JP4872236B2 - 導電性粒子を含有する硬化性組成物、その硬化物及び積層体 - Google Patents
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Description
[1]溶剤を除く組成物全量に対して、下記成分
(A)アンチモン酸亜鉛粒子 5〜50質量%、及び
(B)下記式(1)
[2]前記(B)成分が、トリス((メタ)アクリロキシエチル)イソシアヌレートであることを特徴とする上記[1]に記載の硬化性組成物。
[3]溶剤を除く組成物全量に対して、下記成分
(C)前記(A)及び(B)成分以外の多官能(メタ)アクリレート化合物 10〜70質量%をさらに含有することを特徴とする上記[1]又は[2]に記載の硬化性組成物。
[4]前記(B)成分を、組成物中の(A)成分以外の全(メタ)アクリレート成分100質量%に対して20質量%以上含有することを特徴とする上記[1]〜[3]のいずれかに記載の硬化性組成物。
[5]上記[1]〜[4]のいずれかに記載の硬化性組成物を硬化させてなることを特徴とする硬化膜。
[6]プリンタベルト用ハードコート膜であることを特徴とする上記[5]に記載の硬化膜。
[7]プリンタドラム用ハードコート膜であることを特徴とする上記[5]に記載の硬化膜。
[8]上記[5]に記載の硬化膜を含む積層体。
本発明によれば、繰り返し摩擦接触を受けるプリンタベルトやプリンタドラム表面に帯電防止性及び耐擦傷性に優れたハードコート層を形成できるため、プリンタベルトやプリンタドラムの長寿命化を図ることができる。
I.硬化性組成物
本発明の硬化性組成物は、(A)アンチモン酸亜鉛粒子、及び(B)上記式(1)で示される化合物を含有することを特徴とするものである。
1.アンチモン酸亜鉛粒子(A)
本発明に用いられる(A)成分は、アンチモン酸亜鉛粒子(A)である。
本発明に用いられるアンチモン酸亜鉛粒子(A)は、導電性を付与する成分として添加されるが、得られる硬化膜の耐擦傷性を向上させることにも寄与する。
アンチモン酸亜鉛粒子のサイズは、動的散乱法によって測定した数平均粒子径が10〜100nmの範囲であることが好ましく、10〜30nmの範囲であることがより好ましい。アンチモン酸亜鉛粒子のサイズが10〜100nmの範囲であると、硬化物の耐擦傷性が良好である。
本発明に用いられる(B)成分は、硬化物の硬度を維持しつつカールを低減すると共に屈曲性を付与する機能を有する。また、特定の低屈折率層との積層体において耐スチールウール性を向上させる機能を有する。
また、化合物(B)の含有量は、本発明の組成物中の(A)成分以外の全(メタ)アクリレート成分100質量%に対して20質量%以上であることが好ましく、40質量%以上であればさらに好ましく、60質量%以上であれば特に好ましい。20質量%以上であることにより、硬化膜の反りを効果的に低減することができる。ここで、(A)成分以外の全(メタ)アクリレート成分とは、不溶性の粒子である(A)成分を除いた全可溶性成分中に含まれる(メタ)アクリレート成分をいう。具体的には、(B)成分と、後述する(C)成分の合計量を意味する。
化合物(C)は特に硬化膜の屈曲性を上げるために好適に用いられる。
多官能(メタ)アクリレート化合物の市販品としては、KAYARAD DPHA、PET−30(日本化薬(株)製)、アロニックス M−305、M−400、M−402、M−404(東亞合成化学工業(株)製)、NKエステル A−TMM−3LM−N(新中村化学工業(株)製)等を挙げることができる。
本発明の組成物においては、必要に応じて、(D)ラジカル重合開始剤を配合することができる。
このようなラジカル重合開始剤(D)としては、例えば、熱的に活性ラジカル種を発生させる化合物等(熱重合開始剤)、及び放射線(光)照射により活性ラジカル種を発生させる化合物等(放射線(光)重合開始剤)を挙げることができる。
好ましい熱重合開始剤としては、例えば、過酸化物、アゾ化合物を挙げることができ、具体例としては、ベンゾイルパーオキサイド、t−ブチル−パーオキシベンゾエート、アゾビスイソブチロニトリル等を挙げることができる。
本発明の組成物は、塗膜の厚さを調節するために、(E)有機溶剤で希釈して用いることができる。例えば、反射防止膜や被覆材として用いる場合の粘度は、通常0.1〜50,000mPa・秒/25℃であり、好ましくは、0.5〜10,000mPa・秒/25℃である。
本発明の硬化性組成物には、本発明の効果を損なわない限り、必要に応じて、光増感剤、重合禁止剤、重合開始助剤、レベリング剤、濡れ性改良剤、界面活性剤、可塑剤、紫外線吸収剤、酸化防止剤、帯電防止剤、無機充填剤、顔料、染料等を適宜配合できる。
本発明の組成物は、次のようにして製造する。
アンチモン酸亜鉛粒子分散液((A)成分)、放射線(光)重合開始剤((D)成分)、式(1)で示される化合物((B)成分)、多官能(メタ)アクリレート((C)成分)、ウレタン(メタ)アクリレート((C)成分)を攪拌機付きの反応容器に入れ35℃〜45℃で2時間攪拌し本発明の組成物とする。
溶剤を最初のアンチモン酸亜鉛粒子分散液に使用した溶剤(α)と異なる種類の溶剤(β)に置換する場合は、アンチモン酸亜鉛粒子分散液の溶剤(α)質量に対して1.3倍の溶剤(β)も加え同様の条件で攪拌する。次にこの組成液を、ロータリーエバポレーターを用いて溶剤(β)を加える前の質量まで減圧濃縮し本発明の組成物とする。
本発明の硬化性組成物はハードコートや被覆材の用途に好適であり、特にレーザープリンタベルトやプリンタドラムのハードコートとして有用である。被覆の対象となる基材としては、例えば、プラスチック(ポリカーボネート、ポリメタクリレート、ポリスチレン、ポリエステル、ポリオレフィン、エポキシ、メラミン、トリアセチルセルロース、ABS、AS、ノルボルネン系樹脂等)、金属、木材、紙、ガラス、スレート等を挙げることができる。また、プリンタベルトや転写ドラムの素材(被覆の対象となる基材)としては、熱可塑性樹脂材料が好適に用いられる。例えばポリフッ化ビニリデン、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリメチルペンテン−1、ポリスチレン、ポリアミド、ポリサルフォン、ポリアリレート、ポリエチレンテレフタレート、ポリフェニレンサルファイド、ポリエーテルサルフォン、ポリエーテルニトリル、熱可塑性ポリイミド系材料、ポリエーテルエーテルケトン、サーモトロピック液晶ポリマー、ポリアミド酸、ポリカーボネートやポリメチルメタクリレート等の熱可塑性樹脂材料及びこれらの混合樹脂、またその混合樹脂により形成された熱可塑性エラストマーが挙げられる。一方、感光ドラムの表面素材(被覆の対象となる基材)としては、硫化カドミウム、セレン化合物、ポリシラン等が好適に用いられる。
これら基材の形状は板状、フィルム状又は3次元成形体でもよく、コーティング方法は、通常のコーティング方法、例えばディッピングコート、スプレーコート、フローコート、シャワーコート、ロールコート、スピンコート、刷毛塗り等を挙げることができる。これらコーティングにおける塗膜の厚さは、乾燥、硬化後、通常0.1〜400μmであり、好ましくは、1〜200μmである。
本発明の硬化性組成物は、熱及び/又は放射線(光)によって硬化させることができる。熱による場合、その熱源としては、例えば、電気ヒーター、赤外線ランプ、熱風等を用いることができる。放射線(光)による場合、その線源としては、組成物をコーティング後短時間で硬化させることができるものである限り特に制限はないが、例えば、赤外線の線源として、ランプ、抵抗加熱板、レーザー等を、また可視光線の線源として、日光、ランプ、蛍光灯、レーザー等を、また紫外線の線源として、水銀ランプ、ハライドランプ、レーザー等を、また電子線の線源として、市販されているタングステンフィラメントから発生する熱電子を利用する方式、金属に高電圧パルスを通じて発生させる冷陰極方式及びイオン化したガス状分子と金属電極との衝突により発生する2次電子を利用する2次電子方式を挙げることができる。また、アルファ線、ベータ線及びガンマ線の線源として、例えば、Co60等の核分裂物質を挙げることができ、ガンマ線については加速電子を陽極へ衝突させる真空管等を利用することができる。これら放射線は1種単独で又は2種以上を同時に又は一定期間をおいて照射することができる。
本発明の組成物の硬化反応は、空気雰囲気下においても窒素等の嫌気的条件下においても行うことができ、嫌気的条件下で硬化せしめた場合においても、その硬化物は優れた耐擦傷性を有する。
本発明の硬化膜は、前記硬化性組成物を種々の基材、例えば、プラスチック基材にコーティングして硬化させることにより得ることができる。具体的には、組成物をコーティングし、好ましくは、0〜200℃で揮発成分を乾燥させた後、上述の、熱及び/又は放射線で硬化処理を行うことにより被覆成形体として得ることができる。熱による場合の好ましい硬化条件は20〜150℃であり、10秒〜24時間の範囲内で行われる。放射線による場合、紫外線又は電子線を用いることが好ましい。そのような場合、好ましい紫外線の照射光量は0.01〜10J/cm2であり、より好ましくは、0.1〜2J/cm2である。また、好ましい電子線の照射条件は、加圧電圧は10〜300KV、電子密度は0.02〜0.30mA/cm2であり、電子線照射量は1〜10Mradである。
本発明の硬化膜は、通常、ハードコート層として基材上に積層されて用いられるものであり、帯電防止性及び耐擦傷性を要求される用途、特にプリンタベルト用又はプリンタドラム用のハードコートとして好適に用いられる。ここで、プリンタベルトとは、図1に示されるような転写(樹脂)ベルト1や、図4に示されるような吸着搬送(樹脂)ベルト21等である。プリンタドラムとは、図1〜図3に示される感光ドラム7や図2に示される転写ドラムである。
さらに、(B)成分(重合性不飽和基を有するイソシアヌル酸誘導体)を配合することにより、基材との密着性が向上し、耐擦傷性が向上するものと推測される。
シリコーン化合物(F−1)の合成
反応容器にα−[3−(2’−ヒドロキシメトキシ)プロピル]ポリメチルシロキサン(東レダウ製FM0411)を80部導入する。その後、重合禁止剤として2,6−ジ−t−ブチルクレゾール、フェノチアジンを1部以下、2,4−ジイソシアナトトルエンを10部投入し液温を15℃〜25℃に保つ。その後触媒として、ジブチルスズジラウレートを1部以下導入し、液温を35℃〜45℃に上昇させる。1時間の反応後2−ヒドロキシエチルアセテートを10部導入し液温を50℃〜60℃に保つ。2時間後イソシアナート含量を測定し、0.1部以下であることを確認して目的とする反応性シリコーンを得た。
撹拌装置を備えた反応容器に、アンチモン酸亜鉛粒子分散液(セルナックスCX−Z210IP、日産化学工業(株)製アンチモン酸亜鉛複酸化物、分散媒:イソプロパノール、固形分濃度:21質量%)43.638部(アンチモン酸亜鉛粒子として9.164部)とメチルエチルケトン83.714部、メチルイソブチルケトン139.640部を加えて撹拌し、イソシアヌル酸EO(エチレンオキシド)変性ジ及びトリ(メタ)アクリレート(東亞合成(株)社製、アロニックスM−315)34.463部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート51.875部、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製光重合開始剤、Irgacure184)2.177部、2−メチル−1−[4−(メチルチオフェニル)]−2−モルホリノプロパン−1−オン(チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製光重合開始剤、Irgacure907)2.177部、メトキシフェノール(和光純薬社製重合禁止剤)0.009部及び製造例1で製造したシリコーン化合物(F−1)0.136部をさらに加えて、常温で60分間撹拌して均一な組成物を得た。この組成物をアルミ皿に2g秤量後、175℃のホットプレート上で1時間乾燥、秤量して固形分含量を求めたところ、27.9%であった。
表1に記載の成分を表1に記載の割合で配合した以外は実施例1と同様にして硬化性組成物を得た。
(1)表面抵抗(Ω/□)
硬化膜の表面抵抗(Ω/□)を、ハイ・レジスタンス・メーター(アジレント・テクノロジー(株)製 Agilent4339B)、及びレジスティビティ・セル16008B(アジレント・テクノロジー(株)製)を用い、印加電圧100Vの条件で測定した。得られた結果を表1に示す。
スチールウール(ボンスターNo.0000、日本スチールウール(株)社製)を学振型耐磨耗試験機(AB−301、テスター産業(株)製)に取りつけ、硬化膜の表面を荷重500gの条件で10回繰り返し擦過し、当該硬化膜の表面における傷の発生の有無を目視で確認した。硬化膜の剥離や傷の発生がほとんど認められないものを「○」、硬化膜の一部に剥離が生じ、又は硬化膜の表面に筋状の傷が発生したものを「×」と評価した。
ATO:アンチモンドープ酸化錫粒子、石原産業(株)社製SN−100P
イソシアヌル酸EO(エチレンオキシド)変性ジ及びトリ(メタ)アクリレート:東亞合成(株)社製、アロニックスM−315
1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン:チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製光重合開始剤、Irgacure184
2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルホリノプロパン−1−オン:チバ・スペシャルティ・ケミカルズ(株)製光重合開始剤、Irgacure907
メトキシフェノール:和光純薬社製重合禁止剤
SF−8421:エポキシポリエーテル変性シリコーンオイル、東レダウコーニング製
ソルスパース20000:ゼネカ(株)製
2 転写紙
3 トナー
4 現像器
5 光書込装置
6 帯電チャージャー
7 感光ドラム
8 定着装置
9 駆動ローラ
10 従動ローラ
11 転写帯電器
21 吸着搬送(樹脂)ベルト
22、22a 記録紙
23 給送部
24 給送ローラ
25 搬送ローラ
26 従動ローラ
27 加圧ローラ
28 ピンチローラ
29 駆動ローラ
30 ブラテン
31 帯電ブラシ
32 記録ヘッド
33 拍車
34 搬出ローラ
35 排出トレイ
36 転写ドラム
37 レーザー露光ユニット
38 ロータリー現像器
Claims (7)
- 前記(B)成分が、トリス((メタ)アクリロキシエチル)イソシアヌレートであることを特徴とする請求項1に記載の硬化性組成物。
- 前記(B)成分を、組成物中の(A)成分以外の全(メタ)アクリレート成分100質量%に対して20質量%以上含有することを特徴とする請求項1又は2に記載の硬化性組成物。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の硬化性組成物を硬化させてなることを特徴とする硬化膜。
- プリンタベルト用ハードコート膜であることを特徴とする請求項4に記載の硬化膜。
- プリンタドラム用ハードコート膜であることを特徴とする請求項4に記載の硬化膜。
- 請求項4に記載の硬化膜を含む積層体。
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