JP4952870B2 - ２−アニリノ−４（３ｈ）−ピリミジノン誘導体及びそれらを有効成分とする殺虫、殺ダニ剤 - Google Patents

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、新規な２−アニリノ−４（３Ｈ）−ピリミジノン誘導体及びそれらの製造中間体、それらの製造方法、並びにそれらを有効成分として含有する有害生物防除剤、特に、農園芸用の害虫防除に有効な殺虫、殺ダニ剤、殺菌剤及び除草剤に関する。
【０００２】
【従来の技術】
従来、農園芸分野では、各種病害虫の防除を目的とした様々な殺虫剤が開発され実用に供されている。しかしながら、従来汎用されている農園芸用殺虫剤は、殺虫効果、殺虫スペクトラム、あるいは残効性等の点において必ずしも満足すべきものではない。又、施用回数や施用薬量の低減等の要求を満足しているとは言えないものであった。
【０００３】
又、従来汎用の農薬に対して抵抗性を獲得した病害虫の出現も問題となっている。例えば、野菜、果樹、花卉、茶、ムギ類及びイネ等の栽培において、様々な型の農薬、例えば、トリアゾール系、イミダゾール系、ピリミジン系、ベンズイミダゾール系、ジカルボキシイミド系、フェニルアミド系、有機リン系農薬等に抵抗性を獲得した種々の病害虫が各地で出現しており、これらの病害虫の防除が年々困難になっている。
【０００４】
病害虫が未だ抵抗性を獲得していない農薬（例えば、ジチオカーバメート系やフタルイミド系農薬等）もあるが、これらは一般に施用薬量や施用回数が多く、環境汚染等の観点から好ましいものではない。従って、従来汎用の農園芸用殺虫剤に抵抗性を獲得した各種病害虫に対しても低薬量で十分な防除効果を示し、しかも環境への悪影響が少ない新規な殺虫剤の開発が切望されている。殺ダニ剤についても、従来汎用の殺ダニ剤に抵抗性を示すダニに対しても優れた防除効果を示し、安全性の高い殺ダニ剤の開発が期待されている。
【０００５】
一方、ＷＯ９３／２１１６２（特開平６−３２１９１３号）には、除草活性及び植物成長調節剤の作用を有する２−アニリノピリミジン−４−オン誘導体が開示されている。しかしながら、上記公報にはこれらの化合物の除草活性ならびに植物成長調節剤としての作用以外の生理活性、例えば殺虫及び殺ダニ活性に関する記載は一切なされていない。また、ＷＯ９８／５１１５２、ＷＯ９８／５１６７５、ＷＯ９９／５２８８１及びＷＯ００／２９３８７には、殺虫・殺ダニ活性を有する２−アニリノピリミジン−４−オン誘導体が開示されているが、これらの公報に記載されている２−アニリノピリミジン−４−オン誘導体は活性や毒性の点で必ずしも満足できるものではない。
【０００６】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の課題は、従来の農園芸用殺菌剤及び殺虫、殺ダニ剤に抵抗性を示す各種病害虫に対して高い防除効果を示し、かつ、作物に対する高い安全性と雑草に対する優れた殺草活性を併せ持つ新規有害生物防除剤を提供することにある。
【０００７】
【課題を解決するための手段】
本発明者等は上記の課題を解決すべく鋭意検討した結果、下記一般式（１）で示されるような、新規な２−アニリノ−４（３Ｈ）−ピリミジノン誘導体が、上記特徴を有する化合物であることを見い出し、本発明を完成させるに至った。
【０００８】
すなわち本発明は、一般式（１）
【０００９】
【化６】

【００１０】
｛式中、Ｒ¹はハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基又は置換されていてもよいフェニル基を表し、Ｒ²は水素原子又はハロゲン原子を表す。Ｒ³はＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロアルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル基、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロアルキニル基、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル基、置換されていてもよいアラルキル基又は置換されていてもよいＣ₂〜Ｃ₆ビニル基を表す。Ｒ⁴は一般式（２）
【００１１】
【化７】

【００１２】
（式中、Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ独立にＣ₁〜Ｃ₆アルキル基又はＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル基を、ｎは０から５の整数を表す。）で示される置換基を表す。Ｘは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₅アシル基、カルボキシ基、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル基、シアノ基、ヒドロキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ基、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、カルボキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）基、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシ基、置換されていてもよいフェニルオキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₅アシルオキシ基、メルカプト基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ基、Ｃ₁〜Ｃ₅アシルアミノ基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ基又はニトロ基を表し、ｍは１から５の整数を表す。ただし、ｍが２から５の整数の場合Ｘは同一でも異なってもよい。｝で示される２−アニリノ−４（３Ｈ）−ピリミジノン誘導体及び、これらを有効成分として含有する有害生物防除剤、特に殺虫、殺ダニ剤、殺菌剤ならびに除草剤に関するものである。
【００１３】
さらに本発明は、一般式（３）
【００１４】
【化８】

【００１５】
（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｘ及びｍは前記と同じ意味を表す。）で示される２−アニリノ−４（３Ｈ）−ピリミジノン誘導体と、一般式（４）
【００１６】
【化９】

【００１７】
（式中、Ｒ⁴は前記と同じ意味を表し、Ｌは脱離基を表す。）で示される試剤とを塩基の存在下に反応させることを特徴とする、一般式（１）
【００１８】
【化１０】

【００１９】
（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｘ及びｍは前記と同じ意味を表す。）で示される２−アニリノ−４（３Ｈ）−ピリミジノン誘導体の製造方法に関するものである。
【００２０】
【発明の実施の態様】
本発明の２−アニリノ−４（３Ｈ）−ピリミジノン誘導体において、Ｒ¹としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基等のＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２, ２, ２−トリフルオロエチル基、ペンタフルオロエチル基、３−クロロプロピル基等のＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基；ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基又はＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基等で置換されていてもよいフェニル基を例示することができ、好ましくは、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基又はトリクロロメチル基を挙げることができる。
【００２１】
Ｒ²としては、水素原子；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子を例示することができ、好ましくは、水素原子、フッ素原子、塩素原子、臭素原子を挙げることができる。
【００２２】
Ｒ³としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロプロピルメチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基等のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基；フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、２−ブロモエチル基、２−クロロプロピル基、２−ブロモプロピル基、１−クロロ−２−プロピル基、１−ブロモ−２−プロピル基、３−クロロプロピル基、３−フルオロプロピル基等のＣ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基；メトキシメチル基、２−メトキシエチル基、エトキシメチル基、２−エトキシエチル基等の（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基；２−プロペニル基、２−メチル−２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１−ブテン−３−イル基等のＣ₃〜Ｃ₆アルケニル基；２−クロロ−２−プロペニル基、３−クロロ−２−プロペニル基等のＣ₃〜Ｃ₆ハロアルケニル基；プロパルギル基、２−ブチニル基、１−ブチン−３−イル基等のＣ₃〜Ｃ₆アルキニル基；３−ブロモ−２−プロピニル基等のＣ₃〜Ｃ₆ハロアルキニル基；シクロプロピル基、シクロペンチル基、３−メチルシクロペンチル基、シクロヘキシル基等のＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル基；ベンジル基、２−クロロベンジル基、３−クロロベンジル基、４−クロロベンジル基、２−フルオロベンジル基、３−フルオロベンジル基、４−フルオロベンジル基、２, ４−ジクロロベンジル基、３,５−ジクロロベンジル基、２, ４−ジフルオロベンジル基、３,５−ジフルオロベンジル基、２−メチルベンジル基、３−メチルベンジル基、４−メチルベンジル基、４−イソプロピルベンジル基、４−イソブチルベンジル基、４−トリフルオロメチルベンジル基、４−メトキシベンジル基、３, ４−ジメトキシベンジル基、１−フェニルエチル基、１−メチル−１−フェニルエチル基、２−フェニルエチル基、１−メチル−２−フェニルエチル基、３−フェニルプロピル基、４−フェニルブチル基、４−フェニルオキシベンジル基等の置換されていてもよいアラルキル基；ビニル基、１−プロペニル基、１−プロペン−２−イル基、１−ブテニル基、１−ブテン−２−イル基、２−ブテン−２−イル基、３−メチル−１−ブテニル基、１−ペンテニル基等の置換されていてもよいＣ₂〜Ｃ₆ビニル基を例示することができる。
【００２３】
Ｒ⁵及びＲ⁶としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、シクロプロピルメチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基等のＣ₁〜Ｃ₆アルキル基又はシクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基等のＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル基を挙げることができる。
【００２４】
Ｘとしては、水素原子；フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子；メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等のＣ₁〜Ｃ₄アルキル基；フルオロメチル基、クロロメチル基、ブロモメチル基、トリクロロメチル基、トリフルオロメチル基、１−クロロエチル基、２−クロロエチル基、３−クロロプロピル基等のＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基；２−プロペニル基、３−メチル−２−プロペニル基、２−ブテニル基、３−メチル−２−ブテニル基、１−ブテン−３−イル基等のＣ₃〜Ｃ₆アルケニル基；プロパルギル基、２−ブチニル基、１−ブチン−３−イル基等のＣ₃〜Ｃ₆アルキニル基；ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、バレリル基、ピバロイル基等のＣ₁〜Ｃ₅アシル基；カルボキシ基；メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、イソブトキシカルボニル基、ｓｅｃ−ブトキシカルボニル基、ｔｅｒｔ−ブトキシカルボニル基等の（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル基；シアノ基；ヒドロキシ基；メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、イソプロポキシ基、ブトキシ基、イソブトキシ基、ｓｅｃ−ブトキシ基、ｔｅｒｔ−ブトキシ基等のＣ₁〜Ｃ₄アルコキシ基；トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、２−クロロエトキシ基、３−クロロプロポキシ基、２−クロロ−１−メチルエトキシ基、２, ２, ２−トリフルオロエトキシ基等のＣ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ基；メトキシメトキシ基、エトキシメトキシ基、イソプロポキシメトキシ基、２−メトキシエトキシ基等の（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基；カルボキシメトキシ基、１−（カルボキシ）エトキシ基等のカルボキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）基；メトキシカルボニルメトキシ基、エトキシカルボニルメトキシ基、１−（メトキシカルボニル）エトキシ基等の（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）基；２−プロペニルオキシ基、２−メチル−２−プロペニルオキシ基、２−ブテニルオキシ基、３−メチル−２−ブテニルオキシ基、１−ブテン−３−イルオキシ基等のＣ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ基；２−プロピニルオキシ基、１−メチル−２−プロピニルオキシ基、２−ブチニルオキシ基等のＣ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシ基；フェニルオキシ基、４−メチルフェニルオキシ基、３−クロロフェニルオキシ基、２−フルオロフェニルオキシ基、４−フルオロフェニルオキシ基等のフェニルオキシ基等の置換されていてもよいフェニルオキシ基；アセトキシ基、プロピオニルオキシ基等のＣ₁〜Ｃ₅アシルオキシ基；メルカプト基；メチルチオ基、エチルチオ基、プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、ブチルチオ基、イソブチルチオ基、ｓｅｃ−ブチルチオ基、ｔｅｒｔ−ブチルチオ基等のＣ₁〜Ｃ₄アルキルチオ基；クロロメチルチオ基、ジフルオロメチルチオ基、トリフルオロメチルチオ基、トリクロロメチルチオ基、２, ２, ２−トリフルオロエチルチオ基等のＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ基；メチルスルフィニル基、エチルスルフィニル基、プロピルスルフィニル基、イソプロピルスルフィニル基、ブチルスルフィニル基、イソブチルスルフィニル基、ｓｅｃ−ブチルスルフィニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルフィニル基等のＣ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル基；クロロメチルスルフィニル基、ジフルオロメチルスルフィニル基、トリフルオロメチルスルフィニル基、トリクロロメチルスルフィニル基、２, ２, ２−トリフルオロエチルスルフィニル基等のＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル基；メチルスルホニル基、エチルスルホニル基、プロピルスルホニル基、イソプロピルスルホニル基、ブチルスルホニル基、イソブチルスルホニル基、ｓｅｃ−ブチルスルホニル基、ｔｅｒｔ−ブチルスルホニル基等のＣ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル基；クロロメチルスルホニル基、ジフルオロメチルスルホニル基、トリフルオロメチルスルホニル基、トリクロロメチルスルホニル基、２, ２, ２−トリフルオロエチルスルホニル基等のＣ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル基；アミノ基；メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基、ブチルアミノ基等のＣ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ基；ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、メチルプロピルアミノ基等のジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ基；ホルミルアミノ基、アセチルアミノ基、プロピオニルアミノ基等のＣ₁〜Ｃ₅アシルアミノ基；メチルスルホニルアミノ基、エチルスルホニルアミノ基等のＣ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ基；ニトロ基等を例示することができる。
【００２５】
Ｌで示される脱離基としては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、メチルスルホニルオキシ基、トリフルオロメチルスルホニルオキシ基、フェニルスルホニルオキシ基、ｐ−トリルスルホニルオキシ基等の置換スルホニルオキシ基を例示することができる。
【００２６】
本発明の２−置換アニリノ−４（３Ｈ）−ピリミジノン誘導体（１）において、有害生物防除剤としての生物活性の観点から好ましい化合物は、Ｘがハロゲン原子、アルキル基、ハロアルキル基又はニトロ基であり、Ｒ⁴がアルコキシ（アルコキシカルボニル）メチル基であるピリミジノン誘導体である。
【００２７】
本発明化合物には、その構造によっては光学異性体、ジアステレオマー、幾何異性体等の異性体が存在する。本発明は、これらを全て包含するものである。これらの各異性体は、公知の方法に準じて、混合物より単離するか、又は選択的に製造する事により得ることができる。本発明化合物を有害生物防除剤に使用する場合、各異性体を単離して使用してもよいが、異性体の単独又は混合物としても使用してもよい。
【００２８】
次に、本発明の２−アニリノ−４（３Ｈ）−ピリミジノン誘導体（１）の製造方法について詳細に説明する。本発明の２−アニリノ−４（３Ｈ）−ピリミジノン誘導体（１）は下記製造方法−１に例示した方法によって製造することができる。
【００２９】
製造方法−１は、２−アニリノ−４（３Ｈ）−ピリミジノン誘導体（３）の２位窒素原子上への置換基の導入を経て、２−アニリノ−４（３Ｈ）−ピリミジノン誘導体（１）を製造する方法である。
【００３０】
【化１１】

【００３１】
（式中、Ｒ¹、Ｒ²、Ｒ³、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｘ、ｍ、ｎ及びＬは前記と同じ意味を表す。）
【００３２】
工程−１は、２−アニリノ−４（３Ｈ）−ピリミジノン誘導体（３）を原料に用い、塩基の存在下に試剤（４）と反応させ、本発明の２−アニリノ−４（３Ｈ）−ピリミジノン誘導体（１）を製造する工程である。
【００３３】
本反応は塩基の存在下に行う。塩基としては、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、リチウムジイソプロピルアミド（ＬＤＡ）、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属塩基、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、Ｎ, Ｎ−ジメチルアニリン（ＤＭＡ）、Ｎ, Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ, Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、４−（ジメチルアミノ）ピリジン（ＤＭＡＰ）、ピコリン、ルチジン、１, ５−ジアザビシクロ［４. ３. ０］−５−ノネン（ＤＢＮ）、１, ８−ジアザビシクロ［５. ４. ０］−７−ウンデセン（ＤＢＵ）、１, ４−ジアザビシクロ［２. ２. ２］オクタン（ＤＡＢＣＯ）、イミダゾール等の有機塩基等を用いることができる。塩基は基質に対して１〜２当量用いることにより、収率よく目的物を得ることができる。
【００３４】
本反応は溶媒中で実施することができ、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。溶媒としては、Ｎ, Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ）、Ｎ, Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン等のアミド系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ）、ジメトキシエタン（ＤＭＥ）、１, ４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、ジメチルスルホキシド（ＤＭＳＯ）、あるいはこれらの混合溶媒等を用いることができる。
【００３５】
反応は、−２０℃から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で行うことにより、収率よく目的物を得ることができる。
【００３６】
本工程−１においては、触媒として、１８−クラウン−６、１５−クラウン−５、１２−クラウン−４等のポリエーテル類、テトラブチルアンモニウムブロミド、硫酸テトラブチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウムヨージド等の第４級アンモニウム塩や、ヨウ化カリウム、臭化カリウム、ヨウ化ナトリウム等のアルカリ金属ハロゲン化物等を用いることにより、さらに収率よく目的物を得ることができる。
【００３７】
製造方法−１で用いる一般式（４）で示される試剤は一部は容易に入手することができるが、例えば製造方法−２に例示した方法によって製造することができる。
【００３８】
【化１２】

【００３９】
（式中、Ｒ⁴、Ｒ⁵、Ｒ⁶、Ｌ及びｎは前期と同じ意味を表す。Ｍはヒドロキシ基又は水素原子を表す。）
一般式（４ａ）においてＭが水素原子であり、ｎが０の場合には、Ｍで表される活性水素は直接ハロゲン化することにより、Ｌがハロゲン原子である一般式（４）で示される試剤へと変換することができる。本反応はハロゲン化剤を用いることにより行うことができ、ハロゲン化剤としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、スルフリルクロリド、Ｎ−クロロこはく酸イミド、Ｎ−ブロモこはく酸イミド、Ｎ−ヨードこはく酸イミド、ｔｅｒｔ−ブチルハイポクロライト、ジエチルアミノサルファトリフルオリド、四塩化炭素／トリフェニルホスフィン、四臭化炭素／トリフェニルホスフィン等のハロゲン化試剤を用いることができる。この際、塩基を基質に対して１〜２当量用いることにより、収率よく目的物を得ることができる。
【００４０】
本反応は溶媒中で実施することもでき、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。溶媒としては、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ＴＨＦ、ＤＭＥ、１, ４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、酢酸、プロピオン酸等の有機酸系溶媒、あるいはこれらの混合溶媒等を用いることができる。反応は、−２０℃から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で行うことにより、収率よく目的物を得ることができる。
【００４１】
さらに、一般式（４ａ）においてＭがヒドロキシ基でｎが０でないの場合には、トリフェニルホスフィン／臭素、トリフェニルホスフィン／塩素、四塩化炭素／トリフェニルホスフィン、四臭化炭素／トリフェニルホスフィン等のハロゲン化試剤を用いる脱酸素的ハロゲン化の手法により、Ｌがハロゲン原子である一般式（４）で示される試剤を製造することができる。
【００４２】
本反応は溶媒中で実施することもでき、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。溶媒としては、ベンゾニトリル、アセトニトリル、ＤＭＦなどを使用することができる。反応は、−２０℃から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で行うことにより、収率よく目的物を得ることができる。
【００４３】
また、一般式（４ａ）においてＭがヒドロキシ基でｎが０でないの場合には、このものとメチルスルホニルクロリド、トリフルオロメチルスルホニルクロリド、フェニルスルホニルクロリド、ｐ−トリルスルホニルクロリド等の置換スルホニルクロリドを塩基の存在下に反応させることにより、Ｌが置換スルホニルオキシ基である一般式（４）で示される試剤を製造することができる。
【００４４】
本反応は溶媒中で実施することもでき、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。溶媒としては、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ＴＨＦ、ＤＭＥ、１, ４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、アセトン、メチルエチルケトン（ＭＥＫ）等のケトン系溶媒、酢酸エチル、酢酸プロピル等のエステル系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、あるいはこれらの混合溶媒等を用いることができる。反応は、０℃から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で行うことにより、収率よく目的物を得ることができる。
【００４５】
製造方法−１において、本発明の２−アニリノ−４（３Ｈ）−ピリミジノン誘導体（１）製造の原料となる２−アニリノピリミジノン誘導体（３）の一部は、ＷＯ９３／２１１６２（ＣＮ１０７９７３６, ＥＰ６３６６１５, ＵＳ５５１８１９４, 特開平０６−３２１９１３）、特開平０７−８９９４１、ＷＯ９８／５１１５２、ＷＯ９８／５１６７５に記載の方法により製造することができるが、下記製造方法−３に記載した方法により製造することができる。
【００４６】
【化１３】

【００４７】
（式中、Ｒ⁷及びＲ⁸はＣ₁〜Ｃ₆アルキル基を表し、Ｒ^2aは水素原子を表し、Ｒ^2bはハロゲン原子を表し、Ｒ¹、Ｒ³、Ｌ、Ｘ及びｍは前記と同じ意味を表す。）
【００４８】
工程−３は、イソチオシアネート誘導体（６）と３−アミノアクリル酸エステル誘導体（５）との反応により、２−メルカプトピリミジノン誘導体（７）を製造する工程である。
【００４９】
反応は塩基の存在下に行うこともでき、塩基としては、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ＤＭＡ、Ｎ, Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ, Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ＤＭＡＰ、ピコリン、ルチジン、ＤＢＵ、ＤＡＢＣＯ、イミダゾール等の有機塩基、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、ＬＤＡ、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド等のアルカリ金属塩基等を用いることができる。塩基は基質に対して１. ０〜２. ０当量用いて反応させることにより、収率よく目的物を得ることができる。
【００５０】
本反応は溶媒中で実施することができ、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。溶媒としては、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ＴＨＦ、ＤＭＥ、１, ４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、ＭＥＫ、シクロヘキサノン等のケトン類、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル系溶媒、ＤＭＦ、Ｎ, Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチルピロリドン（ＮＭＰ）等のアミド系溶媒、メタノール（ＭｅＯＨ）、エタノール（ＥｔＯＨ）、イソプロピルアルコール等のアルコール系溶媒、ＤＭＳＯ、水、あるいはこれらの混合溶媒を用いることができる。
【００５１】
反応は、使用する塩基や反応条件によっても異なるが、−７８℃から溶媒還流温度までの範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。
【００５２】
本工程の原料となるイソチオシアネート誘導体（６）は、一部は市販されており、容易に入手することができる。また、対応するアミン類を、例えば、チオホスゲンと反応させる方法、チオシアネートを異性化させる方法（特開平５−４３５４１号）、第３級アミン存在下に二硫化炭素と反応させた後、クロロギ酸メチルで処理する方法（Ｊ. Ａｍ. Ｃｈｅｍ. Ｓｏｃ.,８１, ４３２８(１９５９)、ＷＯ９２／１３８３５）あるいは対応するハロゲン化アルケニル類をチオシアン酸カリウムあるいはチオシアン酸ナトリウムと反応させる方法（Ｊ. Ａｍ. Ｃｈｅｍ. Ｓｏｃ.,５９, ２０１２(１９３７)）等によっても製造することができる。本工程の原料である３−アミノアクリル酸エステル誘導体（５）は市販されており、容易に入手することができるが、公知の方法（例えば、特開平０５−１４００６０号）によっても製造することができる。
【００５３】
工程−４は、２−メルカプトピリミジノン誘導体（７）を塩基の存在下にアルキル化剤（８）と反応させ、硫黄原子上をアルキル化し、２−アルキルチオピリミジノン誘導体（９ａ）を製造する工程である。
【００５４】
反応は塩基の存在下に行うことが必要である。塩基としては、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド、水素化ナトリウム、水素化カリウム、ナトリウムアミド、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、ＬＤＡ、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド等のアルカリ金属塩基、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ＤＭＡ、Ｎ, Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ, Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ＤＭＡＰ、ピコリン、ルチジン、ＤＢＵ、ＤＡＢＣＯ、イミダゾール等の有機塩基等を用いることができる。塩基は基質に対して化学量論量で充分であるが、過剰に用いても何ら問題はなく、収率よく目的物を得ることができる。
【００５５】
本反応は溶媒中で実施することが好ましい。溶媒としては、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができ、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ＴＨＦ、ＤＭＥ、１, ４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、ＭＥＫ、シクロヘキサノン等のケトン類、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチル等のエステル系溶媒、ＤＭＦ、Ｎ, Ｎ−ジメチルアセトアミド、ＮＭＰ等のアミド系溶媒、ＭｅＯＨ、ＥｔＯＨ、イソプロピルアルコール等のアルコール系溶媒、ＤＭＳＯ、水、あるいはこれらの混合溶媒を用いることができる。
【００５６】
反応は、使用する塩基や反応条件によっても異るが、０℃から溶媒還流温度までの範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。
【００５７】
アルキル化剤（８）において、Ｌで示される脱離基としては、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等のハロゲン原子、メチルスルホニルオキシ基、フェニルスルホニルオキシ基、ｐ−トリルスルホニルオキシ基等の置換スルホニルオキシ基を挙げることができる。
【００５８】
工程−５は、２−アルキルチオピリミジノン誘導体（９ａ）を酸化し、２−アルキルスルホニルピリミジノン誘導体（９ｂ）を製造する工程である。
【００５９】
本工程は酸化剤を用いて行うことができ、使用する酸化剤としては、硫黄原子の酸化に汎用される酸化剤、例えば、過酢酸、過安息香酸、ｍ−クロル過安息香酸等の過酸、あるいは過酸化水素、硝酸、過マンガン酸カリウム等の酸化剤を用いることができる。酸化剤は基質に対して２. ０〜４. ０当量用いて反応させることにより、収率よく目的物を得ることができる。
【００６０】
本反応は溶媒中で実施することが好ましく、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ＴＨＦ、ＤＭＥ、１, ４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、アセトン、ＭＥＫ、シクロヘキサノン等のケトン類、クロロホルム、ジクロロメタン等のハロゲン系溶媒、水、あるいはこれらの混合溶媒等の反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。
【００６１】
反応は、使用する酸化剤や反応条件によっても異るが、０℃から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で行うことができる。
【００６２】
工程−６及び工程−７は、２−アルキルチオピリミジノン誘導体（９ａ）又は２−アルキルスルホニルピリミジノン誘導体（９ｂ）を原料に用い、アニリン類（１０）と反応させ、２−アニリノピリミジノン誘導体（３ａ）を製造する工程である。
【００６３】
工程−６及び工程−７のいずれの反応も塩基の存在下に行うことが収率がよい点で好ましい。塩基としては、水素化ナトリウム、水素化カリウム、リチウムアミド、ナトリウムアミド、ＬＤＡ、ブチルリチウム、ｔｅｒｔ−ブチルリチウム、トリメチルシリルリチウム、リチウムヘキサメチルジシラジド、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、ナトリウムメトキシド、ナトリウムエトキシド、カリウム−ｔｅｒｔ−ブトキシド等のアルカリ金属塩基、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン、トリブチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、ＤＭＡ、Ｎ, Ｎ−ジエチルアニリン、４−ｔｅｒｔ−ブチル−Ｎ, Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、ＤＭＡＰ、ピコリン、ルチジン、ＤＢＵ、ＤＡＢＣＯ、イミダゾール等の有機塩基等を用いることができる。塩基の使用量は、基質に対して１. ０〜２. ０当量用いることにより、収率よく目的物を得ることができる。
【００６４】
これらの反応は溶媒中で実施することができ、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。溶媒としては、ＤＭＦ、Ｎ, Ｎ−ジメチルアセトアミド、ＮＭＰ等のアミド系溶媒、アセトニトリル、プロピオニトリル等のニトリル系溶媒、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ＴＨＦ、ＤＭＥ、１, ４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、ＤＭＳＯ、あるいはこれらの混合溶媒等の反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。
【００６５】
反応は、−７８℃から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で行うことにより、収率よく目的物を得ることができる。
【００６６】
工程−８は、２−アニリノ−４（３Ｈ）−ピリミジノン誘導体（３ａ）を原料に使い、ピリミジン環５位をハロゲン化し、２−アニリノ−４（３Ｈ）−ピリミジノン誘導体（３ｂ）を製造する工程である。ハロゲン化は、ハロゲン化剤を用いることにより行うことができ、用いるハロゲン化剤としては、フッ素、塩素、臭素、ヨウ素、スルフリルクロリド、Ｎ−クロロこはく酸イミド、Ｎ−ブロモこはく酸イミド、Ｎ−ヨードこはく酸イミド、ｔｅｒｔ−ブチルハイポクロライト、ジエチルアミノサルファトリフルオリド、四塩化炭素／トリフェニルホスフィン、四臭化炭素／トリフェニルホスフィン等のハロゲン化試剤を用いることができる。この際、塩基を基質に対して１〜２当量用いることにより、収率よく目的物を得ることができる。
【００６７】
本反応は溶媒中で実施することもでき、反応に害を及ぼさない溶媒であれば使用することができる。溶媒としては、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等の芳香族炭化水素系溶媒、ペンタン、ヘキサン、オクタン等の脂肪族炭化水素系溶媒、ジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ＴＨＦ、ＤＭＥ、１, ４−ジオキサン等のエーテル系溶媒、クロロホルム、ジクロロメタン、四塩化炭素等のハロゲン系溶媒、酢酸、プロピオン酸等の有機酸系溶媒、あるいはこれらの混合溶媒等を用いることができる。
【００６８】
反応は、−２０℃から溶媒還流温度の範囲から適宜選ばれた温度で行うことにより、収率よく目的物を得ることができる。
【００６９】
本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤は、例えば農業・林業・畜産業・水産業、及びこれら産業の製品保存場面や公衆衛生などの広範囲の場面において、有害生物の忌避や駆除・防除等に有効である。
【００７０】
本発明化合物は特に、農業、林業等、具体的には農作物の育成時や、収穫物及び樹木、観賞用植物等に損害を与える有害生物や、公衆衛生場面における有害生物の忌避、駆除・防除等に用いる殺虫剤、殺ダニ剤として、優れた効果を発揮する。
【００７１】
以下に具体的な使用場面、対象有害生物、使用方法等を示すが、本発明は以下の記載に限定されるものではない。さらに具体的に例示した有害生物は、対象とする有害生物を限定するものではなく、また例示した有害生物は、その成虫、幼虫、卵等をも含むものである。
【００７２】
（Ａ）農業、林業場面等
【００７３】
本発明化合物は、農作物、例えば食用作物（稲、麦類、とうもろこし、馬鈴薯、甘藷、豆類等）、野菜（アブラナ科作物、うり類、なす、トマト、ネギ類等）、果樹（柑橘類、りんご、ぶどう、もも等）、特用作物（たばこ、茶、甜菜、サトウキビ、綿、オリーブ等）、牧草・飼料用作物（ソルガム類、イネ科牧草、豆科牧草等）や観賞用植物（草本・花卉類、庭木等）などの育成場面に際して、これらに損害を与える節足動物類、軟体動物類、線虫類等や各種菌類等の有害生物の忌避、防除等に有効である。
【００７４】
更に、本発明化合物は上述の作物からの収穫物、例えば穀類、果実、木の実、香辛料及びタバコ等や、これらに乾燥、粉末化等の処理を施した製品を貯蔵する際における、有害生物の忌避、駆除等にも有効である。また立木、倒木、加工木材、貯蔵木材等を、シロアリ類や甲虫類等の有害生物による被害から保護する上でも有効である。
【００７５】
具体的な有害生物としては例えば、節足動物門、軟体動物門及び線形動物門に属するものとして、以下のものを挙げることができる。
【００７６】
節足動物門昆虫綱としては、以下のものを例示することができる。
【００７７】
鱗翅目としては、例えばハスモンヨトウ、オオタバコガ、ヨトウガ、タマナギンウワバ等のヤガ科；コナガ等のスガ科；チャノコカクモンハマキ、ナシヒメシンクイ等のハマキガ科；ミノガ等のミノガ科；ギンモンハモグリガ等のハモグリガ科；キンモンホソガ等のホソガ科；ネギコガ等のアトヒゲコガ科；コスカシバ等のスカシバガ科；カキノヘタムシガ等のニセマイコガ科；ワタアカミムシ等のキバガ科；モモシンクイガ等のシンクイガ科；イラガ等のイラガ科；コブノメイガ、ニカメイチュウ、ワタヘリクロノメイガ等のメイガ科；イチモンジセセリ等のセセリチョウ科；アゲハ等のアゲハチョウ科；モンシロチョウ等のシロチョウ科；ウラナミシジミ等のシジミチョウ科；ヨモギエダシャク等のシャクガ科；エビガラスズメ等のスズメガ科；モンクロシャチホコ等のシャチホコガ科；チャドクガ等のドクガ科；アメリカシロヒトリ等のヒトリガ科などを挙げることができる。
【００７８】
また、甲虫目としては、例えばドウガネブイブイ、コアオハナムグリ、マメコガネ等のコガネムシ科；ミカンナガタマムシ等のタマムシ科；マルクビクシコメツキ等のコメツキムシ科；ニジュウヤホシテントウ等のテントウムシ科；ゴマダラカミキリ、ブドウトラカミキリ等のカミキリムシ科；ウリハムシ、キスジノミハムシ、イネドロオイムシ等のハムシ科；モモチョッキリゾウムシ等のオトシブミ科；アリモドキゾウムシ等のミツギリゾウムシ科；クリシギゾウムシ、イネミズゾウムシ等のゾウムシ科などを挙げることができる。
【００７９】
また、半翅目としては、例えばチャバネアオカメムシ、クサギカメムシ等のカメムシ科；ナシカメムシ等のクヌギカメムシ科；ホソハリカメムシ等のヘリカメムシ科；クモヘリカメムシ等のホソヘリカメムシ科；アカホシカメムシ等のホシカメムシ科；ナシグンバイ等のグンバイムシ科；ウスミドリメクラガメ等のメクラカメムシ科；ニイニイゼミ等のセミ科；ブドウアワフキ等のアワフキムシ科；シロオオヨコバイ等のオオヨコバイ科；フタテンヒメヨコバイ、チャノミドリヒメヨコバイ等のヒメヨコバイ科；ツマグロヨコバイ等のヨコバイ科；ヒメトビウンカ、トビイロウンカ等のウンカ科；アオバハゴロモ等のアオバハゴロモ科；ナシキジラミ等のキジラミ科；オンシツコナジラミ、シルバーリーフコナジラミ等のコナジラミ科；クリイガアブラムシ等のフィロキセラ科；リンゴワタムシ等のタマワタムシ科；ワタアブラムシ、モモアカアブラムシ、オカボノアカアブラムシ等のアブラムシ科；イセリアカイガラムシ等のワタフキカイガラムシ科；ミカンコナカイガラムシ等のコナカイガラムシ科；ルビーロウムシ等のカタカイガラムシ科；ナシマルカイガラ、クワシロカイガラ等マルカイガラムシ科などを挙げることができる。
【００８０】
さらに、アザミウマ目としては、ミカンキイロアザミウマ、チャノキイロアザミウマ、ミナミキイロアザミウマ等のアザミウマ科；カキクダアザミウマ、イネクダアザミウマ等のクダアザミウマ科などを挙げることができる。
【００８１】
膜翅目としては、例えばカブラハバチ等のハバチ科；リンゴハバチ等のミフシハバチ科；クリタマバチ等のタマバチ科；バラハキリバチ等のハキリバチ科などを挙げることができる。双翅目としては、例えばダイズサヤタマバエ等のタマバエ科；ウリミバエ等のミバエ科；イネミギワバエ等のミギワバエ科；オウトウショウジョウバエ等のショウジョウバエ科；ナモグリバエ、マメハモグリバエ等のハモグリバエ科；タマネギバエ等のハナバエ科などを挙げることができる。直翅目としては、例えばクサキリ等のキリギリス科；アオマツムシ等のコオロギ科；ケラ等のケラ科；コバネイナゴ等のバッタ科などを挙げることができる。トビムシ目としては、例えばキマルトビムシ等のマルトビムシ科；マツモトシロトビムシ等のシロトビムシ科などを挙げることができる。シロアリ目としては、例えばタイワンシロアリ等のシロアリ科が、ハサミムシ目としては、例えばオオハサミムシ等のオオハサミムシ科などを例示することができる。
【００８２】
節足動物門甲殻網及びクモ網としては、以下のものを例示することができる。
【００８３】
甲殻綱の等脚目としては、例えばオカダンゴムシ等のダンゴムシ科を挙げることができる。
【００８４】
クモ綱のダニ目としては、例えばチャノホコリダニ、シクラメンホコリダニ等のホコリダニ科；ムギダニ等のハシリダニ科；ブドウヒメハダニ等のヒメハダニ科；ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ等のハダニ科；ミカンサビダニ、リンゴサビダニ、ニセナシサビダニ等のフシダニ科；ケナガコナダニ等のコナダニ科等を挙げることができる。
【００８５】
軟体動物門腹足門として、腹足綱の中腹足目としては、例えばスクミリンゴガイ等を、柄眼目としては例えばアフリカマイマイ、ナメクジ、ニワコウラナメクジ、チャコウラナメクジ、ウスカワマイマイ等を挙げることができる。
【００８６】
線形動物門幻器網及び尾線網としては、以下のものを例示することができる。
【００８７】
幻器綱ハリセンチュウ目としては、例えばイモグサレセンチュウ等のアングイナ科；ナミイシュクセンチュウ等のティレンコリンクス科；キタネグサレセンチュウ、ミナミネグサレセンチュウ等のプラティレンクス科；ナミラセンチュウ等のホプロライムス科；ジャガイモシストセンチュウ等のヘテロデラ科；サツマイモネコブセンチュウ等のメロイドギネ科；ワセンチュウ等のクリコネマ科；イチゴメセンチュウ等のノトティレンクス科；イチゴセンチュウ等のアフェレンコイデス科などを例示することができる。尾腺綱ニセハリセンチュウ目としては、例えばオオハリセンチュウ等のロンギドルス科；ユミハリセンチュウ等のトリコドルス科などを挙げることができる。
【００８８】
さらに本発明化合物は、天然林、人工林ならびに都市緑地等の樹木を加害或いは樹勢に影響を与える有害生物の忌避、防除・駆除等にも有効である。この様な場面において、具体的な有害生物としては以下のものを挙げることができる。
【００８９】
節足動物門昆虫綱及びクモ網としては、以下のものを例示することができる。
【００９０】
鱗翅目としては、例えばスギドクガ、マイマイガ等のドクガ科；マツカレハ、ツガカレハ等のカレハガ科；カラマツマダラメイガ等のメイガ科；カブラヤガ等のヤガ科；カラマツイトヒキハマキ、クリミガ、スギカサガ等のハマキガ科；アメリカシロヒトリ等のヒトリガ科；シイモグリチビガ等のモグリチビガ科；ヒロヘリアオイラガ等のイラガ科などを挙げることができる。
【００９１】
また、甲虫目としては、例えばヒメコガネ、ナガチャコガネ等のコガネムシ科；ケヤキナガタマムシ等のタマムシ科；マツノマダラカミキリ等のカミキリムシ科；スギハムシ等のハムシ科；サビヒョウタンゾウムシ、マツノシラホシゾウムシ等のゾウムシ科；オオゾウムシ等のオサゾウムシ科；マツノキクイムシ、イタヤキクイムシ等のキクイムシ科；コナナガシンクイムシ等のナガシンクイムシ科などを例示することができる。
【００９２】
さらに、半翅目としては、例えばトドマツオオアブラムシ等のアブラムシ科；エゾマツカサアブラムシ等のカサアブラムシ科；スギマルカイガラムシ等のマルカイガラムシ科；ツノロウムシ等のカタカイガラムシ科などを挙げることができる。
【００９３】
膜翅目としては、例えばカラマツアカハバチ等のハバチ科；マツノキハバチ等のマツハバチ科；クリタマバチ等のタマバチ科などを挙げることができる。双翅目としては、例えばキリウジガガンボ等のガガンボ科；カラマツタネバエ等のハナバエ科；成虫、幼虫及び卵を含むスギタマバエ、マツシントメタマバエ等のタマバエ科などを挙げることができる。
【００９４】
クモ綱のダニ目としては、例えばスギノハダニ、トドマツノハダニ等を挙げることができる。
【００９５】
線形動物門幻器綱ハリセンチュウ目としては、例えばマツノザイセンチュウ等のパラシタフェレンクス科などを挙げることができる。
【００９６】
本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤は、上述した農業や林業場面等において有効な製剤、及び製剤によって調製された任意の使用形態で、単独又は他の活性化合物、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、共力剤、植物調整剤、除草剤及び毒餌等と併用又は混合剤として使用することができる。
【００９７】
使用形態は任意であり、例えば水和剤、顆粒水和剤、水溶剤、乳剤、液剤、水中懸濁剤・水中乳濁剤等のフロアブル剤、カプセル剤、粉剤、粒剤、エアゾール剤等を挙げることができる。これらの製剤中における本発明化合物等の有効成分化合物の含有量は任意であるが、通常は有効成分の合計量で０. ００１〜９５重量％、好ましくは０. １〜６０重量％である。
【００９８】
使用方法は、有害生物の種類や発生量や、対象とする作物・樹木等の種類や栽培形態・生育状態により異なるが、例えば節足動物類、腹足類、線虫類等に対しては、通常これらの有害生物による被害が発生している場所、ないしは被害が発生する可能性がある場所に対して、一般的に１０アール当たり有効成分量で０. １〜１０００ｇ、好ましくは１〜１００ｇを施用すればよい。
【００９９】
具体的な施用方法としては、例えば前述の水和剤、顆粒水和剤、水溶剤、乳剤、液剤、水中懸濁剤・水中乳濁剤等のフロアブル剤、カプセル剤等ではこれらを水で希釈し、対象とする作物、樹木等の種類や栽培形態・生育状態によって１０アール当たり１０〜１０００リットルの範囲で、作物、樹木等に対して散布すればよい。また粉剤やエアゾール剤の場合には、その製剤の状態で先述の使用方法の範囲で作物、樹木等に施用すればよい。
【０１００】
対象とする有害生物が、主として土壌中で作物、樹木等を加害する場合には、例えば水和剤、顆粒水和剤、水溶剤、乳剤、液剤、水中懸濁剤・水中乳濁剤等のフロアブル剤、カプセル剤等を水で希釈し、一般に１０アール当たり５〜５００リットルの範囲で施用すればよい。この際、施用区域全体に均等となるように土壌表面に薬剤を散布するか、又は土壌中に灌注してもよい。製剤の形態が粉剤又は粒剤等の際には、その製剤をそのまま、施用する区域全体に均等となるように土壌表面に散布すればよい。
また散布あるいは灌注の際に、有害生物による被害から保護したい種子や作物、樹木等の周囲のみに施用してもよいし、散布中又は散布後に耕耘し、有効成分を機械的に分散させてもよい。
【０１０１】
さらには、本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤を公知の方法によって植物種子の周囲に付着させてもよい。この様な処理によって、この種子の播種後に、土壌中における有害生物による被害を防ぐことができるのみでなく、成長後、植物体の茎葉部や花、果実等を、有害生物による被害から保護することもできる。
【０１０２】
前述の樹木や倒木、加工木材、貯蔵木材等をシロアリ類又は甲虫類等による被害から保護する場合には、例えば樹木や木材等の周囲土壌等に対して油剤、乳剤、水和剤、ゾル剤の散布・注入・灌注・塗布、粉剤、粒剤等の使用形態にて薬剤を散布する等の方法を挙げることができる。この様な場面においても、本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤を単独又は他の活性化合物、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、忌避剤及び共力剤等と併用又は混合剤として使用することができる。
【０１０３】
これらの製剤中における本発明化合物等の有効成分化合物の含有量は任意であるが、通常は有効成分の合計量で０. ０００１〜９５重量％であり、油剤や粉剤、粒剤等では０. ００５〜１０重量％、乳剤、水和剤及びゾル剤等では０. ０１〜５０重量％含有させるのが好ましい。具体的には、例えばシロアリ類や甲虫類等を駆除・防除する場合は、１ｍ²当たり有効成分化合物量として０. ０１〜１００ｇを土壌あるいは木材表面に散布すればよい。
【０１０４】
（Ｂ）畜産業、水産業場面等
【０１０５】
本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤は畜産業や水産業及び家庭で飼育されるペット等の動物に対して内的又は外的に寄生し、皮膚等の摂食や吸血等の直接の危害を加えたり、病気を蔓延させる等の被害を加える節足動物類、線虫類、吸虫類、条虫類、原生動物類等の有害生物の忌避、駆除・防除に有効であり、これら有害生物が関係する疾病の予防・治療にも使用できる。
【０１０６】
対象となる動物としては、脊椎動物、例えば温血脊椎動物である牛、羊、山羊、馬、豚等の家畜や養殖魚類等；更には家禽、犬、猫等やマウス、ラット、ハムスター、リス等の齧歯類；フェレット等の食肉目及び魚類等のペットや実験動物等を挙げることができる。
【０１０７】
有害生物のうち、節足動物門昆虫綱及びクモ網としては、以下のものを例示することができる。
【０１０８】
双翅目としては、例えばヤマトアブ、ツメトゲブユ、アカウシアブ等のアブ科；クロバエ、イエバエ、サシバエ等のイエバエ科；ウマバエ等のウマバエ科；ウシバエ等のウシバエ科；ヒツジキンバエ等のクロバエ科；オオキモンノミバエ等のノミバエ科；ヒトテンツヤホソバエ等のツヤホソバエ科；オオチョウバエ、ホシチョウバエ等のチョウバエ科；シナハマダラカ、コガタアカイエカ、ヒトスジシマカ等のカ科；オオブユ等のブユ科；ウシヌカカ、ニワトリヌカカ等のヌカカ科などを例示することができる。
【０１０９】
また、隠翅目としては、例えばネコノミ、イヌノミ等のヒトノミ科などを挙げることができる。シラミ目としては、ブタジラミ、ウシジラミ等のカイジュウジラミ科；ウマハジラミ等のケモノハジラミ科；ウシホソジラミ等のケモノホソジラミ科；ニワトリハジラミ等のタンカクハジラミ科などを挙げることができる。
【０１１０】
節足動物門クモ綱のダニ目としては、例えばフタトゲチマダニ、ヤマトマダニ、オウシマダニ、タカサゴキララマダニ等のマダニ科；トリサシダニ等のオオサシダニ科；ワクモ等のワクモ科；ブタニキビダニ等のニキビダニ科；ネコショウセンコウヒゼンダニ、トリヒゼンダニ等のヒゼンダニ科；ミミヒゼンダニ、ウシキュウセンヒゼンダニ等のキュウセンダニ科などを挙げることができる。
【０１１１】
線形動物門双線綱としては、以下のものを例示することができる。
【０１１２】
円虫目としては、例えば牛鉤虫、豚腎虫、豚肺虫、毛様線虫、牛腸結節虫等を挙げることができる。回虫目としては例えば、豚回虫、鶏回虫等を挙げることができる。
【０１１３】
また、扁形動物門吸虫綱としては、例えば日本住血吸虫、肝テツ、鹿双口吸虫、ウエステルマン肺吸虫、日本鶏卵吸虫等を挙げることができる。
【０１１４】
条虫綱としては、例えば葉状条虫、拡張条虫、ベネデン条虫、方形条虫、刺溝条虫、有輪条虫等を挙げることができる。
【０１１５】
原生動物門鞭毛虫綱では、根鞭毛虫目としては、例えばHistomonas等を、原鞭毛虫目としては、例えばLeishmania、Trypanosoma 等を、多鞭毛虫目としては、例えばGiardia 等を、トリコモナス目としては、例えばTrichomonas 等を挙げることができる。
さらに、肉質綱のアメーバ目としては、例えばEntamoeba 等を、胞子虫綱のピロプラズマ亜綱としては、例えばTheilaria 、Babesia 等を、晩生胞子虫亜綱としては、例えばEimeria 、Plasmodium、Toxoplasma等を挙げることができる。
【０１１６】
本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤は、上述した畜産業や水産業場面等において有効な製剤、及び製剤によって調製された任意の使用形態で、単独又は他の活性化合物、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、共力剤、植物調整剤、除草剤及び毒餌等と併用又は混合剤として使用することができる。
【０１１７】
具体的な施用方法としては、例えば家畜やペット等の飼料に混入したり、適切な経口摂取可能な調合薬剤組成物、例えば薬剤上許容しうる担体やコーティング物質を含む錠剤、丸剤、カプセル剤、ペースト、ゲル、飲料、薬用飼料、薬用飲料水、薬用追餌、除放性大粒丸薬、その他胃腸管内に保留されるようにした除放性デバイス等として経口投与したり、又はスプレー、粉末、グリース、クリーム、軟膏、乳剤、ローション、スポットオン、ポアオン、シャンプー等として経皮投与することができる。
【０１１８】
経皮投与や局所投与の方法としては、局部的又は全身的に節足動物を防除するように動物に取り付けたデバイス（例えば首輪、メダリオンやイヤータッグ等）を利用することもできる。
【０１１９】
以下に家畜やペット等に対する駆虫剤として使用する場合の具体的な経口投与方法及び経皮投与方法を示すが、本発明において、これらの投与方法は必ずしも以下の記述に限定されるものではない。
【０１２０】
薬用飲料製剤として経口的に投与する場合には、通常、ベントナイトのような懸濁剤あるいは湿潤剤又はその他の賦形剤と共に適当な非毒性の溶剤又は水で溶解して懸濁液又は分散液とすればよく、必要に応じて消泡剤を含有してもよい。
飲料製剤においては、一般に有効成分化合物量を０. ０１〜１. ０重量％、好ましくは０. ０１〜０. １重量％含有する。
【０１２１】
乾燥した固体の単位使用形態で経口的に投与する場合には、通常所定量の有効成分化合物を含有するカプセル、丸薬又は錠剤を用いる。これらの使用形態は、活性成分を適当に細粉砕した希釈剤、充填剤、崩壊剤及び／又は結合剤、例えばデンプン、乳糖、タルク、ステアリン酸マグネシウム、植物性ゴム等と均質に混和することによって製造される。このような単位使用処方は、治療される宿主動物の種類、感染の程度及び寄生虫の種類及び宿主の体重によって駆虫剤の重量及び含量を適宜設定すればよい。
【０１２２】
飼料によって投与する場合には、有効成分化合物を飼料に均質に分散させるか、薬剤をトップドレッシングとして使用するかペレットの形態として使用する等の方法などを挙げることができる。抗寄生虫効果を達成するためには、通常、最終飼料中に有効成分化合物を０. ０００１〜０. ０５重量％、好ましくは０. ０００５〜０. ０１重量％を含有する。
【０１２３】
液体担体賦形剤に溶解又は分散させた場合には、前胃内、筋肉内、気管内又は皮下注射によって非経口的に動物に投与すればよい。非経口投与であるので、有効成分化合物は落花生油、綿実油等の植物油と混合するのが好ましい。このような製剤処方においては、一般に有効成分化合物を０. ０５〜５０重量％、好ましくは０. １〜０. ２重量％を含有する。また、ＤＭＳＯあるいは炭化水素系溶剤等の担体と混合した製剤は、スプレー又は直接的注加によって家畜やペットの外部表面に直接、そして局所的に投与することができる。
【０１２４】
（Ｃ）公衆衛生場面等
【０１２５】
本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤は、衣・食・住環境に悪影響を及ぼしたり、更には人体に危害を加えたり、病原体の運搬や媒介をする等の公衆衛生場面等における有害生物に対して、公衆衛生状態の維持等のための忌避、駆除・防除にも有効である。
【０１２６】
具体的には本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤は、例えば住居自体やその屋内外の木材、木製家具等の木材加工品、貯蔵食品、衣類、書籍、動物製品（皮、毛、羊毛及び羽毛等）や植物製品（衣類、紙等）等に被害を及ぼし、衛生的な生活に悪影響を及ぼす鱗翅目類、甲虫類、シミ類、ゴキブリ類、ハエ類及びダニ類等の忌避、駆除・防除に有効である。この様な公衆衛生場面における有害生物として、具体的には以下のものを例示することができる。
【０１２７】
節足動物門昆虫綱としては、以下のものを例示することができる。
【０１２８】
鱗翅目としては、例えばモンシロドクガ等のドクガ科；クヌギカレハ等のカレハガ科；アオイラガ等のイラガ科；タケノホソクロバ等のマダラガ科；スジマダラノメイガ、スジコナマダラメイガ、ノシメマダラメイガ等のメイガ科；バクガ等のキバガ科；イガ、コイガ等のヒロズコガ科などを挙げることができる。甲虫目としては、例えばアオカミキリモドキ等のカミキリモドキ科；マメハンミョウ等のツチハンミョウ科；アオバアリガタハネカクシ等のハネカクシ科；コクゾウムシ、ココクゾウムシ等のオサゾウムシ科；アズキゾウムシ、エンドウゾウムシ、ソラマメゾウムシ等のマメゾウムシ科；コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ科；ノコギリヒラタムシ、カクムネヒラタムシ等のヒラタムシ科；タバコシバンムシ、ジンサンシバンムシ等のシバンムシ科；ヒメカツオブシムシ、ヒメマルカツオブシムシ、ハラジロカツオブシムシ等のカツオブシムシ科；ニセセマルヒョウホンムシ等のヒョウホンムシ科；チビタケナガシンクイムシ、コナナガシンクイムシ等のナガシンクイムシ科；ヒラタキクイムシ等のヒラタキクイムシ科などを挙げることができる。
【０１２９】
また、膜翅目としては、例えばキイロスズメバチ等のスズメバチ科；オオハリアリ等のアリ科；キオビベッコウ等のベッコウバチ科などを挙げることができる。双翅目としては、例えばヤマトヤブカ等のカ科；ヌカカ等のヌカカ科；セスジユスリカ等のユスリカ科；アシマダラブユ等のブユ科；アオコブアブ等のアブ科；イエバエ等のイエバエ科；ヒメイエバエ等のハナバエ科；クロキンバエ等のクロバエ科；センチニクバエ等のニクバエ科；キイロショウジョウバエ等のショウジョウバエ科；チーズバエ等のチーズバエ科などを挙げることができる。隠翅目としては、例えばヒトノミ等のヒトノミ科などを挙げることができる。粘管目としては、例えばムラサキトビムシ等のヒメトビムシ科などを挙げることができる。ゴキブリ目としては、例えばチャバネゴキブリ、キョウトゴキブリ等のチャバネゴキブリ科；ワモンゴキブリ、クロゴキブリ、ヤマトゴキブリ等のゴキブリ科などを挙げることができる。直翅目としては、例えばマダラカマドウマ、カマドウマ等のコロギス科などを挙げることができる。シラミ目としては、例えばアタマジラミ等のヒトジラミ科；ケジラミ等のケジラミ科などを挙げることができる。半翅目としては、例えばトコジラミ等のトコジラミ科；オオトビサシガメ等のサシガメ科などを挙げることができる。
【０１３０】
また、シロアリ目としては、例えばヤマトシロアリ、イエシロアリ等のミゾガシラシロアリ科；ダイコクシロアリ等のレイビシロアリ科などを、チャタテムシ目としては、例えばツヤコチャタテ等のコチャタテ科；ヒラタチャタテ等のコナチャタテ科などを挙げることができる。シミ目としては、例えばヤマトシミ、セイヨウシミ等のシミ科などを挙げることができる。
【０１３１】
節足動物門クモ綱としては、以下のものを例示することができる。
【０１３２】
ダニ目としては、例えばシュルツェマダニ等のマダニ科；イエダニ等のオオサシダニ科；ミナミツメダニ等のツメダニ科；シラミダニ等のシラミダニ科；ニキビダニ等のニキビダニ科；ヤケヒョウヒダニ等のチリダニ科；ヒゼンダニ等のヒゼンダニ科；アカツツガムシ等のツツガムシ科；ケナガコナダニ、コウノホシカダニ等のコナダニ科；サトウダニ等のサトウダニ科などを挙げることができる。
【０１３３】
また、真正クモ目としては、例えばカバキコマチグモ等のフクログモ科；アシダカグモ等のアシダカグモ科；シモングモ、イエユウレイグモ等のユウレイグモ科；ヒラタグモ等のヒラタグモ科；チャスジハエトリ、ミスジハエトリ等のハエトリグモ科などを挙げることができる。
【０１３４】
サソリ目としては、例えばマダラサソリ等のキョクトウサソリ科などを挙げることができる。
【０１３５】
その他節足動物門として、唇脚綱オオムカデ目としては、例えばトビズムカデ、アオズムカデ等のオオムカデ科を、ゲジ目としては、例えばゲジ等のゲジ科を挙げることができる。また節足動物門倍脚綱オビヤスデ目としては、例えばトヤケヤスデ等のヤケヤスデ科を、節足動物門甲殻綱等脚目としては、例えばワラジムシ等のワラジムシ科を挙げることができる。
【０１３６】
さらに、環形動物門蛭綱顎蛭目としては、例えばヤマビル等のヤマビル科を挙げることができる。
【０１３７】
本発明化合物を有効成分とする有害生物防除剤は、上述した公衆衛生場面において有効な製剤、及び製剤によって調製された任意の使用形態で、単独又は他の活性化合物、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、共力剤、植物調整剤、除草剤及び毒餌等と併用又は混合剤として使用することができる。
【０１３８】
使用形態は任意であり、例えば上述の動物製品や植物製品等を保護する際には、油剤、乳剤、水和剤、粉剤等の散布、樹脂蒸散剤等の設置、燻煙剤や煙霧剤の処理、顆粒、錠剤及び毒餌の設置、エアロゾールの噴霧等の方法で防除することができる。これらの製剤中における有効成分化合物量としては、０. ０００１〜９５重量％含有するのが好ましい。
【０１３９】
施用方法としては、有害生物、例えば直接の危害を与える節足動物類や病気の媒介者である節足動物類等に対しては、これらが潜在しうる周囲に例えば油剤、乳剤、水和剤等の散布・注入・灌注・塗布、粉剤等の散布、燻蒸剤、蚊取線香・自己燃焼型燻煙剤・化学反応型煙霧剤等の加熱煙霧剤、フォッギング等の燻煙剤、ＵＬＶ剤等の製剤によって処理する方法などを挙げることができる。また別の製剤形態、例えば顆粒、錠剤又は毒餌としてこれらを設置したり、フローティング粉剤、粒剤等を水路、井戸、貯水池、貯水槽及びその他の流水もしくは停留水中へ滴下するなどの方法で施用すればよい。
【０１４０】
更に、農業、林業における有害生物でもあるドクガ類等に対しては、前記した方法と同様に防除することが可能であり、ハエ類等に対しては家畜の飼料中に混入して糞に有効成分が混入されるようにする方法、及びカ類等に対しては電気蚊取器等で空中へ揮散させる方法等も有効である。
【０１４１】
なお、これらの使用形態である製剤は、他の活性化合物、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、忌避剤又は共力剤との混合剤として存在することもでき、これらの製剤中には有効成分化合物が合計量で０. ０００１〜９５重量％含有するのが好ましい。
【０１４２】
家屋や木製家具等をシロアリ類又は甲虫類等による被害から保護する場合には、例えばこれらやその周辺に対して油剤、乳剤、水和剤、ゾル剤の散布・注入・灌注・塗布、粉剤、粒剤等の使用形態にて薬剤を散布する等の方法などを挙げることができる。この様な場面においても本発明化合物を単独又は他の活性化合物、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、殺菌剤、避剤及び共力剤等と併用又は混合剤として使用して使用することができる。
【０１４３】
これらの製剤中における本発明化合物等の有効成分化合物の含有量は任意であるが、通常は有効成分の合計量で０. ０００１〜９５重量％であり、油剤や粉剤、粒剤等では０. ００５〜１０重量％、乳剤、水和剤及びゾル剤等では０. ０１〜５０重量％含有させるのが好ましい。具体的には、例えばシロアリ類や甲虫類等を駆除・防除する場合は、１ｍ²当たり有効成分化合物量として０. ０１〜１００ｇを周囲あるいは直接表面に散布すればよい。
【０１４４】
人体に危害を加えたり、病原体の運搬や媒介をする等の有害生物の忌避、駆除・防除に際しては、上述のようなものの他に、適切な経口摂取可能な調合薬剤組成物等、例えば薬剤上許容しうる担体やコーティング物質を含む錠剤、丸剤、カプセル剤、ペースト、ゲル、飲料、薬用飼料、薬用飲料水、薬用追餌、除放性大粒丸薬、その他胃腸管内に保留されるようにした除放性デバイス等として経口投与、あるいはスプレー、粉末、グリース、クリーム、軟膏、乳剤、ローション、スポットオン、ポアオン、シャンプー等として経皮投与することができる。
【０１４５】
具体的な製剤処方等は、「（Ｂ）畜産業、水産業場面等」の項で説明した方法と同様に処方することができる。
【０１４６】
本発明化合物は、他の活性化合物と併用又は混合剤として用いることもできる。より具体例な活性化合物として、以下のものを例示することができるが、これらに限定されるものではない。
【０１４７】
殺虫・殺ダニ剤等の活性化合物として、有機燐剤としては、例えばジクロルボス、フェニトロチオン、マラチオン、ナレド、クロルピリホス、ダイアジノン、テトラクロルビンホス、フェンチオン、イソキサチオン、メチダチオン、サリチオン、アセフェート、ジメトン−Ｓメチル、ジスルフォトン、モノクロトホス、アジンホスメシル、パラチオン、ホサロン、ピリミホスメチル、プロチオホス等を挙げることができる。カーバメイト剤としては、例えばメトルカルブ、フェノブカルブ、プロポクスル、カルバリル、エチオフェンカルブ、ピリミカルブ、ベンダイオカルブ、カルボスルファン、カルボフラン、メソミル、チオジカルブ等を挙げることができる。
【０１４８】
有機塩素剤としては、例えばリンデン、ＤＤＴ、エンドサルファン、アルドリン、クロルデン等を挙げることができる。ピレスロイド剤としては、例えばペルメトリン、シペルメトリン、デルタメトリン、シハロトリン、シフルトリン、アクリナトリン、フェンバレレート、エトフェンプロックス、シラフルオフェン、フルバリネート、フルシトリネート、ビフェントリン、アレスリン、フェノトリン、フェンプロパトリン、シフェノトリン、フラメトリン、レスメトリン、トランスフルスリン、プラレトリン、フルフェンプロックス、ハロファンプロックス、イミプロトリン等を挙げることができる。ネオニコチノイド剤としては、例えばイミダクロプリド、ニテンピラム、アセタミプリド、テフラニトジン、チアメトキサム、チアクロプリド等を挙げることができる。
【０１４９】
フェニルベンゾイルウレア剤等の昆虫成長制御剤としては、例えばジフルベンズロン、クロロフルアズロン、トリフルムロン、フルフェノクスロン、ヘキサフルムロン、ルフェヌロン、テフルベンズロン、ブプロフェジン、テブフェノジド、クロマフェノジド、メトキシフェノジド、シロマジン等を挙げることができる。
【０１５０】
幼若ホルモン剤としては、例えばピリプロキシフェン、フェノキシカルブ、メソプレン、ヒドロプレン等を挙げることができる。
【０１５１】
微生物により生産される殺虫性物質としては、例えばアバメクチン、ミルベメクチン、ニッコーマイシン、エマメクチンベンゾエート、イベルメクチン、スピノサドー等を挙げることができる。
【０１５２】
その他の殺虫剤として、例えばカルタップ、ベンスルタップ、クロルフェナピル、ジアフェンチウロン、硫酸ニコチン、メタアルデヒド、フィプロニル、ピメトロジン、インドキサカルブ、トルフェンピラド等を挙げることができる。
【０１５３】
殺ダニ剤の活性化合物として、例えばジコホル、フェニソブロモレート、ベンゾメート、テトラジホン、ポリナクチン複合体、アミトラズ、プロパルギル、酸化フェンブタスズ、水酸化トリシクロヘキシルスズ、テブフェンピラド、ピリダベン、フェンピロキシメート、ピリミジフェン、フェナザキン、クロフェンテジン、ヘキシチアゾクス、アセキノシル、キノメチオネート、フェノチオカルブ、エトキサゾール、ビフェナゼート等を挙げることができる。
【０１５４】
殺線虫剤の活性化合物として、例えばメチルイソシアネート、ホスチアゼート、オキサミル、メスルフェンホス等を挙げることができる。
【０１５５】
毒餌としては、例えばモノフルオロ酢酸、ワルファリン、クマテトラリル、ダイファシン等を挙げることができる。
【０１５６】
殺菌剤の活性化合物としては、例えば無機銅、有機銅、硫黄、マンネブ、チウラム、チアジアジン、キャプタン、クロロタロニル、イプロベンホス、チオファネートメチル、ベノミル、チアベンダゾール、イプロジオン、プロシミドン、ペンシクロン、メタラキシル、サンドファン、バイレトン、トリフルミゾール、フェナリモル、トリホリン、ジチアノン、トリアジン、フルアジナム、プロベナゾール、ジエトフェンカルブ、イソプロチオラン、ピロキロン、イミノクタジン酢酸塩、エクロメゾール、ダゾメット、クレソキシムメチル等を挙げることができる。
【０１５７】
除草剤等の活性化合物としては、例えばビアラホス、セトキシジム、トリフルラリン、メフェナセット等を挙げることができる。
【０１５８】
植物調整剤の活性化合物としては、例えばインドール酪酸、エテホン、４−ＣＰＡ等を挙げることができる。
【０１５９】
忌避剤の活性化合物としては、例えばカラン−３, ４−ジオール、Ｎ, Ｎ−ジエチル−ｍ−トリアミド（Ｄｅｅｔ）、リモネン、リナロール、シトロネラール、メントン、ヒノキチオール、メントール、グラニオール、ユーカリプトール等を挙げることができる。
【０１６０】
共力剤の活性化合物としては、例えばビス−（２, ３, ３, ３−テトラクロルプロピル）エーテル、Ｎ−（２−エチルヘキシル）ビスクロ［２. １. １］ヘプト−５−エン−２, ３−ジカルボキシイミド、α−［２−（２−ブトキシエトキシ）エトキシ］−４, ５−メチレンジオキシ−２−プロピルトルエン等を挙げることができる。
【０１６１】
【実施例】
以下、本発明を実施例、参考例及び試験例によりさらに具体的に説明するが、本発明は、以下の実施例あるいは試験例に限定されることはない。
【０１６２】
実施例−１
【０１６３】
【化１４】

【０１６４】
２−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニルアミノ｝−３−プロピル−６−トリフルオロメチル−４(３Ｈ)−ピリミジノン(1.00g,2.13mmol) のアセトニトリル(30mL)溶液に、炭酸カリウム(0.88g, 6.39mmol) 及び１８−クラウン−６−エーテル(0.1g)を添加し室温にて撹拌し、そこへ粗な１−ブロモ−１−メトキシ酢酸メチル(0.78g, 4.26mmol) を添加し、3 時間60℃にて加熱撹拌した。反応終了後、固体を濾別し、濾液を減圧濃縮し粗生成物を得た。これを１Ｎ塩酸水溶液にあけ、酢酸エチルにより抽出し、抽出液を水・飽和食塩水にて洗浄後、溶媒留去した。残査をシリカゲルカラム(MERCK社製Kieselgel60 、20%AcOEt−Hex)により精製し、Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(６−オキソ−１−プロピル−４−トリフルオロメチル−１,６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(メトキシ)酢酸メチルの黄色粘稠性液体(0.51g) を得た。収率：42％；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ0.69(t, J=7.6Hz, 3H), 1.0 and 1.4(m, 2H), 3.5(m, 2H), 3.65(s, 3H),3.77(s, 3H), 5.45(s, 1H), 6.62(s, 1H), 7.71(s, 1H), 7.97(s, 1H).
【０１６５】
実施例−２
【０１６６】
【化１５】

【０１６７】
２−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニルアミノ｝−5−クロロ−６−トリフルオロメチル−３−ビニル−４(３Ｈ)−ピリミジノン(1.00g, 1.89mmol) のアセトニトリル(20mL)溶液に、炭酸カリウム(0.78g, 5.66mmol) 及び１８−クラウン−６−エーテル(0.1g)を添加し室温にて撹拌し、そこへ粗な１−ブロモ−１−メトキシ酢酸エチル(0.74g, 3.77mmol) を添加し、3 時間60℃にて加熱撹拌した。反応終了後、固体を濾別し、濾液を減圧濃縮し粗生成物を得た。これを１Ｎ塩酸水溶液にあけ、酢酸エチルにより抽出し、抽出液を水・飽和食塩水にて洗浄後、溶媒留去した。残査をシリカゲルカラム(MERCK社製Kieselgel60 、20%AcOEt−Hex)により精製し、Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(５−クロロ−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１−ビニル−１,６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(メトキシ)酢酸エチルの黄色粘稠性液体(1.00g) を得た。収率：82％；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ1.23(br t, J=6.8Hz, 3H), 3.57(br s, 3H), 4.18(m, 2H), 5.15(d, J=7.2Hz, 1H), 5.47(d, J=16Hz, 1H), 5.88(s, 1H), 5.89(dd, J=7.2 and 16Hz, 1H), 7.78(s, 1H),7.90(s, 1H).
【０１６８】
実施例−３
【０１６９】
【化１６】

【０１７０】
５−ブロモ−２−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニルアミノ｝−３−エチル−６−トリフルオロメチル−４(３Ｈ)−ピリミジノン(0.85g, 1.64mmol) のアセトニトリル(30mL)溶液に、炭酸カリウム(0.68g, 4.92mmol) 及び１８−クラウン−６−エーテル(0.1g)を添加し室温にて撹拌し、そこへ粗な１−ブロモ−１−エトキシ酢酸メチル(0.65g, 3.28mmol) を添加し、3 時間60℃にて加熱撹拌した。反応終了後、固体を濾別し、濾液を減圧濃縮し粗生成物を得た。これを１Ｎ塩酸水溶液にあけ、酢酸エチルにより抽出し、抽出液を水・飽和食塩水にて洗浄後、溶媒留去した。残査をシリカゲルカラム(MERCK社製Kieselgel60 、20%AcOEt−Hex)により精製し、Ｎ−(５−ブロモ−１−エチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１,６−ジヒドロピリミジン−２−イル)-Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(エトキシ)酢酸メチルの白色結晶(0.70g) を得た。収率：67％；融点：89〜90℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ0.81(t, J=7.2Hz, 3H), 1.16(t, J=7.2Hz, 3H), 3.77(s, 3H), 3.7〜3.9(m, 4H), 5.65(s, 1H), 7.81(s, 1H), 7.98(s, 1H).
【０１７１】
実施例−４
【０１７２】
【化１７】

【０１７３】
２−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニルアミノ｝−３−メチル−６−トリフルオロメチル−４(３Ｈ)−ピリミジノン(0.05g, 1.82mmol) のアセトニトリル(20mL)溶液に、炭酸カリウム(0.75g, 5.46mmol) 及び１８−クラウン−６−エーテル(0.1g)を添加し室温にて撹拌し、そこへ粗な１−ブロモ−１−エトキシ酢酸エチル(0.76g, 3.64mmol) を添加し、3 時間60℃にて加熱撹拌した。反応終了後、固体を濾別し、濾液を減圧濃縮し粗生成物を得た。これを１Ｎ塩酸水溶液にあけ、酢酸エチルにより抽出し、抽出液を水・飽和食塩水にて洗浄後、溶媒留去した。残査をシリカゲルカラム(MERCK社製Kieselgel60 、20%AcOEt−Hex)により精製し、Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(１−メチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１,６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(エトキシ)酢酸エチルの白色結晶(0.74g) を得た。収率：71％；融点：124 〜125 ℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ1.16(t, J=7.2Hz, 3H), 1.26(t, J=7.2Hz, 3H), 3.05(s, 3H), 3.8 and 3.9(m,2H), 4.20(m, 2H), 5.87(s, 1H), 6.58(s, 1H), 7.91(s, 1H), 7.95(s, 1H).
【０１７４】
参考例−１
【０１７５】
【化１８】

【０１７６】
メトキシ酢酸メチル(10.4g, 0.10mol)の四塩化炭素(200mL) 溶液に、過酸化ベンゾイル(0.1g)及びＮＢＳ(18.7g, 0.105mol) を添加し、4 時間加熱環流した。反応終了後、固体を濾別し、溶媒を留去して粗な１−メトキシ−１−ブロモ酢酸メチル(18.0g) を得た。これを精製することなしに次の反応に使用した。¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ3.59(s, 3H), 3.87(s, 3H), 6.02(s, 1H).
【０１７７】
参考例−２
【０１７８】
【化１９】

【０１７９】
水素化ナトリウム(1.14g, 28.6mmol) のDMF(20mL) 懸濁液を氷水にて冷却し、２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)アニリン(6.27g, 23.8mmol) のDMF(20mL) 溶液を反応液温が５℃以上あがらない様にゆっくり滴下した後、反応液温を５℃に保ち１時間撹拌した。更に２−メチルチオ−３−プロピル−６−トリフルオロメチル−４(３Ｈ)−ピリミジノン(6.00g, 23.8mmol) のDMF(10mL)溶液を反応液温が５℃以上あがらない様にゆっくり滴下した後、冷却槽を外し室温にて３時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を１Ｎ塩酸水溶液(500mL) にあけ、有機層と水層を濾別した。有機層にヘキサン(100mL) 及び水(100mL) を加え析出結晶を濾別、乾燥し、２−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ−３−プロピル−６−トリフルオロメチル−４(３Ｈ)−ピリミジノンの淡黄色固体(7.88g) を得た。収率：71% ；融点：92〜93℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ1.14(t, J=7.2Hz, 3H), 1.9(m, 2H), 4.1(m,2H), 6.51(s, 1H), 7.64(br s, 1H),7.75(s, 1H), 9.19(s, 1H).
【０１８０】
参考例−３
【０１８１】
【化２０】

【０１８２】
水素化ナトリウム(0.95g, 23.6mmol) のDMF(20mL) 懸濁液を氷水にて冷却し、２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)アニリン(6.00g, 19.7mmol) のDMF(10mL) 溶液を反応液温が５℃以上あがらない様にゆっくり滴下した後、反応液温を５℃に保ち１時間撹拌した。更に２−メチルチオ−３−イソプロピル−６−トリフルオロメチル−４(３Ｈ)−ピリミジノン(5.45g, 21.6mol)のDMF(20mL)溶液を反応液温が５℃以上あがらない様にゆっくり滴下した後、冷却槽を外し室温にて２時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を１Ｎ塩酸水溶液(500mL) にあけ、有機層と水層を濾別した。有機層にヘキサン(100mL) 及び水(100mL) を加え析出結晶を濾別、乾燥し、２−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ−３−イソプロピル−６−トリフルオロメチル−４(３Ｈ)−ピリミジノンの淡黄色固体(5.80g) を得た。収率：57% ；融点：143 ℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ1.74(d, J=7.5Hz, 6H), 5.7(m, 1H),6.48(s, 1H), 7.65(br s, 1H), 7.73(s, 1H), 9.02(s, 1H).
【０１８３】
参考例−４
【０１８４】
【化２１】

【０１８５】
２−(２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ−６−トリフルオロメチル−３−ビニル−４(３Ｈ)−ピリミジノン(730mg, 1.47mmol)の酢酸溶液(10mL)に、塩化スルフリル(0.12mL)を加え、室温で４時間撹拌した。反応終了後、反応溶液を飽和重曹水(150mL) に注ぎ、酢酸エチル(70mL ×2)で抽出した。有機層を飽和重曹水(150mL) 及び飽和食塩水(100mL) で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾別後、濾液を減圧濃縮した。得られた粗生成物をシリカゲルカラム( ワコーゲルＣ−２００,酢酸エチル：ヘキサン＝１：２) で精製することにより、２−(２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ−５−クロロ−６−トリフルオロメチル−３−ビニル−４(３Ｈ)−ピリミジノンの白色固体を得た。収率：69％；融点：140〜143 ℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS,ppm) ：δ5.95(dd, J=1.4 and 15.9Hz, 1H), 6.15(dd, J=1.4 and 8.1Hz, 1H), 6.74(dd, J=8.1 and 15.9Hz, 1H), 7.74(s, 1H), 8.28(br s, 1H), 9.23(s, 1H).
【０１８６】
参考例−５
【０１８７】
【化２２】

【０１８８】
２−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ−６−トリフルオロメチル−３−ビニル−４(３Ｈ)−ピリミジノン(2.50g, 5.04mmol) の四塩化炭素(50mL)溶液に、Ｎ−ブロモこはく酸イミド(897mg, 5.04mmol) を加え、８時間加熱撹拌した。反応終了後、反応溶液に飽和食塩水(100mL) と酢酸エチル(70mL)を加えて有機層を分離し、水層を酢酸エチル(70mL)で抽出した。有機層を合わせ、飽和食塩水(150mL) で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥した。乾燥剤を濾別後、濾液を減圧濃縮し、得られた固体をヘキサンで洗浄し、充分乾燥させることにより、５−ブロモ−２−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ−６−トリフルオロメチル−３−ビニル−４(３Ｈ)−ピリミジノンの白色固体を得た。収率：76% ；融点：139〜141 ℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ5.94(dd J=1.3 and 15.8Hz, 1H), 6.13(dd, J=1.3 and 8.3Hz, 1H), 6.75(dd, J=8.3 and 15.8Hz, 1H), 7.74(s, 1H), 8.30(br s, 1H), 9.23(s, 1H).
【０１８９】
上記実施例及び参考例に例示した方法により製造することのできる本発明の化合物及び物性等を下記に例示するが、本発明はこれらの化合物に限定されるものではない。
【０１９０】
実施例−５（化合物番号１−１）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−｛１−メチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル｝アミノ(メトキシ)酢酸メチル；融点：123 〜127 ℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ3.04(s, 3H), 3.61(s, 3H), 3.77(s, 3H), 5.38(s, 1H), 6.60(s, 1H), 7.75(s, 1H),7.94(s, 1H).
実施例−６（化合物番号１−２）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−｛５−クロロ−１−メチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル｝アミノ(メトキシ)酢酸メチル；融点：119 〜120 ℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ3.11(s, 3H), 3.61(s, 3H), 3.77(s, 3H), 5.55(s, 1H), 7.72(s, 1H), 7.96(s, 1H).
実施例−７（化合物番号１−３）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−｛５−ブロモ−１−メチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル｝アミノ(メトキシ)酢酸メチル；融点：131〜132 ℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ3.11(s, 3H), 3.61(s, 3H), 3.77(s, 3H), 5.56(s, 1H), 7.76(s, 1H), 7.95(s, 1H).
【０１９１】
実施例−８（化合物番号１−４）
Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−｛３−メチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル｝アミノ(メトキシ)酢酸メチル；融点：103 ℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ3.05(s, 3H), 3.63(s, 3H), 3.77(s, 3H), 5.62(s, 1H), 6.61(s, 1H), 7.77(s, 1H), 7.96(s, 1H).
実施例−９（化合物番号１−５）
Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−｛５−クロロ−１−メチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル｝アミノ(メトキシ)酢酸メチル；融点：118 〜119 ℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm): δ 3.12(s, 3H), 3.63(s, 3H), 3.78(s, 3H), 5.58(s, 1H), 7.77(s, 1H), 7.97(s, 1H).
【０１９２】
実施例−１０（化合物番号１−６）
Ｎ−{５−ブロモ−１−メチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル｝−Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(メトキシ)酢酸メチル；融点：125 ℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS,ppm): δ3.12(s, 3H), 3.64(s, 3H), 3.78(s, 3H), 5.59(s, 1H), 7.77(s, 1H),7.97(s, 1H).
実施例−１１（化合物番号１−７）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−｛１−エチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル｝アミノ−(メトキシ)酢酸メチル；融点：84〜87℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ0.81(t, J=7.1Hz, 3H), 3.62(s, 3H), 3.64 〜3.88(m, 2H), 3.77(s, 3H), 5.43(s, 1H),6.62(s, 1H), 7.69(s, 1H), 7.95(s, 1H).
【０１９３】
実施例−１２（化合物番号１−８）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−｛５−クロロ−１−エチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル｝アミノ−(メトキシ)酢酸メチル；融点：93〜96℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ0.83(t, J=7.1Hz, 3H), 3.62(s, 3H), 3.68 〜3.99(m, 2H), 3.77(s, 3H), 5.41(s, 1H), 7.70(s, 1H), 7.96(s, 1H).
実施例−１３（化合物番号１−９）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−｛５−ブロモ−１−エチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル｝アミノ−(メトキシ)酢酸メチル；融点：82〜84℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ0.82(t, J=7.1Hz, 3H), 3.62(s, 3H), 3.71 〜3.92(m, 2H), 3.77(s, 3H), 5.42(s, 1H), 7.71(s, 1H), 7.96(s, 1H).
【０１９４】
実施例−１４（化合物番号１−１０）
Ｎ−｛２−クロロ−３，５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−｛１−エチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル｝アミノ(メトキシ)酢酸メチル；融点：73〜77℃；¹H-NMR(CDCl₃, TMS, ppm) ：δ0.79(t, J=7.5Hz, 3H), 3.65(s, 3H), 3.69 〜3.88(m, 2H), 3.77(s, 3H), 5.46(s, 1H), 6.62(s, 1H), 7.73(d, J=1.5Hz, 1H), 7.97(d, J=1.5Hz, 1H).
実施例−１５（化合物番号１−１１）
Ｎ−｛２−クロロ−３，５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−｛５−クロロ−１−エチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル｝アミノ(メトキシ)酢酸メチル；融点：53〜57℃；¹H-NMR(CDCl₃, TMS, ppm) ：δ0.81(t, J=7.5Hz, 3H), 3.65(s, 3H), 3.69〜3.96(m, 2H), 3.78(s, 3H), 5.43(s, 1H), 7.74(d, J=1.5Hz, 1H), 7.98(d, J=1.5Hz, 1H).
【０１９５】
実施例−１６（化合物番号１−１２）
Ｎ−｛５−ブロモ−１−エチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル｝−Ｎ−｛２−クロロ−３，５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(メトキシ)酢酸メチル；融点：110 〜111 ℃；¹H-NMR(CDCl₃, TMS, ppm) ：δ0.80(t, J=7.0Hz,3H), 3.65(s, 3H), 3.69〜3.99(m, 2H), 3.78(s, 3H), 5.44(s, 1H),7.75(d, J=1.5Hz, 1H), 7.98(d, J=1.5Hz,1H).
実施例−１７（化合物番号１−１３）
Ｎ−｛２−ブロモ−３，５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−｛６−オキソ−１−プロピル−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル｝アミノ(メトキシ)酢酸メチル；融点：110 〜111 ℃；¹H-NMR(CDCl₃, TMS, ppm) ：δ0.69(t, J=7.6Hz, 3H), 1.0 and 1.4(m, 2H), 3.6(m, 2H), 3.62(s, 3H), 3.76(s, 3H), 5.45(s, 1H,), 6.60(s, 1H), 7.68(s, 1H), 7.95(s, 1H).
【０１９６】
実施例−１８（化合物番号１−１４）
Ｎ−｛２−ブロモ−３，５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−｛５−クロロ−６−オキソ−１−プロピル−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル｝アミノ(メトキシ)酢酸メチル；黄色粘稠性液体；¹H-NMR(CDCl₃, TMS, ppm)：δ0.71(t, J=7.2Hz, 3H), 1.0 and 1.4(m, 2H), 3.6(m, 2H), 3.62(s,3H), 3.77(s, 3H), 5.43(s, 1H), 7.68(s, 1H), 7.96(s, 1H).
実施例−１９（化合物番号１−１５）
Ｎ−｛２−ブロモ−３，５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−｛５−ブロモ−６−オキソ−１−プロピル−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル｝アミノ(メトキシ)酢酸メチル；融点：45〜48℃；¹H-NMR(CDCl₃, TMS, ppm)：δ0.70(t, J=7.3Hz, 3H), 0.90〜1.12(m, 1H), 1.26 〜1.50(m, 1H), 3.49 〜3.72(m, 2H), 3.62(s, 3H), 3.77(s, 3H), 5.43(s,1H), 7.69(d, J=1.7Hz, 1H), 7.98(d, J=1.7Hz, 1H).
【０１９７】
実施例−２０（化合物番号１−１６）
Ｎ−｛２−クロロ−３，５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−｛６−オキソ−１−プロピル−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル｝アミノ(メトキシ)酢酸メチル；融点：99℃；¹H-NMR(CDCl₃, TMS, ppm) ：δ0.69(t, J=7.6Hz, 3H), 1.0 and1.4(m, 2H), 3.5(m, 2H), 3.65(s, 3H), 3.77(s, 3H), 5.45(s, 1H), 6.62(s, 1H), 7.71(s, 1H), 7.97(s, 1H).
実施例−２１（化合物番号１−１７）
Ｎ−｛２−クロロ−３，５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−｛５−クロロ−６−オキソ−１−プロピル−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル｝アミノ(メトキシ)酢酸メチル；黄色粘稠性液体；¹H-NMR(CDCl₃, TMS, ppm) ：δ0.70(t, J=7.3Hz, 3H), 0.79〜1.04(m, 1H), 1.33〜1.56(m, 1H), 3.48〜3.76(m, 2H), 3.65(s, 3H), 3.77(s, 3H), 5.42(s, 1H), 7.71(d, J=1.5Hz, 1H), 7.98(d, J=1.5Hz, 1H).
【０１９８】
実施例−２２（化合物番号１−１８）
Ｎ−｛５−ブロモ−６−オキソ−１−プロピル−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル｝−Ｎ−｛２−クロロ−２，５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(メトキシ)酢酸メチル；融点：80〜82℃；¹H-NMR(CDCl₃, TMS, ppm) ：δ0.69(t, J=7.3Hz, 3H), 0.80〜1.00(m, 1H), 1.31〜1.54(m, 1H), 3.48〜3.76(m, 2H), 3.65(s, 3H), 3.77(s, 3H), 5.43(s, 1H), 7.72(d, J=1.5Hz, 1H), 8.00(d, J=1.5Hz, 1H).
実施例−２３（化合物番号１−１９）
Ｎ−｛２−ブロモ−３，５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−｛１−イソプロピル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル｝アミノ(メトキシ)酢酸メチル；融点：84〜87℃；¹H-NMR(CDCl₃, TMS, ppm) ：δ1.03(d, J=6.8Hz, 3H), 1.28(d, J=6.8Hz, 3H), 3.63(s, 3H), 3.77(s, 3H), 4.44(sep, J=6.8Hz, 1H), 5.44(s, 1H), 6.54(s, 1H), 7.66(d, J=1.7Hz, 1H),7.94(d, J=1.7Hz, 1H).
【０１９９】
実施例−２４（化合物番号１−２０）
Ｎ−｛２−ブロモ−３，５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−（５−クロロ−１−イソプロピル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル）アミノ(メトキシ)酢酸メチル；融点：116〜118℃；¹H-NMR(CDCl₃, TMS, ppm) ：δ1.05(d, J=6.8Hz, 3H), 1.30(d, J=6.8Hz, 3H), 3.62(s, 3H), 3.77(s, 3H), 4.48(sep, J=6.8Hz, 1H), 5.42(s, 1H), 7.67(d, J=1.6Hz, 1H), 7.95(d, J=1.6Hz, 1H).
実施例−２５（化合物番号１−２１）
Ｎ−｛２−ブロモ−３，５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−（５−クロロ−１−イソプロピル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル）アミノ(メトキシ)酢酸メチル；融点：112 〜115 ℃；¹H-NMR(CDCl₃, TMS, ppm) ：δ1.04(d, J=6.8Hz, 3H), 1.29(d, J=6.8Hz, 3H), 3.62(s, 3H), 3.77(s, 3H), 4.46(sep, J=6.8Hz, 1H), 5.44(s, 1H), 7.68(d, J=1.8Hz, 1H), 7.95(d, J=1.8Hz, 1H).
【０２００】
実施例−２６（化合物番号１−２２）
Ｎ−｛２−クロロ−３，５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−（１−イソプロピル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル）アミノ(メトキシ)酢酸メチル；融点：69℃；¹H-NMR(CDCl₃, TMS, ppm) ：δ1.01 and 1.33(each d, J=6.4Hz, total 6H), 3.65(s, 3H), 3.77(s, 3H), 4.44(sep, J=6.4Hz, 1H), 5.46(s, 1H), 6.55(s, 1H),7.69(s, 1H), 7.95(s, 1H).
実施例−２７（化合物番号１−２３）
Ｎ−｛２−クロロ−３，５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−（５−クロロ−１−イソプロピル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル）アミノ(メトキシ)酢酸メチル；黄色粘稠性液体；¹H-NMR(CDCl₃, TMS, ppm) ：δ1.02 and 1.35(each d, J=6.2Hz, total 6H), 3.43(s, 3H), 3.77(s, 3H), 4.47(sep, J=6.2Hz,1H), 5.44(s, 1H), 7.70(s, 1H), 7.96(s, 1H).
【０２０１】
実施例−２８（化合物番号１−２４）
Ｎ−（５−ブロモ−１−イソプロピル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル）−Ｎ−｛２−クロロ−３，５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(メトキシ)酢酸メチル；融点：94〜96℃；¹H-NMR(CDCl₃,TMS, ppm) ：δ1.02(d, J=6.8Hz, 3H), 1.34(d, J=6.8Hz, 3H), 3.64(s, 3H), 3.77(s, 3H), 4.46(sep, J=6.8Hz, 1H), 5.45(s, 1H), 7.71(d, J=1.5Hz, 1H), 7.97(d, J=1.5Hz,1H).
実施例−２９（化合物番号１−２５）
Ｎ−（１−アリル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル）−Ｎ−｛２−ブロモ−３、５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(メトキシ)酢酸メチル；黄色粘稠性液体；¹H-NMR(CDCl₃, TMS, ppm) ：δ3.61(s, 3H), 3.77(s, 3H), 4.42〜4.43(m, 2H), 4.62(d, J=17.4Hz, 1H), 4.73(d, J=10.6Hz, 1H), 5.22 〜5.37(m, 1H), 5.49(s, 1H), 6.63(s,1H), 7.71(d, J=1.6Hz, 1H), 7.88(d, J=1.6Hz, 1H).
【０２０２】
実施例−３０（化合物番号１−２６）
Ｎ−（１−アリル−５−クロロ−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル）−Ｎ−｛２−ブロモ−３，５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(メトキシ)酢酸メチル；融点：93〜96℃；¹H-NMR(CDCl₃, TMS, ppm) ：δ3.61(s,3H), 3.77(s, 3H), 4.45 〜4.48(m, 2H), 4.66(dd, J=1.6 and 17.4Hz, 1H), 4.76(dd, J=1.6 and 10.6Hz, 1H), 5.23〜5.38(m, 1H), 5.47(s, 1H),7.27(d, J=1.7H z, 1H), 7.89(d, J=1.7Hz, 1H).
実施例−３１（化合物番号１−２７）
Ｎ−（１−アリル−５−ブロモ−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル）−Ｎ−｛２−ブロモ−３，５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(メトキシ)酢酸メチル；融点：88〜90℃；¹H-NMR(CDCl₃, TMS, ppm) ：δ3.61(s, 3H), 3.77(s, 3H), 4.45〜4.48(m, 2H), 4.65(d, J=18.0Hz, 1H), 4.76(d, J=11.0Hz, 1H), 5.22〜5.37(m, 1H), 5.48(s, 1H), 7.70(d, J=1.7Hz, 1H), 7.89(d,J=1.7Hz, 1H).
【０２０３】
実施例−３２（化合物番号１−２８）
Ｎ−（１−アリル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル）−Ｎ−｛２−クロロ−３，５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(メトキシ)酢酸メチル；黄色粘稠性液体；¹H-NMR(CDCl₃, TMS, ppm) ：δ3.64(s, 3H), 3.77(s, 3H), 4.4(m, 2H), 4.7(m, 2H), 5.3(m, 1H), 5.52(s, 1H), 6.65(s, 1H), 7.71(s, 1H), 7.89(s, 1H).
実施例−３３（化合物番号１−２９）
Ｎ−（１−アリル−５−クロロ−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル）−Ｎ−｛２−クロロ−３，５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(メトキシ)酢酸メチル；融点：82〜84℃；¹H-NMR(CDCl₃, TMS, ppm) ：δ3.64(s, 3H), 3.77(s, 3H), 4.40〜4.50(m, 2H), 4.65(d, J=17.4Hz, 1H), 4.77(d, J=10.6Hz, 1H), 5.22〜5.38(m, 1H), 5.45(s, 1H), 7.71(d, J=1.8Hz, 1H), 7.91(d, J=1.8Hz, 1H).
【０２０４】
実施例−３４（化合物番号１−３０）
Ｎ−（１−アリル−５−ブロモ−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)−Ｎ−｛２−クロロ−３，５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(メトキシ)酢酸メチル；融点：81〜83℃；¹H-NMR(CDCl₃, TMS, ppm):δ3.64(s, 3H), 3.77(s, 3H), 4.38〜4.48(m, 2H), 4.65(d, J=17.4Hz, 1H), 4.76(d, J=10.5Hz, 1H), 5.22〜5.37(m, 1H), 5.51(s, 1H), 7.72(d, J=1.7Hz, 1H), 7.91(d, J=1.7Hz, 1H).
実施例−３５（化合物番号１−３１）
Ｎ−｛２−ブロモ−３，５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−（１−ブチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル）アミノ(メトキシ)酢酸メチル；黄色粘稠性液体；¹H-NMR(CDCl₃, TMS, ppm):δ0.75(t, J=7.2Hz, 3H), 0.8 and 1.3(m, 2H), 1.1(m, 2H), 3.6(m, 2H), 3.62(s, 3H), 3.76(s, 3H), 5.46(s, 1H), 6.60(s, 1H), 7.69(s, 1H), 7.95(s, 1H).
【０２０５】
実施例−３６（化合物番号１−３２）
Ｎ−｛２−ブロモ−３，５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−（５−クロロ−１−ブチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(メトキシ)酢酸メチル；融点：76〜80℃；¹H-NMR(CDCl₃, TMS, ppm):δ0.74(t, J =7.0Hz, 3H), 0.80 〜1.15(m, 3H), 1.20 〜1.40(m, 1H), 3.55 〜3.75(m, 2H), 3.63(s, 3H), 3.77(s, 3H), 5.43(s, 1H), 7.69(d, J=1.8Hz, 1H), 7.96(d, J=1.8Hz, 1H).
実施例−３７（化合物番号１−３３）
Ｎ−｛２−ブロモ−３，５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−（５−ブロモ−１−ブチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−2−イル）アミノ(メトキシ)酢酸メチル；黄色粘稠性液体；融点：84〜88℃；¹H-NMR(CDCl₃, TMS, ppm):δ0.74(t, J=7.0Hz, 3H), 0.78〜4.40(m, 4H), 3.53〜3.78(m, 2H), 3.62(s, 3H), 3.76(s, 3H), 5.45(s, 1H), 7.70(d, J=1.8Hz, 1H), 7.98(d, J=1.8Hz, 1H).
【０２０６】
実施例−３８（化合物番号１−３４）
Ｎ−（１−ブチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)−Ｎ−｛２−クロロ−３，５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(メトキシ)酢酸メチル；黄色粘稠性液体；¹H-NMR(CDCl₃, TMS, ppm):δ0.74(t, J=7.2Hz,3H), 0.9 and 1.4(m, 2H), 1.1(m, 2H), 3.6(m, 2H), 3.65(s, 3H), 3.77(s, 3H), 5.47(s, 1H),6.62(s, 1H), 7.71(s, 1H), 7.97(s, 1H).
実施例−３９（化合物番号１−３５）
Ｎ−（５−ブロモ−１−ブチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)−Ｎ−｛２−クロロ−３，５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(メトキシ)酢酸メチル；融点：43〜45℃；¹H-NMR(CDCl₃, TMS, ppm):δ0.73(t, J =7.5Hz, 3H), 0.72〜0.92(m, 1H), 0.92〜1.18(m, 2H), 1.20〜1.48(m, 1H), 3.55〜3.80(m, 2H), 3.65(s, 3H), 3.77(s, 3H), 5.45(s, 1H), 7.64(d, J=1.5Hz,1H), 7.96(d, J=1.5Hz, 1H).
【０２０７】
実施例−４０（化合物番号１−３６）
Ｎ−｛２−ブロモ−３，５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(１−イソブチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−2−イル)アミノ(メトキシ)酢酸メチル；黄色粘稠性液体；¹H-NMR(CDCl₃, TMS, ppm):δ0.75(d, J=5.6Hz,3H), 0.77(d, J=5.6Hz, 3H), 2.07〜2.25(m, 1H), 3.11〜3.28(m, 1H), 3.32〜3.50(m, 1H), 3.59(s, 3H), 3.75(s, 3H), 5.66(s, 1H), 6.59(s,1H), 7.65(d,J=1.5Hz, 1H), 7.96(d, J=1.5Hz, 1H).
実施例−４１（化合物番号１−３７）
Ｎ−｛２−ブロモ−３，５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(５−クロロ−１−イソブチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(メトキシ)酢酸メチル；融点：123〜125 ℃；¹H-NMR(CDCl₃,TMS, ppm):δ0.75(d, J=5.3Hz, 3H), 0.78(d, J=5.3Hz, 3H), 2.14(tsep, J=5.3 and 7.6Hz, 1H), 3.24(dd, J=7.6 and 13.7Hz, 1H), 3.47(dd, J=7.6 and 13.7Hz,1H), 3.59(s ,3H), 3.75(s, 3H), 5.61(s, 1H), 7.64(d, J=1.8Hz, 1H), 7.95(d, J=1.8Hz, 1H)
【０２０８】
実施例−４２（化合物番号１−３８）
Ｎ−｛２−ブロモ−３，５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(５−ブロモ−１−イソブチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(メトキシ)酢酸メチル；融点：138〜140℃；¹H-NMR(CDCl₃,TMS, ppm):δ0.75(d, J=5.1Hz, 3H), 0.78(d, J=5.1Hz, 3H), 2.08(tsep, J=5.1 and 7.5Hz, 1H), 3.25(dd, J=7.5 and 13.4Hz, 1H),3.46(dd, J=7.5 and 13.4Hz, 1H), 3.59(s, 3H), 3.75(s, 3H), 5.62(s, 1H), 7.65(d, J=1.6Hz, 1H), 7.96(d, J=1.6Hz, 1H).
実施例−４３（化合物番号１−３９）
Ｎ−｛２−クロロ−３，５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(１−イソブチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(メトキシ)酢酸メチル；黄色粘稠性液体；¹H-NMR(CDCl₃, TMS, ppm):δ0.76(dd, J=6.8 and 11.6Hz, 6H), 2.15(sep, J=6,8Hz, 1H), 3.2 and 3.5(br, 2H),3.62(s, 3H), 3.75(s, 3H), 5.64(s, 1H), 6.60(s, 1H), 7.68(s, 1H), 7.97(s, 1H).
【０２０９】
実施例−４４（化合物番号１−４０）
Ｎ−｛２−クロロ−３，５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(５−クロロ−１−イソブチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(メトキシ)酢酸メチル；黄色粘稠性液体；¹H-NMR(CDCl₃,TMS, ppm):δ0.76(dd, J=6.4Hz, 11.2Hz, 6H), 2.14(sep, J=6,4Hz, 1H), 3.23 and 3.53(m, 2H), 3.63(s, 3H), 3.82(s, 3H), 5.58(s, 1H), 7.67(s, 1H), 7.98(s, 1H).
実施例−４５（化合物番号１−４１）
Ｎ−（５−ブロモ−１−イソブチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)−Ｎ−｛２−クロロ−３，５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(メトキシ)酢酸メチル；融点：137 〜140 ℃；¹H-NMR(CDCl₃,TMS, ppm):δ0.76(d, J=5.3Hz, 3H), 0.78(d, J=5.3Hz, 3H), 2.10(tsep, J=5.1 and 7.5Hz, 1H), 3.25(dd, J=7.5 and 13.8Hz, 1H), 3.47(dd, J=7.5 and 13.8Hz,1H), 3.59(s ,3H), 3.75(s, 3H), 5.61(s, 1H), 7.64(d, J=1.7Hz, 1H), 7.96(d, J=1.7Hz, 1H).
【０２１０】
実施例−４６（化合物番号１−４２）
Ｎ−（１−ベンジル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)−Ｎ−｛２−ブロモ−３，５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(メトキシ)酢酸メチル；融点：96〜100 ℃；¹H-NMR(CDCl₃, TMS, ppm):δ3.53(s, 3H), 3.76 (s, 3H), 5.00(d, J=16.1Hz, 1H), 5.13(d, J=16.1Hz, 1H), 5.36(s, 1H), 6.62〜6.66(m, 2H), 6.72(s, 1H), 7.04〜7.06(m, 3H), 7.44〜7.48(m, 2H).
実施例−４７（化合物番号１−４３）
Ｎ−（３−ベンジル−5−クロロ−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)−Ｎ−｛２−ブロモ−３，５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(メトキシ)酢酸メチル；融点：120〜122 ℃；¹H-NMR(CDCl₃, TMS, ppm):δ3.54(s, 3H), 3.76(s, 3H), 5.03(d, J=16.6Hz, 1H), 5.17(d, J=16.6Hz, 1H), 5.36(s,1H), 6.64〜6.66(m, 2H), 7.05〜7.07(m, 3H), 7.45(br s, 2H).
【０２１１】
実施例−４８（化合物番号１−４４）
Ｎ−（１−ベンジル−５−ブロモ−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル）−Ｎ−｛２−クロロ−３，５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(メトキシ)酢酸メチル；融点：108〜110 ℃；¹H-NMR(CDCl₃, TMS, ppm):δ3.56(s, 3H), 3.75(s, 3H), 4.99(d, J=16.0Hz, 1H), 5.20(d, J=16.0Hz, 1H), 5.41(s, 1H), 6.59〜6.70(m, 2H), 7.01〜7.10(m, 3H), 7.44〜7.53(m, 2H).
実施例−４９（化合物番号１−４５）
Ｎ−（１−ベンジル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)−Ｎ−｛２−クロロ−３，５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(メトキシ)酢酸メチル；融点：97℃；¹H-NMR(CDCl₃, TMS, ppm):δ3.56(s, 3H), 3.75(s, 3H), 4.9 and 5.2(each br s, 2H), 5.42(s, 1H), 6.65(br s, 2H), 6.73(s, 1H), 7.05(br s, 3H),7.46(s, 1H), 7.48(s, 1H).
【０２１２】
実施例−５０（化合物番号１−４６）
Ｎ−(１−ベンジル−５−クロロ−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)−Ｎ−｛２−クロロ−３，５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(メトキシ)酢酸メチル；融点：129 ℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS,ppm): δ3.56(s, 3H), 3.75(s, 3H), 4,99 and 5.20(each d, J=16.4Hz, 2H), 5.40(s, 1H), 6.64(m, 2H), 7.06(m, 3H), 7.47(s, 1H), 7.48(s, 1H).
実施例−５１（化合物番号１−４７）
Ｎ−｛２，４−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(１−ビニル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(メトキシ)酢酸メチル；黄色粘稠性液体；¹H-NMR(CDCl₃, TMS, ppm):δ3.49(s, 3H), 3.74(br s, 3H), 5.18(br s, 1H), 5.45(br s, 1H), 5.7(br s, 1H), 5.9(br s, 1H), 6.49(br s, 1H), 7.64(br s, 1H), 7.82(d, J=8.4Hz, 1H), 7.93(s, 1H).
【０２１３】
実施例−５２（化合物番号１−４８）
Ｎ−｛２，４−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(５−クロロ−１−ビニル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(メトキシ)酢酸メチル；融点：115 ℃；¹H-NMR(CDCl₃, TMS, ppm):δ3.49(s, 3H), 3.74(s, 3H), 5.3, 5.5 and 6.0(br s, total 3H), 5.71(s, 1H), 7.63(br s, 1H), 7.82(br s, 1H), 7.94(br s, 1H).
実施例−５３（化合物番号１−４９）
Ｎ−｛２−ブロモ−３，５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(５−クロロ−１−ビニル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(メトキシ)酢酸メチル；黄色粘稠性液体；¹H-NMR(CDCl₃, TMS, ppm) ：δ3.57(s, 3H),3.78(s, 3H), 5.15(d, J=6.8Hz, 1H), 5.46(d, J=15.6Hz, 1H), 5.80(s, 1H), 5.86(dd, J=6.8 and 15.6Hz, 1H), 7.74(s, 1H), 7.91(s, 1H).
【０２１４】
実施例−５４（化合物番号１−５０）
Ｎ−｛２，４−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(６−オキソ−１−プロピル−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル）アミノ(メトキシ)酢酸メチル；黄色粘稠性液体；¹H-NMR(CDCl₃, TMS, ppm) ：δ0.74(t, J=7.2Hz, 3H), 1.3 and 1.5(m, 2H), 3.49(s, 3H), 3.6(m, 2H), 3.74(s, 3H), 5.41(s, 1H), 6.57(s, 1H), 7.54(d, J=6.3Hz, 1H), 7.86(d, J=6.3Hz, 1H), 8.03(s, 1H).
実施例−５５（化合物番号２−１）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(１−メチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(メトキシ)酢酸エチル；融点：84〜87℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ1.22(t, J=7.2Hz, 3H), 3.07(s, 3H), 3.60(s, 3H), 4.13〜4.27(m, 2H), 5.66(s, 1H), 6 .60(s, 1H), 7.82(s, 1H), 7.93(s, 1H).
【０２１５】
実施例−５６（化合物番号２−２）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(５−クロロ−１−メチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(メトキシ)酢酸エチル；融点：96〜98℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ1.22(t,J=7.2Hz, 3H), 3.14(s, 3H), 3.60(s, 3H), 4.11〜4.28(m, 2H), 5.6 2(s, 1H), 7.81(s, 1H), 7.94(s, 1H).
実施例−５７（化合物番号２−３）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(５−ブロモ−１−メチル−６−オキソ−４−(トリフルオロメチル)ピリミジン−２−イル)アミノ(メトキシ)酢酸エチル；融点：74〜78℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ1.22(t, J=7.1Hz, 3H), 3.14(s, 3H), 3.60(s, 3H), 4.13〜4.28(m, 2H), 5.63(s, 1H), 7.82(s, 1H), 7.94(s, 1H).
【０２１６】
実施例−５８（化合物番号２−４）
Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(１−メチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(メトキシ)酢酸エチル；黄色粘稠性液体；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ1.26(t, J=7.2Hz, 3H), 3.07(s, 3H), 3.63(s, 3H), 4.20(m, 2H), 5.69(s, 1H), 6.63(s, 1H), 7.82(s,1H), 7.95(s, 1H).
実施例−５９（化合物番号２−５）
Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(５−クロロ−３−メチル−４−オキソ−６−(トリフルオロメチル)ピリミジン−２−イル)アミノ(メトキシ)酢酸エチル；黄色粘稠性液体；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ1.22(t,J=6.8Hz, 3H), 3.14(s, 3H), 3.62(s, 3H), 4.20(m, 2H), 5.65(s,1H), 7.82(s, 1H), 7.96(s, 1H).
【０２１７】
実施例−６０（化合物番号２−６）
Ｎ−(５−ブロモ−１−メチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)−Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(メトキシ)酢酸エチル；黄色粘稠性液体；¹H-NMR (CDCl₃, TMS,ppm) :δ1.22(t, J=7.2Hz, 3H), 3.14(s, 3H), 3.63(s, 3H), 4.2(m, 2H), 5.66(s, 1H),7.82(s, 1H), 7.96(s, 1H).
実施例−６１（化合物番号２−７）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(１−エチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(メトキシ)酢酸エチル；黄色粘稠性液体；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ0.84(t, J=7.1Hz, 3H), 1.23(t, J=7.2Hz, 3H), 3.62(s, 3H), 3.65〜3.91(m, 2H), 4.09 〜4.33(m, 2H), 5.50(s, 1H), 6.61(s, 1H), 7.76(d, J=1.7Hz, 1H), 7.94(d, J=1.7Hz, 1H).
【０２１８】
実施例−６２（化合物番号２−８）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(５−クロロ−１−エチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(メトキシ)酢酸エチル；融点：99〜100 ℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ0.85(t, J=7.0Hz, 3H), 1.23(t, J=7.2Hz, 3H), 3.61(s, 3H), 3.72〜3.93(m, 2H), 4.09〜4.33(m, 2H), 5.46(s, 1H), 7.74(d, J=1.6Hz, 1H), 7.95(d, J=1.6Hz, 1H).
実施例−６３（化合物番号２−９）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−（５−ブロモ−１−エチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(メトキシ)酢酸エチル；融点：96〜97℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ0.84(t, J=7.1Hz, 3H), 1.23(t, J=7.2Hz, 3H), 3.61(s, 3H), 3.70〜3.95(m, 2H), 4.10〜4.34(m, 2H), 5.47(s, 1H), 7.75(s, 1H), 7.95(s, 1H).
【０２１９】
実施例−６４（化合物番号２−１０）
Ｎ−｛２−クロロ−３，５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(１−エチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(メトキシ)酢酸エチル；黄色粘稠性液体；¹H-NMR(CDCl₃, TMS, ppm) ：δ0.82(t, J=7.0Hz,3H), 1.23(t, J=7.3Hz, 3H), 3.64(s, 3H), 3.66〜3.92(m, 2H), 4.10〜4.22(m, 2H), 5.22(s,1H), 6.62(s, 1H), 7.78(d, J=1.3Hz, 1H), 7.96(d,J=1.3Hz, 1H) .
実施例−６５（化合物番号２−１１）
Ｎ−｛２−クロロ−３，５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(５−クロロ−１−エチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(メトキシ)酢酸エチル；黄色粘稠性液体；¹H-NMR (CDCl₃, TMS,ppm)：δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.24(t, J=7.3Hz, 3H), 3.64(s, 3H), 3.72〜3.95(m, 2H), 4.10〜4.33(m, 2H), 5.46(s, 1H), 7.79(d, J=1.5Hz, 1H), 7.97(d,J=1.5Hz, 1H).
【０２２０】
実施例−６６（化合物番号２−１２）
Ｎ−（５−ブロモ−１−エチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)−Ｎ−｛２−クロロ−３，５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(メトキシ)酢酸エチル；融点：54〜58℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ0.82(t, J=7.0Hz, 3H), 1.24(t, J=7.0Hz, 3H), 3.64(s, 3H), 3.71〜3.95(m, 2H), 4.08〜4.36(m, 2H), 5.50(s, 1H), 7.80(d, J=1.5Hz, 1H), 8.00(d, J=1.5Hz, 1H).
実施例−６７（化合物番号２−１３）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(６−オキソ−１−プロピル−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(メトキシ)酢酸エチル；融点：95〜96℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ0.73(t, J=7.4Hz, 3H), 0.96〜1.15(m, 1H), 1.23(t, J=7.2Hz, 3H), 1.25〜1.49(m, 1H) ,3.46〜3.69(m, 2H), 3.61(s, 3H), 3.99〜4.31(m, 2H), 5.51(s,1H), 6.61(s, 1H), 7.72(s, 1H), 7.94(s, 1H).
【０２２１】
実施例−６８（化合物番号２−１４）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(５−クロロ−６−オキソ−１−プロピル−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(メトキシ)酢酸エチル；融点：82〜84℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ 0.71(t, J=7.4Hz, 3H), 0.95 〜1.15(m, 1H), 1.23(t, J=7.2Hz, 3H), 1.29〜1.49(m, 1H), 3.52〜3.74(m, 2H), 3.61(s, 3H), 4.08〜4.32(m,2H), 5.47(s, 1H), 7.72(s, 1H), 7.95(s, 1H).
実施例−６９（化合物番号２−１５）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(５−ブロモ−６−オキソ−１−プロピル−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(メトキシ)酢酸エチル；融点：77〜81℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ 0.70(t, J=7.4Hz, 3H), 0.95〜1.15(m, 1H), 1.23(t, J=7.1Hz, 3H), 1.25〜1.45(m, 1H),3.52〜3.74(m, 2H), 3.61(s, 3H), 4.09〜4.32(m, 2H), 5.49(s, 1H), 7.73(s, 1H), 7.96(s, 1H).
【０２２２】
実施例−７０（化合物番号２−１６）
Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(６−オキソ−１−プロピル−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(メトキシ)酢酸エチル；融点：75〜78℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ0.69(t, J=7.4Hz, 3H), 0.86〜1.09(m, 1H), 1.23(t, J=7.2Hz, 3H), 1.29 〜1.49(m, 1H),3.48〜3.70(m, 2H), 3.64(s, 3H), 4.10〜4.32(m, 2H), 5.51(s, 1H), 6.62(s,1H), 7.75(s, 1H), 7.96(s, 1H).
実施例−７１（化合物番号２−１７）
Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(５−クロロ−６−オキソ−１−プロピル−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(メトキシ)酢酸エチル；黄色粘稠性液体；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ0.70(t, J=7.4Hz, 3H), 0.86〜1.10(m, 1H), 1.24(t, J=7.1Hz, 3H), 1.35〜1.50(m, 1H), 3.52〜3.76(m, 2H), 3.64(s, 3H), 4.10〜4.33(m, 2H), 5.48(s, 1H), 7.75(s, 1H), 7.97(s, 1H).
【０２２３】
実施例−７２（化合物番号２−１８）
Ｎ−(５−ブロモ−６−オキソ−１−プロピル−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)−Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(メトキシ)酢酸エチル；黄色粘稠性液体；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm): δ 0.69(t, J=7.4Hz, 3H), 0.86〜1.07(m, 1H), 1.24(t, J=7.2Hz, 3H),1.29〜1.43(m, 1H), 3.52〜3.76(m, 2H), 3.64(s, 3H), 4.10〜4.32(m, 2H), 5.49(s, 1H) , 7.76(s, 1H), 7.97(s, 1H).
実施例−７３（化合物番号２−１９）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(１−イソプロピル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(メトキシ)酢酸エチル；融点：89〜94℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ1.08(d, J=6.8Hz, 3H), 1.22(t, J=7.2Hz, 3H), 1.27(d, J=6.8Hz, 3H),3.61(s, 3H), 4.10〜4.31(m, 2H), 4.46(sep, J=6.8Hz, 1H), 5.49(s, 1H), 6.54(s, 1H), 7.72(s, 1H), 7.92(s, 1H).
【０２２４】
実施例−７４（化合物番号２−２０）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(５−クロロ−１−イソプロピル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(メトキシ)酢酸エチル；融点：132〜133 ℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ1.11(d, J=6.7Hz, 3H), 1.22(t, J=7.2Hz, 3H), 1.29(d, J=6.7Hz, 3H), 3.61(s, 3H), 4.10〜4.33(m, 2H), 4.50(sep, J=6.7Hz, 1H), 5.46(s, 1H), 7.73(s, 1H), 7.94(s, 1H).
実施例−７５（化合物番号２−２１）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(５−ブロモ−１−イソプロピル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(メトキシ)酢酸エチル；融点：119〜121 ℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ1.10(d, J=6.7Hz, 3H), 1.22(t, J=7.2Hz, 3H), 1.28(d, J=6.7Hz, 3H), 3.60(s, 3H), 4.09〜4.32(m, 2H), 4.49(sep, J=6.7Hz, 1H), 5.48(s, 1H), 7.73(s, 1H), 7.94(s, 1H).
【０２２５】
実施例−７６（化合物番号２−２２）
Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−（１−イソプロピル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(メトキシ)酢酸エチル；融点：94〜97℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ1.04(d, J=6.7Hz, 3H), 1.22(t, J=7.2Hz, 3H), 1.32(d, J=6.7Hz, 3H),3.63(s, 3H), 4.10〜4.32(m, 2H), 4.47(sep, J=6.7Hz, 1H), 5.51(s, 1H), 6.55(s, 1H), 7.75(s, 1H), 7.94(s, 1H).
実施例−７７（化合物番号２−２３）
Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(５−クロロ−１−イソプロピル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(メトキシ)酢酸エチル；融点：96〜100 ℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ1.07(d, J=6.7Hz, 3H), 1.23(t, J=7.2Hz, 3H), 1.34(d, J=6.7Hz, 3H), 3.63(s, 3H), 4.10〜4.33(m, 2H), 4.50(sep, J=6.7Hz, 1H), 5.48(s, 1H), 7.75(s, 1H), 7.95(s, 1H).
【０２２６】
実施例−７８（化合物番号２−２４）
Ｎ−(５−ブロモ−１−イソプロピル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)−Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(メトキシ)酢酸エチル；融点：87〜89℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm) :δ1.07(d, J=6.7Hz, 3H), 1.23(t, J=7.2Hz, 3H), 1.33(d, J=6.7Hz, 3H), 3.63(s, 3H), 4.10〜4.33(m, 2H), 4.49(sep, J=6.7Hz, 1H), 5.50(s, 1H), 7.77(s, 1H), 7.96(s, 1H).
実施例−７９（化合物番号２−２５）
Ｎ−(１−アリル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)−Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(メトキシ)酢酸エチル；黄色粘稠性液体；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ1.22(t, J=7.2Hz, 3H), 3.60(s, 3H), 4.10〜4.31(m, 2H), 4.37 〜4.54(m, 2H), 4.66(d, J=17.5Hz, 1H), 4.76(d, J=10.6Hz, 1H), 5.35(ddt, J=5.1, 10.6 and 17.5Hz, 1H),5.57(s, 1H), 6.63(s, 1H), 7.77(s, 1H), 7.87(s, 1H).
【０２２７】
実施例−８０（化合物番号２−２６）
Ｎ−(１−アリル−５−クロロ−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)−Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(メトキシ)酢酸エチル；融点：104〜106 ℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ1.22(t, J=7.1Hz, 3H), 3.60(s, 3H), 4.09〜4.31(m, 2H), 4.39〜4.59(m, 2H), 4.69(d, J=17.5Hz, 1H), 4.79(d, J=10.6Hz, 1H), 5.35(ddt, J=5.4, 10.6 and 17.5Hz, 1H), 5.54(s, 1H), 7.76(s, 1H), 7.88(s, 1H).
実施例−８１（化合物番号２−２７）
Ｎ−(１−アリル−５−ブロモ−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)−Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(メトキシ)酢酸エチル；融点：93〜95℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ1.22(t,J=7.2Hz, 3H), 3.60(s, 3H), 3.99〜4.31(m, 2H), 4.41〜4.58(m, 2H),4.69(d, J=17.4Hz, 1H), 4.79(d, J=10.6Hz, 1H), 5.35(ddt, J=5.3, 10.6 and 17.4Hz, 1H), 5.55(s, 1H), 7.76(s, 1H), 7.88(s, 1H).
【０２２８】
実施例−８２（化合物番号２−２８）
Ｎ−(１−アリル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)−Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(メトキシ)酢酸エチル；黄色粘稠性液体；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ1.23(t, J=7.2Hz, 3H), 3.63(s, 3H), 4.13〜4.28(m, 2H), 4.34 〜4.53(m, 2H), 4.63(d, J=17.4Hz, 1H), 4.75(d, J=10.6Hz, 1H), 5.33(ddt, J=5.6, 10.6 and 17.4Hz, 1H), 5.59(s, 1H), 6.65(s, 1H), 7.77(s, 1H), 7.88(s, 1H).
実施例−８３（化合物番号２−２９）
Ｎ−(１−アリル−５−クロロ−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)−Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(メトキシ)酢酸エチル；融点：63〜65℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ1.23(t, J=7.2Hz, 3H), 3.62(s, 3H), 4.08〜4.33(m, 2H), 4.37〜4.57(m, 2H), 4.67(d, J=17.3Hz, 1H), 4.79(d, J=10.3Hz, 1H), 5.34(ddt, J=5.3, 10.3 and 17.3Hz, 1H), 5.55(s, 1H), 7.76(s, 1H), 7.90(s, 1H).
【０２２９】
実施例−８４（化合物番号２−３０）
Ｎ−(１−アリル−５−ブロモ−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)−Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル）フェニル｝アミノ(メトキシ)酢酸エチル；融点：70〜72℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ 1.23(t, J=7.2Hz, 3H), 3.62(s, 3H), 4.11〜4.22(m, 2H), 4.37〜4.57(m, 2H), 4.67(d, J=17.4Hz, 1H), 4.78(d, J=10.6Hz, 1H), 5.34(ddt, J=5.3,10.6 and 17.4Hz, 1H), 5.57(s, 1H), 7.77(s, 1H), 7.90(s, 1H).
実施例−８５（化合物番号２−３１）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(１−ブチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(メトキシ)酢酸エチル；黄色粘稠性液体；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ0.74(t,J=6.9Hz, 3H), 0.91〜1.14(m, 4H), 1.23(t, J=7.2Hz, 3H), 3.50〜3.68(m, 2H), 3.61(s, 3H), 4.08〜4.30(m, 2H), 5.52(s, 1H), 6.60(s, 1H), 7.73(s, 1H), 7.94(s, 1H).
【０２３０】
実施例−８６（化合物番号２−３２）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(１−ブチル−５−クロロ−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(メトキシ)酢酸エチル；融点：77〜78℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ0.75(t, J=6.9Hz, 3H), 0.85 〜1.20(m, 4H), 1.23(t, J=7.1Hz, 3H), 3.62(s, 3H), 3.57〜3.77(m, 2H), 4.09 〜4.32(m, 2H), 5.49(s, 1H), 7.74(s, 1H), 7.95(s, 1H).
実施例−８７（化合物番号２−３３）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(５−ブロモ−１−ブチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(メトキシ)酢酸エチル；融点：55〜56℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ0.74(t,J=6.8Hz, 3H), 0.90〜1.13(m, 4H), 1.23(t, J=7.3Hz, 3H), 3.61(s,3H), 3.60〜3.77(m, 2H), 4.08〜4.32(m, 2H), 5.50(s, 1H), 7.74(s, 1H), 7.95 (s, 1H).
【０２３１】
実施例−８８（化合物番号２−３４）
Ｎ−(１−ブチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)−Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(メトキシ)酢酸エチル；黄色粘稠性液体；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ0.74(t, J=7.3Hz, 3H), 0.98〜1.12(m, 2H), 1.21〜1.35(m, 2H), 1.23(t, J=7.2Hz, 3H), 3.58〜3.69(m, 2H), 3.64(s, 3H), 4.11〜4.29(m, 2H), 5.23(s, 1H), 6.60(s, 1H), 7.76(s, 1H), 7.96(s, 1H).
実施例−８９（化合物番号２−３）
Ｎ−(１−ブチル−５−クロロ−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)−Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(メトキシ)酢酸エチル；融点：69〜70℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ0.74(t, J=7.3Hz, 3H), 0.99〜1.13(m, 2H), 1.24(t, J=7.1Hz, 3H), 1.25〜1.37(m, 2H), 3.61〜3.74(m, 2H), 3.64(s, 3H), 4.11〜4.30(m, 2H), 5.49(s, 1H), 7.76(s, 1H), 7.97(s, 1H).
【０２３２】
実施例−９０（化合物番号２−３６）
Ｎ−(５−ブロモ−１−ブチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)−Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(メトキシ)酢酸エチル；黄色粘稠性液体；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ 0.74(t, J=7.0Hz, 3H), 0.98〜1.12(m, 2H), 1.20〜1.36(m,2H), 1.23(t, J=7.1Hz, 3H), 3.59〜3.77(m, 2H), 3.64(s, 3H), 4.08〜4.30(m, 2H), 5.51(s, 1H), 7.76(s, 1H), 7.97(s, 1H).
実施例−９１（化合物番号２−３７）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(１−イソブチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(メトキシ)酢酸エチル；黄色粘稠性液体；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ0.73(d, J=6.4Hz, 3H), 0.76(d, J=6.4Hz, 3H), 1.22(t, J=7.2Hz, 3H), 2.05〜2.23(m, 1H), 3.18〜3.42(m, 2H), 3.59(s, 3H), 4.08〜4.32(m, 2H), 5.77(s, 1H), 6.58(s, 1H), 7.71(s, 1H), 7.94(s, 1H).
【０２３３】
実施例−９２（化合物番号２−３８）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(５−クロロ−１−イソブチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(メトキシ)酢酸エチル；融点：91〜95℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ0.75(d, J=6.6Hz, 3H), 0.77(d, J=6.6Hz, 3H), 1.22(t, J=7.1Hz, 3H), 2.01〜2.23(m, 1H), 3.17〜3.48(m, 2H), 3.59(s, 3H), 4.06〜4.30(m, 2H), 5.69(s, 1H), 7.68(s, 1H), 7.95(s, 1H).
実施例−９３（化合物番号２−３９）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(５−ブロモ−１−イソブチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(メトキシ)酢酸エチル；融点：111〜114 ℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ0.75(d, J=6.6Hz, 3H), 0.77(d, J=6.6Hz, 3H), 1.22(t, J=7.2Hz, 3H), 2.00〜2.24(m, 1H), 3.17 〜3.51(m, 2H), 3.59(s, 3H), 4.08〜4.29(m, 2H), 5.71(s, 1H), 7.69(s, 1H), 7.96(s, 1H).
【０２３４】
実施例−９４（化合物番号２−４０）
Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(１−イソブチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(メトキシ)酢酸エチル；黄色粘稠性液体；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ0.74(d, J=6.8Hz, 3H), 0.77(d, J=6.8Hz, 3H), 1.22(t, J=7.2Hz, 3H), 2.15(sep, J=6.8Hz, 1H),3.19〜3.27(m, 1H), 3.38〜3.47(m, 1H), 3.62(s, 3H), 4.13〜4.26(m, 2H), 5.73(s, 1H), 6.59(s, 1H), 7.73(s, 1H), 7.96(s, 1H).
実施例−９５（化合物番号２−４１）
Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(５−クロロ−１−イソブチル−６−オキソ−４−(トリフルオロメチル)ピリミジン−２−イル)アミノ(メトキシ)酢酸エチル；融点：64〜67℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ0.75(d, J=6.9Hz, 3H), 0.78(d, J=6.9Hz, 3H), 1.23(t, J=7.2Hz, 3H), 2.15(sep, J=6.9Hz, 1H), 3.23〜3.32(m, 1H), 3.44〜3.53(m, 1H), 3.62(s, 3H), 4.08〜4.31(m, 2H), 5.67(s, 1H), 7.72(s, 1H), 7.97(s,1H).
【０２３５】
実施例−９６（化合物番号２−４２）
Ｎ−(５−ブロモ−１−イソブチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)−Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(メトキシ)酢酸エチル；融点：98〜100 ℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ0.75(d, J=6.8Hz, 3H), 0.77(d, J=6.8Hz, 3H), 1.22(t, J=7.1Hz, 3H), 2.14(sep, J=6.8Hz, 1H), 3.24〜3.33(m, 1H), 3.43〜3.52(m, 1H), 3.62(s, 3H), 4.12〜4.27(m, 2H), 5.69(s, 1H), 7.73(s, 1H), 7.98(s, 1H).
実施例−９７（化合物番号２−４３）
Ｎ−(１−ベンジル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)−Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(メトキシ)酢酸エチル；融点：112 〜117 ℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ1.23(t, J=7.1Hz, 3H), 3.52(s, 3H), 4.09〜4.29(m, 2H), 4.99(d, J=16.2Hz, 1H), 5.16(d, J=16.2Hz, 1H), 5.41(s, 1H), 6.63〜6.69(m, 2H), 6.72(s, 1H), 7.00〜7.08(m, 3H), 7.44(s, 1H), 7.50(s, 1H).
【０２３６】
実施例−９８（化合物番号２−４４）
Ｎ−(１−ベンジル−５−クロロ−６−オキソ−４−(トリフルオロメチル)ピリミジン−２−イル)−Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(メトキシ)酢酸エチル；融点：134〜136 ℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm) :δ1.23(t, J=7.2Hz, 3H), 3.52(s, 3H), 4.08〜4.30(m, 2H), 5.03(d, J=16.2Hz, 1H), 5.19(d, J=16.2Hz, 1H), 5.39(s, 1H), 6.61〜6.71(m, 2H), 7.02〜7.09(m, 3H), 7.45(s,1H), 7.50(s, 1H).
実施例−９９（化合物番号２−４５）
Ｎ−(１−ベンジル−５−ブロモ−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)−Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(メトキシ)酢酸エチル；融点：120〜124 ℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm) :δ1.22(t, J=7.2Hz, 3H), 3.52(s, 3H), 4.06〜4.28(m, 2H), 5.03(d, J=16.3Hz, 1H), 5.19(d, J=16.3Hz, 1H), 5.40(s, 1H), 6.61〜6.72(m, 2H), 7.01〜7.09(m, 3H), 7.45(s, 1H), 7.51(s, 1H).
【０２３７】
実施例−１００（化合物番号２−４６）
Ｎ−(１−ベンジル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)−Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(メトキシ)酢酸エチル；融点：110〜113 ℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ1.22(t, J=7.2Hz, 3H), 3.54(s, 3H), 4.12〜4.26(m, 2H), 4.96(d, J=16.3Hz, 1H), 5.18(d, J=16.3Hz, 1H), 5.47(s, 1H), 6.63〜6.67(m, 2H), 6.73(s, 1H), 7.04〜7.07(m, 3H), 7.46(s, 1H), 7.53(s, 1H).
実施例−１０１（化合物番号２−４７）
Ｎ−(１−ベンジル−５−クロロ−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)−Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(メトキシ)酢酸エチル；融点：125〜127 ℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ1.22(t, J=7.2Hz, 3H), 3.54(s, 3H), 4.12〜4.27(m, 2H), 4.99(d, J=16.3Hz, 1H), 5.21(d, J=16.3Hz, 1H), 5.46(s, 1H), 6.65〜6.67(m, 2H), 7.05〜7.08(m, 3H), 7.47(s,1H), 7.53(s, 1H).
【０２３８】
実施例−１０２（化合物番号２−４８）
Ｎ−(１−ベンジル−５−ブロモ−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)−Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(メトキシ)酢酸エチル；融点：104〜108 ℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ1.22(t, J=7.2Hz, 3H), 3.54(s, 3H), 4.12〜4.27(m, 2H), 4.99(d, J=16.0Hz, 1H), 5.21(d, J=16.0Hz, 1H), 5.44(s, 1H), 6.60〜6.70(m, 2H), 7.06〜7.08(m, 3H), 7.47(s,1H), 7.52(s, 1H).
実施例−１０３（化合物番号２−４９）
Ｎ−｛１−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(１−ビニル−５−クロロ−６−オキソ−４−(トリフルオロメチル)ピリミジン−２−イル)アミノ(メトキシ)酢酸エチル；黄色粘稠性液体；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm): δ1.23(brt, J=6.8Hz, 3H), 3.57(br s, 3H), 4.18(m, 2H), 5.15(d, J=7.2Hz, 1H), 5.47(d, J=16Hz, 1H), 5.88(s, 1H), 5.89(dd, J=7.2 and 16Hz, 1H), 7.78(s, 1H), 7.90(s, 1H).
【０２３９】
実施例−１０４（化合物番号３−１）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(１−メチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(エトキシ)酢酸メチル；融点：129〜131℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ1.13(t, J=7.2Hz, 3H), 3.02(s, 3H), 3.6 and 3.8(m, 2H), 3.74(s, 3H), 5.76(s, 1H), 6.57(s, 1H),7.83(s, 1H), 7.94(s, 1H).
実施例−１０５（化合物番号３−２）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(５−クロロ−１−メチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(エトキシ)酢酸メチル；融点：107〜109℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ1.13(t, J=6.8Hz, 3H), 3.10(s, 3H), 3.77(s, 3H), 3.6〜3.9(m, 2H), 5.75(s, 1H), 7.83(s, 1H), 7.95(s, 1H).
【０２４０】
実施例−１０６（化合物番号３−３）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(５−ブロモ−１−メチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(エトキシ)酢酸メチル；融点：102〜104 ℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ1.13(t, J=7.2Hz, 3H), 3.10(s, 3H), 3.77(s, 3H), 3.6〜3.9(m, 2H), 5.75(s, 1H), 7.83(s, 1H), 7.95(s, 1H).
実施例−１０７（化合物番号３−４）
Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(１−メチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(エトキシ)酢酸メチル；融点：118〜119 ℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ1.17(t, J=7.2Hz, 3H), 3.03(s, 3H), 3.77(s, 3H), 3.7〜3.9(m, 2H), 5.68(s, 1H), 6.58(s, 1H), 7.85(s, 1H), 7.96(s, 1H).
【０２４１】
実施例−１０８（化合物番号３−５）
Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(５−クロロ−１−メチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(エトキシ)酢酸メチル；融点：77℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ1.17(t, J=7.2Hz, 3H), 3.10(s, 3H), 3.78(s, 3H), 3.7 〜3.9(m, 2H), 5.79(s, 1H), 7.84(s, 1H), 7.97(s, 1H).
実施例−１０９（化合物番号３−６）
Ｎ−(５−ブロモ−１−メチル−６オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)−Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(エトキシ)酢酸メチル；黄色粘稠性液体；¹H-NMR (CDCl₃, TMS,ppm) :δ1.17(t, J=7.2Hz, 3H), 3.10(s, 3H), 3.77(s, 3H), 3.7 〜3.9(m, 2H), 5.80(s, 1H), 7.84(s, 1H), 7.97(s, 1H).
【０２４２】
実施例−１１０（化合物番号３−７）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(１−エチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(エトキシ)酢酸メチル；黄色粘稠性液体；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ0.82 and 0.84(each t, J=6.8Hz, total 3H), 1.12(each t, J=6.8Hz, total 3H), 3.6〜3.9(m, 3H), 3.82(s, 3H), 4.2(m, 1H), 5.62 and 5.66(each s, total 1H), 6.58(s, 1H), 7.78 and 7.82(each s, total 1H), 7.95(s, 1H).
実施例−１１１（化合物番号３−８）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(５−クロロ−１−エチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(エトキシ)酢酸メチル；融点：131 ℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS,ppm)：δ0.84(t,J=7.2Hz, 3H), 1.12(t, J=7.2Hz, 3H), 3.77(s, 3H), 3.7〜3.9(m, 4H), 5.59(s, 1H), 7.77(s, 1H), 7.96(s, 1H).
【０２４３】
実施例−１１２（化合物番号３−９）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(５−ブロモ−１−エチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(エトキシ)酢酸メチル；融点：125〜127 ℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ0.83(t, J=7.2Hz, 3H), 1.12(t, J=7.2Hz, 3H), 3.77(s, 3H), 3.6〜3.9(m, 4H), 5.61(s, 1H), 7.78(s, 1H), 7.96(s, 1H).
実施例−１１３（化合物番号３−１０）
Ｎ−｛２−クロロ−３，５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−（１−エチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(エトキシ)酢酸メチル；黄色粘稠性液体；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ0.80(t, J=7.2Hz, 3H), 1.15(t, J=7.2Hz, 3H), 3.77(s, 3H), 3.7〜3.9(m, 4H), 5.67(s, 1H),6.59(s, 1H),7.97(s, 1H), 8.10(s, 1H).
【０２４４】
実施例−１１４（化合物番号３−１１）
Ｎ−｛２−クロロ−３，５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−（５−クロロ−１−エチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(エトキシ)酢酸メチル；融点：103 ℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ0.82(t, J=7.2Hz, 3H), 1.16(t, J=7.2Hz, 3H), 3.77(s, 3H), 3.7〜3.9(m, 4H), 5.63(s, 1H), 7.81(s, 1H), 7.98(s, 1H).
実施例−１１５（化合物番号３−１２）
Ｎ−（５−ブロモ−１−エチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル）−Ｎ−｛２−クロロ−３，５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(エトキシ)酢酸メチル；融点：89〜90℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ0.81(t, J=7.2Hz, 3H), 1.16(t, J=7.2Hz, 3H), 3.77(s, 3H), 3.7〜3.9(m, 4H), 5.65(s, 1H), 7.81(s, 1H), 7.98(s, 1H).
【０２４５】
実施例−１１６（化合物番号３−１３）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(６−オキソ−１−プロピル−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(エトキシ)酢酸メチル；黄色粘稠性液体；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ0.68(t, J=6.8Hz, 3H), 1.1 and 1.3(each m, total 2H), 1.11(t, J=6.8Hz, 3H), 3.5〜3.8(m, 3H), 3.76(s, 3H), 4.2(m, 1H), 5.63 and 5.68(each s, total 1H), 6.59(s, 1H), 7.76 and 7.81(each s, total 1H), 7.96(s, 1H).
実施例−１１７（化合物番号３−１４）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(５−クロロ−６−オキソ−１−プロピル−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(エトキシ)酢酸メチル；融点：111 ℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS,ppm) ：δ0.69(t, J=7.2Hz, 3H), 1.11(t, J=7.2Hz, 3H), 1.4(m, 2H), 3.3〜3.4(m, 2H), 3.76(s, 3H), 3.6〜3.9(m, 2H), 5.60(s, 1H), 7.75(s, 1H), 7.96(s, 1H).
【０２４６】
実施例−１１８（化合物番号３−１５）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(５−ブロモ−６−オキソ−１−プロピル−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(エトキシ)酢酸メチル融点：106 ℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ0.68(t, J=7.2Hz, 3H), 1.11(t, J=7.2Hz, 3H), 1.2〜1.4(m, 2H),3.6〜3.9(m, 4H), 3.76(s, 3H), 5.62(s, 1H), 7.76(s, 1H), 7.96(s, 1H).
実施例−１１９（化合物番号３−１６）
Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(６−オキソ−１−プロピル−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(エトキシ)酢酸メチル；黄色粘稠性液体；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ0.68(t, J=7.4Hz, 3H), 1.03(m, 1H), 1.15(t, J=7.4Hz, 3H), 1.4(m, 1H), 3.4, 3.7〜3.9(m, 4H), 3.76(s, 3H), 5.66(s, 1H), 6.59(s, 1H), 7.79(s, 1H),7.94(s, 1H).
【０２４７】
実施例−１２０（化合物番号３−１７）
Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(５−クロロ−１−オキソ−６−プロピル−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(エトキシ)酢酸メチル；融点：73〜75℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ0.69(t, J=7.2Hz, 3H), 1.0 and 1.4(m, 2H), 1.15(t, J=7.2Hz, 3H), 3.5〜3.8(m, 4H),3.77(s, 3H), 5.63(s, 1H), 7.79(s, 1H), 7.98(s, 1H).
実施例−１２１（化合物番号３−１８）
Ｎ−(５−ブロモ−６−オキソ−１−プロピル−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)−Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(エトキシ)酢酸メチル；融点：74〜75℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm): δ0.68(t, J=7.2Hz, 3H), 1.0 and 1.4(m, 2H), 1.15(t, J=7.2Hz, 3H), 3.5〜3.9(m, 4H), 3.77(s, 3H), 5.64(s, 1H), 7.80(s, 1H), 7.98(s, 1H).
【０２４８】
実施例−１２２（化合物番号３−１９）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(１−イソプロピル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(エトキシ)酢酸メチル；融点：93〜95℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ1.05 and 1.09(each d, J=6.8Hz, total 6H), 1.30(t, J=6.8Hz, 3H), 3.6, 3.8, 4.2 and 4.4(each m, total 3H), 3.76(s, 3H), 5.62 and 5.65(each s, total 1H), 6.51(s, 1H), 7.74 and 7.80(each s, total 1H), 7.93(s, 1H).
実施例−１２３（化合物番号３−２０）
Ｎ−２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(５−クロロ−１−イソプロピル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(エトキシ)酢酸メチル；融点：166 ℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ1.07(d, J=6.8Hz, 3H), 1.13(t, J=7.2Hz, 3H), 1.27(d, J=6.8Hz, 3H), 3.6〜3.9(m, 2H), 3.77(s, 3H), 4.48(sep, J=6.8Hz, 1H), 5.60(s, 1H), 7.74(s, 1H), 7.94(s, 1H).
【０２４９】
実施例−１２４（化合物番号３−２１）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(５−ブロモ−１−イソプロピル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(エトキシ)酢酸メチル；融点：156 ℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ1.06(d, J=6.8Hz, 3H), 1.13(t, J=7.2Hz, 3H), 1.25(d, J=6.8Hz, 3H), 3.6〜3.9(m, 2H),3.77(s, 3H), 4.46(sep, J=6.8Hz, 1H), 5.62(s, 1H), 7.74(s, 1H), 7.94(s, 1H).
実施例−１２５（化合物番号３−２２）
Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(１−イソプロピル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(エトキシ)酢酸メチル；融点：84〜86℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ1.03 and 1.08(each d, J=6.8Hz, total 3H), 1.17(t, J=7.2Hz, 3H), 1.28 and 1.29(each d, J=6.8Hz, total 3H), 3.77(s, 3H), 3.7〜4.2(m, 2H), 4.20 and 4.44(sep, J=6.8Hz, 1H), 5.66 and 5.69(s, 1H), 6.52(s, 1H), 7.77 and 7.84(s, 1H), 7.94(s, 1H).
【０２５０】
実施例−１２６（化合物番号３−２３）
Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(５−クロロ−１−イソプロピル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(エトキシ)酢酸メチル；融点：136 〜137 ℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ1.05 and 1.32(each d, J=6.8Hz, total 6H), 1.17(t, J=6.8Hz, 3H), 3.7 〜3.9(m, 2H), 3.77(s, 3H), 4.47(sep, J=6.8Hz, 1H), 5.64(s, 1H), 7.77(s, 1H), 7.96(s, 1H).
実施例−１２７（化合物番号３−２４）
Ｎ−(５−ブロモ−１−イソプロピル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)−Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(エトキシ)酢酸メチル；融点：128〜130 ℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm) :δ1.04(d, J=6.8Hz, 3H), 1.17(t, J=6.8Hz, 3H), 1.30(d, J=6.8Hz, 3H), 3.7〜3.9(m, 2H), 3.77(s, 3H), 4.46(sep, J=6.8Hz, 1H), 5.66(s, 1H), 7.78(s, 1H), 7.96(s, 1H).
【０２５１】
実施例−１２８（化合物番号３−２５）
Ｎ−(１−アリル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)−Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(エトキシ)酢酸メチル；黄色粘稠性液体；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ1.13(t, J=7.4Hz, 3H), 3.6, 3.8 and 4.2 (each m, total 2H), 3.76(s, 3H), 4.4(m, 2H), 4.6 and 4.7(each m, total 2H), 5.3(m, 1H), 5.67 and 5.72(each s, total 1H), 6.60(s, 1H), 7.77 and 7.83(seach s, total 1H), 7.88(s, 1H).
実施例−１２９（化合物番号３−２６）
Ｎ−(１−アリル−５−クロロ−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)−Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(エトキシ)酢酸メチル；融点：127 ℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS,ppm)：δ1.12(t, J=6.8Hz, 3H), 3.6〜3.9 (m, 2H), 3.76(s, 3H), 4.45(d, J=5.2Hz, 2H), 4.65(d, J=17.6Hz, 1H), 4.77(d, J=10.8Hz, 1H), 5.29(m, 1H), 5.64(s, 1H), 7.76(s, 1H), 7.89(s, 1H).
【０２５２】
実施例−１３０（化合物番号３−２７）
Ｎ−(１−アリル−５−ブロモ−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)−Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(エトキシ)酢酸メチル；融点：124 ℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS,ppm)：δ1.12(t, J=7.2Hz, 3H), 3.6〜3.9 (m, 2H), 3.76(s, 3H), 4.45(d, J=5.2Hz, 2H), 4.64(d, J=17.6Hz, 1H), 4.75(d, J=10.8Hz, 1H), 5.29(m, 1H), 5.65(s, 1H), 7.77(s, 1H), 7.89(s, 1H).
実施例−１３１（化合物番号３−２８）
Ｎ−(１−アリル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)−Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(エトキシ)酢酸メチル；黄色粘稠性液体；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ1.16(t, J=6.8Hz,3H), 3.7〜3.9 (m, 2H), 3.76(s, 3H), 4.4(m, 2H), 4.62(dd, J=9.2 and 17.6Hz, 1H), 4.74(dd, J=9.2 and 10.2Hz, 1H), 5.3(m, 1H), 5.73 and 5.77(each s, total 1H), 6.61(s, 1H), 7.80 and 7.85(each s, total 1H), 7.89(s, 1H).
【０２５３】
実施例−１３２（化合物番号３−２９）
Ｎ−(１−アリル−５−クロロ−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)−Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(エトキシ)酢酸メチル；融点：92〜94℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ1.16(t,J=6.8Hz, 3H), 3.7〜3.9 (m, 2H), 3.77(s, 3H), 4.44(m, 2H), 4.64(d, J=17.6Hz, 1H), 4.76(d, J=10.4Hz, 1H), 5.31(m, 1H), 5.70(s, 1H), 7.78(s, 1H), 7.90(s, 1H).
実施例−１３３（化合物番号３−３０）
Ｎ−(１−アリル−５−ブロモ−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)−Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(エトキシ)酢酸メチル；融点：94〜95℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ1.16(t,J=6.8Hz, 3H), 3.7〜3.9 (m, 2H), 3.77(s, 3H), 4.44(m, 2H), 4.64(d, J=17.2Hz, 1H), 4.76(d, J=10.8Hz, 1H), 5.30(m, 1H), 5.71(s, 1H), 7.79(s, 1H), 7.90(s, 1H).
【０２５４】
実施例−１３４（化合物番号３−３１）
Ｎ−｛３,５−ビス(トリフルオロメチル)−２−（メチルチオ）フェニル｝−Ｎ−(１−メチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(エトキシ)酢酸メチル；黄色粘稠性液体；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ1.13(t, J=6.8Hz, 3H), 3.02(s, 3H), 3.7〜3.9(m, 2H), 3.77(s, 3H), 5.77(s, 1H),6.57(s, 1H), 7.83(s, 1H), 7,94(s, 1H).
実施例−１３５（化合物番号４−１）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(１−メチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ（エトキシ)酢酸エチル；融点：128〜133 ℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ1.15(t, J=7.0Hz, 3H), 1.23(t, J=7.1Hz, 3H), 3.05(s, 3H), 3.60〜3.90(m, 2H), 4.15〜4.26(m, 2H),5.81(s, 1H), 6.57(s, 1H), 7.89(s, 1H), 7.93(s, 1H).
【０２５５】
実施例−１３６（化合物番号４−２）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(５−クロロ−１−メチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(エトキシ)酢酸エチル；融点：94〜96℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ1.15(t,J=7.0Hz, 3H), 1.23(t, J=7.2Hz, 3H), 3.12(s, 3H), 3.59〜3.71(m, 1H), 3.78〜3.90(m, 1H), 4.15〜4.27(m, 2H), 5.77(s, 1H), 7.88(s, 1H), 7.94(s, 1H).
実施例−１３７（化合物番号４−３）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(５−ブロモ−１−メチル−６−オキソ−４−(トリフルオロメチル)ピリミジン−２−イル)アミノ(エトキシ)酢酸エチル；黄色粘稠性液体；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm): δ1.15(t, J=7.0Hz, 3H), 1.23(t, J=7.2Hz, 3H), 3.12(s, 3H), 3.59〜3.71(m, 1H), 3.78〜3.87(m, 1H), 4.15〜4.27(m, 2H), 5.79(s, 1H), 7.88(s, 1H), 7.94(s, 1H).
【０２５６】
実施例−１３８（化合物番号４−４）
Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(１−メチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(エトキシ)酢酸エチル；融点：124〜125 ℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm) :δ1.16(t, J=7.2Hz, 3H), 1.26(t, J=7.2Hz, 3H), 3.05(s, 3H), 3.8 and 3.9(m, 2H), 4.20(m, 2H), 5.87(s, 1H), 6.58(s, 1H), 7.91(s, 1H), 7.95(s, 1H).
実施例−１３９（化合物番号４−５）
Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(５−クロロ−１−メチル−６−オキソ−４−(トリフルオロメチル)ピリミジン−２−イル)アミノ(エトキシ)酢酸エチル；黄色粘稠性液体；¹H-NMR (CDCl₃,TMS, ppm)：δ1.18 and 1.24(each t, J=7.2Hz, total 6H), 3.12(s, 3H), 3.8(m, 2H), 4.2(m, 2H), 5.83(s, 1H), 7.90(s, 1H), 7.96(s, 1H).
【０２５７】
実施例−１４０（化合物番号４−６）
Ｎ−(５−ブロモ−１−メチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)−Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(エトキシ)酢酸エチル；黄色粘稠性液体；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ1.18 and 1.23(each t, J=7.2Hz, total 6H), 3.12(s, 3H), 3.8(m, 2H), 4.2(m, 2H), 5.84(s, 1H), 7.90(s, 1H), 7.96(s,1H).
実施例−１４１（化合物番号４−７）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(１−エチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(エトキシ)酢酸エチル；黄色粘稠性液体；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ 0.85(t, J=7.1Hz, 3H), 1.12(t, J=7.0Hz, 3H), 1.24(t, J=7.2Hz, 3H), 3.58〜3.93(m,4H), 4.10〜4.31(m, 2H), 5.66(s, 1H), 6.58(s, 1H), 7.83(d, J=1.7Hz, 1H), 7.95(d, J=1.7Hz, 1H).
【０２５８】
実施例−１４２（化合物番号４−８）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(５−クロロ−１−エチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(エトキシ)酢酸エチル；融点：117〜118 ℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ 0.86(t, J=7.0Hz, 3H), 1.12(t, J=7.0Hz, 3H), 1.24(t, J=7.1Hz, 3H), 3.55〜3.93(m, 4H), 4.09〜4.31(m, 2H), 5.62(s, 1H), 7.81(s, 1H), 7.95(s, 1H).
実施例−１４３（化合物番号４−９）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−（５−ブロモ−１−エチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(エトキシ)酢酸エチル；融点：118〜120 ℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ 0.85(t, J=7.1Hz, 3H), 1.12(t, J=7.0Hz, 3H), 1.24(t, J=7.2Hz, 3H), 3.55〜3.94(m, 4H), 4.14〜4.31(m, 2H), 5.63(s, 1H), 7.82(d, J=1.7Hz, 1H), 7.95(d, J=1.7Hz, 1H).
【０２５９】
実施例−１４４（化合物番号４−１０）
Ｎ−｛２−クロロ−３，５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−（１−エチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(エトキシ)酢酸エチル；黄色粘稠性液体；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ0.82(t, J=7.0Hz, 3H), 1.16(t, J=7.0Hz, 3H), 1.24(t, J=7.0Hz, 3H), 3.63〜3.93(m, 4H), 4.11〜4.31(m, 2H),5.70(s, 1H), 6.59(s, 1H), 7.86(d, J=1.8Hz, 1H), 7.96(d, J=1.8Hz, 1H).
実施例−１４５（化合物番号４−１１）
Ｎ−｛２−クロロ−３，５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−（５−クロロ−１−エチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(エトキシ)酢酸エチル；融点：90〜92℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS,ppm)：δ0.84(t, J=7.0Hz, 3H), 1.16(t, J=7.0Hz, 3H), 1.24(t, J=7.0Hz, 3H), 3.67〜3.97(m, 4H), 4.11〜4.32(m, 2H), 5.66(s, 1H), 7.84(d, J=1.5Hz, 1H), 7.94(d, J=1.5Hz, 1H).
【０２６０】
実施例−１４６（化合物番号４−１２）
Ｎ−（５−ブロモ−１−エチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)−Ｎ−｛2−クロロ−3,5−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(エトキシ)酢酸エチル；融点：93〜97℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS,ppm)：δ0.83(t, J=7.0Hz,3H), 1.16(t, J=7.0Hz, 3H), 1.24(t, J=7.0Hz, 3H), 3.67〜3.98(m,4H), 4.09〜4.32(m, 2H), 5.68(s, 1H), 7.86(d, J=1.8Hz, 1H), 7.97(d, J=1.8Hz, 1H).
実施例−１４７（化合物番号４−１３）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(６−オキソ−１−プロピル−４−(トリフルオロメチル)ピリミジン−２−イル)アミノ(エトキシ)酢酸エチル；無色粘稠性液体：¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ 0.69(t, J=7.4Hz,3H), 1.03〜1.50(m, 2H), 1.11(t, J=7.0Hz, 3H), 1.24(t, J=7.2Hz, 3H), 3.38〜3.75(m, 3H), 3.77〜3.94(m, 1H), 4.09〜4.31(m,2H), 5.69(s, 1H), 6.57(s, 1H), 7.81(d, J=1.7Hz, 1H), 7.95(d, J=1.7Hz, 1H).
【０２６１】
実施例−１４８（化合物番号４−１４）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−（５−クロロ−１−プロピル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(エトキシ)酢酸エチル；融点：102〜103 ℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ0.69(t, J=7.4Hz, 3H), 1.10〜1.48(m, 2H), 1.11(t, J=7.1Hz, 3H), 1.24(t, J=7.2Hz, 3H), 3.45〜3.93(m, 4H), 4.09〜4.31(m, 2H), 5.63(s, 1H), 7.79(d, J=1.8Hz, 1H),7.95(d, J=1.8Hz, 1H).
実施例−１４９（化合物番号４−１５）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−（５−ブロモ−６−オキソ−１−プロピル−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(エトキシ)酢酸エチル；融点：103〜104 ℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ0.69(t, J=7.4Hz, 3H), 1.06〜1.50(m, 2H), 1.11(t, J=7.0Hz, 3H), 1.24(t, J=7.2Hz,3H), 3.45〜3.92(m, 4H), 4.18〜4.32(m, 2H), 5.65(s, 1H), 7.80(s, 1H), 7.96(s, 1H).
【０２６２】
実施例−１５０（化合物番号４−１６）
Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(６−オキソ−１−プロピル−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(エトキシ)酢酸エチル；融点：73〜74℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ0.68(t, J=7.4Hz, 3H), 1.00〜1.50(m, 2H), 1.15(t, J=7.0Hz, 3H), 1.24(t, J=7.2Hz, 3H), 3.40〜3.95(m, 4H), 4.08〜4.32(m, 2H), 5.71(s, 1H), 6.59(s, 1H), 7.84(d, J=1.7Hz, 1H), 7.97(d, J=1.7Hz, 1H).
実施例−１５１（化合物番号４−１７）
Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−（５−クロロ−６−オキソ−１−プロピル−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(エトキシ)酢酸エチル；融点：83〜84℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ0.69(t, J=7.4Hz, 3H), 0.98〜1.50(m, 2H), 1.15(t, J=7.1Hz, 3H), 1.24(t, J=7.2Hz, 3H), 3.47〜3.62(m, 1H), 3.63〜3.94(m, 3H), 4.09〜4.32(m, 2H), 5.67(s, 1H), 7.83(d, J=1.8Hz, 1H), 7.97(d, J=1.8Hz, 1H).
【０２６３】
実施例−１５２（化合物番号４−１８）
Ｎ−（５−ブロモ−６−オキソ−１−プロピル−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)−Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(エトキシ)酢酸エチル；融点：80〜82℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm): δ0.68(t, J=7.4Hz, 3H), 0.97〜1.50(m, 2H), 1.15(t, J=7.0Hz, 3H), 1.24(t, J=7.2Hz, 3H), 3.46〜3.94(m, 4H), 4.09〜4.32(m, 2H), 5.68(s, 1H), 7.84(d,J=1.7Hz, 1H), 7.98(d, J=1.7Hz, 1H).
実施例−１５３（化合物番号４−１９）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(１−イソプロピル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(エトキシ)酢酸エチル；融点：98〜101 ℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS,ppm)：δ1.09(d, J=6.9Hz, 3H), 1.13(t, J=7.0Hz, 3H), 1.23(t, J=7.2Hz, 3H), 1.24(d,J=6.6Hz, 3H), 3.56〜3.73(m, 1H), 3.76〜3.94(m, 1H), 4.09〜4.31(m, 2H), 4.39〜4.55(m, 1H), 5.65(s, 1H), 6.51(s, 1H), 7.79(d, J=1.6Hz, 1H), 7.97(d, J=1.6Hz, 1H).
【０２６４】
実施例−１５４（化合物番号４−２０）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−（５−クロロ−１−イソプロピル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(エトキシ)酢酸エチル；融点：148 〜150℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ1.11(d, J=6.7Hz, 3H), 1.14(t, J=7.1Hz, 3H), 1.23(t, J=7.2Hz, 3H), 1.27(d, J=6.6Hz, 3H), 3.56〜3.72(m, 1H), 3.76〜3.91(m, 1H), 4.08〜4.33(m, 2H), 4.41〜4.59(m, 1H), 5.61(s, 1H), 7.79(s, 1H), 7.93(s, 1H).
実施例−１５５（化合物番号４−２１）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−（５−ブロモ−１−イソプロピル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(エトキシ)酢酸エチル；融点：145〜146 ℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm) :δ1.10(d, J=6.7Hz, 3H), 1.13(t, J=7.0Hz, 3H), 1.23(t, J=7.2Hz, 3H), 1.25(d, J=6.7Hz, 3H), 3.56〜3.71(m, 1H), 3.76 〜3.92(m, 1H), 4.08〜4.32(m, 2H), 4.39〜4.59(m, 1H), 5.63(s, 1H), 7.80(d, J=1.7Hz, 1H), 7.94(d, J=1.7Hz, 1H).
【０２６５】
実施例−１５６（化合物番号４−２２）
Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(１−イソプロピル−６−オキソ−４−(トリフルオロメチル)ピリミジン−２−イル)アミノ(エトキシ)酢酸エチル；融点：79〜81℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ1.08(d, J=6.8Hz, 3H), 1.17(t, J=7.0Hz, 3H), 1.23(t, J=7.2Hz, 3H),1.29(d, J=6.8Hz, 3H), 3.64〜3.93(m, 2H), 4.10〜4.32(m, 2H), 4.36〜4.56(m, 1H), 5.70(s, 1H), 6.52(s, 1H), 7.84(s, 1H), 7.97(s, 1H).
実施例−１５７（化合物番号４−２３）
Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−（５−クロロ−１−イソプロピル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(エトキシ)酢酸エチル；融点：128〜130 ℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ1.09(d, J=6.7Hz, 3H), 1.18(t, J=7.0Hz, 3H), 1.23(t, J=7.2Hz, 3H), 1.31(d, J=6.7Hz, 3H), 3.62〜3.92(m, 2H), 4.10 〜4.33(m, 2H), 4.41〜4.60(m, 1H), 5.66(s, 1H), 7.83(s, 1H), 7.95(s, 1H).
【０２６６】
実施例−１５８（化合物番号４−２４）
Ｎ−（５−ブロモ−１−イソプロピル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)−Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(エトキシ)酢酸エチル；融点：123〜124 ℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ1.09(d, J=6.7Hz, 3H), 1.17(t, J=7.0Hz, 3H), 1.23(t, J=7.2Hz, 3H), 1.29(d, J=6.7Hz, 3H), 3.63〜3.92(m, 2H), 4.10 〜4.33(m, 2H), 4.40〜4.58(m, 1H), 5.68(s, 1H), 7.84(d, J=1.8Hz, 1H), 7.95(d, J=1.8Hz, 1H).
実施例−１５９（化合物番号４−２５）
Ｎ−(１−アリル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)−Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(エトキシ)酢酸エチル；融点：58〜60℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ1.13(t, J=7.0Hz, 3H), 1.23(t, J=7.2Hz, 3H), 3.55〜3.73(m, 1H), 3.74〜3.91(m, 1H), 4.08〜4.32(m, 2H), 4.45〜4.50(m, 2H), 4.65(d, J=17.4Hz, 1H),4.76(d, J=10.6Hz, 1H), 5.22〜5.45(m, 1H), 5.71(s, 1H), 6.60(s, 1H), 7.83(s, 1H), 7.87(s, 1H).
【０２６７】
実施例−１６０（化合物番号４−２６）
Ｎ−(１−アリル−5−クロロ−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)−Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(エトキシ)酢酸エチル；融点：117〜118 ℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ1.13(t, J=7.1Hz, 3H), 1.23(t, J=7.1Hz, 3H), 3.55〜3.73(m, 1H), 3.74〜3.92(m, 1H), 4.09〜4.31(m, 2H), 4.41〜4.53(m, 2H), 4.69(d, J=17.4Hz, 1H), 4.80(d, J=10.6Hz, 1H), 5.25〜5.45(m, 1H), 5.68(s, 1H), 7.82(s, 1H), 7.88(s, 1H).
実施例−１６１（化合物番号４−２７）
Ｎ−(１−アリル−５−ブロモ−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)−Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(エトキシ)酢酸エチル；融点：109〜111 ℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ1.13(t,J=7.0Hz, 3H), 1.23(t, J=7.2Hz, 3H), 3.52〜3.72(m, 1H), 3.74〜3.92(m, 1H), 4.06〜4.30(m, 2H), 4.38〜4.55(m, 2H), 4.68(d, J=17.3Hz, 1H), 4.79(d, J=10.6Hz, 1H), 5.21〜5.46(m, 1H), 5.69(s, 1H), 7.82(s, 1H), 7.88(s, 1H).
【０２６８】
実施例−１６２（化合物番号４−２８）
Ｎ−(１−アリル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)−Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(エトキシ)酢酸エチル；融点：89〜90℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm) :δ1.16(t, J=7.0Hz, 3H), 1.23(t, J=7.2Hz, 3H), 3.65〜3.92(m, 2H), 4.08〜4.30(m, 2H), 4.37〜4.46(m, 2H), 4.63(d, J=17.4Hz, 1H), 4.75(d, J=10.6Hz, 1H), 5.22〜5.42(m, 1H), 5.77(s, 1H), 6.61(s, 1H), 7.85(s, 1H), 7.88(s, 1H).
実施例−１６３（化合物番号４−２９）
Ｎ−(１−アリル−５−クロロ−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)−Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(エトキシ)酢酸エチル；融点：92〜94℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ1.17(t, J=7.0Hz, 3H), 1.23(t, J=7.2Hz, 3H), 3.63〜3.94(m, 2H), 4.09〜4.32(m, 2H), 4.39〜4.51(m, 2H), 4.67(d, J=17.4Hz, 1H), 4.79(d, J=10.6Hz, 1H), 5.23〜5.46(m, 1H), 5.73(s, 1H), 7.84(s, 1H), 7.90(s, 1H).
【０２６９】
実施例−１６４（化合物番号４−３０）
Ｎ−(１−アリル−５−ブロモ−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)−Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(エトキシ)酢酸エチル；融点：87〜89℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ1.17(t, J=7.1Hz, 3H), 1.23(t, J=7.2Hz, 3H), 3.63〜3.92(m, 2H), 4.09〜4.32(m, 2H), 4.36〜4.55(m, 2H), 4.66(d, J=17.3Hz, 1H), 4.78(d, J=10.6Hz, 1H), 5.22〜5.44(m, 1H), 5.75(s, 1H), 7.85(s, 1H), 7.90(s, 1H).
実施例−１６５（化合物番号４−３１）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−(１−ブチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(エトキシ)酢酸エチル；融点：52〜54℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ0.75(t, J=7.2Hz, 3H), 0.95〜1.38(m, 4H), 1.12(t, J=7.0Hz, 3H), 1.23(t, J=7.2Hz, 3H), 3.44〜3.75(m, 3H), 3.79〜3.94(m, 1H), 4.10〜4.30(m, 2H), 5.70(s, 1H), 6.57(s, 1H), 7.82(s,1H), 7.94(s, 1H).
【０２７０】
実施例−１６６（化合物番号４−３２）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−（１１−ブチル−５−クロロ−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(エトキシ)酢酸エチル；融点：95〜96℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ0.75(t, J=7.1Hz, 3H), 0.97〜1.36(m, 4H), 1.12(t, J=7.0Hz, 3H), 1.23(t,J=7.2Hz, 3H), 3.50〜3.95(m, 4H), 4.09〜4.32(m, 2H), 5.66(s, 1H), 7.80(s, 1H), 7.95(s, 1H).
実施例−１６７（化合物番号４−３３）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−（１−ブチル−５−ブロモ−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(エトキシ)酢酸エチル；融点：93〜94℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ0.75(t, J=7.1Hz, 3H), 0.93〜1.42(m, 4H), 1.12(t, J=7.0Hz, 3H), 1.24(t,J=7.2Hz, 3H), 3.49〜3.95(m, 4H), 4.07〜4.32(m, 2H), 5.67(s, 1H), 7.81(d, J=1.5Hz, 1H), 7.95(d, J=1.5Hz, 1H).
【０２７１】
実施例−１６８（化合物番号４−３４）
Ｎ−(１−ブチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)−Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(エトキシ)酢酸エチル；黄色粘稠性液体；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ0.75(t, J=7.2Hz, 3H), 0.93〜1.40(m, 4H), 1.16(t, J=7.0Hz, 3H), 1.24(t, J=7.2Hz, 3H), 3.48〜3.95(m, 4H), 4.09〜4.32(m, 2H), 5.74(s, 1H), 6.58(s, 1H), 7.86(d, J=1.7Hz, 1H), 7.97(d, J=1.7Hz, 1H).
実施例−１６９（化合物番号４−３５）
Ｎ−(１−ブチル−５−クロロ−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)−Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(エトキシ)酢酸エチル；融点：73〜74℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ0.75(t, J=7.2Hz, 3H), 0.90〜1.44(m, 4H), 1.16(t, J=7.0Hz, 3H), 1.24(t,J=7.2Hz, 3H), 3.50〜3.95(m, 4H), 4.08〜4.32(m, 2H), 5.68(s, 1H), 7.84(s, 1H), 7.97(s, 1H).
【０２７２】
実施例−１７０（化合物番号４−３６）
Ｎ−(１−ブチル−５−ブロモ−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)−Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(エトキシ)酢酸エチル；融点：65〜66℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ0.75(t, J=7.2Hz, 3H), 0.93〜1.43(m, 4H), 1.17(t, J=7.0Hz, 3H), 1.24(t, J=7.2Hz, 3H), 3.51〜3.98(m, 4H), 4.06 〜4.34(m, 2H), 5.71(s, 1H), 7.86(d, J=1.6Hz, 1H), 7.98(d, J=1.6Hz, 1H).
実施例−１７１（化合物番号４−３７）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−（１−イソブチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(エトキシ)酢酸エチル；無色粘稠性液体；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ0.73(d, J=6.7Hz,3H), 0.75(d, J=6.7Hz, 3H), 1.10(t, J=7.0Hz, 3H), 1.22(t, J=7.2Hz, 3H), 2.08〜2.28(m, 1H), 3.02〜3.27(m, 1H), 3.33〜3.52(m, 1H), 3.52〜3.68(m, 1H), 3.77〜3.93(m ,1H), 4.10〜4.27(m, 2H), 5.92(s, 1H), 6.55(s, 1H),7.79(d, J=1.7Hz, 1H), 7.94(d, J=1.7Hz, 1H).
【０２７３】
実施例−１７２（化合物番号４−３８）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−（５−クロロ−１−イソブチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(エトキシ)酢酸エチル；融点：95〜97℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ 0.75(d, J=6.7Hz, 3H), 0.77(d, J=6.7Hz, 3H), 1.11(t, J=7.0Hz, 3H), 1.23(t, J=7.2Hz, 3H), 2.08〜2.29(m, 1H), 3.12〜3.34(m, 1H), 3.36〜3.71(m, 2H), 3.78〜3.95(m, 1H), 4.06〜4.31(m, 2H), 5.85(s, 1H), 7.78(d, J=1.7Hz, 1H), 7.96(d, J=1.7Hz, 1H).
実施例−１７３（化合物番号４−３９）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−（５−ブロモ−１−イソブチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(エトキシ)酢酸エチル；融点：101 〜102 ℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ0.74(d, J=6.7Hz, 3H), 0.75(d, J=6.7Hz, 3H), 1.10(t, J=7.0Hz, 3H), 1.22(t, J=7.2Hz, 3H), 2.06〜2.26(m, 1H), 3.12 〜3.32(m, 1H), 3.38〜3.67(m, 2H), 3.78〜3.94(m, 1H), 4.08〜4.30(m, 2H), 5.85(s, 1H), 7.78(s, 1H), 7.95(s, 1H).
【０２７４】
実施例−１７４（化合物番号４−４０）
Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−（１−イソブチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(エトキシ)酢酸エチル；黄色粘稠性液体；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ0.74(d, J=6.3Hz, 3H), 0.76(d, J=6.3Hz, 3H), 1.14(t, J=7.0Hz, 3H), 1.22(t, J=7.2Hz, 3H), 2.09〜2.29(m, 1H), 3.10〜3.29(m, 1H), 3.37〜3.54(m, 1H), 3.61〜3.76(m, 1H), 3.80〜3.96(m ,1H), 4.12〜4.27(m, 2H), 5.92(s, 1H), 6.57(s, 1H), 7.82(d, J=1.6Hz, 1H), 7.97(d, J=1.6Hz, 1H).
実施例−１７５（化合物番号４−４１）
Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−（５−クロロ−１−イソブチル−６オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(エトキシ)酢酸エチル；融点：79〜81℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ0.76(d, J=6.3Hz, 3H), 0.78(d, J=6.3Hz, 3H), 1.15(t, J=7.0Hz, 3H), 1.24(t, J=7.2Hz, 3H), 2.10〜2.30(m, 1H), 3.18〜3.36(m, 1H), 3.43〜3.60(m, 1H), 3.61〜3.78(m, 1H), 3.81〜3.98(m, 1H), 4.06〜4.33(m, 2H), 5.85(s, 1H), 7.82(d, J=1.6Hz, 1H),7.99(d, J=1.6Hz, 1H).
【０２７５】
実施例−１７６（化合物番号４−４２）
Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−（５−ブロモ−１−イソブチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(エトキシ)酢酸エチル；融点：89〜93℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ0.75(d, J=6.6Hz, 3H), 0.77(d, J=6.6Hz, 3H), 1.14(t, J=7.1Hz, 3H),1.23(t, J=7.2Hz, 3H), 2.08〜2.28(m, 1H), 3.18〜3.35(m, 1H), 3.43〜3.60(m, 1H), 3.60〜3.76(m,1H), 3.80〜3.96(m, 1H), 4.07〜4.30(m, 2H), 5.85(s, 1H), 7.81(d, J=1.7Hz, 1H),7.98(d, J=1.7Hz, 1H).
実施例−１７７（化合物番号４−４３）
Ｎ−（１−ベンジル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)−Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(エトキシ)酢酸エチル；融点：117〜120 ℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ1.05(t, J=7.0Hz, 3H), 1.24(t, J=7.2Hz, 3H), 3.40〜3.58(m, 1H), 3.68〜3.85(m, 1H), 4.09〜4.26(m, 2H), 5.00(d, J=16.3Hz, 1H), 5.14(d, J=16.3Hz, 1H), 5.59(s, 1H), 6.58〜6.70(m, 2H), 6.68(s, 1H), 6.88〜7.10(m, 3H), 7.45(s, 1H), 7.57(s, 1H).
【０２７６】
実施例−１７８（化合物番号４−４４）
Ｎ−（１−ベンジル−5−クロロ−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)−Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(エトキシ)酢酸エチル；融点：157〜159 ℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ1.05(t, J=7.0Hz, 3H), 1.24(t, J=7.2Hz, 3H), 3.41〜3.57(m, 1H), 3.69〜3.84(m, 1H), 4.09〜4.28(m, 2H), 5.00(d, J=16.5Hz, 1H), 5.17(d, J=16.5Hz, 1H), 5.56(s, 1H), 6.61〜6.72(m, 2H), 7.02〜7.11(m, 3H), 7.47(s, 1H), 7.56(s, 1H).
実施例−１７９（化合物番号４−４５）
Ｎ−（１−ベンジル−５−ブロモ−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)−Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(エトキシ)酢酸エチル；融点：151〜153 ℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ1.05(t, J=7.0Hz, 3H), 1.24(t, J=7.2Hz, 3H), 3.40〜3.59(m, 1H), 3.67〜3.86(m, 1H), 4.07〜4.30(m, 2H), 5.00(d, J=16.5Hz, 1H), 5.17(d, J=16.5Hz, 1H), 5.57(s, 1H),6.60〜6.72(m, 2H), 6.98〜7.12(m, 3H), 7.47(s, 1H), 7.57(s, 1H).
【０２７７】
実施例−１８０（化合物番号４−４６）
Ｎ−（１−ベンジル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)−Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(エトキシ)酢酸エチル；融点：121〜122 ℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ1.09(t, J=7.1Hz, 3H), 1.23(t, J=7.2Hz, 3H), 3.47〜3.85(m, 2H), 4.07〜4.31(m, 2H), 4.93(d, J=16.5Hz, 1H), 5.17(d, J=16.5Hz, 1H), 5.66(s, 1H), 6.59〜6.68(m, 2H), 6.70(s, 1H), 7.01〜7.10(m, 3H), 7.48(s, 1H), 7.60(s,1H).
実施例−１８１（化合物番号４−４７）
Ｎ−(１−ベンジル−５−クロロ−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)−Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(エトキシ)酢酸エチル；融点：143〜144 ℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ1.09(t, J=7.1Hz, 3H), 1.24(t, J=7.2Hz, 3H), 3.48〜3.65(m, 1H), 3.78〜3.85(m, 1H), 4.09〜4.30(m, 2H), 4.97(d, J=16.4Hz, 1H), 5.19(d, J=16.4Hz, 1H), 5.63(s, 1H),6.58〜6.74(m, 2H), 7.01〜7.13(m, 3H), 7.49(s, 1H), 7.59(s, 1H).
【０２７８】
実施例−１８２（化合物番号４−４８）
Ｎ−（１−ベンジル−５−ブロモ−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)−Ｎ−｛２−クロロ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝アミノ(エトキシ)酢酸エチル；融点：124〜127 ℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm) :δ1.09(t, J=7.0Hz, 3H), 1.23(t, J=7.1Hz, 3H), 3.48〜3.84(m, 2H), 4.10〜4.30(m, 2H), 5.00(d, J=16.4Hz, 1H), 5.19(d, J=16.4Hz, 1H), 5.64(s, 1H),6.59〜6.71(m, 2H), 7.01〜7.12(m, 3H), 7.49(s, 1H), 7.60(s, 1H).
実施例−１８３（化合物番号４−４９）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−（５−ブロモ−１−ビニル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(エトキシ)酢酸エチル；融点：90℃；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm) :δ1.32 and 1.38(each t, J=7.2Hz, total 6H), 3.8(m, 2H), 4.26 and 4.36(q, J=7.2Hz, 2H), 5.13(d, J=8.0Hz, 1H), 5.46(d, J=16Hz, 1H), 5.87(dd, J=8.0 and 16Hz, 1H), 6.00(s, 1H), 7.82(s, 1H), 7.90(s, 1H).
【０２７９】
実施例−１８４（化合物番号５−１）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−（１−エチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル｝アミノ( プロピルオキシ)酢酸メチル；黄色粘稠性液体；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ0.83(t, J=7.0Hz, 3H), 0.89(t, J=7.4Hz, 3H), 1.56〜1.70(m, 2H), 3.60(s, 3H), 3.67〜3.85(m, 2H), 4.05〜4.17(m, 2H), 5.50(s, 1H), 6.61(s, 1H), 7.76(s, 1H), 7.94(s, 1H).
実施例−１８５（化合物番号５−２）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−（１−エチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(イソプロピルオキシ)酢酸メチル；黄色粘稠性液体；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ0.86(t, J=7.0Hz, 3H), 1.15(d, J=6.3Hz, 3H), 1.21(d, J=6.3Hz, 3H), 3.59(s, 3H), 3.78(q,J=7.0Hz, 2H), 5.03(sep, J=6.3Hz, 1H), 5.56(s, 1H), 6.61(s, 1H), 7.80(s, 1H), 7.93(s,1H).
【０２８０】
実施例−１８６（化合物番号５−３）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ（１−エチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ( ブチルオキシ)酢酸メチル；黄色粘稠性液体；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ0.83(t, J=7.0Hz, 3H), 0.90(t, J=7.3Hz, 3H), 1.23〜1.35(m, 2H), 1.52〜1.63(m, 2H), 3.59(s, 3H),3.68〜3.85(m, 2H), 4.09〜4,19(m, 2H), 5.50(s, 1H), 6.61(s,1H), 7.76(s, 1H), 7.94(s, 1H).
実施例−１８７（化合物番号５−４）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−（１−エチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(イソブチルオキシ)酢酸メチル；黄色粘稠性液体；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ 0.82(t, J=7.1Hz, 3H), 0.87(d, J=6.7Hz, 3H), 0.90(d, J=6.7Hz, 3H), 1.86(sep, J=6.7Hz, 1H), 3.58(s, 3H), 3.67〜3.85(m, 2H), 3.92(d, J=6.7Hz, 2H),5.50(s, 1H), 6.60(s, 1H), 7.77(s, 1H), 7.94(s, 1H).
【０２８１】
実施例−１８８（化合物番号５−５）
Ｎ−｛２−ブロモ−３,５−ビス(トリフルオロメチル)フェニル｝−Ｎ−（１−エチル−６−オキソ−４−トリフルオロメチル−１，６−ジヒドロピリミジン−２−イル)アミノ(ヘキシルオキシ)酢酸メチル；黄色粘稠性液体；¹H-NMR (CDCl₃, TMS, ppm)：δ 0.79〜0.91(m.6H), 1.18〜1.36(m, 6H), 1.49〜1.64(m, 2H), 3.59(s, 3H), 3.68〜3.85(m, 2H), 4.04〜4,21(m, 2H), 5.50(s, 1H), 6.61(s, 1H), 7.75(s, 1H), 7.94(s, 1H).
【０２８２】
以下、本発明の農園芸用殺菌剤、除草剤及び殺虫、殺ダニ剤の製剤例及び試験例を示す。なお、各試験に供試した化合物「No. 」は化合物一覧における「化合物番号」に対応する。
【０２８３】
製剤例−１：水和剤
本発明化合物を２０重量部、カープレックス１１８０（ホワイトカーボン，塩野義製薬株式会社，商品名）２０重量部、ＳＴカオリンクレー（カオリナイト，土屋カオリン社，商品名）５２重量部、ソルポール９０４７K （アニオン性界面活性剤，東邦化学株式会社，商品名）５重量部、ルノックスＰ６５Ｌ（アニオン性界面活性剤，東邦化学株式会社，商品名）３重量部を配合し、均一に混合粉砕して、有効成分２０重量％の水和剤を得た。
【０２８４】
製剤例−２：粉剤
本発明化合物を２重量部、クレー（日本タルク社製）９３重量部、カープレックス１１８０（ホワイトカーボン，塩野義製薬株式会社，商品名）５重量部を均一に混合粉砕して、有効成分２重量％の粉剤を製造した。
【０２８５】
製剤例−３：乳剤
本発明化合物を２０重量部に、キシレン３５重量部及びジメチルホルムアミド３０重量部からなる混合溶媒に添加溶解し、これにソルポール３００５Ｘ（非イオン性界面活性剤とアニオン性界面活性剤の混合物，東邦化学株式会社，商品名）１５重量部を加えて、有効成分２０重量％の乳剤を得た。
【０２８６】
製剤例−４：フロアブル剤
本発明化合物を３０重量部とソルポール９０４７Ｋ（同上）５重量部、ソルボンＴ- ２０（非イオン性界面活性剤，東邦化学株式会社，商品名）３重量部、エチレングリコール８重量部及び水４４重量部をダイノミル（シンマルエンタープライゼス社製）で湿式粉砕し、このスラリー状混合物に１重量％キサンタンガム（天然高分子）水溶液１０重量部を加え、良く混合粉砕して、有効成分２０重量％のフロアブル剤を得た。
【０２８７】
試験例−１：ツマグロヨコバイの幼虫に対する殺虫効果
ガラス円筒（内径３ｃｍ×長さ１７ｃｍ）にイネの芽だし苗をセットし、ツマグロヨコバイ３令幼虫を５頭放虫した。製剤例−３の処方に従って製造した本発明の殺虫剤（乳剤）の水希釈液（０. ５ｍＬ）を上記のガラス円筒に散布塔（みずほ理化製）を用いて散布した（１濃度，２反復）。処理５日後に、幼虫の生死及び苦悶を調査し、苦悶虫を１／２頭死として殺虫率（％）を求めた。結果を表−１に示す。
【表１】

【０２８８】
試験例−２：コナガの幼虫に対する殺虫効果
製剤例−１の処方に従って製造した本発明の殺虫剤（水和剤）の水希釈液中に、キャベツ切葉（直径６ｃｍ）を１分間浸漬した。浸漬後風乾しプラスチックカップ（内径７ｃｍ）にいれ、このカップ内にコナガの３令幼虫を５頭放虫した（１濃度，２反復）。放虫４日後に幼虫の生死及び苦悶を調査し、苦悶虫を１／２頭死として殺虫率（％）を求めた。結果を表−２に示す。
【表２】

【０２８９】
試験例−３：ナミハダニの成虫に対する殺ダニ効果
インゲンの切葉上（直径３ｃｍ）に１０頭のナミハダニ雌成虫を放虫した。製剤例−１の処方に従って製剤した本発明の殺ダニ剤（水和剤）を水で所定濃度に希釈した液（３. ５ｍＬ）を、上記の切葉上に回転式散布搭（みずほ理化製）を用いて散布した（１濃度，２反復）。処理２４時間後に成虫の生死を調査し殺ダニ率（％）を求めた。結果を表−３に示す。
【０２９０】
試験例−４：ナミハダニの卵に対する殺ダニ効果
インゲンの切葉上（直径３ｃｍ）に５頭のナミハダニ雌成虫を放虫した。放虫後２０時間切葉に産卵させ、その後、雌成虫を除去した。製剤例−１の処方に従って製剤した本発明の殺ダニ剤（水和剤）を水で所定濃度に希釈した液（３. ５ｍＬ）を、上記のディスク上に回転式散布搭（みずほ理化製）を用いて散布した（１濃度，２反復）。処理８日後に未孵化卵数と孵化幼虫数を調査し殺卵率（％）を求めた。結果を表−３に示す。
【表３】
表−３．ナミハダニの成虫及び卵に対する殺ダニ殺卵効果
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
化合物No. 濃度(ppm) 殺ダニ率(%) 殺卵率(%)
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
1- 4 500 100 100
1- 8 500 100 100
1-25 500 100 100
1-46 500 100 100
2-11 500 100 100
4-44 500 100 100
━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━━
【０２９１】
試験例−５：ハスモンヨトウの幼虫に対する殺虫効果
製剤例−１の処方に従って製造した本発明の殺虫剤（水和剤）の水希釈液中に、キャベツ切葉（直径6 ｃｍ）を１分間浸漬した。浸漬後風乾しプラスチックカップ（内径７ｃｍ）にいれ、このカップ内にハスモンヨトウの３令幼虫を５頭放虫した（１濃度，２反復）。２５℃の恒温室内に保持し、放虫５日後に幼虫の生死及び苦悶を調査し、苦悶虫を１／２頭死として殺虫率（％）を求めた。結果を表−４に示す。
【表４】
表−４．ハスモンヨトウの幼虫に対する殺虫効果
━━━━━━━━━━━━━━━━━
化合物No. 濃度(ppm) 殺虫率(%)
━━━━━━━━━━━━━━━━━
1-34 500 100
1-36 500 100
2-24 500 100
2-26 500 100
2-43 500 100
3-12 500 100
3-15 500 100
4- 4 500 100
4- 8 500 100
4-36 500 100
━━━━━━━━━━━━━━━━
【０２９２】
試験例−６：アズキゾウムシの成虫に対する殺虫効果
ガラス円筒（内径３ｃｍ×長さ１５ｃｍ）にあずき豆２個を入れ、アズキゾウムシ成虫を１０頭放虫した。製剤例−３の処方に従って製造した本発明の殺虫剤（乳剤）の水希釈液（０. ３ｍＬ）を上記のガラス円筒に散布塔（みずほ理化製）を用いて散布した（１濃度，２反復）。２５℃の恒温室内に保持し、処理４日後に幼虫の生死及び苦悶を調査し、苦悶虫を１／２頭死として殺虫率（％）を求めた。結果を表−５に示す。
【表５】
表−５．アズキゾウムシの成虫に対する殺虫効果
━━━━━━━━━━━━━━━━━
化合物No. 濃度(ppm) 殺虫率(%)
━━━━━━━━━━━━━━━━━
1- 4 500 100
2-16 500 100
2-35 500 100
3- 1 500 100
3-20 500 100
3-27 500 100
4-14 500 100
4-20 500 100
4-26 500 100
━━━━━━━━━━━━━━━━━
【０２９３】
試験例−７：モモアカアブラムシの幼虫に対する殺虫効果
水を入れたスクリュービン（容量：１０ｍＬ）に、ダイコン葉の葉柄部を挿し、モモアカアブラムシを1 葉当り５〜６頭接種した。接種後、ガラス円筒（径：３. ５ｃｍ，高さ：１５ｃｍ，メッシュの蓋付き）に入れ、３日間２５℃の恒温室内でアブラムシを増殖させた。ダイコン葉上のアブラムシ成虫を除去した後、葉を製剤例−３の処方に従って製造した本発明の殺虫剤（乳剤）の水希釈液に浸漬処理（約５秒間）し、ガラス円筒内に戻した（１濃度，２反復）。２５℃の恒温室内に保持し、処理後４日目にダイコン葉上のアブラムシ数を調査し、その結果に基づき殺虫率（％）を求めた。結果を表−６に示す。
【表６】
表−６．モモアカアブラムシの幼虫に対する殺虫効果
━━━━━━━━━━━━━━━━
化合物No. 濃度(ppm) 殺虫率(%)
━━━━━━━━━━━━━━━━
1-14 500 100
1-32 500 100
1-44 500 100
2-18 500 100
2-20 500 100
2-29 500 100
3-5 500 100
━━━━━━━━━━━━━━━━
【０２９４】
【発明の効果】
本発明の２−アニリノ−４（３Ｈ）−ピリミジノン誘導体を有効成分とする有害生物防除剤は、特に、農園芸における有害な植物病原菌、昆虫、ダニ及び雑草に対して極めて優れた防除効果を有し、農園芸用の農薬として有用である。

Claims (2)

1. 一般式（１）
   

   

   ｛式中、Ｒ¹はハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基又は置換されていてもよいフェニル基を表し、Ｒ²は水素原子又はハロゲン原子を表す。Ｒ³はＣ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₆ハロアルキル基、（Ｃ₁〜Ｃ₆アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₆アルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロアルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル基、Ｃ₃〜Ｃ₆ハロアルキニル基、Ｃ₃〜Ｃ₈シクロアルキル基、置換されていてもよいアラルキル基又は置換されていてもよいＣ₂〜Ｃ₆ビニル基を表す。Ｒ⁴は下記一般式（２）
   

   

   （式中、Ｒ⁵及びＲ⁶はそれぞれ独立にＣ₁〜Ｃ₆アルキル基又はＣ₃〜Ｃ₈シクロアルキル基を表し、ｎは０から５の整数を表す。）で示される置換基を表す。Ｘは水素原子、ハロゲン原子、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニル基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニル基、Ｃ₁〜Ｃ₅アシル基、カルボキシ基、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル基、シアノ基、ヒドロキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルコキシ基、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ基、カルボキシ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）基、（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）カルボニル（Ｃ₁〜Ｃ₄アルコキシ）基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルケニルオキシ基、Ｃ₃〜Ｃ₆アルキニルオキシ基、置換されていてもよいフェニルオキシ基、Ｃ₁〜Ｃ₅アシルオキシ基、メルカプト基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルチオ基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルフィニル基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルフィニル基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニル基、Ｃ₁〜Ｃ₄ハロアルキルスルホニル基、アミノ基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルアミノ基、ジ（Ｃ₁〜Ｃ₄アルキル）アミノ基、Ｃ₁〜Ｃ₅アシルアミノ基、Ｃ₁〜Ｃ₄アルキルスルホニルアミノ基又はニトロ基を表し、ｍは１から５の整数を表す。ただし、ｍが２から５の整数の場合Ｘは同一でも異なってもよい。｝で示される２−アニリノ−４（３Ｈ）−ピリミジノン誘導体。
2. 請求項１に記載の２−アニリノ−４（３Ｈ）−ピリミジノン誘導体を有効成分として含有する殺虫、殺ダニ剤。