製造する方法。 - 酸触媒が、ブロックされたまたはブロックされていない酸触媒であることを特徴とする請求項7記載の方法。
- 酸触媒がパラトルエンスルホン酸であることを特徴とする請求項8記載の方法。
- (a)式(I)を有する少なくとも1のメラミンアルデヒド樹脂、
(b)少なくとも1のα,γ−ジオールであって、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールであるα,γ−ジオール、および所望により
(c)上記メラミンアルデヒド樹脂と反応することができる単一の官能基および所望により他の官能基を含む化合物
を酸触媒の存在下で50℃〜130℃の温度で反応させることを含む、請求項1〜6のいずれか1項記載のメラミンポリオールを製造する方法。 - (i)(a)式(I)を有する少なくとも1のメラミンアルデヒド樹脂、
(b)少なくとも1のα,γ−ジオールであって、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールであるα,γ−ジオール、および所望により
(c)上記メラミンアルデヒド樹脂と反応することができる単一の官能基および所望により他の官能基を含む化合物
を酸触媒の存在下で50℃〜80℃の温度で反応させること、
(ii)反応混合物の温度を85℃〜130℃に上げること、および
(iii)反応混合物を蒸留して実質的に全ての残留アルコールを除去すること
を含む、請求項1〜6のいずれか1項記載のメラミンポリオールを製造する方法。 - 工程(i)と(ii)の間で中和剤を添加して酸触媒を少なくとも部分的に中和する、請求項11記載の方法。
- 中和剤がジメチルエタノールアミンである、請求項12記載の方法。
- 請求項1〜6のいずれか1項記載のメラミンポリオールおよび架橋剤を含むコーティング組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項記載のメラミンポリオール、架橋剤およびヒドロキシル官能性バインダーを含むコーティング組成物。
- 架橋剤が、ブロックされたまたはブロックされていないポリイソシアネートである、請求項14または15に記載のコーティング組成物。
- 請求項14、15または16のいずれかに記載のコーティング組成物を含むクリアコート組成物。
- 請求項14、15または16のいずれかに記載のコーティング組成物を自動車の表面の少なくとも一部に施与することを含む、自動車のコーティング方法。
- 請求項14、15または16のいずれかに記載のコーティング組成物を、修理を受ける自動車の表面の少なくとも一部に施与することを含む、自動車の修理方法。
- 請求項14、15または16のいずれかに記載のコーティング組成物をプラスチック基体の少なくとも一部に施与することを含む、プラスチック基体のコーティング方法。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US11/221,129 US20070055026A1 (en) | 2005-09-07 | 2005-09-07 | Melamine polyols and coatings thereof |
US11/221,129 | 2005-09-07 | ||
EP05108691.6 | 2005-09-21 | ||
EP05108691 | 2005-09-21 | ||
PCT/EP2006/066022 WO2007028792A1 (en) | 2005-09-07 | 2006-09-05 | Melamine polyols and coatings thereof |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009507121A JP2009507121A (ja) | 2009-02-19 |
JP2009507121A5 JP2009507121A5 (ja) | 2009-09-03 |
JP5020956B2 true JP5020956B2 (ja) | 2012-09-05 |
Family
ID=37188301
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008529622A Active JP5020956B2 (ja) | 2005-09-07 | 2006-09-05 | メラミンポリオールおよびそのコーティング |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8048970B2 (ja) |
EP (1) | EP1922347B1 (ja) |
JP (1) | JP5020956B2 (ja) |
AT (1) | ATE426625T1 (ja) |
AU (1) | AU2006289156B2 (ja) |
BR (1) | BRPI0615465B1 (ja) |
DE (1) | DE602006005942D1 (ja) |
ES (1) | ES2324892T3 (ja) |
PL (1) | PL1922347T3 (ja) |
RU (1) | RU2425065C2 (ja) |
WO (1) | WO2007028792A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE102006006130A1 (de) * | 2006-02-10 | 2007-08-16 | Basf Coatings Ag | Polyole auf der Basis von modifizierten Aminoplastharzen, Verfahren zu ihrer Herstellung und Ihre Verwendung |
WO2008107395A1 (en) | 2007-03-02 | 2008-09-12 | Akzo Nobel Coatings International B.V. | Water borne soft-feel coating composition |
US9170494B2 (en) * | 2012-06-19 | 2015-10-27 | Az Electronic Materials (Luxembourg) S.A.R.L. | Antireflective compositions and methods of using same |
FR3032146B1 (fr) * | 2015-02-04 | 2017-02-17 | Polyrey | Stratifie decoratif |
Family Cites Families (22)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2358276A (en) | 1941-08-27 | 1944-09-12 | Reichhold Chemicals Inc | Dihydric alcohol modified melamine formaldehyde condensation products and process for producing same |
FR1274670A (fr) | 1960-09-20 | 1961-10-27 | American Cyanamid Co | éthers complets mixtes d'hexaméthylolmélamine et procédé pour les préparer |
US3293212A (en) * | 1963-06-24 | 1966-12-20 | American Cyanamid Co | Thermosetting reaction product of hexakis-(alkoxymethyl) melamines and bisphenols |
DE1620217A1 (de) * | 1966-09-17 | 1970-03-12 | Reichhold Albert Chemie Ag | Verfahren zur Reinigung von veraetherten Aminotriazin-Metylol-Verbindungen |
GB1308697A (en) | 1969-05-02 | 1973-02-21 | Amicon Corp | Coating compositions |
JPS49132117A (ja) * | 1973-04-13 | 1974-12-18 | ||
DE2414426C2 (de) * | 1974-03-26 | 1983-03-03 | Cassella Ag, 6000 Frankfurt | Niedrigviskose, verätherte Methylolaminotriazine |
FR2390481A1 (fr) * | 1977-05-10 | 1978-12-08 | Sumitomo Chemical Co | Compositions de revetement a base de composes de silicium partiellement hydrolyses, de copolymeres acryliques et, eventuellement, d'une methylolmelamine etherifiee, et leur procede d'utilisation pour ameliorer la durete en surface d'articles |
DE2915315A1 (de) * | 1979-04-14 | 1980-10-30 | Cassella Ag | Verfahren zur herstellung von veraetherten methylolaminotriazinen |
US4528344A (en) * | 1984-05-21 | 1985-07-09 | Ppg Industries, Inc. | Low molecular weight resins from nonaromatic polyols and aminoplasts |
JPS61246273A (ja) * | 1985-04-25 | 1986-11-01 | Dainippon Ink & Chem Inc | 顔料ベ−スト |
US4781987A (en) * | 1987-03-06 | 1988-11-01 | Armstrong World Industries, Inc. | Stain and scratch resistant resilient surface coverings |
US4855165A (en) | 1987-03-06 | 1989-08-08 | Armstrong World Industries, Inc. | Method for making stain and scratch resistant resilient surface coverings |
JPH02269784A (ja) * | 1989-04-11 | 1990-11-05 | Chisso Corp | 塗装鋼板用塗料組成物 |
DE4237515A1 (de) * | 1992-11-06 | 1994-05-11 | Cassella Ag | Triazin-Formaldehyd-Harz |
KR100422518B1 (ko) * | 1995-06-07 | 2004-05-20 | 아크조 노벨 엔.브이. | 폴리우레탄폴리올과점도가감소된그의코팅재 |
KR100454366B1 (ko) * | 1995-11-16 | 2005-04-28 | 셀 인터나쵸나아레 레사아치 마아츠샤피 비이부이 | 가교결합성하이드록시작용성폴리디엔중합체코팅조성물및이의제조방법 |
PL357093A1 (en) | 2000-02-15 | 2004-07-12 | Solutia Inc. | Alkoxymethyl melamine crosslinkers |
DE10136322B4 (de) * | 2001-07-26 | 2005-04-28 | Agrolinz Melamin Gmbh Linz | Polyalkylenoxid-freie Gemische aus Triazinderivaten |
EP1440100A1 (de) * | 2001-09-26 | 2004-07-28 | Basf Aktiengesellschaft | Vernetzbare polyurethan-blockcopolymere und ihre verwendung in dispergierbindemittelsystemen |
DE10218163A1 (de) * | 2002-04-23 | 2003-11-13 | Basf Ag | Aufzeichnungsflüssigkeiten, enthaltend Polyurethane mit hyperverzweigten Strukturen |
ES2344154T3 (es) | 2005-08-17 | 2010-08-19 | Akzo Nobel Coatings International Bv | Composicion de revestimiento que comprende un poliisocianato y un poliol. |
-
2006
- 2006-09-05 BR BRPI0615465A patent/BRPI0615465B1/pt active IP Right Grant
- 2006-09-05 WO PCT/EP2006/066022 patent/WO2007028792A1/en active Application Filing
- 2006-09-05 PL PL06793233T patent/PL1922347T3/pl unknown
- 2006-09-05 RU RU2008113202/04A patent/RU2425065C2/ru active
- 2006-09-05 DE DE602006005942T patent/DE602006005942D1/de active Active
- 2006-09-05 EP EP06793233A patent/EP1922347B1/en active Active
- 2006-09-05 AU AU2006289156A patent/AU2006289156B2/en active Active
- 2006-09-05 US US12/066,232 patent/US8048970B2/en active Active
- 2006-09-05 JP JP2008529622A patent/JP5020956B2/ja active Active
- 2006-09-05 ES ES06793233T patent/ES2324892T3/es active Active
- 2006-09-05 AT AT06793233T patent/ATE426625T1/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
BRPI0615465B1 (pt) | 2017-04-04 |
JP2009507121A (ja) | 2009-02-19 |
EP1922347A1 (en) | 2008-05-21 |
AU2006289156A1 (en) | 2007-03-15 |
RU2008113202A (ru) | 2009-10-20 |
RU2425065C2 (ru) | 2011-07-27 |
ES2324892T3 (es) | 2009-08-18 |
ATE426625T1 (de) | 2009-04-15 |
DE602006005942D1 (de) | 2009-05-07 |
US20080207850A1 (en) | 2008-08-28 |
US8048970B2 (en) | 2011-11-01 |
AU2006289156B2 (en) | 2011-09-29 |
BRPI0615465A2 (pt) | 2011-05-17 |
WO2007028792A1 (en) | 2007-03-15 |
PL1922347T3 (pl) | 2009-08-31 |
EP1922347B1 (en) | 2009-03-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101103194B1 (ko) | 코팅재 조성물 | |
JP5677742B2 (ja) | 被覆組成物およびそれからの被膜系 | |
EP0710707A2 (en) | Curable coating compositions containing carbamate additives | |
KR20120046154A (ko) | 코팅제 및 이로부터 형성된 높은 내스크래치성 및 높은 내블리스터성을 지닌 코팅 | |
EP0830405B1 (en) | Polyurethane polyols and coatings thereof having reduced viscosity | |
JPH0144261B2 (ja) | ||
JP5020956B2 (ja) | メラミンポリオールおよびそのコーティング | |
US20070055026A1 (en) | Melamine polyols and coatings thereof | |
DE60223369T2 (de) | Härtbare beschichtungszusammensetzungen die verbesserte verträglichkeit und kratzfestigkeit aufweisen | |
US6753386B1 (en) | Polyurethane polyols and coatings thereof having reduced viscosity | |
EP3350241B1 (en) | Curable coating compositions using succinic acid | |
Yahkind et al. | Polyols based on isocyanates and melamines and their applications in 1K and 2K coatings | |
JP2004524153A (ja) | 改良された相溶性及び耐引掻性及び表面損傷抵抗を有する硬化性塗料、これを用いて製造した硬化塗布支持体及びその製法 | |
MXPA97009987A (en) | Polyurethane polyols and coatings of the same that have viscosity relat |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20090715 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20090721 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20090731 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20090722 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120110 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120117 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20120417 |
|
RD13 | Notification of appointment of power of sub attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7433 Effective date: 20120417 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20120420 |
|
A602 | Written permission of extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A602 Effective date: 20120424 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20120418 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120529 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120613 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5020956 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150622 Year of fee payment: 3 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |