JP4978005B2 - アミノキノキサリン化合物及びポリアミノキノキサリン化合物、並びにその利用 - Google Patents
アミノキノキサリン化合物及びポリアミノキノキサリン化合物、並びにその利用 Download PDFInfo
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本発明の別の目的はこのような新規なアミノキノキサリン化合物及びポリアミノキノキサリン化合物を、スピンコート等によりフィルム等の成形体にする事で、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、半導体、半導体素子、非線型光学材料等として利用することにある。
[1] 式(1a)〜(1d)
R3及びR4は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、C1〜C10アルキル基、C1〜C10アルコキシ基、Yで置換されていてもよいフェニル基、Yで置換されていてもよいピリジル基、Yで置換されていてもよいビフェニル基、Yで置換されていてもよいナフチル基、Yで置換されていてもよいチエニル基、Yで置換されていてもよいピロリル基、Yで置換されていてもよいフリル基又はYで置換されていてもよい縮合ヘテロアリール基(R3とR4とが前記フェニル基、ピリジル基、ビフェニル基、ナフチル基、チエニル基、ピロリル基、フリル基又は縮合ヘテロアリール基のとき、これらの基は単結合で結合していてもよい。)を表し、
R 1' 及びR 2' は、これら各基が一緒になって、−CH 2 CH 2 CH 2 −、−CH 2 CH 2 O−、−OCH 2 CH 2 −、−CH 2 OCH 2 −、−OCH 2 O−、−CH 2 CH 2 S−、−SCH 2 CH 2 −、−CH 2 SCH 2 −、−CH 2 CH 2 N(R ' )−、−N(R ' )CH 2 CH 2 −、−CH 2 N(R ' )CH 2 −、−CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 −、−CH 2 CH 2 CH 2 O−、−OCH 2 CH 2 CH 2 −、−CH 2 CH 2 OCH 2 −、−CH 2 OCH 2 CH 2 −、−CH 2 OCH 2 O−、−OCH 2 CH 2 O−、−SCH 2 CH 2 S−、−OCH 2 CH 2 S−、−SCH 2 CH 2 O−、−CH 2 CH=CH−、−CH=CHCH 2 −、−OCH=CH−、−CH=CHO−、−SCH=CH−、−CH=CHS−、−N(R ' )CH=CH−、−CH=CHN(R ' )−、−OCH=N−、−N=CHO−、−SCH=N−、−N=CHS−、−N(R ' )CH=N−、−N=CHN(R ' )−、−N(R ' )N=CH−、−CH=N(R ' )N−、−OCH 2 CH=CH−、−CH=CHCH 2 O−、−N=CHCH=CH−、−CH=CHCH=N−、−N=CHCH=N−、−N=CHN=CH−、もしくは−CH=NCH=N−を形成し(このとき、これらの基の炭素原子に結合した水素原子はYで置換されていてもよく、R ' は、水素原子、C 1 〜C 10 アルキル基、C 1 〜C 10 ハロアルキル基、C 1 〜C 10 シアノアルキル基、Zで置換されていてもよいフェニル基、Zで置換されていてもよいピリジル基、Zで置換されていてもよいビフェニル基、Zで置換されていてもよいナフチル基、Zで置換されていてもよいチエニル基、Zで置換されていてもよいピロリル基、Zで置換されていてもよいフリル基又はZで置換されていてもよい縮合ヘテロアリール基を表す)、
R 3' 及びR 4' は、これら各基が一緒になって、−CH 2 CH 2 CH 2 −、−CH 2 CH 2 O−、−OCH 2 CH 2 −、−CH 2 OCH 2 −、−OCH 2 O−、−CH 2 CH 2 S−、−SCH 2 CH 2 −、−CH 2 SCH 2 −、−CH 2 CH 2 N(R ' )−、−N(R ' )CH 2 CH 2 −、−CH 2 N(R ' )CH 2 −、−CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 −、−CH 2 CH 2 CH 2 O−、−OCH 2 CH 2 CH 2 −、−CH 2 CH 2 OCH 2 −、−CH 2 OCH 2 CH 2 −、−CH 2 OCH 2 O−、−OCH 2 CH 2 O−、−SCH 2 CH 2 S−、−OCH 2 CH 2 S−、−SCH 2 CH 2 O−、−CH 2 CH=CH−、−CH=CHCH 2 −、−OCH=CH−、−CH=CHO−、−SCH=CH−、−CH=CHS−、−N(R ' )CH=CH−、−CH=CHN(R ' )−、−OCH=N−、−N=CHO−、−SCH=N−、−N=CHS−、−N(R ' )CH=N−、−N=CHN(R ' )−、−N(R ' )N=CH−、−CH=N(R ' )N−、−CH=CHCH=CH−、−OCH 2 CH=CH−、−CH=CHCH 2 O−、−N=CHCH=CH−、−CH=CHCH=N−、−N=CHCH=N−、−N=CHN=CH−、もしくは−CH=NCH=N−を形成し(このとき、これらの基の炭素原子に結合した水素原子はYで置換されていてもよく、R ' は、水素原子、C 1 〜C 10 アルキル基、C 1 〜C 10 ハロアルキル基、C 1 〜C 10 シアノアルキル基、Zで置換されていてもよいフェニル基、Zで置換されていてもよいピリジル基、Zで置換されていてもよいビフェニル基、Zで置換されていてもよいナフチル基、Zで置換されていてもよいチエニル基、Zで置換されていてもよいピロリル基、Zで置換されていてもよいフリル基又はZで置換されていてもよい縮合ヘテロアリール基を表す)、
X1は、−NH−R5−NH2又は−NH−R6を表し、
R5は、Yで置換されていてもよい2価のベンゼン環を表し、
R6は、Yで置換されていてもよいフェニル基を表し、
Yは、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、エポキシ基、ビニル基、C1〜C10アルキル基、C1〜C10ハロアルキル基、C1〜C10アルコキシ基、C1〜C10シアノアルキル基、Zで置換されていてもよいフェニル基、Zで置換されていてもよいピリジル基、Zで置換されていてもよいビフェニル基、Zで置換されていてもよいナフチル基、Zで置換されていてもよいチエニル基、Zで置換されていてもよいピロリル基、Zで置換されていてもよいフリル基又はZで置換されていてもよい縮合ヘテロアリール基を表し(ただし、Yが2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい)、
Zは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、エポキシ基、ビニル基、C1〜C10アルキル基、C1〜C10ハロアルキル基、C1〜C10アルコキシ基、C1〜C10シアノアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、チエニル基、ピロリル基、フリル基又は縮合ヘテロアリール基を表す(ただし、Zが2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい)。〕
のいずれかで表されるアミノキノキサリン化合物。
[2] 前記R1及びR2が、それぞれ独立して、式(2)
である[1]のアミノキノキサリン化合物。
[3] 前記R7〜R11が、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C10アルキル基又はC1〜C10アルコキシ基を表す[2]のアミノキノキサリン化合物。
[4] 前記R7〜R11が、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、メチル基、又はメトキシ基を表す[3]のアミノキノキサリン化合物。
[5] 前記R1及びR2が、それぞれ独立して、式(3)
である[1]のアミノキノキサリン化合物。
[6] 前記R1及びR2が、それぞれ独立して、式(4)
である[1]のアミノキノキサリン化合物。
[7] 前記R19〜R21が、それぞれ独立して、環上の任意の位置で置換している水素原子、ハロゲン原子、C1〜C10アルキル基又はC1〜C10アルコキシ基を表し、A1が、Sである[6]のアミノキノキサリン化合物。
[8] 前記R1及びR2が、それぞれ独立して、式(5)
である[1]のアミノキノキサリン化合物。
[9] 前記R5が、式(6)
である[1]〜[8]のいずれかのアミノキノキサリン化合物。
[10] 前記R5が、式(6′)
[11] 前記R6が、式(10)
[12] 前記R6が、式(10′)
[13] 前記R1とR2とが単結合で結合して形成される基が、式(14)
である[1]のアミノキノキサリン化合物。
[14] 前記A2はCを表し、R59〜R66は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C10アルキル基、又はC1〜C10アルコキシ基を表す[13]のアミノキノキサリン化合物。
[15] 前記R 1' とR 2' とが一緒になって形成される基が、式(15)
[16] 前記R 67 〜R 70 が、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C 1 〜C 10 アルキル基、又はC 1 〜C 10 アルコキシ基を表す[15]のアミノキノキサリン化合物。
[17] 前記R 3' とR 4' とが一緒になって形成される基が、式(16)
[18] 前記R 71 〜R 74 が、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C 1 〜C 10 アルキル基、又はC 1 〜C 10 アルコキシ基を表す[17]のアミノキノキサリン化合物。
[19] 前記R3'とR4'とが一緒になって形成される基が、式(17)
で表される[1]のアミノキノキサリン化合物。
[20] 前記R 75 及びR 76 が、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C 1 〜C 10 アルキル基、又はC 1 〜C 10 アルコキシ基を表す[19]のアミノキノキサリン化合物。
[21] [1]のモノマーをそれぞれ単独で重合してなる式(18a)〜(18d)
のいずれかで表されるポリアミノキノキサリン化合物。
[22] 前記R 1 及びR 2 が、それぞれ独立して、式(2)
である[21]のポリアミノキノキサリン化合物。
[23] 前記R 1 及びR 2 が、それぞれ独立して、式(4)
で表される[21]のポリアミノキノキサリン化合物。
[24] 前記R 1 とR 2 とが単結合で結合して形成される基が、式(14)
で表される[21]のポリアミノキノキサリン化合物。
[25] [1]〜[24]のいずれかのアミノキノキサリン化合物又はポリアミノキノキサリン化合物を使用して作製されるフィルム。
[26] スピンコート法、キャスト法又は蒸着法により作製される[25]のフィルム。
[27] 圧縮成形により作製される[25]のフィルム。
[28] [1]〜[24]のいずれかのアミノキノキサリン化合物又はポリアミノキノキサリン化合物を使用して作製されるエレクトロクロミック素子。
[29] [1]〜[24]のいずれかのアミノキノキサリン化合物又はポリアミノキノキサリン化合物を使用して作製される半導体デバイス。
[30] [1]〜[24]のいずれかのアミノキノキサリン化合物若しくはポリアミノキノキサリン化合物を酸化剤又は電気化学的ドーピングにより酸化してなるp型半導体。
[31] [1]〜[24]のいずれかのアミノキノキサリン化合物若しくはポリアミノキノキサリン化合物を還元剤又は電気化学的ドーピングにより還元してなるn型半導体。
[32] [30]のp型半導体及び[31]のn型半導体を使用して作製される太陽電池。
[33] [1]〜[24]のいずれかのアミノキノキサリン化合物又はポリアミノキノキサリン化合物を使用して作製される有機エレクトロルミネッセンス素子。
[34] [1]〜[24]のいずれかのアミノキノキサリン化合物又はポリアミノキノキサリン化合物を使用して作製される非線形有機材料。
これら化合物は蒸着法、スピンコート法、ディッピング法、キャスト法又はスクリーン印刷法により容易に薄膜化でき、エレクトロルミネッセンス素子材料、半導体、半導体素子、非線型光学材料等として応用できる。また、アミノキノキサリン化合物は、電解重合法で容易に高分子薄膜体が得られ、これを用いて容易に、有機エレクトロルミネッセンス素子材料、半導体、半導体素子、非線型光学材料等として応用できる。
本発明に係る化合物は、上記式(1a)〜(1d)で表されるアミノキノキサリン化合物及び上記式(18a)〜(18d)で表されるポリアミノキノキサリン化合物である。
上記各式において、R1及びR2は、それぞれ独立して、水素原子、水酸基、C1〜C10アルキル基、C1〜C10アルコキシ基、Yで置換されていてもよいフェニル基、Yで置換されていてもよいピリジル基、Yで置換されていてもよいビフェニル基、Yで置換されていてもよいナフチル基、Yで置換されていてもよいチエニル基、Yで置換されていてもよいピロリル基、Yで置換されていてもよいフリル基又はYで置換されていてもよい縮合ヘテロアリール基(R1とR2とが前記フェニル基、ピリジル基、ビフェニル基、ナフチル基、チエニル基、ピロリル基、フリル基又は縮合ヘテロアリール基のとき、これらの基は単結合で結合していてもよい。)を表す。
具体的には、下記式(2)〜(5)、(14)及び(15)で示されるものが挙げられる。
具体的には、上記R1、R2、R1'及びR2'で例示した(2)〜(5)、(14)で示されるものに加え、例えば、下記(16)及び(17)で示される基などが挙げられる。
R6についても、酸化還元電位を良好にするという点から、フェニル基、ナフチル基又はチエニル基が好ましい。
なお、ポリアミノキノキサリン化合物からなる膜等のアモルファス性を安定に保つという点から、これらのR5、R6、R77及びR78は、さらに置換基Yで置換されていることが好ましい。これらの場合も、置換基Yとしては、C1〜C10アルキル基、C1〜C10アルコキシ基が好ましく、C1〜C5アルキル基又はC1〜C5アルコキシ基がより好ましい。
C1〜C10シアノアルキル基としては、上記各アルキル基の水素原子の少なくとも1つが、シアノ基で置換されてなる基が挙げられる。
縮合ヘテロアリール基としては、チエノ[3,4−b]ピラジン−5−イル、フロ[3,4−b]ピラジン−5−イル及び6H−ピロロ[3,4−b]ピラジン−5−イル等が挙げられる。
上記において、nはノルマルを、iはイソを、sはセカンダリーを、tはターシャリーをそれぞれ表す。
例えば、対応する5−アミノキノキサリン化合物を適当な溶媒に溶解し、適当な塩基存在下でニトロフルオロベンゼンと室温で反応させ、さらにPd/C存在下で水素添加反応させることによりR5にフェニル環を導入した目的化合物を合成できる。また、R6にチエニル基を有する目的化合物は、5−アミノキノキサリン化合物を適当な溶媒に溶解させ、Pd2(dba)3、BINAPをそれぞれ触媒量添加し、適当な塩基存在下で2−ブロモチオフェンと反応させることで合成できる。
化学酸化重合に用いられる酸化剤としては、特に限定されるものではなく、例えば、過硫酸アンモニウム、テトラアンモニウムパーオキサイド、塩化鉄、硫酸セリウム等が挙げられる。
電解重合は、例えば、試験極基板として表面をエメリーペーパーなどにより傷つけた白金板を、参照極としてAg/Ag+を使用し、電気化学測定システムにより電解重合を行う。電解重合の具体的手法としては、例えば、電位掃引法、定電位法を用いることができる。これにより、目的とする高分子化合物は、電極上で膜状に析出することになる。
また、有機溶媒としては、例えば、N,N−ジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン、アセトニトリル、ジクロロメタン、ジメチルスルホキシド、メタノール、エタノール等が挙げられ、特に、N,N−ジメチルホルムアミドを用いることが好ましい。
m/z:(FD+)153(計算値153.1396)、
1H-NMR: 7.7228, 7.7203, 7.7026 7.2433 6.9245 6.6209 6.6063 6.6038 6.5886 5.9210 3.3978 ppm.
収量 7.79g(66.5%)
赤褐色微細結晶
融点140℃
収量 3.01g(55.6%)
黄色微細結晶
m/z:207(計算値207.144)
収量 1.10g
淡黄色微細結晶
m/z(FD+):177(計算値177.1616)
13C-NMR: 155.8030, 155.6504, 135.9570, 126.8390, 124.1303, 112.3265, 109.6025, 103.8418 ppm.
収量 2.11g
黄色微細結晶
m/z:327(計算値327.24)
収量 0.73g
黄色微細結晶
m/z:297(計算値M:297.36)
13C-NMR: 153.6055, 150.1185, 144.2280, 141.9619, 139.4516, 139.3524, 131.1348, 130.0894, 129.9368, 128.7694, 128.6473, 128.3497, 128.1743, 117.2098, 110.2511 ppm.
以下の(1)、(2)の方法で合成した。
収量 1.30g
黄色微細結晶
m/z:355(計算値355.39)
13C-NMR: 154.8950, 154.8339, 147.0894, 140.7563, 140.1307, 139.8636, 135.5984, 135.1253, 133.7061, 133.2254, 130.2725, 129.7003, 129.3188, 129.1204, 128.4108, 127.7470, 124.2142 ppm.
収量 1.36g
黄色微細結晶
m/z:325(計算値325.14)
13C-NMR: 153.6131, 150.1643, 144.0907, 141.8551, 138.6581, 138.5894, 136.7047, 136.6666, 131.2721, 130.7761, 129.9292, 129.7766, 129.0365, 128.9815, 117.2403, 110.0603 ppm.
以下の(1)、(2)の方法で合成した。
収量 1.24g
黄色微細結晶
m/z:387(計算値:387.39)
13C-NMR: 161.0983, 160.9075, 154.3303, 154.2464, 146.9520, 140.6495, 133.5993, 133.1415, 131.9207, 130.8448, 130.4099, 127.5104, 124.0998, 114.1043, 113.8830 ppm.
収量 0.37g
黄色微細結晶
m/z:325(計算値:325.43)
13C-NMR:160.1369, 160.0606, 153.1324, 149.7370, 144.0144, 141.7483, 131.3942, 131.2874, 130.6235, 117.1640, 113.8296, 113.6618, 110.0145, 55.3828 ppm.
以下の(1)、(2)の方法で合成した。
収量 1.89g
黄色微細結晶
m/z:485(計算値485.12)
13C-NMR: 153.4453, 153.3613, 147.0065, 140.7945, 136.8116, 136.3766 133.7824, 133.2635, 132.0504, 131.8749, 131.8215, 131.3789, 128.5787, 124.9849, 124.8780, 124.7102 ppm.
収量 0.66g
黄色微細結晶
m/z:455(計算値:455.12)
13C-NMR: 151.966, 148.493, 144.065, 141.897, 137.920, 137.820, 135.042, 131.706, 131.637, 131.492, 131.400, 131.248, 123.514, 123.377, 117.064, 110.452 ppm.
収量 0.04g
黄色微細結晶
m/z:339(計算値:339.40)
収量 0.40g
黄褐色微細結晶
m/z:309(計算値309.42)
13C-NMR: 146.569, 143.752, 142.111, 141.546, 141.233, 131.232, 130.614, 129.064, 128.820, 128.553, 128.469, 127.530, 127.461, 116.911, 110.422, 99.902 ppm.
収量 17.1g
黄土色固体
m/z:295(計算値295.11)
13C-NMR: 146.932, 144.145, 143.084, 139.740, 133.473, 133.007, 132.656, 132.213, 131.602, 131.488, 130.847, 130.473, 128.465, 126.869, 126.831, 126.663, 123.900, 116.243, 108.647 ppm.
以下の(1)、(2)の方法で合成した。
(1)2,3−ジフェニル−5−(4−ニトロフェニル)アミノキノキサリンの合成
収量 5.4g
収量 3.9g
橙色固体
m/z:388(計算値388.17)
13C-NMR: 153.597, 149.658, 142.978, 142.887, 142.009, 139.306, 139.199, 132.290, 131.283, 130.008, 129.825, 128.680, 128.588, 128.267, 128.130, 124.794, 116.198, 116.114, 106.648 ppm.
以下の(1)、(2)の方法で合成した。
(1)2,3−ジ(4−メチルフェニル)−5−(4−ニトロフェニル)アミノキノキサリンの合成
収量 5.9g
m/z:446(計算値446.17)
収量 1.1g
橙色固体
m/z:416(計算値416.20)
13C-NMR: 153.605, 149.711, 142.719, 141.917, 138.573, 136.543, 132.542, 130.977, 129.863, 129.703, 128.970, 128.870, 124.664, 116.198, 106.480, 21.352 ppm.
以下の(1)、(2)の方法で合成した。
(1)2,3−ジ(4−メトキシフェニル)−5−(4−ニトロフェニル)アミノキノキサリンの合成
収量 8.3g
茶色固体
収量 4.5g
橙色固体
m/z:448(計算値448.19)
13C-NMR: 163.766, 159.994, 153.131, 148.872, 142.940, 142.688, 141.803, 132.420, 131.947, 131.329, 131.206, 130.779, 124.725, 116.076, 113.755, 113.625, 106.411, 98.953, 55.324 ppm.
以下の(1)、(2)の方法で合成した。
(1)2,3−ジ(2−チエニル)−5−(4−ニトロフェニル)アミノキノキサリンの合成
収量 2.6g
黄色固体
収量 1.9g
橙色固体
m/z:399(計算値400.08)
13C-NMR: 146.665, 143.161, 143.009, 142.619, 142.009, 141.413, 132.084, 131.535, 130.443, 129.061, 128.840, 128.603, 128.473, 127.618, 127.512, 124.878, 116.068, 115.931, 106.930 ppm.
以下の(1),(2)の方法で合成した。
(1)N−4−ニトロフェニル−10−アミノジベンゾ(A,C)フェナジンの合成
紫色結晶
m/z:386(計算値386.15)
13C-NMR: 146.771, 145.183, 144.191, 143.244, 139.687, 133.526, 133.022, 132.671, 132.236, 131.434, 131.389, 130.892, 130.587, 128.518, 126.877, 126.320, 125.892, 123.907, 116.319, 115.739, 105.960 ppm.
白金メッシュ対極を備えた三極式ビーカー型セルを用い、電位掃引法により電解酸化を行うことで、目的化合物の合成を行った。2,3−ジフェニル−5−(4−アミノフェニル)アミノキノキサリン0.19mg(0.5mmol),過塩素酸1.05ml(11mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド6.5gに溶解させた溶液を用いた。試験極基板として、表面をエメリーペーパーにより傷つけた白金板(片面1.0cm2)を用い、参照極にAg/Ag+を使用し、電気化学測定システム(ビー・エー・エス株式会社)を用いて、電位範囲400〜700mV、掃引速度50mVsec-1とし、30サイクルの電位掃引を行い、電解重合を行った。電極上に重合された目的化合物が得られた。
黒色固体
TOF−MS:m/z 415(一量体),772(二量体),1156(三量体).
白金メッシュ対極を備えた三極式ビーカー型セルを用い、電位掃引法により電解酸化を行うことで、目的化合物の合成を行った。2,3−ジ(4−メチルフェニル)−5−(4−アミノフェニル)アミノキノキサリン0.21mg(0.5mmol),過塩素酸1.05ml(11mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド6.5gに溶解させた溶液を用いた。試験極基板として、表面をエメリーペーパーにより傷つけた白金板(片面1.0cm2)を用い、参照極にAg/Ag+を使用し、電気化学測定システム(ビー・エー・エス株式会社)を用いて、電位範囲1300〜1600mV、掃引速度100mVsec-1とし、30サイクルの電位掃引を行い、電解重合を行った。電極上に重合された目的化合物が得られた。
黒色固体
TOF−MS:m/z 429(一量体),826(二量体),1240(三量体),1667(四量体).
白金メッシュ対極を備えた三極式ビーカー型セルを用い、電位掃引法により電解酸化を行うことで、目的化合物の合成を行った。2,3−ジ(2−チエニル)−5−(4−アミノフェニル)アミノキノキサリン0.20mg(0.5mmol),過塩素酸1.05ml(11mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド6.5gに溶解させた溶液を用いた。試験極基板として、表面をエメリーペーパーにより傷つけた白金板(片面1.0cm2)を用い、参照極にAg/Ag+を使用し、電気化学測定システム(ビー・エー・エス株式会社)を用いて、電位範囲400〜700mV、掃引速度100mVsec-1とし、30サイクルの電位掃引を行い、電解重合を行った。電極上に重合された目的化合物が得られた。
黒色固体
TOF−MS:m/z 398(一量体),793(二量体),1192(三量体),1602(四量体),1987(五量体).
白金メッシュ対極を備えた三極式ビーカー型セルを用い、定電位法により電解酸化を行うことで、目的化合物の合成を行った。N−4−アミノフェニル−10−アミノジベンゾ(A,C)フェナジン0.19mg(0.5mmol),過塩素酸1.05ml(11mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド6.5gに溶解させた溶液を用いた。試験極基板として、表面をエメリーペーパーにより傷つけた白金板(片面1.0cm2)を用い、参照極にAg/Ag+を使用し、電気化学測定システム(ビー・エー・エス株式会社)を用いて、電位を800mVに設定し電極1.0cm2あたり4クーロンの電気量が流れるまで電解重合を行った。電極上には重合された目的化合物の黒色膜が得られた。
黒色膜
TOF−MS:m/z 781.1(二量体),1167.1(三量体),1552.5(四量体),1939.5(五量体).
白金メッシュ対極を備えた三極式ビーカー型セルを用い、定電位法により電解酸化を行うことで、目的化合物の合成を行った。10−アミノジベンゾ(A,C)フェナジン0.15mg(0.5mmol),過塩素酸1.05ml(11mmol)をN,N−ジメチルホルムアミド6.5gに溶解させた溶液を用いた。試験極基板として、表面をエメリーペーパーにより傷つけた白金板(片面1.0cm2)を用い、参照極にAg/Ag+を使用し、電気化学測定システム(ビー・エー・エス株式会社)を用いて、電位を900mVに設定し電極1.0cm2あたり4クーロンの電気量が流れるまで電解重合を行った。電極上には重合された目的化合物の黒色膜が得られた。
黒色膜
TOF−MS:m/z 596.9(二量体),893.9(三量体),1192.3(四量体),1488.5(五量体),1788.7(六量体),2088.9(七量体).
Claims (34)
- 式(1a)〜(1d)
のいずれかで表されるアミノキノキサリン化合物。 - 前記R1及びR2が、それぞれ独立して、式(2)
Zは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、エポキシ基、ビニル基、C1〜C10アルキル基、C1〜C10ハロアルキル基、C1〜C10アルコキシ基、C1〜C10シアノアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、チエニル基、ピロリル基、フリル基又は縮合ヘテロアリール基を表す。)
である請求項1記載のアミノキノキサリン化合物。 - 前記R7〜R11が、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C10アルキル基又はC1〜C10アルコキシ基を表す請求項2記載のアミノキノキサリン化合物。
- 前記R7〜R11が、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、メチル基、又はメトキシ基を表す請求項3記載のアミノキノキサリン化合物。
- 前記R1及びR2が、それぞれ独立して、式(3)
Zは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、エポキシ基、ビニル基、C1〜C10アルキル基、C1〜C10ハロアルキル基、C1〜C10アルコキシ基、C1〜C10シアノアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、チエニル基、ピロリル基、フリル基又は縮合ヘテロアリール基を表す。)
である請求項1記載のアミノキノキサリン化合物。 - 前記R1及びR2が、それぞれ独立して、式(4)
Zは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、エポキシ基、ビニル基、C1〜C10アルキル基、C1〜C10ハロアルキル基、C1〜C10アルコキシ基、C1〜C10シアノアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、チエニル基、ピロリル基、フリル基又は縮合ヘテロアリール基を表し、A1はNH、O又はSを表す。)
である請求項1記載のアミノキノキサリン化合物。 - 前記R19〜R21が、それぞれ独立して、環上の任意の位置で置換している水素原子、ハロゲン原子、C1〜C10アルキル基又はC1〜C10アルコキシ基を表し、A1が、Sである請求項6記載のアミノキノキサリン化合物。
- 前記R1及びR2が、それぞれ独立して、式(5)
Zは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、エポキシ基、ビニル基、C1〜C10アルキル基、C1〜C10ハロアルキル基、C1〜C10アルコキシ基、C1〜C10シアノアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、チエニル基、ピロリル基、フリル基又は縮合ヘテロアリール基を表す。)
である請求項1記載のアミノキノキサリン化合物。 - 前記R5が、式(6)
Zは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、エポキシ基、ビニル基、C1〜C10アルキル基、C1〜C10ハロアルキル基、C1〜C10アルコキシ基、C1〜C10シアノアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、チエニル基、ピロリル基、フリル基又は縮合ヘテロアリール基を表す。)
である請求項1〜8のいずれか1項記載のアミノキノキサリン化合物。 - 前記R6が、式(10)
Zは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、エポキシ基、ビニル基、C1〜C10アルキル基、C1〜C10ハロアルキル基、C1〜C10アルコキシ基、C1〜C10シアノアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、チエニル基、ピロリル基、フリル基又は縮合ヘテロアリール基を表す。)
である請求項1〜8のいずれか1項記載のアミノキノキサリン化合物。 - 前記R1とR2とが単結合で結合して形成される基が、式(14)
Zは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、エポキシ基、ビニル基、C1〜C10アルキル基、C1〜C10ハロアルキル基、C1〜C10アルコキシ基、C1〜C10シアノアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、チエニル基、ピロリル基、フリル基又は縮合ヘテロアリール基を表す。ただし、A2がNのとき、R62及びR63は存在しない。)
である請求項1記載のアミノキノキサリン化合物。 - 前記A2はCを表し、R59〜R66は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C1〜C10アルキル基、又はC1〜C10アルコキシ基を表す請求項13記載のアミノキノキサリン化合物。
- 前記R 1' とR 2' とが一緒になって形成される基が、式(15)
Zは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、エポキシ基、ビニル基、C 1 〜C 10 アルキル基、C 1 〜C 10 ハロアルキル基、C 1 〜C 10 アルコキシ基、C 1 〜C 10 シアノアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、チエニル基、ピロリル基、フリル基又は縮合ヘテロアリール基を表す。)
で表される請求項1記載のアミノキノキサリン化合物。 - 前記R 67 〜R 70 が、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C 1 〜C 10 アルキル基、又はC 1 〜C 10 アルコキシ基を表す請求項15記載のアミノキノキサリン化合物。
- 前記R 3' とR 4' とが一緒になって形成される基が、式(16)
Zは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、エポキシ基、ビニル基、C 1 〜C 10 アルキル基、C 1 〜C 10 ハロアルキル基、C 1 〜C 10 アルコキシ基、C 1 〜C 10 シアノアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、チエニル基、ピロリル基、フリル基又は縮合ヘテロアリール基を表す。)
で表される請求項1記載のアミノキノキサリン化合物。 - 前記R 71 〜R 74 が、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C 1 〜C 10 アルキル基、又はC 1 〜C 10 アルコキシ基を表す請求項17記載のアミノキノキサリン化合物。
- 前記R3'とR4'とが一緒になって形成される基が、式(17)
Zは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、エポキシ基、ビニル基、C1〜C10アルキル基、C1〜C10ハロアルキル基、C1〜C10アルコキシ基、C1〜C10シアノアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、チエニル基、ピロリル基、フリル基又は縮合ヘテロアリール基を表す。)
で表される請求項1記載のアミノキノキサリン化合物。 - 前記R 75 及びR 76 が、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、C 1 〜C 10 アルキル基、又はC 1 〜C 10 アルコキシ基を表す請求項19記載のアミノキノキサリン化合物。
- 請求項1記載のモノマーをそれぞれ単独で重合してなる式(18a)〜(18d)
R3及びR4は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、C1〜C10アルキル基、C1〜C10アルコキシ基、Yで置換されていてもよいフェニル基、Yで置換されていてもよいピリジル基、Yで置換されていてもよいビフェニル基、Yで置換されていてもよいナフチル基、Yで置換されていてもよいチエニル基、Yで置換されていてもよいピロリル基、Yで置換されていてもよいフリル基又はYで置換されていてもよい縮合ヘテロアリール基(R3とR4とが前記フェニル基、ピリジル基、ビフェニル基、ナフチル基、チエニル基、ピロリル基、フリル基又は縮合ヘテロアリール基のとき、これらの基は単結合で結合していてもよい。)を表し、
式中、R 1' 及びR 2' は、これら各基が一緒になって、−CH 2 CH 2 CH 2 −、−CH 2 CH 2 O−、−OCH 2 CH 2 −、−CH 2 OCH 2 −、−OCH 2 O−、−CH 2 CH 2 S−、−SCH 2 CH 2 −、−CH 2 SCH 2 −、−CH 2 CH 2 N(R ' )−、−N(R ' )CH 2 CH 2 −、−CH 2 N(R ' )CH 2 −、−CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 −、−CH 2 CH 2 CH 2 O−、−OCH 2 CH 2 CH 2 −、−CH 2 CH 2 OCH 2 −、−CH 2 OCH 2 CH 2 −、−CH 2 OCH 2 O−、−OCH 2 CH 2 O−、−SCH 2 CH 2 S−、−OCH 2 CH 2 S−、−SCH 2 CH 2 O−、−CH 2 CH=CH−、−CH=CHCH 2 −、−OCH=CH−、−CH=CHO−、−SCH=CH−、−CH=CHS−、−N(R ' )CH=CH−、−CH=CHN(R ' )−、−OCH=N−、−N=CHO−、−SCH=N−、−N=CHS−、−N(R ' )CH=N−、−N=CHN(R ' )−、−N(R ' )N=CH−、−CH=N(R ' )N−、−OCH 2 CH=CH−、−CH=CHCH 2 O−、−N=CHCH=CH−、−CH=CHCH=N−、−N=CHCH=N−、−N=CHN=CH−、もしくは−CH=NCH=N−を形成し(このとき、これらの基の炭素原子に結合した水素原子はYで置換されていてもよく、R ' は、水素原子、C 1 〜C 10 アルキル基、C 1 〜C 10 ハロアルキル基、C 1 〜C 10 シアノアルキル基、Zで置換されていてもよいフェニル基、Zで置換されていてもよいピリジル基、Zで置換されていてもよいビフェニル基、Zで置換されていてもよいナフチル基、Zで置換されていてもよいチエニル基、Zで置換されていてもよいピロリル基、Zで置換されていてもよいフリル基又はZで置換されていてもよい縮合ヘテロアリール基を表す)、
R 3' 及びR 4' は、これら各基が一緒になって、−CH 2 CH 2 CH 2 −、−CH 2 CH 2 O−、−OCH 2 CH 2 −、−CH 2 OCH 2 −、−OCH 2 O−、−CH 2 CH 2 S−、−SCH 2 CH 2 −、−CH 2 SCH 2 −、−CH 2 CH 2 N(R ' )−、−N(R ' )CH 2 CH 2 −、−CH 2 N(R ' )CH 2 −、−CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 −、−CH 2 CH 2 CH 2 O−、−OCH 2 CH 2 CH 2 −、−CH 2 CH 2 OCH 2 −、−CH 2 OCH 2 CH 2 −、−CH 2 OCH 2 O−、−OCH 2 CH 2 O−、−SCH 2 CH 2 S−、−OCH 2 CH 2 S−、−SCH 2 CH 2 O−、−CH 2 CH=CH−、−CH=CHCH 2 −、−OCH=CH−、−CH=CHO−、−SCH=CH−、−CH=CHS−、−N(R ' )CH=CH−、−CH=CHN(R ' )−、−OCH=N−、−N=CHO−、−SCH=N−、−N=CHS−、−N(R ' )CH=N−、−N=CHN(R ' )−、−N(R ' )N=CH−、−CH=N(R ' )N−、−CH=CHCH=CH−、−OCH 2 CH=CH−、−CH=CHCH 2 O−、−N=CHCH=CH−、−CH=CHCH=N−、−N=CHCH=N−、−N=CHN=CH−、もしくは−CH=NCH=N−を形成し(このとき、これらの基の炭素原子に結合した水素原子はYで置換されていてもよく、R ' は、水素原子、C 1 〜C 10 アルキル基、C 1 〜C 10 ハロアルキル基、C 1 〜C 10 シアノアルキル基、Zで置換されていてもよいフェニル基、Zで置換されていてもよいピリジル基、Zで置換されていてもよいビフェニル基、Zで置換されていてもよいナフチル基、Zで置換されていてもよいチエニル基、Zで置換されていてもよいピロリル基、Zで置換されていてもよいフリル基又はZで置換されていてもよい縮合ヘテロアリール基を表す)、
X2は、−NH−R77−NH−又は−NH−R78−を表し、
R77及びR78は、Yで置換されていてもよい2価のベンゼン環を表し、
Yは、ハロゲン原子、シアノ基、アミノ基、エポキシ基、ビニル基、C1〜C10アルキル基、C1〜C10ハロアルキル基、C1〜C10アルコキシ基、C1〜C10シアノアルキル基、Zで置換されていてもよいフェニル基、Zで置換されていてもよいピリジル基、Zで置換されていてもよいビフェニル基、Zで置換されていてもよいナフチル基、Zで置換されていてもよいチエニル基、Zで置換されていてもよいピロリル基、Zで置換されていてもよいフリル基又はZで置換されていてもよい縮合ヘテロアリール基を表し(ただし、Yが2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい)、
Zは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、エポキシ基、ビニル基、C1〜C10アルキル基、C1〜C10ハロアルキル基、C1〜C10アルコキシ基、C1〜C10シアノアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、チエニル基、ピロリル基、フリル基又は縮合ヘテロアリール基を表し(ただし、Zが2個以上の場合は同一か相互に異なってもよい)、
nは、2以上の整数を表す。〕
のいずれかで表されるポリアミノキノキサリン化合物。 - 前記R 1 及びR 2 が、それぞれ独立して、式(2)
Zは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、エポキシ基、ビニル基、C 1 〜C 10 アルキル基、C 1 〜C 10 ハロアルキル基、C 1 〜C 10 アルコキシ基、C 1 〜C 10 シアノアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、チエニル基、ピロリル基、フリル基又は縮合ヘテロアリール基を表す。)
で表される請求項21記載のポリアミノキノキサリン化合物。 - 前記R 1 及びR 2 が、それぞれ独立して、式(4)
Zは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、エポキシ基、ビニル基、C 1 〜C 10 アルキル基、C 1 〜C 10 ハロアルキル基、C 1 〜C 10 アルコキシ基、C 1 〜C 10 シアノアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、チエニル基、ピロリル基、フリル基又は縮合ヘテロアリール基を表し、A 1 はNH、O又はSを表す。)
で表される請求項21記載のポリアミノキノキサリン化合物。 - 前記R 1 とR 2 とが単結合で結合して形成される基が、式(14)
Zは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、エポキシ基、ビニル基、C 1 〜C 10 アルキル基、C 1 〜C 10 ハロアルキル基、C 1 〜C 10 アルコキシ基、C 1 〜C 10 シアノアルキル基、フェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、チエニル基、ピロリル基、フリル基又は縮合ヘテロアリール基を表す。ただし、A 2 がNのとき、R 62 及びR 63 は存在しない。)
で表される請求項21記載のポリアミノキノキサリン化合物。 - 請求項1〜24のいずれか1項記載のアミノキノキサリン化合物又はポリアミノキノキサリン化合物を使用して作製されるフィルム。
- スピンコート法、キャスト法又は蒸着法により作製される請求項25記載のフィルム。
- 圧縮成形により作製される請求項25記載のフィルム。
- 請求項1〜24のいずれか1項記載のアミノキノキサリン化合物又はポリアミノキノキサリン化合物を使用して作製されるエレクトロクロミック素子。
- 請求項1〜24のいずれか1項記載のアミノキノキサリン化合物又はポリアミノキノキサリン化合物を使用して作製される半導体デバイス。
- 請求項1〜24のいずれか1項記載のアミノキノキサリン化合物若しくはポリアミノキノキサリン化合物を酸化剤又は電気化学的ドーピングにより酸化してなるp型半導体。
- 請求項1〜24のいずれか1項記載のアミノキノキサリン化合物若しくはポリアミノキノキサリン化合物を還元剤又は電気化学的ドーピングにより還元してなるn型半導体。
- 請求項30記載のp型半導体及び請求項31記載のn型半導体を使用して作製される太陽電池。
- 請求項1〜24のいずれか1項記載のアミノキノキサリン化合物又はポリアミノキノキサリン化合物を使用して作製される有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項1〜24のいずれか1項記載のアミノキノキサリン化合物又はポリアミノキノキサリン化合物を使用して作製される非線形有機材料。
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