JP4836578B2 - 第四級アンモニウム塩、電解質、電解液及び電気化学デバイス - Google Patents
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Description
で表される脂肪族アンモニウム塩が知られている(特許文献1)。
1.一般式
で表される第四級アンモニウム塩。
2.R1及びR2が結合する窒素原子と共に互いに結合して形成する飽和複素環が、3〜5員の飽和複素環である上記1に記載の第四級アンモニウム塩。
3.R1及びR2が結合する窒素原子と共に互いに結合して形成する飽和複素環が、ピロリジン環である上記2に記載の第四級アンモニウム塩。
4.R1及びR2が共にメチル基である上記1に記載の第四級アンモニウム塩。
5.X−が、BF4 −、AlCl4 −、Al2Cl7 −、PF6 −、AsF6 −、N(CF3SO2)2 −、N(CF3CF2SO2)2 −、C(CF3SO2)3 −、N(CF3SO2)(CF3CO)−、CF3SO3 −、CH3SO3 −、CH3CO2 −、CF3COO−、NO3 −、C6H5COO−又、C6H5SO3 −、CF3BF3−、C2F5BF3−又はI−である上記1〜4のいずれかに記載の第四級アンモニウム塩。
6.X−が、BF4 −又はN(CF3SO2)2 −である上記5に記載の第四級アンモニウム塩。
7.一般式
で表される第四級アンモニウム塩からなる電解質。
8.R1及びR2が結合する窒素原子と共に互いに結合して形成する飽和複素環が、3〜5員の飽和複素環である第四級アンモニウム塩からなる上記7に記載の電解質。
9.R1及びR2が結合する窒素原子と共に互いに結合して形成する飽和複素環が、ピロリジン環である第四級アンモニウム塩からなる上記8に記載の電解質。
10.R1及びR2が共にメチル基である第四級アンモニウム塩からなる上記7に記載の電解質。
11.X−が、BF4 −、AlCl4 −、Al2Cl7 −、PF6 −、AsF6 −、N(CF3SO2)2 −、N(CF3CF2SO2)2 −、C(CF3SO2)3 −、N(CF3SO2)(CF3CO)−、CF3SO3 −、CH3SO3 −、CH3CO2 −、CF3COO−、NO3 −、C6H5COO−又、C6H5SO3 −、CF3BF3−、C2F5BF3−又はI−である第四級アンモニウム塩からなる上記7〜10のいずれかに記載の電解質。
12.X−が、BF4 −又はN(CF3SO2)2 −である第四級アンモニウム塩からなる上記11に記載の電解質。
13.上記7〜12のいずれかに記載の電解質の1種又は2種以上を含有する電解液。
14.上記7〜12のいずれかに記載の電解質のうち少なくとも1種と、有機溶媒とを含んでなる上記13に記載の電解液。
15.有機溶媒が、環状炭酸エステル、鎖状炭酸エステル、ニトリル化合物及びスルホン化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種である上記14に記載の電解液。
16.有機溶媒が、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート、エチルメチルカーボネート及びジメチルカーボネートからなる群より選ばれる少なくとも1種である上記15に記載の電解液。
17.上記13に記載の電解液を含む電気化学デバイス。
18.電気化学デバイスが、電気二重層キャパシタ又は二次電池である上記17に記載の電気化学デバイス。
本明細書において、R1及びR2で示されるC1−4アルキル基としては、例えば、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、sec−ブチル、tert−ブチル基等が挙げられる。好ましいC1−4アルキル基は、メチル基である。
一般式(2)で表される第3級アミンと一般式(3)で表される化合物を反応させることにより、一般式(4)で表される第四級アンモニウム塩が製造され、次に一般式(4)で表される第四級アンモニウム塩と一般式(5)との塩交換反応により、一般式(1)の4級アンモニウム塩が製造できる。
本発明の第四級アンモニウム塩は、常温で液状を示す常温溶融塩であり、非水系有機溶媒への溶解性に優れ、高い電気伝導度を有している。そのため、本発明の第四級アンモニウム塩は電解質として好適に使用され得る。
電気化学デバイスとしては、例えば、電気二重層キャパシタ、二次電池等が挙げられる。本発明の電解質又は電解液は、公知の電気二重層キャパシタ及び二次電池に使用されている電解質又は電解液と同じように使用できる。
2 電極
3 セパレータ
4 容器体
5 容器体
6 ガスケット
7 スペーサー
8 スプリング
11 正極
12 負極
13 多孔質セパレータ
14 正極缶
15 負極缶
16 ガスケット
17 スペーサー
18 スプリング
ビス(メトキシメチル)ジメチルアンモニウムテトラフルオロボレートの合成
ジメチルメトキシメチルアミン30.0gを120gのトルエンに溶解し、窒素置換した。この溶液に、5℃下、クロロメチルメチルエーテル(試薬:東京化成製)16.3gを1時間かけて滴下した。該溶液を5℃にて10時間攪拌し、反応を終了した。2層分離した下層を分取し、150gのトルエンを用いて3回洗浄を繰り返し、更に150gのメチルエチルケトンを用いて3回洗浄を繰り返した後、減圧乾燥し、25.0gのジメチルジメトキシメチルアンモニウムクロライド(無色液体)を得た。
1H−NMR(d−CH3OH)δppm:
2.98(s,6H),3.65(s,6H),4.59(s,4H)。
ビス(メトキシメチル)ピロリジニウムビストリフルオロメタンスルホニルイミドの合成
メトキシメチルピロリジン30.0g及びビストリフルオロメタンスルホニルイミドリチウム89.9gを300gのジクロロメタン溶解し、窒素置換した。この溶液に、5℃下、クロロメチルメチルエーテル(試薬:東京化成製)21.0gを1時間要して滴下した。該溶液の温度を徐々に昇温し、室温にて4時間攪拌し反応を終了した。反応液に水200mlを添加し、下層を分取した。得られた有機層を50mlの水を用いて10回洗浄を繰り返した。有機層を濃縮し、減圧乾燥し、標記目的物(無色液体)97.6gを得た。
1H−NMR(CDCl3)δppm:
2.17(m,4H),3.47(m,4H),3.60(s,6H),4.53(s,4H)。
N−(メトキシエチル)−N−メチルピロリジニウムテトラフルオロボレートをWO 02/076924 A1に従い合成した。
N−(メトキシエチル)−N,N−ジエチル−N−メチルアンモニムテトラフルオロボレートをWO 02/076924 A1(特許文献1)に従い合成した。
ビス(メトキシメチル)ジメチルアンモニウムビストリフルオロメタンスルフォニルイミドの合成
N−(メトキシメチル)−N,N−ジメチルアミン108.7gにリチウムビストリフルオロメタンスルフォニルイミド(試薬:ALDRICH製)31.4gを添加し、5℃にまで冷却した。この溶液にクロロメチルメチルエーテル(試薬:東京化成製)7.8gを1時間かけて滴下した。反応温度は10℃以下とした。滴下終了後徐々に昇温し、室温にて16時間反応した。反応終了後、濃縮し、真空ポンプにて乾燥した。ジクロロメタン500g/水500gにて抽出した。有機層を300gの水にて4回洗浄し、濃縮し、減圧乾燥して、目的物30.2gを得た。
1H−NMR(d−CH3OH)δppm:
2.98(s,6H),3.65(s,6H),4.59(s,4H)。
N−エトキシメチルピロリジンの合成
パラホルムアルデヒド(試薬:MERK社製)101.2g、炭酸カリウム(試薬:和光純薬製)234.0g及びエチルアルコール(試薬:和光純薬製)971.3gを仕込み、ピロリジン(試薬:東京化成工業製)300.0gを10℃以下にて滴下した。滴下には2時間要した。滴下終了後、混合物を還流下に7時間反応した。エチルアルコールを留去し、残渣は減圧蒸留(70mmHg)し、148.4gのエトキシメチルピロリジンを得た。
1H−NMR(CDCl3)δppm:
1.17(t 3H),1.75(m 4H),2.73(m 4H),3.49(q 2H),4.16(s 2H)。
N−(エトキシメチル)−N−(メトキシメチル)ピロリジニウムパークロレートの合成
合成例1で製造したN−エトキシメチルピロリジン147.9gに過塩素ナトリウム(試薬;和光純薬製)59.18gを添加し、5℃にまで冷却した。この溶液にクロロメチルメチルエーテル(試薬:東京化成製)36.93gを1時間かけて滴下した。反応温度は10℃以下とした。滴下終了後、反応混合物を徐々に昇温し、室温にて12時間反応した。反応終了後、濾過し、エチルアルコール100mlにて洗浄した。濃縮後、ジクロロメタン/水にて抽出した。有機層は少量の水にて3回洗浄し、濃縮した。濃縮物をエチルアルコールに溶解し、−50℃下で再結晶した。再結晶は5回繰り返した。得られる結晶を減圧乾燥し、目的物83.0gを得た。
1H−NMR(d−CH3OH)δppm:
1.28(t 3H),2.16(m 4H),3.49(m 4H),3.62(s 3H),3.84(q 2H),4.61(s 2H),4.66(s 2H)。
N−(エトキシメチル)−N−(メトキシメチル)ピロリジニウムテトラフルオロボレートの合成
合成例2で製造したN−(エトキシメチル)−N−(メトキシメチル)ピロリジニウムパークロレート30.0gをメチルアルコール250mlに溶解し、イオン交換樹脂(三菱化学製DIAION WA30のアニオンをテトラフルオロボレートに交換)500mlに通した。アニオン交換の確認は、イオンクロマト(TOSOH CM−8020)にて行った。アニオン交換の確認後、メチルアルコール溶液を濃縮し、減圧乾燥し、目的物26.1gを得た。
1H−NMR(d−CH3OH)δppm:
1.28(t 3H),2.15(m 4H),3.48(m 4H),3.62(s 3H),3.84(q 2H),4.60(s 2H),4.65(s 2H)。
N−(エトキシメチル)−N−(メトキシメチル)ピロリジニウムビストリフルオロメタンスルフォニルイミドの合成
合成例1で製造したN−エトキシメチルピロリジン50.0gにリチウムビストリフルオロメタンスルフォニルイミド(試薬:ALDRICH製)48.9gを添加し、5℃にまで冷却した。この溶液にクロロメチルメチルエーテル(試薬:東京化成製)12.5gを1時間かけて滴下した。反応温度は10℃以下とした。滴下終了後、反応混合物を徐々に昇温し、室温にて5時間反応した。反応終了後、反応混合物を濃縮し、真空ポンプにて乾燥し、ジクロロメタン1300g/水1000gにて抽出した。有機層を1000gの水にて4回洗浄し、濃縮し、減圧乾燥して、目的物65.9gを得た。
1H−NMR(d−CH3OH)δppm:
1.28(t 3H),2.15(m 4H),3.46(m 4H),3.62(s 3H),3.83(q 2H),4.59(s 2H),4.64(s 2H)。
実施例1〜5、比較例1及び比較例2で得られた第四級アンモニウム塩について、電気伝導度を測定した。
実施例4で製造したN−(エトキシメチル)−N−(メトキシメチル)ピロリジニウムテトラフルオロボレートとプロピレンカーボネート(PC)(試薬:キシダ化学株式会社製、リチウムバッテリーグレード)とを、種々の濃度になるように、露点が−60℃以下の窒素雰囲気ドライボックス内で混合した。混合後の溶液の水分をカールフィッシャー水分計(平沼産業株式会社製、平沼微量水分測定装置AQ−7)で測定し、30ppm以下であることを確認した。混合溶液中のN−(エトキシメチル)−N−(メトキシメチル)ピロリジニウムテトラフルオロボレートの濃度は、表2に示す通りとした。
実施例1で製造したビス(メトキシメチル)ジメチルアンモニウムテトラフルオロボレートとプロピレンカーボネート(PC)(試薬:キシダ化学株式会社製、リチウムバッテリーグレード)とを、種々の濃度になるように、露点が−60℃以下の窒素雰囲気ドライボックス内で混合した。混合後の溶液の水分をカールフィッシャー水分計(平沼産業株式会社製、平沼微量水分測定装置AQ−7)で測定し、30ppm以下であることを確認した。混合溶液中のビス(メトキシメチル)ジメチルアンモニウムテトラフルオロボレートの濃度は表3に示す通りとした。
比較例2で製造したN−(メトキシエチル)−N,N−ジエチル−N−メチルアンモニウムテトラフルオロボレートとプロピレンカーボネート(PC)(キシダ化学株式会社製、リチウムバッテリーグレード)とを、種々の濃度になるように、露点が−60℃以下の窒素雰囲気ドライボックス内で混合した。混合後の溶液の水分をカールフィッシャー水分計(平沼産業株式会社製、平沼微量水分測定装置AQ−7)で測定し、30ppm以下であることを確認した。混合溶液中のN−(メトキシエチル)−N,N−ジエチル−N−メチルアンモニウムテトラフルオロボレートの濃度は、表4に示す通りとした。
<電気伝導度の測定>
各種溶液の混合状態を観察した後、再度ドライボックス内から各種溶液を取り出し、電気伝導度を測定した。電気伝導度の測定には、導電率計(CDM210 Radiometer社製)を使用した。測定セルにはXE−100(Radiometer社製)を使用した。 結果を表2、表3、表4及び図3に示す。
実施例4で製造したN−(エトキシメチル)−N−(メトキシメチル)ピロリジニウムテトラフルオロボレートとエチルメチルカーボネート(EMC)(試薬:キシダ化学株式会社製、リチウムバッテリーグレード)とを、種々の濃度になるように、露点が−60℃以下の窒素雰囲気ドライボックス内で混合した。混合後の溶液の水分をカールフィッシャー水分計(平沼産業株式会社製、平沼微量水分測定装置AQ−7)で測定し、30ppm以下であることを確認した。混合溶液中のN−(エトキシメチル)−N−(メトキシメチル)ピロリジニウムテトラフルオロボレート濃度は、表5に示す通りとした。
比較例2で製造したN−(メトキシエチル)−N,N−ジエチル−N−メチルアンモニムテトラフルオロボレートとエチルメチルカーボネート(EMC)(試薬:キシダ化学株式会社製、リチウムバッテリーグレード)とを、種々の濃度になるように、露点が−60℃以下の窒素雰囲気ドライボックス内で混合した。混合後の溶液の水分をカールフィッシャー水分計(平沼産業株式会社製、平沼微量水分測定装置AQ−7)で測定し、30ppm以下であることを確認した。混合溶液中のN−(メトキシエチル)−N,N−ジエチル−N−メチルアンモニムテトラフルオロボレート濃度は、表6に示す通りとした。
比較例1で製造したN−(メトキシエチル)−N−メチルピロリジニウムテトラフルオロボレートとエチルメチルカーボネート(EMC)(試薬:キシダ化学株式会社製、リチウムバッテリーグレード)とを、種々の濃度になるように、露点が−60℃以下の窒素雰囲気ドライボックス内で混合した。混合後の溶液の水分をカールフィッシャー水分計(平沼産業株式会社製、平沼微量水分測定装置AQ−7)で測定し、30ppm以下であることを確認した。混合溶液中のN−(メトキシエチル)−N−メチルピロリジニウムテトラフルオロボレート濃度は、表7に掲げる通りとした。
<電気伝導度の測定>
各種溶液の混合状態を観察し、分離していない溶液状態の混合物について、上記と同様にして電気伝導度を測定した。結果を表5〜7に示す。
実施例5で得られたN−(エトキシメチル)−N−(メトキシメチル)ピロリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドに、リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(LiTFSI)を0.5M又は1.0Mの濃度になるように混合した。露点が−60℃以下の窒素雰囲気ドライボックス内で混合した。混合後の溶液の水分をカールフィッシャー水分計(平沼産業株式会社製、平沼微量水分測定装置AQ−7)で測定し、30ppm以下であることを確認した。
N−(メトキシエチル)−N,N−ジエチル−N−メチルアンモニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(試薬:関東化学社製 素材研究用)を減圧乾燥した後(水分量20ppm以下)、リチウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド(LiTFSI)を0.5M又は1.0Mの濃度になるように添加し、露点が−60℃以下の窒素雰囲気ドライボックス内で混合した。混合後の溶液の水分をカールフィッシャー水分計(平沼産業株式会社製、平沼微量水分測定装置AQ−7)で測定し、30ppm以下であることを確認した。
<電気伝導度の測定>
各種溶液の混合状態の観察後、再度ドライボックス内から溶液を取り出し、上記と同様にして電気伝導度を測定した。結果を表8に示す。
実施例6で製造した混合溶液(電解液)のうち、N−(エトキシメチル)−N−(メトキシメチル)ピロリジニウムテトラフルオロボレート濃度2Mの混合溶液を用い、下記の電気二重層キャパシタを作成した。
実施例5で製造したN−(エトキシメチル)−N−(メトキシメチル)ピロリジニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド5wt%、リチウム塩としてリチウムビストリフルオロメタンスルフォニルイミド(LiTFSI)0.5Mを用い、非水溶媒としてビニレンカーボネート(VC)5wt%、残りをエチレンカーボネート(EC)/エチルメチルカーボネート(EMC)=1/3(V/V)を用いて非水電解液を調製した。
図2に示すようなコイン型非水電解液リチウム二次電池を作成した。図2において、11は正極、12は負極、13は多孔質セパレータ、14は正極缶、15は負極缶、16はガスケット、17はスペーサー、18はスプリングである。
天然黒鉛と結着剤のポリフッ化ビニリデン(PVdF)とを9:1の重量比で混合し、これにN−メチルピロリドンを加え、ペーストを得た。このペーストを厚さ22μmの銅箔上に電極塗工用アプリケーターを用いて均一に塗工した。これを120℃で8時間、真空乾燥し、電極打ち抜き機で直径16mmの負極12を得た。
LiCoO2粉末と導電助剤のアセチレンブラックと結着剤のPVdFを90:5:5の重量比で混合し、この混合物にN−メチルピロリドンを加え、ペーストを得た。このペーストを120℃で8時間、真空乾燥し、電極打ち抜き機で直径16mmの正極11を得た。
Claims (14)
- 一般式
で表される第四級アンモニウム塩。 - R1及びR2が結合する窒素原子と共に互いに結合して、3〜5員の飽和複素環を形成する請求項1に記載の第四級アンモニウム塩。
- R1及びR2が結合する窒素原子と共に互いに結合して、ピロリジン環を形成する請求項2に記載の第四級アンモニウム塩。
- R1及びR2が共にメチル基である請求項1に記載の第四級アンモニウム塩。
- 一般式
で表される第四級アンモニウム塩からなる電解質。 - R1及びR2が結合する窒素原子と共に互いに結合して、3〜5員の飽和複素環を形成する請求項5に記載の電解質。
- R1及びR2が結合する窒素原子と共に互いに結合して、ピロリジン環を形成する請求項6に記載の電解質。
- R1及びR2が共にメチル基である第四級アンモニウム塩からなる請求項5に記載の電解質。
- 請求項5〜8のいずれかに記載の電解質の1種又は2種以上を含有する電解液。
- 請求項5〜8のいずれかに記載の電解質のうち少なくとも1種と、有機溶媒とを含んでなる請求項9に記載の電解液。
- 有機溶媒が、環状炭酸エステル、鎖状炭酸エステル、ニトリル化合物及びスルホン化合物からなる群より選ばれる少なくとも1種である請求項10に記載の電解液。
- 有機溶媒が、プロピレンカーボネート、エチレンカーボネート、エチルメチルカーボネート及びジメチルカーボネートからなる群より選ばれる少なくとも1種である請求項11に記載の電解液。
- 請求項9に記載の電解液を含む電気化学デバイス。
- 電気化学デバイスが、電気二重層キャパシタ又は二次電池である請求項13に記載の電気化学デバイス。
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