JP4941920B2 - 紫外線に対して安定化された熱可塑性オレフィン - Google Patents
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Description
本発明はオルト−ヒドロキシトリアジン化合物、立体障害をもったヒドロキシ安息香酸エステル化合物、および随時含まれる立体障害をもったアミン化合物を含んで成る紫外線安定用添加剤組成物に関する。この添加剤組成物は材料を紫外線放射に対して安定化させるのに使用することができる。また本発明は材料を該紫外線安定用添加剤組成物と接触させることにより材料を安定化させる方法も企図する。
本発明はオルト−ヒドロキシトリス−アリール−s−トリアジン化合物;および立体障害をもったヒドロキシ安息香酸エステル化合物、および随時含まれる立体障害をもったアミン光安定剤(HALS)、例えば2,2,6,6−テトラアルキルピペリジンまたは2,2,6,6−テトラアルキルピペラジノン基を含むアミン光安定剤を含んで成る紫外線安定用添加剤組成物に関する。
Zは直鎖または分岐したC1〜C20アルキレン、または少なくともオキシ、チオ、または−N(R17)−によって中断された直鎖または分岐したC1〜C20アルカレン鎖であり、ここでR17は水素、C1〜C20アルキル、C5〜C10シクロアルキレン、C6〜C12アリーレン、C8〜C14アラルキレン、または式IIIの基であり;
nは1よりも大きい整数であり;
Yはハロゲン原子C1〜C8アルキルアミン、ジ(C1〜C8)アルキルアミン、ピロリジル、モルフォリノ、シクロヘキシルアミンまたは式
ポリプロピレン単独重合体組成物中の光沢の保持性、ΔE,ΔYI、および破断強度
実施例1〜3の紫外線安定化用の添加剤は乾式配合法を用いて混合した。これらの添加剤の他に、またCytec Industries Inc.製のCyanox(R)1741(1,3,5−トリス−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−s−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)トリオン)0.05重量%、Dover Chemical Corporation製のDoverphos(R)9228(ビス(2,4−ジクミルフェニル)ペンタエリスルトールジホスファイト)0.05重量%、およびステアリン酸カルシウム0.05重量%を含む酸化防止剤パッケージを紫外線安定剤と共に混合した。これらの添加剤をBasell製のポリプロピレン単独重合体(PH350)と配合し、通常の単軸押出しパラメータを用いて押出した。押出しを行った後、Arburgの射出成形機を用いて標準的な2×2×0.125インチの板を射出成形した。
顔料を加えたTPO組成物の光沢保持率およびΔE
実施例4〜8の紫外線安定用添加剤は乾式配合法によって混合した。この添加剤の他に、またCytec Industries Inc.製のCyanox(R)1741(1,3,5−トリス−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−s−トリアジン−2,4,6(1H,3H,5H)トリオン)0.05重量%、Dover Chemical Corporation製のDoverphos(R)9228(ビス(2,4−ジクミルフェニル)ペンタエリスリトールジフォスファイト)0.05重量%およびステアリン酸カルシウム0.05重量%を含む酸化防止剤パッケージを紫外線安定化用添加剤と共に混合した。通常の単軸押出しパラメーターを用い、レットダウン(let down)比を4%にして、これらの添加剤をEquistar製の反応器級のTPO重合体(MF 1.3、曲げモジュラス25,200 psi)および灰色の顔料と共に配合した。押し出しを行った後、Arburgの射出成形機を用い標準的な2×2×0.125インチの板を射出成形した。各試料に対する紫外線安定用パッケージの全量は試料の全量に関し約0.2重量%であった。
顔料を加えないTPOシステムの光沢保持率およびΔE
実施例7および8を顔料を加えなかったシステムの中で0.2重量%のTinuvin(R)791組成物と共に試験した。Tinuvin(R)791はTPO産業に使用される紫外線安定用添加剤パッケージである。試料は実施例4〜8と同様にしてつくったが、試料の中に顔料を使用せず、Tinuvin(R)791はそれ自身の固有の酸化防止性パッケージをもっていた。光沢保持率およびΔEを下記表7および8に示す。
紫外線吸収剤の比較
ベンゾトリアゾール紫外線吸収剤(Tinuvin(R)328)、HALS(Chimassorb(R)119)および立体障害をもったヒドロキシ安息香酸エステルを含む組成物を光沢保持率およびΔEに関して実施例と比較した。実施例12の試料は実施例4〜8の方法でつくったが、それ自身の固有の酸化防止用パッケージをもっている点が異なっていた。
市販のTPO紫外線安定剤に対する比較
下記の実施例により、立体障害をもったヒドロキシ安息香酸エステル、立体障害をもったアミン、およびトリアジン紫外線吸収剤を含むTPO組成物が市販のTPO添加剤に比べて良好な性能を示すことを例示する。実施例4〜8を使用して下記の実施例の試料をつくったが、TPOがBasell(Grade AH 387バンパー級の樹脂)によってつくられたものである点が異なっている。試料は5%のタルクを含み、間隔おいて行ったすべての測定の前にこれを蒸溜水で洗滌し拭き取った。実施例17〜19はそれ自信の固有の酸化防止用パッケージをもっていた。組成物の割合は近似的な値である。
Claims (10)
- (i)オルト−ヒドロキシトリス−アリール−s−トリアジン化合物;
(ii)立体障害をもったヒドロキシ安息香酸エステル化合物;および
(iii)2,2,6,6−テトラアルキルピペリジンまたは2,2,6,6−テトラアルキルピペラジノン基を含む立体障害をもったアミン化合物;を含んで成ることを特徴とする紫外線安定用組成物。 - オルト−ヒドロキシトリス−アリール−s−トリアジンは下記の式I
を有し、該立体障害をもったヒドロキシ安息香酸エステル化合物は下記式V
を有し、該立体障害をもったアミン化合物は下記式III
を有することをことを特徴とする請求項1記載の組成物。 - 該トリアジンは2,4,6−トリス(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−1,3,5−トリアジン;2−(2−ヒドロキシ−4−n−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン;2−(2−ヒドロキシ−4−(混合イソ−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン;2−(2,4−ジヒドロキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン;2,4−ビス(2−ヒドロキシ−4−プロピルオキシフェニル)−6−(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン;2−(2−ヒドロキシ−4−オクチルオキシフェニル)−4,6−ビス(4−メチルフェニル)−1,3,5−トリアジン;2−(2−ヒドロキシ−4−ドデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン;2−(2−ヒドロキシ−4−トリデシルオキシフェニル)−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン;2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ブチルオキシプロピルオキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン;2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−オクチルオキシプロピルオキシ)−フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン;2−[4−ドデシルオキシ/トリデシルオキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)−2−ヒドロキシフェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン;2−[2−ヒドロキシ−4−(2−ヒドロキシ−3−ドデシルオキシプロポキシ)フェニル]−4,6−ビス(2,4−ジメチルフェニル)−1,3,5−トリアジン;2−(2−ヒドロキシ−4−ヘキシルオキシ)フェニル−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン;2−(2−ヒドロキシ−4−メトキシフェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン;2,4,6−トリス[2−ヒドロキシ−4−(3−ブトキシ−2−ヒドロキシプロポキシ)フェニル]−1,3,5−トリアジン;および2−(2−ヒドロキシフェニル)−4−(4−メトキシフェニル)−6−フェニル−1,3,5−トリアジンから成る群から選ばれることを特徴とする請求項1記載の組成物。
- 該立体障害をもったヒドロキシ安息香酸エステル化合物は3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸2,4−ジ−t−ブチルフェニル;3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸ヘキサデシル;3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸オクタデシル;3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸オクチル;3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸テトラデシル;3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸ベヘニリル;3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシ安息香酸2−メチル−4,6−ジ−t−ブチルフェニル;および3−[3−t−ブチル−4−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンゾイルオキシ)フェニル]プロピオン酸ブチルから成る群から選ばれることを特徴とする請求項1記載の組成物。
- 該立体障害をもったアミン化合物は1H−ピロール−2,5−ジオン、1−オクタデシル−、(l−メチルエテニル)ベンゼンと1−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−1H−ピロール−2,5−ジオンとの重合体;ピペラジノン,1,1’,1”−[1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリイルトリス[(シクロヘキシルイミノ)−2,1−エタンジイル]]トリス[3,3,5,5−テトラメチル−];ピペラジノン、1,1’,1”−[1,3,5−トリアジン−2,4,6−トリイルトリス[(シクロヘキシルイミノ)−2,1−エタンジイル]]トリス[3,3,4,5,5−ペンタメチル−];7,7,9,9−テトラメチル−2−シクロウンデシル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソスピロ[4.5]デカンとエピクロロヒドリンとの反応生成物;N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ヘキサメチレンジアミンと4−シクロヘキシルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合物;1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタン,2,4,6−トリクロロ−1,3,5−トリアジンおよび4−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの縮合物;N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ヘキサメチレンジアミンと4−モルフォリノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合物;2−クロロ−4,6−ビス(4−n−ブチルアミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合物;2−クロロ−4,6−ビス(4−n−ブチルアミノ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−1,3,5−トリアジンと1,2−ビス(3−アミノプロピルアミノ)エタンとの縮合物;2−[(2−ヒドロキシエチル)アミノ]−4,6−ビス[N−(1−シクロヘキシルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−ブチルアミノ−1,3,5−トリアジン;プロパンジオン酸、[(4−メトキシフェニル)−メチレン]−ビス−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル)エステル;テトラキス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸エステル;ベンゼンプロピオン酸、3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシ−、1−[2−[3−[3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドロキシフェニル]−1−オキソプロポキシ]エチル]−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニルエステル;N−(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン4−イル)−N’−ドデシル蓚酸アミド;トリス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ニトリロトリ酢酸エステル;1,5−ジオキサスピロ{5,5}ウンデカン−3,3−ジカルボン酸、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル):1,5−ジオキサスピロ{5,5}ウンデカン−3,3−ジカルボン酸、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル);l−(2−ヒドロキシエチル)−2,2,6,6−テトラメチル−4−ヒドロキシピペリジンと琥珀酸との縮合物;N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ヘキサメチレンジアミンと4−t−オクチルアミノ−2,6−ジクロロ−1,3,5−トリアジンとの縮合物;1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニルトリデシルエステル;テトラキス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸エステル;1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニルトリデシルエステル;テトラキス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸エステル;2,2,4,4−テトラメチル−21−オキソ−7−オキサ−3.20−ジアザスピロ(5.1.11.2)−ヘンエイコサン−20−プロパン酸−ドデシルエステルと2,2,4,4−テトラメチル−21−オキソ−7−オキサ−3.20−ジアザスピロ(5.1.11.2)−ヘンエイコサン−20−プロピオン酸テトラデシルエステルとの混合物;1H,4H,5H,8H−2,3a,4a,6,7a,8a−ヘキサアザシクロペンタ[def]フルオレン−4,8−ジオン,ヘキサヒドロ−2,6−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−;ポリメチル[プロピル−3−オキシ(2’,2’,6’,6’−テトラメチル−4,4’−ピペリジニル)]シロキサン;ポリメチルプロピル−3−オキシ(1’、2’、2’、6’、6’)−ペンタメチル−4,4’−ピペリジニル)]シロキサン;メタクリル酸メチルとアクリル酸エチルおよびアクリル酸2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イルとの共重合体;混合C20〜C24α−オレフィンと(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)琥珀酸イミドとの共重合体;1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸、β,β,β’,β’−テトラメチル−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン−3,9−ジエタノール、1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニルエステルとの重合体;1,2,3,4−ブタンテトラカルボン酸、β,β,β’,β’−テトラメチル−2,4,8,10−テトラオキサスピロ[5.5]ウンデカン−3,9−ジエタノールとの重合体、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニルエステル共重合体;1,3−ベンゼンジカルボン酸アミド、N,N’−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル;1,1’−(1,10−ジオキソ−1,l0−デカンジイル)−ビス(ヘキサヒドロ2,2,4,4,6−ペンタメチルピリミジン;エタンジアミド、N−(1−アセチル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジニル)−N’−ドデシル;フォルムアミド、N,N’−1,6−ヘキサンジイルビス[N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)];D−グルシトール,1,3:2,4−ビス−O−(2,2,6,6)−テトラメチル−4−ピペリジニリデン)−:2,2,4,4−テトラメチル−7−オキサ−3,20−ジアザ−2l−オキソ−ジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン;プロパンアミド、2−メチル−N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−2−[(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)アミノ]−;7−オキサ−3,20−ジアザジスピロ[5.1.11.2]ヘンエイコサン−20−プロピオン酸、2,2,4,4−テトラメチル−21−オキソ−、ドデシルエステル; N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−β−アミノプロピオン酸ドデシルエステル;N−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)−N’−アミノ蓚酸アミド;プロパンアミド、N−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)−3−[(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)アミノ]−;4−ヘキサデシルオキシ−および4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの混合物;3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)ピロリジン−2,5−ジオン;3−ドデシル−1−(1−エタノイル−2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)ピロリジン−2,5−ジオン;ビス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)琥珀酸エステル;ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)n−ブチル3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルマロン酸エステル;トリス(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4ーイル)ニトリロトリ酢酸エステル;1,1’−(1,2−エタンジイル)ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン);4−ベンゾイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン;4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン;ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジル)−2−n−ブチル−2−(2−ヒドロキシ−3,5−ジ−t−ブチルベンジル)マロン酸エステル;3−n−オクチル−7,7,9,9−テトラメチル−1,3,8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン;ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)セバチン酸エステル;ビス(1−オクチルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジル)琥珀酸エステル;8−アセチル−3−ドデシル−7,7,9,9−テトラメチル−I.3.8−トリアザスピロ[4.5]デカン−2,4−ジオン;3−ドデシル−1−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ピロリジン−2,5−ジオン;3−ドデシル−1−(1−エタノイル−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)ピロリジン−2,5−ジオン;3−ドデシル−1−(1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン−4−イル)ピロリジン−2,5−ジオン;4−ヘキサデシルオキシ−および4−ステアリルオキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンの混合物;2−ウンデシル−7,7,9,9−テトラメチル−1−オキサ−3,8−ジアザ−4−オキソスピロ[4.5]デカン;1,5−ジオキサスピロ{5,5}ウンデカン−3,3−ジカルボン酸、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジニル)および1,5−ジオキサスピロ{5,5}ウンデカン−3,3−ジカルボン酸、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジニル)から成る群から選ばれることを特徴とする請求項1記載の組成物。
- ポリオレフィン、ポリエステル、ポリエーテル、ポリケトン、ポリアミド、天然および合成ゴム、ポリウレタン、ポリスチレン、高衝撃耐性ポリスチレン、ポリアクリレート、ポリメタクリレート、ポリアセタール、ポリアクリロニトリル、ポリブタジエン、ポリスチレン、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体、スチレン−アクリロニトリル共重合体、アクリレート−スチレン−アクリロニトリル共重合体、セルロースアセテートブチレート、セルロース重合体、ポリイミド、ポリアミドイミド、ポリエーテルイミド、ポリフェニルスルフィド、ポリフェニルオキシド、ポリスルフォン、ポリエーテルスルフォン、ポリ塩化ビニル、ポリカーボネート、ポリケトン、脂肪族ポリケトン、熱可塑性オレフィン、アミノ樹脂が交叉結合したポリアクリレートおよびポリエステル、ポリイソシアネートが交叉結合したポリエステルおよびポリアクリレート、フェノール/フォルムアルデヒド樹脂、尿素/フォルムアルデヒド樹脂およびメラミン/フォルムアルデヒド樹脂、乾燥性および非乾燥性アルキッド樹脂、アルキッド樹脂、ポリエステル樹脂、メラミン樹脂、尿素樹脂、イソシアネート、イソシアヌレート、カルバメートおよびエポキシ樹脂と交叉結合したアクリレート樹脂、無水物またはアミンと交叉結合した脂肪族、脂環式、複素環式および芳香族のグリシジル化合物から誘導される交叉結合したエポキシ樹脂、ポリシロキサン、Michael付加重合体、アミン、賦活された不飽和化合物およびメチレン化合物でブロックされたアミン、賦活された不飽和化合物およびメチレン化合物でブロックされたケチミン、不飽和アクリルポリアセトセテート樹脂と組み合わされたポリケチミン、不飽和アクリル樹脂と組み合わされたポリケチミン、放射線で硬化し得る組成物、エポキシメラミン樹脂、有機染料、化粧品、セルロースをベースにした紙調合物、写真フィルム用の紙、繊維、ワックス、インク、およびこれらの配合物から成る群から選ばれる安定化させるべき材料をさらに含んで成ることを特徴とする請求項1記載の組成物。
- 安定化させるべき材料は熱可塑性オレフィン、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリウレタン、及びプロピレン、イソブチレン、ブテン、メチルペンテン、ヘキセン、ヘプテン、オクテン、イソプレン、ブタジエン、ヘキサジエン、ジシクロペンタジエン、エチリデンシクロペンテン、およびノルボルネンの単独重合体および共重合体、ならびにそれらの混合物から選択されることを特徴とする請求項6記載の組成物。
- 安定化させるべき材料の全重量に関し、該トリアジン化合物の量は0.01〜1.0重量%であり、該立体障害をもったヒドロキシ安息香酸エステルの量は0.1〜1.0重量%であり、該立体障害をもったアミン化合物の量は0.1〜1.0重量%であることを特徴とする請求項6記載の組成物。
- 安定化させるべき材料を該紫外線安定用組成物と接触させることを特徴とする請求項6記載の組成物を製造する方法。
- 安定化させるべき材料は熱可塑性オレフィン、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体、ポリエステル、ポリ塩化ビニル、ポリアミド、ポリウレタン、及びプロピレン、イソブチレン、ブテン、メチルペンテン、ヘキセン、ヘプテン、オクテン、イソプレン、ブタジエン、ヘキサジエン、ジシクロペンタジエン、エチリデンシクロペンテン、およびノルボルネンの単独重合体および共重合体、並びにそれらの混合物から選択されることを特徴とする請求項9記載の方法。
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