JP5019046B2 - モノヒドロパーフルオロシクロアルカン類の製造方法 - Google Patents
モノヒドロパーフルオロシクロアルカン類の製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5019046B2 JP5019046B2 JP2007239182A JP2007239182A JP5019046B2 JP 5019046 B2 JP5019046 B2 JP 5019046B2 JP 2007239182 A JP2007239182 A JP 2007239182A JP 2007239182 A JP2007239182 A JP 2007239182A JP 5019046 B2 JP5019046 B2 JP 5019046B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- boiling point
- monohydroperfluorocycloalkanes
- reaction
- production method
- formula
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
(1)式(1)
で表されるハロゲノフルオロシクロアルカン化合物とヒドロアルキルシラン類をラジカル開始剤の存在下に接触させて式(2)
で表されるモノヒドロパーフルオロシクロアルカン類を製造する方法において、
式(2)で表されるモノヒドロパーフルオロシクロアルカン類の沸点よりも10℃以上高い沸点を有し、且つ、引火点を有しないフッ素系溶媒を溶媒として使用することを特徴とするモノヒドロパーフルオロシクロアルカン類の製造方法。
(2)前記製造方法に用いる反応器に精留塔を付して、
生成するモノヒドロパーフルオロシクロアルカン類を間欠的又は連続的に反応系外に抜き出すことを特徴とする請求項1記載の製造方法。
(3)前記製造方法で製造される化合物が、ノナフルオロシクロペンタンであることを特徴とする請求項1、2のいずれかに記載の製造方法。
である。
で表されるハロゲノフルオロシクロアルカン化合物とヒドロアルキルシラン類を必須原料として用いる。
以下において採用した分析条件は下記の通りである。
(1)ガスクロマトグラフィー分析(GC分析)
装置:G−5000(日立製作所製)
カラム:Neutrabond−1(60m×I.D0.25μm、1.5μmdf)(GLサイエンス社製)
カラム温度:40℃(10分)→[20℃/分で昇温]→240℃(10分)
インジェクション温度:200℃
キャリヤーガス:窒素ガス
検出器:FID
GC部分:HP−6890(ヒューレットパッカード社製)
カラム:Neutrabond−1(60m×I.D0.25μm、1.5μmdf)(GLサイエンス社製)
カラム温度:40℃(10分)→[20℃/分で昇温]→240℃(10分)
インジェクション温度:200℃
キャリヤーガス:窒素ガス
検出器:FID
MS部分:5973 NETWORK(ヒューレットパッカード社製)
検出器:EI型(加速電圧:70eV)
ノナフルオロシクロペンタンの合成
ジムロート型の冷却管を付した4つ口タイプのガラス製反応器に、トリエチルシラン(116部)、クロロノナフルオロシクロペンタン(106部)及び、アゾビスイソブチロニトリル(3部)を仕込み、さらにフッ素系溶剤としてメチル−1,1,1,2,2,3,3,4,4−ノナフルオロブチルエーテル(住友3M社製、HFE−7100)をトリエチルシランと同じ体積分添加した。これをオイルバスに浸した。冷却管は水道水を流し続けた。オイルバスを温度100℃にセットし、加熱還流を行った。7時間後、オイルバスを外し、空冷後、氷水にて反応器内の内容物を良く冷却した。その内容物をガスクロマトグラフィーにて分析したところ、原料であるクロロノナフルオロシクロペンタンはほぼ完全に消費されており、転化率は99%以上であった。また、ガスクロマトグラフィー質量分析計にて生成物を分析したところ、目的物であるノナフルオロシクロペンタンが確認された。
GC−MS(EI): m/z 213,163,131,113
理論段数15段の精留塔(東科精機製 KS型)を付した4つ口タイプのガラス製反応器内に、トリエチルシラン(116部)、クロロノナフルオロシクロペンタン(106部)、メチル−1,1,1,2,2,3,3,4,4−ノナフルオロブチルエーテル(243部)、アゾビスイソブチロニトリル(3部)を仕込み、オイルバスに浸した。精留塔の塔頂に付してあるコンデンサーには−5℃の冷媒を流し続けた。オイルバスを温度100℃にセットし、加熱還流を行った。バスの温度が100℃に到達した後から約15分後に精留塔の塔頂温度が38℃に上昇した。このまま反応を継続し、1時間後から還流比40で抜き出しを開始した、抜き出した留分は氷水で冷却した受器に捕集した。抜き出し開始から約4.5時間後より、抜き出しの留分が減少し始めたので、オイルバスの温度を120℃に上げ、そのまま反応と抜き出しを継続した。120℃に昇温してから約40分後に精留塔の塔頂温度が60℃に到達したので、ここで停止した。抜き出した留分の合計は、89部であった。留分をガスクロマトグラフィーにて分析したところ、純度が99%(面積%)のノナフルオロシクロペンタンであり、クロロノナフルオロシクロペンタン基準の収率は96%であった。
フッ素化溶剤としてメチル−1,1,1,2,2,3,3,4,4−ノナフルオロブチルエーテルを添加しなかった以外は実施例3と同様の操作を行った。120℃の昇温後、約30分程度してから精留塔塔頂分の温度が38℃から低下し始めたので、ここで停止した。抜き出した留分の合計は68部であり、これはクロロノナフルオロシクロペンタン基準の収率に換算して、72%であった。反応釜の中身をガスクロマトグラフィーにて分析したところ、ノナフルオロシクロペンタンの残存が確認された。
Claims (3)
- 前記製造方法に用いる反応器に精留塔を付して、
生成するモノヒドロパーフルオロシクロアルカン類を間欠的又は連続的に反応系外に抜き出すことを特徴とする請求項1記載の製造方法。 - 前記製造方法で製造される化合物が、ノナフルオロシクロペンタンであることを特徴とする請求項1、2のいずれかに記載の製造方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007239182A JP5019046B2 (ja) | 2007-09-14 | 2007-09-14 | モノヒドロパーフルオロシクロアルカン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007239182A JP5019046B2 (ja) | 2007-09-14 | 2007-09-14 | モノヒドロパーフルオロシクロアルカン類の製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2009067743A JP2009067743A (ja) | 2009-04-02 |
JP5019046B2 true JP5019046B2 (ja) | 2012-09-05 |
Family
ID=40604387
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007239182A Expired - Fee Related JP5019046B2 (ja) | 2007-09-14 | 2007-09-14 | モノヒドロパーフルオロシクロアルカン類の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5019046B2 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5682381B2 (ja) * | 2011-03-09 | 2015-03-11 | 日本ゼオン株式会社 | 含ハロゲノフッ素化シクロアルカン、及び含水素フッ素化シクロアルカンの製造方法 |
Family Cites Families (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3089983B2 (ja) * | 1995-03-06 | 2000-09-18 | 信越化学工業株式会社 | 有機シラン化合物及び反応用試剤 |
JP3862182B2 (ja) * | 1996-07-30 | 2006-12-27 | 三菱化学株式会社 | 1−ヘキセンの製造方法 |
JP4174895B2 (ja) * | 1998-03-17 | 2008-11-05 | 味の素株式会社 | ヌクレオシド誘導体とその製法 |
JP2945927B1 (ja) * | 1998-07-23 | 1999-09-06 | 工業技術院長 | 含フッ素オレフィン |
-
2007
- 2007-09-14 JP JP2007239182A patent/JP5019046B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2009067743A (ja) | 2009-04-02 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5682381B2 (ja) | 含ハロゲノフッ素化シクロアルカン、及び含水素フッ素化シクロアルカンの製造方法 | |
JP5005681B2 (ja) | ヘキサフルオロ−1,3−ブタジエンの製造方法 | |
ES2959807T3 (es) | Método para producir 1-cloro-1,2-difluoroetileno | |
JP4896965B2 (ja) | 1,2,3,4−テトラクロロヘキサフルオロブタンの製造方法 | |
TWI642649B (zh) | Dry etching gas manufacturing method | |
KR20160008531A (ko) | 염화수소의 정제 방법 | |
CN109503315A (zh) | 四氟丙烯的制备方法 | |
US9416075B2 (en) | Method for purifying 2-fluorobutane | |
US20030157800A1 (en) | Production and use of octafluoropropane | |
JPWO2007114359A1 (ja) | パーフルオロアルキン化合物の製造方法 | |
JP5311009B2 (ja) | 含水素フルオロオレフィン化合物の製造方法 | |
JP5019046B2 (ja) | モノヒドロパーフルオロシクロアルカン類の製造方法 | |
JP2014024821A (ja) | (z)−1−クロロ−3,3,3−トリフルオロプロペンの精製方法 | |
JP4539793B2 (ja) | オクタフルオロプロパンの製造方法及びその用途 | |
JP2019127465A (ja) | 1h,2h−パーフルオロシクロアルケンの製造方法 | |
WO2011162335A1 (ja) | 1,1-ジクロロ-2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロパンの製造方法 | |
JP5338240B2 (ja) | フッ化水素の分離方法 | |
JPWO2019230456A1 (ja) | 含フッ素プロペンの製造方法 | |
JP6261531B2 (ja) | フッ化メチルの製造方法 | |
WO2018037999A1 (ja) | ブテン類の変換方法及びモノフルオロブタンの精製方法 | |
JP2017178897A (ja) | クロロプロパン類の製造方法 | |
JP2019127466A (ja) | 1h,2h−パーフルオロシクロアルケンの製造方法 | |
JP2017078069A (ja) | フッ化メチルの製造方法 | |
JP2013095715A (ja) | 環状ハイドロフルオロエーテル及び環状ハイドロフロオロビニルエーテルの製造方法 | |
JP2010116396A (ja) | オクタフルオロシクロヘキサジエンの製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100312 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20120425 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20120516 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20120529 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20150622 Year of fee payment: 3 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |