JP4942073B2 - サブポルフィリン化合物の製造方法及びサブポルフィリン化合物、並びに光記録媒体の記録層形成用色素、光記録媒体及びその記録方法 - Google Patents
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Description
R1〜R6はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい芳香環基、又は炭素数0〜20の非芳香環置換基を表わす。但し、R1及びR2、R3及びR4、R5及びR6は、それぞれ結合して環を形成していてもよい。
Ar1〜Ar3はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香環基を表わす。
Xは、炭素数20以下のカウンターアニオンを表わす。)
また、本発明のサブポルフィリン化合物は新規な構造を有し、光記録媒体の記録層の材料等に好適に用いることができる。
本発明のサブポルフィリンの製造方法(以下適宜「本発明の製造方法」と略称する。)は、下記一般式(1)で表わされる化合物(以下適宜「式(1)の化合物」と略称する。)を用いて、下記一般式(2)で表わされるトリアリールサブポルフィリン化合物(以下適宜「式(2)のトリアリールサブポルフィリン化合物」或いは単に「式(2)の化合物」と略称する。)を製造するものである。
Ar1〜Ar3はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香環基を表わす。
Mは、2個の水素原子又は2価以上のカチオン原子を表わす。但し、該カチオン原子が3価以上の場合、更に炭素数20以下のカウンターアニオンを有していてもよい。
上記一般式(1)及び一般式(2)中、R1〜R6はそれぞれ独立に、水素原子、置換基を有していてもよい芳香環基、又は置換基を有していてもよい炭素数0〜20の非芳香環置換基を表わす。
R1〜R6が芳香環基である場合、その骨格構造の具体例としては、5員環単環としてフラン環、チオフェン環、ピロール環、イミダゾール環、チアゾール環、オキサジアゾール環、6員環単環としてベンゼン環、ピリジン環、ピラジン環、5又は6員環の縮合環としてナフタレン環、フェナンスレン環、アズレン環、ピレン環、キノリン環、イソキノリン環、キノキサリン環、ベンゾフラン環、カルバゾール環、ジベンゾチオフェン環、アントラセン環等が挙げられる。これらのうち、合成上の理由から単環が好ましく、更に好ましくは6員環の単環であり、特に好ましくはベンゼン環である。
R1〜R6が炭素数0〜20の非芳香環置換基である場合、その具体例としては、R1〜R6が芳香環基である場合に更に有していてもよい置換基として上述した具体例のうち、芳香環基以外の置換基を挙げることができる。
なお、R1とR2との組、R3とR4との組、及び/又は、R5とR6との組が、それぞれ結合して環を形成していてもよい。その環構造の具体例としては、以下の式で表わされるものが挙げられる。なお、以下の式において点線で示される部分は、上記一般式(2)におけるサブポルフィリン骨格の一部を表わしている。
以上説明した中でも、合成の容易さ等の観点から、R1〜R6は各々独立に、水素原子、或いは、R1とR2、R3とR4、及び/又は、R5とR6がそれぞれ結合して形成する環構造であることが好ましい。後者の場合、その環構造としては、置換基を有していてもよいベンゼン環であることが特に好ましい。
R1〜R6の分子量は、分子量増大に伴いトリアリールサブポルフィリン骨格の14π電子系の効果が低下することを防止する観点から、更に置換基を有する場合はその置換基も含めて、合計1000以下であることが好ましい。
上記一般式(2)中、Ar1〜Ar3はそれぞれ独立に、置換基を有していてもよい芳香環基を表わす。その具体例としては、R1〜R6が芳香環基である場合に上述した具体例と同様の芳香環基を挙げることができる。また、Ar1〜Ar3の芳香環基が有していてもよい置換基としては、R1〜R6が芳香環基である場合に有していてもよい置換基として上述した具体例と同様の置換基を挙げることができる。
Ar1〜Ar3の分子量は、分子量増大に伴いサブポルフィリン骨格の14π電子系の効果が低下することを防止する観点から、更に置換基を有する場合はその置換基も含めて、合計500以下であることが好ましい。
上記一般式(2)中、Mは、2個の水素原子、又は、2価以上のカチオン原子を表わす。Mがカチオン原子の場合、その種類は、トリアリールサブポルフィリン骨格の窒素原子に結合し得るものであれば特に制限されない。その具体例としては、Be、B、Mg、Al、Si、P、Ca、Ti、V、Cr、Fe、Ni、Co、Cu、Zn等が挙げられる。
上記式(2)の化合物は、分子量増大に伴いトリアリールサブポルフィリン骨格の14π電子系の効果が低下することを防止する観点から、カウンターイオンが存在する場合はそれも含めて、分子量が通常2000以下、中でも1500以下であることが好ましい。
本発明の製造方法によって得られる式(2)の化合物の具体例を以下に例示するが、本発明の製造方法によって得られる化合物は以下の具体例に限定されるものではなく、本発明の要旨を超えない限りにおいて、任意のトリアリールサブポルフィリン化合物を製造することが可能である。なお、以下の式において「Et」はエチル基を表わし、「n−Pr」はn−プロピル基を表わし、「Ac」はアセチル基を表わす。
また、Xは、炭素数20以下のカウンターアニオンを表わす。その具体例は、上記一般式(1)のMの説明において例示したものと同様である。
また、Mは、上記一般式(2)と同じ定義を表わす。
本発明の製造方法は、上記式(1)の化合物を用いて、上記式(2)の化合物を製造するものであれば、その他の条件は特に制限されない。原料となる式(1)の化合物は、何れか一種を単独で用いてもよく、二種以上を任意の組み合わせ及び比率で混合して用いてもよい。なお、式(1)の化合物は、例えばActa Chimica Hungarica, Budapest、1975年、86巻、235〜248頁に記載の方法により合成可能である。
縮合反応の反応圧力も特に制限されないが、通常5MPa以上、中でも10MPa以上、また、通常100MPa以下、中でも50MPa以下の範囲が好ましい。
縮合反応の反応時間は、反応温度や反応圧力等の条件によっても異なるが、通常0.5時間以上、中でも1時間以上、また、通常48時間以下、中でも24時間以下の範囲である。
酸化反応の反応圧力も特に制限されないが、通常5MPa以上、中でも10MPa以上、また、通常100MPa以下、中でも50MPa以下の範囲が好ましい。
酸化反応の反応時間は、反応温度や反応圧力等の条件によっても異なるが、通常0.5時間以上、中でも1時間以上、また、通常48時間以下、中でも24時間以下の範囲である。
酸化反応の反応圧力も特に制限されないが、通常5MPa以上、中でも10MPa以上、また、通常100MPa以下、中でも50MPa以下の範囲が好ましい。
酸化反応の反応時間は、反応温度や反応圧力等の条件によっても異なるが、通常0.5時間以上、中でも1時間以上、また、通常48時間以下、中でも24時間以下の範囲である。
上述の各工程(縮合反応及びその後の置換工程)により得られた生成物を、必要に応じて濾過、濃縮、水洗、乾燥、カラムクロマトグラフィー等の手法で反応系から分離・精製することにより、上記式(2)のトリアリールサブポルフィリン化合物を得ることができる。
本発明のサブポルフィリン化合物は、上述した本発明の製造方法によって得られるトリアリールサブポルフィリン化合物、又は、上記一般式(2)で表わされるトリアリールサブポルフィリン化合物である。その構造、物性(分子量等)、具体例などは、上記[I.サブポルフィリン化合物の製造方法]の欄において上述した通りである。中でも、本発明のサブポルフィリン化合物としては、上記一般式(3)又は一般式(4)で表わされるトリアリールサブポルフィリン化合物が好ましい。
本発明の光記録媒体は、基板と、該基板上に形成された記録層とを少なくとも有し、該記録層が、上述の本発明のサブポルフィリン化合物を少なくとも一種含有する色素(これを適宜「本発明の光記録媒体の記録層形成用色素」或いは単に「本発明の色素」という。)を用いて形成されたものである。即ち、本発明の光記録媒体の記録層は、本発明のサブポルフィリン化合物を少なくとも1種類以上含有することになる。
UV−vis(λmax、nm):375、462、489nm
TOF−MS(M+):529.2332、計算値:529.23
Claims (8)
- 上記一般式(1)で表わされる化合物と芳香族アルデヒド化合物とを酸性条件下で縮合させる工程を少なくとも有する
ことを特徴とする、請求項1記載のサブポルフィリン化合物の製造方法。 - 請求項1〜3の何れか一項に記載のサブポルフィリン化合物の製造方法により製造されたサブポルフィリン化合物を少なくとも1種含有する
ことを特徴とする、光記録媒体の記録層形成用色素。 - 請求項4記載のサブポルフィリン化合物を少なくとも1種含有する
ことを特徴とする、光記録媒体の記録層形成用色素。 - 基板と、該基板上に形成された記録層とを少なくとも有し、
該記録層が、請求項5又は請求項6に記載の光記録媒体の記録層形成用色素を用いて形成されたものである
ことを特徴とする、光記録媒体。 - 請求項7記載の光記録媒体に対し、波長350〜530nmのレーザー光を用いて記録を行なう
ことを特徴とする、光記録媒体の記録方法。
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