JP4849209B2 - 粘着組成物およびそれを用いてなる粘着テープ - Google Patents
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Description
ここで、上記(イ)変性共役ジエン系重合体は、不活性有機溶媒中、共役ジエンと芳香族ビニル化合物とを有機アルカリ金属化合物を重合開始剤として重合し、得られた共役ジエン系重合体にケトン化合物、エステル化合物およびアルデヒド化合物の群から選ばれた少なくとも1種を反応させた後、酸無水物および/または酸ハライドと反応させて製造されたものが好ましい。
また、上記(イ)変性共役ジエン系重合体の酸無水物基およびカルボキシル基の含量は、好ましくは0.1〜500mmol/kgである。
さらに、上記(イ)変性共役ジエン系重合体は、下記(A)と下記(B)〜(C)の重合体ブロックの中から選ばれた1種以上の重合体ブロックを含むブロック共重合体が好ましい。
(A)芳香族ビニル化合物が80重量%以上である芳香族ビニル化合物重合体ブロック
(B)共役ジエン重合体ブロック
(C)芳香族ビニル化合物と共役ジエンとのランダム共重合体ブロック
さらに、(ロ)粘着付与性樹脂としては、クマロン系樹脂、フェノール・テルペン系樹脂、合成ポリテルペン樹脂、芳香族系炭化水素樹脂、脂肪族系炭化水素樹脂、脂肪族系環状炭化水素樹脂、水素添加炭化水素樹脂、水素添加ポリテルペン樹脂、ロジンエステル、および水素添加ロジンの群から選ばれた少なくとも1種が挙げられる。
さらに、(ハ)軟化剤としては、パラフィン系プロセスオイル、ナフテン系プロセスオイル、芳香族系プロセスオイル、および流動パラフィンの群から選ばれた少なくとも1種が挙げられる。
本発明の粘着組成物の好ましい用途は、ホットメルト用である。
また、本発明の粘着組成物の好ましい用途は、粘着テープである。
本発明の粘着組成物は、(イ)酸無水物基および/またはカルボキシル基を有する変性共役ジエン系重合体100重量部に対し、(ロ)粘着付与性樹脂20〜300重量部、および(ハ)軟化剤0〜300重量部含有することを特徴とする。
以下、構成要素ごとにさらに具体的に説明する。
本発明に用いられる(イ)変性共役ジエン系重合体(以下「(イ)成分」という場合がある)は、不活性有機溶媒中、共役ジエンと芳香族ビニル化合物とを有機アルカリ金属化合物を重合開始剤として重合し、得られた共役ジエン系重合体に、ケトン化合物、エステル化合物およびアルデヒド化合物の群から選ばれた少なくとも1種を反応させた後、酸無水物および/または酸ハライドと反応させることにより容易に得ることができる。
上記「ケトン化合物」としては、その構造に限定はないが、例えばアセトン、ジエチルケトン、n−ブチルエチルケトン、エチルアミルケトン、イソホロン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、メチルイソブチルケトン、メチルイソプロピルケトン、メチルシクロヘキサノン、4−アセトジフェニル、メチルエチルケトン、ベンゾフェノン、シクロヘキシルフェニルケトン、4−メチルベンゾフェノン、4−オクチルベンゾフェノン、プロピオフェノンなどが挙げられる。
上記「エステル化合物」としては、その構造に限定はないが、例えば酢酸エチル、酢酸メチル、酢酸プロピル、安息香酸メチル、トルイル酸メチル、安息香酸フェニル、安息香酸ベンジル、γ−ブチロラクトンなどが挙げられる。
上記「アルデヒド化合物」としては、その構造に限定はないが、例えばホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ブチルアルデヒド、n−オクチルアルデヒド、ベンズアルデヒド、フタルアルデヒド、α−トリルアルデヒド、o−トルアルデヒド、p−トリルアセトアルデヒド、4−イソプロピルベンズアルデヒド、アルデヒドピリジン、α−ナフトアルデヒド、フルフラールなどが挙げられる。
また、上記「ケトン化合物」、「エステル化合物」および「アルデヒド化合物」の使用量は、有機アルカリ金属化合物由来の活性点のモル数に対して、好ましくは、0.1〜2倍モル、さらに好ましくは0.5〜1.3倍モルである。
上記「酸ハライド」としては、その構造に限定はないが、例えばベンゼンジカルボン酸クロライド、フタル酸クロライド、イソフタル酸ジクロライド、トリメリト酸トリクロライドなどが挙げられる。
また、酸無水物と酸ハライドの両方を有する化合物としては、その構造に限定はないが、例えば無水トリメリト酸クロライドなどが挙げられる。
また、上記「酸無水物」および「酸クロライド」の使用量は、有機アルカリ金属化合物由来の活性点のモル数に対して、好ましくは、0.05〜5倍モル、さらに好ましくは0.1〜1.5倍モルである。
(A)芳香族ビニル化合物に由来する繰り返し単位が80重量%以上である芳香族ビニル化合物重合体ブロック
(B)共役ジエン重合体ブロック
(C)芳香族ビニル化合物と共役ジエンのランダム共重合体ブロック
上記「共役ジエン系重合体」の共役ジエンのビニル結合含量は、80重量%未満、好ましくは3〜60重量%、さらに好ましくは5〜55重量%である。
ビニル結合含量を調節するのに、通常、エーテル類、第3級アミン類、アルカリ金属アルコキシドなどの極性化合物を使用することができる。
例えば、ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールエチルプロピルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン、1,2−ジメトキシベンゼン、トリエチルアミン、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアミン、カリウム−tert−アミルオキシド、カリウム−tert−ブチルオキシドなどが挙げられ、これらの化合物は単独または2種以上の混合物として使用できる。かかる極性化合物の使用量は、有機リチウム化合物1モルに対して、300モル以下、好ましくは0〜100モルである。
ペレット形状にする場合は、変性共役ジエン系重合体の外側のブロック成分として少なくとも1つ以上の(A)重合体ブロックを含むことが好ましい。
本発明の酸無水物基および/またはカルボキシル基を有する変性共役ジエン系重合体の分子量は特に限定されないが、GPC法におけるポリスチレン換算による重量平均分子量で3万〜200万、好ましくは4万〜100万、さらに好ましくは5万〜50万である。
一般に、ポリマー100重量部当たり20〜300重量部の範囲で、粘着付与性樹脂を添加するのが慣用的である。粘着性付与樹脂の種類は特に限定はなく、クマロン・インデン樹脂などのクマロン系樹脂、フェノール・ホルムアルデヒド樹脂やテルペン・フェノール樹脂、ポリテルペン樹脂などのフェノール・テルペン系樹脂、合成ポリテルペン樹脂、芳香族系炭化水素樹脂、脂肪族系炭化水素樹脂、脂肪族系環状炭化水素樹脂、水素添加炭化水素樹脂、水素添加ポリテルペン樹脂、ロジンエステル、水素添加ロジンなどの公知の粘着付与性樹脂が挙げられ、これらの粘着付与性樹脂は単独で使用しても良く、また2種類以上混合して使用しても良い。
粘着付与性樹脂の具体例としては、「ゴム・プラスチック配合薬品」(ラバーダイジェスト社編)に記載されたものが使用できる。
使用される粘着付与性樹脂の量は、(イ)変性共役ジエン系重合体100重量部当たり20〜300重量部(phr)、好ましくは20〜200phr、さらに好ましくは20〜180phr、最も好ましくは30〜150phrの範囲である。
(ロ)粘着性付与樹脂は、主としてそれぞれの粘着組成物に用いられる特定のポリマーに応じて選択される。
また、本発明の粘着組成物は、加工性向上、粘着性向上のため公知の軟化剤を用いることができる。軟化剤としては特に限定はなく、パラフィン系プロセスオイル、ナフテン系プロセスオイル、芳香族系プロセスオイル、流動パラフィンなどを公知の軟化剤が挙げられ、これらの軟化剤は単独で使用しても良く、また2種類以上混合して使用しても良い。軟化剤の具体例としては、「ゴム・プラスチック配合薬品」(ラバーダイジェスト社編)に記載されたものが使用できる。
使用される(ハ)軟化剤の量は、(イ)変性共役ジエン系重合体100重量部当たり0〜300重量部(phr)、好ましくは10〜250phr、さらに好ましくは20〜250phr、最も好ましくは20〜200phrの範囲である。
軟化剤は、主としてそれぞれの粘着組成物に用いられる特定のポリマーに応じて選択される。
本発明の粘着組成物の製造方法としては特に制限はなく、公知の方法を用いることができる。例えば、各種押出機、バンバリーミキサー、プラネタリーミキサー、ニーダー、ロールなどの公知の混練機、およびそれらを組み合わせた混練機により溶融混練する方法、また射出成形機でドライブレンドする方法などを挙げることができる。
また、本発明の粘着組成物には、本発明の目的の達成を損なわない程度にゴム質重合体、熱可塑性樹脂などを適宜配合してもよい。
また、粘着組成物の層の厚みは、接着する成形体の形状などにより適宜に選択すればよいが、通常、0.5μm〜1mm、好ましくは1μm〜100μm程度である。
なお、実施例、比較例中の部および%は、特に断らない限り重量基準である。
また、各種の測定は下記の方法に拠った。
赤外吸収スペクトル法(モレロ法)によって求めた。
(ii)結合スチレン含量
赤外吸収スペクトル法により、検量線を作成し求めた。
(iii)重量平均分子量
ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)(東ソー社製、HLC−8120)を用いてポリスチレン換算で求めた。
(iv)カルボキシル基および酸無水物基含量(mmol/kg)
Macromol. Synth., 4, 9(1972)記載の滴定法により求めた。すなわち、変性共役ジエン系重合体を精製後、有機溶剤に溶解し、指示薬としてフェノールフタレインを用い、メタノール性水酸化カリウム溶液を滴定することにより求めた。
以下に記載の1)〜5)の方法により、変性共役ジエン系重合体を製造した。
1)変性共役ジエン系重合体(イ−1)〜(イ−6)の製造
窒素置換された内容積 100リットルの反応容器に、シクロヘキサン 50kg、スチレン 0.75kgおよびsec−ブチルリチウム 6.5gを加え、重合開始温度50℃にて1段目重合し、反応完結後、温度を80℃としてイソプレン 8.5kgをゆっくり添加して等温にて2段目重合した。30分後、スチレン 0.75kgを添加し3段目重合した。反応完結後、ケトン化合物、エステル化合物およびアルデヒド化合物から選ばれた1種として、ベンズアルデヒドをリビングリチウムの橙色が無色になるまで添加し、10.2g必要であった。その後、無水フタル酸 14.2g添加した。反応後、反応溶液を常温、常圧に戻して反応容器より抜き出し、次いで、反応溶液を水中に撹拌投入して溶媒を水蒸気蒸留除去することによって、重合体(イ−1)を得た。このブロック重合体はビニル結合を6%含有し、GPCで測定した重量平均分子量は約17万、カルボキシル基および酸無水物基含量は5.5mmol/kgであった。
重合体(イ−1)に準じて、ケトン化合物、エステル化合物およびアルデヒド化合物から選ばれた少なくとも1種として表1に示すような化合物を使用し、重合体(イ−2)〜(イ−3)を得た。
重合体(イ−1)に準じて、酸無水物および/または酸ハライドとして表2に示すような化合物を使用し、重合体(イ−4)〜(イ−6)を得た。
なお、重合体(ヒ−1)は、ベンズアルデヒド、無水フタル酸を使用しない以外は、重合体(イ−1)に準じて重合して得た未変性共役ジエン系重合体である。
窒素置換された内容積 100リットルの反応容器に、シクロヘキサン 50kg、スチレン 0.75kg、エチレングリコールジエチルエーテル 12.0gおよびsec−ブチルリチウム 6.5gを加え、重合開始温度50℃にて1段目重合し、反応完結後、温度を80℃としてイソプレン 8.5kgをゆっくり添加して等温にて2段目重合した。30分後、スチレン 0.75kgを添加し3段目重合した。反応完結後、ケトン化合物、エステル化合物およびアルデヒド化合物から選ばれた少なくとも1種として、ベンズアルデヒドをリビングリチウムの橙色が無色になるまで添加し、10.2g必要であった。その後、無水トリメリト酸クロライド 21.2g添加した。反応後、反応溶液を常温、常圧に戻して反応容器より抜き出し、次いで、反応溶液を水中に撹拌投入して溶媒を水蒸気蒸留除去することによって、重合体(イ−7)を得た。このブロック重合体はビニル結合を30%含有し、GPCで測定した重量平均分子量は約17万、カルボキシル基および酸無水物基含量は10.5mmol/kgであった。
重合体(イ−7)に準じて、表3に示すような変性共役ジエン系重合体になるようにビニル調節剤であるエチレングリコールジエチルエーテル、単量体量などを変化させて重合体(イ−8)〜(イ−10)を得た。
窒素置換された内容積 100リットルの反応容器に、シクロヘキサン 50kg、スチレン 0.75kgおよびsec−ブチルリチウム 6.5gを加え、重合開始温度50℃にて重合した。反応完結後、温度を80℃としてスチレン 1.0kg、イソプレン 7.5kgをゆっくり添加して等温にて2段目重合した。30分後、スチレン 0.75kgを添加し3段目重合した。反応完結後、ケトン化合物、エステル化合物およびアルデヒド化合物から選ばれた1種として、ベンズアルデヒドをリビングリチウムの橙色が無色になるまで添加し、10.2g必要であった。その後、無水トリメリト酸クロライド 21.2g添加した。反応後、反応溶液を常温、常圧に戻して反応容器より抜き出し、次いで、反応溶液を水中に撹拌投入して溶媒を水蒸気蒸留除去することによって、重合体(イ−11)を得た。このブロック重合体は、ビニル結合を6%含有し、GPCで測定した重量平均分子量は約17万、カルボキシル基および酸無水物基含量は11.6mmol/kgであった。
なお、重合体(ヒ−2)は、ベンズアルデヒド、無水トリメリト酸クロライドを使用しない以外は、重合体(イ−11)に準じて重合して得た未変性共役ジエン系重合体である。
窒素置換された内容積 100リットルの反応容器に、シクロヘキサン 50kg、1,3−ブタジエン 1.0kgおよびsec−ブチルリチウム 6.5gを加え、重合開始温度80℃にて1段目重合し、反応完結後、温度を50℃としてスチレン 0.75kgを添加して断熱にて2段目重合した。30分後、温度を60℃とし、エチレングリコールジエチルエーテル 12.0g添加後、イソプレン7.5kgをゆっくり添加して3段目等温重合した。反応完結後、50℃としてスチレン 0.75kgを添加して断熱にて4段目重合した。反応完結後、ケトン化合物、エステル化合物およびアルデヒド化合物から選ばれた少なくとも1種として、ベンズアルデヒドをリビングリチウムの橙色が無色になるまで添加し、10.2g必要であった。その後、無水トリメリト酸クロライド 21.2g添加した。反応後、反応溶液を常温、常圧に戻して反応容器より抜き出し、次いで、反応溶液を水中に撹拌投入して溶媒を水蒸気蒸留除去することによって、表4に示すビニル結合を有する重合体(イ−12)を得た。このブロック重合体は、GPCで測定した重量平均分子量は約17万、カルボキシル基および酸無水物基含量は10.4mmol/kgであった。
また、重合体(ヒ−3)は、ベンズアルデヒド、および無水トリメリト酸クロライドを使用しない以外は、重合体(イ−12)に準じて重合して得た未変性共役ジエン系重合体である。
上記重合体(イ−1)に準じて、酸無水物および/または酸ハライドとして表5に示すような化合物を使用し、sec−ブチルリチウムを変量することで、表5に示す変性共役ジエン系重合体(イ−13)、(イ−14)を得た。
また、重合体(ヒ−4)は、ベンズアルデヒド、無水トリメリト酸クロライドを使用しない以外は、重合体(イ−13)に準じて重合して得た未変性共役ジエン系重合体である。
さらに、重合体(ヒ−5)は、ベンズアルデヒド、無水トリメリト酸クロライドを使用しない以外は、重合体(イ−14)に準じて重合して得た未変性共役ジエン系重合体である。
(b)ベンゾフェノン
(c)フルフラール
(d)無水フタル酸
(e)ピロメリット酸二無水物
(f)フタル酸クロライド
(g)無水トリメリト酸クロライド
(g)無水トリメリト酸クロライド
(g)無水トリメリト酸クロライド
(d)無水フタル酸
(g)無水トリメリト酸クロライド
実施例および比較例において用いた各種の成分は、以下のとおりである。
(変性)共役ジエン系重合体
表1〜表5に示す構造を有する(変性)水添共役ジエン系重合体(イ−1)〜(イ−14)、(ヒ−1)〜(ヒ−5)
粘着付与性樹脂
(ロ−1):ヤスハラケミカル社製、クリアロンP105(水素添加テルペン樹脂)
(ロ−2):荒川化学工業社製、アルコンM100(水素添加炭化水素樹脂)
軟化剤
(ハ−1):出光興産社製、PW90(パラフィン系プロセスオイル)
(ハ−2):出光興産社製、PW380(パラフィン系プロセスオイル)
(1)流動性
HAAKE回転粘度計ロトビスコRV−20を用いて、160℃、ずり速度200s-1で溶融粘度を測定し流動性の指標とした。数値が低いほど優れている。
(2)粘着力
JIS Z0237に準拠した。180℃引き剥がし法を用い、基材にはSUS板およびPET(ポリエチレンテレフタレート)フィルムの2種類において実施した。数値が高いほど優れている。
(3)タック
転球法ボールタックであるPSTC#6法(傾斜板上から鋼球を転がし、水平に置かれた試験片の粘着面の上を走る鋼球の距離によってタックを評価する)を用いた。数値が小さいほど優れている。
(4)耐熱保持力
接着面積25×25mm、荷重0.7kgfを保持させ温度を23℃から0.37℃/minに上昇させて荷重が落下したときの温度で測定した。温度が高いほど耐熱保持力に優れている。
(イ)成分として(イ−1)を100部、(ロ)成分として(ロ−1)を100部、(ハ)成分として(ハ−1)を30部、および酸化防止剤としてチバ・スペシャルティ・ケミカルズ社製、イルガノックス(Irganox)1010を2部とを160℃に設定した東洋精機社製、ラボプラストミルを用いて80rpmで10分溶融混練りしたサンプルを用いて上記記載の方法により物性評価を行った。結果を表5に示す。
表6〜表10に示す配合処方を用い、実施例1と同様に試験片を作製し、物性評価を行った。結果を以下の表6〜表10に示す。
これに対し、表10より、本発明の変性共役ジエン系重合体ではない未変性重合体を用いた比較例1〜5では、粘着力、耐熱保持力に劣るなど、物性のバランスの取れていない粘着組成物であることが判る。
Claims (9)
- (イ)不活性有機溶媒中、共役ジエンと芳香族ビニル化合物とを有機アルカリ金属化合物を重合開始剤として重合し、得られた共役ジエン系重合体にケトン化合物、エステル化合物およびアルデヒド化合物の群から選ばれた少なくとも1種を反応させた後、酸無水物および/または酸ハライドと反応させて製造された、酸無水物基およびカルボキシル基を有する変性共役ジエン系重合体100重量部に対し、(ロ)粘着付与性樹脂20〜300重量部、および(ハ)軟化剤0〜300重量部を配合してなる粘着組成物。
- 前記ケトン化合物、エステル化合物およびアルデヒド化合物が、ベンゾフェノン、4−メチルベンゾフェノン、ベンズアルデヒドおよびフルフラールの群から選ばれた少なくとも1種であり、
前記酸無水物および/または酸ハライドが、無水フタル酸、ピロメリット酸二無水物、トリメリト酸トリクロライドおよび無水トリメリト酸クロライドの群から選ばれた少なくとも1種である、請求項1に記載の粘着組成物。 - 上記(イ)変性共役ジエン系重合体の酸無水物基およびカルボキシル基の含量が0.1〜500mmol/kgである請求項1または2に記載の粘着組成物。
- 上記(イ)変性共役ジエン系重合体が、下記(A)と下記(B)〜(C)の重合体ブロックの中から選ばれた1種以上の重合体ブロックを含むブロック共重合体である請求項1〜3いずれかに記載の粘着組成物。
(A)芳香族ビニル化合物に由来する繰り返し単位が80重量%以上である芳香族ビニル化合物重合体ブロック
(B)共役ジエン重合体ブロック
(C)芳香族ビニル化合物と共役ジエンとのランダム共重合体ブロック - (ロ)粘着付与性樹脂が、クマロン系樹脂、フェノール・テルペン系樹脂、合成ポリテルペン樹脂、芳香族系炭化水素樹脂、脂肪族系炭化水素樹脂、脂肪族系環状炭化水素樹脂、水素添加炭化水素樹脂、水素添加ポリテルペン樹脂、ロジンエステル、および水素添加ロジンの群から選ばれた少なくとも1種である請求項1〜4いずれかに記載の粘着組成物。
- (ハ)軟化剤が、パラフィン系プロセスオイル、ナフテン系プロセスオイル、芳香族系プロセスオイル、および流動パラフィンの群から選ばれた少なくとも1種である請求項1〜5いずれかに記載の粘着組成物。
- ホットメルト用である請求項1〜6いずれかに記載の粘着組成物。
- 基材テープの少なくとも一方の面に、請求項1〜7いずれかに記載の粘着組成物を塗布してなる粘着テープ。
- 不活性有機溶媒中、共役ジエンと芳香族ビニル化合物とを有機アルカリ金属化合物を重合開始剤として重合し、得られた共役ジエン系重合体にケトン化合物、エステル化合物およびアルデヒド化合物の群から選ばれた少なくとも1種を反応させた後、酸無水物および/または酸ハライドと反応させて、酸無水物基およびカルボキシル基を有する変性共役ジエン系重合体を製造し、
該酸無水物基およびカルボキシル基を有する変性共役ジエン系重合体100重量部に対し、(ロ)粘着付与性樹脂20〜300重量部、および(ハ)軟化剤0〜300重量部を配合する粘着組成物の製造方法。
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