KR20070089929A - 도전성 액정 재료, 그의 제조 방법, 액정 조성물, 액정반도체 소자, 및 정보 기록 매체 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 실온역에서도 역치 전압이 5 V 정도 낮은 전압으로 우수한 도전성을 발현하고, 가하는 전압에 의해 저항치의 변화가 있고, 5 V 정도의 전압 부근에서 급경사적인 전류 밀도의 상승이 있고, 전하 이동도도 우수다하는 등의 특성을 갖는 도전성 액정 재료, 그의 제조 방법 및 상기 도전성 액정 재료에 사용하는 액정 조성물, 액정 반도체 소자, 정보 기록 매체를 제공한다.
본 발명의 도전성 액정 재료는, 액정상으로서 스메틱상을 갖는 2 성분 이상을 포함하는 액정 조성물이며, 1 성분 또는 2 성분 이상이 하기 화학식 1로 표시되는 디스티릴 유도체로부터 선택되는 것이고, 상기 액정 조성물은 스메틱상으로부터의 상 전이에서 발생하는 고체 상태를 나타내는 것을 특징으로 한다.
<화학식 1>
식 중, R1 및 R2는 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 또는 알콕시기를 나타내고, R1과 R2는 동일한 기일 수도 있고, 상이한 기일 수도 있다.
도전성 액정 재료, 액정 조성물, 액정 반도체 소자, 정보 기록 매체
Description
본 발명은, 실온역에서도 역치가 5 V 정도로 낮고, 도전성이 우수하고, 가하는 전압에 의해 저항치의 변화가 있고, 5 V 정도의 전압 부근에서 급경사적인 전류 밀도의 상승이 있고, 전하 이동도도 우수한 등의 특성을 갖는 도전성 액정 재료, 그의 제조 방법 및 상기 도전성 액정 재료에 사용하는 액정 조성물, 상기 도전성 액정 재료를 사용한 액정 반도체 소자, 상기 액정 조성물을 사용한 정보 기억 매체에 관한 것이다.
최근, 전계 발광 소자를 구성하는 정공 수송 재료나 전하 수송 재료로서, 유기 재료를 사용한 유기 전계 발광 소자의 연구가 활발히 행해지고 있다. 이러한 전하 수송 재료로서는, 종래부터 안트라센 유도체, 안트라퀴놀린 유도체, 이미다졸 유도체, 스티릴 유도체, 히드라존 유도체, 트리페닐아민 화합물, 폴리-N-비닐카르바졸이나 옥사디아졸 등의 화합물이 알려져 있다.
액정 화합물은 표시 재료로서 다양한 기기에 응용되며, 예를 들면 시계, 전 자 계산기, 텔레비전, 개인용 컴퓨터 및 휴대 전화 등에 사용되고 있다. 액정 물질은 상 전이를 제공하는 수단에 기초하여, 서모트로픽 액정(온도 전이형 액정)과 리오트로픽 액정(농도 전이형 액정)으로 분류된다. 이들 액정은 분자 배열적으로 보면, 스메틱 액정, 네마틱 액정 및 코레스틱 액정의 3 종류로 분류된다. 액정은 이방성 액체로 별칭되는 바와 같이, 광학적 1축성 결정과 동일한 광학적 이방성을 나타낸다. 오르토스코프 관측은 통상적인 직교 니콜간의 관찰이며, 액정 종류의 식별이나 액정상의 전이 온도의 결정에 유용하고, 이 관측에 의해 스메틱 액정은 특징적인 복굴절성 광학 모양에 의해 A, B, C, D, E, F, G 등으로 분류된다.
한나 등은, 액정상이 스메틱상을 갖는 액정성 화합물이 전하 수송능을 갖기 때문에, 이들을 사용한 전하 수송 재료를 제안하고 있다. 예를 들면, 스메틱 액정성을 가지며, 표준 참조 전극(SCE)에 대하여 환원 전위가 -0.3 내지 -0.6(Vvs. SEC)의 범위에 있는 액정성 전하 수송 재료(특허 문헌 1 참조), 자기 배향성을 갖는 스메틱상을 나타내는 액정성 화합물에, 증감 작용을 갖는 풀러렌C70을 소정량 배합한 액정성 전하 수송 재료(특허 문헌 2 참조), 스메틱상을 나타내는 액정성 화합물을 유기 고분자 매트릭스 중에 함유시킨 액정성 전하 수송 재료 분산형 고분자막(특허 문헌 3 참조), 스메틱 액정성 화합물을 포함하는 혼합물을 함유시킨 액정성 전하 수송 재료(특허 문헌 4 참조), 스메틱 액정성을 가지며, 전자 이동도 또는 정공 이동도 속도가 1×10-5 ㎠/vㆍs 이상인 액정성 전하 수송 재료(특허 문헌 5 참조), 1 분자 중에 분자간 또는 분자 내에서 새로운 결합을 형성할 수 있는 관능기 와 정공(正孔) 및/또는 전자 전하 수송성을 갖는 관능기를 갖는 스메틱 액정성 화합물을 포함하는 액정성 전하 수송 재료(특허 문헌 6 참조) 등을 제안하고 있다.
상기에서 제안된 스메틱 액정성 화합물은, 벤젠환, 피리딘환, 피리미딘환, 피리다진환, 피라진환 및 트로폴론환 등의 6π 전자계 방향환, 나프탈렌환, 아줄렌환, 벤조푸란환, 인돌환, 인다졸환, 벤조티아졸환, 벤조옥사졸환, 벤조이미다졸환, 퀴놀린환, 이소퀴놀린환, 퀴나졸린환 및 퀴녹살린환 등의 10π 전자계 방향족, 또는 페난톤환 및 안트라센 등의 14π 전자계 방향환을 갖는 스메틱 액정성 화합물을 사용하여, 스메틱 A상의 액정 상태에서 전하의 수송을 행하는 것이다. 그러나, 상기한 전하 수송 방법은 광 여기를 필요로 하며, 그 도전율도 광 여기를 행하지 않으면 10-13 s/㎝이고, 광 여기를 행하여도 10-11 s/㎝의 절연체 영역의 값이었다.
본 발명자들은, 우선 이들 과제를 해결하기 위해 광 여기를 행하지 않아도 도전성이 우수한 액정성 화합물로서, 액정상으로서 스메틱상을 갖는 특정 구조의 디스티릴계 화합물을 제안하였으며(예를 들면, 특허 문헌 8 내지 10 참조), 상기 디스티릴계 화합물을 사용한 유기 전계 발광 소자, 박막 트랜지스터도 제안하였다(특허 문헌 11 참조).
특허 문헌 1: 일본 특허 공개 (평)09-316442호 공보
특허 문헌 2: 일본 특허 공개 (평)11-162648호 공보
특허 문헌 3: 일본 특허 공개 (평)11-172118호 공보
특허 문헌 4: 일본 특허 공개 (평)11-199871호 공보
특허 문헌 5: 일본 특허 공개 (평)10-312711호 공보
특허 문헌 6: 일본 특허 공개 (평)11-209761호 공보
특허 문헌 7: 일본 특허 공개 제2001-351786호 공보
특허 문헌 8: 일본 특허 공개 제2004-6271호 공보
특허 문헌 9: 국제 공개 제2004/085360호 공보
특허 문헌 10: 국제 공개 제2004/085359호 공보
특허 문헌 11: 일본 특허 공개 제2004-311182호 공보
그러나, 실온역에서의 도전성에 대해서는 다소 문제점이 남아 있다.
본 발명자들은, 이들 과제를 해결하기 위해 예의 연구를 진행시킨 결과, 액정상으로서 스메틱상을 갖는 2 성분 이상을 포함하는 액정 조성물이며, 1 성분 또는 2 성분 이상이 특정한 상기 화학식 1로 표시되는, 특히 장쇄 알킬을 갖는 디스티릴 유도체를 함유하는 액정 조성물은 스메틱상의 분자 배열의 기억이 현저하게 향상되어, 실온역으로 되돌아간 상태에서도 스메틱상의 분자 배열이 거의 완전히 유지된 고체 상태가 된다는 것을 발견하였다.
또한, 본 발명자들은, 이 스메틱상의 분자 배열이 거의 완전히 유지된 고체 상태의 것을 사용하면 실온역에서도 역치가 5 V 정도로 낮고, 광 여기를 필요로 하지 않고도 도전성이 현저하게 향상되고, 가하는 전압에 의해 저항치의 변화가 있고, 5 V 정도의 전압 부근에서 급경사적인 전류 밀도의 상승이 있고, 전하 이동도도 우수하다는 등의 특성을 갖는 도전성 액정 재료가 되는 것을 발견하여, 본 발명을 완성하기에 이르렀다.
즉, 본 발명은 실온역에서도 역치 전압이 5 V 정도 낮은 전압으로 우수한 도전성을 발현하고, 가하는 전압에 의해 저항치의 변화가 있고, 5 V 정도의 전압 부근에서 급경사적인 전류 밀도의 상승이 있고, 전하 이동도도 우수하다는 등의 특성을 갖는 도전성 액정 재료, 그의 제조 방법 및 상기 도전성 액정 재료에 사용하는 액정 조성물, 상기 도전성 액정 재료를 사용한 액정 반도체 소자, 그의 제조 방법 및 정보 기록 매체를 제공한다.
본 발명이 제공하고자 하는 제1 발명의 도전성 액정 재료는, 액정상으로서 스메틱상을 갖는 2 성분 이상을 포함하는 액정 조성물이며, 1 성분 또는 2 성분 이상이 하기 화학식 1로 표시되는 디스티릴 유도체로부터 선택되는 것이고, 상기 액정 조성물은 스메틱상으로부터의 상 전이에서 발생하는 고체 상태를 나타내는 것을 특징으로 한다.
식 중, R1 및 R2는 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 또는 알콕시기를 나타내고, R1과 R2는 동일한 기일 수도 있고, 상이한 기일 수도 있다.
또한, 본 발명이 제공하고자 하는 제2 발명의 도전성 액정 재료의 제조 방법은, 1 성분 또는 2 성분 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 디스티릴 유도체로부터 선택되며, 액정상으로서 스메틱상을 갖는 2 성분 이상을 포함하는 액정 조성물을 스메틱 액정 상태 온도 범위로 가열 처리하고, 이어서 강온시키는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명이 제공하고자 하는 제3 발명의 액정 조성물은, 액정상으로서 스메틱상을 갖는 2 성분 이상을 포함하는 액정 조성물이며, 1 성분 또는 2 성분 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 디스티릴 유도체로부터 선택되는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명이 제공하고자 하는 제4 발명의 액정 반도체 소자는 상기 제1 발명의 도전성 액정 재료를 사용하여 이루어지는 것을 특징으로 한다.
또한, 본 발명이 제공하고자 하는 제5 발명의 정보 기억 매체는, 상기 제3 발명의 액정 조성물을 사용하여 이루어지는 것을 특징으로 한다.
<발명을 실시하기 위한 최선의 형태>
이하, 본 발명을 그 바람직한 실시 형태에 기초하여 설명한다.
본 발명의 도전성 액정 재료는, 액정상으로서 스메틱상을 갖는 2 성분 이상을 포함하는 액정 조성물이며, 1 성분 또는 2 성분 이상이 하기 화학식 1로 표시되는 디스티릴 유도체로부터 선택되는 것이고, 상기 액정 조성물은 스메틱상으로부터의 상 전이에서 발생하는 고체 상태를 나타내는 것을 특징으로 하고, 본 발명의 도전성 액정 재료는 이러한 구성을 가짐으로써, 실온역에서도 역치 전압이 5 V 정도 낮은 전압으로 우수한 도전성을 발현하고, 가하는 전압에 의해 저항치의 변화가 있고, 5 V 정도의 전압 부근에서 급경사적인 전류 밀도의 상승이 있고, 전하 이동도 도 우수하다는 등의 특성을 갖게 된다.
<화학식 1>
상기 화학식 1로 표시되는 디스티릴 유도체의 식 중의 R1 및 R2는, 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 직쇄상 또는 분지상의 알콕시기이다.
상기 알킬기로서는, 탄소수 3 내지 20인 것이 바람직하게 사용된다. 알킬기의 구체예로서는, 예를 들면 부틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 도데실기, 펜타데실기 및 옥타데실기 등을 들 수 있다. 특히, 분지상의 알킬기가 화학식 CH3-(CH2)x-CH(CH3)-(CH2)y-CH2-(식 중, x는 0 내지 7의 정수, y는 0 내지 7의 정수를 나타냄)로 표시되는 알킬기인 경우에는 각종 용매에 대한 용해성을 향상시킬 수 있다.
상기 알콕시기로서는, 화학식 CnH2n +1O-로 표시되는 식 중의 n이 3 내지 20의 정수인 것이 바람직하다. 특히, 분지상의 알콕시기가 화학식 CH3-(CH2)x-CH(CH3)-(CH2)y-CH2-O-(식 중, x는 0 내지 7의 정수, y는 0 내지 7의 정수를 나타냄)로 표시되는 알콕시기인 경우에는 각종 용매에 대한 용해성을 향상시킬 수 있다.
상기 화학식 1로 표시되는 디스티릴 유도체에서, R1과 R2는 동일한 기일 수도 있고, 상이한 기일 수도 있다. 또한, 상기 화학식 1로 표시되는 디스티릴 유도 체는, 시스체 또는 트랜스체일 수도 있고, 양자의 혼합물일 수도 있다.
본 발명의 도전성 액정 재료로 사용하는 상기 화학식 1로 표시되는 디스티릴 유도체는, 예를 들면 하기 반응식 1의 반응 또는 하기 반응식 2의 반응에 의해 제조할 수 있다. 하기 반응식 1에 따르면, 상기 화학식 1로 표시되는 디스티릴 유도체의 식 중의 R1과 R2가 동일한 기를 갖는 디스티릴 유도체를 유리하게 제조할 수 있으며, 한편 하기 반응식 2에 따르면, 주로 상기 화학식 1로 표시되는 디스티릴 유도체의 식 중의 R1과 R2가 상이한 기를 갖는 디스티릴 유도체를 유리하게 제조할 수 있다.
식 중, R=R1=R2를 나타내고, R1과 R2는 상기와 동일한 의미이다.
식 중, R1과 R2는 상기와 동일한 의미이다. B는 메틸기, 에틸기 및 페닐기 등의 1가의 유기기, X는 염소 및 브롬 등의 할로겐 원자를 나타낸다.
상기 반응식 1의 반응은, 구체적으로 상기 벤즈알데히드 유도체(화합물 (2))를 p-크실렌비스-(트리페닐포스포늄브로마이드)(화합물 (3))에 대하여 2 내지 4배 몰, 바람직하게는 2 내지 2.5배 몰로 알콕시드 등의 염기를 p-크실렌비스-(트리페닐포스포늄브로마이드)(화합물 (3))에 대하여 1 내지 5배 몰, 바람직하게는 3.5 내지 4.5배 몰로 메탄올 및 에탄올 등의 알코올 등의 용매 중에서 0 내지 100 ℃, 바람직하게는 20 내지 50 ℃에서 0.5 내지 50 시간, 바람직하게는 5 내지 30 시간 동안 반응을 행함으로써, 목적으로 하는 상기 화학식 1로 표시되는 디스티릴 유도체(화합물 (1-1))를 얻을 수 있다(일본 특허 공개 제2004-6271호 공보 및 국제 공개 제2004/085360호 공보 참조).
한편, 상기 반응식 2의 반응은, 구체적으로 상기 포스포늄염(화합물 (5))을 상기 벤즈알데히드 유도체(화합물 (4))에 대하여 1 내지 3배 몰, 바람직하게는 1 내지 1.5배 몰로 알콕시드 등의 염기를 상기 벤즈알데히드 유도체(화합물 (4))에 대하여 1 내지 4배 몰, 바람직하게는 2 내지 3배 몰로 메탄올 및 에탄올 등의 알코올 등의 용매 중에서 -20 내지 50 ℃, 바람직하게는 -5 내지 25 ℃에서 1 내지 20 시간 동안, 바람직하게는 5 내지 15 시간 동안 반응을 행함으로써, 목적으로 하는 상기 화학식 1로 표시되는 디스티릴 유도체(화합물 (1-2))를 얻을 수 있다(국제 공개 제2004/085359호 공보 참조).
또한, 상기 반응식 1 또는 반응식 2의 반응에서, 얻어진 디스티릴 유도체(화합물 (1-1, 1-2))를 요오드의 존재하에 용매 중에서 가열 처리함으로써, 상기 디스티릴 유도체(화합물 (1-1, 1-2))에 상당하는 트랜스체를 선택적으로 얻을 수 있다. 이 경우, 요오드의 첨가량은 디스티릴 유도체(화합물 (1-1, 1-2))에 대하여 0.001 내지 0.1배 몰, 바람직하게는 0.005 내지 0.01배 몰이고, 가열 처리 온도는 100 내지 180 ℃, 바람직하게는 130 내지 150 ℃이다. 또한, 이때 사용할 수 있는 용매는, 예를 들면 벤젠, 톨루엔, o-크실렌, m-크실렌, p-크실렌, 클로로벤젠, o-디클로로벤젠, m-디클로로벤젠 및 p-디클로로벤젠 등을 들 수 있으며, 이것은 1종 또는 2종 이상 사용할 수 있다.
본 발명의 도전성 액정 재료로 사용할 수 있는 상기 화학식 1로 표시되는 디스티릴 유도체 이외의 성분으로서는, 하기 화학식 (6a) 내지 (6f)로 표시되는 긴 직선적 공액 구조 부분을 갖는 액정 화합물을 들 수 있다.
식 중, m은 1 내지 3의 정수이다.
상기 화학식 (6a) 내지 (6f)로 표시되는 긴 직선적 공액 구조 부분을 갖는 액정 화합물의 식 중의 R3 및 R4는, 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 직쇄상 또는 분지상의 알콕시기이다. 상기 알킬기로서는, 탄소수 3 내지 20인 것이 바람직하게 사용된다. 알킬기의 구체예로서는, 예를 들면 부틸기, 헥실기, 헵틸기, 옥틸기, 노닐기, 데실기, 도데실기, 펜타데실기 및 옥타데실기 등을 들 수 있다. 특히, 분지상의 알킬기가 화학식 CH3-(CH2)x-CH(CH3)-(CH2)y-CH2-(식 중, x는 0 내지 7의 정수, y는 0 내지 7의 정수를 나타냄)로 표시되는 알킬기인 경우에는 각종 용매에 대한 용해성을 향상시킬 수 있다. 상기 알콕시기로서는, 화학식 CnH2n +1O-로 표시되는 식 중의 n이 3 내지 20의 정수인 것이 바람직하다. 특히, 분지상의 알콕시기가 화 학식 CH3-(CH2)x-CH(CH3)-(CH2)y-CH2-O-(식 중, x는 0 내지 7의 정수, y는 0 내지 7의 정수를 나타냄)로 표시되는 알콕시기인 경우에는 각종 용매에 대한 용해성을 향상시킬 수 있다. 또한, 식 중의 A는 하기 화학식 (7) 내지 (11)의 기를 들 수 있다.
상기 화학식 (6a) 내지 (6f)로 표시되는 긴 직선적 공액 구조 부분을 갖는 액정 화합물에서, R3과 R4는 동일한 기일 수도 있고, 상이한 기일 수도 있다. 또한, 상기 화학식 (6a) 내지 (6f)로 표시되는 긴 직선적 공액 구조 부분을 갖는 액정 화합물은, 시스체 또는 트랜스체일 수도 있고, 양자의 혼합물일 수도 있다.
본 발명의 도전성 액정 재료는 상기 화학식 1로 표시되는 디스티릴 유도체를 2 성분 이상 함유하는 것이, 특히 도전성이 높은 것이 얻어진다는 점에서 바람직하다.
이 경우, 알킬쇄의 길이가 상이한 상기 화학식 1로 표시되는 디스티릴 유도체끼리의 조합이 바람직하며, 알킬쇄의 길이가 상이한 탄소수 3 내지 18의 임의의 2 성분 이상의 화합물의 조합이 특히 바람직하다.
또한, 본 발명에서 알킬쇄란 R1과 R2가 알콕시기인 경우에는, 화학식; CnH2n+1O-의 알콕시기의 식 중의 "CnH2n +1"의 알킬기의 부분을 나타낸다.
본 발명의 도전성 액정 재료에서 특히 바람직한 상기 액정 조성물은, 상기 화학식 1로 표시되는 디스티릴 유도체의 식 중의 R1과 R2가 탄소수 12 내지 18의 알킬기 또는 화학식; CnH2n +1O-(식 중, n은 12 내지 18의 정수)로 표시되는 알콕시기로부터 선택되는 기를 갖는 디스티릴 유도체 (A)와, 상기 화학식 1로 표시되는 디스티릴 유도체의 식 중의 R1과 R2가 탄소수 6 내지 11의 알킬기 또는 화학식; CnH2n +1O-(식 중, n은 6 내지 11의 정수)로 표시되는 알콕시기로부터 선택되는 기를 갖는 디스티릴 유도체 (B)를 함유하는 조성물이다.
본 발명의 도전성 액정 재료에서 상기 액정 조성물은, 스메틱상의 액정상을 나타내는 온도 범위가 100 내지 250 ℃, 바람직하게는 130 내지 250 ℃이면, 적어도 100 ℃ 정도, 바람직하게는 130 ℃ 정도의 실용적인 온도에서의 내열성을 가지며, 특히 실온역에서의 도전성이 높은 것이 얻어진다는 점에서 바람직하고, 이 때문에 상기 액정 조성물을 구성하는 성분은 상기 액정 조성물이 스메틱상의 액정상을 나타내는 온도 범위가 100 내지 250 ℃, 바람직하게는 130 내지 250 ℃가 되도록 임의의 배합 비율로 제조된다. 각 성분의 배합 비율은 사용하는 디스티릴 유도체에 따라 크게 상이하지만, 예를 들면 본 발명에서 바람직한 조합 중 하나인 상기 디스티릴 유도체 (A)로서 상기 화학식 1의 식 중의 R1과 R2가 C15H31O-의 알콕시기인 디스티릴 유도체를 사용하고, 상기 디스티릴 유도체 (B)로서 상기 화학식 1의 식 중의 R1과 R2가 C10H21O-의 알콕시기인 디스티릴 유도체를 사용하는 경우에는 상기 디스티릴 유도체 (A)에 대한 몰비로 상기 디스티릴 유도체 (B)가 0.90 내지 1.10, 바람직하게는 1이다.
본 발명에 따른 도전성 액정 재료는, 액정상으로서 스메틱상을 갖는 2 성분 이상을 포함하는 액정 조성물이며, 1 성분 또는 2 성분 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 디스티릴 유도체로부터 선택되는 것이고, 상기 조성물 중에는 상기 디스티릴 유도체로서 적어도 30 중량％ 이상, 바람직하게는 50 중량％ 이상, 더욱 바람직하게는 90 중량％ 이상 함유되어 있으며, 상기 디스티릴 유도체에 기인하는 스메틱상의 액정상을 갖는 것이다.
본 발명의 도전성 액정 재료에서 상기 액정 조성물 중에는, 상기 이외의 성분으로서 필요에 따라 각종 특성을 향상시키는 목적으로 다른 성분을 함유시킬 수 있다. 함유시키는 다른 성분으로서는, 예를 들면 다른 액정성 화합물, 전자 공여성 물질, 전자 수용성 물질 및 발광 재료 등을 들 수 있다.
본 발명의 상기 액정 조성물은 이하와 같이 제조할 수 있다. 즉, 상기 화학식 1로 표시되는 디스티릴 유도체 중 1종 또는 2종 이상의 원하는 성분 및 그 이외의 필요한 성분을 용매에 용해한 후, 용매를 가열, 감압 등으로 제거하거나, 상기 화학식 1로 표시되는 디스티릴 유도체 중 1종 또는 2종 이상의 원하는 성분 및 그 이외의 필요한 성분을 혼합하여 가열 용융하거나, 또는 스퍼터링, 진공 증착, 사방 진공 증착 등을 행함으로써 제조할 수 있다. 이 중, 본 발명의 도전성 액정 재료 에서 액정 조성물은 진공 증착법 또는 사방 진공 증착법에 의해 제조한 것이 바람직하다. 이것은, 증착시의 박막의 상태가 조대하기 때문에, 증착에 의해 형성한 박막은 가열 처리함으로써 액정 분자가 재배열되기 쉽고, 이 때문에 상기 액정 조성물을 가열 처리하여 일단 스메틱상의 액정 상태로 한 것은, 다른 제조 방법에 의해 얻어지는 것보다 액정 분자의 스메틱상의 분자 배열의 기억이 향상되어 실온역으로 되돌아간 상태에서도 스메틱상의 분자 배열이 거의 완전히 유지된 고체 상태인 것이 얻어진다. 또한, 본 발명의 액정 조성물은 원하는 기판 위에 층 형성시키는 경우, 상기 화학식 1로 표시되는 디스티릴 유도체 중 1종 또는 2종 이상의 원하는 성분 및 그 이외의 필요한 성분을 용매에 용해하고 인쇄, 딥 코팅법, 또는 스핀 코팅법에 의한 도포 방법에 의해 층 형성시켜 제조할 수도 있다. 이 경우, 유기 박막의 제조가 용이하고, 공업적으로 유리하다. 또한, 상기 인쇄 방법으로서는, 스크린 인쇄법 및 잉크젯 인쇄법 등을 들 수 있지만, 이것으로 한정되지 않는다.
본 발명의 도전성 액정 재료는 상기 특정 성분을 포함하는 액정 조성물일 뿐만 아니라, 스메틱상으로부터의 상 전이에서 발생하는 고체 상태를 나타내는 것이 중요한 요건이 된다.
여기서, 상기 고체 상태란, 상기 액정 조성물을 가온 처리하여 스메틱상으로 하고, 이 상태로부터 강온을 행함으로써 발생하는 액정상, 유리 상태 및 부정형 고체를 말한다.
상기 액정 조성물을 가열 처리하여 스메틱상으로 하는 온도는, 상기 액정 조성물 자체가 스메틱상의 액정상을 나타내는 범위인 것이 바람직하지만, 본 발명의 도전성 액정 재료로 사용하는 액정 조성물에서 상기한 바와 같이 스메틱상의 액정상의 바람직한 온도 범위가 100 내지 250 ℃인 관계상, 이 액정 조성물을 가열 처리하는 온도 범위가 100 내지 250 ℃, 바람직하게는 130 내지 250 ℃, 특히 바람직하게는 130 내지 180 ℃이면, 실온역에서의 도전성이 높은 것이 얻어진다는 점에서 특히 바람직하고, 가열 처리의 시간 등은 특별히 제한되지 않으며, 1 내지 60분, 바람직하게는 1 내지 10분 정도로 충분하다.
또한, 상기 강온의 속도는 특별히 제한되지 않으며, 급냉으로 행할 수도 있지만 자연 냉각 등으로 서서히 행하면, 스메틱상의 분자 배열의 유지율이 향상된 고체 상태로 할 수 있다.
본 발명의 도전성 액정 재료는, 해당 범위의 온도에서 상기 액정 조성물을 가열 처리하고, 강온시켜 얻어지는 것이지만, 상기 특정 성분을 포함하는 액정 조성물을 사용함으로써, 액정 조성물 자체는 절연성을 유지하는 특성을 가지며, 상기 액정 조성물은 액정 분자의 스메틱상의 분자 배열의 기억이 현저하게 향상된다. 이러한 액정 조성물을 스메틱상의 상 전이로부터 발생하는 고체 상태로 한 것은 실온역의 상태에서도 스메틱상의 분자 배열이 거의 완전히 유지된 고체 상태가 된다. 따라서, 실온역(20 내지 30 ℃)에서도 역치 전압이 5 V 정도 낮은 전압으로 무처리한 것에 비해 1000만배 이상의 우수한 도전성을 발현하고, 가하는 전압에 의해 저항치의 변화가 있고, 5 V 정도의 전압 부근에서 급경사적인 전류 밀도의 상승이 있고, 전하 이동도도 우수하다는 등의 특성을 갖게 된다.
본 발명에 따른 도전성 액정 재료는, 예를 들면 기판에 증착한 후 가열 처리 하지 않은 부분과 가열 처리한 부분의 절연성이 1000만배 이상이나 도전율이 상이하기 때문에, 이것을 이용한 기록 매체로서의 이용, 기판에 증착한 후 가열 처리하지 않은 부분과 가열 처리한 부분의 액정의 분자 배열의 광학적차를 이용한 기록 매체, 또는 유기 전계 발광 소자(EL 소자)나 박막 트랜지스터 소자에 사용하는 액정 반도체 소자로서 유용하다.
이어서, 본 발명의 제4 발명의 액정 반도체 소자에 대하여 설명한다.
본 발명의 액정 반도체 소자는 상기 도전성 액정 재료를 사용하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 액정 반도체 소자이며, 상기 액정 반도체 소자는 특히 유기 전계 발광 소자(EL 소자), 박막 트랜지스터 소자 또는 박막 트랜지스터 소자를 구비하는 유기 전계 발광 소자로서 바람직하게 사용할 수 있는 것이다.
이하, 도면을 참조하면서 본 발명의 액정 반도체 소자에 대하여 설명한다.
도 1 내지 도 4는 본 발명의 액정 반도체 소자의 한 실시 형태를 나타내는 모식도이다.
도 1의 소자는, 투명한 기판 (1) 위에 양극 (2), 완충층 (3), 도전성 액정층 (4) 및 음극 (5)가 차례대로 적층되어 이루어지는 것이다. 이 소자는 특히 유기 전계 발광 소자로서 바람직하게 사용할 수 있다. 기판 (1)은 통상적으로 유기 전계 발광 소자에 상용되는 유리 기판 등이 사용된다. 양극 (2)에는, 필요에 따라 빛을 취출하기 위해 투명한 재료이며, 일함수가 큰 것이 사용되고, 예를 들면 ITO막이 바람직하다. 음극 (5)는 일함수가 작은 금속, 예를 들면 Al, Ca, LiF, Mg나 이들의 합금의 박막에 의해 형성한다.
도전성 액정층 (4)는 본 발명의 도전성 액정 재료가 사용되며, 상기 디스티릴 유도체 자체가 청색의 발광성을 갖기 때문에 도전성 액정층 (4)는 발광층이나 캐리어 수송층의 기능을 갖게 된다. 또한, 이 경우, 상기 도전성 액정 재료의 스메틱상으로부터의 상 전이에서 발생하는 고체 상태를 유지하는 범위 내에서 추가로 소량의 발광 재료를 첨가할 수 있다. 사용할 수 있는 발광 재료로서는, 디페닐에틸렌 유도체, 트리페닐아민 유도체, 디아미노카르바졸 유도체, 벤조티아졸 유도체, 벤족사졸 유도체, 방향족 디아민 유도체, 퀴나크리돈계 화합물, 페릴렌계 화합물, 옥사디아졸 유도체, 쿠마린계 화합물, 안트라퀴논 유도체, DCM-1 등의 레이저 발진용 색소, 각종 금속 착체, 저분자 형광 색소나 고분자 형광 재료 등을 들 수 있다.
본 발명의 액정 반도체 소자에서, 이 도전성 액정층 (4)는 실온역(5 내지 40 ℃)에서 상기 액정 조성물의 각 성분을 동시에 또는 각각 진공 증착 또는 사방 진공 증착시킨 후, 질소, 아르곤 및 헬륨 등의 불활성 기체의 분위기하에 상기 액정 조성물의 스메틱 액정 상태 온도 범위로 가열 배향 처리를 행하여 제조된 것이 특히 바람직하다.
완충층 (3)은 필요에 따라 설치되며, 양극 (2)로부터의 정공 주입의 에너지 장벽을 저하시키는 것을 목적으로 하고, 예를 들면 구리프탈로시아닌, PEDOT-PSS(폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)-폴리스티렌술포네이트)나, 기타 페닐아민계, 스타버스트형 아민계, 산화바나듐, 산화몰리브덴, 산화루테늄, 산화알루미늄, 비정질 카본, 폴리아닐린 및 폴리티오펜 유도체 등이 사용된다. 또한, 음극 (5)측에 전자 주입을 목적으로 하는 완충층을 설치할 수도 있다.
도 2의 소자는, 본 발명의 액정 반도체 소자를 유기 전계 발광 소자(EL 소자)로서 사용하는 경우 바람직한 한 실시 형태를 나타내는 모식도이다. 이 소자는, 투명 기판 (1) 위에 양극 (2), 완충층 (3), 액정성 화합물층 (4), 유기물 발광층 (6) 및 음극 (5)가 차례대로 적층되어 이루어지는 것이며, 발광층 (6)이 도전성 액정층이 아니라는 점이 도 1의 실시 형태와 상이하다. 발광층 (6)에는 종래의 각종 유기 발광 재료, 예를 들면 디페닐에틸렌 유도체, 트리페닐아민 유도체, 디아미노카르바졸 유도체, 벤조티아졸 유도체, 벤족사졸 유도체, 방향족 디아민 유도체, 퀴나크리돈계 화합물, 페릴렌계 화합물, 옥사디아졸 유도체, 쿠마린계 화합물, 안트라퀴논 유도체, DCM-1 등의 레이저 발진용 색소, 각종 금속 착체, 저분자 형광 색소나 고분자 형광 재료 등이 사용된다.
이 실시 형태에서 도전성 액정층 (4)는 본 발명의 도전성 액정 재료를 사용하며, 이 도전성 액정층 (4)는 실온역(5 내지 40 ℃)에서 상기 액정 조성물의 각 성분을 동시에 또는 각각 진공 증착 또는 사방 진공 증착시킨 후, 질소, 아르곤 및 헬륨 등의 불활성 기체의 분위기하에 상기 액정 조성물의 스메틱 액정 상태 온도 범위로 가열 배향 처리를 행하여 제조된 것이 바람직하다.
이 경우, 도전성 액정층 (4)는 주로 캐리어 수송층으로서 기능하지만, 종래의 비정질형의 유기 화합물에 비해 캐리어 수송성이 높기 때문에 층 두께를 크게 할 수 있음과 동시에, 캐리어의 주입 효율을 높여 구동 전압을 저하시키는 효과도 기대할 수 있다.
이들 유기 전계 발광 소자에서, 도전성 액정층 (4)의 두께를 100 ㎚ 내지 100 ㎛의 범위에서 임의로 설계할 수 있다.
도 3의 소자는, 본 발명의 액정 반도체 소자를 박막 트랜지스터 소자로서 사용하는 경우 바람직한 한 실시 형태를 나타내는 모식도이다. 이 박막 트랜지스터(이하, "TFT"라고 함)는, 기판 (1) 위에 게이트 (7)을 끼우고 소스 (8) 및 드레인 (9)가 대향하여 형성된 전계 효과형의 TFT이며, 게이트 (7)을 덮도록 절연막 (10)이 형성되고, 절연막 (10)의 외측에 소스 (8)과 드레인 (9)를 통전시키는 채널부 (11)을 구비한다. 기판 (1)에는 유리, 알루미나 소결체 등의 무기 재료, 폴리이미드막, 폴리에스테르막, 폴리에틸렌막, 폴리페닐렌술피드막 및 폴리파라크실렌막 등의 절연성 재료가 사용된다. 게이트 (7)은 폴리아닐린 및 폴리티오펜 등의 유기 재료, 금, 백금, 크롬, 팔라듐, 알루미늄, 인듐, 몰리브덴 및 니켈 등의 금속, 이들 금속의 합금, 폴리 실리콘, 비정질 실리콘, 주석 산화물, 산화인듐, 인듐 및 주석 산화물 등이 사용된다. 절연막 (10)은 유기 재료를 도포하여 형성한 것이 바람직하며, 사용되는 유기 재료로서는 폴리클로로피렌, 폴리에틸렌테레프탈레이트, 폴리옥시메틸렌, 폴리비닐클로라이드, 폴리불화비닐리덴, 시아노에틸플루란, 폴리메틸메타크릴레이트, 폴리술폰, 폴리카르보네이트 및 폴리이미드 등이 사용된다. 소스 (8)과 드레인 (9)에는 금, 백금, 투명 도전막(인듐ㆍ주석 산화물, 인듐ㆍ아연 산화물 등) 등이 사용된다. 그리고 채널부 (11)은 본 발명의 도전성 액정 재료가 사용되며, 채널부 (11)은 실온역(5 내지 40 ℃)에서 상기 액정 조성물의 각 성분을 동시에 또는 각각 진공 증착 또는 사방 진공 증착시킨 후, 질소, 아르곤 및 헬륨 등의 불활성 기체의 분위기하에 상기 액정 조성물의 스메틱 액정 상태 온도 범위로 가열 배향 처리를 행하여 제조된 것이 바람직하다. 또한, 필요에 따라 전자 수용성 물질이나 전자 공여성 물질과 병용함으로써, p형 또는 n형의 성질을 보다 강조할 수 있다. 이러한 도전성 액정 재료를 포함하는 채널부 (11)에 게이트 (7)로부터 전계를 가함으로써, 그 내부의 정공 또는 전자의 양을 제어하여 스위칭 소자로서의 기능을 부여할 수 있다. 또한, 절연막 (10)의 재료로서, 예를 들면 폴리이미드를 사용하여 이것에 러빙 처리를 실시한 후, 그 외층의 도전성 액정층을 형성함으로써, 이 도전성 액정층의 배향성을 한층 더 높이는 것이 가능해진다. 이에 따라, TFT의 작동 전압의 저하나 고속 작동화를 도모할 수 있다. 또한, 이 러빙 처리의 러빙의 방향은, 소스 (8)과 드레인 (9)간의 전류 유로의 방향(예를 들면 양자의 중심간을 연결하는 선의 방향)과 직각의 방향인 것이 바람직하다. 이에 따라 긴 직선적 공액 구조 부분을 갖는 액정 화합물의 측쇄 부분이 소스와 드레인간의 전류 유로와 직각으로 배열되어, 공액 코어 부분이 근접하여 배향되기 때문에, 캐리어의 수송성이 현저하게 커지고, 실리콘 등의 반도체 레벨의 도전성을 나타내게 된다.
도 4의 소자는, 본 발명의 액정 반도체 소자를 사용한 실시 형태의 하나의 박막 트랜지스터 소자를 구비하는 유기 전계 발광 소자의 단면 구조를 나타내는 모식도이다.
이 소자는 전계 발광 소자 본체와 동일 기판 (1) 위에, 스위칭 소자로서 TFT가 형성되어 있는 것이며, 이 TFT는 상기 박막 트랜지스터가 사용된다. 즉, 전계 발광 소자 본체에 인접하여, 기판 (1) 위에 게이트 (7)을 끼워 소스 (8) 및 드레인 (9)가 대향되어 형성되어 있다. 게이트 (7)을 덮도록 절연막 (10)을 형성시키고, 절연막 (10)의 외측에 소스 (8)과 드레인 (9)를 도통시키는 채널부 (11)이 형성되어 있는데, 이 채널부 (11)에 상기 도전성 액정 재료가 사용된다. 매트릭스 방식의 화소 구동이기 때문에, 게이트 (7) 및 소스 (8)은 각각 x, y의 신호선에 접속되며, 드레인 (9)는 전계 발광 소자의 한쪽 극(이 예에서는 양극)에 접속되어 있다.
이 채널부 (11)의 도전성 액정 재료에는, 전계 발광 소자 본체의 도전성 액정층 (4)와 동일한 도전성 액정 재료를 사용할 수 있으며, 이것과 일체로 형성할 수 있다. 이에 따라, 액티브 매트릭스 방식의 유기 전계 발광 소자에서, 소자 본체와 TFT를 동시에 형성할 수 있으며, 그의 제조 비용의 감소를 한층 더 도모할 수 있다.
채널부 (11)과 도전성 액정층 (4)의 도전성 액정 재료는 실온역(5 내지 40 ℃)에서 상기 액정 조성물의 각 성분을 동시에 또는 각각 진공 증착 또는 사방 진공 증착시킨 후, 질소, 아르곤 및 헬륨 등의 불활성 기체의 분위기하에 상기 액정 조성물의 스메틱 액정 상태 온도 범위로 가열 배향 처리를 행하여 제조된 것이 바람직하다.
또한, 본 발명의 상술한 액정 조성물은, 기판에 증착한 후 가열 처리하지 않은 부분과 가열 처리한 부분의 절연성이 1000만배 이상이나 도전율이 상이하기 때문에, 이것을 이용한 기록 매체로서의 이용, 기판에 증착한 후 가열 처리하지 않은 부분과 가열 처리한 부분의 액정의 분자 배열의 광학적차를 이용한 기록 매체로서 사용할 수 있다. 이 경우에는, 기판 위에 본 발명의 액정 조성물을 포함하는 박막 을, 레이저광에 의해 스폿 조사하여 조사 부분만을 선택적으로 스메틱 액정 상태로 함으로써, 도전성의 차나 광학적차를 이용하여 데이터 기억을 행할 수 있다. 여기서, 상기 데이터 기록은, 도전성 또는 광학적 이방성 중 어느 하나가 상이한 스폿에 의한 것일 수도 있다.
도 8은 본 발명의 액정 조성물을 정보 기억 매체로서 카드 내장의 IC칩에 응용한 예를 도시하는 모식도이다. 도 9에 도시된 바와 같이, 현금 카드를 비롯한 각종 카드 기판 (a)의 일부분에, 본 발명의 액정 조성물을, 예를 들면 실온역에서 각 성분을 동시에 또는 각각 진공 증착 또는 사방 진공 증착시키거나, 또는 인쇄, 딥 코팅법 및 스핀 코팅법으로부터 선택되는 도포 방법에 의해 박막 (b)를 형성시킨다.
또한, 상기 박막 (b)의 상면에 보호를 위한 보호 필름 (c)를 적층시킨 후, 상기 보호 필름 (c) 위로부터 레이저광 (d)를 스폿 조사하여 선택적으로 가열 처리를 행하고, 상기 박막 (b)에 스메틱 액정 상태의 스폿 (e)와, 절연 상태의 스폿 (f)를 형성시킴으로써, 데이터의 기록을 행할 수 있다.
이에 따라, 도 9에 도시된 바와 같이, 박막 (b)에 고도전성ㆍ고광학적 이방성을 나타내는 스메틱 액정 상태의 스폿 (e)와, 저도전성ㆍ고광학적 이방성을 나타내는 스폿 (f)에 의해 데이터가 기억된다. 여기서는 도시하지 않았지만, 도전성의 차이에 의해 데이터를 기억하는 경우에는, 스폿 (e)와 (f)에는 전극을 배치할 수 있다.
또한, 상기 박막 (b)에 기록된 데이터는, 도전성의 차이를 판독하는 접촉형 의 스캔 뿐만 아니라, 광학적 이방성의 차이에 의한 비접촉형의 스캔에 의해 판독하는 것이 가능하다. 또한, 본 발명의 액정 조성물에서, 스메틱 액정 상태는 가역적이고, 액체 상태로부터의 냉각시에 초음파에 의한 진동 등을 부여하여 분자 배열을 어지럽힘으로써, 저도전성ㆍ저광학적 이방성을 나타내는 상태가 되며, 재차 레이저광을 스폿 조사하여 선택적으로 가열 처리함으로써, 재기억 가능해진다.
본 발명의 정보 기억 매체는, 예를 들면 IC 태그나 각종 카드 등에도 응용할 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예에 의해 상세히 설명하지만 본 발명은 이것으로 한정되지 않는다.
실시예 1
<합성예 1; 디스티릴 유도체 (A)>
1,4-비스(4'-펜타데칸옥시스티릴)벤젠-(E,E)의 합성
(1); p-펜타데칸옥시벤즈알데히드의 제조
100 ㎖의 사구 플라스크를 사용하여 85 중량％ 가성칼리 2.79 g(42.3 ㎜)을 디메틸포름아미드 30 ㎖에 현탁시키고, 여기에 히드록시벤즈알데히드 5.28 g(43.2 ㎜)을 포함하는 디메틸포름아미드 용액 10 ㎖를 20 ℃ 이하로 유지하면서 적하하였 다. 그 후 30 ℃에서 1 시간 동안 숙성하였다. 이어서 1-브로모펜타데칸 9.58 g(32.9 ㎜)을 첨가하고, 70 ℃에서 21 시간 동안 숙성하였다. 반응액을 물에 분산시킨 후, 톨루엔으로 추출하여 물로 세정한 후, 농축하여 미착색 점조액 11.03 g을 얻었다. 이어서 헥산으로 재결정 처리하여 p-펜타데칸옥시벤즈알데히드 8.91 g(순도 98.3 ％)을 얻었다.
(2); 1,4-비스(4'-펜타데칸옥시스티릴)벤젠 이성체 혼합물(화합물 (7))의 제조
30 ㎖ 사구 플라스크를 사용하여 상기에서 합성한 p-펜타데칸옥시벤즈알데히드 7.87 g(23.7 mM), p-크실릴렌비스(트리페닐포스포늄브로마이드) 8.65 g(11.0 mM)을 메탄올 100 ㎖에 현탁시키고, 여기에 실온(25 ℃)에서 28 중량％ 메틸레이트 6.87 g(35.6 mM)을 적하하였다. 그 후 환류 온도 65 ℃에서 3 시간 동안 숙성하였다. 메탄올을 증류 제거하고, 잔류물에 물 200 ㎖를 첨가하여 교반한 후, 침전물을 여과하였다. 이 침전물을 추가로 물과 아세톤으로 세정하고, 건조하여 1,4-비스(4'-펜타데칸옥시스티릴)벤젠 이성체 혼합물(화합물 (7)) 7.49 g을 얻었다.
(동정 데이터)
(3); 1,4-비스(4'-펜타데칸옥시스티릴)벤젠-(E,E)의 제조
100 ㎖ 가지 플라스크에 상기에서 합성한 1,4-비스(4'-펜타데칸옥시스티릴)벤젠 이성체 혼합물 7.49 g(10.2 mM), 요오드 20 ㎎(0.08 mM)을 p-크실렌 50 ㎖에 현탁시키고, 139 ℃에서 8 시간 동안 환류 숙성하였다. 반응 종료한 후, 침전을 여과하고, 이어서 건조하여 1,4-비스(4'-펜타데칸옥시스티릴)벤젠-(E,E) 7.06 g(순도 99.9 ％)을 얻었다.
(동정 데이터)
<합성예 2; 디스티릴 유도체 (B)>
1,4-비스(4'-데칸옥시스티릴)벤젠-(E,E)의 합성
상기 합성예 1에서 1-브로모펜타데칸을 1-브로모데칸으로 변경한 것 이외에는, 합성예 1과 조건 및 반응 조작을 동일하게 하여 하기 화학식 8로 표시되는 1,4-비스(4'-데칸옥시스티릴)벤젠-(E,E) 3.43 g(순도 99.9 ％)을 얻었다.
(동정 데이터)
상기 합성예 1 및 합성예 2에서 얻어진 디스티릴 유도체를 편광 현미경에 의한 액정상의 구조(texture)의 관찰에 의해 하기 표 1에 나타낸 상 전이를 나타낸다는 것이 분명해졌다.
주) C; 결정, SmG; 스메틱 G상, SmF; 스메틱 F상, SmC; 스메틱 C상, N; 네마틱, I; 등방성 액체
실시예 1
(1-1)
치수 2×2 ㎜, 두께 0.7 ㎜의 유리 기판을 진공 증착 장치에 설치하고, 상기 합성예 1 및 합성예 2에서 얻어진 디스티릴 유도체의 등몰비의 혼합 시료를 40 ㎎ 샘플 보트에 넣어, 증착 장치에 설치하였다. 기판과 시료의 거리를 15 ㎝로 하고, 실온(25 ℃)에서 진공계를 보고 기화 상태를 확인하면서 진공 증착을 행하였다. 증착 종료 후, 질소 가스를 건조제를 통해 도입하여 대기압으로 되돌려 액정 조성물을 포함하는 막을 얻었다. 이어서 이 기판을 기판 가열 처리 장치를 사용하여 150 ℃에서 3분간 가열 처리한 후, 자연 냉각하여 도전성 액정막(막 두께; 300 ㎚)을 얻고, 이 도전성 액정막을 편광 현미경에 의해 그 투과광을 관찰한 결과, 강한 투과광이 관찰되었기 때문에 상기 도전성 액정막은 실온에서도 기판에 대하여 수평 배향을 취한다는 것이 확인되었다(도 5 참조).
이에 비해, 합성예 1에서 얻어진 디스티릴 유도체 (A) 단독 및 합성예 2에서 얻어진 디스티릴 유도체 (B) 단독에서는 약한 투과광만으로 기판에 대하여 수평 배향을 취하는 경우가 적다는 것이 확인되었다.
또한, 상기 액정 조성물(합성예 1+합성예 2)을 포함하는 막의 상 전이를 표 2에 나타낸다.
주) C; 결정, SmG; 스메틱 G상, SmF; 스메틱 F상, SmC; 스메틱 C상 N: 네마틱, I; 등방성 액체
(1-2)
치수 2×2 ㎜, 두께 0.7 ㎜의 유리 기판 위(도 1의 부호 1)에 스퍼터링법에 의해 두께 160 ㎚의 ITO막(도 1의 부호 2)을 형성하였다. 그 위에 PEDOT-PSS(폴리(3,4-에틸렌디옥시티오펜)-폴리스티렌술포네이트)를 스핀 코팅하고, 기판 위의 불필요한 부분을 이소프로판올을 사용하여 제거하며, 이어서 150 ℃에서 30분간 열 처리하여, PEDOT-PSS를 경화시키고 PEDOT-PSS층(막 두께 0.1 ㎛, 도 1의 부호 3)을 얻었다.
이어서, 이 기판을 진공 증착 장치에 설치하고, 상기 합성예 1 및 합성예 2에서 얻어진 디스티릴 유도체의 등몰비의 혼합 시료를 40 ㎎ 샘플 보트에 넣어, 증착 장치에 설치하였다. 기판과 시료의 거리를 15 ㎝로 하고, 실온(25 ℃)에서 진공계를 보고 기화 상태를 확인하면서 진공 증착을 행하였다. 증착 종료 후, 질소 가스를 건조제를 통해 도입하여 대기압으로 되돌렸다. 증착한 기판을 기판 가열 처리 장치를 사용하여 150 ℃에서 3분간 가열 처리 또는 200 ℃에서 3분간 가열 처리한 후, 자연 냉각하여 도전성 액정층(막 두께 300 ㎚, 도 1의 부호 4)을 얻었다.
이어서, 그 위에 알루미늄 금속의 음극(도 1의 부호 5)을 진공 증착법에 의해 형성하였다. 음극의 두께는 100 ㎚였다.
이 소자를 25 ℃에서 각 전압마다의 전류량을 측정하고, 150 ℃에서 3분간 가열 처리한 것의 결과를 도 6에, 200 ℃에서 3분간 가열 처리한 것의 결과를 도 7에 각각 나타내었다.
또한, 실시예 1에서 제조한 도전성 액정막을 가열 처리하지 않은 것 이외에는 동일한 조작으로 소자를 제조하고, 이 소자를 25 ℃에서 각 전압마다의 전류량을 측정한 결과를 도 6 및 도 7에 통합하여 병기하였다.
도 6 및 도 7의 결과로부터, 본 발명의 도전성 액정 재료는 실온역(25 ℃)에서 역치 전압이 5 V 정도 낮은 전압으로 우수한 도전성을 발현하고, 가열 처리를 실시하지 않은 무처리된 본 발명의 액정 조성물은 절연성을 유지하는 특성을 갖고, 가열 처리를 행함으로써 이에 비해 약 1000만배 이상 도전성이 향상되고, 가하는 전압에 의해 저항치의 변화가 있고, 5 V 정도의 전압 부근에서 급경사적인 전류 밀도의 상승이 있는 특성을 갖고 있다는 것을 알 수 있었다.
또한, 이 소자의 형광 스펙트럼을 암소(暗所) 중에서 관찰한 결과, 청색의 발광이 관찰되었다.
(1-3)
금제(金製)의 드레인 전극(도 3의 부호 9)과 소스 전극(도 3의 부호 8), 및 실리콘의 게이트 전극(도 3의 부호 7)이 장착된 기판에 상기 합성예 1 및 합성예 2에서 얻어진 디스티릴 유도체의 등몰비의 혼합 시료를 40 ㎎ 샘플 보트에 넣고, 증착 장치에 비스듬히 설치하였다. 기판과 시료의 거리를 15 ㎝로 하고, 실온(25 ℃)에서 진공계를 보고 기화 상태를 확인하면서 사방 진공 증착을 행하였다. 증착 종료 후, 질소 가스를 건조제를 통해 도입하여 대기압으로 되돌렸다. 증착한 기판을 기판 가열 처리 장치를 사용하여 150 ℃에서 3분간 가열 처리한 후, 자연 냉각한 바 양호한 도전성 액정층(도 3의 부호 11)을 형성할 수 있었다.
(1-4)
상기 합성예 1 및 합성예 2에서 얻어진 디스티릴 유도체를 몰비로 1:1로 혼합하고, 얻어진 액정 조성물의 전하 수송 특성(이동도의 측정)을 Time-of Flight(타임 오브 플라이트: TOF)법을 이용하여 각종 온도의 전하 이동 속도를 측정하였다. 그 결과를 표 3에 나타낸다. 측정 조건은 전극 재료는 양극 음극 모두 ITO이고, 전극간 거리 9 ㎛, 전극 면적 0.16 ㎠, 조사 파장 337 ㎚로 행하였다.
표 3의 결과로부터, 본 발명의 혼합계의 도전성 액정 재료에 따르면, 실온에 가까운 온도까지 액정 분자간 질서가 유지되어, 분자 운동이 적은 실온에 가까운 온도에서도 액정 분자간 질서를 그대로 고정할 수 있기 때문에, 실온에 가까운 온도에서도 종래의 유기 반도체 재료에 비해, 전하의 이동도, 전하의 수송량이 커지는 것으로 생각된다.
본 발명의 액정 조성물은 절연성을 유지한다는 특성을 갖고, 이것을 처리한 본 발명의 도전성 액정 재료에 따르면, 실온역에서도 역치 전압이 5 V 정도 낮은 전압으로 무처리된 것에 비해 1000만배 이상의 우수한 도전성을 발현하고, 가하는 전압에 의해 저항치의 변화가 있고, 5 V 정도의 전압 부근에서 급경사적인 전류 밀도의 상승이 있고, 전하 이동도도 우수하다는 등의 특성을 갖는다. 이러한 도전성 액정 재료는, 예를 들면 기판에 증착한 후 가열 처리하지 않은 부분과 가열 처리한 부분의 절연성이 1000만배 이상이나 도전율이 상이하기 때문에, 이것을 이용한 메모리 소자, 기판에 증착한 후 가열 처리하지 않은 부분과 가열 처리한 부분의 액정의 분자 배열의 광학적차를 이용한 메모리 소자, 또는 유기 전계 발광 소자 또는 박막 트랜지스터 소자로서 유용하다.
[도 1] 본 발명의 액정 반도체 소자를 사용한 실시 형태의 하나의 유기 전계 발광 소자의 단면 구조를 나타내는 모식도이다.
[도 2] 본 발명의 액정 반도체 소자를 사용한 실시 형태의 하나의 유기 전계 발광 소자의 단면 구조를 나타내는 모식도이다.
[도 3] 본 발명의 액정 반도체 소자를 사용한 실시 형태의 하나의 박막 트랜지스터 소자의 단면 구조를 나타내는 모식도이다.
[도 4] 본 발명의 액정 반도체 소자를 사용한 실시 형태의 하나의 박막 트랜지스터 소자를 구비하는 유기 전계 발광 소자의 단면 구조를 나타내는 모식도이다.
[도 5] 본 발명의 액정 조성물을 150 ℃에서 3분간 가열 처리하고, 실온(25 ℃)까지 자연 냉각하여 얻어진 고체 상태의 것이 기판에 대하여 분자 배열이 수평 배향을 취하고 있다는 것이 관찰된 편광 현미경 사진.
[도 6] 실시예 1에서 제조한 도전성 액정 재료(150 ℃에서 3분간 가열 처리)와 가열 처리를 실시하지 않은 액정 조성물의 전압과 전류량의 관계를 나타낸 도면.
[도 7] 실시예 1에서 제조한 도전성 액정 재료(200 ℃에서 3분간 가열 처리)와 가열 처리를 실시하지 않는 액정 조성물의 전압과 전류량의 관계를 나타낸 도면.
[도 8] 본 발명의 액정 조성물을 사용한 실시 형태의 하나의 정보 기억 매체의 모식도이다.
[도 9] 본 발명의 액정 조성물을 포함하는 박막을 레이저광으로 가열 처리하여 스폿을 형성시키는 모식도이다.
<도면의 주요 부분에 대한 부호의 간단한 설명>
1: 기판
2: 양극
3: 완충층
4: 도전성 액정층
5: 음극
6: 발광층
7: 게이트
8: 소스
9: 드레인
10: 절연막
11: 채널부
a: 카드 기판
b: 박막
c: 스메틱 액정 상태의 스폿
d: 절연 상태의 스폿
e: 보호 필름
f: 레이저광
Claims (14)
- 액정상으로서 스메틱상을 갖는 2 성분 이상을 포함하는 액정 조성물이며, 1 성분 또는 2 성분 이상이 하기 화학식 1로 표시되는 디스티릴 유도체로부터 선택되는 것이고, 상기 액정 조성물은 스메틱상으로부터의 상 전이에서 발생하는 고체 상태를 나타내는 것을 특징으로 하는 도전성 액정 재료.<화학식 1>
식 중, R1 및 R2는 직쇄상 또는 분지상의 알킬기, 또는 알콕시기를 나타내고, R1과 R2는 동일한 기일 수도 있고, 상이한 기일 수도 있다. - 제1항에 있어서, 상기 액정 조성물이 알킬쇄의 길이가 상이한 상기 화학식 1로 표시되는 디스티릴 유도체로부터 선택된 화합물을 2 성분 이상 함유하는 것인 도전성 액정 재료.
- 제1항에 있어서, 상기 액정 조성물은 스메틱상의 액정상을 나타내는 온도 범위가 100 내지 250 ℃인 도전성 액정 재료.
- 제1항에 있어서, 상기 액정 조성물이 진공 증착법, 사방 진공 증착법, 또는 상기 액정 조성물을 용매에 용해하고 인쇄, 딥 코팅법 및 스핀 코팅법으로부터 선택되는 도포 방법에 의해 층 형성된 것인 도전성 액정 재료.
- 제1항에 있어서, 상기 스메틱상으로부터의 상 전이에서 발생하는 고체 상태가 상기 액정 조성물을 100 내지 250 ℃로 가열 처리한 후, 강온시켜 얻어지는 것인 도전성 액정 재료.
- 1 성분 또는 2 성분 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 디스티릴 유도체로부터 선택되고, 액정상으로서 스메틱상을 갖는 2 성분 이상을 포함하는 액정 조성물을 스메틱 액정 상태 온도 범위로 가열 처리하며, 이어서 강온시키는 것을 특징으로 하는 도전성 액정 재료의 제조 방법.
- 액정상으로서 스메틱상을 갖는 2 성분 이상을 포함하는 액정 조성물이며, 1 성분 또는 2 성분 이상이 상기 화학식 1로 표시되는 디스티릴 유도체로부터 선택되는 것임을 특징으로 하는 액정 조성물.
- 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항의 도전성 액정 재료를 사용하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 액정 반도체 소자.
- 제8항에 있어서, 상기 도전성 액정 재료는 실온역에서 각 성분을 동시에 또는 각각 진공 증착 또는 사방 진공 증착시킨 후, 불활성 기체의 분위기하에 상기 액정 조성물의 스메틱 액정 상태 온도 범위로 가열 배향 처리를 행하여 제조된 것인 액정 반도체 소자.
- 제8항 또는 제9항에 있어서, 상기 액정 반도체 소자가 유기 전계 발광 소자 또는 박막 트랜지스터 소자에 사용되는 액정 반도체 소자.
- 제7항에 기재된 액정 조성물을 사용하여 이루어지는 것을 특징으로 하는 정보 기억 매체.
- 제11항에 있어서, 광학적 이방성의 차이에 의해 데이터를 기억한 것인 정보 기억 매체.
- 제11항에 있어서, 도전성의 차이에 의해 데이터를 기억한 것인 정보 기억 매체.
- 제11항에 있어서, 상기 액정 조성물을 포함하는 박막을 사용하고, 레이저에 의한 스폿 가열 수단에 의해 데이터를 기억한 것인 정보 기억 매체.
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