JP4886224B2 - バインダー樹脂組成物、ペースト及びグリーンシート - Google Patents
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R:炭素数3以上で構成されるアルキレン基、nは5以上の整数。
R:炭素数3以上で構成されるアルキレン基、nは5以上の整数。
上記(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体に由来するセグメントは、好ましくは、メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート、tert−ブチルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、シクロへキシルメタクリレート、イソボルニルメタクリレート、n−ステアリルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、イソボルニルアクリレート、ベンジルアクリレート、エチルアクリレート、n−ブチルアクリレート、tert−ブチルアクリレート、イソアミルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、n−オクチルアクリレート、イソオクチルアクリレート、イソノニルアクリレート、イソミリスチルアクリレート、ラウリルメタクリレート、イソデシルメタクリレート、トリデシルメタクリレート、2−エチルヘキシルメタクリレートからなる群から選択した少なくとも1種の(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体に由来するセグメントである。
例えば、本発明のバインダー樹脂組成物を用いたプラズマディスプレイパネル用ガラス基板の製造方法について説明する。この場合、上記共重合体(A)として、側鎖又は末端に架橋性官能基を有しているものを用いる。
また、上記型枠の凹部の深さは、形成される隔壁の高さに対応することから、通常は100〜300μm程度である。
また、上記ガラス粉末の粒子径の好ましい下限は0.1μm、好ましい上限は10μmである。0.1μm未満であると、共重合体(A)の低温焼成樹脂組成物中に充分に分散させることが困難となることがあり、10μmを超えると、形成される隔壁の精度が劣ることがある。
撹拌機、冷却器、温度計及び窒素ガス導入口を備えた0.5Lセパラブルフラスコに、2―エチルヘキシルアクリレート100g、ラウリルメルカプタン(和光純薬社製)3g及び酢酸エチル100gを投入して混合し、モノマー混合溶液を得た。得られたモノマー混合溶液を、窒素ガスを用いて20分間バブリングすることによって溶存酸素を除去した後、セパラブルフラスコ系内を窒素ガスで置換し、撹拌しながら環流に達するまでに昇温した。環流した後、重合開始剤として1,1−ジ(t−ヘキシルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン0.024gを1gの酢酸エチルで希釈した溶液を、重合系に投入した。1時間後、1,1−ジ(t−ヘキシルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン0.036gを1gの酢酸エチルで希釈した溶液を投入した。さらに、重合開始後、2、3及び4時間後に、ジ(3,5,5−トリメチルヘキサノイル)パーオキシド0.048gを1gの酢酸エチルで希釈した溶液を投入した。一回目の重合開始剤投入から7時間後、室温まで冷却し重合を終了させた。これにより、2−エチルヘキシルアクリレートオリゴマーの酢酸エチル溶液を得た。
0.5Lセパラブルフラスコに、トリプロピレングリコール0.1モルと、メタクリル酸無水物0.1モルを無水テトラヒドロフラン中で混合した。しばらく混合物を攪拌したあと容器内を減圧して内容物を揮発させて原料を留去してトリプロピレングリコールモノメタクリレートを得た。
合成例2におけるトリプロピレングリコールを重合度7のポリプロピレングリコールに変更したことを除いては、合成例2と同様にしてポリプロピレングリコールモノメタクリレートを得た。
撹拌機、冷却器、温度計及び窒素ガス導入口を備えた0.5Lセパラブルフラスコに、表1に示すように、メチルメタクリレート(日本触媒製)95g、ポリプロピレングリコールモノメタクリレート(日本油脂製、ブレンマーPP−1000)5g、ラウリルメルカプタン(和光純薬社製)1g及び酢酸エチル100gを投入して混合し、モノマー混合溶液を得た。得られたモノマー混合溶液を、窒素ガスを用いて20分間バブリングすることによって溶存酸素を除去した後、セパラブルフラスコ系内を窒素ガスで置換し、撹拌しながら環流に達するまでに昇温した。環流した後、重合開始剤として1,1−ジ(t−ヘキシルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン0.024gを1gの酢酸エチルで希釈した溶液を、重合系に投入した。1時間後、1,1−ジ(t−ヘキシルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン0.036gを1gの酢酸エチルで希釈した溶液を投入した。さらに、重合開始後、2、3及び4時間後に、ジ(3,5,5−トリメチルヘキサノイル)パーオキシド0.048gを1gの酢酸エチルで希釈した溶液を投入した。一回目の重合開始剤投入から7時間後、室温まで冷却し重合を終了させた。これにより、ポリアルキレンオキサイド側鎖を有する共重合体(A)の酢酸エチル溶液を得た。
実施例2〜55及び比較例1〜7において、下記の表1〜表21に示す内容以外については、実施例1と同様とした。すなわち、各モノマー組成に従って重合体(A)を調製し、実施例2〜29と実施例34〜36、実施例45、46においては下記の表の配合割合でガラス粉末を混合してガラスペーストを得た。一方、実施例31,38,42においてはガラス粉末の替わりに蛍光体粒子(BaMgAl10O17:Eu、日亜化学工業株式会社製)を混合して蛍光体ペーストを得た。また、実施例32,39,43においては、同様にガラス粉末に替えてニッケル粒子(アルドリッチ社製、平均粒径3μm)を混合してニッケルペーストを得た。また、実施例30,37,41においては、同様にガラス粉末に替えてアルミナ粒子(和光純薬社製、平均粒径1μm)を混合してセラミックペーストを得た。また、実施例33,40,44においては、同様にガラス粉末に替えて銀粉(和光純薬社製、平均粒径1μm)を混合して導電ペーストを得た。混合にあたっては三本ロールを用いた。
アルドリッチ社製エチルセルロース(エトキシル含量48%)の10%テルピネオール溶液を作成し、表1の配合割合でガラス粉末を混合してガラスペーストを得た。
実施例1〜46及び比較例1、2,4〜7において調製したガラスペースト、蛍光体ペースト、導電ペーストなどのペーストについて、以下の方法により評価を行った。評価結果を表1〜21に示した。
ガラス板上に、100mmの間隔で350μmの2本のスペーサーを平行に配したものを準備した。得られたガラスペーストを、スペーサーの間に過剰気味に塗布した後、スクレーパーを用いて塗膜を伸ばし、塗膜端部の「糸引き」の有無を目視により観察した。
TGA/DTA(TAインスツルメント社製)を用い、昇温速度10℃/分、空気雰囲気下で測定を行い、バインダー樹脂組成物の温度と重量の変化とを測定した。初期の重量から95%減少した温度を95%分解温度とした。また、初期の重量から99%減少した温度を99%分解温度とした。
ガラス板上に、350μmの厚みになるようにガラスペーストを塗布し、150℃、10分間乾燥させた後、電気マッフル炉(ADVANTEC社製、FUW230PA)を用いて、450℃×5分間、樹脂の脱脂操作を行った後、目視にて黒色の着色具合を観察した。
ガラス板上に、350μmの厚みになるようにガラスペーストを塗布し、150℃、10分間乾燥させた後、室温まで冷却した後、指タックでタック感の有無を評価した。
カールフィッシャー水分計を用いて、ペーストを作製したあと室温で7日間経過した時のペースト中の水分量を測定した。
測定に使用するペーストの調整
ガラス板の上に高さ1mmで周囲を囲った枠内にペーストを流し込み、6時間放置してペースト表面に皮張りが生じるか観察した。
実施例28〜32、及び比較例9〜12により得られたペーストについて下記評価方法により粘度比と、版離れ性を評価した。
得られたガラスペーストを、B型粘度計を用いて、回転数を5rpmと30rpmにした常温時の粘度の測定結果から粘度比(30rpmでの粘度/5rpmでの粘度)を算出した。
この粘度比が1.5以上であればスクリーン印刷性が良好と判断した。
1.5以上で良好
1.5未満で不良
スクリーン印刷を連続で1000回行った時の被印刷物から印刷スクリーンの版離れやすさを官能評価した。
○:版からスムーズに離れる
△:版からスムーズに離れない
(1)架橋性バインダー樹脂の調製
撹拌機、冷却器、温度計及び窒素ガス導入口を備えた0.5Lセパラブルフラスコに、イソブチルメタクリレート(日本触媒製)92g、ポリプロピレングリコールモノメタクリレート(日本油脂製、ブレンマーPP−1000)5g、3−メタクリロイロキシプロピルトリメトキシシラン3g、ラウリルメルカプタン(和光純薬社製)3g及び酢酸エチル100gを投入して混合し、モノマー混合溶液を調製した。得られたモノマー混合溶液を、窒素ガスを用いて20分間バブリングすることによって溶存酸素を除去した後、セパラブルフラスコ系内を窒素ガスで置換し、撹拌しながら環流に達するまでに昇温した。環流した後、重合開始剤として1,1−ジ(t−ヘキシルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン0.024gを1gの酢酸エチルで希釈した溶液を、重合系に投入した。1時間後、1,1−ジ(t−ヘキシルパーオキシ)−3,3,5−トリメチルシクロヘキサン0.036gを1gの酢酸エチルで希釈した溶液を投入した。更に、重合開始後2、3及び4時間後にジ(3,5,5−トリメチルヘキサノイル)パーオキシド0.048g、0.12 gを1gの酢酸エチルで希釈した溶液を投入した。一回目の重合開始剤投入から7時間後、室温まで冷却し重合を終了させた。これにより、ポリアルキレンオキサイド側鎖を有する共重合体(A)の酢酸エチル溶液を得た。
得られた液状硬化性バインダー樹脂100重量部に対してジアシルフォスフィンオキシド化合物(チバスペシャルティーケミカル社製、イルガキュアー819)3重量部を加え、遮光下で50℃に加熱して、撹拌棒を用いて均一になるまで混合し、ペースト状のバインダー樹脂組成物を得た。
シリコーンゴムからなる板状体の表面に、幅50μm、深さ150μmの凹部が160μmの間隔で複数形成された型枠を準備した。この型枠の凹部に、得られたガラスペーストを、凹部をあふれて型枠の表面に薄い膜を広げる程度にまで充填した。この上にガラス基板を積層して積層体を得た。
分解促進剤としてクメンヒドロキシパーオキサイド2重量部を添加した以外は実施例47と同様にしてペースト状のバインダー樹脂組成物を得た。
分解促進剤としてアゾビスイソブチロニトリル(AIBN)2重量部を添加した以外は実施例47と同様にしてペースト状のバインダー樹脂組成物を得た。
分解促進剤として酸化錫4重量部を添加した以外は実施例47と同様にしてペースト状のバインダー樹脂組成物を得た。
分解遅延剤としてドデシルメルカプタン3重量部を添加した以外は実施例47と同様にしてペースト状のバインダー樹脂組成物を得た。
分解遅延剤として1,6−ヘキサメチレンジアミン2重量部を添加した以外は実施例47と同様にしてペースト状のバインダー樹脂組成物を得た。
分解遅延剤としてジブチル錫ジラウレート2重量部を添加した以外は実施例47と同様にしてペースト状のバインダー樹脂組成物を得た。
分解遅延剤としてトリブチルボレート3重量部を添加した以外は実施例47と同様にしてペースト状のバインダー樹脂組成物を得た。
0.2Lビーカー中で、ポリビニルブチラール(積水化学社製)の25%トルエン溶液100重量部に、硼珪酸鉛ガラス粉末(東罐マテリアルテクノロジー社製、ABX169F:融点464℃、粒子径2.5μm)75重量部を攪拌棒を用いて均一になるまで混合しガラスペーストを調製した。
撹拌機、冷却器、温度計及び窒素ガス導入口を備えた0.5Lセパラブルフラスコに、イソブチルメタクリレート(日本触媒製)95g、ポリプロピレングリコールモノメタクリレート(日本油脂製、ブレンマーPP−1000)5g、ラウリルメルカプタン(和光純薬社製)1g及び酢酸エチル100gを投入して混合し、モノマー混合溶液を得た。
得られたバインダー樹脂の酢酸エチル溶液について、ロータリーエバポレーターで酢酸エチルを除去した後、テルピネオール(ヤスハラケミカル社製、ターピネオール)を加え、溶解させた。得られた溶液にセラミック粉末としてCaO−Al2O3−SiO2−B2O3系とAl2O3との混合物を溶液全体に対して15重量%加え、三本ロールで混練し、ボールミルで48時間混合することによりセラミックスラリーを製造した。
実施例55で得られたセラミック焼成体について、実施例1と同様にして、「糸引き」性及び95%分解温度を評価した。その結果、目視により「糸引き」は確認されなかった。また、95%分解温度は、300℃であった。
2…ガラス粉末を含有する加熱消滅性硬化性樹脂組成物
3…ガラス基板
4…隔壁前駆体
5…隔壁
Claims (16)
- メチルメタクリレート、エチルメタクリレート、プロピルメタクリレート、tert−ブチルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、シクロへキシルメタクリレート、イソボルニルメタクリレート、n−ステアリルメタクリレート、ベンジルメタクリレート、イソボルニルアクリレート、ベンジルアクリレート、エチルアクリレート、n−ブチルアクリレート、tert−ブチルアクリレート、イソアミルアクリレート、2−エチルヘキシルアクリレート、n−オクチルアクリレート、イソオクチルアクリレート、イソノニルアクリレート、イソミリスチルアクリレート、ラウリルメタクリレート、イソデシルメタクリレート、トリデシルメタクリレート及び2−エチルヘキシルメタクリレートからなる群から選択した少なくとも1種の(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体に由来するセグメントと、下記化学式(1)で示される繰り返しユニットからなるポリアルキレンオキサイドセグメントであって、末端に(メタ)アクリロイル基を有し、かつポリプロピレンオキシド、ポリメチルエチレンオキシド、ポリエチルエチレンオキシド、ポリトリメチレンオキシド及びポリテトラメチレンオキシドから選択される少なくとも1つのポリアルキレンオキサイドセグメントとを有し、
前記ポリアルキレンオキサイドセグメントの含有割合が1〜80重量%の範囲にあり、
数平均分子量が500〜20万の範囲にある共重合体(A)をマトリックス樹脂とし、有機溶剤と、他の成分とを含有することを特徴とするバインダー樹脂組成物。
−(OR)n− ・・・(1)
R:炭素数3以上で構成されるアルキレン基、nは5以上の整数。 - 前記(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体に由来するセグメントが、メチルメタクリレート、イソブチルメタクリレート、ステアリルメタクリレート、n−ブチルメタクリレート及びラウリルメタクリレートからなる群から選択した少なくとも1種の(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体に由来するセグメントである、請求項1に記載のバインダー樹脂組成物。
- (メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体に由来するセグメントが、単独重合体のガラス転移温度が30℃以上である(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体に由来するセグメントであることを特徴とする請求項1または2に記載のバインダー樹脂組成物。
- 共重合体(A)は、単独重合体のガラス転移温度が0℃以下である(メタ)アクリル酸アルキルエステル単量体に由来するセグメントを共重合成分として有する共重合体(A1)であることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のバインダー樹脂組成物。
- 共重合体(A)では、水酸基と水素結合することができる官能基を有する共重合性単量体が共重合されていることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載のバインダー樹脂組成物。
- 上記水酸基と水素結合することができる官能基を有する共重合性単量体が、水酸基含有(メタ)アクリル酸エステル単量体であることを特徴とする請求項5に記載のバインダー樹脂組成物。
- さらにポリアルキレンオキサイド(B)を含有することを特徴とする請求項1〜6のいずれか1項に記載のバインダー樹脂組成物。
- さらに23℃で液状の樹脂オリゴマー(C)を加えたことを特徴とする請求項1〜7のいずれか1項に記載のバインダー樹脂組成物。
- 上記樹脂オリゴマー(C)は、Hoy法により求めたSP値が10×10-3〜8.5×10-3(J/m3)0.5であることを特徴とする請求項8に記載のバインダー樹脂組成物。
- さらに、分解促進剤を含有することを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載のバインダー樹脂組成物。
- さらに、分解促進剤が有機過酸化物であることを特徴とする請求項10に記載のバインダー樹脂組成物。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載のバインダー樹脂組成物と、該バインダー樹脂組成物中に分散するガラス粉末とからなることを特徴とするガラスペースト。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載のバインダー樹脂組成物と、該バインダー樹脂組成物中に分散するセラミック粉末とからなることを特徴とするセラミックペースト。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載のバインダー樹脂組成物と、該バインダー樹脂組成物中に分散する蛍光体粉末とからなることを特徴とする蛍光体ペースト。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載のバインダー樹脂組成物と、該バインダー樹脂組成物中に分散する導電性粉末とからなることを特徴とする導電ペースト。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載のバインダー樹脂組成物と、該バインダー樹脂組成物中に分散するガラス粉末若しくはセラミックス粉末からなるグリーンシート。
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