DE4237515A1 - Triazin-Formaldehyd-Harz - Google Patents

Triazin-Formaldehyd-Harz

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Description

Die vorliegende Erfindung betrifft ein Triazin-Form­ aldehyd-Harz, ein Verfahren zu seiner Herstellung und seine Verwendung als Härter in Lacksystemen.
Die Verwendung von methyl, butyl- bzw. isobutylverether­ ten Melamin-Formaldehyd-Harzen in Einbrennlack-Systemen ist seit langem bekannt. Mit diesen Melamin-Formaldehyd- Harzen eingebrannte Filme weisen hohe Sprödigkeit auf, weshalb auf plastifizierende, hydroxylgruppenhaltige Bindemittel, die im Festkörperverhältnis von 60 : 40 bis 90 : 10 (Bindemittel: MF-Harz) eingesetzt werden, nicht verzichtet werden kann.
Verbesserungen in dieser Hinsicht können erreicht werden, wenn Benzoguanamin und dessen Umsetzungsprodukte mit Formaldehyd und Veretherungsalkoholen eingesetzt werden. Benzoguanaminharze weisen eine deutlich höhere Flexi­ bilität, Haftung und auch chemische Beständigkeit gegen­ über wäßrigen Agenzien, wie Salz- und Waschlaugen auf. Bekannt ist jedoch auch deren hohe Empfindlichkeit gegen­ über Lichteinwirkung, die zu rascher Vergilbung bzw. Farbtonänderung führt. Aus diesem Grunde ist der Einsatz dieser Harze auf Grundierungen bzw. Haushaltsgeräte be­ schränkt, die keiner direkten Sonneneinstrahlung ausge­ setzt sind.
In der Literatur ist die Verwendung weiterer Guanamin­ derivate beschrieben, beispielsweise von aliphatischen Guanaminen, deren aliphatischer Rest 1 bis 8 Kohlen­ stoffatome enthält, in Elektrotauchlackierungen in US 3.663.389, US 3.894.993 und US 3.945.961. In der US 4.221.683 werden bei tiefer Temperatur härtende Amino-Formaldehyd-Harze auf Basis aliphatischer und aromatischer Guanamine genannt.
EP 292.306 und EP 303.441 beschreiben veretherte Methylolaminotriazin-Kondensate mit Cyclohexyl- und Norbornyl-Substituenten, die in der Wetterbeständigkeit, Glanz und Flexibilität Vorteile bieten. Nachteile bestehen in der Reaktivität und dem erreichbaren Lackfestkörper.
Durch Verwendung von veretherten und methylolierten, aliphatischen Guanaminen in einer möglichst monomeren Form sollen diese Nachteile behebbar sein (EP 422.402).
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Triazin-Form­ aldehyd-Harz, gekennzeichnet durch einen Gehalt einer Verbindung der allgemeinen Formel I
worin
R1 Di- (C1-C6)-alkylamino, Dicyclohexylamino, Diphenyl­ amino, Morpholino, Piperidino oder Pyrrolidino bedeu­ tet; und von den vier Substituenten R2
  • a) 0-3 Wasserstoff bedeuten;
  • b) 1-4 R3OCH2-, worin R3 Wasserstoff oder (C1-C4)-Alkyl bedeuten; und
  • c) 0-4 einen Rest der allgemeinen Formel II und/oder einen Rest der allgemeinen Formel III worin
    R¹ und R² die oben genannten Bedeutungen haben, bedeuten.
In der allgemeinen Formel I bedeutet R1 bevorzugt Di-(C1-C6)-Alkylamino und besonders bevorzugt Diethyl­ amino.
Die erfindungsgemäßen Triazin-Formaldehyd-Harze enthalten die Verbindungen der allgemeinen Formel I in Mengen von bevorzugt 60 bis 80 Gew.%, das heißt der Festkörpergehalt beträgt bevorzugt 60 bis 80 Gew.%.
Daneben enthalten die erfindungsgemäßen Triazin-Form­ aldehyd-Harze bevorzugt ein (C1-C4)-Alkanol in Mengen von bevorzugt 20 bis 40 Gew.%. Besonders geeignete (C1-C4)- Alkanole sind n-Butanol und i-Butanol.
Die erfindungsgemäßen Triazin-Formaldehyd-Harze sind üblicherweise niedrigviskose bis mittelviskose Flüssig­ keiten. Ein bevorzugter Viskositätsbereich ist 10 bis 500 Sekunden Auslaufzeit, DIN 4-mm-Becher, ein besonders bevorzugter Bereich ist 10 bis 300 Sekunden Auslaufzeit, DIN 4-mm-Becher.
Die erfindungsgemäßen Triazin-Formaldehyd-Harze können dadurch hergestellt werden, daß eine Verbindung der allgemeinen Formel IV
worin
R1 wie oben angegeben definiert ist, mit Formaldehyd methyloliert, mit einem (C1-C4)-Alkanol verethert, ent­ standenes Wasser entfernt und das so erhaltene Produkt mit einem (C1-C4)-Alkanol auf den gewünschten Festkör­ pergehalt eingestellt wird.
Die Umsetzung der Verbindung der allgemeinen Formel IV mit Formaldehyd wird bevorzugt bei Temperaturen von 0 bis 150°C und einem pH-Wert von 3 bis 11 durchgeführt.
Die genauen Umsetzungsbedingungen richten sich dabei, ebenso wie das Verhältnis von Verbindung der allgemeinen Formel IV zu Formaldehyd, insbesondere danach, ob par­ tiell oder vollständig methyloliert werden soll. Analoges gilt auch für die Veretherung mit einem (C1-C4)-Alkohol.
Üblicherweise werden Methylolierung und Veretherung im Eintopfverfahren ausgeführt.
Bevorzugte (C1-C4)-Alkohole für die Veretherung sind dabei Methanol, n-Butanol und i-Butanol.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel IV können aus­ gehend von Melamin durch selektive Bisalkylierung oder durch Umsetzung mit einem Amin H-R1, wobei R1 wie oben angegeben definiert ist, unter Verdrängung von Ammoniak hergestellt werden.
Alternativ können die Amine H-R1 auch mit 6-Chlor-2,4- diamino-s-triazin umgesetzt werden.
Die erfindungsgemäßen Triazin-Formaldehyd-Harze lassen sich mit konventionellen oder wasserlöslichen bzw. selbstemulgierenden hydroxylgruppenhaltigen fremdvernet­ zenden Bindemitteln, wie Alkyd-, Polyester- oder Acryl­ harzen als auch mit Epoxidharzen kombinieren und zu beständigen und harten Filmen aushärten.
Bei Gewichtsverhältnissen Bindemittel: erfindungsgemäßes Harz von 60 : 40 bis 90 : 10 ist dabei die Aushärtung bei Temperaturen von 100 bis 180°C in ca. 20 Minuten erfolgt. Die Aushärtung kann unkatalysiert oder katalysiert erfol­ gen, wobei geeignete Katalysatoren z. B. Aminsalze der p-Toluolsulfonsäure sind.
Die erfindungsgemäßen Triazin-Formaldehyd-Harze können deshalb in hervorragender Weise als Härter in Lacksys­ temen auf Basis von hydroxylgruppenhaltigen Alkyd-, Polyester- oder Acrylharzen oder Epoxidharzen und/oder deren Mischungen eingesetzt werden.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch Lacksysteme auf Basis von hydroxylgruppenhaltigen Alkyd-, Polyester- oder Acrylharzen oder Epoxidharzen und/oder deren Mischungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie ein erfindungsgemäßes Triazin-Formaldehyd-Harz enthalten.
Die erfindungsgemäßen Lacksysteme können wäßrig oder nicht wäßrig sein. Beispiele für erfindungsgemäße Lack­ systeme sind solche für Haushaltsgeräte beispielsweise Waschmaschinen, Kühlschränke oder Herde, insbesondere aber für den Automobilsektor. Erfindungsgemäße Lack­ systeme für den Automobilsektor sind insbesondere Ein­ brennfüller, Basislacke, Klarlacke und Decklacke.
Die erfindungsgemäßen Lacksysteme weisen bevorzugt ein Gewichtsverhältnis Alkyd-, Polyester- oder Acrylharz oder Epoxidharz : erfindungsgemäßem Harz von 60 : 40 bis 90 : 10 auf. Sie können im Falle von Füller-, Basis- oder Deck­ lacksystemen im Einbrennbereich von 100 bis 200°C und einer Einbrennzeit von 10 bis 40 Minuten beziehungsweise im Falle von Basislacksystemen im forcierten Trocknungs­ bereich von 5 bis 20 Minuten bei 50 bis 90°C verwendet werden.
Die erfindungsgemäßen Lacksysteme können Hilfs- und Zu­ satzmittel enthalten, insbesondere die üblichen Lack­ additive. Solche Lackadditive sind beispielsweise anorga­ nische oder organische (Farb-)Pigmente, Füllstoffe, Anti­ absetzmittel, Entschäumungs- und/oder Netzmittel, Ver­ laufmittel, Reaktiv-Verdünner, Weichmacher, (UV-)Stabili­ satoren, Katalysatoren, Rheologiehilfsmittel, wie z. B. Mikrogele oder Polyharnstoffderivate oder zusätzliche Härter. Gegebenenfalls können die genannten Additive den erfindungsgemäßen Lacksystemen auch erst unmittelbar vor der Verarbeitung zugegeben werden.
Durch den Einsatz der erfindungsgemäßen Triazin-Form­ aldehyd-Harze bzw. der erfindungsgemäßen Lacksysteme werden Lackschichten hoher Qualität erhalten, beispiels­ weise steinschlagfeste Einbrennfüller mit guter Schleif­ barkeit, Zwischenschichthaftung und hoher Härte, Basis­ lacke mit schneller physikalischer Trocknung, gutem optischen Effekt und Zwischenschichthaftung, Klarlacke mit hohem Glanz und hoher Härte, guter Bewitterungs­ stabilität und hoher Elastizität auch bei höheren Ein­ brenntemperaturen sowie Decklacke mit hohem Glanz und hoher Beständigkeit. Im Vergleich zu den mit handels­ üblichen Benzoguanaminharzen erhaltenen Lacken zeichnen sich die erfindungsgemäßen durch eine erhöhte Reaktivi­ tät, verbesserte Überbrenntoleranz, verminderte Wasser­ aufnahme mit deshalb verbesserten Schwitzwasser-Test­ ergebnissen nach DIN 51 017 als auch deutlich verbesser­ ter Lichtbeständigkeit aus.
In den folgenden Beispielen werden folgende Warenzeichen verwendet.
®Blanc fix micro ist ein eingetragenes Warenzeichen der Sachtleben Chemie GmbH, Duisburg, Bundesrepublik Deutsch­ land.
®Printex und ®Aerosil sind eingetragene Warenzeichen der Degussa AG, Frankfurt am Main, Bundesrepublik Deutsch­ land.
®Polysolvan, ®Additol, ®Synthacryl, ®Alftalat und ®Resa­ min sind eingetragene Warenzeichen der Hoechst AG, Frank­ furt am Main/Höchst, Bundesrepublik Deutschland.
®Maprenal ist ein eingetragenes Warenzeichen der Cassella AG, Frankfurt am Main/Fechenheim, Bundesrepublik Deutsch­ land.
®Stapa-Mobil ist ein eingetragenes Warenzeichen der Eckart-Werke, Standard Bronzepulver-Werke Carl Eckart, GmbH & Co., Fürth, Bundesrepublik Deutschland.
®Tinuvin ist ein eingetragenes Warenzeichen der Ciba- Geigy AG, Basel, Schweiz.
®Kristallöl ist ein eingetragenes Warenzeichen der Deutsche Shell AG, Hamburg, Bundesrepublik Deutschland.
®Nacure ist ein eingetragenes Warenzeichen der King Industries, Inc. Norwalk, Conn., USA.
®Solvesso ist ein eingetragenes Warenzeichen der Exxon, USA.
Beispiel 1
Eine Mischung von 2,4-Diamino-6-diethylaminotriazin (100 g 0,549 mol), 90% Paraformaldehyd (83,3 g 2,59 mol) und n-Butanol (121,8 g 1,646 mol) wird für 2 h 45 min auf 80°C erhitzt. Dann werden 1 ml einer 10%igen Sodalösung hinzugegeben und solange am Wasserabscheider erwärmt, bis sich weniger als 1 ml Wasser/5 min abscheiden. Unter ver­ mindertem Druck (0,1 bar) werden 80 ml n-Butanol abde­ stilliert, auf einen Feststoffgehalt von ca. 70% einge­ stellt, über Celite filtriert (70°C) und anschließend mit n-Butanol auf einen Festkörpergehalt von 62% gebracht.
Beispiel 2
100 g (0,549 mol) 2,4-Diamino-6-diethylaminotriazin, 83,3 g (2,50 mol) 90% Paraformaldehyd und 121,8 g (1,646 mol) iso-Butanol werden 2 h 45 min bei 80°C umgesetzt. Nach Zugabe von 1 ml einer 10%igen Sodalösung werden die flüchtigen Bestandteile unter vermindertem Druck soweit entfernt (50°C, 25 mbar), daß der Festkörpergehalt 75% beträgt. Anschließend wird mit n-Butanol verdünnt, heiß über Celite filtriert und auf einen Festkörpergehalt von 62% eingestellt.
Beispiel 3
100 g (0,549 mol) 2,4-Diamino-6-diethylaminotriazin, 82,4 g (2,472 mol) 90% Paraformaldehyd und 140,6 g (4,394 mol) Methanol werden 3 h unter Rückfluß erhitzt und die Re­ aktionsmischung mit 10%iger Sodalösung auf einen pH-Wert von 10,0 gebracht. Unter vermindertem Druck (100 mbar) wird bis zu einer Innentemperatur von 108°C eingeengt, 100 ml iso-Butanol hinzugegeben, bei 70°C über Celite filtriert und anschließend auf einen Festkörpergehalt von 62% eingestellt.
Beispiel 4
Es wurde ein Automobil-Einbrennfüller auf Basis eines handelsüblichen ölfreien Polyesterharzes folgender Rezeptur hergestellt:
Gew.-Teile
handelsübliches ölfreies Polyesterharz, 70% Xylol (Säurezahl max. 10, dyn. Viskosität [Lieferform, 23°C]: 2300-3100 mPa·s), z. B. ®Alftalat AN 950)
65,40
Titandioxid RN 59 32,60
®Blanc fixe micro 32,60
Ru߮Printex 300 0,20
®Aerosil 380 1,00
®Polysolvan O 12,20
Ethoxypropylacetat 13,00
®Solvesso 150 10,00
®Additol XL 480 0,40
Isobutanol 3,40
Harz gemäß Beispiel 1 31,64
Verdünnung: ®Solvesso 100 33,00
Einbrennbedingung: 15 min bei 150°C.
Es wurden folgende Daten gemessen:
Verarbeitungsviskosität, DIN 4-mm-Becher, 23°C|21 s
Verarbeitungsfestkörper (1 h, 120°C) 57%
Pendelhärte 157 König-Sekunden
Glanz 20°/60° 23%/67%
Zum Vergleich wurde das obige Beispiel wiederholt mit dem Unterschied, daß das Harz gemäß Beispiel l durch 29,20 Gewichtsteile eines handelsüblichen n-butylveretherten Melamin-Formaldehyd-Harzes (ca. 67% n-Butanol/Xylol, dyn. Viskosität (Lieferform, 23°C): 600-900 mPas), z. B. ®Ma­ prenal VMF 3610 ersetzt wurde. Zur Verdünnung wurden 34,00 Gewichtsteile ®Solvesso 100 eingesetzt.
Es wurden folgende Daten gemessen:
Verarbeitungsviskosität, DIN 4-mm-Becher, 23°C|21 s
Verarbeitungsfestkörper (1 h, 120°C) 55%
Pendelhärte 160 König-Sekunden
Glanz 20°/60° 15%/59%
Beispiel 5
Es wurde ein Metallic-Basislack auf Basis eines handels­ üblichen ölfreien Polyesterharzes folgender Rezeptur hergestellt:
Gew.-Teile
handelsübliches ölfreies Polyesterharz, 70% Xylol (Säurezahl max. 10, dyn. Viskosität [Lieferform, 23°C]: 2300-3100 mPa·s), z. B. ®Alftalat AN 950
30,00
®Resamin HF 450 5,00
®Stapa-Mobil R 167 10,00
Xylol 12,00
CAB-Lösung 381-0.1 18% Butylacetat 110,00
Harz gemäß Beispiel 1 8,34
®Aerosil 200 1,80
Butylglykol 10,00
Butylacetat/Xylol (1:1) 11,80
Xylol/Butylacetat/®Solvesso 100 (25 : 60 : 15) 62,00
Es wurden folgende Daten gemessen:
Viskosität, 23°C, DIN 4-mm-Becher|49 s
Verarbeitungsviskosität 15 s
Verarbeitungsfestkörper (1 h, 125°C) 20%
Zum Vergleich wurde das obige Beispiel wiederholt mit dem Unterschied, daß das Harz gemäß Beispiel 1 ersetzt wurde durch 9,40 Gewichtsteile eines handelsüblichen mit Isobu­ tanol partiell verethertem Melamin-Formaldehyd-Harzes (ca. 55%ig in Isobutanol/Xylol 44 : 1, Molverhältnis Melamin : Formaldehyd = 1 : 4, dyn. Viskosität Lieferform, 23°C): 260-460 mPa·s), z. B. ®Maprenal MF 590.
Es wurden folgende Daten gemessen:
Viskosität, 23°C, DIN 4-mm-Becher|34 s
Verarbeitungsviskosität 15 s
Verarbeitungsfestkörper (1 h, 125°C) 20%
Beispiel 6
Es wurde ein Klarlack auf Basis handelsüblicher, fremd­ vernetzender Acrylharze folgender Rezeptur hergestellt:
Gew.-Teile
handelsübliches fremdvernetzendes Acrylharz (65%ig, gelöst in Xylol/Butanol 3:1, dyn. Viskosität [50%ig in Xylol]: 1140 mPa·s/20°C, Säurezahl 13), z. B. ®Synthacryl SC 303
53,85
handelsübliches fremdvernetzendes Acrylharz (75%ig, gelöst in ®Solvesso 100, dyn. Viskosität: 295 mPa·s/20°C, Säurezahl 10), z. B. ®Synthacryl SC 370 46,67
Harz gemäß Beispiel 1 48,39
®Tinuvin 292 1,00
®Tinuvin 1130 1,00
Isobutanol 10,00
®Solvesso 150 6,00
®Kristallöl K 30 18,00
®solvesso 100 38,00
®Additol XL 121 0,23
Es wurden folgende Daten gemessen:
Viskosität, 23°C, DIN 4-mm-Becher|26 s
Verarbeitungsfestkörper (1 h, 125°C) 43%
a) Zum Vergleich wurde das obige Beispiel wiederholt mit dem Unterschied, daß das Harz gemäß Beispiel 1 ersetzt wurde durch 54,55 Gewichtsteile eines handelsüblichen, mit Isobutanol partiell veretherten Melamin-Formalde­ hyd-Harzes (ca. 55%ig in Isobutanol/Xylol 44 : 1, Molver­ hältnis Melamin : Formaldehyd = 1 : 4, dyn. Viskosität (Lieferform, 23°C): 300-500 mPas), z. B. ®Maprenal MF 650. Zur Einstellung der Spritzviskosität würden 34 Teile Solvesso 100 verwendet.
Es wurden folgende Daten gemessen:
Viskosität, 23°C, DIN 4-mm-Becher|26 s
Verarbeitungsfestkörper (1 h, 125°C) 43%
b) In einem weiteren Vergleich wurde das Harz gemäß Bei­ spiel 1 ersetzt durch 48,39 Gewichtsteile eines handels­ üblichen, mit n-Butanol veretherten Benzoguanaminharzes (ca. 62%ig in n-Butanol gelöst, dyn. Viskosität (Liefer­ form, 23°C): 140-230 mPas), z. B. ®Maprenal MF 980. Zur Einstellung der Spritzviskosität wurden 32 Teile Solvesso 100 verwendet.
Es wurden folgende Daten gemessen:
c) In einem weiteren Vergleich wurde das Harz gemäß Beispiel 1 ersetzt durch 44,78 Gewichtsteile eines handelsüblichen n-butylveretherten Melamin-Formaldehyd-Harzes (ca. 67% n-Butanol/Xylol, dyn. Viskosität (Lieferform, 23°C): 600-700 mPa·s), zum Beispiel ®Maprenal VMF 3610. Zur Einstellung der Spritz­ viskosität wurden 44 Teile Solvesso 100 verwendet.
Es wurden folgende Daten gemessen:
Von dem erfindungsgemäßen Klarlack und denen des Standes der Technik gemäß a) und b) wurde der Glanzverlauf (%) 20°, effektiv nach Stunden im Kantenfilter A, Weather-o-meter, bestimmt.
Folgende Ergebnisse wurden erhalten:
Beispiel 7
Es wurde eine Gesamtaufbauprüfung, bestehend aus Einbrennfüller gemäß Beispiel 4, Metallic-Basislack gemäß Beispiel 5 und Klarlack gemäß Beispiel 6, vorgenommen.
Es wurden folgende Daten gemessen:
Pendelhärte|149 s
Gitterschnitt Gt 0
Steinschlag-Test VDO KW₄
Wasseraufnahme bei Schwitzwassertest (240 h, 40°C, 100% rel. Luftf.): keine Wasseraufnahme.
Zum Vergleich wurde eine Gesamtaufbauprüfung, bestehend aus Einbrennfüller gemäß Vergleichsbeispiel 4, Metallic- Basislack gemäß Vergleichsbeispiel 5 und Klarlack gemäß Vergleichsbeispiel 6c, vorgenommen.
Es wurden folgende Daten gemessen:
Pendelhärte|138 s
Gitterschnitt Gt 0
Steinschlag-Test VDO KW₄
Wasseraufnahme bei Schwitzwassertest: 0,4 g/200 cm² Fläche (240 h, 40°C, 100% rel. Luftf.).
Beispiel 8
Es wurde ein wäßriger Einbrennklarlack auf Basis eines handelsüblichen wasserverdünnbaren Acrylharzes folgender Rezeptur hergestellt:
Gew.-Teile
handelsübliches wasserverdünnbares Acrylatharz (ca. 46%ig, gelöst in Wasser/n-BuOH 5/1, Hydroxylzahl ca. 100 mg KOH/g Festharz, pH-Wert ca. 6,8-7,2, dyn. Viskosität [Lieferform, 20°C]: 100-500 mPa·s), z. B. ®Synthacryl VSW 1500
80,00
Harz gemäß Beispiel 1 15,00
®Additol XW 390 auf 5% Wirkstoffgehalt in Wasser verdünnt 0,60
®Nacure 2500, 25% (Lieferform) 0,37
Propylenglykol/Wasser-Gemisch (1:1) 4,03
Der pH-Wert wurde mit Dimethylethanolamin (DMEA) auf 8 eingestellt. Das Harz/Härter-Verhältnis betrug 80 : 20.
Es wurden folgende Daten gemessen:
Pendelhärte, Einbrennzeit: 20 min
Beispiel 9
Beispiel 8 wurde wiederholt, mit dem Unterschied, daß das Harz gemäß Beispiel 1 in einer Menge von 22,50 Gewichts­ teilen und das Propylenglykol/Wassergemisch in einer Menge von 1,53 Gewichtsteilen eingesetzt wurde. Das Harz/Härter-Verhältnis betrug 70 : 30.
Es wurden folgende Daten gemessen:
Pendelhärte, Einbrennzeit: 20 min
Zum Vergleich wurde das obige Beispiel wiederholt mit dem Unterschied, daß das Harz gemäß Beispiel 1 ersetzt wurde durch 22,50 Gewichtsteile eines handelsüblichen, mit n-Butanol veretherten Benzoguanaminharzes (ca. 62%ig in n-BuOH gelöst, dyn. Viskosität (Lieferform, 23°C): 140-230 mPa·s), z. B. ®Maprenal MF 980.
Es wurden folgende Daten gemessen:
Pendelhärte, Einbrennzeit: 20 min
Beispiel 10
Beispiel 6 wurde wiederholt mit dem Unterschied, daß das Harz gemäß Beispiel 1 durch 48,39 Teile des Harzes gemäß Beispiel 2 ersetzt wurde. Zur Einstellung der Spritzviskosität wurden 45 Teile Solvesso 100 verwendet.
Es wurden folgende Daten gemessen:
Beispiel 11
Es wurde ein Klarlack auf Basis handelsüblicher, fremd­ vernetzender Acrylharze folgender Rezeptur hergestellt:
Gew.-Teile
handelsübliches fremdvernetzendes Acrylharz (65%ig gelöst in Xylol/Butanol 3:1, dyn. Viskosität [50%ig in Xylol]: 1140 mPa·s/20°C, Säurezahl 13), z. B. ®Synthacryl SC 303
26,32
handelsübliches fremdvernetzendes Acrylharz (75%ig gelöst in ®Solvesso 100, dyn. Viskosität: 295 mPa·s/20°C, Säurezahl 10), z. B. ®Synthacryl SC 370 23,33
Harz gemäß Beispiel 3 24,19
®Tinuvin 292 0,50
®Tinuvin 1130 0,50
Isobutanol 5,00
®Solvesso 150 3,00
®Kristallöl K 30 9,00
®Solvesso 100 15,00
®Additol XL 121 0,11
Es wurden folgende Daten gemessen:

Claims (10)

1. Triazin-Formaldehyd-Harz, gekennzeichnet durch einen Gehalt einer Verbindung der allgemeinen Formel I worin
R¹ Di-(C1-C6)-Alkylamino, Dicyclohexylamino, Diphenyl­ amino, Morpholino, Piperidino oder Pyrrolidino bedeutet;
und von den vier Substituenten R2
  • a) 0-3 Wasserstoff bedeuten;
  • b) 1-4 R3OCH2-, worin R3 Wasserstoff oder (C1-C4)- Alkyl bedeuten; und
  • c) 0-4 einen Rest der allgemeinen Formel II und/oder einen Rest der allgemeinen Formel III worin R1 und R2 die oben genannten Bedeutungen haben, bedeuten.
2. Triazin-Formaldehyd-Harz gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß R1 Di-(C1-C6)-Alkylamino bedeutet.
3. Triazin-Formaldehyd-Harz gemäß Anspruch 1 und/oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß R1 Diethylamino bedeutet.
4. Triazin-Formaldehyd-Harz gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß es 60 bis 80 Gew.% einer Verbindung der allgemeinen Formel 1 gemäß Anspruch 1 und 20 bis 40 Gew.% eines (C1-C4)-Alkanols enthält.
5. Verfahren zur Herstellung eines Triazin-Formaldehyd- Harzes gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung der allge­ meinen Formel IV worin R1 wie in Anspruch 1 angegeben definiert ist, mit Formaldehyd methyloliert, mit einem (C1-C4)-Alkanol ver­ ethert, entstandenes Wasser entfernt und das so erhaltene Produkt mit einem (C1-C4)-Alkanol auf den gewünschten Festkörpergehalt eingestellt wird.
6. Verwendung eines Triazin-Formaldehyd-Harzes gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 als Härter in Lacksystemen auf Basis von hydroxylgruppenhaltigen Alkyd-, Polyester- oder Acrylharzen oder Epoxidharzen und/oder deren Mischungen.
7. Lacksystem auf Basis von hydroxylgruppenhaltigen Alkyd-, Polyester- oder Acrylharzen oder Epoxidharzen und/oder deren Mischungen, dadurch gekennzeichnet, daß es ein Triazin-Formaldehyd-Harz gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 enthält.
8. Lacksystem gemäß Anspruch 7, dadurch gekennzeichnet, daß es wäßrig ist.
9. Lacksystem gemäß Anspruch 7 und/oder 8, dadurch ge­ kennzeichnet, daß es sich um einen Einbrennfüller, Basis­ lack, Klarlack oder Decklack für den Automobilsektor handelt oder um ein Lacksystem für Haushaltsgeräte.
10. Lacksystem gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 7 bis 9, dadurch gekennzeichnet, daß das Gewichtsverhältnis Alkyd-, Polyester- oder Acrylharz zu Triazin-Formaldehyd-Harz gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 4 60 : 40 bis 90 : 10 beträgt.
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