JPH06211955A - トリアジン− ホルムアルデヒド− 樹脂 - Google Patents
トリアジン− ホルムアルデヒド− 樹脂Info
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- JPH06211955A JPH06211955A JP27567293A JP27567293A JPH06211955A JP H06211955 A JPH06211955 A JP H06211955A JP 27567293 A JP27567293 A JP 27567293A JP 27567293 A JP27567293 A JP 27567293A JP H06211955 A JPH06211955 A JP H06211955A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 トリアジン- ホルムアルデヒド- 樹脂
【構成】 一般式I
【化1】
(式中R1 及びR2 は請求項1に記載した意味を有す
る。)のトリアジン- ホルムアルデヒド- 樹脂、その製
造方法及びこれを硬化剤として塗料系に使用する方法。
る。)のトリアジン- ホルムアルデヒド- 樹脂、その製
造方法及びこれを硬化剤として塗料系に使用する方法。
Description
【0001】
【産業上の利用分野】本発明はトリアジン- ホルムアル
デヒド- 樹脂、その製造方法及び塗料系で硬化剤として
その使用方法に関する。
デヒド- 樹脂、その製造方法及び塗料系で硬化剤として
その使用方法に関する。
【0002】
【従来の技術】焼付け塗料- 系でメチル、ブチル又はイ
ソブチルエーテル化されたメラミン-ホルムアルデヒド-
樹脂の使用は、長い間知られている。このメラミン-
ホルムアルデヒド- 樹脂で焼付けられたフィルムは高い
もろさを有し、したがって60:40〜90:10(結
合剤:MF樹脂)の固体割合で使用される可塑化ヒドロ
キシル基含有結合剤をやめることはできない。
ソブチルエーテル化されたメラミン-ホルムアルデヒド-
樹脂の使用は、長い間知られている。このメラミン-
ホルムアルデヒド- 樹脂で焼付けられたフィルムは高い
もろさを有し、したがって60:40〜90:10(結
合剤:MF樹脂)の固体割合で使用される可塑化ヒドロ
キシル基含有結合剤をやめることはできない。
【0003】この点の改良は、ベンゾグアナミン及びこ
れとホルムアルデヒド及びエーテル化アルコールとの反
応生成物を使用した場合に達成することができる。ベン
ゾグアナミン樹脂は、明らかにより高いたわみ性、密着
性及び水性試剤、たとえばブライン及び洗浄水に対する
化学的安定性を有する。しかし急激な黄変又は色調変化
を導く光の作用に対するその高い敏感性も知られてい
る。この理由から、この樹脂の使用は直接太陽光線にさ
らされる下塗り又は家庭用具に限定される。
れとホルムアルデヒド及びエーテル化アルコールとの反
応生成物を使用した場合に達成することができる。ベン
ゾグアナミン樹脂は、明らかにより高いたわみ性、密着
性及び水性試剤、たとえばブライン及び洗浄水に対する
化学的安定性を有する。しかし急激な黄変又は色調変化
を導く光の作用に対するその高い敏感性も知られてい
る。この理由から、この樹脂の使用は直接太陽光線にさ
らされる下塗り又は家庭用具に限定される。
【0004】文献中に他のグアナミン誘導体の使用が記
載され、たとえばC- 原子数1〜8の脂肪族残基を有す
る脂肪族グアナミンの電着塗装中での使用は、米国特許
第3,663,389号、第3,894,933号及び
第3,945,961号明細書中に記載されている。米
国特許第4,221,683号明細書中に、低温度で硬
化する脂肪族及び芳香族グアナミンを基体とするアミノ
- ホルムアルデヒド-樹脂が挙げられる。
載され、たとえばC- 原子数1〜8の脂肪族残基を有す
る脂肪族グアナミンの電着塗装中での使用は、米国特許
第3,663,389号、第3,894,933号及び
第3,945,961号明細書中に記載されている。米
国特許第4,221,683号明細書中に、低温度で硬
化する脂肪族及び芳香族グアナミンを基体とするアミノ
- ホルムアルデヒド-樹脂が挙げられる。
【0005】ヨーロッパ特許第292,306号及び第
303,441号明細書には、シクロヘキシル- 及びノ
ルボルニル- 置換基を有するエーテル化されたメチロー
ルアミノトリアジン- 縮合物が記載され、これは天候安
定性、光沢及びたわみ性に於て利点を有する。欠点はそ
の反応性及び達成されうる塗装固体にある。
303,441号明細書には、シクロヘキシル- 及びノ
ルボルニル- 置換基を有するエーテル化されたメチロー
ルアミノトリアジン- 縮合物が記載され、これは天候安
定性、光沢及びたわみ性に於て利点を有する。欠点はそ
の反応性及び達成されうる塗装固体にある。
【0006】可能な限りモノマー形でエーテル化された
及びメチロール化された脂肪族グアナミンの使用によっ
て、この欠点を克服しなければならない(ヨーロッパ特
許第422,402号明細書)。
及びメチロール化された脂肪族グアナミンの使用によっ
て、この欠点を克服しなければならない(ヨーロッパ特
許第422,402号明細書)。
【0007】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、一般式I
【0008】
【化5】
【0009】〔式中R1 はジ-(C1-C6)- アルキルアミ
ノ、ジシクロヘキシルアミノ、ジフエニルアミノ、モル
ホリノ、ピペリジノ又はピロリジノを示し、4つの置換
基R2 のうち a)0〜3個は水素を示し、 b)1〜4個はR3 OCH2-を示し、この際水素又は
(C1-C4)- アルキルを示し、 c)0〜4個は一般式II
ノ、ジシクロヘキシルアミノ、ジフエニルアミノ、モル
ホリノ、ピペリジノ又はピロリジノを示し、4つの置換
基R2 のうち a)0〜3個は水素を示し、 b)1〜4個はR3 OCH2-を示し、この際水素又は
(C1-C4)- アルキルを示し、 c)0〜4個は一般式II
【0010】
【化6】
【0011】(式中R1 及びR2 は上述の意味を有す
る。)の残基及び(又は)一般式III
る。)の残基及び(又は)一般式III
【0012】
【化7】
【0013】(式中R1 及びR2 は上述の意味を有す
る。)の残基を示す。〕の化合物を含有することを特徴
とする、トリアジン- ホルムアルデヒド- 樹脂に関す
る。
る。)の残基を示す。〕の化合物を含有することを特徴
とする、トリアジン- ホルムアルデヒド- 樹脂に関す
る。
【0014】
【課題を解決するための手段】一般式I中、R1 は好ま
しくはジ-(C1-C6)- アルキルアミノ、特に好ましくは
ジエチルアミノを示す。
しくはジ-(C1-C6)- アルキルアミノ、特に好ましくは
ジエチルアミノを示す。
【0015】本発明によるトリアジン- ホルムアルデヒ
ド- 樹脂は、一般式Iの化合物を好ましくは60〜80
重量%の量で含有する。すなわち固体含有量は60〜8
0重量%であるのが好ましい。
ド- 樹脂は、一般式Iの化合物を好ましくは60〜80
重量%の量で含有する。すなわち固体含有量は60〜8
0重量%であるのが好ましい。
【0016】更に、本発明によるトリアジン- ホルムア
ルデヒド- 樹脂は(C1-C4)- アルカノールを好ましく
は20〜40重量%で含有する。特に適する(C1-C4)
- アルカノールは、n- ブタノール及びi- ブタノール
である。
ルデヒド- 樹脂は(C1-C4)- アルカノールを好ましく
は20〜40重量%で含有する。特に適する(C1-C4)
- アルカノールは、n- ブタノール及びi- ブタノール
である。
【0017】本発明によるトリアジン- ホルムアルデヒ
ド- 樹脂は、常法で低粘性〜中位の粘性液体である。好
ましい粘度範囲は10〜500秒流下時間、DIN4 -
mm- カップであり、特に好ましい範囲は10〜300
秒流下時間、DIN4 -mm- カップである。
ド- 樹脂は、常法で低粘性〜中位の粘性液体である。好
ましい粘度範囲は10〜500秒流下時間、DIN4 -
mm- カップであり、特に好ましい範囲は10〜300
秒流下時間、DIN4 -mm- カップである。
【0018】本発明によるトリアジン- ホルムアルデヒ
ド- 樹脂を次の様にして製造することができる:一般式
IV
ド- 樹脂を次の様にして製造することができる:一般式
IV
【0019】
【化8】
【0020】(式中R1 は上述の意味を有する。)の化
合物をホルムアルデヒドでメチロール化し、(C1-C4)
- アルカノールでエーテル化し、生じる水を除去し、得
られた生成物を(C1-C4)- アルカノールで所望の固体
含有量に調整する。
合物をホルムアルデヒドでメチロール化し、(C1-C4)
- アルカノールでエーテル化し、生じる水を除去し、得
られた生成物を(C1-C4)- アルカノールで所望の固体
含有量に調整する。
【0021】一般式IVの化合物とホルムアルデヒドと
の反応を、0〜150℃の温度で及び3〜11のpH-
値で実施するのが好ましい。その際正確な反応条件は、
一般式IVの化合物とホルムアルデヒドの割合と同様
に、特に部分的に又は完全にメチロール化されていなけ
ればならないかどうかによる。同様なことが(C1-C4)
- アルコールでのエーテル化に対してもいえる。
の反応を、0〜150℃の温度で及び3〜11のpH-
値で実施するのが好ましい。その際正確な反応条件は、
一般式IVの化合物とホルムアルデヒドの割合と同様
に、特に部分的に又は完全にメチロール化されていなけ
ればならないかどうかによる。同様なことが(C1-C4)
- アルコールでのエーテル化に対してもいえる。
【0022】通常バッチ法でメチロール化及びエーテル
化を実施する。その際エーテル化に対する好ましい(C
1-C4)- アルカノールはメタノール、n- ブタノール及
びi- ブタノールである。
化を実施する。その際エーテル化に対する好ましい(C
1-C4)- アルカノールはメタノール、n- ブタノール及
びi- ブタノールである。
【0023】一般式IVの化合物を、メラミンから出発
して、選択的ビスアルキル化によって又はアミンH- R
1 (式中R1 は上述の意味を有する。)との反応によっ
てアンモニアの置換下に製造することができる。その代
わりにアミンH- R1 を、6- クロル -2.4- ジアミ
ン -S- トリアジンと反応させることもできる。
して、選択的ビスアルキル化によって又はアミンH- R
1 (式中R1 は上述の意味を有する。)との反応によっ
てアンモニアの置換下に製造することができる。その代
わりにアミンH- R1 を、6- クロル -2.4- ジアミ
ン -S- トリアジンと反応させることもできる。
【0024】本発明によるトリアジン- ホルムアルデヒ
ド- 樹脂を、慣用の又は水溶性もしくは自己乳化するヒ
ドロキシル基含有、外部橋かけ結合剤、たとえばアルキ
ド-、ポリエステル- 又はアクリル樹脂と及びエポキシ
樹脂と組合せ、硬化して、抵抗性の及び硬化されたフィ
ルムを生じることができる。
ド- 樹脂を、慣用の又は水溶性もしくは自己乳化するヒ
ドロキシル基含有、外部橋かけ結合剤、たとえばアルキ
ド-、ポリエステル- 又はアクリル樹脂と及びエポキシ
樹脂と組合せ、硬化して、抵抗性の及び硬化されたフィ
ルムを生じることができる。
【0025】結合剤:本発明による樹脂の重量割合6
0:〜90:10の場合、100〜180℃の温度での
硬化は約20分以内で行われる。硬化を、触媒の不存下
又は存在下で行うことができ、この際適する触媒はたと
えばp- トルオールスルホン酸のアミン塩である。
0:〜90:10の場合、100〜180℃の温度での
硬化は約20分以内で行われる。硬化を、触媒の不存下
又は存在下で行うことができ、この際適する触媒はたと
えばp- トルオールスルホン酸のアミン塩である。
【0026】したがって本発明によるトリアジン- ホル
ムアルデヒド- 樹脂を、優れた方法で硬化剤としてヒド
ロキシル基含有アルキド- 、ポリエステル- 又はアクリ
ル樹脂又はエポキシド樹脂及び(又は)その混合物を基
体とする塗料系で使用することができる。
ムアルデヒド- 樹脂を、優れた方法で硬化剤としてヒド
ロキシル基含有アルキド- 、ポリエステル- 又はアクリ
ル樹脂又はエポキシド樹脂及び(又は)その混合物を基
体とする塗料系で使用することができる。
【0027】本発明は、ヒドロキシル基含有アルキド-
、ポリエステル- 又はアクリル樹脂又はエポキシ樹脂
及び(又は)その混合物を基体とする塗料系に於て、こ
れが本発明によるトリアジン- ホルムアルデヒド- 樹脂
を含有することを特徴とする上記系にも関する。
、ポリエステル- 又はアクリル樹脂又はエポキシ樹脂
及び(又は)その混合物を基体とする塗料系に於て、こ
れが本発明によるトリアジン- ホルムアルデヒド- 樹脂
を含有することを特徴とする上記系にも関する。
【0028】本発明による塗料系は水性又は非水性であ
ってよい。本発明による塗料系に関する例は、家庭用
具、たとえば洗濯機、冷蔵庫又は調理機、特に自動車部
品に対するものである。自動車部品に対する本発明によ
る塗料系は、特に焼付けフィラー、ベースコート、クリ
アーコート及びトップコートである。
ってよい。本発明による塗料系に関する例は、家庭用
具、たとえば洗濯機、冷蔵庫又は調理機、特に自動車部
品に対するものである。自動車部品に対する本発明によ
る塗料系は、特に焼付けフィラー、ベースコート、クリ
アーコート及びトップコートである。
【0029】本発明による塗料系は、好ましくはアルキ
ド- ポリエステル- 又はアクリル樹脂又はエポキシ樹
脂:本発明による樹脂の重量割合=60:40〜90:
10を有する。これをフィラー、ベース又はトップコー
トの場合焼付け範囲100〜200℃及び焼付け時間1
0〜40分で又はベースコート系の場合強制された乾燥
範囲5〜20分で50〜90℃で使用することができ
る。
ド- ポリエステル- 又はアクリル樹脂又はエポキシ樹
脂:本発明による樹脂の重量割合=60:40〜90:
10を有する。これをフィラー、ベース又はトップコー
トの場合焼付け範囲100〜200℃及び焼付け時間1
0〜40分で又はベースコート系の場合強制された乾燥
範囲5〜20分で50〜90℃で使用することができ
る。
【0030】本発明による塗料系は、助剤及び添加剤、
特に通常の塗料添加剤を含有することができる。この様
な塗料添加剤はたとえば無機又は有機(着色)顔料、フ
ィラー、沈降防止剤、消泡剤及び(又は)湿潤剤、レベ
リング剤、反応性薄め液、可塑剤、(UV)安定剤、触
媒、レオロジ- 助剤、たとえばマイクロゲル又はポリ尿
素誘導体、又は付加的な硬化剤である。場合により上記
添加物を本発明による塗料系に、加工処理の直前に添加
することもできる。
特に通常の塗料添加剤を含有することができる。この様
な塗料添加剤はたとえば無機又は有機(着色)顔料、フ
ィラー、沈降防止剤、消泡剤及び(又は)湿潤剤、レベ
リング剤、反応性薄め液、可塑剤、(UV)安定剤、触
媒、レオロジ- 助剤、たとえばマイクロゲル又はポリ尿
素誘導体、又は付加的な硬化剤である。場合により上記
添加物を本発明による塗料系に、加工処理の直前に添加
することもできる。
【0031】本発明によるトリアジン- ホルムアルデヒ
ド- 樹脂又は本発明による塗料系の使用によって、高い
品質の塗装が得られ、たとえば良好な粉砕性、層間付着
及び優れた硬度を有するストーンチップ耐性焼付けフィ
ラー、急速物理的乾燥、良好な光学的効果及び層間付着
を示すベースコート、高い光沢及び比較的高い焼付け温
度でも優れた硬度、良好な風化安定性及び高い弾力性を
有するクリアーコート並びに高い光沢及び高い耐性を有
するトップコートが得られる。市販のベンゾグアナミン
樹脂で得られた塗料に比して、本発明のものは、高めら
れた反応性、改良された過焼付け耐性、減少された水吸
着及び従ってDIN51,017による湿度で改良され
た結果及び明らかに改良された光安定性の点で優れてい
る。
ド- 樹脂又は本発明による塗料系の使用によって、高い
品質の塗装が得られ、たとえば良好な粉砕性、層間付着
及び優れた硬度を有するストーンチップ耐性焼付けフィ
ラー、急速物理的乾燥、良好な光学的効果及び層間付着
を示すベースコート、高い光沢及び比較的高い焼付け温
度でも優れた硬度、良好な風化安定性及び高い弾力性を
有するクリアーコート並びに高い光沢及び高い耐性を有
するトップコートが得られる。市販のベンゾグアナミン
樹脂で得られた塗料に比して、本発明のものは、高めら
れた反応性、改良された過焼付け耐性、減少された水吸
着及び従ってDIN51,017による湿度で改良され
た結果及び明らかに改良された光安定性の点で優れてい
る。
【0032】次の例中、次の商品名を使用する。ブラン
フィクスミクロ(Blanc fix micro)は、Sachtleben Chem
ie GmbH、デコイスブルグ、ドイツの登録商標である。
プリンテックス(Printex) 及びアエロシル(Aerosil) は
Degussa AG 、フランクフルトアムマイン、ドイツの登
録商標である。
フィクスミクロ(Blanc fix micro)は、Sachtleben Chem
ie GmbH、デコイスブルグ、ドイツの登録商標である。
プリンテックス(Printex) 及びアエロシル(Aerosil) は
Degussa AG 、フランクフルトアムマイン、ドイツの登
録商標である。
【0033】ポリソルバン(Polysolvan)、アジトール(A
dditol) 、シンセアクリル(Synthacryl)、アルフタラー
ト(Alftalat)及びレサミン(Resamin) は、HoechstA
G、フランクフルト アム マイン/ヘキスト、ドイツ
の登録商標である。
dditol) 、シンセアクリル(Synthacryl)、アルフタラー
ト(Alftalat)及びレサミン(Resamin) は、HoechstA
G、フランクフルト アム マイン/ヘキスト、ドイツ
の登録商標である。
【0034】マプレナール(Maprenal)は Cassella AG、
フランクフルト アム マイン/フエヘンハイム、ドイ
ツの登録商標である。スタパ- モービル(Stapa-Mobil)
は、Eckart-Werke, Standaed Bronzepulver-Werke Carl
Eckart, GmbH & Co.,フュルス、ドイツの登録商標であ
る。
フランクフルト アム マイン/フエヘンハイム、ドイ
ツの登録商標である。スタパ- モービル(Stapa-Mobil)
は、Eckart-Werke, Standaed Bronzepulver-Werke Carl
Eckart, GmbH & Co.,フュルス、ドイツの登録商標であ
る。
【0035】チヌビン(Tinuvin) は、Ciba-Geigy AG 、
バーゼル、スイスの登録商標である。クリスタルエール
(Kristalloel) は、Deutsche Shell AG 、ハンブルグ、
ドイツの登録商標である。
バーゼル、スイスの登録商標である。クリスタルエール
(Kristalloel) は、Deutsche Shell AG 、ハンブルグ、
ドイツの登録商標である。
【0036】ナキュアー(Nacure)は、King Industries,
Inc. Norwalk, Conn., アメリカの登録商標である。ソ
ルベソ(Solvesso)は Exxon、アメリカの登録商標であ
る。
Inc. Norwalk, Conn., アメリカの登録商標である。ソ
ルベソ(Solvesso)は Exxon、アメリカの登録商標であ
る。
【0037】
【実施例】以下に例によって本発明を説明する。 〔例1〕2,4- ジアミノ -6- ジエチルアミノトリア
ジン(100g0.549モル)、90%パラホルムア
ルデヒド(83.3g2.50モル)及びn- ブタノー
ル(121.8g1.646モル)を有する混合物を、
2時間45分80℃に加熱する。次いで10%炭酸ナト
リウム溶液1mlを加え、水1ml/5分より少ない量
が分離するまで水分離器を加熱する。減圧(0.1バー
ル)下にn- ブタノール80mlを蒸留し、約70%の
固体含有量に蒸発し、セライトを介して濾過し(70
℃)、次いでn- ブタノールで62%の固体含有量とな
す。 〔例2〕2,4- ジアミノ -6- ジエチルアミノトリア
ジン100g(0.549モル)、90%パラホルムア
ルデヒド83.3g(2.50モル)及びイソ- ブタノ
ール121.8g(1.646モル)を、2時間45分
80℃で反応させる。10%炭酸ナトリウム溶液1ml
の添加後、揮発性成分を減圧下で固体含有量が75%に
なるまで除去する(50℃、25ミリバール)。次いで
n- ブタノールで希釈し、熱いうちにセライトを介して
濾過し、62%の固体に調整する。 〔例3〕2,4- ジアミノ -6- ジエチルアミノトリア
ジン100g(0.549モル)、90%パラホルムア
ルデヒド82.4g(2.472モル)及びメタノール
140.6g(4.394モル)を、3時間還流加熱
し、反応混合物を10%炭酸ナトリウム溶液で10.0
のpH- 値となす。減圧(100ミリバール)下に内部
温度108℃にまで蒸発し、イソ- ブタノール100m
lを加え、70℃でセライトを介して濾過し、次いで6
2%の固体含有量に調整する。 〔例4〕次の組成の市販の油不含ポリエステル樹脂を基
体とする自動車- 焼付けフィラーを製造する: 重量部 市販の油不含ポリエステル樹脂、70%キシロール (酸数 最大10、ダイン、粘度(供給形 23℃): 2300−3100mpas)たとえばアルフタラートAN950 65.40 二酸化チタン RN59 32.60 ブラン フィクス ミクロ 32.60 ルース プリンテックス (Ruβ Printex) 300 0.20 アエロシル380 1.00 ポリソルバンO 12.20 エトキシプロピルアセタート 13.00 ソルベン150 10.00 アジトールXL480 0.40 イソブタノール 3.40 例1による樹脂 31.64 希釈:ソルベソ100 33.00 焼付け条件:15分(150℃)。
ジン(100g0.549モル)、90%パラホルムア
ルデヒド(83.3g2.50モル)及びn- ブタノー
ル(121.8g1.646モル)を有する混合物を、
2時間45分80℃に加熱する。次いで10%炭酸ナト
リウム溶液1mlを加え、水1ml/5分より少ない量
が分離するまで水分離器を加熱する。減圧(0.1バー
ル)下にn- ブタノール80mlを蒸留し、約70%の
固体含有量に蒸発し、セライトを介して濾過し(70
℃)、次いでn- ブタノールで62%の固体含有量とな
す。 〔例2〕2,4- ジアミノ -6- ジエチルアミノトリア
ジン100g(0.549モル)、90%パラホルムア
ルデヒド83.3g(2.50モル)及びイソ- ブタノ
ール121.8g(1.646モル)を、2時間45分
80℃で反応させる。10%炭酸ナトリウム溶液1ml
の添加後、揮発性成分を減圧下で固体含有量が75%に
なるまで除去する(50℃、25ミリバール)。次いで
n- ブタノールで希釈し、熱いうちにセライトを介して
濾過し、62%の固体に調整する。 〔例3〕2,4- ジアミノ -6- ジエチルアミノトリア
ジン100g(0.549モル)、90%パラホルムア
ルデヒド82.4g(2.472モル)及びメタノール
140.6g(4.394モル)を、3時間還流加熱
し、反応混合物を10%炭酸ナトリウム溶液で10.0
のpH- 値となす。減圧(100ミリバール)下に内部
温度108℃にまで蒸発し、イソ- ブタノール100m
lを加え、70℃でセライトを介して濾過し、次いで6
2%の固体含有量に調整する。 〔例4〕次の組成の市販の油不含ポリエステル樹脂を基
体とする自動車- 焼付けフィラーを製造する: 重量部 市販の油不含ポリエステル樹脂、70%キシロール (酸数 最大10、ダイン、粘度(供給形 23℃): 2300−3100mpas)たとえばアルフタラートAN950 65.40 二酸化チタン RN59 32.60 ブラン フィクス ミクロ 32.60 ルース プリンテックス (Ruβ Printex) 300 0.20 アエロシル380 1.00 ポリソルバンO 12.20 エトキシプロピルアセタート 13.00 ソルベン150 10.00 アジトールXL480 0.40 イソブタノール 3.40 例1による樹脂 31.64 希釈:ソルベソ100 33.00 焼付け条件:15分(150℃)。
【0038】次のデータを測定した: 加工粘度、DIN4 -mm- カップ、23℃: 21秒 加工固体(1時間、120℃) : 57% 振かん硬度:157ケーニヒ秒 光沢20o /60o :23%/67% 比較して、上記例をくり返すが、例1による樹脂を市販
のn- ブチルエーテル過されたメラミン- ホルムアルデ
ヒド- 樹脂(約67%n- ブタノール/キシロール、ダ
イン粘度(供給形、23℃):600−900mPa
s)、たとえばマプレナール(Maprenal)VMF3610
に代える。希釈のためにソルベソ10034.00重量
部を使用する:次の値を測定した: 加工粘度、DIN4 -mm- カップ、23℃: 21秒 加工固体(1時間、120℃) : 55% 振かん硬度 : 160ケーニヒ秒 光沢20o /60o : 15%/59% 〔例5〕次の組成の市販の油不含ポリエステル樹脂を基
体とする金属ベースコートを製造する: 重量部 市販の油不含ポリエステル樹脂、70%キシロール 30.00 (酸数 最大10、粘度(供給形、23℃): 2300−3100mPas) たとえば、アルフタラートAN950 レサミンHF450 5.00 スタパーモビールR167 10.00 キシロール 12.00 CAB- 溶液381−0.1 18%ブチルアセタート 110.00 例1による樹脂 8.34 アエロシル200 1.80 ブチルグリコール 10.00 ブチルアセタート/キシロール(1:1) 11.80 キシロール/ブチルアセタート/ソルベソ100 62.00 (25:60:15) 次のデータを測定した: 粘度、23℃、DIN4 -mm- カップ: 49秒 加工粘度: 15秒 加工固体(1時間、125℃): 20% 比較として、上記例をくり返すが、例1による樹脂をイ
ソブタノールで一部エーテル化された市販のメラミン-
ホルムアルデヒド- 樹脂9.40重量部(約55%イソ
ブタノール/キシロール44:1、モル割合メラミン:
ホルムアルデヒド=1:4、ダイン粘度(供給形、23
℃):260−460mPas)、たとえばマプレナー
ルMF590に代える。
のn- ブチルエーテル過されたメラミン- ホルムアルデ
ヒド- 樹脂(約67%n- ブタノール/キシロール、ダ
イン粘度(供給形、23℃):600−900mPa
s)、たとえばマプレナール(Maprenal)VMF3610
に代える。希釈のためにソルベソ10034.00重量
部を使用する:次の値を測定した: 加工粘度、DIN4 -mm- カップ、23℃: 21秒 加工固体(1時間、120℃) : 55% 振かん硬度 : 160ケーニヒ秒 光沢20o /60o : 15%/59% 〔例5〕次の組成の市販の油不含ポリエステル樹脂を基
体とする金属ベースコートを製造する: 重量部 市販の油不含ポリエステル樹脂、70%キシロール 30.00 (酸数 最大10、粘度(供給形、23℃): 2300−3100mPas) たとえば、アルフタラートAN950 レサミンHF450 5.00 スタパーモビールR167 10.00 キシロール 12.00 CAB- 溶液381−0.1 18%ブチルアセタート 110.00 例1による樹脂 8.34 アエロシル200 1.80 ブチルグリコール 10.00 ブチルアセタート/キシロール(1:1) 11.80 キシロール/ブチルアセタート/ソルベソ100 62.00 (25:60:15) 次のデータを測定した: 粘度、23℃、DIN4 -mm- カップ: 49秒 加工粘度: 15秒 加工固体(1時間、125℃): 20% 比較として、上記例をくり返すが、例1による樹脂をイ
ソブタノールで一部エーテル化された市販のメラミン-
ホルムアルデヒド- 樹脂9.40重量部(約55%イソ
ブタノール/キシロール44:1、モル割合メラミン:
ホルムアルデヒド=1:4、ダイン粘度(供給形、23
℃):260−460mPas)、たとえばマプレナー
ルMF590に代える。
【0039】次のデータを測定した: 粘度、23℃、DIN4 -mm- カップ: 34秒 加工粘度: 15秒 加工固体(1時間、125℃): 20% 〔例6〕次の組成の市販の外部橋かけされたアクリル樹
脂を基体とするクリアー塗料を製造する: 重量部 市販の外部橋かけされたアクリル樹脂(65%キシロール/ 53.85 ブタノール3:1中に溶解、ダイン、粘度(キシロール中で 50%):1140mPas/20℃、酸数13)、 たとえば、シンセアクリル SC303. 市販の外部橋かけされたアクリル樹脂(75%ソルベソ 46.67 100中に溶解、ダイン粘度:295mPas/20℃、 酸数10)、たとえば、シナセアクリル SC370 例1による樹脂 48.30 チヌビン292 1.00 チヌビン1130 1.00 イソブタノール 10.00 ソルベソ150 6.00 クリスタルオイルK30 18.00 ソルベソ100 38.00 アジトールXL121 0.23 次のデータを測定した: 粘度、23℃、DIN4 -mm- カップ 26s 加工固体(1時間、125℃) 43% 振かん硬度: ケーニヒ秒 100℃ 110℃ 120℃ 130℃ 140℃ 150℃ 160℃ 76秒 133秒 161秒 173秒 173秒 175秒 176秒 クロスハッチ 1 1 1 1-2 1-2 2 2 高品質石油 <1 <1 <1 <1 <3 <3 <3 堅牢性(分) エリッヒセン 10.0 9.7 9.6 9.4 9.3 8.7 8.1 カッピング(mm) 湿度テスト (240時間40℃、 白化現象 -満足- 100%相対湿度) a)比較して、上記例をくり返すか、例1による樹脂を
イソブタノールで一部エーテル化された市販のメラミン
- ホルムアルデヒド- 樹脂54.55重量部(約55%
イソブタノール/キシロール44:1、モル割合メラミ
ン:ホルムアルデヒド=1:4、ダイン粘度(供給形、
23℃):300−500mPas)、たとえばマプレ
ナールMF590に代える。スプレー粘度の調整のため
に、ソルベソ100 34部を使用する。
脂を基体とするクリアー塗料を製造する: 重量部 市販の外部橋かけされたアクリル樹脂(65%キシロール/ 53.85 ブタノール3:1中に溶解、ダイン、粘度(キシロール中で 50%):1140mPas/20℃、酸数13)、 たとえば、シンセアクリル SC303. 市販の外部橋かけされたアクリル樹脂(75%ソルベソ 46.67 100中に溶解、ダイン粘度:295mPas/20℃、 酸数10)、たとえば、シナセアクリル SC370 例1による樹脂 48.30 チヌビン292 1.00 チヌビン1130 1.00 イソブタノール 10.00 ソルベソ150 6.00 クリスタルオイルK30 18.00 ソルベソ100 38.00 アジトールXL121 0.23 次のデータを測定した: 粘度、23℃、DIN4 -mm- カップ 26s 加工固体(1時間、125℃) 43% 振かん硬度: ケーニヒ秒 100℃ 110℃ 120℃ 130℃ 140℃ 150℃ 160℃ 76秒 133秒 161秒 173秒 173秒 175秒 176秒 クロスハッチ 1 1 1 1-2 1-2 2 2 高品質石油 <1 <1 <1 <1 <3 <3 <3 堅牢性(分) エリッヒセン 10.0 9.7 9.6 9.4 9.3 8.7 8.1 カッピング(mm) 湿度テスト (240時間40℃、 白化現象 -満足- 100%相対湿度) a)比較して、上記例をくり返すか、例1による樹脂を
イソブタノールで一部エーテル化された市販のメラミン
- ホルムアルデヒド- 樹脂54.55重量部(約55%
イソブタノール/キシロール44:1、モル割合メラミ
ン:ホルムアルデヒド=1:4、ダイン粘度(供給形、
23℃):300−500mPas)、たとえばマプレ
ナールMF590に代える。スプレー粘度の調整のため
に、ソルベソ100 34部を使用する。
【0040】次の値を測定した: 粘度、23℃、DIN4 -mm- カップ 26秒 加工固体(1時間、125℃) 43% 振かん硬度: ケーニヒ秒 100℃ 110℃ 120℃ 130℃ 140℃ 150℃ 160℃ 75秒 102秒 142秒 164秒 173秒 175秒 180秒 クロスハッチ 1 1 2 3 3 4 4 高品質石油 <1 <1 <1 <3 >10<15 >10<15 >10<15 堅牢性(分) エリッヒセン 9.9 9.8 9.6 8.8 8.1 7.4 4.9 カッピング(mm) 湿度テスト (240時間40℃ 白化現象 -満足- 100%相対湿度) b)別の比較として、例1に於ける樹脂を市販の、n-
ブタノールでエーテル化されたベンゾグアナミン樹脂4
8.39重量部(約62%、n- ブタノール中に溶解、
ダイン粘度(供給形、23℃):140−230mPa
s)、たとえばマプレナールMF980に代える。スプ
レー粘度の調整のために、ソルベソ10032部を使用
する。
ブタノールでエーテル化されたベンゾグアナミン樹脂4
8.39重量部(約62%、n- ブタノール中に溶解、
ダイン粘度(供給形、23℃):140−230mPa
s)、たとえばマプレナールMF980に代える。スプ
レー粘度の調整のために、ソルベソ10032部を使用
する。
【0041】次の値を測定した: 振かん硬度: ケーニヒ秒 100℃ 110℃ 120℃ 130℃ 140℃ 150℃ 160℃ 35秒 63秒 105秒 165秒 183秒 192秒 195秒 クロスハッチ 0 0-1 1-2 1-2 2 2 2 高品質石油 <1 <1 <1 <1 <2 <3 <5 堅牢性(分) エリッヒセン 10.5 10.0 9.8 9.6 9.4 9.0 8.4 カッピング(mm) 湿度テスト (240時間40℃、 白色現象 スポット形成 -満足- 100%相対湿度) c)もう1つの比較として、例1による樹脂を市販のn
- ブチルエーテル化されたメラミン- ホルムアルデヒド
- 樹脂44.78重量部(約67%n- ブタノール/キ
シロール、ダイン粘度(供給形、23℃):600−7
00mPas)、たとえばマプレナールVMF3610
に代える。スプレー粘度の調整のために、ソルベソ10
0 44部を使用する。
- ブチルエーテル化されたメラミン- ホルムアルデヒド
- 樹脂44.78重量部(約67%n- ブタノール/キ
シロール、ダイン粘度(供給形、23℃):600−7
00mPas)、たとえばマプレナールVMF3610
に代える。スプレー粘度の調整のために、ソルベソ10
0 44部を使用する。
【0042】次の値を測定した: 粘度、23℃、DIN4 -mm- カップ: 25秒 加工固体(1時間、125℃): 振かん硬度: ケーニヒ秒 100℃ 110℃ 120℃ 130℃ 140℃ 150℃ 160℃ 45秒 68秒 122秒 152秒 160秒 163秒 163秒 クロスハッチ 0 0-1 1 1-2 3 4 4 キシロール- <1 <1 <1 <3 >5<10 >20<25 >20<25 耐性 (分) 湿度テスト (240時間40℃ 白化現象 -満足- 100%相対湿度) 本発明によるクリアーコート及び従来技術a)及びb)
のクリアーコートについて、エッジフィルターAで数時
間後20℃の有効な光沢(%)を測定した。
のクリアーコートについて、エッジフィルターAで数時
間後20℃の有効な光沢(%)を測定した。
【0043】次の結果が得られた: 下記時間後 本発明による 従来の技術 a) b) 0 90.0 87.0 90.0 250 89.0 90.0 87.0 500 86.0 87.0 40.0 750 83.0 85.0 20.0 1000 81.0 81.0 − 1250 78.0 82.0 − 1500 73.0 80.0 − 1750 67.0 77.0 − 2000 − 77.0 − 2250 − 73.0 − 2500 − 67.0 − 〔例7〕例4による焼付けフィラー、例5による金属ベ
ースコート及び例6によるクリアーラッカーから成る全
構成試験を実施する。 焼付け条件: フィラー: 15分 150℃ ベースコート: 5分 RT クリアーコート:20分 140℃ 次の値を測定した: 振かん硬度: 149秒 クロスハッチ Gt 0 ストーンチップ- テストVDO:KW4 湿度テストでの水吸収 (240時間40℃、100%相対湿度):水吸収なし 比較として比較例4による焼付けフィラー6によるクリ
アーコートから成る全構成テストを行う。
ースコート及び例6によるクリアーラッカーから成る全
構成試験を実施する。 焼付け条件: フィラー: 15分 150℃ ベースコート: 5分 RT クリアーコート:20分 140℃ 次の値を測定した: 振かん硬度: 149秒 クロスハッチ Gt 0 ストーンチップ- テストVDO:KW4 湿度テストでの水吸収 (240時間40℃、100%相対湿度):水吸収なし 比較として比較例4による焼付けフィラー6によるクリ
アーコートから成る全構成テストを行う。
【0044】次の値を測定した: 振かん硬度: 138秒 クロスハッチ Gt 0 ストーンチップ- テストVDO: KW4 湿度テストでの水吸収:0.4g/200cm2 面積 (240時間40℃、100%相対湿度) 〔例8〕次の組成の市販の水希釈可能なアクリル樹脂を
基体とする水性焼付けクリアーコートを製造する: 重量部 市販の水希釈可能なアクリラート樹脂 80.00 (約46%、水/n- BuOH 5/1、中に溶解された ヒドロキシル数約100mg KOH/g固体樹脂、 pH- 値約6.8−7.2、ダイン粘度(供給形、20℃): 100−500mPas)、たとえばシンタアクリルVSW 1500 例1による樹脂 15.00 アジトールXW390、水に希釈された5%有効物質量で 0.60 ナキアー2500、25%(供給形) 0.37 プロピレングリコール/水- 混合物(1:1) 4.03 pH- 値を、ジメチルエタノールアミン(DMEA)で
8に調整する。樹脂/硬化剤- 割合は、80:20であ
る。
基体とする水性焼付けクリアーコートを製造する: 重量部 市販の水希釈可能なアクリラート樹脂 80.00 (約46%、水/n- BuOH 5/1、中に溶解された ヒドロキシル数約100mg KOH/g固体樹脂、 pH- 値約6.8−7.2、ダイン粘度(供給形、20℃): 100−500mPas)、たとえばシンタアクリルVSW 1500 例1による樹脂 15.00 アジトールXW390、水に希釈された5%有効物質量で 0.60 ナキアー2500、25%(供給形) 0.37 プロピレングリコール/水- 混合物(1:1) 4.03 pH- 値を、ジメチルエタノールアミン(DMEA)で
8に調整する。樹脂/硬化剤- 割合は、80:20であ
る。
【0045】次の値を測定した: 振かん硬度、焼付け時間:20分 100℃ 110℃ 120℃ 130℃ 140℃ 150℃ 160℃ 170℃ 180℃ 57秒 69秒 78秒 82秒 80秒 77秒 72秒 75秒 62秒 〔例9〕例8をくり返すが、例1による樹脂を22.5
0重量部の量で及びプロピレングリコール/水混合物を
1.53重量部の量で使用する。樹脂/硬化剤- 割合は
70:30である。
0重量部の量で及びプロピレングリコール/水混合物を
1.53重量部の量で使用する。樹脂/硬化剤- 割合は
70:30である。
【0046】次の値を測定した: 振かん硬度、焼付け時間:20分 100℃ 110℃ 120℃ 130℃ 140℃ 150℃ 160℃ 170℃ 180℃ 131秒 130秒 143秒 144秒 141秒 132秒 111秒 91秒 98秒 比較として上記例をくり返すが、例1による樹脂を、市
販の、n-ブタノールでエーテル化されたベンゾグアナミ
ン樹脂22.50重量部(n-BuOH中に溶解して約6
2%、ダイン粘度(供給形、23℃):140−230
mPas)、たとえばマプレナールMF980に代え
る。
販の、n-ブタノールでエーテル化されたベンゾグアナミ
ン樹脂22.50重量部(n-BuOH中に溶解して約6
2%、ダイン粘度(供給形、23℃):140−230
mPas)、たとえばマプレナールMF980に代え
る。
【0047】次の値を測定した: 振かん硬度、焼付け時間:20分 100℃ 110℃ 120℃ 130℃ 140℃ 150℃ 160℃ 170℃ 180℃ 76秒 113秒 135秒 147秒 144秒 134秒 120秒 94秒 100秒 〔例10〕例6をくり返すが、例1による樹脂を例2に
よる樹脂48.39部に代える。スプレー粘度の調整の
ために、ソルベソ100 45部を使用する。
よる樹脂48.39部に代える。スプレー粘度の調整の
ために、ソルベソ100 45部を使用する。
【0048】次の値を測定した: 加工粘度、DIN53211、23℃: 26秒 加工固体(1時間、125℃): 43% 振かん硬度:ケーニヒ秒 100℃ 110℃ 120℃ 130℃ 140℃ 150℃ 160℃ 102秒 143秒 170秒 175秒 178秒 178秒 179秒 クロスハッチ 1-2 2 2 2 2-3 2-3 2-3 高品質石油 <1 <1 <1 <1 <2 <2<2 堅牢性(分) エリッヒセン 10.1 9.4 9.3 9.2 98,78,2 カッピング(mm) 湿度テスト (240℃、40℃、 白化現象 -満足- 100%相対湿度) 〔例11〕次の組成の、市販の外部橋かけアクリラート
樹脂を基体とするクリアーコートを製造する: 重量部 市販の外部橋かけアクリル樹脂(65%、キシロール/ 26.32 ブタノール3:1中に溶解された、ダイン粘度 (キシロール中50%):1140mPas/20℃、 酸数13)、たとえばシンセアクリルSC303 重量部 市販の外部橋かけアクリル樹脂(75%、ソルベソ 23.33 100中に溶解された、ダイン粘度:295mPas/ 20℃、酸数10)、たとえばシンタアクリルSC370 例3による樹脂 24.19 チヌビン292 0.50 チヌビン1130 0.50 イソブタノール 5.00 ソルベソ150 3.00 クリスタルエールK30 9.00 ソルベソ100 15.00 アジトールXL121 0.11 次の値を測定した: 粘度、23℃、DIN53211 26秒 振かん硬度: ケーニヒ秒 100℃ 110℃ 120℃ 130℃ 140℃ 150℃ 160℃ 64秒 113秒 171秒 175秒 178秒 178秒 178秒 クロスハッチ 1-2 1-2 2 2 2 2 2 高品質石油 <1 <1 <1 <1 <1 <2<2 堅牢性 (分) 湿度テスト (240時間40℃、 白化現象 -満足- 100%相対湿度)
樹脂を基体とするクリアーコートを製造する: 重量部 市販の外部橋かけアクリル樹脂(65%、キシロール/ 26.32 ブタノール3:1中に溶解された、ダイン粘度 (キシロール中50%):1140mPas/20℃、 酸数13)、たとえばシンセアクリルSC303 重量部 市販の外部橋かけアクリル樹脂(75%、ソルベソ 23.33 100中に溶解された、ダイン粘度:295mPas/ 20℃、酸数10)、たとえばシンタアクリルSC370 例3による樹脂 24.19 チヌビン292 0.50 チヌビン1130 0.50 イソブタノール 5.00 ソルベソ150 3.00 クリスタルエールK30 9.00 ソルベソ100 15.00 アジトールXL121 0.11 次の値を測定した: 粘度、23℃、DIN53211 26秒 振かん硬度: ケーニヒ秒 100℃ 110℃ 120℃ 130℃ 140℃ 150℃ 160℃ 64秒 113秒 171秒 175秒 178秒 178秒 178秒 クロスハッチ 1-2 1-2 2 2 2 2 2 高品質石油 <1 <1 <1 <1 <1 <2<2 堅牢性 (分) 湿度テスト (240時間40℃、 白化現象 -満足- 100%相対湿度)
【0049】
【発明の効果】本発明による塗料は、極めて良好な効果
を奏するものである。
を奏するものである。
フロントページの続き (72)発明者 ウーウエ・クビルス ドイツ連邦共和国、ウイースバーデン、シ ヤペルストラーセ、11 (72)発明者 エリフ・タース ドイツ連邦共和国、ウイースバーデン、ゲ ーベンストラーセ、17
Claims (10)
- 【請求項1】 一般式I 【化1】 〔式中R1 はジ-(C1-C6)- アルキルアミノ、ジシクロ
ヘキシルアミノ、ジフエニルアミノ、モルホリノ、ピペ
リジノ又はピロリジノを示し、 4つの置換基R2 のうち a)0〜3個は水素を示し、 b)1〜4個はR3 OCH2-を示し、この際水素又は
(C1-C4)- アルキルを示し、 c)0〜4個は一般式II 【化2】 (式中R1 及びR2 は上述の意味を有する)。の残基及
び(又は)一般式III 【化3】 (式中R1 及びR2 は上述の意味を有する。)の残基を
示す。〕の化合物を含有することを特徴とする、トリア
ジン- ホルムアルデヒド- 樹脂。 - 【請求項2】 R1 はジ-(C1-C6)- アルキルアミノを
示す、請求項1記載のトリアジン- ホルムアルデヒド-
樹脂。 - 【請求項3】 R1 はジエチルアミノを示す、請求項1
記載のトリアジン-ホルムアルデヒド- 樹脂。 - 【請求項4】 請求項1記載の一般式Iの化合物60〜
80重量%及び(C 1-C4)- アルカノール20〜40重
量%を含有する、請求項1ないし3のいずれかに記載の
トリアジン- ホルムアルデヒド- 樹脂。 - 【請求項5】 一般式IV 【化4】 (式中R1 は請求項1記載の意味を有する。)の化合物
をホルムアルデヒドでメチロール化し、(C1-C4)- ア
ルカノールでエーテル化し、生じる水を除去し、得られ
た生成物を(C1-C4)- アルカノールで所望の固体含有
量に調整することを特徴とする、請求項1記載のトリア
ジン- ホルムアルデヒド- 樹脂の製造方法。 - 【請求項6】 硬化剤として、ヒドロキシル基含有アル
キド- 、ポリエステル- 又はアクリル樹脂又はエポキシ
樹脂及び(又は)その混合物を基体とする塗料系中に、
請求項1記載のトリアジン- ホルムアルデヒド- 樹脂を
使用する方法。 - 【請求項7】 請求項1記載のトリアジン- ホルムアル
デヒド- 樹脂を含有することを特徴とする、ヒドロキシ
ル基含有アルキド- 、ポリエステル- 又はアクリル樹脂
又はエポキシ樹脂及び(又は)その混合物を基体とする
塗料。 - 【請求項8】 水性である、請求項7記載の塗料。
- 【請求項9】 自動車部品用焼付けフィラー、ベースコ
ート、クリアーコート又はトップコートであるか又は家
庭用具のための塗料である、請求項7又は8に記載の塗
料。 - 【請求項10】 アルキド- 、ポリエステル- 又はアク
リル樹脂とトリアジン- ホルムアルデヒド- 樹脂の重量
割合は、60:40〜90:10である、請求項7ない
し9のいずれかに記載の塗料。
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IT1230968B (it) * | 1989-07-03 | 1991-11-08 | Mini Ricerca Scient Tecnolog | Composizioni polimeriche autoestinguenti. |
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IT1252683B (it) * | 1991-11-14 | 1995-06-23 | Mini Ricerca Scient Tecnolog | Policondensati melamminici |
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- 1993-10-18 EP EP19930116773 patent/EP0596309B1/de not_active Expired - Lifetime
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