JP4931477B2 - ケラチノサイト収縮剤 - Google Patents
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Description
この毛穴の目立ちの原因としては、毛穴に形成された角栓、色素沈着、毛穴開口部の広がり等が挙げられる。このうち角栓については、種々の角栓除去剤が開発され、広く用いられている。しかし、単に角栓を除去しただけでは毛穴が開いたままであり、毛穴が目立ったままの状態であるという欠点がある。
R−X (1)
〔式中、Rは少なくとも1つの水素原子が−OPO3H2基に置換した炭素数6〜24のアルキル基を示し、Xは−OPO3H2基又は−COOH基を示す。〕
を含有するケラチノサイト収縮剤、毛穴収縮剤及び皮膚外用剤を提供するものである。
当該Rは、例えば10−ホスホノオキシデシル基、14−ホスホノオキシテトラデシル基、15−ホスホノオキシペンタデシル基及び11−ホスホノオキシヘプタデシル基等が挙げられる。
従って、当該化合物又はその塩は、皮膚に適用することによりケラチノサイトを収縮させて毛穴を収縮させる毛穴収縮剤として利用することができる。そして、毛穴収縮剤によれば、毛穴を目立たなくさせることができる。
さらに、本発明の化合物又はその塩は皮膚外用剤とすることができる。例えば、脱毛処理後や角栓除去後に用いる。皮膚外用剤としては、軟膏等の薬用皮膚外用剤や化粧用外用剤の形態、具体的には液体、粉末、乳液、クリーム、ジェル、ペースト、パップ、プラスター、ステッィク、シート等の種々の形態で用いることが好ましい。
前記各製剤中の、一般式(1)で表わされる化合物又はその塩の配合量は、0.01〜20質量%、特に0.01〜5質量%が好ましい。
無水テトラヒドロキシフラン10mLにオキシ塩化リン8.34g(54.4mmol)を溶解し、窒素雰囲気下、5℃以下に冷却した後、11−ヒドロキシウンデカン酸10.0g(49.4mmol)及び無水テトラヒドロキシフラン50mLの混合液を30分間かけて滴下した。その後、水酸化ナトリウム6.52g(0.163mol)及び水20.7gの溶液を加え、40℃で30分間攪拌した。溶媒除去後、水100mLを加え、40℃にて1時間攪拌し、水不溶物を取り出し、アセトン洗浄後、乾燥して10−カルボキシウンデシルリン酸ナトリウム塩8.23g(化合物1)を得た。
化合物1:
IR(cm-1,ATR法):2917,2850,1706,1191,1084,958
1H-NMR (D2O,ppm):0.83-1.37(m,16H),1.92(t,2H,J=7.2),3.48(q,2H,J=6.9Hz)
11−ヒドロキシウンデカン酸に代えて15−ヒドロキシペンタデシル酸を用いて製造例1と同様に製造を行い、14−カルボキシテトラデシルリン酸ナトリウム塩6.1g(化合物2)を得た。
化合物2:
IR(cm-1,ATR法):2916,2848,1706,1194,1084,958
1H-NMR (D2O,ppm):0.83-1.37(m,24H),1.92(t,2H,J=7.2),3.48(q,2H,J=6.9Hz)
11−ヒドロキシウンデカン酸に代えて16−ヒドロキシヘキサデセン酸を用いて製造例1と同様に製造を行い、15−カルボキシペンタデシルリン酸ナトリウム塩6.3g(化合物3)を得た。
化合物3:
IR(cm-1,ATR法):2917,2850,1706,1191,1084,958
1H-NMR (D2O,ppm):0.83-1.37(m,26H),1.92(t,2H,J=7.2),3.48(q,2H,J=6.9Hz)
116%リン酸13.1g及び85%リン酸2.0gを混合し、トルエン30mLを加え、100℃にて攪拌しながら、1,10−デカンジオール10.0g(57.4mmol)を加えた。同温度で10時間攪拌後、水8.2gを加えて更に5時間攪拌した後、トルエン50mLを加え、抽出した、溶媒を留去した後、炭酸水素ナトリウム4.82g及び水10gの溶液を加え、50℃で攪拌し、凍結乾燥して、1,10−デシルジリン酸二ナトリウム塩13.9g(化合物4)を得た。
化合物4:
IR(cm-1,ATR法):2924,2853,1463,1103,1073,989
1H-NMR (D2O,ppm):0.52-1.92(m,16H), 3.50(m,4H)
11−ヒドロキシウンデカン酸に代えて12−ヒドロキシオクタデカン酸を用いて製造例1と同様に製造を行い、11−カルボキシウンデシル−1−ヘキシルリン酸ナトリウム塩6.2g(化合物5)を得た。
化合物5:
IR(cm-1,ATR法):2917,2850,1706,1191,1084,958
1H-NMR (D2O,ppm):0.59-1.29(m,31H),1.92(t,2H,J=7.3),3.77-3.81(m,1H)
I型コラーゲン(セルマトリックス タイプI−A(新田ゼラチン))、MCDB153培地(シグマ社)、5倍濃縮液、20mM HEPES(和光純薬工業)及び精製水を冷却しながらよく混合した後、24穴プレート(ファルコン)に各ウェル500μLずつ注入し、インキュベーターで37℃に加温し、ゲル化させた。得られたコラーゲンゲルにMCDB153培地を用いてケラチノサイト(NHEK6306 クロネティス)を2X104cells/cm2で1mLずつ播き、24時間培養した後、ピペットチップを用いてコラーゲンゲルを培養皿から剥離した。
10mM水溶液に調製した各被験物質(化合物1〜4)を1μLずつ添加した。添加1時間後、ミノルタ707-siカメラ、50Macroレンズを用い、収縮の様子を撮影した。写真現像後、収縮環をOHP用紙に写し取り、画像解析ソフトImage-Pro PLUS(Media Cybanetics社)により収縮環内の面積を求め、コントロール(ゲル剥離のみ)を100として収縮率(%)を求めた。
処方例1
化合物1 2.0%
グリセリン 5.0%
ジプロピレングリコール 4.0%
ポリオキシエチレンイソセチルエーテル
(20EO) 1.0%
チョウジエキス 1.0%
エタノール 8.0%
防腐剤 適量
香料 適量
緩衝剤 適量
精製水 バランス
Claims (3)
- 一般式(1)で表わされる化合物又はその塩
R−X (1)
〔式中、Rは1つの水素原子が−OPO3H2基に置換した炭素数6〜24のアルキル基を示し、Xは−OPO3H2基又は−COOH基を示す。〕
を含有するケラチノサイト収縮剤。 - 一般式(1)で表わされる化合物又はその塩
R−X (1)
〔式中、Rは1つの水素原子が−OPO3H2基に置換した炭素数6〜24のアルキル基を示し、Xは−OPO3H2基又は−COOH基を示す。〕
を含有する毛穴収縮剤。 - 一般式(1)で表わされる化合物又はその塩
R−X (1)
〔式中、Rは1つの水素原子が−OPO3H2基に置換した炭素数6〜24のアルキル基を示し、Xは−OPO3H2基又は−COOH基を示す。〕
を含有する皮膚外用剤。
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JP2006134844A JP4931477B2 (ja) | 2006-05-15 | 2006-05-15 | ケラチノサイト収縮剤 |
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