JP4822676B2 - 水性インク組成物 - Google Patents
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このように水性インク組成物の性能に対する要求はますます厳しいものになっており、更に高性能なものが要求され、例えば、保湿性と分散性を併せ持つような多機能な原料への要求が高まっている。またインキとしての製品の特性上、印字された後に人体との接触も多いため、人体に対する安全性も高い分散剤による水性インク組成物の開発が熱望されてきた。
即ち本発明は、下記の通りである。
1.顔料、水および一般式(A)に示す化合物の1種以上を含有することを特徴とする水性インク組成物。
3.前記1.または2.に記載の水性インク組成物によって記録されたことを特徴とする記録物。
本発明でいう水性インク組成物は、水と顔料と分子内に長鎖疎水基と親水基とを2個以上づつ有する多鎖多親水基型化合物の1種または2種以上とからなる組成物である。
本発明の水性インク組成物において、多鎖多親水基型化合物としては、長鎖疎水基としてはそれぞれ独立に、炭素数8〜20個の飽和または不飽和の直鎖、分枝鎖、環状鎖からなる疎水基を有し、この構造であればよく、これまで公知になっている化合物でよい。また親水基としてはそれぞれ独立に、カルボキシル基、スルホン酸基、硫酸残基、リン酸残基またはそれらの塩等、あるいはオキシアルキレン基、ポリエチレングリコール基等、またはアミノ基、4級アンモニウム基、ピリジニウム基、スルホニウム基またはそれらの塩等を有するものである。
また、多鎖多親水基型化合物の長鎖疎水基としては、炭素原子数8〜20の飽和または不飽和の脂肪酸から誘導される長鎖アシル基であり、例えばカプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、ノナデカン酸、アラキン酸のような直鎖脂肪酸;
本発明の水性インク組成物において、多鎖多親水基型化合物の例を挙げると、構造的には分子内に少なくとも1個以上の疎水基と親水基とを有する化合物を適当なスペーサーで連結した構造のものであり、この構造であればよく、これまで公知になっている化合物でよい。スペーサーとしては、置換基を有していてもよい分子量100万以下の直鎖または分枝鎖または環状鎖または芳香族炭化水素鎖が好ましい。より好ましくは、炭素数1〜40の直鎖または分枝鎖または環状鎖または芳香族炭化水素鎖であるスペーサーがよい。
一般式(1)中、R1COで示される長鎖アシル基は独立して、すなわち、それぞれ異なっても同一でもよく、上記したように炭素原子数8〜20の飽和または不飽和の脂肪酸から誘導されるものであれば何でも良く、直鎖、分岐、環状を問わない。また、分子中のR1COは、同一であるのが反応条件等からみても好ましい。
一般式(1)中、Xに付くn個の置換基(式(2))は独立して、すなわち、それぞれ異なっても同一でもよい。また、式(2)は、いわゆる酸性アミノ酸がN−アシル化されたものを示すものであり、それらは光学異性体例えばD−体、L−体、ラセミ体であるかは問わない。
一般式(1)中、Xに付くn個のZは、Xに置換したm個(m≧n、かつ、2〜20の整数)の官能基(ヒドロキシル基、アミノ基、チオール基)に由来する結合部(−O−、−NR3−、−S−)であり、それぞれ独立で、すなわち、同一でも異なっていてもよい。
ここで、R3は水素、または炭素原子数1〜10のアルキル基またはアルケニル基またはアリール基またはアルキルアリール基である。
一般式(1)中、Xは好ましくはヒドロキシル基、アミノ基、チオール基から選ばれる1種または2種以上の官能基をm個有する分子量100万以下のm価の化合物の残基であって、ヒドロキシル基、アミノ基、チオール基以外の置換基を有していてもよい化合物残基である。ここで、m価の上記化合物は、m個の官能基に由来する結合を作りうることを意味する。それらは光学異性体例えばD−体、L−体、ラセミ体であるかは問わない。
また、一般式(1)中、Xは好ましくはヒドロキシル基以外の置換基を有していてもよい分子量100万以下のm価(m≧n)のポリヒドロキシル化合物残基である。ここで、m価のポリヒドロキシル化合物は、m個のエステル結合を作りうることを意味する。それらは光学異性体例えばD−体、L−体、ラセミ体であるかは問わない。
リボース、アラビノース、キシロース、リクソース、キシルロース、リブロース等のペントース;アロース、アルトロース、グルコース、マンノース、ギューロース、イドース、ガラクトース、タロース、フラクトース、ソルボース、プシコース、タガトース等のヘキソース等の単糖類;マルトース、イソマルトース、セロビオース、ゲンチオビオース、メリビオース、ラクトース、ツラノース、トレハロース、サッカロース、マンニトリオース、セロトリオース、ゲンチアノース、ラフィノース、メレチトース、セロテトロース、スタキオース等のオリゴ糖類が挙げられる。
Xはこのような化合物の残基の中でも、炭素数1〜40の場合が好ましい、さらに好ましくはXは炭素数1〜20である。特に好ましいのは炭素数1〜10である。
さらには、Xが、置換基として少なくとも1個以上のそれぞれ独立なカルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基またはそれらの塩等を含有する場合、一般式(1)で示される多鎖多親水基型化合物が弱酸性での溶解性に優れる点で好ましい。また、Xは天然に存在する型である場合の方が、生分解性に優れるという点で好ましい。
このようなm価のポリアミノ化合物としては、例えばN,N’−ジメチルヒドラジン、エチレンジアミン、N,N’−ジメチルエチレンジアミン、ジアミノプロパン、ジアミノブタン、ジアミノペンタン、ジアミノヘキサン、ジアミノヘプタン、ジアミノオクタン、ジアミノノナン、ジアミノデカン、ジアミノドデカン、ジアミノアジピン酸、ジアミノプロパン酸、ジアミノブタン酸およびこれらの各異性体等の脂肪族ジアミン類;ジエチレントリアミン、トリアミノヘキサン、トリアミノドデカン、1,8−ジアミノ−4−アミノメチル−オクタン、2,6−ジアミノカプリン酸−2−アミノエチルエステル、1,3,6−トリアミノヘキサン、1,6,11−トリアミノウンデカン、ジ(アミノエチル)アミンおよびこれらの各異性体等の脂肪族トリアミン類;ジアミノシクロブタン、ジアミノシクロヘキサン、3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルアミン、トリアミノシクロヘキサン等の脂環族ポリアミン類;ジアミノベンゼン、ジアミノトルエン、ジアミノ安息香酸、ジアミノアントラキノン、ジアミノベンゼンスルホン酸、ジアミノ安息香酸、およびこれらの各異性体等の芳香族ポリアミン類;ジアミノキシレン、ジ(アミノメチル)ベンゼン、ジ(アミノメチル)ピリジン、ジ(アミノメチル)ナフタレン、およびこれらの各異性体等の芳香脂肪族ポリアミン類;ジアミノヒドロキシプロパンおよびこれらの各異性体等のヒドロキシル基が置換したポリアミン類等が挙げられる。
さらには、Xが置換基として少なくとも1個以上のそれぞれ独立なカルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基またはそれらの塩等を含有する場合、一般式(1)で示される化合物が弱酸性での溶解性に優れる点で好ましい。また、Xは天然に存在する型である場合の方が、生分解性に優れるという点で好ましい。
また、一般式(1)中、Xは好ましくはチオール基以外の置換基を有していてもよい分子量100万以下のm価のポリチオール化合物残基である。ここで、m価のポリチオール化合物は、m個のチオエステル結合を作りうることを意味する。それらは光学異性体例えばD−体、L−体、ラセミ体であるかは問わない。
さらには、Xが置換基として1〜10個のそれぞれ独立なカルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基またはそれらの塩等を含有する場合、一般式(1)で示される多鎖多親水基型化合物が弱酸性での溶解性に優れる点で好ましい。また、Xは天然に存在する型である場合の方が、生分解性に優れるという点で好ましい。
かかる塩としては、例えばアルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、アンモニウム塩、有機アミン塩、塩基性アミノ酸塩等が挙げられ、具体的には、ナトリウム、カリウム、リチウム等のアルカリ金属、カルシウム、マグネシウム等のアルカリ土類金属、アルミニウム、亜鉛等の金属、アンモニア、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン等の有機アミン、アルギニン、リジン等の塩基性アミノ酸等から任意に選ばれる1種または2種以上との塩である。これらの中でも、ナトリウム塩、カリウム塩、有機アミン塩、塩基性アミノ酸塩が好ましい。
本発明において使用可能な顔料としては、特に制限はなく、筆記具、記録計、プリンター等の印刷インキ、塗料、化粧品、繊維、セメント分野等に使用される、無機顔料および/または有機顔料を使用できる。
また、本発明の分散剤組成物においては、本発明の目的が損なわれない限り、例えば筆記具、記録計、インクジェットインク等の印刷分野で用いられる各種の基材と併用することができる。
高分子シリコーン、環状シリコーン等のシリコーン系物質、トコフェロール類、BHA、BHT、没食子酸、NDGAなどの酸化防止剤;等を含むことができる。
この中でも、保湿剤および/またはポリヒドロキシ化合物との併用は、水性インク組成物の保湿性、浸透性を向上させる上で好ましい。
本発明の水性インク組成物は、前記成分を慣用の適当な方法で分散し、混合することで製造することができる。好ましくは、有機溶剤および揮発性の成分を除いた混合物を適当な分散機、例えば、ボールミル、ロールミル、サンドミル、フローミル、ダイノーミル、アトライザー、アジテーターミル、ヘンシェルミキサー、コロイドミル、ジェットミル、オングミル、ホモキキサー、(超音波)ホモジナイザー、高速ディスパー等公知の撹拌機で撹拌混合し、均質にしてから有機溶剤および揮発性の成分を添加するのが好ましい。さらにその後、必要に応じてろ過、遠心処理等の方法で顔料の粗大粒子を除去することが好ましい。
また本発明は、生分解性と低刺激性に優れた多鎖多親水基型化合物を含有した水性インク組成物を用いて記録された記録物をも提供するものである。
以下で、本発明を実施例等を用いてさらに具体的に説明するが、本発明はこれら実施例等により何ら限定させるものではない。
(皮膚刺激性)
健常男子5人のパネラーの前腕屈曲部皮膚に、多鎖多親水基型化合物の5wt%ナトリウム塩水溶液試料0.1gを直径1cmのパッチテスト用絆創膏で24時間貼付後、皮膚刺激性の有無を評価した。判定結果は、下記の評価で(±)以上となった人数で示す。
紅斑、浮腫、水疱 (+++)
紅斑、浮腫 (++)
紅斑 (+)
軽微な紅斑 (±)
無紅斑、無浮腫 (−)
JIS生分解度試験方法K−3363に準じて実施した。評価基準を以下に記す。
分解率 70%以上 ○
分解率 40%以上、70%未満 △
分解率 40%未満 ×
(静置安定性評価)
各水性インク組成物を40℃で1月間静置し、沈降状態を下記の基準で評価した。
○ : 全く沈降物がないか、微量にあっても軽く振動させるとなくなる
△ : やや沈降物がある
× : 沈降物が多い
各インク組成物について、インクジェットプリンター「PX−V700」(商標、セイコーエプソン(株)製)を用いて、印刷を行い印字品質を下記の基準で評価した。
○ : かすれがない
△ : ややかすれがある
× : かすれがひどい、または吐出が不安定である
L−リジン塩酸塩9.1g(0.05mol)を水57gと混合した。この液を25%水酸化ナトリウム水溶液でpH範囲を10〜11に調整しながら、また反応温度を5℃に維持しながら、攪拌下にN−ラウロイル−L−グルタミン酸無水物31.1g(0.1mol)を2時間を要して添加し、反応を実施した。さらに30分攪拌を続けた後、ターシャリーブタノールを液中濃度20重量%となるように添加した後、75%硫酸を滴下して液のpH値を2に、また液の温度を65℃に調整した。滴下終了後、攪拌を停止し、20分間65℃で静置すると有機層と水層とに分層し、これから有機層を分離した。分離した有機層にターシャリーブタノールおよび水を添加して、温度を65℃にして20分攪拌した。攪拌停止後、静置すると有機層と水層とに分層した。得られた有機層に対して、同じ水洗操作をくり返した後、得られた有機層から溶媒を除去し、水酸化ナトリウムで固形分30重量%、pH7(25℃)の水溶液に中和調製した後乾燥して、式(4)に示す多鎖多親水基型化合物を含有する組成物を得た。
製造例1において、N−ラウロイル−L−グルタミン酸無水物31.1gをN−ココイル−L−グルタミン酸無水物とし、固形分30重量%、pH7(25℃)に調製した以外は、製造例1の方法と同じ条件で実施し、多鎖多親水基型化合物を含有する組成物を得た。
製造例1〜2で得た多鎖多親水基型化合物について、皮膚刺激性と生分解性を評価した。
結果を表1に示す。
表2の各成分組成に調整したものをボールミルで分散処理後、ろ過して水性インク組成物を得た。カーボンブラックは、平均一次粒径24nm、比表面積112m2/g、吸油量60cc/100gのものを、2酸化チタンはアルミナ処理ルチル型、平均一次粒径40nmのものを使用した。表2に静置安定性評価、吐出安定性評価の結果を示す。
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