JP4895404B2 - ポジ型レジスト組成物及びそれを用いたパターン形成方法 - Google Patents
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Landscapes
- Exposure And Positioning Against Photoresist Photosensitive Materials (AREA)
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Description
メタ)アクリル酸エステルの共重合体を含有する感放射線性樹脂組成物が開示されている。
また、特許文献3(特開2001−33970号)には、特定の構造を有する(メタ)アクリル酸エステルの共重合体を含有する感放射線性樹脂組成物が開示されている。
また、特許文献4(特開2002−55457号)には、酸発生剤を5質量%以上含む
フォトレジスト組成物を用いて短波長(約160nm未満)の放射線あるいは電子線によりパターンを形成する方法が開示されている。
また、特許文献5(特開2002−323768号)には、特定のアセタール構造を有する樹脂を含むポジ型電子線、X線又はEUV用レジスト組成物が開示されている。
また、特許文献6(特開2003−177537号)には、エーテル連結基を有するアセタール構造を有する樹脂を含むポジ型電子線、X線又はEUV用レジスト組成物が開示されている。
また、特許文献7(特開2003−57819号)には、重合性末端基を有する分岐ポリマーを含有するフォトレジスト組成物が開示されている。
また、特許文献8(特開2000−347412号)には、ヒドロキシスチレン誘導体のデンポリマーまたはハイパーブランチポリマーを含有するレジスト材料が開示されている。
ラインエッジラフネスとは、レジスト組成物の特性に起因して、レジスト組成物のラインパターンと基板界面のエッジが、ライン方向と垂直な方向に不規則に変動した形状を呈することを言う。このパターンを真上から観察するとエッジが凸凹(±数十nm程度)に見える。この凸凹は、エッチング工程により基板に転写されるため、凸凹が大きいと電気特性不良を引き起こし、歩留まりを低下させる原因となっている。レジストパターンサイズがクオーターミクロン以下になるに伴い、ラインエッジラフネスの改善要求が高まってきている。
また、上述のラインエッジラフネスに関しても真空中の引き置きで悪化するという問題があった。
従来知られている技術の組合せにおいては、電子線又はX線照射下で充分良好なラインエッジラフネスと良好な真空中PED特性(ラインエッジラフネス変動)、良好なパターン形状を併せ持つことは困難であり、これらの両立が望まれていた。また、EUV照射下においても、充分良好な感度とコントラストを併せ持つことが望まれていた。
〔1〕
(A)少なくとも1つの分岐部を介してポリマー鎖を3つ以上有する、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解度が増大する、星型ポリマー、(B)下記一般式(PAG1)、(PAG2)又は(PAG4)で表される、活性光線または放射線の作用により酸を発生する化合物、及び、(C)界面活性剤を含有することを特徴とするポジ型レジスト組成物であって、前記星型ポリマー(A)が、原子あるいは原子団を核とし、3つ以上の複数の直鎖状分岐鎖が放射状に伸びた構造の星型ポリマーであるポジ型レジスト組成物。ただし、下記一般式(9)によって表されるポリマーは前記星型ポリマー(A)から除かれる。
一般式(PAG1)または(PAG2)において、
Ar 1 及びAr 2 は、各々独立に、アリール基を示す。
R 201 、R 202 及びR 203 は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を示す。
Z − は置換ベンゼンスルホン酸アニオンを表す。
R 201 、R 202 及びR 203 のうちの2つ及びAr 1 及びAr 2 はそれぞれ単結合又は置換基を介して結合してもよい。
一般式(PAG4)において、
R 204 はアリール基を示す。
Aは、アルキレン基、アルケニレン基又はアリーレン基を示す。
R 40 は同一又は異種の水素原子、炭素数1〜20の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、又は炭素数6〜20のアリール基、R 41 は酸不安定基を示し、R 42 は水素原子又は炭素数1〜6の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、R 43 は炭素数1〜20の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、又は炭素数6〜20のアリーレン基で、エーテル結合、エステル結合を含んでもよい。0≦k≦5、0≦m≦5、k+m=5、g=1である。
a〜fは0又は正数であるが、aとb、cとd、eとfはそれぞれ同時に0とはならない。
〔2〕
前記星型ポリマー(A)が有する核の分子量が1500以下であることを特徴とする、上記〔1〕に記載のポジ型レジスト組成物。
〔3〕
前記星型ポリマー(A)が有する核から伸びる直鎖状分岐鎖の数の平均値が4以上であり、かつ、該核が単環もしくは多環の芳香環を1つ以上有する構造の核であることを特徴とする、上記〔1〕又は〔2〕に記載のポジ型レジスト組成物。
〔4〕
前記星型ポリマー(A)を形成する直鎖状分岐鎖のうち少なくとも1つが、ビニル型の繰り返し単位からなることを特徴とする上記〔1〕〜〔3〕のいずれか1項に記載のポジ型レジスト組成物。
〔5〕
前記星型ポリマー(A)を形成する直鎖状分岐鎖のうち少なくとも1つが、前記ビニル型の繰り返し単位として、スチレン誘導体に由来する繰り返し単位または/および(メタ)アクリル酸誘導体に由来する繰り返し単位を含有することを特徴とする上記〔4〕に記載のポジ型レジスト組成物。
〔6〕
上記〔1〕〜〔5〕のいずれか1項に記載のポジ型レジスト組成物によりレジスト膜を形成し、該レジスト膜を露光、現像することを特徴とするパターン形成方法。
〔7〕
前記露光が、電子線、X線又はEUV光を使用する露光であることを特徴とする、上記〔6〕に記載のパターン形成方法。
本発明は上記〔1〕〜〔7〕の構成を有するものであるが、以下その他についても参考のため記載した。
(1)(A)少なくとも1つの分岐部を介してポリマー鎖を3つ以上有する、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解度が増大する、星型ポリマーまたはハイパーブランチドポリマー、
(B)下記一般式(PAG1)、(PAG2)又は(PAG4)で表される、活性光線または放射線の作用により酸を発生する化合物、及び、
(C)界面活性剤を含有することを特徴とするポジ型レジスト組成物。
Ar1及びAr2は、各々独立に、アリール基を示す。
R201、R202及びR203は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール
基を示す。
Z-は置換ベンゼンスルホン酸アニオンを表す。
R201、R202及びR203のうちの2つ及びAr1及びAr2はそれぞれ単結合又は置換
基を介して結合してもよい。
一般式(PAG4)において、
R204はアリール基を示す。
Aは、アルキレン基、アルケニレン基又はアリーレン基を示す。
(3)該ビニル型繰り返し単位として、スチレン誘導体に由来する繰り返し単位または/および(メタ)アクリル酸誘導体に由来する繰り返し単位を含有することを特徴とする上記(2)に記載のポジ型レジスト組成物。
(4)上記(C)界面活性剤の量が、該組成物中の固形分100質量%当たり0.01質量%〜2質量%であることを特徴とする上記(1)〜(3)のいずれかに記載のポジ型レジスト組成物。
(5)ポリマー(A)が、酸の作用により分解し、脂環及び芳香環の少なくともいずれかを有する基が脱離し、アルカリ可溶性基を生じる基を有する繰り返し単位を含有することを特徴とする上記(1)〜(4)のいずれかに記載のポジ型レジスト組成物。
(6)電子線、X線又はEUVにより露光されることを特徴とする上記(1)〜(5)のいずれかに記載のポジ型レジスト組成物。
に記載のポジ型レジスト組成物。
(8)さらに、(B2)活性光線または放射線の作用によりカルボン酸を発生する化
合物を含有することを特徴とする(1)〜(7)のいずれかに記載のポジ型レジスト組成物。
(9)さらに、溶剤を含有することを特徴とする(1)〜(8)のいずれかに記載の
ポジ型レジスト組成物。
(10)上記溶剤として、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを含有することを特徴とする(1)〜(9)のいずれかに記載のポジ型レジスト組成物。
(11)上記溶剤としてさらにプロピレングリコールモノメチルエーテルを含有することを特徴とする(10)に記載のポジ型レジスト組成物。
(12)更に、下記一般式(A)で表されるアセタール化合物及び/又は一般式(B)で表されるアセタール化合物を含有することを特徴とする(1)〜(11)のいずれかに記載のポジ型レジスト組成物。
(14)さらに、下記一般式(T)で表される両親媒性化合物を含有することを特徴とする(1)〜(13)のいずれかに記載のポジ型レジスト組成物。
A部は、−OH基、−COOH基、−SO3H基及び−OPO3H2基から選ばれるいず
れかの基を有する親水部を表す。
B部は、エーテル基、チオエーテル基、アミド基、カルボニル基及びエステル基から選ばれる連結基を表す。
C部は、アルキル基及びシクロアルキル基から選ばれる疎水部を表す。
即ち、両親媒性化合物は、親水部と疎水部とを有する。
尚、本明細書に於ける基(原子団)の表記に於いて、置換及び無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
酸分解性ポリマー(A)は、少なくとも1つの分岐部を介してポリマー鎖を3つ以上有するとともに、酸の作用により分解してアルカリ現像液に対する溶解度が増大する樹脂(酸分解性樹脂)であり、後述するような酸の作用により分解し、カルボキシ基、水酸基などのアルカリ可溶性基を生じる基(酸分解性基)を有する繰り返し単位を含有する。
各ポリマー鎖の分子量は、好ましくは50以上、より好ましくは100以上、更に好ましくは200以上である。
ン原子、アルキル基を示す。a、b、cは整数であり、a≧0、b≧0、c≧0、0≦a+b+c≦5を満たす。
Zの有機基のうち酸分解性基としては、−C(R11)(R12)(R13)、−C(R14)(R15)(OR16)、−〔C(R17)(R18)〕n−CO−OC(R11)(R12)(R13)が好ましい。R11〜R13は、それぞれ独立して、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基またはアリール基を表す。R14、R15、R17、R18は、それぞれ独立して、水素原子またはアルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基またはアリール基を表す。R16は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、アラルキル基またはアリール基を表す。尚、R11、R12、R13のうちの2つ、R14、R15、R16のうちの2つまたはR17、R18の2つが結合して環を形成してもよい。
該アルキル基、該シクロアルキル基、該アルケニル基、該アラルキル基は、それぞれのアルキレン鎖中に−O−、−S−、−CO2−、−CO−、―CONH―、−SO2−、−SO−、又はこれらの組み合わせを有していても良い。
Yの有機基のうち酸分解性基としては、−C(R11)(R12)(R13)、−C(R14)(R15)(OR16)が好ましい。
示す。Rbは水素原子または非酸分解性の有機基を示す。Rcは水素原子またはアルキル基を示す。
Raの有機基のうち酸分解性基としては−C(R11)(R12)(R13)、−C(R14)(
R15)(OR16)が好ましい。
であり、例えば、酸の作用により分解することのない、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、アルコキシカルボニル基、アミド基、シアノ基等を挙げることができる。アルキル基及びシクロアルキル基は、炭素数1〜10個が好ましく、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、n-ブチル基、sec-ブチル基、ヘキシル基、2−エチルヘキシル基、オクチル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロヘキシル基、アダマンチル基等を挙げることができる。アリール基は、炭素数6〜14のアリール基が好ましく、例えば、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基等を挙げることができる。アラルキル基は、炭素数6〜12個のアラルキル基が好ましく、例えば、ベンジル基、フェネチル基、クミル基等を挙げることができる。アルコキシ基及びアルコキシカルボニル基に於けるアルコキシ基は、炭素数1〜5のアルコキシ基が好ましく、例えば、メトキシ基、エトキシ基、プロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基等を挙げることができる。
R2及びRcのアルキル基は、炭素数1〜5のアルキル基が好ましく、具体的にはメチル基、エチル基、プロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基等を好ましく挙げることができる。
なる多官能開始剤を合成した後、枝となるポリマーを合成するcore-first法の二種に大別できるが、どちらの方法を用いても良い。星型ポリマー(A2)の合成法に関しては石津浩二編著「分岐ポリマーのナノテクノロジー」(アイピーシー)第1章に記載されている。
ハイパーブランチドポリマー(A3)の合成法は、縮合重合を用いる場合、直鎖状ポリマー合成で使われている縮合反応を多官能性分子(ABx型モノマー)に適用する方法、
連鎖重合を用いる場合、二重結合を持つ化合物に開始剤となる反応点を持たせたモノマーのカチオン重合やラジカル重合で合成する方法が挙げられるが、後者が好ましい。ハイパーブランチドポリマー(A3)の合成法に関しては石津浩二編著「分岐ポリマーのナノテクノロジー」(アイピーシー)第6章に記載されている。
なお、通常の直鎖状ポリマーをラジカル重合により合成しようとする際に連鎖移動の影響などで突発的に発生する、一分子中に二つ以上のラジカル活性点を有する生長ラジカルから生成するようなポリマーは、その分岐鎖の構造や分岐鎖が生成する度合いが完全に不規則であり構造が規定できないため、本発明の分岐ポリマーとは全く異なる。そのようなポリマーは本発明の分岐ポリマーには含まない。
は単分散型(一般に分散度が約1.02未満)の、極めて明確な輪郭を有している。よっ
て、本発明の酸分解性ポリマー(A)とデンドリマーは区別することができる。
このような繰り返し単位としては、一般式(I)及び(II)で表される繰り返し単位については、一般式(I)におけるY及びZとしての酸分解性の有機基及び一般式(II)におけるRaとしての酸分解性の有機基が、脂環及び芳香環の少なくともいずれかを有する基である場合が挙げられる。
酸分解性ポリマー(A)は、酸の作用により分解し、脂環及び芳香環の少なくともいずれかを有する基が脱離し、アルカリ可溶性基を生じる基を有する繰り返し単位の含有量は、酸分解性ポリマー(A)を構成する全繰り返し単位に対して、通常3〜95モル%、好ましくは5〜80モル%である。
また、一般式(I)におけるY及びZとしての酸分解性の有機基及び一般式(II)におけるRaとしての酸分解性の有機基は、総炭素数が4〜50が好ましく、5〜45がより好ましく、6〜40が特に好ましい。
酸分解性ポリマー(A)の分子量分散度(重量平均分子量/数平均分子量)の下限は上記の通り1.1である。上限に関しては、酸分解性ポリマー(A)の分子量分散度が大きいほど、ラインエッジラフネスが悪くなる傾向が見られるため、一般に3.0以下であり、好ましくは2.5以下、より好ましくは2.0以下、さらに好ましくは1.5以下、最も好ましくは1.3以下である。
、nhはポリマーの重量平均分子量が上記の範囲に収まることを前提に5≦nh≦1000が好ましく、より好ましくは10≦nh≦800、さらに好ましくは15≦nh≦600である。また、コア部分の分子量は2000以下が好ましく、より好ましくは1800以下
、さらに好ましくは1500以下である。コア部分の分子量の下限に関しては特に限定されないが、上記yの値が4以上になる場合には、コア部に複数存在する分岐鎖との連結部分が離れていて互いに近づけない構造のものが好ましい。具体的には単環もしくは多環の芳香環を1つあるいは複数有する構造が好ましい。
本発明のポジ型レジスト組成物に用いられる、遠紫外線、X線、電子線、EUVなどの活性光線又は放射線の照射により酸を発生する化合物(以下、「酸発生剤」と呼ぶ場合がある。)について以下に説明する。
基を示す。好ましくは、炭素数6〜14のアリール基、炭素数1〜8のアルキル基及びそれらの置換誘導体である。
アリール基に対する好ましい置換基としては、炭素数1〜8のアルコキシ基、炭素数1〜8のアルキル基、ニトロ基、カルボキシル基、ヒロドキシ基及びハロゲン原子であり、アルキル基及びシクロアルキル基に対しては炭素数1〜8のアルコキシ基、カルボキシル
基、アルコシキカルボニル基である。
基を介して結合してもよい。
一般式(PAG1)又は(PAG2)で示される酸発生剤のうち、上記具体例以外のものを以下に挙げる。
具体例としては以下に示す化合物が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明のレジスト組成物には、樹脂成分として前記酸分解性ポリマー(A)以外に酸分解性基を含有していないアルカリ可溶性樹脂を配合することができ、これにより感度が向上する。
本発明の組成物は、一般式(A)で表されるアセタール化合物及び一般式(B)で表されるアセタール化合物の少なくともいずれかを含有することがラインエッジラフネスの点で好ましい。
一般式(C)及び(D)中のR3’及びR4’の炭素数1〜30個の有機基としては、一般式(A)又は一般式(B)のR1’及びR2’の炭素数1〜30個の有機基と同様ものを挙げることができる。
なお、式(A)および/または式(B)で示されるアセタール化合物は、本発明の酸分解性ポリマー(A)を上記のアセタール交換反応を用いて合成する際に副生する場合もある。
以下、本発明に好適に用いられるアセタール化合物の例を示す。尚、以下の具体例において、Meはメチル基、t−Buはt−ブチル基、iso-Buはイソブチル基を表す。
%、好ましくは0.01〜5質量%である。
本発明の組成物は、含窒素塩基性基及び酸性基を有する化合物を含有することがラインエッジラフネス及び真空中PEDの点で好ましい。
含窒素塩基性基としては、例えば、次の一般式(CA)〜(CE)の部分構造を有する基及びアンモニウム基を挙げることができる。尚、(CB)〜(CE)の部分構造は、環構造の一部であってもよい。
い。
アルキル基及びシクロアルキル基が有してもよい置換基としては、アミノ基又はヒドロキシ基が好ましい。
RC1とRC2とが互いに結合して形成する環としては、例えば、酸素原子、窒素原子等のヘテロ原子又は2重結合を有していてもよい5〜10員環を挙げることができ、多環構造であってもよい。また、RC1とRC2とが互いに結合して形成された環に酸性基が結合していてもよい。
含窒素塩基性基及び酸性基を有する化合物の含有量は、本発明の組成物の固形分を基準にして、通常0.001〜10質量%、好ましくは0.01〜5質量%である。
本発明の組成物には、下記一般式(T)で表される両親媒性化合物を含有することがラインエッジラフネス及びパターンプロファイルの点で好ましい。
A部は、−OH基、−COOH基、−SO3H基及び−OPO3H2基から選ばれるいず
れかの基を有する親水部を表す。
B部は、エーテル基、チオエーテル基、アミド基、カルボニル基及びエステル基から選ばれる連結基を表す。
C部は、アルキル基及びシクロアルキル基から選ばれる疎水部を表す。
両親媒性化合物は、親水部と疎水部とを有する。
糖アルコールとしては、例えば、イノシトール類を挙げることができ、単糖類としては、例えば、グルコース、フルクトース等を挙げることができ、多糖類としては、例えば、スクロース、マルトース等を挙げることができる。
一般式(T)で表される化合物は、A部が、2つ以上の環状糖構造により構成され、環状糖構造がグリコシド結合により連結されていることが好ましい。
C部のシクロアルキル基としては単環型でも良く、多環型でも良い。単環型としては炭素数3〜20個のものであって、例えばシクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基、シクロオクチル基を好ましく挙げることができる。多環型としては炭素数6〜20個のものであって、例えばアダマンチル基、ノルボルニル基、イソボロニル基、カンファニル基、ジシクロペンチル基、α−ピネル基、トリシクロデカニル基、テトシクロドデシル基、アンドロスタニル基等を好ましく挙げることができる。但し、上記の単環又は多環のシクロアルキル基中の炭素原子が、酸素原子等のヘテロ原子に置換されていても良い。
両親媒性化合物は、アミドアルキル基を有する化合物であることが好ましい。
両親媒性化合物は、チオエーテル結合を有する化合物であることが好ましい。
アルキルオキシ基、アルキルチオ基、アルキルカルボニルアミノ基、アルキルカルボニルオキシ基に於けるアルキル基は、炭素数5〜20個のアルキル基が好ましい。
糖としては、例えば、グルコース、フルクトース、スクロース、マルトース等を挙げることができる。
本発明の組成物は、上記各成分及び後述する成分を溶解する溶剤に溶かして支持体上に塗布する。ここで使用する溶剤としては、エチレンジクロライド、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、2−ヘプタノン、γ−ブチロラクトン、メチルエチルケトン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、2−メトキシエチルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、トルエン、酢酸エチル、乳酸メチル、乳酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、N−メチルピロリドン、テトラヒドロフラン等が好ましい。これらの有機溶剤は、1種単独でまたは2種以上を組み合わせて使用することができる。
レングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、乳酸メチル、乳酸エチル、メトキシプロピオン酸メチル、エトキシプロピオン酸エチル、N−メチルピロリドン、テトラヒドロフランを挙げることができる。
本発明のポジ型レジスト組成物は、界面活性剤を含有する。
号公報、特開昭61-226745号公報、特開昭62-170950号公報、特開昭63-34540号公報、特開平7-230165号公報、特開平8-62834号公報、特開平9-54432号公報、特開平9-5988号、米国特許第5405720,5360692,5529881, 5296330, 5436098, 5576143, 5294511, 5824451号公報記載の界面活性剤を挙げることができ、下記市販の界面活性剤をそのまま用いることもできる。
ッ素系界面活性剤またはシリコン系界面活性剤を挙げることができる。またポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製)もシリコン系界面活性剤として用いること
ができる。
本発明のポジ型レジスト組成物には、必要に応じて更に酸分解性溶解促進化合物、染料、可塑剤、光増感剤、塩基性化合物、及び現像液に対する溶解性を促進させる化合物等を含有させることができる。
好ましい化学的環境として、下記式(A)〜(E)構造を挙げることができる。
上記置換基を有するアルキル基としては、炭素数1〜6のアミノアルキル基、炭素数1〜6のヒドロキシアルキル基が好ましい。
−アミノ−5−メチルピリジン、2−アミノ−6−メチルピリジン、3−アミノエチルピリジン、4−アミノエチルピリジン、3−アミノピロリジン、ピペラジン、N−(2−アミノエチル)ピペラジン、N−(2−アミノエチル)ピペリジン、4−アミノ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン、4−ピペリジノピペリジン、2−イミノピペリジン、1−(2−アミノエチル)ピロリジン、ピラゾール、3−アミノ−5−メチルピラゾール、5−アミノ−3−メチル−1−p−トリルピラゾール、ピラジン、2−(アミノメチル)−5−メチルピラジン、ピリミジン、2,4−ジアミノピリミジン、4,6−ジヒドロキシピリミジン、2−ピラゾリン、3−ピラゾリン、N−アミノモルフォリン、N−(2−アミノエチル)モルフォリン、トリメチルイミダゾール、トリフェニルイミダゾール、メチルジフェニルイミダゾール等が挙げられるがこれに限定されるものではない。
チルジアミノベンゾフェノン、p,p'−テトラエチルエチルアミノベンゾフェノン、2
−クロロチオキサントン、アントロン、9−エトキシアントラセン、アントラセン、ピレン、ペリレン、フェノチアジン、ベンジル、アクリジンオレンジ、ベンゾフラビン、セトフラビン−T、9,10−ジフェニルアントラセン、9−フルオレノン、アセトフェノン、フェナントレン、2−ニトロフルオレン、5−ニトロアセナフテン、ベンゾキノン、2−クロロ−4−ニトロアニリン、N−アセチル−p−ニトロアニリン、p−ニトロアニリン、、N−アセチル−4−ニトロ−1−ナフチルアミン、ピクラミド、アントラキノン、2−エチルアントラキノン、2−tert−ブチルアントラキノン1,2−ベンズアンスラキノン、3−メチル−1,3−ジアザ−1,9−ベンズアンスロン、ジベンザルアセトン、1,2−ナフトキノン、3,3'−カルボニル−ビス(5,7−ジメトキシカルボニルク
マリン)及びコロネン等であるが、これらに限定されるものではない。
本発明に係わるポジ型レジスト組成物を精密集積回路素子の製造に使用されるような基板(例:シリコン/二酸化シリコン被覆)上にスピナー、コーター等の適当な塗布方法により塗布した後、乾燥又はプリベークを行いレジスト膜を形成し、所定のマスクを通して、露光し、好ましくはポストベークを行い、現像することにより良好なレジストパターンを得ることができる。
ここで露光光としては、例えば、250nm以下の波長の遠紫外線、具体的には、KrFエキシマレーザー(248nm)、ArFエキシマレーザー(193nm)、F2エキ
シマレーザー(157nm)、EUV(13nm)、X線、電子ビーム等が挙げられ、特に好ましくは、電子線、X線又はEUVが挙げられる。
アルカリ現像液のアルカリ濃度は、通常0.1〜20質量%である。
アルカリ現像液のpHは、通常10.0〜15.0である。
なお、上記の2,2−6,6−テトラメチル−1−(2−ヒドロキシ−1−フェニルエトキシ)−ピペリジンは、原料をスチレンからp−(1−エトキシエチル)スチレンに変更する以外はJournal of American Chemical Society 1994, Vol. 116, p.11185と同様の方法で合成できる。
量は194である。
抽出を行った。有機層を無水硫酸ナトリウムgを用いて脱水し、溶媒を留去した後、生成物をシリカゲルクロマトグラフィーにより精製し、モノマー1を84.26g得た。
ン100mlを加えさらに2時間攪拌した。その後反応溶液をアルミナを通してろ過し、ろ液をメタノール3L中に滴下しポリマーを沈殿させた。ろ過した固体をアセトン100
mlに溶解し、再度メタノール3L中に滴下、ろ過した後減圧乾燥して粉体を27.81g得た。この粉体を反応容器に加え、さらにメタノール100ml、テトラメチルアンモニウムヒドロキシド0.91g(0.01mol)を加えて3時間加熱還流を行った。その後1N−HCl水溶液を加え中和し、蒸留水2L中に滴下しポリマーを沈殿させた。ろ過した固体をアセトン50mlに溶解し、再度蒸留水2L中に滴下、ろ過した後減圧乾燥
して粉体を19.37g得た。この粉体をPGMEA100gに溶解し、この溶液を60℃、20mmHgまで減圧して約20gの溶剤を系中に残存している水と共に留去した。20℃まで冷却し、2−フェノキシエチルビニルエーテル3.77g、p−トルエンスルホン酸1.0gを添加し、室温にて1時間撹拌した。その後、トリエチルアミン1.16gを添加して中和し、酢酸エチル40g、水40gにより洗浄操作を3回行った。その後、溶媒量を調整して30質量%のポリマー溶液を得た。このポリマーをA−3とする。GPC/MALLS(多角度光散乱)測定による重量平均分子量は26000であった。また、1Hおよび13C−NMR解析から、ポリマー1分子中の分岐点を有する繰り返し単位と分岐点を有さない繰り返し単位とのモル比の平均は76:24であった。また、フェノール性OHのアセタール保護率が21.5%であった。
下記構造のポリマーA−4を、合成例4におけるビニルエーテルを変更する以外は同様の方法で合成した。重量平均分子量は15000、フェノール性水酸基の保護率は37.6%であった。y=4、nh=25.5、コア部の分子量は194であった。
既存の方法を用いて、本発明のポリマーA−2〜A−4とモノマー組成・重量平均分子量が同等である、下記に示す直鎖状ポリマーT−2〜T−4を合成し、30質量%のPGMEA溶液を得た。
T−4:重量平均分子量15000、フェノール性水酸基の保護率:37.5%
ポリマーA−2〜A−4およびT−2〜T−4のGPC/MALLS(多角度光散乱)測定による重量平均分子量(Mw)と、αl/αx の値を表1に示す。ここでαx 、αl
は以下の定義で求められる。
αx:本発明のポリマーA−2〜A−4のGPC/MALLSから求められる<R2>1/2(半径Rの2乗平均の平方根)とMwの対数とのプロットから最小2乗法で求めた傾き
αl:A−2〜A−4それぞれに対応する直鎖状ポリマーT−2〜T−4について、上
記αxと同様の要領で求めた傾き
表2に示すポリマー〔プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(以下PGMEAと省略)30質量%溶液〕:3.16g、酸発生剤:0.05g、界面活性剤:下記表に示す量、有機塩基性化合物:0.003g、場合によりアセタール化合物、含窒素塩基性基及び酸性基を有する化合物または両親媒性化合物:それぞれ0.003g、を下記表に示す溶剤16.79gに溶解させ、固形分濃度が5.0質量%の溶液を調製した。この溶液を0.1μmのテフロン(登録商標)製フィルターで濾過し、ポジ型レジスト液を得た。
上記のように調製したポジ型レジスト液をスピンコータを利用して、ヘキサメチルジシラザン処理を施したシリコンウエハー上に均一に塗布し、120℃90秒間加熱乾燥を行い、膜厚0.3μmのポジ型レジスト膜を形成した。このレジスト膜に対し、電子線描画装置((株)日立製作所製HL750、加速電圧50KeV)を用いて電子線照射を行った。照射後に110℃、90秒ベークし、2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液を用いて60秒間浸漬した後、30秒間、水でリンスして乾燥した。得られたパターンを下記の方法で評価した。
得られたパターンの断面形状を走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製 S−4300)
を用いて観察した。150nmライン(ライン:スペース=1:1)を解像する時の最小
照射エネルギーを感度とした。
上記の感度を示す照射量における限界解像力(ラインとスペースが分離解像)を解像力とした。
上記の感度を示す照射量における150nmラインパターンの長さ方向50μmにおける任意の30点について、走査型電子鞍微鏡((株)日立製作所製S−9220)を用いてエッジがあるべき基準線からの距離を測定し、標準偏差を求め、3σを算出した。
ライン幅150nm(ライン/スペース=1:1)の部分の断面をSEM((株)日立製作所製S−8840)で観察し、以下の基準で評価した。
B:パターン側壁と基板との角度が85度以上88度未満あるいは92度以上95度未満であり、かつパターン側壁とパターン表面との角度が85度以上88度未満あるいは92度以上95度未満である場合
C:パターン側壁と基板との角度が85度未満あるいは95度以上である場合、T−トップ形状が見られる場合またはパターン表面全体が丸くなっている場合
上記のように作製したポジ型レジスト膜を塗布したシリコンウエハーを真空チャンバー内にをセットし、上記電子線描画装置を用いて上記感度を示す照射量にて電子線照射、照射直後又は3時間後に、上記のように110℃、90秒ベーク(加熱処理)した後、現像処理を行いラインパターンを得た。そして、電子線照射直後にベークを行い現像処理し得られた150nmラインパターンと、電子線照射3時間後にベークを行い現像処理をし得
られた150nmラインパターンについて、上記と同様にラインエッジラフネスを評価した。以下の式からラインエッジラフネスの変化を算出した。
=(電子線照射直後にベークを行い現像処理し得られた150nmラインパターンのラインエッジラフネス)−(電子線照射3時間後にベークを行い現像処理をし得られた150nmラインパターンのラインエッジラフネス)
D−1:メガファックF176(大日本インキ化学工業(株)製)
D−2:メガファックR08(大日本インキ化学工業(株)製)
D−3:トロイゾルS−366(トロイケミカル(株)製)
D−4:ポリオキシエチレンラウリルエーテル
S−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
S−2:プロピレングリコールモノメチルエーテル
N−1:トリオクチルアミン
N−2:1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]−5−ノネン
N−3:2,4,6−トリフェニルイミダゾール
上記実施例6及び8の各レジスト組成物を先の実施例と同様の方法でレジスト膜を得た。但し、レジスト膜厚は0.15μmとした。得られたレジスト膜にEUV光(波長13nm)を用いて、露光量を0〜10.0mJの範囲で0.5mJづつ変えながら面露光を行い、さらに110℃、90秒ベークした。その後2.38質量%テトラメチルアンモニウムハイドロオキサイド(TMAH)水溶液を用いて、各露光量での溶解速度を測定し、感度曲線を得た。この感度曲線において、レジストの溶解速度が飽和するときの露光量を感度とし、また感度曲線の直線部の勾配から溶解コントラスト(γ値)を算出した。γ値が大きいほど溶解コントラストに優れている。これらの結果をそれぞれ実施例15〜16とし、表3に示す。
Claims (7)
- (A)少なくとも1つの分岐部を介してポリマー鎖を3つ以上有する、酸の作用によりアルカリ現像液に対する溶解度が増大する、星型ポリマー、(B)下記一般式(PAG1)、(PAG2)又は(PAG4)で表される、活性光線または放射線の作用により酸を発生する化合物、及び、(C)界面活性剤を含有することを特徴とするポジ型レジスト組成物であって、前記星型ポリマー(A)が、原子あるいは原子団を核とし、3つ以上の複数の直鎖状分岐鎖が放射状に伸びた構造の星型ポリマーであるポジ型レジスト組成物。ただし、下記一般式(9)によって表されるポリマーは前記星型ポリマー(A)から除かれる。
一般式(PAG1)または(PAG2)において、
Ar1及びAr2は、各々独立に、アリール基を示す。
R201、R202及びR203は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基又はアリール基を示す。
Z−は置換ベンゼンスルホン酸アニオンを表す。
R201、R202及びR203のうちの2つ及びAr1及びAr2はそれぞれ単結合又は置換基を介して結合してもよい。
一般式(PAG4)において、
R204はアリール基を示す。
Aは、アルキレン基、アルケニレン基又はアリーレン基を示す。
R 40 は同一又は異種の水素原子、炭素数1〜20の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、又は炭素数6〜20のアリール基、R 41 は酸不安定基を示し、R 42 は水素原子又は炭素数1〜6の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキル基、R 43 は炭素数1〜20の直鎖状、分岐状もしくは環状のアルキレン基、又は炭素数6〜20のアリーレン基で、エーテル結合、エステル結合を含んでもよい。0≦k≦5、0≦m≦5、k+m=5、g=1である。
a〜fは0又は正数であるが、aとb、cとd、eとfはそれぞれ同時に0とはならない。 - 前記星型ポリマー(A)が有する核の分子量が1500以下であることを特徴とする、請求項1に記載のポジ型レジスト組成物。
- 前記星型ポリマー(A)が有する核から伸びる直鎖状分岐鎖の数の平均値が4以上であり、かつ、該核が単環もしくは多環の芳香環を1つ以上有する構造の核であることを特徴とする、請求項1又は2に記載のポジ型レジスト組成物。
- 前記星型ポリマー(A)を形成する直鎖状分岐鎖のうち少なくとも1つが、ビニル型の繰り返し単位からなることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のポジ型レジスト組成物。
- 前記星型ポリマー(A)を形成する直鎖状分岐鎖のうち少なくとも1つが、前記ビニル型の繰り返し単位として、スチレン誘導体に由来する繰り返し単位または/および(メタ)アクリル酸誘導体に由来する繰り返し単位を含有することを特徴とする請求項4に記載のポジ型レジスト組成物。
- 請求項1〜5のいずれか1項に記載のポジ型レジスト組成物によりレジスト膜を形成し、該レジスト膜を露光、現像することを特徴とするパターン形成方法。
- 前記露光が、電子線、X線又はEUV光を使用する露光であることを特徴とする、請求項6に記載のパターン形成方法。
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