JP5013408B2 - ビスマス化合物、アンチモン化合物および環状カーボネート製造用触媒 - Google Patents
ビスマス化合物、アンチモン化合物および環状カーボネート製造用触媒 Download PDFInfo
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Description
また、本発明により、各種環状カーボネートが低圧条件、かつ低減された触媒使用量で効率よく合成できるので、その点でも有利である。
本発明の新規なビスマス化合物は、有機ビスマス化合物への中間体として有用であるばかりか、二酸化炭素との結合力が優れているところから、二酸化炭素センサとして有望である。また、本発明の新規なアンチモン化合物も同様に、有機アンチモン化合物への中間体として有用であるばかりか、二酸化炭素との結合力が優れているところから、二酸化炭素センサとして有望である。
一般式(III)
MX3 (III)
(式中、MおよびXは前記と同じ意味を示す)で表される化合物を反応させることにより製造することができる。前記Zとしては、リチウム原子、ナトリウム原子、カリウム原子が好ましい。
前記式(II)の化合物は対応するジフェノール化合物から公知の方法により容易に調製することができる。また、前記式(III)の化合物は市販品を利用すればよい。
反応温度は、−100℃から+150℃の間で実施できるが、経済性や反応の選択性を考慮すると−30℃から80℃の間で行うのが好ましい。
反応時間は、0.1−50時間の間で行えばよい。
好ましいエポキシ化合物としては、具体的には、プロピレンオキシド、エピクロロヒドリン、エポキシプロパン、エポキシブタン、エポキシオクタン、スチレンオキシド等が例示される。
原料となるエポキシ化合物と触媒との比率は、100000:1〜1:1(モル)の範囲で実施できるが、反応の効率および経済性を考慮すると30000:1〜10:1(モル)で行うのがこのましく、10000:1〜100:1(モル)で行うのがより好ましい。
前記式(IV)の反応は、溶媒を必要としないが、溶媒を使用して実施することもできる。用いることのできる溶媒としては、エーテル系、塩素化炭化水素系、芳香族炭化水素系、脂肪族炭化水素系などが挙げられ、具体的にはジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、1,2-ジクロロエタン、トルエン、キシレン、ヘキサン等が例示される。
前記触媒と前記助触媒の比率は、10:1〜1:100(モル)の範囲で実施できる。
(実施例1)
この化合物の分析データ等は下記のとおりであった。
1H NMR (C6D6, 499.1 MHz): δ1.59 (18H, s), 2.09 (6H, s), 7.04(2H, d, J = 2 Hz), 7.24(2H, d, J = 2 Hz). 13C NMR (CDCl3, 125.4 MHz): δ20.35, 30.04, 35.56, 122.95, 129.17, 130.55, 133.90, 145.13, 158.19.
元素分析:計算値(C22H28BiIO2S)C, 38.16; H, 4.08. 実測値 C, 38.15; H, 4.02.
高分解能質量分析:計算値(C22H28BiIO2S)692.0658. 実測値 692.0629
単結晶X線構造解析で得られた構造図を図1に示す(水素原子は省略してある)。
(実施例2)
この化合物の分析データ等は下記のとおりであった。
1H NMR (CDCl3, 499.1 MHz): δ1.39(18H, s), 2.29(6H, s), 4.54(3H, s), 7.07(2H, s), 7.28(2H, s). 13C NMR (CDCl3, 125.4 MHz): δ20.35, 29.78, 35.19, 52.68, 121.87, 127.67, 129.69, 134.39, 142.46, 160.75.
元素分析: 計算値(C23H31BiO3S)C, 46.31; H, 5.24. 実測値 C, 46.64; H, 5.26.
高分解能質量分析:計算値(C23H31BiO3S)596.1798. 実測値 596.1835
単結晶X線構造解析で得られた構造図を図2に示す(水素原子は省略してある)。
(実施例3)
この化合物の分析データ等は下記のとおりであった。
1H NMR (C6D6, 499.1 MHz): δ1.50 (18H, s), 2.02 (6H, s), 4.14(3H, s), 7.06(2H, s), 7.37(2H, s). 13C NMR (C6D6, 125.4 MHz): δ20.34, 30.07, 35.60, 52.68, 121.94, 129.14, 130.36, 132.93, 140.57, 158.13.
元素分析: 計算値(C23H31O3SSb)C, 54.24; H, 6.13. 実測値 C, C, 54.54; H, 6.14.
高分解能質量分析:計算値(C23H31O3SSb)508.1032. 実測値 508.1034.
単結晶X線構造解析で得られた構造図を図3に示す(水素原子は省略してある)。
(実施例4)
1H NMR及びGC-MS分析により、プロピレンオキシド転化率52%、プロピレンカーボネートの選択率100%、収率52%であることを確認した。
1H NMR及びGC-MS分析によりプロピレンオキシドは全く消費されておらず、プロピレンカーボネートの収率も0%であることを確認した。
(実施例5)
1H NMR及びGC-MS分析により、プロピレンオキシド転化率81%、プロピレンカーボネートの選択率100%、収率81%であることを確認した。
1H NMR及びGC-MS分析により、プロピレンオキシド転化率、プロピレンカーボネートの選択率、収率が表1のとおりであることを確認した。
[実施例6−14]
1H NMR及びGC-MS分析により、プロピレンオキシド転化率、プロピレンカーボネートの選択率、収率が表1のとおりであることを確認した。
Bi-cat2:2−メトキシジベンゾ[d,g][1,3,6,2]ジオキサチアビスモシン.
Sb-cat1:2−メトキシジベンゾ[d,g][1,3,6,2]ジオキサチアスチボシン.
表1中、実施例9、10、11でのCO2圧はそれぞれ25、30、40気圧であるが、実施例9、10、11以外の実施例、及び比較例1、2でのCO2圧はすべて18気圧である。
(実施例15)
1H NMR及びGC-MS分析により、プロピレンオキシド転化率98%、プロピレンカーボネートの選択率100%、収率98%であることを確認した。
1H NMR及びGC-MS分析により、プロピレンオキシド転化率26%、プロピレンカーボネートの選択率100%、収率26%であることを確認した。
(実施例16)
1H NMR及びGC-MS分析により、プロピレンオキシド転化率91%、プロピレンカーボネートの選択率100%、収率91%であることを確認した。
1H NMR及びGC-MS分析により、プロピレンオキシド転化率14%、プロピレンカーボネートの選択率100%、収率14%であることを確認した。
(実施例17)
1H NMR及びGC-MS分析により、プロピレンオキシド転化率76%、プロピレンカーボネートの選択率100%、収率76%であることを確認した。
1H NMR及びGC-MS分析により、プロピレンオキシドは全く消費されておらず、プロピレンカーボネートの収率も0%であることを確認した。
(実施例18)
1H NMR及びGC-MS分析により、プロピレンオキシド転化率77%、プロピレンカーボネートの選択率100%、収率77%であることを確認した。
1H NMR及びGC-MS分析により、プロピレンオキシドは全く消費されておらず、プロピレンカーボネートの収率も0%であることを確認した。
(実施例19)
1H NMR及びGC-MS分析により、プロピレンオキシド転化率92%、プロピレンカーボネートの選択率100%、収率92%であることを確認した。
(実施例20)
1H NMR及びGC-MS分析により、プロピレンオキシド転化率87%、プロピレンカーボネートの選択率100%、収率87%であることを確認した。
Claims (5)
- 請求項2又は3記載の触媒存在下、エポキシ化合物を二酸化炭素と反応させることを特徴とする環状カーボネートの製造方法。
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