JP5002479B2 - 硬化皮膜パターン形成用組成物及びそれを用いた硬化皮膜パターン作製方法 - Google Patents
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Description
従って、目的とする光硬化性・熱硬化性組成物の長可使時間化に対応するためには、現像工程までは熱硬化触媒が塗膜内に存在せず、現像後に熱硬化触媒が添加された状態となるような組成系を見出すことが必要である。
本発明のより具体的な目的は、光硬化性・熱硬化性組成物が熱硬化触媒を含有しなくても、現像と同時に熱硬化触媒付与も行える現像液と組み合わせて用いることにより、主剤と硬化剤を混合した後のポットライフ(可使時間)を長くでき、あるいは一液としての保存安定性に優れた組成物とすることができると共に、各種基材に対する密着性、はんだ耐熱性、耐薬品性、無電解金めっき耐性、電気絶縁性などの諸特性に優れる硬化皮膜パターンを形成できる硬化皮膜パターン形成用組成物及びそれを用いた硬化皮膜パターン作製方法を提供することにある。
さらに本発明のより具体的な目的は、光硬化性・熱硬化性組成物が熱硬化触媒を含有しなくても、現像と同時に熱硬化触媒付与も行える現像液と組み合わせて用いることにより、前記した諸特性に加えて、可撓性などに優れる硬化皮膜パターンを形成できる硬化皮膜パターン形成用組成物及びそれを用いた硬化皮膜パターン作製方法を提供することにある。
ヒドロキシアニオンを生成する第4級アンモニウム化合物からなる塩基性硬化触媒の水溶液からなる現像液
との組合せからなり、前記光硬化性・熱硬化性組成物は、(A)カルボキシル基含有感光性化合物(A−1)、又はカルボキシル基含有化合物(A−2)とエチレン性不飽和二重結合を有する化合物(A−3)、(B)光重合開始剤、(C−1)エポキシ樹脂、及び(C−2)オキセタン化合物を必須成分として含有することを特徴としている。
本発明者らは、前記した現象についてさらに研究の結果、熱硬化時の硬化反応が速い多官能エポキシ樹脂と共に、硬化反応が比較的遅いオキセタン化合物を併用した場合、可塑剤を添加した場合のような皮膜表面へのブリードアウトを生じるということもなく、現像液として、現像を可能とする比較的多量の塩基性硬化触媒を含有する水溶液を用いても、熱硬化反応の進み過ぎが抑制され、硬化皮膜が硬く、脆くなり難く、密着性を向上できること、及び、硬化反応が比較的遅いオキセタン化合物の配合量を調節することにより、得られる硬化皮膜の硬さを調整できることを見出した。
まず、本発明は、光硬化性・熱硬化性組成物の長可使時間化又は一液としての安定化が第一の目的であることから、組成物内から熱硬化触媒を排除することが必須となる。それに加えて、本発明の方法により塗膜のパターニングと熱硬化触媒のドーピングを両立できる光硬化性・熱硬化性組成物は、カルボキシル基などのアルカリ現像性基と感光性基とが組成内に存在すればよい。また、本発明の方法では、現像工程時に熱硬化触媒を塗膜内に浸透させ、ドーピングするものであるため、熱硬化性成分の官能基、例えばエポキシ基、イソシアネート基、オキセタニル基等の反応促進用の塩基性硬化触媒の水溶液を現像液として用いることが必須となる。
(2)不飽和カルボン酸(a)と不飽和二重結合を有する化合物(b)の共重合体の一部に、ビニル基、アリル基、(メタ)アクリロイル基等のエチレン性不飽和基とエポキシ基、酸クロライド等の反応性基を有する化合物、例えばグリシジル(メタ)アクリレートを反応させ、エチレン性不飽和基をペンダントとして付加させることによって得られるカルボキシル基含有感光性化合物、
(3)グリシジル(メタ)アクリレート、α−メチルグリシジル(メタ)アクリレート等のエポキシ基と不飽和二重結合を有する化合物(c)と不飽和二重結合を有する化合物(b)の共重合体に、不飽和カルボン酸(a)を反応させ、生成した二級の水酸基に無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸等の飽和又は不飽和多塩基酸無水物(d)を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性化合物、
(4)無水マレイン酸、無水イタコン酸等の不飽和二重結合を有する酸無水物(e)と不飽和二重結合を有する化合物(b)の共重合体に、ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート等の水酸基と不飽和二重結合を有する化合物(f)を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性化合物、
(5)1分子中に少なくとも2つのエポキシ基を有する多官能エポキシ化合物(g)のエポキシ基と(メタ)アクリル酸等の不飽和モノカルボン酸(h)のカルボキシル基をエステル化反応(全エステル化又は部分エステル化、好ましくは全エステル化)させ、生成した水酸基にさらに飽和又は不飽和多塩基酸無水物(d)を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性化合物、
(6)不飽和二重結合を有する化合物(b)とグリシジル(メタ)アクリレートの共重合体のエポキシ基に、炭素数2〜17のアルキルカルボン酸、芳香族基含有アルキルカルボン酸等の1分子中に1つのカルボキシル基を有し、エチレン性不飽和結合を持たない有機酸(i)を反応させ、生成した二級の水酸基に飽和又は不飽和多塩基酸無水物(d)を反応させて得られるカルボキシル基含有化合物、等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
また、前記したようなカルボキシル基含有感光性化合物(A−1)及びカルボキシル基含有化合物(A−2)は、単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
前記エポキシ樹脂(C−1)としては、1分子中に2個以上のエポキシ基を有する従来公知の各種多官能エポキシ化合物を用いることができ、例えばビスフェノールA型エポキシ樹脂、水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂、臭素化ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ノボラック型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、N−グリシジル型エポキシ樹脂、ヒダントイン型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、トリヒドロキシフェニルメタン型エポキシ樹脂、ビキシレノール型エポキシ樹脂、ビフェノール型エポキシ樹脂、キレート型エポキシ樹脂、グリオキザール型エポキシ樹脂、アミノ基含有エポキシ樹脂、テトラフェニロールエタン型エポキシ樹脂、複素環式エポキシ樹脂、ジグリシジルフタレート樹脂、テトラグリシジルキシレノイルエタン樹脂、ナフタレン基含有エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン骨格を有するエポキシ樹脂、グリシジルメタアクリレート共重合系エポキシ樹脂、シクロヘキシルマレイミドとグリシジルメタアクリレートの共重合エポキシ樹脂、ゴム変性エポキシ樹脂、シリコーン変性エポキシ樹脂、ε−カプロラクトン変性エポキシ樹脂等が挙げられるが、これらに限られるものではない。また、難燃性付与のために、塩素、臭素等のハロゲンや燐等の原子がその構造中に導入されたものを使用してもよい。これらのエポキシ樹脂は、単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
有機溶剤としては、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;トルエン、キシレン、テトラメチルベンゼン等の芳香族炭化水素類;エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル等のグリコールエーテル類;酢酸エチル、酢酸ブチル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等の酢酸エステル類;エタノール、プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルコール類;オクタン、デカン等の脂肪族炭化水素;石油エーテル、石油ナフサ、水添石油ナフサ、ソルベントナフサ等の石油系溶剤などが挙げられる。これらの有機溶剤は、単独で又は2種類以上の混合物として使用することができる。有機溶剤の配合量は、用途等に応じた任意の量とすることができる。
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂のエピクロン(登録商標)N−695(大日本インキ化学工業製、エポキシ当量=220)220部を撹拌機及び還流冷却器の付いた四つ口フラスコに入れ、カルビトールアセテート214部を加え、加熱溶解した。次に、重合禁止剤としてハイドロキノン0.1部と、反応触媒としてトリフェニルホスフィン2.0部を加えた。この混合物を95〜105℃に加熱し、アクリル酸72部を徐々に滴下し、24時間反応させた。この反応物を、80〜90℃まで冷却し、テトラヒドロフタル酸無水物106部を加え、12時間反応させ、冷却後、取り出した。
このようにして得られたエチレン性不飽和結合及びカルボキシル基を併せ持つ感光性プレポリマーは、不揮発分65%、固形物の酸価100mgKOH/gであった。以下、この樹脂ワニスをワニスR−1と称す。
現像液R:Na2CO3(東京化成工業(株)製)1質量部をイオン交換水99質量部に混合・攪拌して現像液R(1質量%)とした。
現像液A:10%水酸化テトラエチルアンモニウム(TEAH)水溶液(東京化成工業(株)製)1gをイオン交換水99gに混合・攪拌して現像液A−1(0.1質量%)とした。同様の操作で、各濃度A−2(0.5質量%)、A−3(1.0質量%)、A−4(2.0質量%)を調製した。
現像液B:10%水酸化テトラメチルアンモニウム(TMAH)水溶液(東京化成工業(株)製)5gをイオン交換水95.0gに混合・攪拌して現像液B(0.5質量%)とした。
現像液C:10%水酸化テトラ−n−ブチルアンモニウム(TBAH)水溶液(東京化成工業(株)製)5gをイオン交換水95.0gに混合・攪拌して現像液C(0.5質量%)とした。
現像液D:10%水酸化テトラプロピルアンモニウム(TPAH)水溶液(東京化成工業(株)製)5gをイオン交換水95.0gに混合・攪拌して現像液D(0.5質量%)とした。
現像液E:10%水酸化トリエチルベンジルアンモニウム(BTEAH)水溶液(東京化成工業(株)製)5gをイオン交換水95.0gに混合・攪拌して現像液E(0.5質量%)とした。
参考組成物1〜3及び参考比較組成物1
表1に示す各成分を配合・攪拌した後、3本ロールにて分散させて、参考組成物1〜3及び参考比較組成物1を調製した。尚、表1中、NVは不揮発分を表わす。
上記表1に示す各組成物を、銅張基板上にスクリーン印刷で約30μmの膜厚でそれぞれ全面塗布し、次いで80℃で30分加熱乾燥させた。その後、フォトマスクを通してメタルハライドランプを用いて露光し、各現像液で現像を行った。評価基準は以下のとおりである。
○:現像残渣がなく、パターニング可能なもの
×:現像残渣のあるもの
前記各組成物を、回路形成されたプリント配線板にスクリーン印刷で約30μmの膜厚でそれぞれ全面塗布し、次いで80℃で30分加熱乾燥させた。その後、これらの基板にネガフィルムを介して400mJ/cm2の露光量にて露光を行ない、次いで、現像液で1分間現像を行なった後、さらに150℃で60分の熱硬化を施して評価基板を作製した。
このようにして得られた各評価基板について、ロジン系フラックスを塗布し、予め260℃に設定したはんだ槽に30秒間浸漬する操作を1回行ない、目視による硬化皮膜の膨れ・剥がれ・変色について評価した。評価基準は以下のとおりである。
○:全く変化が認められないもの
×:硬化皮膜の膨れ、剥がれがあったもの
前記はんだ耐熱性試験を実施した評価基板を用い、各試験片をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに30分間浸漬し、乾燥後、テープピールによる硬化皮膜の剥がれの有無を確認した。評価基準は以下のとおりである。
○:硬化皮膜に剥がれのないもの
×:硬化皮膜が剥がれたもの
IPC B−25テストパターンのくし型電極Bクーポンを用いて、前記はんだ耐熱性試験と同様の方法で試験片を作製した。このくし型電極にDC500Vのバイアスを印加して、初期の絶縁抵抗値を測定した。
前記各組成物を、回路形成されたプリント配線板にスクリーン印刷で約30μmの膜厚でそれぞれ全面塗布し、次いで80℃で90分加熱乾燥させた。その後、各現像液で現像し、残渣の有無を確認した。評価基準は以下のとおりである。
○:現像残渣のないもの
×:現像残渣のあるもの
前記各組成物を調製後、25℃で72時間放置し、その後、回路形成されたプリント配線板にスクリーン印刷で約30μmの膜厚でそれぞれ全面塗布し、80℃で30分加熱乾燥させた。その後、各現像液で現像し、残渣の有無を確認した。評価基準は以下のとおりである。
○:現像残渣のないもの
×:現像残渣のあるもの
温度計、撹拌器、滴下ロート、及び還流冷却器を備えたフラスコに、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂(エピクロンN−680、大日本インキ化学工業(株)製、エポキシ当量=210)210部とカルビトールアセテート96.4部を量り取り、加熱溶解した。次に、重合禁止剤としてハイドロキノン0.1部と、反応触媒としてトリフェニルホスフィン2.0部を加えた。この混合物を95〜105℃に加熱し、アクリル酸72部を徐々に滴下し、酸価が3.0mgKOH/g以下になるまで、約16時間反応させた。この反応生成物を、80〜90℃まで冷却し、テトラヒドロフタル酸無水物76.1部を加え、赤外吸光分析により、酸無水物の吸収ピーク(1780cm−1)が無くなるまで、約6時間反応させた。この反応液に、芳香族系溶剤(出光石油化学(株)製、商品名イプゾール#150)96.4部を加え、希釈した後、取り出した。このようにして得られた2つ以上のアクリロイル基とカルボキシル基とを併せ持つ樹脂のワニスは、不揮発分65%、固形物の酸価78mgKOH/gであった。以下、この樹脂ワニスをR−2と称す。
組成物1〜5
表4に示す各成分を配合・攪拌した後、3本ロールにて分散させて、組成物1〜5を調製した。
表5に示す各成分を配合・攪拌した後、3本ロールにて分散させて、オキセタン樹脂を含有せず、可塑剤を含有する比較組成物1〜4を調製した。
上記表4及び表5に示す各組成物を、回路形成されたプリント配線板にスクリーン印刷で30μmの膜厚でそれぞれ全面塗布し、次いで80℃で30分間加熱乾燥させた。その後、これらの基板にネガフィルムを介して400mJ/cm2の積算光量で露光し、次いで、各現像液で60秒間現像を行った後、さらに150℃で60分間加熱硬化させて評価基板を作製し、以下の各試験に供した。
各評価基板の硬化皮膜に、カッターナイフを用いて1mm間隔で縦に11本、横に11本の切れ目をつけた。その後、セロハン粘着テープによるピーリングを行い、切れ目の欠け具合(破砕されて粉を吹いた状態)を目視により評価した。判定基準は以下のとおりであり、硬くて脆い硬化皮膜ほど欠けが大きくなる。
○:目視では切れ目の欠けは無し。
△:切れ目のクロス部分に若干の欠けがある。
×:切れ目のクロス部分だけでなくカット線に沿っても欠けがある。
各評価基板を200℃で3分間乾燥炉で加熱して取り出した。室温になるまで放置した後、硬化皮膜の表面状態を指触にて評価した。
○:硬化皮膜表面の変化無し。
△:硬化皮膜表面に若干のブリードがある。
×:硬化皮膜表面にブリードがある。
JIS K5400の試験方法に従って、鉛筆硬度試験機を用いて荷重1kgを掛けたときの皮膜に傷が付かない最も高い硬度をもって表示した。使用した鉛筆は三菱ハイユニ(三菱鉛筆(株)製)である。
各評価基板にロジン系フラックスを塗布し、260℃のはんだ槽に30秒間フローさせた後、目視により硬化皮膜の膨れ・剥がれについて評価した。
○:硬化皮膜の膨れ・剥がれ無し。
△:若干の硬化皮膜の膨れ・剥がれがある。
×:硬化皮膜の膨れ・剥がれがある。
各評価基板をプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートに30分間浸漬し、放置・乾燥後、セロハン粘着テープによるピーリングを行い、硬化皮膜の剥がれの有無を確認した。
○:硬化皮膜に剥がれ無し。
△:硬化皮膜に若干の剥がれがある。
×:硬化皮膜に剥がれがある。
IPC B−25テストパターンのくし型電極Bクーポンを用いて、前記各評価基板と同様の方法で硬化皮膜を作製した。このくし型電極にDC500Vのバイアスを印加して、絶縁抵抗値を測定した。
Claims (5)
- 基材上に形成した皮膜を露光し、現像して未露光部を除去した後、熱硬化させて硬化皮膜パターンを形成するために用いる、熱硬化触媒を含有しないアルカリ現像型の光硬化性・熱硬化性組成物と、
ヒドロキシアニオンを生成する第4級アンモニウム化合物からなる塩基性硬化触媒の水溶液からなる現像液
との組合せからなり、前記光硬化性・熱硬化性組成物は、(A)カルボキシル基含有感光性化合物(A−1)、又はカルボキシル基含有化合物(A−2)とエチレン性不飽和二重結合を有する化合物(A−3)、(B)光重合開始剤、(C−1)エポキシ樹脂、及び(C−2)オキセタン化合物を必須成分として含有することを特徴とする硬化皮膜パターン形成用組成物。 - 前記光硬化性・熱硬化性組成物が液状又はドライフィルムの形態にあることを特徴とする請求項1に記載の硬化皮膜パターン形成用組成物。
- 前記現像液が、塩基性硬化触媒の0.1〜2質量%濃度の水溶液であることを特徴とする請求項1又は2に記載の硬化皮膜パターン形成用組成物。
- 前記塩基性硬化触媒が、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム、水酸化テトラ−n−ブチルアンモニウム、水酸化テトラプロピルアンモニウム、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウム、水酸化ベンジルトリエチルアンモニウム、水酸化トリメチルエチルアンモニウム、水酸化ジメチルジエチルアンモニウム、水酸化トリメチル(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム、水酸化トリエチル(2−ヒドロキシエチル)アンモニウム、水酸化トリプロピル(2−ヒドロキシエチル)アンモニム、水酸化トリメチル(1−ヒドロキシプロピル)アンモニウム、及び水酸化トリブチル(2−ヒドロキシエチル)アンモニウムよりなる群から選ばれた少なくとも1種の第4級アンモニウム化合物であることを特徴とする請求項1乃至3のいずれか一項に記載の硬化皮膜パターン形成用組成物。
- 請求項1乃至4のいずれか一項に記載の硬化皮膜パターン形成用組成物を用い、前記熱硬化触媒を含有しないアルカリ現像型の光硬化性・熱硬化性組成物の皮膜を活性エネルギー線の照射により選択的に露光した後、前記ヒドロキシアニオンを生成する第4級アンモニウム化合物からなる塩基性硬化触媒の水溶液からなる現像液で現像することにより、未露光部を除去すると共に、皮膜露光部に上記塩基性硬化触媒をドーピングし、次いで加熱硬化させて硬化皮膜パターンを作製することを特徴とする硬化皮膜パターン作製方法。
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