JP2011245440A - 非水組成物 - Google Patents

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幸男 山脇
Shinobu Tomita
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Abstract

【課題】安定性に優れた非水組成物を提供することである。
【解決手段】下記一般式(1)で示される成分(a)多鎖多親水基型化合物と成分(b)油性成分又は非水溶媒とを含有し、かつ実質的に水分を含有しないことを特徴とする非水組成物。
【化1】

【選択図】なし

Description

本発明は、実質的に水を含まない組成物において、分散安定性および分離防止効果が高い非水組成物に関する。
化粧品製剤の大部分を占める水を含む(水系)組成物において、界面活性機能を発揮することを目的として、多鎖多親水基型化物を応用する技術が注目されている。この多鎖多親水基型化合物は、他の界面活性剤に比べて、水溶液とした際に優れた表面張力低下能を示す。また、多鎖多親水基型化合物は、乳化機能や分散機能等が極めて高く、優れた界面活性能も示す。これらの特長を有しているため、水系組成物において応用する技術が注目され、種々の用途に応用されている。
特許文献1では、多鎖多親水基型化合物を用いた、ゲル状組成物、香粧品組成物、及び顔料水分散液が開示されている。特許文献1で開示されている組成物は、水溶液または水分散液を対象としている。
WO2004/020394
それに対して、水を実質的に含まない非水系及び高含油系の組成物では、様々な問題がある。例えば、非水媒体に分散した微粒子粉体を含む非水組成物では、微粒子が沈降しやすく分散安定性に劣るという問題がある。また、油性成分を高含有した油性ゲル組成物では経時的にゲル破壊が起こるため不安定であるという問題がある。したがって、非水組成物の安定を改善する技術や非水組成物の開発が望まれてきた。
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意研究を重ねた結果、分子内に疎水基と親水基とを2個以上ずつ有する下記一般式(1)で示される化合物を含む非水組成物が極めて高い安定性を発揮することを見出し、本発明を完成するに到った。
すなわち、本発明は下記に示す通りである。
[1]下記一般式(1)で示される成分(a)と、成分(b)油性成分又は非水溶媒とを含有し、かつ実質的に水分を含有しないことを特徴とする非水組成物。
(上記一般式(1)において、Rは炭素数2〜20の炭化水素基を示し、Rは水素または、カルボン酸基かスルホン酸基を有してもよい炭素数1〜3の炭化水素基を示し、Yはカルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基またはそれらの塩を示し、Zは−NR’−(R’は水素または炭素数1〜10の炭化水素基)、−O−、又は−S−を示し、j、kは0、1、2のいずれかであり、かつj、kは同時に0ではなく、nは2〜20の整数を示す。Xは置換基を有していてもよい分子量100万以下の炭化水素鎖を示す。)
[2]一般式(1)のXの炭素数が1〜40である上記[1]に記載の非水組成物。
[3]一般式(1)の化合物が一般式(2)である上記[1]又は[2]に記載の非水組成物。
(上記一般式(2)において、Rは炭素数1〜23の炭化水素基を示し、Rは水素または、カルボン酸基かスルホン酸基を有してもよい炭素数1〜3の炭化水素基を示し、Yはカルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基またはそれらの塩を示し、Zは−NR’−(R’は水素または炭素数1〜10の炭化水素基)、−O−、又は−S−を示し、X’はカルボキシル基またはその塩、−NHR’基(R’は、水素、または炭素数1〜10の炭化水素基)、−OH基、−SH基のうち少なくともいずれか一つを有する炭素数が1〜20の炭化水素鎖を示し、j、kは0、1、2のいずれかであり、かつj、kは同時に0ではない。)
[4]さらに、成分(c)ヒドロキシル化合物を含むことを特徴とする上記[1]〜[3]のいずれかに記載の非水組成物。
[5]成分(b)が油性成分であり、油性ゲル状であることを特徴とする上記[1]〜[4]のいずれかに記載の非水組成物。
[6]成分(b)が非水溶媒であり、微粒子を含むことを特徴とする上記[1]〜[4]のいずれかに記載の非水組成物。
本発明によれば、分散安定性及び形状安定性に優れた非水組成物を提供することができる。特に、粒子を含む非水組成物における分散安定性の向上、およびゲル状の非水組成物の分離防止効果の向上を達成できる。
以下、本発明を実施するための形態(以下、単に「本実施形態」という。)について、詳細に説明する。以下の本実施形態は、本発明を説明するための例示であり、本発明を以下の内容に限定する趣旨ではない。本発明は、その要旨の範囲内で適宜に変形して実施できる。
本実施形態の非水組成物は、下記一般式(1)で示される成分(a)多鎖多親水基型化合物と成分(b)油性成分又は非水溶媒とを含有し、かつ実質的に水分を含有しないことを特徴とする非水組成物である。まず、一般式(1)で示される分子内に疎水基と親水基とを2個以上ずつ有する化合物である多鎖多親水基型化合物について説明する。
一般式(1)において、RCOは炭素数2〜20のアシル基であり、即ち多鎖多親水基型化合物が2個以上のアシル基を有するアシル化合物である。2個以上のアシル基はそれぞれ独立して異なっていても同一でもよい。アシル基としては、炭素原子数2〜20の飽和または不飽和の脂肪酸から誘導されるものが好ましく、直鎖、分岐、環状を問わない。ただし、カルボキシル基となっているものを含まない。
アシル基としては、例えば、以下の脂肪酸から誘導されるものが挙げられる。
直鎖脂肪酸としては、プロピオン酸、酪酸、ペンタン酸、ヘキサン酸、ヘプタン酸、カプリル酸、ペラルゴン酸、カプリン酸、ウンデカン酸、ラウリン酸、トリデカン酸、ミリスチン酸、ペンタデカン酸、パルミチン酸、マルガリン酸、ステアリン酸、ノナデカン酸、アラキン酸等が挙げられる。
分岐脂肪酸としては、酢酸、2−ブチル−5−メチルペンタン酸、2−イソブチル−5−メチルペンタン酸、ジメチルオクタン酸、ジメチルノナン酸、2−ブチル−5−メチルヘキサン酸、メチルウンデカン酸、ジメチルデカン酸、2−エチル−3−メチルノナン酸、2,2−ジメチル−4−エチルオクタン酸、メチルドコサン酸、2−プロピル−3−メチルノナン酸、メチルトリデカン酸、ジメチルドデカン酸、2−ブチル−3−メチルノナン酸、メチルテトラデカン酸、エチルトリデカン酸、プロピルドデカン酸、ブチルウンデカン酸、ペンチルデカン酸、ヘキシルノナン酸、2−(3−メチルブチル)−3−メチルノナン酸、2−(2−メチルブチル)−3−メチルノナン酸、ブチルエチルノナン酸、メチルペンタデカン酸、エチルテトラデカン酸、プロピルトリデカン酸、ブチルドデカン酸、ペンチルウンデカン酸、ヘキシルデカン酸、ヘプチルノナン酸、ジメチルテトラデカン酸、ブチルペンチルヘプタン酸、トリメチルトリデカン酸、メチルヘキサデカン酸、エチルペンタデカン酸、プロピルテトラデカン酸、ブチルトリデカン酸、ペンチルドデカン酸、ヘキシルウンデカン酸、ヘプチルデカン酸、メチルヘプチルノナン酸、ジペンチルヘプタン酸、メチルヘプタデカン酸、エチルヘキサデカン酸、エチルヘキサデカン酸、プロピルペンタデカン酸、ブチルテトラデカン酸、ペンチルトリデカン酸、ヘキシルドデカン酸、ヘプチルウンデカン酸、オクチルデカン酸、ジメチルヘキサデカン酸、メチルオクチルノナン酸、メチルオクタデカン酸、エチルヘプタデカン酸、ジメチルヘプタデカン酸、メチルオクチルデカン酸、メチルノナデカン酸、メチルノナデカン酸、ジメチルオクタデカン酸、ブチルヘプチルノナン酸等が挙げられる。
直鎖モノエン酸としては、オクテン酸、ノネン酸、デセン酸、カプロレイン酸、ウンデシレン酸、リンデル酸、トウハク酸、ラウロレイン酸、トリデセン酸、ツズ酸、ミリストレイン酸、ペンタデセン酸、ヘキセデセン酸、パルミトレイン酸、ヘプタデセン酸、オクタデセン酸、オレイン酸、ノナデセン酸、ゴンドイン酸等が挙げられる。
分岐モノエン酸としては、メチルヘプテン酸、メチルノネン酸、メチルウンデセン酸、ジメチルデセン酸、メチルドデセン酸、メチルトリデセン酸、ジメチルドデセン酸、ジメチルトリデセン酸、メチルオクタデセン酸、ジメチルヘプタデセン酸、エチルオクタデセン酸等が挙げられる。
ジ又ははトリエン酸リノール酸、リノエライジン酸、エレオステアリン酸、リノレン酸、リノレンエライジン酸、プソイドエレオステアリン酸、パリナリン酸、アラキドン酸等が挙げられる。
アセチレン酸としては、オクチン酸、ノニン酸、デシン酸、ウンデシン酸、ドデシン酸、トリデシン酸、テトラデシン酸、ペンタデシン酸、ヘプタデシン酸、オクタデシン酸、ノナデシン酸、ジメチルオクタデシン酸等が挙げられる。
環状酸としては、アレプレスチン酸、アレプリル酸、アレプリン酸、ヒドノカルプン酸、ショールムーグリン酸、ゴルリン酸、α−シクロペンチル酸、α−シクロヘキシル酸、α−シクロペンチルエチル酸等が挙げられる。
また、アシル基は、天然油脂から得られる脂肪酸由来のアシル基でも良く、上記の炭素原子数2〜20の飽和または不飽和脂肪酸を80%以上含む混合脂肪酸由来のアシル基が好ましい。例えば、ヤシ油脂肪酸、パーム油脂肪酸、アマニ油脂肪酸、ヒマワリ油脂肪酸、大豆油脂肪酸、ゴマ油脂肪酸、ヒマシ油脂肪酸、オリーブ油脂肪酸、ツバキ油脂肪酸、菜種油脂肪酸、パーム核油脂肪酸等から誘導されるアシル基等が挙げられる。
上記したアシル基を有するアシル化合物は2種以上組み合わせて用いても良い。アシル基は、好ましくは炭素原子数8〜20の飽和または不飽和の脂肪酸から誘導されるものがよい。
一般式(2)中、Rは水素であるか、または、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基若しくはそれらの塩等が置換していてもよい炭素原子数1〜3のアルキル基であり、アルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシエチル基、ヒドロキシ(イソ)プロピル基、ジヒドロキシ(イソ)プロピル基、カルボキシメチル基、カルボキシエチル基、カルボキシプロピル基、スルホエチル基等が挙げられる。好ましくは、水素である。
一般式(1)において、Yはカルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基またはそれらの塩である。好ましくは、カルボキシル基又はその塩である。Yは、種々の塩基性物質との間に塩を形成し得る。塩を形成しうる金属の具体例を以下で挙げる。
アルカリ金属としては、ナトリウム、カリウム及びリチウム等が挙げられる。
アルカリ土類金属としては、カルシウム及びマグネシウム等が挙げられる。
上記した以外の金属としては、アルミニウム、亜鉛、鉄、コバルト、チタン及びジルコニウム、銀等の塩が挙げられる。
また、上記した金属を含む塩基性物質としては、特に限定されないが、以下のものが挙げられる。
有機アミン塩としては、アンモニア、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン及びトリイソプロパノールアミン等の塩が挙げられる。
塩基性アミノ酸塩としては、アルギニン及びリジンの塩が挙げられ、その他にも、アンモニウム塩や多価金属塩等が挙げられる。
また、一般式(1)において、Yは上記した塩から任意に選ばれる1種又は2種以上の塩を含んでいてもよい。
一般式(1)において、Zは、−NR’−(R’は水素または炭素数1〜10の炭化水素基)、−O−、又は−S−である。
次に一般式(1)中のXについて説明する。
Xは置換基を有していてもよい分子量100万以下の炭化水素鎖である。Xは、直鎖でも分枝鎖でも環状鎖でも芳香族炭化水素鎖でもよい。また、Xは、置換基を有していてもよく、特にカルボキシル基を有していることが好ましい。Xの炭素数は、好ましくは1〜40であり、分子量は14〜2000が好ましい。
また、Xがカルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基及びリン酸エステル基等を含む場合は、種々の塩基性物質との間に塩を形成してもよい。塩を形成しうる金属及びその金属を含む塩基性物質としては、上記したものが挙げられる。
また、一般式(1)中の括弧内の部分はn個あり、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
下記一般式(2)で示される化合物は、一般式(1)で示される化合物における、n=2の場合の一例である。その化合物を用いた場合、非水系での使用に好ましく用いることができる。
上記一般式(2)において、X’は、カルボキシル基またはその塩、−NHR’基(R’は、水素、または炭素数1〜10の炭化水素基)、−OH基、−SH基のうち少なくともいずれか一つを有する炭素数が1〜20の炭化水素鎖を示す。また、R、R、Y、Z、j、kは一般式(1)と同様である。
一般式(1)で示される化合物の製造方法としては、下記一般式(3)で示されるN−アシル酸性アミノ酸無水物と、ヒドロキシル基、アミノ基、チオール基から選ばれる官能基をm個(mはn以上)有する分子量100万以下の化合物(以下、m価の化合物とする)とを、反応させることにより得ることができる。
一般式(3)で示されるN−アシル酸性アミノ酸無水物とは、酸性アミノ酸がN−アシル化された無水物である。N−アシル酸性アミノ酸無水物は、光学異性体であるD−体、L−体、ラセミ体のいずれであってもよい。特に、L−体であるL−酸性アミノ酸が、生分解性に優れることから好ましい。
酸性アミノ酸は、分子中に存在するカルボキシル基の数がアミノ基より多いものである。例えば、カルボキシル基とアミノ基の数がそれぞれ2個と1個であるモノアミノジカルボン酸などが挙げられる。アミノ基の水素は、炭素数1〜3の炭化水素基で置換されていてもよい。酸性アミノ酸の具体例としては、グルタミン酸、アスパラギン酸が挙げられる。
m価の化合物は、ヒドロキシル基、アミノ基、チオール基から選ばれる官能基をm個(m≧n、かつ、2〜20の整数)有する分子量100万以下の化合物である。ここで、m価の化合物は、m個の官能基に由来する結合を作り得る。つまり、ヒドロキシル基は、エステル結合を作り、アミノ基は酸アミド結合を作り、チオール基はチオエステル結合を作ることができる。また、この化合物は上記した官能基以外の置換基を有していてもよい。
このようなm価の化合物の具体例としては、以下のものが挙げられる。
分子内にヒドロキシル基を2個以上有する化合物の具体例としては、以下のものが挙げられる。
2価のヒドロキシル化合物としては、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、シクロヘキサンジオール、ジメチロールシクロヘキサン、ネオペンチルグリコール、1,8−オクタンジオール、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール、イソプレングリコール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、ソルバイト、カテコール、レゾルシン、ヒドロキノン、ビスフェノールA、ビスフェノールF、水添ビスフェノールA、水添ビスフェノールF、ダイマージオール、ジメチロールプロピオン酸、ジメチロールブタン酸、酒石酸、ジヒドロキシ酒石酸、メバロン酸、3,4−ジヒドロキシケイ皮酸、3,4−ジヒドロキシヒドロけい皮酸、ヒドロキシ安息香酸、ジヒドロキシステアリン酸、ジヒドロキシフェニルアラニン等が挙げられる。
3価のヒドロキシル化合物としては、グリセリン、トリオキシイソブタン、1,2,3−ブタントリオール、1,2,3−ペンタントリオール、2−メチル−1,2,3−プロパントリオール、2−メチル−2,3,4−ブタントリオール、2−エチル−1,2,3−ブタントリオール、2,3,4−ペンタントリオール、2,3,4−ヘキサントリオール、4−プロピル−3,4,5−ヘプタントリオール、2,4−ジメチル−2,3,4−ペンタントリオール、1,2,4−ブタントリオール、1,2,4−ペンタントリオール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン及びトリヒドロキシステアリン酸等が挙げられる。
4価のヒドロキシル化合物としては、ペンタエリスリトール、エリスリトール、1,2,3,4−ペンタンテトロール、2,3,4,5−ヘキサンテトロール、1,2,4,5−ペンタンテトロール、1,3,4,5−ヘキサンテトロール、ジグリセリン及びソルビタン等が挙げられる。
5価のヒドロキシル化合物としては、アドニトール、アラビトール、キシリトール及びトリグリセリン等が挙げられる。
6価のヒドロキシル化合物としては、ジペンタエリスリトール、ソルビトール、マンニトール、イジトール、イノシトール、ダルシトール、タロース及びアロース等が挙げられる。
又は上記した2〜6価のヒドロキシル化合物の脱水縮合物やポリグリセリン等が挙げられる。
また、m価のポリヒドロキシル化合物として、糖類も挙げられる。以下でその具体例を挙げる。
テトロースとしては、エリスロース、スレオース及びエリスルロース等が挙げられる。
ペントースとしては、リボース、アラビノース、キシロース、リクソース、キシルロース及びリブロース等が挙げられる。
単糖類としては、アロース、アルトロース、グルコース、マンノース、ギューロース、イドース、ガラクトース、タロース、フラクトース、ソルボース、プシコース及びタガトース等のヘキソース等が挙げられる。
オリゴ糖類としては、マルトース、イソマルトース、セロビオース、ゲンチオビオース、メリビオース、ラクトース、ツラノース、トレハロース、サッカロース、マンニトリオース、セロトリオース、ゲンチアノース、ラフィノース、メレチトース、セロテトロース及びスタキオース等が挙げられる。
その他の糖類としては、ヘプトース、デオキシ糖、アミノ糖、チオ糖、セレノ糖、アルドン糖、ウロン酸、糖酸、ケトアルドン酸、アンヒドロ糖、不飽和糖、糖エステル、糖エーテル及びグリコシド等の残基でもよく、デンプン、グリコーゲン、セルロース、キチン及びキトサン等の多糖類又は上記した糖類を加水分解したものでもよい。
分子内にアミノ基を2個以上有する化合物の具体例としては、以下のものが挙げられる。
脂肪族ジアミン類としては、N,N’−ジメチルヒドラジン、エチレンジアミン、N,N’−ジメチルエチレンジアミン、ジアミノプロパン、ジアミノブタン、ジアミノペンタン、ジアミノヘキサン、ジアミノヘプタン、ジアミノオクタン、ジアミノノナン、ジアミノデカン、ジアミノドデカン、ジアミノアジピン酸、ジアミノプロパン酸、ジアミノブタン酸等が挙げられる。
脂肪族トリアミン類としては、ジエチレントリアミン、トリアミノヘキサン、トリアミノドデカン、1,8−ジアミノ−4−アミノメチル−オクタン、2,6−ジアミノカプリン酸−2−アミノエチルエステル、1,3,6−トリアミノヘキサン、1,6,11−トリアミノウンデカン、ジ(アミノエチル)アミン等が挙げられる。
脂環族ポリアミン類としては、ジアミノシクロブタン、ジアミノシクロヘキサン、3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルアミン及びトリアミノシクロヘキサン等が挙げられる。
芳香族ポリアミン類としては、ジアミノベンゼン、ジアミノトルエン、ジアミノ安息香酸、ジアミノアントラキノン、ジアミノベンゼンスルホン酸、ジアミノ安息香酸等が挙げられる。
芳香脂肪族ポリアミン類としては、ジアミノキシレン、ジ(アミノメチル)ベンゼン、ジ(アミノメチル)ピリジン、ジ(アミノメチル)ナフタレン等が挙げられる。
価ポリ≧n、かつ、2〜20の整数)有する分子量100万以下のmジアミノヒドロキシプロパンのように、上記したアミン類誘導体にヒドロキシル基が置換したポリアミン類等が挙げられる。
また、アミノ酸類としては、セリン、トレオニン、システイン、シスチン、シスチンジスルホキシド、シスタチオニン、メチオニン、アルギニン、リジン、チロシン、ヒスチジン、トリプトファン及びオキシプロリン等が挙げられる。これらのアミノ酸は、タンパク質やペプチド等、又はそれらを加水分解したもの等でもよい。
分子内にチオール基を2個以上有する化合物の具体例としては、ジチオエチレングリコール、ジチオエリトリトール及びジチオトレイトール等のジチオール化合物類等を挙げることができる。
ここで、m価の化合物は、ヒドロキシル基、アミノ基、チオール基から選ばれる官能基を2種以上有していてもよい。その例を以下で挙げる。
分子内にアミノ基とヒドロキシル基を有する化合物としては、アミノエタノール、アミノプロパノール、アミノブタノール、アミノペンタノール、アミノヘキサノール、アミノプロパンジオール、アミノエチルエタノールアミン、アミノエチルアミノエタノール、アミノクレゾール、アミノナフトール、アミノナフトールスルホン酸、アミノヒドロキシ安息香酸、アミノヒドロキシブタン酸、アミノフェノール、アミノフェネチルアルコール及びグルコサミン等が挙げられる。
分子内にチオール基とヒドロキシル基を有する化合物としては、メルカプトエタノール、メルカプトフェノール、メルカプトプロパンジオール及びグルコチオース等が挙げられる。
分子内にチオール基とアミノ基を有する化合物としては、アミノチオフェノール及びアミノトリアゾールチオール等が挙げられる。
m価の化合物は、光学異性体であるD−体、L−体、ラセミ体のいずれであってもよく、各異性体であってもよい。
また、m価の化合物の中でも、炭素数1〜40のものが好ましい、さらに好ましくは炭素数1〜20のものである。また、天然に存在する化合物の方が、生分解性に優れているため、アミノ酸類、ペプチド類、糖類等が好ましい。
N−アシル酸性アミノ酸無水物とm価の化合物とを反応させる際、溶媒を使用してもよい。反応の際に使用する溶媒としては、水、水と有機溶媒との混合溶媒、またはテトラヒドロフラン、ベンゼン、トルエン、キシレン、四塩化炭素、クロロホルム及びアセトン等の不活性溶媒が挙げられる。反応温度としては、−5℃〜200℃、かつ上記化合物の融点以上の温度で混合し、反応させることが好ましい。
一般式(1)で示される化合物の別の製造方法としては、N−アシル酸性アミノ酸無水物ではなくN−アシル酸性アミノ酸モノ低級エステル(例えば、メチルエステル、エチルエステル)と、上記したm価の化合物とを反応させることによっても得られる。
N−アシル酸性アミノ酸モノ低級エステルとm価の化合物とを、ジメチルホルムアミド等の適当な溶媒中に溶解し、炭酸カリウム等の触媒を加え、減圧下において−5℃〜250℃で加熱反応させた後、反応溶媒を除去することで得られる。または、溶媒を用いずに無溶媒で加熱溶融し、水酸化ナトリウム等の触媒を加えて室温〜250℃でエステル交換反応させることによっても得ることもできる。
次に本実施形態の非水組成物について説明する。
本実施形態の非水組成物は、一般式(1)で示される化合物である成分(a)と、成分(b)油性成分又は非水溶媒とを含んだ組成物であり、かつ実質的に水分を含有しないものである。ここで本実施形態において、非水とは、実質的に水分を含有しないことを意味する。実質的に水を含有しないとは、吸着水のように平衡的に存在し得る水分以外には、組成物の原料へ意図的に添加された水分や、組成物の調製時に意図的に添加された水分がないことを意味している。つまり、水を添加せずに製造された組成物である。本実施形態において、組成物中の水の含有量が0.1%以下であることが好ましい。より好ましくは、0.05%以下である。
上記した成分(a)を含むことによって、安定性が高い非水組成物とすることができる。成分(a)を含むことによって、顔料等に用いられる微粒子を含む非水組成物において、微粒子が安定して分散する。また、水を実質的に含まず油性成分を含む油性ゲルにおいて、分離が起こることを抑止できる。
本実施形態において、配合される成分(b)油性成分としては、液状油または固体脂のいずれをも使用することができ、化粧料や外用の医薬品などの成分として慣用されている油性成分でもよい。具体的には、以下のものが挙げられる。
アボガド油、アーモンド油、オリーブ油、カカオ油、ゴマ油、サフラワー油、大豆油、ツバキ油、パーシック油、ひまし油、ぶどう種子油、マカデミアナッツ油、ミンク油、綿実油、モクロウ、ヤシ油、卵黄油、パーム油、パーム核油、トリイソオクタン酸グリセリル、トリ2−エチルヘキサン酸グリセリルコレステロール脂肪酸エステル等の油脂、鯨ロウ、カルナバロウ、キャンデリラロウ、ホホバ油、ミツロウ、ラノリン等およびその誘導体等のロウ類、流動パラフィン、パラフィン、ワセリン、セレシン、マイクロクリスタリンワックス、スクワラン、スクアレン等の炭化水素、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン、オレイン酸、ベヘニン酸、ウンデシレン酸、ラノリン脂肪酸、硬質ラノリン脂肪酸、軟質ラノリン脂肪酸酸等の高級脂肪酸、ラウリルアルコール、セチルアルコール、セトステアリルアルコール、ステアリルアルコール、イソステアリルアルコール、2−オクチルドデカノール、オレイルアルコール、ベヘニルアルコール、ラノリンアルコール、水添ラノリンアルコール、ヘキシルデカノール等の高級アルコール、ミリスチン酸イソピロピル、ミリスチン酸オクタデシル、ミリスチン酸2−オクチルドデシル、2−エチルヘキサン酸セチル、リンゴ酸ジイソステアリル、イソステアリン酸イソステアリル、イソステアリルコレステリルエステル、ステアリン酸ブチル等の高級アルコール脂肪酸エステル、(ジ)メチルシリコーン、メチルフェニルシリコーン、アミノ変性シリコーン、環状シリコーン等のシリコーン油、天然又は天然型セラミド類、擬似セラミド等のセラミド類およびその誘導体等の揮発性および不揮発性の油性成分が挙げられる。
本実施形態において、配合される成分(b)非水溶媒としては、水以外の溶媒であって水を含んでいないものであり、化粧料や外用の医薬品などの成分として慣用されている非水溶媒でもよい。具体的には、非プロトン性極性溶媒、プロトン性極性溶媒等の極性溶媒、非極性溶媒等が挙げられる。
非プロトン性極性溶媒としては、酢酸エチル,酢酸メチル,酢酸ブチル等のエステル類、ジエチルエーテル,ジイソプロピルエーテル,テトラヒドロフラン,1,4−ジオキサン等のエーテル類、クロロホルム,ジクロロメタン等のハロゲン化炭化水素類、アセトン,メチルエチルケトン,メチルイソブチルケトン等のケトン類、ジエチルアミン,トリエチルアミン,ジブチルアミン,プロピルアミン,ピリジン等のアミン類、N,N−ジメチルホルムアミド,ジメチルアセトアミド,N−メチルピロリドン等のアミド類、アセトニトリル,プロピオニトリル,ブチロニトリル等のニトリル類、及びジメチルスルホキシド等が挙げられる。
プロトン性極性溶媒としては、メタノール,エタノール,n−プロパノール,iso−プロパノール,n−ブタノール,tert−ブタノール,ペンタノール,オクタノール等のアルコール類が挙げられる。
非極性溶媒としては、ペンタン,n−ヘキサン,シクロヘキサン,ヘプタン,石油エーテル等の脂肪族炭化水素、ベンゼン,トルエン,キシレン等の芳香族炭化水素等が挙げられる。
上記した油性成分、非水溶媒は、水の含有量が少ないことが好ましく、また2種以上組み合わせて用いても良い。
さらに、本実施形態の非水組成物は、さらに成分(c)ヒドロキシル化合物を含むことが好ましい。本実施形態において、配合される成分(c)ヒドロキシル化合物としては、以下のものが挙げられる。
分子内に水酸基を1個のみ有する1価のヒドロキシル化合物としては、メタノール、エタノール、プロパノールまたはその異性体、ブタノールまたはその異性体、ペンタノールまたはその異性体、ヘキサノールまたはその異性体、ヘプタノールまたはその異性体、オクタノールまたはその異性体等の脂肪族アルコール、シクロプロパノール、シクロブタノール、シクロペンタノール、シクロヘキサノール等の芳香脂肪族アルコール等が挙げられる。
分子内に水酸基を2個以上有するポリヒドロキシル化合物としては、エチレングリコール、1,2−プロパンジオール、1,3−プロパンジオール、1,2−ブタンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、シクロヘキサンジオール、ジメチロールシクロヘキサン、ネオペンチルグリコール、1,8−オクタンジオール、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオール、イソプレングリコール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、ソルバイト、カテコール、レゾルシン、ヒドロキノン、ビスフェノールA、ビスフェノールF、水添ビスフェノールA、水添ビスフェノールF、ダイマージオール、ジメチロールプロピオン酸、ジメチロールブタン酸、酒石酸、ジヒドロキシ酒石酸、メバロン酸、3,4−ジヒドロキシけい皮酸、3,4−ジヒドロキシヒドロけい皮酸、ヒドロキシ安息香酸、ジヒドロキシステアリン酸、ジヒドロキシフェニルアラニン等およびこれらの各異性体等の2価ヒドロキシル化合物が挙げられる。
3価ポリヒドロキシル化合物としては、グリセリン、トリオキシイソブタン、1,2,3−ブタントリオール、1,2,3−ペンタントリオール、2−メチル−1,2,3−プロパントリオール、2−メチル−2,3,4−ブタントリオール、2−エチル−1,2,3−ブタントリオール、2,3,4−ペンタントリオール、2,3,4−ヘキサントリオール、4−プロピル−3,4,5−ヘプタントリオール、2,4−ジメチル−2,3,4−ペンタントリオール、1,2,4−ブタントリオール、1,2,4−ペンタントリオール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン、トリヒドロキシステアリン酸等が挙げられる。
4価ポリヒドロキシル化合物としては、ペンタエリスリトール、エリスリトール、1,2,3,4−ペンタンテトロール、2,3,4,5−ヘキサンテトロール、1,2,4,5−ペンタンテトロール、1,3,4,5−ヘキサンテトロール、ジグリセリン、ソルビタン等が挙げられる。
5価ポリヒドロキシル化合物としては、アドニトール、アラビトール、キシリトール、トリグリセリン等が挙げられる。
6価ポリヒドロキシル化合物としては、ジペンタエリスリトール、ソルビトール、マンニトール、イジトール、イノシトール、ダルシトール、タロース、アロース等が挙げられる。
加えて、上記のポリヒドロキシル化合物の脱水縮合物、ポリグリセリン等が挙げられる。
糖類としては下記のものが挙げられる。
テトロースとしては、エリスロース、スレオース、エリスルロース等が挙げられる。
ペントースとしては、リボース、アラビノース、キシロース、リクソース、キシルロース、リブロース等が挙げられる。
ヘキソース等の単糖類としては、アロース、アルトロース、グルコース、マンノース、ギューロース、イドース、ガラクトース、タロース、フラクトース、ソルボース、プシコース、タガトース等が挙げられる。
オリゴ糖類としては、マルトース、イソマルトース、セロビオース、ゲンチオビオース、メリビオース、ラクトース、ツラノース、トレハロース、サッカロース、マンニトリオース、セロトリオース、ゲンチアノース、ラフィノース、メレチトース、セロテトロース、スタキオース等が挙げられる。
また、その他の糖類として、ヘプトース、デオキシ糖、アミノ糖、チオ糖、セレノ糖、アルドン糖、ウロン酸、糖酸、ケトアルドン酸、アンヒドロ糖、不飽和糖、糖エステル、糖エーテル、グリコシド等の残基でもよく、デンプン、グリコーゲン、セルロース、キチン、キトサン等の多糖類またはそれらを加水分解したものでもよい。
上記下ポリヒドロキシル化合物は2種以上組み合わせて用いても良い。ポリヒドロキシル化合物として好ましくは、3価以上のポリヒドロキシル化合物である。
本実施形態の非水組成物の具体的な態様を説明する。本実施形態において、成分(a)、(b)、(c)の組成比は、用途や目的に応じて任意に決めることができる。
成分(b)として非水溶媒を含み、カーボンブラック等の微粒子が分散した非水組成物の場合、微粒子に対する成分(a)多鎖多親水基型化合物の質量比を、1/1〜1/100000(多鎖多親水基型化合物/微粒子)として用いることにより、安定な非水組成物を得ることができる。
非水組成物の一形態として、油性ゲルの場合、成分(a)多鎖多親水基型化合物、成分(b)油性成分又は非水溶媒、および成分(c)ヒドロキシル化合物の質量比として、成分(a)/成分(b)/成分(c)が0.01〜40/1〜95/1〜60であることが好ましい。この組成比とすることにより、水を用いることなく、容易に油性ゲルを製造することができる。また、油性ゲルの形状安定性も向上する。
本実施形態の非水組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、界面活性剤、pH調整剤、キレート剤、増粘剤、香料等の添加剤を含んでもよい。以下でそれらの具体例を挙げる。
界面活性剤としては、特に限定されるものでないが、例えばノニオン系界面活性剤、両性界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤等が挙げられる。
ノニオン系界面活性剤の具体例としては、以下のものが挙げられる。
レシチン、高分子乳化剤、グリセリン脂肪酸エステル、親油型モノステアリン酸グリセリン等のグリセリン脂肪酸エステル類、モノオレイン酸ポリグリセリル、ペンタオレイン酸ポリグリセリル、デカオレイン酸ポリグリセリル等のポリグリセリン脂肪酸エステル類、モノステアリン酸ポリオキシエチレングリセリン等のポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エステル類、モノラウリン酸ソルビタン、モノオレイン酸ソルビタン、トリオレイン酸ソルビタン等のソルビタン脂肪酸エステル類、モノステアリン酸ポリオキシエチレンソルビタン、トリオレイン酸ポリオキシエチレンソルビタン等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類、モノラウリン酸ポリオキシエチレンソルビット、テトラオレイン酸ポリオキシエチレンソルビット等のポリオキシエチレンソルビット脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンラノリン、ポリオキシエチレンソルビットミツロウ等のポリオキシエチレンラノリン・ラノリンアルコール・ミツロウ誘導体、ポリオキシエチレンヒマシ油、ポリオキシエチレン硬化ヒマシ油等のポリオキシエチレンヒマシ油・硬化ヒマシ油類、ポリオキシエチレンコレスタノールエーテル等のポリオキシエチレンステロール・水素添加ステロール類、モノステアリン酸エチレングリコール、モノオレイン酸ポリエチレングリコール等のポリエチレングリコール脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンベヘニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンポリオキシプロピレンデシルテトラデシルエーテル等のポリオキシエチレンポリオキシプロピレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類、ポリオキシエチレンステアリン酸アミド等のポリオキシエチレンアルキルアミン・脂肪酸アミド類、ショ糖脂肪酸エステル、アルキルグルコシド等を挙げる事ができる。
この中でも特に好ましいノニオン系界面活性剤としては、レシチン、グリセリン脂肪酸エステル、親油型モノステアリン酸グリセリン等のグリセリン脂肪酸エステル類、モノオレイン酸ポリグリセリル、ペンタオレイン酸ポリグリセリル、デカオレイン酸ポリグリセリル等のポリグリセリン脂肪酸エステル類、モノラウリン酸ソルビタン、モノオレイン酸ソルビタン、トリオレイン酸ソルビタン等のソルビタン脂肪酸エステル類、ショ糖脂肪酸エステル、アルキルグルコシド、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類が挙げられる。
両性界面活性剤の具体例としては、以下のものが挙げられる。
ラウリルジアミノエチルグリシンナトリウム、塩化アルキルジアミノエチルグリシン、ヤシ油脂肪酸アシル−N−カルボキシエトキシエチル−N−カルボキシエチルエチレンジアミン2ナトリウム等のグリシン型両性界面活性剤、ヤシ油脂肪酸アシル−N−ヒドロキシエチルエチレンジアミンナトリウム等のラウリルアミノプロピオン酸塩等のアミノプロピオン酸型両性界面活性剤、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、アルキルジメチルベタインナトリウム、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタインラウリン酸アミドプロピル酢酸ベタイン等のアミノ酢酸ベタイン型両性界面活性剤、ラウリルヒドロキシスルホベタイン等のスルホベタイン型両性界面活性剤等が挙げられる。
この中でも特に好ましい両性界面活性剤としては、ラウリルジアミノエチルグリシンナトリウム、塩化アルキルジアミノエチルグリシン、ヤシ油脂肪酸アシル−N−カルボキシエトキシエチル−N−カルボキシエチルエチレンジアミン2ナトリウム等のグリシン型両性界面活性剤、ヤシ油脂肪酸アシル−N−ヒドロキシエチルエチレンジアミンナトリウム等のラウリルアミノプロピオン酸塩等のアミノプロピオン酸型両性界面活性剤、アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン、アルキルジメチルベタインナトリウム、ヤシ油脂肪酸アミドプロピルベタインラウリン酸アミドプロピル酢酸ベタイン等のアミノ酢酸ベタイン型両性界面活性剤等を挙げる事ができる。
カチオン系界面活性剤の具体例としては、以下のものが挙げられる。
ステアリン酸ジエチルアミノエチルアミド等の脂肪族アミン塩、塩化アルキルトリメチルアンモニウム、臭化アルキルトリメチルアンモニウム、アルキルトリメチルアンモニウムサッカリン、塩化ジポリオキシエチレンアルキルメチルアンモニウム等のアルキル4級アンモニウム、塩化アルキルジメチルベンジルアンモニウム、塩化ラウリルピジニウム、塩化アルキルジメチル(エチルベンジル)アンモニウム等の環式4級アンモニウム塩等が挙げられる。
この中でも特に好ましいカチオン系界面活性剤としては、塩化アルキルトリメチルアンモニウム、臭化アルキルトリメチルアンモニウム、アルキルトリメチルアンモニウムサッカリン、塩化ジポリオキシエチレンアルキルメチルアンモニウム等のアルキル4級アンモニウム、塩化アルキルジメチルベンジルアンモニウム、塩化ラウリルピジニウム、塩化アルキルジメチル(エチルベンジル)アンモニウム等の環式4級アンモニウム塩等を挙げる事ができる。
アニオン系界面活性剤としては、以下のものが挙げられる。
ポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸及びその塩等のアルキルエーテルカルボン酸型アニオン系界面活性剤、N−アシルサルコシン塩、N−アシルグルタミン酸塩、N−アシルアルキルタウリン塩等のN−アシル有機酸塩型アニオン系界面活性剤、α―オレフィンスルホン酸塩、アルキルスルホコハク酸塩等のスルホン酸塩型アニオン系界面活性剤、アルキル硫酸エステル塩等の硫酸塩型アニオン系界面活性剤、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸塩等のリン酸塩型アニオン系界面活性剤、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム等のポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩類等が挙げられる。
この中でも特に好ましいアニオン系界面活性剤はとしては、ポリオキシエチレンアルキルエーテル酢酸及びその塩等のアルキルエーテルカルボン酸型アニオン系界面活性剤、N−アシルグルタミン酸塩、N−アシルアルキルタウリン塩等のN−アシル有機酸塩型アニオン系界面活性剤、ポリオキシエチレンラウリルエーテル硫酸ナトリウム等のポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩類等を挙げる事ができる。
pH調整剤としては、特に限定させるものでないが、クエン酸、リンゴ酸、アジピン酸、グルタミン酸、アルギニン、アスパラギン酸、クエン酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、塩酸、硫酸及びチオ硫酸ナトリウム等を挙げることができる。
キレート剤としては、金属捕獲作用があれば特に限定されないが、以下のものが挙げられる。
コンプレキサン、アラニン、エチレンジアミンヒドロキシエチル3酢酸3ナトリウム、エデト酸、エデト酸2ナトリウム、エデト酸2ナトリウムカルシウム、エデト酸3ナトリウム、エデト酸4ナトリウム、クエン酸ナトリウム、クエン酸、グルコン酸、酒石酸、フィチン酸、ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム等が上げられる。
この中でも特に好ましいキレート剤としては、アラニン、エデト酸2ナトリウム、エデト酸2ナトリウムカルシウム、クエン酸ナトリウム、クエン酸、グルコン酸、酒石酸、ポリリン酸ナトリウム、メタリン酸ナトリウム等を挙げる事ができる。
増粘剤としては、増粘を示す成分であれば特に限定されないが、キサンタンガム、カルボキシルビニルポリマー及びアクリル酸系ポリマーを挙げることができる。
香料としては、匂いを示す成分であれば特に限定されないが、天然香料、合成香料及び調合香料等を挙げることができる。
その他添加剤としては、以下のものが挙げられる。
ノニオン性高分子としては、アラビアゴム及びトラガントゴム等の天然ゴム類、サポニン等のグルコシド類、メチルセルロース、カルボキシセルロース及びヒドロキシメチルセルロース等のセルロース誘導体、リグニンスルホン酸塩、セラック等の天然高分子、ポリアクリル酸塩、スチレン−アクリル酸共重合物の塩、ビニルナフタレン−マレイン酸共重合物の塩、β−ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のナトリウム塩及びリン酸塩などの陰イオン性高分子やポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリエチレングリコール、ポリオキシエチレン脂肪酸エステルメチルグリコシド等を挙げることができる。
高分子系界面活性剤としては、アルギン酸ナトリウム、デンプン誘導体及びトラガントゴム等が挙げられる。
天然系界面活性剤としては、レシチン、ラノリン、コレステロール及びサポニン等が挙げられる。
油脂類としては、アボガド油、アーモンド油、オリーブ油、カカオ油、ゴマ油、サフラワー油、大豆油、椿油、パーシック油、ひまし油、ミンク油、綿実油、モクロウ、ヤシ油、卵黄油、パーム油、パーム核油、合成トリグリセライド及びホホバ油等が挙げられる。
炭化水素としては、流動パラフィン、ワセリン、セレシン、マイクロクリスタリンワックス及びイソパラフィン等が挙げられる。
ロウ類としては、ミツロウ、鯨ロウ、ラノリン、カルナバロウ、キャンデリラロウ及びその誘導体等が挙げられる。
高級脂肪酸としては、ラウリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、イソステアリン酸、オレイン酸、ベヘニン酸、ウンデシレン酸、ラノリン脂肪酸、硬質ラノリン脂肪酸及び軟質ラノリン脂肪酸等が挙げられる。
高級アルコールとしては、ラウリルアルコール、セタノール、セトステアリルアルコール、ステアリルアルコール、オレイルアルコール、ベヘニルアルコール、ラノリンアルコール、水添ラノリンアルコール、へキシルデカノール及びオクチルドデカノール等が挙げられる。
エステル油としては、ミリスチン酸イソプロピル及びステアリン酸ブチル等が挙げられる。
揮発性及び不揮発性の油分としては、金属石鹸、ジメチルポリシロキサン、ポリエーテル変性シリコーン、アルコール変性シリコーン、メチルフェニルポリシロキサン、エポキシ変性シリコーン、フッ素変性シリコーン、アルキル変性シリコーン、アルコキシ変性シリコーン、アミノ変性シリコーン及び揮発性シリコーン等のシリコーン類等が挙げられる。
保湿剤としては、トリメチルグリシン、ソルビトール、ラフィノース、ピロリドンカルボン酸塩類、乳酸塩類、ヒアルロン酸塩類及びセラミド類等が挙げられる。
水溶性及び油溶性高分子としては、ヒドロキシエチルセルロース、カルボキシメチルセルロース、ヒドロキシエチルセルロースヒドロキシプロピルトリメチルアンモニウムクロリドエーテル、メチルセルロース、エチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース、メチルヒドロキシプロピルセルロース、可溶性デンプン、カルボキシメチルデンプン、メチルデンプン、アルギン酸プロピレングリコールエステル、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルメチルエーテル、カルボキシビニルポリマー、ポリアクリル酸塩、グアーガム、ローカストビンガム、クインスシード、カラギーナン、ガラクタン、アラビアガム、ペクチン、マンナン、デンプン、キサンタンガム、デキストラン、サクシノグルカン、カードラン、ヒアルロン酸、ゼラチン、カゼイン、アルブミン、コラーゲン、メトキシエチレン無水マレイン酸共重合体、両性メタクリル酸エステル共重合体、ポリ塩化ジメチルメチレンピペリジニウム、ポリアクリル酸エステル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ニトロセルロース及びシリコーンレジン等が挙げられる。
金属イオン封鎖剤としては、エチレンジアミン四酢酸及びその塩類、ヒドロキシエチレンジアミン三酢酸及びその塩類、リン酸、アスコルビン酸、コハク酸、グルコン酸、ポリリン酸塩類、メタリン酸塩並びにヒノキチール類が挙げられる。
紫外線吸収剤としては、ベンゾフェノン誘導体、パラアミノ安息香酸誘導体、パラメトキシ桂皮酸誘導体及びサリチル酸誘導体等が挙げられる。
美白剤としては、アルブチン、コウジ酸、アスコルビン酸、ヒノキチール及びその誘導体等が挙げられる。
血行促進剤としては、センブリエキス、セファランチン、ビタミンE及びその誘導体、ガンマーオリザノール、トウガラシチンキ、ショオウキョウチンキ、カンタリスチンキ、ニコチン酸ベンジルエステル等が挙げられる。
抗炎症剤としては、グリチルレチン酸、グリチルリチン酸誘導体、アラントイン、アズレン、アミノカプロン酸及びヒドロコルチゾン等が挙げられる。
収斂剤としては、酸化亜鉛、硫酸亜鉛、アラントインヒドロキシアルミニウム、塩化アルミニウム、スルホ石炭酸亜鉛及びタンニン酸等が挙げられる。
酸化防止剤としては、トコフェロール類、BHA、BHT、没食子酸及びNDGA等が挙げられる。
その他の添加剤として、以下のものが挙げられる。
メントール及びカンフルなどの清涼剤、抗ヒスタミン剤、高分子シリコーン及び環状シリコーン等のシリコーン系物質、エストラジオール、エストロン及びエチニルエストラジオールなどの皮脂抑制剤、イオウ、サリチル酸及びレゾルシンなどの角質剥離・溶解剤等が挙げられる。
有機合成色素(染料、レーキ、有機顔料)、天然色素、無機顔料(体質顔料、着色顔料、白色顔料)、真珠光沢顔料、高分子紛体、機能性顔料が挙げられ、これらは、形状(球状、板状、針状等)、粒子径(煙霧状、微粒子、顔料級等)、粒子構造(多孔質、無孔質等)に限定されず用いることができる。
タルク、カオリン、セリサイト、炭酸カルシウム、酸化亜鉛、酸化アルミニウム、酸化マグネシウム、酸化ジルコニウム、炭酸マグネシウム、炭酸カルシウム、硫酸バリウム、酸化クロム、水酸化クロム、タール系色素等、マイカ、(合成)セリサイト、炭化ケイ素、窒化硼素、二酸化チタン、黒酸化チタン、コンジョウ、赤酸化鉄、黒酸化鉄、黄酸化鉄、群青、チタンコーテッドマイカ、オキシ塩化ビスマス、ベンガラ、粘結顔料、グンジョウピンク、グンジョウバイオレット、水酸化クロム、雲母チタン、酸化クロム、酸化アルミニウムコバルト、カーボンブラック、無水ケイ酸、ケイ酸マグネシウム、ベントナイト、(合成)マイカ、酸化ジルコニウム、(メタ)ケイ酸アルミン酸マグネシウム、ケイ酸アルミン酸カルシウム、ポリエチレン粉末、ナイロン粉末、ポリメチルメタクリレート、ポリエチレンテレフタレート−ポリメチルメタクリレート積層末、アクリロニトリル−メタクリル酸共重合粉末、塩化ビニリデン−メタクリル酸共重合粉末、ウールパウダー、シルクパウダー、結晶セルロース、N−アシルリジン、ポリメチルシルセスキオキサン紛末、植物の実や皮を粉末状にしたもの、オキシ塩化ビスマス、雲母チタン、酸化鉄コーティング雲母、酸化鉄雲母チタン、有機顔料処理雲母チタン、アルミニウムパウダー、微粒子酸化チタン、微粒子酸化亜鉛、微粒子酸化チタン被覆雲母チタン、微粒子酸化亜鉛被覆雲母チタン、硫酸バリウム被覆雲母チタン、カルミン、β−カロチン、クロロフィル、サンセットエローFCF、ポンソーSX、エオシンYS、テトラブロモフルオレセイン、ローダミンB、キノリンエローSS、キノリンエローWS、アリザニンシアニングリーン、キニザリングリーン、リソールビンB、リソールビンBCA、パーマトンレッド、ヘリンドンピンクCN、フタロシアニンブルー、β−アポ−8−カロチナール、カプサンチン、リロピン、ビキシン、クロシン、カンタキサンチン、シソニン、ラファニン、ニノシアニン、カルサミン、サフロールイエロー、ルチン、クエルセチン、カカオ色素、リポフラビン、ラッカイン酸、カルミン酸、ケルメス酸、アリザニン、シコニン、アルカニン、ニキノクローム、血色素、クルクミン、ベタニン、等の化粧品用色材等の色材等が挙げられる。
その他にも、カキョクエキス、N−メチル−L−セリン、ホエイ、ニコチン酸アミド、ジイソプロピルアミンジクロロ酢酸、メバロン酸、γ−アミノ酪酸(γ−アミノ−β−ヒドロキシ酪酸を含む)、アルテアエキス、アロエエキス、アンズ核エキス、ウコンエキス、ウーロン茶エキス、海水乾燥物、加水分解コムギ末、加水分解シルク、カロットエキス、キューカンバエキス、ゲンチアナエキス、酵母エキス、米胚芽油、コンフリーエキス、サボンソウエキス、ジオウエキス、シコンエキス、シラカバエキス、セイヨウハッカエキス、センブリエキス、ビサボロ−ル、プロポリス、ヘチマエキス、ボダイジュエキス、ホップエキス、マロニエエキス、ムクロジエキス、メリッサエキス、ユーカリエキス、ユキノシタエキス、ローズマリーエキス、ローマカミツレエキス、ローヤルゼリーエキス、海草、米ヌカ、カンゾウ、チンピ、トウキ、モモノハの粉砕物、スフィンゴ脂質、グアイアズレン及びビタミンC等を添加剤として含ませることができる。
本実施形態の非水組成物の用途としては、工業用洗浄剤及び処理剤原料、家庭用(衣料、台所、住居、食器等)洗剤原料、香粧品原料、食品用、医薬品用、乳化(重合)用、農薬用、繊維加工用(精錬剤、染色助剤、柔軟剤、撥水剤)、防汚加工剤、コンクリート用混和剤、印刷インキ用、潤滑油用、帯電防止剤、防曇剤、滑剤、分散剤、脱墨剤、電池用非水電解液等を挙げることが出来る。これら、水を実質的に含まない用途に好適である。
以下、本実施形態を実施例及び比較例によってさらに具体的に説明するが、本実施形態は、これらの実施例のみに限定されるものではない。
一般式(1)で示される化合物を以下に記載の方法により製造した。
[製造例1]
L−リジン塩酸塩9.1g(0.05mol)を水57gと混合した。この液を25%水酸化ナトリウム水溶液でpH範囲を10〜11に調整し、反応温度を5℃に維持しながら、攪拌した。攪拌下において、N−ラウロイル−L−グルタミン酸無水物を31.1g(0.1mol)2時間かけて添加し、反応を実施した。その後、さらに30分攪拌を続け、ターシャリーブタノールを液中濃度20質量%となるように添加した後、75%硫酸を滴下して液のpH値を2に調整し、また液の温度を65℃に調整した。
硫酸滴下終了後、攪拌を停止し、20分間65℃で静置して有機層と水層とに分層し、そこから有機層を分離した。分離した有機層にターシャリーブタノール及び水を添加して、温度を65℃にして20分攪拌した。攪拌停止後、静置すると有機層と水層とに分層した。得られた有機層に対して、前記した同じ水洗操作をくり返した後、得られた有機層から溶媒を除去し、水酸化ナトリウムで固形分30質量%、pH7.0(25℃)の水溶液に中和調製した後、これを乾燥して下記式(4)に示す化合物を得た。
N−ラウロイル−L−グルタミン酸無水物とL−リジン塩酸塩との反応において、結合の仕方によって、下記一般式(4)で示すとおり4種類の化合物が製造されることになる。
(式4において、Rは炭素数11の炭化水素基、Mは、各々独立にH、Naのいずれかである)
[製造例2]
製造例1において、N−ラウロイル−L−グルタミン酸無水物31.1gをN−ココイル−L−グルタミン酸無水物31.1gとした以外は、製造例1の方法と同じ条件で実施した。
[製造例3]
製造例1において、中和処理をアンモニアで実施した以外は、製造例1の方法と同じ条件で実施した。
実施例及び比較例で行う性能評価試験方法は下記の通りである。
<非水組成物の分散安定性評価方法>
遠心機LC−200((株)トミー精工)を用い、顔料用の微粒子(顔料微粒子)を分散させた非水組成物に遠心加速度2000Gを40分与えた後、上澄み中の透過率を測定し、遠心前後の変化から、上澄み中に分散安定して残存する粒子残存率を算出した。この結果より分散安定性を評価した。
評価基準を以下に示す。
残存率50%以上 ◎
残存率25%〜50%未満 ○
残存率10%〜25%未満 △
残存率10%未満 ×
<油性ゲルの安定性>
油性ゲルに調製した非水組成物を40℃で保存して、1か月後における状態を観察し、安定性を下記基準により評価した。
○:状態変化がなく良好
△:わずかに分離が見られる
×:明らかに分離がみられる
[実施例1]
成分(a)として製造例1で得られた化合物を用い、成分(b)としてN−メチルピロリドン150mlを用い、N−メチルピロリドン中に固形分濃度0.01質量%となるように製造例1の化合物を添加し、顔料用の微粒子としてカーボンブラックMA−100(三菱化学(株))を固形分濃度1重量%となるように添加した。その後、常温でホモミキサーにより10000rpmで1分間撹拌分散して非水組成物を得た。この非水組成物の分散安定性を評価した。結果を表1に示す。
[実施例2〜3、比較例1〜2]
それぞれ成分(a)として、表1に記載された化合物に変えたこと以外は、実施例1と同様にして非水組成物を得た。評価結果を表1に示す。
表1の結果から、一般式(4)で示される多鎖多親水基型化合物を含む実施例1〜3の非水組成物の、分散安定性が高いことがわかる。
[実施例4]
表2に示す組成の油性ゲルを製造した。油性ゲルは、油性成分以外の成分を室温で攪拌しながら混合し、この混合液に、油性成分を攪拌しながらゆっくりと滴下し、更に攪拌することで得た。
油性ゲルの安定性を評価した結果を表2に示す。表2中の配合組成の単位は質量%である。
[実施例5及び6]
表2に示す組成に変えたこと以外は、実施例4と同様に製造し、評価した。
[比較例1及び2]
表2に示す組成に変たこと以外は、実施例4と同様に製造し、評価した。比較例1,2では、製造過程において、水を添加している。
本発明の非水組成物は、高い安定性を有しており分離、形状破壊等が起こりにくいので、化粧品、トイレタリー、一般工業用途等に好適に用いることができる。

Claims (6)

  1. 下記一般式(1)で示される成分(a)と、成分(b)油性成分又は非水溶媒とを含有し、かつ実質的に水分を含有しないことを特徴とする非水組成物。
    (上記一般式(1)において、Rは炭素数2〜20の炭化水素基を示し、Rは水素または、カルボン酸基かスルホン酸基を有してもよい炭素数1〜3の炭化水素基を示し、Yはカルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基またはそれらの塩を示し、Zは−NR’−(R’は水素または炭素数1〜10の炭化水素基)、−O−、又は−S−を示し、j、kは0、1、2のいずれかであり、かつj、kは同時に0ではなく、nは2〜20の整数を示す。Xは置換基を有していてもよい分子量100万以下の炭化水素鎖を示す。)
  2. 一般式(1)のXの炭素数が1〜40である請求項1に記載の非水組成物。
  3. (上記一般式(2)において、Rは炭素数1〜23の炭化水素基を示し、Rは水素または、カルボン酸基かスルホン酸基を有してもよい炭素数1〜3の炭化水素基を示し、Yはカルボキシル基、スルホン酸基、硫酸エステル基、リン酸エステル基またはそれらの塩を示し、Zは−NR’−(R’は水素または炭素数1〜10の炭化水素基)、−O−、又は−S−を示し、X’はカルボキシル基またはその塩、−NHR’基(R’は、水素、または炭素数1〜10の炭化水素基)、−OH基、−SH基のうち少なくともいずれか一つを有する炭素数が1〜20の炭化水素鎖を示し、j、kは0、1、2のいずれかであり、かつj、kは同時に0ではない。)
  4. さらに、成分(c)ヒドロキシル化合物を含むことを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載の非水組成物。
  5. 成分(b)が油性成分であり、油性ゲル状であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の非水組成物。
  6. 成分(b)が非水溶媒であり、微粒子を含むことを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の非水組成物。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012148970A (ja) * 2012-03-09 2012-08-09 Asahi Kasei Chemicals Corp 分散剤組成物
JP2016138187A (ja) * 2015-01-27 2016-08-04 ロイヤルネットワーク株式会社 非水系洗浄剤組成物

Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006045064A (ja) * 2004-07-30 2006-02-16 Asahi Kasei Chemicals Corp メイクアップ化粧料
JP2006225403A (ja) * 2005-06-17 2006-08-31 Asahi Kasei Chemicals Corp 油性ゲル状クレンジング
JP2006225370A (ja) * 2005-08-19 2006-08-31 Asahi Kasei Chemicals Corp 毛髪化粧料
JP2006225373A (ja) * 2005-09-22 2006-08-31 Asahi Kasei Chemicals Corp エマルジョン
JP2007186498A (ja) * 2006-12-01 2007-07-26 Asahi Kasei Chemicals Corp 油性ジェル状組成物
JP2007191463A (ja) * 2006-10-10 2007-08-02 Asahi Kasei Chemicals Corp 浴用剤
JP2010013382A (ja) * 2008-07-02 2010-01-21 Fujifilm Corp 洗浄剤組成物
JP2010091749A (ja) * 2008-10-07 2010-04-22 Asahi Kasei Chemicals Corp ケミカルトナー製造用分散安定化補助剤

Patent Citations (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2006045064A (ja) * 2004-07-30 2006-02-16 Asahi Kasei Chemicals Corp メイクアップ化粧料
JP2006225403A (ja) * 2005-06-17 2006-08-31 Asahi Kasei Chemicals Corp 油性ゲル状クレンジング
JP2006225370A (ja) * 2005-08-19 2006-08-31 Asahi Kasei Chemicals Corp 毛髪化粧料
JP2006225373A (ja) * 2005-09-22 2006-08-31 Asahi Kasei Chemicals Corp エマルジョン
JP2007191463A (ja) * 2006-10-10 2007-08-02 Asahi Kasei Chemicals Corp 浴用剤
JP2007186498A (ja) * 2006-12-01 2007-07-26 Asahi Kasei Chemicals Corp 油性ジェル状組成物
JP2010013382A (ja) * 2008-07-02 2010-01-21 Fujifilm Corp 洗浄剤組成物
JP2010091749A (ja) * 2008-10-07 2010-04-22 Asahi Kasei Chemicals Corp ケミカルトナー製造用分散安定化補助剤

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012148970A (ja) * 2012-03-09 2012-08-09 Asahi Kasei Chemicals Corp 分散剤組成物
JP2016138187A (ja) * 2015-01-27 2016-08-04 ロイヤルネットワーク株式会社 非水系洗浄剤組成物

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