JP4856155B2 - ジアルキルアルミニウムモノハライドの製造方法 - Google Patents
ジアルキルアルミニウムモノハライドの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4856155B2 JP4856155B2 JP2008289952A JP2008289952A JP4856155B2 JP 4856155 B2 JP4856155 B2 JP 4856155B2 JP 2008289952 A JP2008289952 A JP 2008289952A JP 2008289952 A JP2008289952 A JP 2008289952A JP 4856155 B2 JP4856155 B2 JP 4856155B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- zinc
- distillation
- aluminum
- dialkylzinc
- reaction
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 18
- 239000011701 zinc Substances 0.000 claims description 127
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 claims description 124
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 106
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims description 82
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 55
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 claims description 46
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 38
- -1 zinc halide Chemical class 0.000 claims description 21
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 20
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 20
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 7
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 7
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 claims description 7
- VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N triethylaluminium Chemical group CC[Al](CC)CC VOITXYVAKOUIBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 29
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 21
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 18
- 238000000034 method Methods 0.000 description 15
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 12
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 9
- YNLAOSYQHBDIKW-UHFFFAOYSA-M diethylaluminium chloride Chemical compound CC[Al](Cl)CC YNLAOSYQHBDIKW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 7
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 6
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 6
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 6
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 6
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HQWPLXHWEZZGKY-UHFFFAOYSA-N diethylzinc Chemical compound CC[Zn]CC HQWPLXHWEZZGKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 4
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000975 Carbon steel Inorganic materials 0.000 description 2
- XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N Zinc monoxide Chemical compound [Zn]=O XLOMVQKBTHCTTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 2
- 239000010962 carbon steel Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000011261 inert gas Substances 0.000 description 2
- 229940057995 liquid paraffin Drugs 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 2
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 description 2
- VNDYJBBGRKZCSX-UHFFFAOYSA-L zinc bromide Chemical compound Br[Zn]Br VNDYJBBGRKZCSX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000003752 zinc compounds Chemical class 0.000 description 2
- UAYWVJHJZHQCIE-UHFFFAOYSA-L zinc iodide Chemical compound I[Zn]I UAYWVJHJZHQCIE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005234 alkyl aluminium group Chemical group 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- IZMHKHHRLNWLMK-UHFFFAOYSA-M chloridoaluminium Chemical compound Cl[Al] IZMHKHHRLNWLMK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000011109 contamination Methods 0.000 description 1
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 230000008034 disappearance Effects 0.000 description 1
- 238000007700 distillative separation Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000002609 medium Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052763 palladium Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000000379 polymerizing effect Effects 0.000 description 1
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940102001 zinc bromide Drugs 0.000 description 1
- 239000011787 zinc oxide Substances 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/06—Aluminium compounds
- C07F5/061—Aluminium compounds with C-aluminium linkage
- C07F5/064—Aluminium compounds with C-aluminium linkage compounds with an Al-Halogen linkage
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
上記反応で得られるジアルキル亜鉛の副生物として得られるジアルキルアルミニウムモノクロライド等のジアルキルアルミニウムモノハライドは各種重合反応の触媒作用等の機能を有し、各種分野においてその有用性が認められている。
式中、Rは反応生成物に含まれるアルキル基、R’はRより炭素数の多いアルキル基、Xはハロゲン原子を示す。
3R2Zn+2Al → 3Zn+2R3Al (3)
ジアルキル亜鉛が還元されて金属亜鉛となる。これにより、蒸留残反応生成物から蒸留されるジアルキルアルミニウムモノハライドにジアルキル亜鉛が混入されるのを抑制することができる。
[実施例1]
攪拌機、原料供給配管(塩化亜鉛、トリエチルアルミニウム)、窒素配管、温度計を装着した6m3炭素鋼製反応器を窒素置換後、圧力を0.01MPaGとし、トリエチルアルミニウム2300kgを仕込んだ。攪拌機を作動させつつ、この反応器へ塩化亜鉛1400kgを10時間かけて供給した。塩化亜鉛供給終了後2時間攪拌してから、釜容積6m3の炭素鋼製5段シーブトレイ型蒸留塔へ移液した。
実施例1と同様に反応を行い、反応生成物を得た。その後、亜鉛処理槽に、アルミニウム89.8質量%、チタン8.7質量%、その他1.5質量%から構成される固体が10質量%であるジエチルアルミニウムクロライド懸濁液1310kgを供給した以外は、実施例1と同様に蒸留1、蒸留2、亜鉛処理、蒸留3を行い、留出液3500kgを得た。亜鉛処理液に含まれる溶解亜鉛の亜鉛濃度は2000ppmであった。蒸留3で得られた留出液はアルニミウム濃度は22.1質量%、クロライド濃度は29.0質量%、亜鉛濃度が200ppmであった。
実施例1と同様に反応を行い、反応生成物を得た。その後、蒸留2の釜残液7100kgを、アルミニウム19.1質量%、チタン2.5質量%、亜鉛51.5質量%、その他26.9質量%から構成される固体約3600kgと、溶解亜鉛を実質的に含まないジエチルアルミニウムクロライド3600kgが在液する亜鉛処理槽へ導入し、釜残液を導入後3日間放置した。溶解亜鉛の亜鉛濃度は70ppmであった。
実施例1と同様に反応を行い、反応生成物を得た。その後、蒸留2の釜残液4000kgを、アルミニウム98.5質量%、亜鉛1.5質量%から構成される固体約2000kgと、溶解亜鉛を実質的に含まないジエチルアルミニウムクロライド2000kgが在液する亜鉛処理槽へ導入し、釜残液を導入後3日間放置した。溶解亜鉛の亜鉛濃度10ppm以下であった。
実施例1と同様に反応生成物を反応を行い、反応生成物を得た。その後、亜鉛処理槽に、アルミニウム11.4質量%、チタン7.8質量%、亜鉛20.7質量%、その他60.1質量%から構成される固体が10質量%であるジエチルアルミニウムクロライド懸濁液580kgを供給した以外は、実施例1と同様に蒸留1、蒸留2、亜鉛処理、蒸留3を行った。亜鉛処理液に含まれる溶解亜鉛の亜鉛濃度は9550ppmであった。蒸留3で得られた留出液は、アルニミウム濃度は22.0質量%、クロライド濃度は29.0質量%、亜鉛濃度が1000ppmであった。
蒸留2釜残液を、亜鉛処理槽を経ずに蒸留3へ供すること以外は、実施例1と同様に行い、蒸留3で留出液3500kgを得た。留出液はアルニミウム濃度は21.9質量%、クロライド濃度は28.9質量%、亜鉛濃度は2200ppmであった。
Claims (3)
- ハロゲン化亜鉛とトリアルキルアルミニウムとを反応させてジアルキル亜鉛及びジアルキルアルミニウムモノハライドを生成させ、ジアルキル亜鉛を蒸留分離後の反応生成物に溶解される亜鉛成分に対して、モル比で0.40以上の金属アルミニウムとを混合接触し、次いで蒸留して実質的に亜鉛成分を含まないジアルキルアルミニウムモノハライドを回収することを特徴とするジアルキルアルミニウムモノハライドの製造方法。
- 金属アルミニウムが、アルミニウムに対する原子比で0.0010以上、0.10以下の遷移金属を含むことを特徴とする請求項1記載のジアルキルアルミニウムモノハライドの製造方法。
- トリアルキルアルミニウムがトリエチルアルミニウムであることを特徴とする請求項1記載のジアルキルアルミニウムモノハライドの製造方法。
Priority Applications (7)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008289952A JP4856155B2 (ja) | 2008-11-12 | 2008-11-12 | ジアルキルアルミニウムモノハライドの製造方法 |
EP09825957A EP2223924B1 (en) | 2008-11-12 | 2009-05-07 | Process for production of aluminum dialkyl monohalide |
PCT/JP2009/058616 WO2010055704A1 (ja) | 2008-11-12 | 2009-05-07 | ジアルキルアルミニウムモノハライドの製造方法 |
CN200980101056.3A CN101868466B (zh) | 2008-11-12 | 2009-05-07 | 用于制备一卤化二烷基铝的方法 |
RU2010121650/04A RU2459829C2 (ru) | 2008-11-12 | 2009-05-07 | Способ получения моногалогенида диалкилалюминия |
CA2704992A CA2704992C (en) | 2008-11-12 | 2009-05-07 | Method for manufacturing dialkylaluminum monohalide |
US12/809,363 US8110694B2 (en) | 2008-11-12 | 2009-05-07 | Method for manufacturing dialkylaluminum monohalide |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2008289952A JP4856155B2 (ja) | 2008-11-12 | 2008-11-12 | ジアルキルアルミニウムモノハライドの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2010116339A JP2010116339A (ja) | 2010-05-27 |
JP4856155B2 true JP4856155B2 (ja) | 2012-01-18 |
Family
ID=42169846
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2008289952A Active JP4856155B2 (ja) | 2008-11-12 | 2008-11-12 | ジアルキルアルミニウムモノハライドの製造方法 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US8110694B2 (ja) |
EP (1) | EP2223924B1 (ja) |
JP (1) | JP4856155B2 (ja) |
CN (1) | CN101868466B (ja) |
CA (1) | CA2704992C (ja) |
RU (1) | RU2459829C2 (ja) |
WO (1) | WO2010055704A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2012136680A1 (en) * | 2011-04-07 | 2012-10-11 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Process for the production of dialkyl zinc and dialkyl aluminium halide |
WO2012136679A1 (en) * | 2011-04-07 | 2012-10-11 | Akzo Nobel Chemicals International B.V. | Dialkyl zinc composition and process for preparing dialkyl zinc |
CN112778348A (zh) * | 2021-02-04 | 2021-05-11 | 盘锦研峰科技有限公司 | 一种烷基卤化铝的合成方法 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3124604A (en) * | 1956-02-21 | 1964-03-10 | New organic zinc compounds and a proc- | |
US3946058A (en) * | 1974-06-17 | 1976-03-23 | Texas Alkyls, Inc. | Process for recovering of dialkylaluminum halide from mixtures containing soluble zinc |
DE2628191C2 (de) * | 1976-06-23 | 1984-10-04 | Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen | Verfahren zur Gewinnung von Alkylaluminiumchloriden |
US4402880A (en) * | 1981-10-30 | 1983-09-06 | Stauffer Chemical Company | Dialkylzinc compositions having improved thermal stability |
US4670571A (en) * | 1985-10-15 | 1987-06-02 | Texas Alkyls, Inc. | Method for recovery of alkylaluminum halides |
US4732992A (en) | 1986-12-22 | 1988-03-22 | Stauffer Chemical Company | Method for recovery of alkylaluminum halides |
JPH03112991A (ja) * | 1989-09-25 | 1991-05-14 | Sumitomo Chem Co Ltd | アルキルアルミニウムの精製方法 |
-
2008
- 2008-11-12 JP JP2008289952A patent/JP4856155B2/ja active Active
-
2009
- 2009-05-07 EP EP09825957A patent/EP2223924B1/en not_active Not-in-force
- 2009-05-07 CN CN200980101056.3A patent/CN101868466B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2009-05-07 RU RU2010121650/04A patent/RU2459829C2/ru not_active IP Right Cessation
- 2009-05-07 WO PCT/JP2009/058616 patent/WO2010055704A1/ja active Application Filing
- 2009-05-07 US US12/809,363 patent/US8110694B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2009-05-07 CA CA2704992A patent/CA2704992C/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN101868466B (zh) | 2013-01-16 |
US20110021800A1 (en) | 2011-01-27 |
RU2459829C2 (ru) | 2012-08-27 |
US8110694B2 (en) | 2012-02-07 |
EP2223924A4 (en) | 2011-02-09 |
EP2223924B1 (en) | 2012-07-04 |
JP2010116339A (ja) | 2010-05-27 |
EP2223924A1 (en) | 2010-09-01 |
WO2010055704A1 (ja) | 2010-05-20 |
CA2704992A1 (en) | 2010-05-20 |
CN101868466A (zh) | 2010-10-20 |
CA2704992C (en) | 2013-07-09 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN1997674A (zh) | 烯烃聚合催化剂的制备方法 | |
JP4856155B2 (ja) | ジアルキルアルミニウムモノハライドの製造方法 | |
US8236981B2 (en) | Method for manufacturing dialkylzinc and dialkylaluminum monohalide | |
US8283425B2 (en) | Magnesium dichloride-ethanol adducts and catalyst components obtained therefrom | |
EP0083374A1 (en) | Novel process for producing silicon hydride | |
JPS60260603A (ja) | 重合触媒 | |
JPH05214025A (ja) | オレフィンの重合用触媒 | |
CN109661411B (zh) | 用于烯烃聚合的催化剂组分 | |
EP1490312B1 (en) | Grignard preparation of unsaturated organic compounds | |
JPH0742297B2 (ja) | ジアルキル亜鉛化合物の生成法 | |
JP6038375B1 (ja) | 触媒の製造方法 | |
RU2306178C1 (ru) | Способ приготовления катализатора и процесс полимеризации этилена с использованием этого катализатора | |
JP2536027B2 (ja) | ジシランの製造方法 | |
US6465668B2 (en) | Method for producing fluoroaryl metal compound | |
US6509488B2 (en) | Method for purifying fluoroaryl metal compound | |
CN1656256A (zh) | 有机铝配合物的生产方法及其用于生产铝-镁合金电化学沉积用电解质溶液的用途 | |
CA1254716A (en) | Chlorosilane dispropotionation catalyst and method for producing a silane compound by means of the catalyst | |
JPS6333422B2 (ja) | ||
EP0213215A1 (en) | Chlorosilane disproportionation catalyst and method for producing a silane compound by means of the catalyst | |
CN1898278A (zh) | 二氯化镁-乙醇加合物和由此得到的催化剂组分 | |
JPS6339884A (ja) | 有機アルミニウム化合物の精製方法 | |
JPH01287110A (ja) | 非晶質プロピレン−エチレン共重合体 | |
JPS6217011A (ja) | 高純度シラン類の製造方法 | |
EP0922706A2 (en) | Tertiary alkylsilane | |
JPS60221321A (ja) | ゲルマン類の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20111018 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20111027 |
|
FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20141104 Year of fee payment: 3 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4856155 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |