JP4870949B2 - 導電性材料、その製造方法、液晶組成物、半導体素子及び情報記録媒体 - Google Patents
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Description
本発明は、室温域でも閾値が５Ｖ程度と低く、導電性に優れ、更に加える電圧により抵
抗値の変化があり、５Ｖ程度の電圧付近で急峻的な電流密度の立ち上がりがあり、電荷移
動度にも優れる等の特性を有する導電性材料、その製造方法および該導電性材料に用いる液晶組成物、該導電性材料を用いた半導体素子、更に前記晶組成物を用いた情報記憶媒体に関するものである。
抗値の変化があり、５Ｖ程度の電圧付近で急峻的な電流密度の立ち上がりがあり、電荷移
動度にも優れる等の特性を有する導電性材料、その製造方法および該導電性材料に用いる液晶組成物、該導電性材料を用いた半導体素子、更に前記晶組成物を用いた情報記憶媒体に関するものである。
近年、エレクトロルミネッセンス素子を構成する正孔輸送材料や電荷輸送材料として、有機材料を使用した有機エレクトロルミネッセンス素子の研究が活発に行われている。このような、電荷輸送材料としては、従来より、アントラセン誘導体、アントラキノリン誘導体、イミダゾール誘導体、スチリル誘導体、ヒドラゾン誘導体、トリフェニルアミン化合物、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾールやオキサジアゾール等の化合物が知られている。
液晶化合物は、表示材料として種々の機器で応用され、例えば、時計、電卓、テレビ、パソコン、携帯電話等で利用されている。液晶物質には、相転移を与える手段に基づいて、サーモトロピック液晶（温度転移型液晶）とリオトロピック液晶（濃度転移型液晶）に分類される。これらの液晶は分子配列的に見ると、スメクチック液晶、ネマチック液晶およびコレスチック液晶の三種類に分類される。液晶は異方性液体と別称されるように、光学的１軸性結晶と同様な光学的異方性を示す。オルソスコープ観測は通常の直交ニコル間の観察であり、液晶の種類の識別や液晶相の転移温度の決定に有用で、この観測により各液晶は特徴的な複屈折性光学模様により更にスメクチック液晶は、Ａ、Ｂ、Ｃ、Ｄ、Ｅ、Ｆ、Ｇ等に分類される。
半那らは、液晶相がスメクチック相を有する液晶性化合物が電荷輸送能を有し、これらを用いた電荷輸送材料を提案している。例えば、スメクチック液晶性を有し、且つ標準参照電極（ＳＣＥ）に対し還元電位が−０．３〜−０．６（Ｖｖｓ．ＳＥＣ）に範囲にある液晶性電荷輸送材料（特許文献１参照。）、自己配向性を有するスメクチック相を示す液晶性化合物に、増感作用を有するフラーレンＣ７０を所定量配合した液晶性電荷輸送材料（特許文献２参照。）、スメクチック相を示す液晶性化合物を有機高分子マトリックス中に含有させた液晶性電荷輸送材料分散型高分子膜（特許文献３参照。）、スメクチック液晶性化合物を含む混合物を含有させた液晶性電荷輸送材料（特許文献４参照。）、スメクチック液晶性を有し、且つ電子移動度または正孔移動度速度が１×１０-5ｃｍ2／ｖ・ｓ以上である液晶性電荷輸送材料（特許文献５参照。）、１分子中に分子間或いは分子内で新たな結合を形成し得る官能基と正孔及び／又は電子電荷輸送性を有す官能基を有するスメクチック液晶性化合物を含む液晶性電荷輸送材料（特許文献６参照。）等を提案している。
上記で提案されたスメクチック液晶性化合物は、ベンゼン環、ピリジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、ピラジン環、トロポロン環等の６π電子系芳香環、ナフタレン環、アズレン環、ベンゾフラン環、インドール環、インダゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンゾオキサゾール環、ベンゾイミダゾール環、キノリン環、イソキノリン環、キナゾリン環、キノキサリン環等の１０π電子系芳香族、又はフェナントン環、アントラセン等の１４π電子系芳香環を有するスメクチック液晶性化合物を用い、スメクチックＡ相の液晶状態で、電荷の輸送を行うものである。しかしながら、上記した電荷輸送方法は光励起を必要としており、その導電率も光励起なしでは１０-13ｓ／ｃｍで、光励起しても１０-11ｓ／ｃｍという絶縁体の領域の値であった。
本発明者らは、先にこれらの課題を解決するため光励起しなくとも導電性に優れた液晶性化合物として、液晶相としてスメクチック相を有する特定構造のジスチリル系化合物を提案し（例えば、特許文献８〜１０参照。）、また、該ジスチリル系化合物を用いた有機エレクトロルミネッセンス素子、薄膜トランジスタも提案した（特許文献１１参照）。
しかしながら、室温域での導電性に関しては若干の問題が残されていた。
本発明者らは、これらの課題を解決するべく鋭意研究を進めた結果、液晶相としてスメクチック相を有する２成分以上からなる液晶組成物で、１成分又は２成分以上が特定の前記一般式（１）で表わされる、特に長鎖アルキルを持つジスチリル誘導体を含有する液晶組成物はスメクチック相の分子配列の記憶が格段に向上し室温域に戻った状態でもスメクチック相の分子配列がほぼ完全に保持された固体状態となることを見出した。
更に、本発明者らは、このスメクチック相の分子配列がほぼ完全に保持された固体状態のものを用いると室温域でも閾値が５Ｖ程度と低く、尚且つ光励起を必要としなくとも導電性が格段に向上し、また、加える電圧により抵抗値の変化があり、５Ｖ程度の電圧付近で急峻的な電流密度の立ち上がりがあり、電荷移動度にも優れる等の特性を有する導電性液晶材料になることを見出し、本発明を完成するに至った。
本発明者らは、これらの課題を解決するべく鋭意研究を進めた結果、液晶相としてスメクチック相を有する２成分以上からなる液晶組成物で、１成分又は２成分以上が特定の前記一般式（１）で表わされる、特に長鎖アルキルを持つジスチリル誘導体を含有する液晶組成物はスメクチック相の分子配列の記憶が格段に向上し室温域に戻った状態でもスメクチック相の分子配列がほぼ完全に保持された固体状態となることを見出した。
更に、本発明者らは、このスメクチック相の分子配列がほぼ完全に保持された固体状態のものを用いると室温域でも閾値が５Ｖ程度と低く、尚且つ光励起を必要としなくとも導電性が格段に向上し、また、加える電圧により抵抗値の変化があり、５Ｖ程度の電圧付近で急峻的な電流密度の立ち上がりがあり、電荷移動度にも優れる等の特性を有する導電性液晶材料になることを見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は室温域でも閾値電圧が５Ｖ程度の低い電圧で優れた導電性を発現し、加える電圧により抵抗値の変化があり、５Ｖ程度の電圧付近で急峻的な電流密度の立ち上がりがあり、電荷移動度にも優れる等の特性を有する導電性液晶材料、その製造方法および該導電性液晶材料に用いる液晶組成物、更には該導電性液晶材料を用いた液晶半導体素子、その作成方法、更には情報記録媒体を提供することにある。
本発明が提供しようとする第１の発明の導電性材料は、スメクチック相の液晶相を示す、２成分以上からなる組成物であって、２成分以上が下記一般式（１）で表わされるジスチリル誘導体から選ばれるものであり、且つスメクチック相からの相転移で生じる固体状態を呈している該組成物からなる導電性材料であって、
該組成物は、下記一般式（１）で表わされるジスチリル誘導体の式中のＲ1とＲ2が炭素数１２〜１８の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、又は一般式；ＣnＨ2n+1Ｏ−（式中、ｎは１２〜１８の整数。）で表わされる直鎖状若しくは分岐状のアルコキシ基を有するジスチリル誘導体（Ａ）（Ｒ1とＲ2は同一の基でも、異なる基であってもよい。）と、下記一般式（１）で表わされるジスチリル誘導体の式中のＲ1とＲ2が炭素数６〜１１の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、又は一般式；ＣnＨ2n+1Ｏ−（式中、ｎは６〜１１の整数。）で表わされる直鎖状若しくは分岐状のアルコキシ基を有するジスチリル誘導体（Ｂ）（Ｒ1とＲ2は同一の基でも、異なる基であってもよい。）とを含有する組成物である。
該組成物は、下記一般式（１）で表わされるジスチリル誘導体の式中のＲ1とＲ2が炭素数１２〜１８の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、又は一般式；ＣnＨ2n+1Ｏ−（式中、ｎは１２〜１８の整数。）で表わされる直鎖状若しくは分岐状のアルコキシ基を有するジスチリル誘導体（Ａ）（Ｒ1とＲ2は同一の基でも、異なる基であってもよい。）と、下記一般式（１）で表わされるジスチリル誘導体の式中のＲ1とＲ2が炭素数６〜１１の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、又は一般式；ＣnＨ2n+1Ｏ−（式中、ｎは６〜１１の整数。）で表わされる直鎖状若しくは分岐状のアルコキシ基を有するジスチリル誘導体（Ｂ）（Ｒ1とＲ2は同一の基でも、異なる基であってもよい。）とを含有する組成物である。
また、本発明が提供しようとする第２の発明の導電性材料の製造方法は、液晶相としてスメクチック相を有する前記ジスチリル誘導体（Ａ）及び前記ジスチリル誘導体（Ｂ）を含有する液晶組成物を、スメクチック液晶状態温度範囲に加熱処理し、次いで降温することを特徴とする。
また、本発明が提供しようとする第３の発明の液晶組成物は、液晶相としてスメクチック相を有する２成分以上からなる液晶組成物であって、１成分又は２成分以上が前記一般式（１）で表わされるジスチリル誘導体から選ばれるものであることを特徴とする。
また、本発明が提供しようとする第４の発明の半導体素子は前記第１の発明の導電性材料を用いてなることを特徴とする。
また、本発明が提供しようとする第５の発明の情報記憶媒体は、前記第３の発明の液晶組成物を用いてなることを特徴とする。
本発明の液晶組成物は絶縁性を保つ特性を有し、また、これを処理した本発明の導電性材料によれば、室温域でも閾値電圧が５Ｖ程度の低い電圧で無処理のものと比べて１０００万倍以上の優れた導電性を発現し、また、加える電圧により抵抗値の変化があり、５Ｖ程度の電圧付近で急峻的な電流密度の立ち上がりがあり、電荷移動度にも優れる等の特性を有する。このような導電性材料は、例えば、基板に蒸着後加熱処理しない部分と加熱処理した部分との絶縁性が１０００万倍以上も導電率が異なることから、これを利用したメモリー素子、基板に蒸着後加熱処理しない部分と加熱処理した部分との液晶の分子配列の光学的差を利用したメモリー素子、或いは、有機エレクトロルミネッセンス素子或いは薄膜トランジスタ素子として有用である。
以下、本発明をその好ましい実施形態に基づき説明する。なお、以下の説明においては、本発明の導電性材料及び半導体素子のことを、便宜的に導電性液晶材料及び液晶半導体素子とも呼ぶ。
本発明の導電性液晶材料は、液晶相としてスメクチック相を有する２成分以上からなる液晶組成物で、１成分又は２成分以上が下記一般式（１）で表わされるジスチリル誘導体から選ばれるものであり、且つ該液晶組成物はスメクチック相からの相転移で生じる固体状態を呈することを特徴とするものであり、本発明の導電性液晶材料はかかる構成を有することにより室温域でも閾値電圧が５Ｖ程度の低い電圧で優れた導電性を発現し、更には加える電圧により抵抗値の変化があり、５Ｖ程度の電圧付近で急峻的な電流密度の立ち上がりがあり、電荷移動度にも優れる等の特性を有するようになる。
本発明の導電性液晶材料は、液晶相としてスメクチック相を有する２成分以上からなる液晶組成物で、１成分又は２成分以上が下記一般式（１）で表わされるジスチリル誘導体から選ばれるものであり、且つ該液晶組成物はスメクチック相からの相転移で生じる固体状態を呈することを特徴とするものであり、本発明の導電性液晶材料はかかる構成を有することにより室温域でも閾値電圧が５Ｖ程度の低い電圧で優れた導電性を発現し、更には加える電圧により抵抗値の変化があり、５Ｖ程度の電圧付近で急峻的な電流密度の立ち上がりがあり、電荷移動度にも優れる等の特性を有するようになる。
前記一般式（１）で表わされるジスチリル誘導体の式中のＲ1及びＲ2は、直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、直鎖状若しくは分岐状のアルコキシ基である。
前記アルキル基としては、炭素数３〜２０のものが好ましく用いられる。アルキル基の具体例としては、例えば、ブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ペンタデシル基、オクタデシル基等が挙げられる。特に、分岐状のアルキル基が一般式ＣＨ3−（ＣＨ2）x−ＣＨ（ＣＨ3）−（ＣＨ2）y−ＣＨ2−（式中、ｘは０〜７の整数、ｙは０〜７の整数を示す）で表されるアルキル基の場合は各種溶媒への溶解性を向上させることができる。
前記アルコキシ基としては、一般式ＣnＨ2n+1Ｏ−で表される式中のｎが３〜２０の整数であることが好ましい。特に、分岐状のアルコキシ基が一般式ＣＨ3−（ＣＨ2）x−ＣＨ（ＣＨ3）−（ＣＨ2）y−ＣＨ2−Ｏ−（式中、ｘは０〜７の整数、ｙは０〜７の整数を示す）で表されるアルコキシ基の場合は各種溶媒への溶解性を向上させることができる。
前記アルキル基としては、炭素数３〜２０のものが好ましく用いられる。アルキル基の具体例としては、例えば、ブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ペンタデシル基、オクタデシル基等が挙げられる。特に、分岐状のアルキル基が一般式ＣＨ3−（ＣＨ2）x−ＣＨ（ＣＨ3）−（ＣＨ2）y−ＣＨ2−（式中、ｘは０〜７の整数、ｙは０〜７の整数を示す）で表されるアルキル基の場合は各種溶媒への溶解性を向上させることができる。
前記アルコキシ基としては、一般式ＣnＨ2n+1Ｏ−で表される式中のｎが３〜２０の整数であることが好ましい。特に、分岐状のアルコキシ基が一般式ＣＨ3−（ＣＨ2）x−ＣＨ（ＣＨ3）−（ＣＨ2）y−ＣＨ2−Ｏ−（式中、ｘは０〜７の整数、ｙは０〜７の整数を示す）で表されるアルコキシ基の場合は各種溶媒への溶解性を向上させることができる。
前記一般式（１）で表されるジスチリル誘導体において、Ｒ1とＲ2とは同一の基であってもよく、或いは異なる基であってもよい。また、前記一般式（１）で表されるジスチリル誘導体は、シス体若しくはトランス体でもよく、又は両者の混合物であってもよい。
本発明の導電性液晶材料で用いる前記一般式（１）で表わされるジスチリル誘導体は、例えば下記反応式（１）の反応或いは下記反応式（２）の反応により製造することができる。下記反応式（１）によれば、前記一般式（１）で表わされるジスチリル誘導体の式中のＲ1とＲ2が同一の基を有するジスチリル誘導体を有利に製造することができ、一方、下記反応式（２）によれば、主に前記一般式（１）で表わされるジスチリル誘導体の式中のＲ1とＲ2が異なる基を有するジスチリル誘導体を有利に製造することができる。
前記反応式（１）の反応は、具体的には、前記ベンズアルデヒド誘導体（化合物（２））をｐ−キシレンビス−（トリフェニルホスホニウムブロマイド）（化合物（３））に対して２〜４倍モル、好ましくは２〜２．５倍モルでアルコキシド等の塩基をｐ−キシレンビス−（トリフェニルホスホニウムブロマイド）（化合物（３））に対して１〜５倍モル、好ましくは３．５〜４．５倍モルでメタノール、エタノール等のアルコール等の溶媒中で０〜１００℃、好ましくは２０〜５０℃で０．５〜５０時間、好ましくは５〜３０時間反応を行うことにより目的とする前記一般式（１）で表わされるジスチリル誘導体（化合物（１−１））を得ることができる（特開２００４−６２７１号公報及び国際公開第２００４／０８５３６０号公報参照）。
一方、前記反応式（２）の反応は、具体的には、前記ホスホニウム塩（化合物（５））を前記ベンズアルデヒド誘導体（化合物（４））に対して１〜３倍モル、好ましくは１〜１．５倍モルでアルコキシド等の塩基を前記ベンズアルデヒド誘導体（化合物（４））に対して１〜４倍モル、好ましくは２〜３倍モルでメタノール、エタノール等のアルコール等の溶媒中で−２０〜５０℃、好ましくは−５〜２５℃で１〜２０時間、好ましくは５〜１５時間反応を行うことにより目的とする前記一般式（１）で表わされるジスチリル誘導体（化合物（１−２））を得ることができる（国際公開第２００４／０８５３５９号公報参照。）。
更に、前記反応式（１）又は反応式（２）の反応において、得られたジスチリル誘導体（化合物（１−１、１−２））をヨウ素の存在下に溶媒中で加熱処理することにより、該ジスチリル誘導体（化合物（１−１、１−２））に相当するトランス体を選択的に得ることができる。この場合、ヨウ素の添加量はジスチリル誘導体（化合物（１−１、１−２））に対して０．００１〜０．１倍モル、好ましくは０．００５〜０．０１倍モルであり、加熱処理温度は１００〜１８０℃、好ましくは１３０〜１５０℃である。また、この際、用いることができる溶媒は、例えばベンゼン、トルエン、ｏ−キシレン、ｍ−キシレン、ｐ−キシレン、クロロベンゼン、ｏ−ジクロロベンゼン、ｍ−ジクロロベンゼン、ｐ−ジクロロベンゼン等が挙げられ、これは１種又は２種以上で用いることができる。
本発明の導電性液晶材料で用いることができる前記一般式（１）で表されるジスチリル誘導体以外の成分としては下記一般式（６ａ）〜（６ｆ）で表わされる長い直線的共役構造部分を持つ液晶化合物が挙げられる。
（式中、ｍは１〜３の整数。）
前記一般式（６ａ）〜（６ｆ）で表わされる長い直線的共役構造部分を持つ液晶化合物の式中のＲ3及びＲ4は、直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、直鎖状若しくは分岐状のアルコキシ基である。前記アルキル基としては、炭素数３〜２０のものが好ましく用いられる。アルキル基の具体例としては、例えば、ブチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ドデシル基、ペンタデシル基、オクタデシル基等が挙げられる。特に、分岐状のアルキル基が一般式ＣＨ3−（ＣＨ2）x−ＣＨ（ＣＨ3）−（ＣＨ2）y−ＣＨ2−（式中、ｘは０〜７の整数、ｙは０〜７の整数を示す）で表されるアルキル基の場合は各種溶媒への溶解性を向上させることができる。前記アルコキシ基としては、一般式ＣnＨ2n+1Ｏ−で表される式中のｎが３〜２０の整数であることが好ましい。特に、分岐状のアルコキシ基が一般式ＣＨ3−（ＣＨ2）x−ＣＨ（ＣＨ3）−（ＣＨ2）y−ＣＨ2−Ｏ−（式中、ｘは０〜７の整数、ｙは０〜７の整数を示す）で表されるアルコキシ基の場合は各種溶媒への溶解性を向上させることができる。また、式中のＡは下記一般式（７）〜（１１）の基が挙げられる。
前記一般式（６ａ）〜（６ｆ）で表される長い直線的共役構造部分を持つ液晶化合物において、Ｒ3とＲ4とは同一の基であってもよく、或いは異なる基であってもよい。また、前記一般式（６ａ）〜（６ｆ）で表される長い直線的共役構造部分を持つ液晶化合物は、シス体若しくはトランス体でもよく、又は両者の混合物であってもよい。
本発明の導電性液晶材料は前記一般式（１）で表わされるジスチリル誘導体を２成分以上含有するものであることが、特に導電性が高いものが得られる点で好ましい。
この場合、アルキル鎖の長さが異なる前記一般式（１）で表わされるジスチリル誘導体同士の組み合わせが好ましく、アルキル鎖の長さが異なる炭素数３〜１８の任意の２成分以上の化合物の組合せが特に好ましい。
なお、本発明において、このアルキル鎖とは、Ｒ1とＲ2がアルコキシ基の場合は、一般式；ＣnＨ2n+1Ｏ−のアルコキシ基の式中の「ＣnＨ2n+1」のアルキル基の部分を示す。
この場合、アルキル鎖の長さが異なる前記一般式（１）で表わされるジスチリル誘導体同士の組み合わせが好ましく、アルキル鎖の長さが異なる炭素数３〜１８の任意の２成分以上の化合物の組合せが特に好ましい。
なお、本発明において、このアルキル鎖とは、Ｒ1とＲ2がアルコキシ基の場合は、一般式；ＣnＨ2n+1Ｏ−のアルコキシ基の式中の「ＣnＨ2n+1」のアルキル基の部分を示す。
本発明の導電性液晶材料において、特に好ましい前記液晶組成物は、前記一般式（１）で表わされるジスチリル誘導体の式中のＲ1とＲ2が炭素数１２〜１８のアルキル基又は一般式；ＣnＨ2n+1Ｏ−（式中、ｎは１２〜１８の整数。）で表わされるアルコキシ基から選ばれる基を有するジスチリル誘導体（Ａ）と、前記一般式（１）で表わされるジスチリル誘導体の式中のＲ1とＲ2が炭素数６〜１１のアルキル基又は一般式；ＣnＨ2n+1Ｏ−（式中、ｎは６〜１１の整数。）で表わされるアルコキシ基から選ばれる基を有するジスチリル誘導体（Ｂ）とを含有する組成物である。
本発明の導電性液晶材料において、前記液晶組成物は、スメクチック相の液晶相を示す温度範囲が１００〜２５０℃、好ましくは１３０〜２５０であると、少なくとも１００℃程度、好ましくは１３０℃程度の実用的な温度での耐熱性を有し、更に、特に室温域での導電性が高いものが得られる点で特に好ましく、このため前記液晶組成物を構成する成分は該液晶組成物がスメクチック相の液晶相を示す温度範囲が１００〜２５０℃、好ましくは１３０〜２５０℃となるように任意の配合割合で調製される。各成分の配合割合は用いるジスチリル誘導体によって大きく異なるが、例えば、本発明において好ましい組み合わせの一つである前記ジスチリル誘導体（Ａ）として前記一般式（１）の式中のＲ1とＲ2がＣ15Ｈ31Ｏ−のアルコキシ基であるジスチリル誘導体を用い、前記ジスチリル誘導体（Ｂ）として前記一般式（１）の式中のＲ1とＲ2がＣ10Ｈ21Ｏ−のアルコキシ基であるジスチリル誘導体を用いる場合には前記ジスチリル誘導体（Ａ）に対するモル比で前記ジスチリル誘導体（Ｂ）が０．９０〜１．１０、好ましくは１である。
本発明にかかる導電性液晶材料は、液晶相としてスメクチック相を有する２成分以上からなる液晶組成物で、１成分又は２成分以上が前記一般式（１）で表わされるジスチリル誘導体から選ばれるものであり、該組成物中には、前記ジスチリル誘導体として少なくとも３０重量％以上、好ましくは５０重量％以上、更に好ましくは９０重量％以上含有し、該ジスチリル誘導体に起因するスメクチック相の液晶相を有するものである。
本発明の導電性液晶材料において前記液晶組成物中には、前記以外の成分として必要により各種特性を向上させる目的で他の成分を含有させることができる。含有させる他の成分としては、例えば、他の液晶性化合物、電子供与性物質、電子受容性物質、発光材料等が挙げられる。
本発明の前記液晶組成物は、以下のように調製することができる。即ち、前記一般式（１）で表されるジスチリル誘導体の１種又は２種以上の所望の成分及びそれ以外の必要な成分を溶媒に溶解した後、溶媒を加熱、減圧等で除去するか、前記一般式（１）で表されるジスチリル誘導体の１種又は２種以上の所望の成分及びそれ以外の必要な成分とを混合し、加熱溶融するか、又はスパッタリング、真空蒸着、斜方真空蒸着等を行うことにより調製することができる。この中、本発明の導電性液晶材料において液晶組成物は真空蒸着法又は斜方真空蒸着法により調製したものであることが好ましい。これは、蒸着時の薄膜の状態が粗であるため、蒸着によって形成した薄膜は、加熱処理することにより液晶分子が再配列しやすく、このため該液晶組成物を加熱処理して一旦スメクチック相の液晶状態としたものは、他の製法により得られるものより液晶分子のスメクチック相の分子配列の記憶が向上し室温域に戻った状態でもスメクチック相の分子配列がほぼ完全に保持された固体状態のものが得られるからである。また、本発明の液晶組成物は所望の基板上に層形成させる場合には、前記一般式（１）で表されるジスチリル誘導体の１種又は２種以上の所望の成分及びそれ以外の必要な成分を溶媒に溶解し、印刷、ディップコート法、或いはスピンコーティング法による塗布方法により層形成させて製造してもよい。この場合、有機薄膜の作製が容易であり、工業的に有利である。また、前記印刷方法としては、スクリーン印刷法、インクジェット印刷法等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
本発明の導電性液晶材料は前記特定成分からなる液晶組成物であることに加えて、スメクチック相からの相転移で生じる固体状態を呈することが重要な要件となる。
ここで、前記固体状態とは、前記液晶組成物を加温処理してスメクチック相とし、この状態から降温を行うことより生じる結晶相、ガラス状態、不定形固体を言う。
ここで、前記固体状態とは、前記液晶組成物を加温処理してスメクチック相とし、この状態から降温を行うことより生じる結晶相、ガラス状態、不定形固体を言う。
前記液晶組成物を加熱処理してスメクチック相とする温度は、該液晶組成物自体がスメクチック相の液晶相を示す範囲であればよいが、本発明の導電性液晶材料で用いる液晶組成物において前記したとおりスメクチック相の液晶相の好ましい温度範囲が１００〜２５０℃である関係上、この液晶組成物を加熱処理する温度範囲は１００〜２５０℃、好ましくは１３０〜２５０℃、特に好ましくは１３０〜１８０℃であると室温域での導電性が高いものが得られる点で特に好ましく、また、加熱処理の時間等は特に制限されるものではなく、１〜６０分、好ましくは１〜１０分程度で十分である。
また、前記降温の速度は特に制限されるものではなく、急冷で行ってもよいが自然冷却等で除々に行うと、スメクチック相の分子配列の保持率が向上した固体状態とすることができる。
本発明の導電性液晶材料は、当該範囲の温度で前記液晶組成物を加熱処理し、降温して得られるものであるが、前記特定成分からなる液晶組成物を用いることで、液晶組成物自体は絶縁性を保つ特性を有し、また、該液晶組成物は液晶分子のスメクチック相の分子配列の記憶が格段に向上する。このような液晶組成物をスメクチック相の相転移から生じる固体状態としたものは室温域の状態でもスメクチック相の分子配列がほぼ完全に保持された固体状態となる。従って、室温域（２０〜３０℃）であっても閾値電圧が５Ｖ程度の低い電圧で無処理のものと比べて１０００万倍以上の優れた導電性を発現し、また、加える電圧により抵抗値の変化があり、５Ｖ程度の電圧付近で急峻的な電流密度の立ち上がりがあり、電荷移動度にも優れる等の特性を有するものとなる。
本発明にかかる導電性液晶材料は、例えば、基板に蒸着後加熱処理しない部分と加熱処理した部分との絶縁性が１０００万倍以上も導電率が異なることから、これを利用した記録媒体としての利用、基板に蒸着後加熱処理しない部分と加熱処理した部分との液晶の分子配列の光学的差を利用した記録媒体、或いは、有機エレクトロルミネッセンス素子（ＥＬ素子）や薄膜トランジスタ素子に用いる液晶半導体素子として有用である。
次いで、本発明の第４の発明の液晶半導体素子について説明する。
本発明の液晶半導体素子は前記導電性液晶材料を用いてなることを特徴とする液晶半導体素子であり、該液晶半導体素子は特に有機エレクトロルミネッセンス素子（ＥＬ素子）、薄膜トランジスタ素子或いは薄膜トランジスタ素子を備える有機エレクトロルミネッセンス素子として好適に用いることができるものである。
本発明の液晶半導体素子は前記導電性液晶材料を用いてなることを特徴とする液晶半導体素子であり、該液晶半導体素子は特に有機エレクトロルミネッセンス素子（ＥＬ素子）、薄膜トランジスタ素子或いは薄膜トランジスタ素子を備える有機エレクトロルミネッセンス素子として好適に用いることができるものである。
以下、図を参照しながら本発明の液晶半導体素子について説明する。
図１〜図４は本発明の液晶半導体素子の一実施形態示す模式図である。
図１〜図４は本発明の液晶半導体素子の一実施形態示す模式図である。
図１の素子は、透明な基板１上に陽極２、バッファ層３、導電性液晶層４及び陰極５が順次積層されてなるものである。この素子は特に有機エレクトロルミネッセンス素子として好適に用いることができる。基板１は通常有機エレクトロルミネッセンス素子に常用で用いられるガラス基板等が用いられる。陽極２には、必要により光を取り出すため透明な材料で、仕事関数が大きいものが用いられ、例えばＩＴＯ膜が好適である。陰極５は仕事関数の小さい金属、例えば、Ａｌ、Ｃａ、ＬｉＦ、Ｍｇやこれらの合金の薄膜により形成する。
導電性液晶層４は本発明の導電性液晶材料が用いられ、該ジスチリル誘導体自体が青色の発光性を有するため導電性液晶層４は発光層やキャリア輸送層の機能を有するものとなる。なお、この場合、該導電性液晶材料のスメクチック相からの相転移で生じる固体状態を維持する範囲内でさらに少量の発光材料を添加することができる。用いることができる発光材料としては、ジフェニルエチレン誘導体、トリフェニルアミン誘導体、ジアミノカルバゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾキサゾール誘導体、芳香族ジアミン誘導体、キナクリドン系化合物、ペリレン系化合物、オキサジアゾール誘導体、クマリン系化合物、アントラキノン誘導体、ＤＣＭ−１等のレーザー発振用色素、各種の金属錯体、低分子蛍光色素や高分子蛍光材料等が挙げられる。
本発明の液晶半導体素子において、この導電性液晶層４が室温域（５〜４０℃）で前記液晶組成物の各成分を同時又は別々に真空蒸着又は斜方真空蒸着させた後、窒素、アルゴン、ヘリウム等の不活性気体の雰囲気下に該液晶組成物のスメクチック液晶状態温度範囲に加熱配向処理を加えて作成されたものであることが特に好ましい。
バッファ層３は、必要により設置され、陽極２からの正孔注入のエネルギー障壁を低下させることを目的とし、例えば銅フタロシアニン、ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ（ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）−ポリスチレンスルホネート）や、その他フェニルアミン系、スターバースト型アミン系、酸化バナジウム、酸化モリブデン、酸化ルテニウム、酸化アルミニウム、アモルファスカーボン、ポリアニリン、ポリチオフェン誘導体等が用いられる。また、陰極５側に電子注入を目的とするバッファ層を設けてもよい。
図２の素子は、本発明の液晶半導体素子を有機エレクトロルミネッセンス素子（ＥＬ素子）として用いる場合に好適な一実施形態を示す模式図である。この素子は、透明基板１上に陽極２、バッファ層３、液晶性化合物層４、有機物発光層６及び陰極５が順次積層されてなるもので、発光層６が導電性液晶層でない点が、図１の実施形態と相違する。発光層６には従来の各種の有機発光材料、例えばジフェニルエチレン誘導体、トリフェニルアミン誘導体、ジアミノカルバゾール誘導体、ベンゾチアゾール誘導体、ベンゾキサゾール誘導体、芳香族ジアミン誘導体、キナクリドン系化合物、ペリレン系化合物、オキサジアゾール誘導体、クマリン系化合物、アントラキノン誘導体、ＤＣＭ−１等のレーザー発振用色素、各種の金属錯体、低分子蛍光色素や高分子蛍光材料等が用いられる。
この実施形態において導電性液晶層４は本発明の導電性液晶材料を用い、また、この導電性液晶層４は室温域（５〜４０℃）で前記液晶組成物の各成分を同時又は別々に真空蒸着又は斜方真空蒸着させた後、窒素、アルゴン、ヘリウム等の不活性気体の雰囲気下に該液晶組成物のスメクチック液晶状態温度範囲に加熱配向処理を加えて作成されたものであることが好ましい。
この場合、導電性液晶層４は主にキャリア輸送層として機能するが、従来のアモルファス型の有機化合物に比して、キャリア輸送性が高いため層厚を大にし得るとともに、キャリアの注入効率を高めて駆動電圧を低下させるという効果も期待できる。
これらの有機エレクトロルミネッセンス素子において、導電性液晶層４の厚みを１００ｎｍ〜１００μｍの範囲で任意に設計することができる。
図３の素子は、本発明の液晶半導体素子を薄膜トランジスタ素子として用いる場合に好適な一実施形態を示す模式図である。この薄膜トランジスタ（以下、「ＴＦＴ」と呼ぶ。）は、基板１上にゲート７を挟んでソース８及びドレイン９が対向して形成された電界効果型のＴＦＴであり、ゲート７を覆うように絶縁膜１０が形成され、絶縁膜１０の外側にソース８とドレイン９を通電させるチャンネル部１１を備える。基板１にはガラス、アルミナ焼結体などの無機材料、ポリイミド膜、ポリエステル膜、ポリエチレン膜、ポリフェニレンスルフィド膜、ポリパラキシレン膜等の絶縁性材料が用いられる。ゲート７はポニアニリン、ポリチオフェン等の有機材料、金、白金、クロム、パラジウム、アルミニウム、インジウム、モリブデン、ニッケル等の金属、これらの金属の合金、ポリシリコン、アモルファスシリコン、錫酸化物、酸化インジウム、インジウム、錫酸化物等が用いられる。絶縁膜１０には、有機材料を塗布して形成したものであることが好ましく、使用される有機材料としては、ポリクロロピレン、ポリエチレンテレフタレート、ポリオキシメチレン、ポリビニルクロライド、ポリフッ化ビニリデン、シアノエチルプルラン、ポリメチルメタクリレート、ポリサルフォン、ポリカーボネート、ポリイミド等が用いられる。ソース８とドレイン９には、金、白金、透明導電膜（インジウム・スズ酸化物、インジウム・亜鉛酸化物等）等が用いられる。そしてチャンネル部１１は本発明の導電性液晶材料が用いられ、チャンネル部１１は室温域（５〜４０℃）で前記液晶組成物の各成分を同時又は別々に真空蒸着又は斜方真空蒸着させた後、窒素、アルゴン、ヘリウム等の不活性気体の雰囲気下に該液晶組成物のスメクチック液晶状態温度範囲に加熱配向処理を加えて作成されたものであることが好ましい。また、必要により電子受容性物質や電子供与性物質と併用することにより、ｐ型又はｎ型の性質をより強調することができる。かかる導電性液晶材料からなるチャンネル部１１にゲート７から電界をかけることにより、その内部の正孔又は電子の量を制御してスイッチング素子としての機能を付与することができる。また、絶縁膜１０の材料として、例えばポリイミドを用い、これにラビング処理を施した後、その外層の導電性液晶層を形成することにより、この導電性液晶層の配向性を一層高めることが可能になる。これにより、ＴＦＴの作動電圧の低下や高速作動化を図ることができる。さらに、このラビング処理のラビングの方向は、ソース８とドレイン９間の電流流路の方向（例えば両者の中心間を結ぶ線の方向）と直角の方向であることが望ましい。これにより長い直線的共役構造部分を持つ液晶化合物の側鎖部分がソースとドレイン間の電流流路と直角に配列し、共役コア部分が近接して配向されるため、キャリアの輸送性が著しく大になり、シリコン等の半導体レベルの導電性を示すことになる。
図４の素子は、本発明の液晶半導体素子を用いた実施形態の一つの薄膜トランジスタ素子を備える有機エレクトロルミネッセンス素子の断面構造を示す模式図である。
この素子はエレクトロルミネッセンス素子本体と同じ基板１上に、スイッチング素子としてＴＦＴが形成されているものであり、このＴＦＴは前記薄膜トランジスタが用いられる。すなわち、エレクトロルミネッセンス素子本体に隣接して、基板１上にゲート７を挟んでソース８及びドレイン９が対向して形成されている。ゲート７を覆うように絶縁膜１０が形成させ、絶縁膜１０の外側にソース８とドレイン９を導通させるチャンネル部１１が形成されているが、このチャンネル部１１に、前記導電性液晶材料が用いられる。マトリックス方式の画素駆動であるから、ゲート７およびソース８は、それぞれｘ、ｙの信号線に接続され、ドレイン９はエレクトロルミネッセンス素子の一方の極（この例では陽極）に接続されている。
このチャンネル部１１の導電性液晶材料には、エレクトロルミネッセンス素子本体の導電性液晶層４と同一の導電性液晶材料を用いることができ、これと一体に形成することができる。これにより、アクチィブマットリックス方式の有機エレクトロルミネッセンス素子において、素子本体とＴＦＴを同時に形成することができ、その製造コストの一層の低減を図ることができる。
チャンネル部１１と導電性液晶層４の導電性液晶材料は室温域（５〜４０℃）で前記液晶組成物の各成分を同時又は別々に真空蒸着又は斜方真空蒸着させた後、窒素、アルゴン、ヘリウム等の不活性気体の雰囲気下に該液晶組成物のスメクチック液晶状態温度範囲に加熱配向処理を加えて作成されたものであることが好ましい。
また、本発明の前述した液晶組成物は、基板に蒸着後加熱処理しない部分と加熱処理した部分との絶縁性が１０００万倍以上も導電率が異なることから、これを利用した記録媒体としての利用、基板に蒸着後加熱処理しない部分と加熱処理した部分との液晶の分子配列の光学的差を利用した記録媒体として用いることができる。この場合は、基板上に本発明の液晶組成物からなる薄膜を、レーザー光によりスポット照射して照射部分だけを選択的にスメクチック液晶状態とすることにより、導電性の差や光学的差を利用してデータ記憶を行うことができる。ここで、前記データ記録は、導電性又は光学的異方性のいずれか一方が相違するスポットによるものであってもよい。
図８は本発明の液晶組成物を情報記憶媒体としてカード内蔵のＩＣチップに応用した例を示す模式図である。図９に示されるように、キャッシュカードをはじめとする各種カード基板（ａ）の一部分に、本発明の液晶組成物を、例えば、室温域で各成分を同時又は別々に真空蒸着又は斜方真空蒸着させるか、或いは印刷、ディップコート法、スピンコーティング法から選ばれる塗布方法により薄膜（ｂ）を形成させる。
また、前記薄膜（ｂ）の上面に保護のための保護フィルム（ｃ）を積層させた後、前記保護フィルム（ｃ）の上からレーザー光（ｄ）をスポット照射して選択的に加熱処理を行い、前記薄膜（ｂ）にスメクチック液晶状態のスポット（ｅ）と、絶縁状態のスポット（ｆ）とを形成させることにより、データの記録を行うことができる。
これにより、図９に示されるように、薄膜（ｂ）に高導電性・高光学的異方性を示すスメクチック液晶状態のスポット（ｅ）と、低導電性・高光学的異方性を示すスポット（ｆ）によりデータが記憶される。ここでは図示しないが、導電性の差異によりデータを記憶する場合には、スポット（ｅ）と（ｆ）には電極を配置することができる。
なお、前記薄膜（ｂ）に記録されたデータは、導電性の相違を読み取る接触型のスキャンだけでなく、光学的異方性の差異による非接触型のスキャンにより読み取ることが可能である。また、本発明の液晶組成物において、スメクチック液晶状態は可逆的であり、液体状態からの冷却時に、超音波による振動などを与えて分子配列を乱すことにより、低導電性・低光学的異方性を示す状態になり、再びレーザー光をスポット照射して選択的に加熱処理することにより、再記憶可能になる。
本発明の情報記憶媒体は、例えばＩＣタグや各種カード等にも応用することができる。
以下、本発明を実施例により詳細に説明するが本発明はこれらに限定されるものではない。
実施例１
＜合成例１；ジスチリル誘導体（Ａ）＞
１，４−ビス（４’−ペンタデカンオキシスチリル）ベンゼン−（Ｅ，Ｅ）の合成
実施例１
＜合成例１；ジスチリル誘導体（Ａ）＞
１，４−ビス（４’−ペンタデカンオキシスチリル）ベンゼン−（Ｅ，Ｅ）の合成
（１）；ｐ−ペンタデカンオキシベンズアルデヒドの調製
１００ｍｌの四つ口フラスコを使用して８５ｗｔ％苛性カリ２．７９ｇ（４２．３ｍＭ）をジメチルホルムアミド３０ｍｌに懸濁させ、ここにヒドロキシベンズアルデヒド５．２８ｇ（４３．２ｍＭ）を含むジメチルホルムアミド溶液１０ｍｌを２０℃以下に保持しながら滴下した。その後３０℃で１時間熟成した。次ぎに１−ブロモペンタデカン９．５８ｇ（３２．９ｍＭ）加え、７０℃で２１時間熟成した。反応液を水に分散後、トルエンで抽出し、水で洗浄後、濃縮して微着色粘ちょう液１１．０３ｇを得た。次いでヘキサンで再結晶処理してｐ−ペンタデカノキシベンズアルデヒド８．９１ｇ（純度９８．３％）を得た。
（２）；１，４−ビス（４’−ペンタデカンオキシスチリル）ベンゼン異性体混合物（化合物（７））の調製
３０ｍｌ四つ口フラスコを使用して前記で合成したｐ−ペンタデカンオキシベンズアルデヒド７．８７ｇ（２３．７ｍＭ）、ｐ−キシリレンビス（トリフェニルホスホニウムブロミド）８．６５ｇ（１１．０ｍＭ）をメタノール１００ｍｌに懸濁させ、ここに室温（２５℃）で２８ｗｔ％メチラート６．８７ｇ（３５．６ｍＭ）を滴下した。その後還流温度６５℃で３時間熟成した。メタノールを留去し、残留物に水２００ｍｌを加えて攪拌の後、沈澱物を濾過した。この沈澱物をさらに水とアセトンで洗浄し、乾燥して１，４−ビス（４’−ペンタデカノキシスチリル）ベンゼン異性体混合物（化合物（７））７．４９ｇを得た。
（同定データ）
1H-NMR；
7.45ppm(4H,s), 7.42(4H,d), 7.06(2H,d), 6.94(2H,d), 6.88(4H,d), 3.96(4H,t), 1.78(4H,m), 1.2-1.5(48H,m), 0.87(6H,t).
（同定データ）
1H-NMR；
7.45ppm(4H,s), 7.42(4H,d), 7.06(2H,d), 6.94(2H,d), 6.88(4H,d), 3.96(4H,t), 1.78(4H,m), 1.2-1.5(48H,m), 0.87(6H,t).
（３）；１，４−ビス（４’−ペンタデカノキシスチリル）ベンゼン−（Ｅ，Ｅ）の調製
１００ｍｌナスフラスコに前記で合成した１，４−ビス（４’−ペンタデカノキシスチリル）ベンゼン異性体混合物７．４９ｇ（１０．２ｍＭ）、ヨウ素２０ｍｇ（０．０８ｍＭ）をｐ−キシレン５０ｍｌに懸濁させ、１３９℃で８時間還流熟成した。反応終了後、沈澱を濾過、次いで乾燥して１，４−ビス（４’−ペンタデカノキシスチリル）ベンゼン−（Ｅ，Ｅ）７．０６ｇ（純度９９．９％）を得た。
（同定データ）
1H-NMR；
7.45ppm(4H,s), 7.42(4H,d), 7.06(2H,d), 6.94(2H,d), 6.88(4H,d), 3.96(4H,t), 1.78(4H,m), 1.2-1.5(48H,m), 0.87(6H,t).
１００ｍｌナスフラスコに前記で合成した１，４−ビス（４’−ペンタデカノキシスチリル）ベンゼン異性体混合物７．４９ｇ（１０．２ｍＭ）、ヨウ素２０ｍｇ（０．０８ｍＭ）をｐ−キシレン５０ｍｌに懸濁させ、１３９℃で８時間還流熟成した。反応終了後、沈澱を濾過、次いで乾燥して１，４−ビス（４’−ペンタデカノキシスチリル）ベンゼン−（Ｅ，Ｅ）７．０６ｇ（純度９９．９％）を得た。
（同定データ）
1H-NMR；
7.45ppm(4H,s), 7.42(4H,d), 7.06(2H,d), 6.94(2H,d), 6.88(4H,d), 3.96(4H,t), 1.78(4H,m), 1.2-1.5(48H,m), 0.87(6H,t).
＜合成例２；ジスチリル誘導体（Ｂ）＞
１，４−ビス（４’−デカンオキシスチリル）ベンゼン−（Ｅ，Ｅ）の合成
前記合成例１において１−ブロモペンタデカンを１−ブロモデカンに代えた以外は合成例１と条件及び反応操作は同じにして下記一般式（８）で表わされる１，４−ビス（４’−デカンオキシスチリル）ベンゼン−（Ｅ，Ｅ）３．４３ｇ（純度９９．９％）を得た。
（同定データ）
1H-NMR；
7.45ppm(4H,s), 7.43(4H,d), 7.06(2H,d), 6.94(2H,d), 6.87(4H,d), 3.98(4H,t), 1.77(4H,m), 1.2-1.5(28H,m), 0.88(6H,t).
１，４−ビス（４’−デカンオキシスチリル）ベンゼン−（Ｅ，Ｅ）の合成
前記合成例１において１−ブロモペンタデカンを１−ブロモデカンに代えた以外は合成例１と条件及び反応操作は同じにして下記一般式（８）で表わされる１，４−ビス（４’−デカンオキシスチリル）ベンゼン−（Ｅ，Ｅ）３．４３ｇ（純度９９．９％）を得た。
1H-NMR；
7.45ppm(4H,s), 7.43(4H,d), 7.06(2H,d), 6.94(2H,d), 6.87(4H,d), 3.98(4H,t), 1.77(4H,m), 1.2-1.5(28H,m), 0.88(6H,t).
前記合成例１及び合成例２で得られたジスチリル誘導体を偏光顕微鏡による液晶相のｔｅｘｔｕｒｅの観察により下記表１に示す相転移を示すことが明らかになった。
注）Ｃ；結晶、ＳｍＧ；スメクチックＧ相、ＳｍＦ；スメクチックＦ相、ＳｍＣ；スメクチックＣ相、Ｎ；ネマチック、Ｉ；等方性液体
実施例１
（１−１）
寸法２×２ｍｍ、厚さ０．７ｍｍのガラス基板を真空蒸着装置に取り付け、前記合成例１及び合成例２で得られたジスチリル誘導体の等モル比の混合試料を４０ｍｇサンプルボートに入れ、蒸着装置に取り付けた。基板と試料との距離を１５ｃｍとして、室温（２５℃）で真空計を見て気化状態を確認しながら真空蒸着を行った。蒸着終了後、窒素ガスを乾燥剤を通して導入し大気圧に戻して液晶組成物を含む膜を得た。次いでこの基板を基板加熱処理装置を用いて１５０℃で３分間加熱処理後、自然冷却し導電性液晶膜（膜厚；３００ｎｍ）を得、この導電性液晶膜を偏光顕微鏡によりその透過光を観察した結果、強い透過光が観察されたことから該導電性液晶膜は室温においても基板に対して水平配向をとることが確認された（図５参照。）。
これに対して、合成例１で得られたジスチリル誘導体（Ａ）単独及び合成例２で得られたジスチリル誘導体（Ｂ）単独では弱い透過光のみで基板に対して水平配向をとるものが少ないことが確認された。
また、前記液晶組成物（合成例１＋合成例２）を含む膜の相転移を表２に示す。
注）Ｃ；結晶、ＳｍＧ；スメクチックＧ相、ＳｍＦ；スメクチックＦ相、ＳｍＣ；スメクチックＣ相、Ｎ；ネマチック、Ｉ；等方性液体
（１−１）
寸法２×２ｍｍ、厚さ０．７ｍｍのガラス基板を真空蒸着装置に取り付け、前記合成例１及び合成例２で得られたジスチリル誘導体の等モル比の混合試料を４０ｍｇサンプルボートに入れ、蒸着装置に取り付けた。基板と試料との距離を１５ｃｍとして、室温（２５℃）で真空計を見て気化状態を確認しながら真空蒸着を行った。蒸着終了後、窒素ガスを乾燥剤を通して導入し大気圧に戻して液晶組成物を含む膜を得た。次いでこの基板を基板加熱処理装置を用いて１５０℃で３分間加熱処理後、自然冷却し導電性液晶膜（膜厚；３００ｎｍ）を得、この導電性液晶膜を偏光顕微鏡によりその透過光を観察した結果、強い透過光が観察されたことから該導電性液晶膜は室温においても基板に対して水平配向をとることが確認された（図５参照。）。
これに対して、合成例１で得られたジスチリル誘導体（Ａ）単独及び合成例２で得られたジスチリル誘導体（Ｂ）単独では弱い透過光のみで基板に対して水平配向をとるものが少ないことが確認された。
また、前記液晶組成物（合成例１＋合成例２）を含む膜の相転移を表２に示す。
（１−２）
寸法２×２ｍｍ、厚さ０．７ｍｍのガラス基板上（図１の符号１）にスパッタリング法により厚さ１６０ｎｍのＩＴＯ膜（図１の符号２）を形成した。その上にＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ（ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）−ポリスチレンスルホネート）をスピンコーティングし、基板上の不要な部分をイソプロパノールを用いて除去し、次いで１５０℃で３０分間熱処理し、ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳを硬化させてＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ層（膜厚０．１μｍ、図１の符号３）を得た。
次いで、この基板を真空蒸着装置に取り付け、前記合成例１及び合成例２で得られたジスチリル誘導体の等モル比の混合試料を４０ｍｇサンプルボートに入れ、蒸着装置に取り付けた。基板と試料との距離を１５ｃｍとして、室温（２５℃）で真空計を見て気化状態を確認しながら真空蒸着を行った。蒸着終了後、窒素ガスを乾燥剤を通して導入し大気圧に戻した。蒸着した基板を基板加熱処理装置を用いて１５０℃で３分間加熱処理又は２００℃で３分間加熱処理後、自然冷却し導電性液晶層（膜厚３００ｎｍ、図１の符号４）を得た。
次ぎに、その上にアルミニウム金属の陰極（図１の符号５）を、真空蒸着法により形成した。陰極の厚さは１００ｎｍであった。
この素子を２５℃で各電圧毎の電流量を測定し、１５０℃で３分間加熱処理したものの結果を図６に、２００℃で３分間加熱処理したものの結果を図７にそれぞれ示した。
また、実施例１で調製した導電性液晶膜を加熱処理しない以外は同様な操作で素子を作成し、この素子を２５℃で各電圧毎の電流量を測定した結果を図６及び図７に合わせて併記した。
寸法２×２ｍｍ、厚さ０．７ｍｍのガラス基板上（図１の符号１）にスパッタリング法により厚さ１６０ｎｍのＩＴＯ膜（図１の符号２）を形成した。その上にＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ（ポリ（３，４−エチレンジオキシチオフェン）−ポリスチレンスルホネート）をスピンコーティングし、基板上の不要な部分をイソプロパノールを用いて除去し、次いで１５０℃で３０分間熱処理し、ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳを硬化させてＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ層（膜厚０．１μｍ、図１の符号３）を得た。
次いで、この基板を真空蒸着装置に取り付け、前記合成例１及び合成例２で得られたジスチリル誘導体の等モル比の混合試料を４０ｍｇサンプルボートに入れ、蒸着装置に取り付けた。基板と試料との距離を１５ｃｍとして、室温（２５℃）で真空計を見て気化状態を確認しながら真空蒸着を行った。蒸着終了後、窒素ガスを乾燥剤を通して導入し大気圧に戻した。蒸着した基板を基板加熱処理装置を用いて１５０℃で３分間加熱処理又は２００℃で３分間加熱処理後、自然冷却し導電性液晶層（膜厚３００ｎｍ、図１の符号４）を得た。
次ぎに、その上にアルミニウム金属の陰極（図１の符号５）を、真空蒸着法により形成した。陰極の厚さは１００ｎｍであった。
この素子を２５℃で各電圧毎の電流量を測定し、１５０℃で３分間加熱処理したものの結果を図６に、２００℃で３分間加熱処理したものの結果を図７にそれぞれ示した。
また、実施例１で調製した導電性液晶膜を加熱処理しない以外は同様な操作で素子を作成し、この素子を２５℃で各電圧毎の電流量を測定した結果を図６及び図７に合わせて併記した。
図６及び図７の結果より、本発明の導電性液晶材料は室温域（２５℃）で閾値電圧が５Ｖ程度の低い電圧で優れた導電性を発現し、また、加熱処理を施さない無処理の本発明の液晶組成物は絶縁性を保つ特性を有し、加熱処理をすることでこれと比べて約１０００万倍以上導電性が向上し、更に加える電圧により抵抗値の変化があり、５Ｖ程度の電圧付近で急峻的な電流密度の立ち上がりがある特性を有していることが分かる。
また、この素子の蛍光スペクトルを暗所中で観察した結果、青色の発光が観察された。
また、この素子の蛍光スペクトルを暗所中で観察した結果、青色の発光が観察された。
（１−３）
金製のドレイン電極（図３の符号９）とソース電極（図３の符号８）、及びシリコンのゲート電極（図３の符号７）がついた基板に前記合成例１及び合成例２で得られたジスチリル誘導体の等モル比の混合試料を４０ｍｇサンプルボートに入れ、蒸着装置に斜めに取り付けた。基板と試料との距離を１５ｃｍとして、室温（２５℃）で真空計を見て気化状態を確認しながら斜方真空蒸着を行った。蒸着終了後、窒素ガスを乾燥剤を通して導入し大気圧に戻した。蒸着した基板を基板加熱処理装置を用いて１５０℃で３分間加熱処理後、自然冷却したところ良好な導電性液晶層（図３の符号１１）を形成することができた。
金製のドレイン電極（図３の符号９）とソース電極（図３の符号８）、及びシリコンのゲート電極（図３の符号７）がついた基板に前記合成例１及び合成例２で得られたジスチリル誘導体の等モル比の混合試料を４０ｍｇサンプルボートに入れ、蒸着装置に斜めに取り付けた。基板と試料との距離を１５ｃｍとして、室温（２５℃）で真空計を見て気化状態を確認しながら斜方真空蒸着を行った。蒸着終了後、窒素ガスを乾燥剤を通して導入し大気圧に戻した。蒸着した基板を基板加熱処理装置を用いて１５０℃で３分間加熱処理後、自然冷却したところ良好な導電性液晶層（図３の符号１１）を形成することができた。
（１−４）
前記合成例１及び合成例２で得られたジスチリル誘導体をモル比で１：１に混合し、得られた液晶組成物の電荷輸送特性（移動度の測定）をTime-of-Flight（タイムオブフライト：TOF）法を用いて各種温度の電荷移動速度を測定した。その結果を表３に示す。測定条件は電極材料は陽極陰極のいずれもＩＴＯであり、電極間距離９μｍ、電極面積０．１６ｃｍ2、照射波長３３７ｎｍで行った。
表３の結果より、本発明の混合系の導電性液晶材料によれば、室温に近い温度まで液晶分子間秩序が保持され、分子運動の少ない室温に近い温度でも液晶分子間秩序をそのまま固定することができるので、室温に近い温度であっても従来の有機半導体材料と比べ、電荷の移動度、電荷の輸送量が大きくなるものと考えられる。
前記合成例１及び合成例２で得られたジスチリル誘導体をモル比で１：１に混合し、得られた液晶組成物の電荷輸送特性（移動度の測定）をTime-of-Flight（タイムオブフライト：TOF）法を用いて各種温度の電荷移動速度を測定した。その結果を表３に示す。測定条件は電極材料は陽極陰極のいずれもＩＴＯであり、電極間距離９μｍ、電極面積０．１６ｃｍ2、照射波長３３７ｎｍで行った。
１.基板
２.陽極
３.バッファ層
４.導電性液晶層
５.陰極
６.発光層
７.ゲート
８.ソース
９.ドレイン
１０.絶縁膜
１１.チャンネル部
２.陽極
３.バッファ層
４.導電性液晶層
５.陰極
６.発光層
７.ゲート
８.ソース
９.ドレイン
１０.絶縁膜
１１.チャンネル部
ａ．カード基板
ｂ．薄膜
ｃ．スメクチック液晶状態のスポット
ｄ．絶縁状態のスポット
ｅ．保護フィルム
ｆ．レーザー光
ｂ．薄膜
ｃ．スメクチック液晶状態のスポット
ｄ．絶縁状態のスポット
ｅ．保護フィルム
ｆ．レーザー光
Claims (14)
- スメクチック相の液晶相を示す、２成分以上からなる組成物であって、２成分以上が下記一般式（１）で表わされるジスチリル誘導体から選ばれるものであり、且つスメクチック相からの相転移で生じる固体状態を呈している該組成物からなる導電性材料であって、
該組成物は、下記一般式（１）で表わされるジスチリル誘導体の式中のＲ1とＲ2が炭素数１２〜１８の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、又は一般式；ＣnＨ2n+1Ｏ−（式中、ｎは１２〜１８の整数。）で表わされる直鎖状若しくは分岐状のアルコキシ基を有するジスチリル誘導体（Ａ）（Ｒ1とＲ2は同一の基でも、異なる基であってもよい。）と、下記一般式（１）で表わされるジスチリル誘導体の式中のＲ1とＲ2が炭素数６〜１１の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基、又は一般式；ＣnＨ2n+1Ｏ−（式中、ｎは６〜１１の整数。）で表わされる直鎖状若しくは分岐状のアルコキシ基を有するジスチリル誘導体（Ｂ）（Ｒ1とＲ2は同一の基でも、異なる基であってもよい。）とを含有する組成物である導電性材料。
- 前記組成物は、前記一般式（１）で表わされるジスチリル誘導体の式中のＲ1とＲ2が、一般式；ＣnＨ2n+1Ｏ−（式中、ｎは１２〜１８の整数。）で表わされる直鎖状又は分岐状のアルコキシ基であるジスチリル誘導体（Ａ）（Ｒ1とＲ2は同一の基である。）と、前記一般式（１）で表わされるジスチリル誘導体の式中のＲ1とＲ2が、一般式；ＣnＨ2n+1Ｏ−（式中、ｎは６〜１１の整数。）で表わされる直鎖状又は分岐状のアルコキシ基であるジスチリル誘導体（Ｂ）（Ｒ1とＲ2は同一の基である。）とを含有する組成物である請求項１記載の導電性材料。
- 前記組成物はスメクチック相の液晶相を示す温度範囲が１００〜２５０℃である請求項１記載の導電性材料。
- 前記組成物は真空蒸着法、斜方真空蒸着法、又は該液晶組成物を溶媒し、印刷、ディップコート法、スピンコーティング法から選ばれる塗布方法により層形成されたものである請求項１記載の導電性材料。
- 前記スメクチック相からの相転移で生じる固体状態が前記組成物を１００〜２５０℃に加熱処理後、降温して得られるものである請求項１記載の導電性材料。
- 請求項１記載の導電性材料の製造方法であって、
液晶相としてスメクチック相を有する前記ジスチリル誘導体（Ａ）及び前記ジスチリル誘導体（Ｂ）を含有する液晶組成物を、スメクチック液晶状態温度範囲に加熱処理し、次いで降温することを特徴とする導電性材料の製造方法。 - 液晶相としてスメクチック相を有する２成分以上からなる液晶組成物であって、
前記液晶組成物は、下記一般式（１）で表わされるジスチリル誘導体の式中のＲ1とＲ2が、一般式；ＣnＨ2n+1Ｏ−（式中、ｎは１２〜１８の整数。）で表わされる直鎖状又は分岐状のアルコキシ基であるジスチリル誘導体（Ａ）（Ｒ1とＲ2は同一の基である。）と、前記一般式（１）で表わされるジスチリル誘導体の式中のＲ1とＲ2が、一般式；ＣnＨ2n+1Ｏ−（式中、ｎは６〜１１の整数。）で表わされる直鎖状又は分岐状のアルコキシ基であるジスチリル誘導体（Ｂ）（Ｒ1とＲ2は同一の基である。）とを含有する組成物であることを特徴とする液晶組成物。
- 請求項１乃至５の何れか１項に記載の導電性材料を用いてなることを特徴とする半導体素子。
- 前記導電性材料は室温域で各成分を同時又は別々に真空蒸着又は斜方真空蒸着させた後、不活性気体の雰囲気下に前記組成物のスメクチック液晶状態温度範囲に加熱配向処理を加えて作成されたものである請求項８記載の半導体素子。
- 前記半導体素子が有機エレクトロルミネッセンス素子又は薄膜トランジスタ素子に用いられる請求項８又は９記載の半導体素子。
- 請求項７に記載の液晶組成物を用いてなることを特徴とする情報記憶媒体。
- 光学的異方性の相違によりデータを記憶したものである請求項１１記載の情報記憶媒体。
- 導電性の相違によりデータを記憶したものである請求項１１記載の情報記憶媒体。
- 前記液晶組成物からなる薄膜を用いて、レーザーによるスポット加熱手段によりデータを記憶したものである請求項１１記載の情報記憶媒体。
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