JPWO2015129581A1 - 新規な有機多環芳香族化合物、およびその利用 - Google Patents
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Abstract
Description
即ち、本発明は、下記の通りである。
[1] 下記一般式(1)で表される有機多環芳香族化合物。
[2]前項[1]に記載の有機多環芳香族化合物からなる有機半導体材料。
[3]前項[2]に記載の有機半導体材料を含む薄膜。
[4]前項[3]に記載の薄膜からなる正孔ブロック層。
[5]前項[3]に記載の薄膜からなる電子ブロック層。
[6]前項[2]に記載の有機半導体材料を含む有機エレクトロニクスデバイス。
[7]前項[3]に記載の薄膜、前項[4]に記載の正孔ブロック層、又は前項[5]に記載の電子ブロック層を含む有機エレクトロニクスデバイス
[8]前項[6]又は[7]に記載の有機エレクトロニクスデバイスを含む光電変換素子。
[9]前項[8]記載の光電変換素子を、複数、アレイ状に配置した撮像素子。
[10]前項[8]に記載の光電変換素子を含む光センサー。
[11]前項[8]に記載の光電変換素子を含む撮像素子。
下記一般式(1)で表される有機多環芳香族化合物について説明する。
基板6は、その上に形成される各層が剥離することなく保持できることが必要である。例えば、樹脂板や樹脂フィルム、紙、ガラス、石英、セラミックなどの絶縁性材料;金属や合金などの導電性基板上にコーティング等により絶縁層を形成した物;樹脂と無機材料など、各種組合せからなる材料;等が使用できる。使用できる樹脂フィルムの例としては、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリアミド、ポリイミド、ポリカーボネート、セルローストリアセテート、ポリエーテルイミドなどの樹脂のフィルムが挙げられる。樹脂フィルムや紙を用いると、素子に可撓性を持たせることができ、フレキシブルで、軽量となり、実用性が向上する。基板6の厚さとしては、通常1μm〜10mmであり、好ましくは5μm〜5mmである。
ボトムコンタクト構造の場合は、一般的にはリソグラフィー法を用いて各電極1、3、及び5を作製し、また各電極1、3、及び5は直方体に形成するのが好ましい。半導体層2上に電極1、3、及び5のあるトップコンタクト構造の場合はシャドウマスクなどを用いて蒸着することができ、インクジェットなどの手法を用いて電極パターンを直接印刷形成することもできる。電極1及び3の長さは前記のチャネル幅と同じでよい。電極1、3、及び5の幅には特に規定は無いが、電気的特性を安定化できる範囲で、素子の面積を小さくするためには短い方が好ましい。電極1、3、及び5の幅は、通常0.1〜1000μmであり、好ましくは0.5〜100μmである。電極1、3、及び5の厚さは、通常0.1〜1000nmであり、好ましくは1〜500nmであり、より好ましくは5〜200nmである。各電極1、3及び5には配線が連結されているが、配線も電極1、3、及び5とほぼ同様の材料により作製される。
本発明の薄膜トランジスタは、基板6上に必要な各種の層や電極を設けることで作製される(図2(1)参照)。基板6としては上記で説明したものが使用できる。この基板6上に前述の表面処理などを行うことも可能である。基板6の厚みは、必要な機能を妨げない範囲で薄い方が好ましい。基板6の厚みは、材料によっても異なるが、通常1μm〜10mmであり、好ましくは5μm〜5mmである。また、必要により基板6に電極の機能を持たせるようにしてもよい。
基板6上にゲート電極5を形成する(図2(2)を参照)。電極材料としては上記で説明したものが用いられる。電極膜を成膜する方法としては、各種の方法を用いることができ、例えば真空蒸着法、スパッタ法、塗布法、熱転写法、印刷法、ゾルゲル法等が採用される。成膜時又は成膜後、所望の形状になるよう必要に応じてパターニングを行うのが好ましい。パターニングの方法としても各種の方法を用いうるが、例えばフォトレジストのパターニングとエッチングを組み合わせたフォトリソグラフィー法等が挙げられる。また、インクジェット印刷、スクリーン印刷、オフセット印刷、凸版印刷等の印刷法、マイクロコンタクトプリンティング法等のソフトリソグラフィーの手法、及びこれら手法を複数組み合わせた手法を利用し、パターニングすることも可能である。ゲート電極5の膜厚は、材料によっても異なるが、通常0.1nm〜10μmであり、好ましくは0.5nm〜5μmであり、より好ましくは1nm〜3μmである。また、ゲート電極5が基板6を兼ねる場合は、ゲート電極5の膜厚は上記の膜厚より大きくてもよい。
ゲート電極5上に絶縁体層4を形成する(図2(3)参照)。絶縁体材料としては上記で説明したもの等が用いられる。絶縁体層4を形成するにあたっては各種の方法を用いうる。例えばスピンコーティング、スプレーコーティング、ディップコーティング、キャスト、バーコート、ブレードコーティングなどの塗布法、スクリーン印刷、オフセット印刷、インクジェット等の印刷法、真空蒸着法、分子線エピタキシャル成長法、イオンクラスタービーム法、イオンプレーティング法、スパッタリング法、大気圧プラズマ法、CVD法などのドライプロセス法が挙げられる。その他、ゾルゲル法やアルミニウム上のアルマイト、シリコン上の二酸化シリコンのように金属上に酸化物膜を形成する方法等が採用される。尚、絶縁体層4と半導体層2とが接する部分においては、両層の界面で半導体を構成する分子、例えば上記式(1)で表される有機多環芳香族化合物の分子を良好に配向させるために、絶縁体層4に所定の表面処理を行うこともできる。表面処理の手法は、基板6の表面処理と同様のものを用いうる。絶縁体層4の膜厚は、その機能を損なわない範囲で薄い方が好ましい。通常0.1nm〜100μmであり、好ましくは0.5nm〜50μmであり、より好ましくは5nm〜10μmである。
本発明の上記一般式(1)で表される有機多環芳香族化合物を有機半導体材料として使用し、有機半導体層である半導体層2の形成に使用される(図2(4)参照)。半導体層2を成膜するにあたっては、各種の方法を用いることができる。具体的にはスパッタリング法、CVD法、分子線エピタキシャル成長法、真空蒸着法等の真空プロセスでの形成方法;ディップコート法、ダイコーター法、ロールコーター法、バーコーター法、スピンコート法等の塗布法、インクジェット法、スクリーン印刷法、オフセット印刷法、マイクロコンタクト印刷法などの溶液プロセスでの形成方法;が挙げられる。
半導体層2上に保護層7を形成すると、外気の影響を最小限にでき、また、有機薄膜トランジスタの電気的特性を安定化できるという利点がある(図2(6)参照)。保護層7の材料としては前記のものが使用される。保護層7の膜厚は、その目的に応じて任意の膜厚を採用できるが、通常100nm〜1μmである。
有機EL素子は固体で自己発光型の大面積カラー表示や照明などの用途に利用できることが注目され、数多くの開発がなされている。その構成は、陰極と陽極からなる対向電極の間に、発光層及び電荷輸送層の2層を有する構造のもの;対向電極の間に積層された電子輸送層、発光層及び正孔輸送層の3層を有する構造のもの;及び3層以上の層を有するもの;等が知られており、また発光層が単層であるもの等が知られている。
1)正孔輸送層/電子輸送性発光層。
2)正孔輸送層/発光層/電子輸送層。
3)正孔輸送性発光層/電子輸送層。
4)正孔輸送層/発光層/正孔阻止層。
5)正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層。
6)正孔輸送性発光層/正孔阻止層/電子輸送層。
7)前記1)から6)の組み合わせのそれぞれにおいて、正孔輸送層もしくは正孔輸送性発光層の前に正孔注入層を更にもう一層付与した構成。
8)前記1)から7)の組み合わせのそれぞれにおいて、電子輸送層もしくは電子輸送性発光層の前に電子注入層を更にもう一層付与した構成。
9)前記1)から8)の組み合わせにおいて使用する材料をそれぞれ混合し、この混合した材料を含有する一層のみを有する構成。
なお、前記9)は、一般にバイポーラー性の発光材料と言われる材料で形成される単一の層;又は、発光材料と正孔輸送材料又は電子輸送材料を含む層を一層設けるだけでもよい。一般的に多層構造とすることで、効率良く電荷、すなわち正孔及び/又は電子を輸送し、これらの電荷を再結合させることができる。また電荷のクエンチングなどが抑えられることにより、素子の安定性の低下を防ぎ、発光の効率を向上させることができる。
上記一般式(1)で表される、有機多環芳香族化合物を用いて、フレキシブルで低コストの、有機太陽電池素子を簡便に作製することができる。すなわち、有機太陽電池素子は、色素増感太陽電池の様に電解液を用いないため、柔軟性や寿命向上の点で有利であることが特長である。従来は導電性ポリマーやフラーレンなどを組み合わせた有機薄膜半導体を用いる太陽電池の開発が主流であったが、発電変換効率が問題となっている。
有機太陽電池素子における陽極及び陰極としては、先に述べた有機EL素子と同様である。光を効率的に取り込む必要があるため、発電層の吸収波長領域で透明性を有する電極とすることが望ましい。また良好な太陽電池特性を有するためにはシート抵抗が20Ω/□以下であることが好ましい。
上記一般式(1)で表される有機多環芳香族化合物は有機半導体特性を有する化合物である事から、有機半導体レーザー素子としての利用が期待される。すなわち、上記一般式(1)で表される有機多環芳香族化合物を含有する有機半導体素子に共振器構造を組み込み、効率的にキャリアを注入して励起状態の密度を十分に高めることが出来れば、光が増幅されレーザー発振に至る事が期待される。従来、光励起によるレーザー発振が観測されるのみで、電気励起によるレーザー発振に必要とされる、高密度のキャリアを有機半導体素子に注入し、高密度の励起状態を発生させるのは非常に困難と提唱されているが、上記一般式(1)で表される有機多環芳香族化合物を含有する有機半導体素子を用いることで、高効率な発光(電界発光)が起こる可能性が期待される。
次に有機発光トランジスタを説明する。上記の一般式(1)で表される有機多環芳香族化合物は有機発光トランジスタにも用いることができる。有機トランジスタと有機エレクトロルミネッセンス素子を融合した発光トランジスタは、ディスプレイにおける駆動回路と発光部分が一体化した構造を持ち、駆動トランジスタ回路の占有面積を低減することができ、表示部の開口率を上げることができる。つまり部品点数の低減が可能で作製プロセスが単純になることで、更にコストの安いディスプレイが得られることになる。原理的には、有機トランジスタのソース、及びドレイン電極から、それぞれ電子・正孔を有機発光材料中に同時に注入し、再結合させることにより発光させる。発光量の調整はゲート電極からの電界によって制御することになる。
次に光電変換素子について説明する。
上記一般式(1)で表される有機多環芳香族化合物は光電変換素子として用いることができる。有機光電変換素子は、上部電極と下部電極である、対向する二つの電極膜間に、光電変換膜を含む光電変換部を配置した素子であって、一方の電極上方から光が光電変換部に入射されるものである。該光電変換部は前記の入射光量に応じて電子と正孔を発生するものであり、半導体により前記電荷に応じた信号が読み出され、光電変換膜部の吸収波長に応じた入射光量を示す素子である。下部の電極膜には読み出しのためのトランジスタが接続される場合もある。該光電変換素子は、アレイ上に多数配置されていた場合は、入射光量に加え、入射位置情報を示すため、撮像素子となる。また、光の入射に関して、後部に存在する電極を含んだ光電変換素子が、より前部に存在する光電変換素子によって、吸収波長を邪魔されない場合は、複数の光電変換素子が積層していても良い。さらには、前述の複数の光電変換素子がそれぞれ異なる可視光を吸収する場合は多色の撮像素子となり、フルカラーフォトダイオードとなる。
図3の各態様例において、11が絶縁部、12が上部電極、13が電子ブロック層、14が光電変換部、15が正孔ブロック層、16が下部電極、17が絶縁基材、もしくは光電変換素子をそれぞれ表す。図中には読み出しのトランジスタを記載していないが、下部電極に接続されていればよく、更には、半導体が透明であれば下部電極の下に成膜されていてもよい。入射光は光電変換部以外が光電変換部の吸収波長を極度に邪魔しないものであれば、上部下部、いずれからの入射でもよい。
合成例
2,5,8−トリス(4−シアノフェニル)ベンゾ[1,2−b:3,4−b’:5,6−b’’]トリチオフェン(化合物(11))
窒素雰囲気下、フラスコに2,5,8,−トリブロモベンゾ[1,2−b:3,4−b’:5,6−b’’]トリチオフェンを242mg(0.50mmol)とジメチルホルムアミド(20ml)を加え、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム173mg(0.15mmol)と、無水炭酸セシウム2.346g(7.2mmol)、4−シアノフェニルボロン酸264mg(1.8mmol)を加え、80℃に加熱、15時間撹拌した。反応溶液を水(200ml)に注ぎこみ、塩酸を用いて、水層を酸性化したのち、析出した固体を濾別乾燥した。得られた固体を減圧下昇華精製することによって、2,5,8−トリス(4−シアノフェニル)[1,2−b:3,4−b’:5,6−b’’]ベンゾトリチオフェン(30mg)を得た。得られた化合物のEI(電子イオン化)−MS(質量分析スペクトル)の測定結果を以下に示す。
EI−MS m/z=549(M+)、
合成例
2,5,8−トリス(3−シアノフェニル)ベンゾ[1,2−b:3,4−b’:5,6−b’’]トリチオフェン(化合物(12))
窒素雰囲気下、フラスコに2,5,8,−トリス(トリブチルスタニル)ベンゾ[1,2−b:3,4−b’:5,6−b’’]トリチオフェン(3.3mmol)とジメチルホルムアミド(100ml)を加え、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム116mg(0.1mmol)と、3−ブロモベンゾニトリル3.604g(19.8mmol)を加え、80℃に加熱、12時間撹拌した。析出した固体を濾別乾燥し、得られた固体を減圧下昇華精製することによって、2,5,8−トリス(3−シアノフェニル)ベンゾ[1,2−b:3,4−b’:5,6−b’’]トリチオフェン(421mg)を得た。得られた化合物のEI−MSの測定結果を以下に示す。
EI−MS m/z=549(M+)
合成例
2,5,8−トリス(2−シアノフェニル)ベンゾ[1,2−b:3,4−b’:5,6−b’’]トリチオフェン(化合物(13))
窒素雰囲気下、フラスコに2,5,8,−トリス(トリブチルスタニル)ベンゾ[1,2−b:3,4−b’:5,6−b’’]トリチオフェン(3.3mmol)とジメチルホルムアミド(100ml)を加え、テトラキストリフェニルホスフィンパラジウム116mg(0.1mmol)と、2−ブロモベンゾニトリル3.604g(19.8mmol)を加え、80℃に加熱、12時間撹拌した。析出した固体を濾別乾燥し、得られた固体を減圧下昇華精製することによって、2,5,8−トリス(3−シアノフェニル)ベンゾ[1,2−b:3,4−b’:5,6−b’’]トリチオフェン(476mg)を得た。得られた化合物のEI−MSの測定結果を以下に示す。
EI−MS m/z=549(M+)
光電変換素子の作製およびその評価
ITO透明導電ガラス(ジオマテック株式会社製、ITO膜厚150nm)に、上記実施例1で得た2,5,8−トリス(4−シアノフェニル)ベンゾ[1,2−b:3,4−b’:5,6−b’’]トリチオフェンを、正孔ブロック層として、抵抗加熱真空蒸着により50nm成膜した。次に光電変換層として、キナクリドンを100nm真空成膜した。その上に電極として、アルミニウムを100nm真空成膜し、光電変換素子を作製した。ITOとアルミニウムを電極として、5Vの電圧を印加した際の、暗所での電流は−1.87x10−11A/cm2であった。透明導電ガラス側に5Vの電圧を印加し、光照射を行った場合の電流は−2.28x10−6A/cm2であった。
光電変換素子の作製およびその評価
ITO透明導電ガラス(ジオマテック株式会社製、ITO膜厚150nm)に、上記実施例2で得た2,5,8−トリス(3−シアノフェニル)ベンゾ[1,2−b:3,4−b’:5,6−b’’]トリチオフェンを、正孔ブロック層として、抵抗加熱真空蒸着により50nm成膜した。次に光電変換層として、キナクリドンを100nm真空成膜した。その上に電極として、アルミニウムを100nm真空成膜し、光電変換素子を作製した。ITOとアルミニウムを電極として、5Vの電圧を印加した際の、暗所での電流は−1.68x10−9A/cm2であった。透明導電ガラス側に5Vの電圧を印加し、光照射を行った場合の電流は−6.09x10−6A/cm2であった。
光電変換素子の作製およびその評価
ITO透明導電ガラス(ジオマテック株式会社製、ITO膜厚150nm)に、上記実施例3で得た2,5,8−トリス(2−シアノフェニル)ベンゾ[1,2−b:3,4−b’:5,6−b’’]トリチオフェンを、正孔ブロック層として、抵抗加熱真空蒸着により50nm成膜した。次に光電変換層として、キナクリドンを100nm真空成膜した。その上に電極として、アルミニウムを100nm真空成膜し、光電変換素子を作製した。ITOとアルミニウムを電極として、5Vの電圧を印加した際の、暗所での電流は−2.25x10−10A/cm2であった。透明導電ガラス側に5Vの電圧を印加し、光照射を行った場合の電流は−5.53x10−6A/cm2であった。
光電変換素子の作製およびその評価
ITO透明導電ガラス(ジオマテック株式会社製、ITO膜厚150nm)に、光電変換層としてキナクリドンを100nm真空成膜した。その上に電極として、アルミニウムを100nm真空成膜し、光電変換素子を作製した。ITOとアルミニウムを電極として、5Vの電圧を印加した際の、暗所での電流は−1.32x10−8A/cm2であった。透明導電ガラス側に5Vの電圧を印加し、光照射を行った場合の電流は−8.28x10−7A/cm2であった。
光電変換素子の作製およびその評価
ITO透明導電ガラス(ジオマテック株式会社製、ITO膜厚150nm)に、トリス(8−キノリノラト)アルミニウムを、正孔ブロック層として、抵抗加熱真空蒸着により50nm成膜した。次に光電変換層として、キナクリドンを100nm真空成膜した。その上に電極として、アルミニウムを100nm真空成膜し、光電変換素子を作製した。ITOとアルミニウムを電極として、5Vの電圧を印加した際の、暗所での電流は−1.06x10−10A/cm2であった。透明導電ガラス側に5Vの電圧を印加し、光照射を行った場合の電流は−3.33x10−9A/cm2であった。
光電変換素子の作製およびその評価
ITO透明導電ガラス(ジオマテック株式会社製、ITO膜厚150nm)に、1,3,5−トリス(1―フェニル−1H−ベンゾ[d]イミダゾロ−2−イル)フェニルを、正孔ブロック層として、抵抗加熱真空蒸着により50nm成膜した。次に光電変換層として、キナクリドンを100nm真空成膜した。その上に電極として、アルミニウムを100nm真空成膜し、光電変換素子を作製した。ITOとアルミニウムを電極として、5Vの電圧を印加した際の、暗所での電流は−6.86x10−12A/cm2であった。透明導電ガラス側に5Vの電圧を印加し、光照射を行った場合の電流は−3.21x10−9A/cm2であった。
2 半導体層
3 ドレイン電極
4 絶縁体層
5 ゲート電極
6 基板
7 保護層
11 絶縁部
12 上部電極
13 電子ブロック層
14 光電変換部
15 正孔ブロック層
16 下部電極
17 絶縁基材、もしくは他光電変換素子
Claims (11)
- 請求項1に記載の有機多環芳香族化合物からなる有機半導体材料。
- 請求項2に記載の有機半導体材料を含む薄膜。
- 請求項3に記載の薄膜からなる正孔ブロック層。
- 請求項3に記載の薄膜からなる電子ブロック層。
- 請求項2に記載の有機半導体材料を含む有機エレクトロニクスデバイス。
- 請求項3に記載の薄膜、請求項4に記載の正孔ブロック層、又は請求項5に記載の電子ブロック層を含む有機エレクトロニクスデバイス。
- 請求項6又は7に記載の有機エレクトロニクスデバイスを含む光電変換素子。
- 請求項8に記載の光電変換素子を、複数、アレイ状に配置した撮像素子。
- 請求項8に記載の光電変換素子を含む光センサー。
- 請求項8に記載の光電変換素子を含む撮像素子。
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