JP4819676B2 - 感光性シルセスキオキサン樹脂 - Google Patents
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Description
(HSiO3/2)a(RSiO3/2)b(式中、Rは、ノルボルナンの、イソプロピル、2−メチルアダマンチル、シクロヘキシル、2−ヒドロキシ−3−ピナニル又はt−ブチルエステルであり、aは0.2〜0.9の値を有し、且つbは0.1〜0.8の値を有する);
(HSiO3/2)a(RSiO3/2)b(R1OSiO3/2)c(SiO4/2)f(式中、Rは、イソプロピル、2−メチルアダマンチル、シクロヘキシル、2−ヒドロキシ−3−ピナニル又はt−ブチルビシクロ[2,2,1]ヘプタン−2−カルボキシレート、R1はH、aは0.3〜0.7の値を有し、bは0.2〜0.50の値を有し、cは0.05〜0.2の値を有し、且つfは0.01〜0.1の値を有する);及び
(HSiO3/2)a(RSiO3/2)b(HSi(OR1)O2/2)c(Si(OR1)xO(4−x)/2)d(R2SiO3/2)e(式中、Rは、イソプロピル、2−メチルアダマンチル、シクロヘキシル、2−ヒドロキシ−3−ピナニル又はt−ブチルビシクロ[2,2,1]ヘプタン−2−カルボキシレート、R1はH、R2はビシクロ[2,2,1]ヘプト−5−エン−2−(1,1,1−トリフルオロ)−2−トリフルオロメチルプロパン−2−オール、2−トリフルオロメチルビシクロ[2,2,1]ヘプト−5−エン−2−オール、3,3,3−トリフルオロプロパン−2−オール又は2−トリフルオロメチル−3,3−ジフルオロ−ビシクロ[2,2,1]ヘプト−5−エン−2−オールであり、aは0.4〜0.6の値を有し、bは0.2〜0.45の値を有し、cは0.05〜0.20の値を有し、dは0.01〜0.15の値を有し、且つeは0.01〜0.25の値を有する)
によって例示されてもよいが、これらに制限されない。
(HSiO3/2)m1(R2SiO3/2)m3(HSi(OR1)O2/2)n(Si(OR1)xO(4−x)/2)p
を有する樹脂を製造してもよい。式中、R1、n、p及びxは先に説明した通りであり、R2は改質官能基であり、m3は0.01〜0.25、一般的には0.05〜0.15の値を有し、且つm1+m3≒mである。次に、この樹脂を酸解離性基と反応させて、式
(HSiO3/2)m1(RSiO3/2)m2(R2SiO3/2)m3(HSi(OR1)O2/2)n(Si(OR1)xO(4−x)/2)p
を有する樹脂を製造する。式中、R、R1、R2、n、p、m1、m2、m3及びxは先に説明した通りであり、且つm1+m2+m3≒mである。代替プロセスとして、シルセスキオキサン樹脂(C)を官能基前駆体と反応させた後、水と反応させて、式
(HSiO3/2)m1(RSiO3/2)m2(R2SiO3/2)m3(HSi(OR1)O2/2)n(Si(OR1)xO(4−x)/2)p(SiO4/2)f
を有する樹脂を製造してもよい。式中、R、R1、R2、n、p、m1、m2、m3及びxは先に説明した通りであり、且つm1+m2+m3≒mである。代替方法として、水素シルセスキオキサン樹脂(A)を、官能基前駆体と酸解離性基前駆体を共に含む混合物と反応させて、式
(HSiO3/2)m1(RSiO3/2)m2(R2SiO3/2)m3(HSi(OR1)O2/2)n(Si(OR1)xO(4−x)/2)p
を有する樹脂を製造してもよい。式中、R、R1、R2、n、p、m1、m2、m3及びxは先に説明した通りであり、且つm1+m2+m3≒mである。一般的な方法として、水素シルセスキオキサン樹脂を酸解離性基前駆体と反応させ、シルセスキオキサン樹脂を官能基前駆体と反応させる。
濃縮H2SO4とSO3ガスとをスルホン化させて調製した100グラムのトルエンスルホン酸一水和物(TSAM)溶液を、水凝縮器、温度計、磁気攪拌棒及び窒素バブラーを備えた500mlフラスコに入れた。次に、50グラムのトルエン中のトリクロロシラン溶液(10グラム、0.075モル)をフラスコ中に、一定の強さで攪拌しながら滴下した。添加後、混合物を少なくとも3回、脱イオン(DI)水で洗浄し、有機相を回収した。その後、溶剤を減圧下でロータリー・エバポレーターで揮散し、固形分含有率が5〜25%の範囲である水素シルセスキオキサン樹脂溶液を得た。
オレフィン溶液は、約0.1モルのt−ブチル−2−トリフルオロメチルアクリレート(TBTFMA)を無水トルエンと混合して(50:50)別個に調製された。この混合物に、約200ppmの1,3−ジエテニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン複合体(白金、濃縮)を加えた。
オレフィン溶液は、約0.1モルのビシクロ[2,2,1]ヘプト−5−エン−2−t−ブチルカルボキシレートを無水トルエンと混合して(50:50)別個に調製された。この混合物に、約200ppmの1,3−ジエテニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン複合体(白金、濃縮)を加えた。
オレフィン溶液は、約0.10モルの無水シス−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸を無水トルエンと混合して(1:10)別個に調製された。この混合物に、約200ppmの1,3−ジエテニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン複合体(白金、濃縮)を加えた。
フォトレジスト組成物を、15部の実施例3で調製したシルセスキオキサン樹脂、0.3部の光酸発生剤(3Mより入手される(C6H5)3S+SbF6 −又は(p−(CH3)3CC6H4)3C−(SO2CF3)3のいずれか)、及び84.7部のPGMEA(General Chemicalから市販のエレクトロニクス用)を均質になるまで混合することによって調製した。
フォトレジスト組成物を、15部の実施例3で調製したシルセスキオキサン樹脂、0.3部の光酸発生剤(3Mより入手される(C6H5)3S+SbF6 −又は(p−(CH3)3CC6H4)3C−(SO2CF3)3のいずれか)、及び84.7部のPGMEA(General Chemicalから市販のエレクトロニクス用品種)を均質になるまで混合することによって調製した。
Claims (62)
- HSiO3/2単位及びRSiO3/2単位を含有するシルセスキオキサン樹脂であって、
Rは次の式
式中、各R3は独立して結合基であり、
R4は第二の結合基であり、
Lは、1〜10個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状アルキレン基、2〜20個の炭素原子を有する直鎖状フルオロアルキレン基、置換及び非置換アリーレン基、置換及び非置換シクロアルキレン基、並びに置換及び非置換アルカリーレン基から成る群から選択され、
R5は水素、直鎖状アルキル又は分枝状アルキルであり、
R6はアルキルであり、
Zは酸開裂性基であり、且つ
gは0又は1の値を有してもよく、且つ
hは0又は1の値を有してもよく、且つ
kは0又は1の値を有してもよく、
ただし、置換基はハロゲンではない
HSiO3/2単位及びRSiO3/2単位を含有するシルセスキオキサン樹脂。 - 前記シルセスキオキサン樹脂が式(HSiO3/2)a(RSiO3/2)bを有し、式中、Rは酸解離性基であり、aは0.2〜0.9の値を有し、bは0.1〜0.8の値を有し、且つ0.9≦a+b≦1.0である請求項1に記載のシルセスキオキサン樹脂。
- aは0.6〜0.8の値を有し、且つbは0.2〜0.6の値を有する請求項2に記載のシルセスキオキサン樹脂
- 前記シルセスキオキサン樹脂が式(HSiO3/2)a(RSiO3/2)b(HSi(OR1)O2/2)cを有し、式中、Rは酸解離性基であり、R1はH又は直鎖状若しくは分枝状C1〜C6アルキル基から選択され、aは0.2〜0.9の値を有し、bは0.1〜0.8の値を有し、cは0.01〜0.4の値を有し、且つ0.9≦a+b+c≦1.0である請求項1に記載のシルセスキオキサン樹脂。
- aは0.4〜0.8の値を有し、bは0.2〜0.6の値を有し、且つcは0.05〜0.15の値を有する請求項4に記載のシルセスキオキサン樹脂。
- 前記シルセスキオキサン樹脂が式(HSiO3/2)a(RSiO3/2)b(Si(OR1)xO(4-x)/2)dを有し、式中、Rは酸解離性基であり、R1はH又は直鎖状若しくは分枝状C1〜C6アルキル基から選択され、aは0.2〜0.9の値を有し、bは0.1〜0.8の値を有し、dは0.05〜0.45の値を有し、0.9≦a+b+d≦1.0であり、且つxは0〜3の値を有する請求項1に記載のシルセスキオキサン樹脂。
- aは0.4〜0.8の値を有し、bは0.2〜0.6の値を有し、且つdは0.1〜0.25の値を有する請求項6に記載のシルセスキオキサン樹脂。
- 前記シルセスキオキサン樹脂が式(HSiO3/2)a(RSiO3/2)b(HSi(OR1)O2/2)c(Si(OR1)xO(4-x)/2)dを有し、式中、Rは酸解離性基であり、R1はH又は直鎖状若しくは分枝状C1〜C6アルキル基から選択され、aは0.2〜0.9の値を有し、bは0.1〜0.8の値を有し、cは0.01〜0.4の値を有し、dは0.05〜0.45の値を有し、0.9≦a+b+c+d≦1.0であり、且つxは0〜3の値を有する請求項1に記載のシルセスキオキサン樹脂。
- aは0.4〜0.8の値を有し、bは0.2〜0.6の値を有し、cは0.05〜0.15の値を有し、且つdは0.1〜0.25の値を有する請求項8に記載のシルセスキオキサン樹脂。
- 前記シルセスキオキサン樹脂が式(HSiO3/2)a(RSiO3/2)b(R2SiO3/2)eを有し、式中、Rは酸解離性基であり、R2は改質官能基であり、aは0.2〜0.9の値を有し、bは0.1〜0.8の値を有し、eは0.01〜0.25の値を有し、且つ0.9≦a+b+e≦1.0である請求項1に記載のシルセスキオキサン樹脂。
- aは0.4〜0.8の値を有し、bは0.2〜0.6の値を有し、且つeは0.05〜0.15の値を有する請求項10に記載のシルセスキオキサン樹脂。
- 前記シルセスキオキサン樹脂が式(HSiO3/2)a(RSiO3/2)b(HSi(OR1)O2/2)c(R2Si3/2)eを有し、式中、Rは酸解離性基であり、R1はH又は直鎖状若しくは分枝状C1〜C6アルキル基から選択され、R2は改質官能基であり、aは0.2〜0.9の値を有し、bは0.1〜0.8の値を有し、cは0.01〜0.4の値を有し、eは0.01〜0.25の値を有し、且つ0.9≦a+b+c+e≦1.0である請求項1に記載のシルセスキオキサン樹脂。
- aは0.4〜0.8の値を有し、bは0.2〜0.6の値を有し、cは0.05〜0.15の値を有し、且つeは0.05〜0.15の値を有する請求項12に記載のシルセスキオキサン樹脂。
- 前記シルセスキオキサン樹脂が式(HSiO3/2)a(RSiO3/2)b(Si(OR1)xO(4-x)/2)d(R2SiO3/2)eを有し、式中、Rは酸解離性基であり、R1はH又は直鎖状若しくは分枝状C1〜C6アルキル基から選択され、R2は改質官能基であり、aは0.2〜0.9の値を有し、bは0.1〜0.8の値を有し、dは0.05〜0.45の値を有し、eは0.01〜0.25の値を有し、0.9≦a+b+d+e≦1.0であり、且つxは0〜3の値を有する請求項1に記載のシルセスキオキサン樹脂。
- aは0.4〜0.8の値を有し、bは0.2〜0.6の値を有し、且つdは0.1〜0.25の値を有し、且つeは0.05〜0.15の値を有する請求項14に記載のシルセスキオキサン樹脂。
- 前記シルセスキオキサン樹脂が式(HSiO3/2)a(RSiO3/2)b(HSi(OR1)O2/2)c(Si(OR1)xO(4-x)/2)d(R2SiO3/2)eを有し、式中、Rは酸解離性基であり、R1はH又は直鎖状若しくは分枝状C1〜C6アルキル基から選択され、R2は改質官能基であり、aは0.2〜0.9の値を有し、bは0.1〜0.8の値を有し、cは0.01〜0.4の値を有し、dは0.05〜0.45の値を有し、eは0.01〜0.25の値を有し、0.9≦a+b+c+d+e≦1.0であり、且つxは0〜3の値を有する請求項1に記載のシルセスキオキサン樹脂。
- aは0.4〜0.8の値を有し、bは0.2〜0.6の値を有し、cは0.05〜0.15の値を有し、且つdは0.1〜0.25の値を有し、且つeは0.05〜0.15の値を有する請求項16に記載のシルセスキオキサン樹脂。
- Zは−OH、−COOH、式−COOR7のエステル類、式−OCOOR8のカルボネート類及び式−OR9のエーテル類から選択され、式中、R7、R8及びR9はZが酸開裂性を示すように選択される請求項1に記載のシルセスキオキサン樹脂。
- Zは式−COOR7のエステルであり、式中、R7は第三級アルキル基である請求項18に記載のシルセスキオキサン樹脂。
- Rは、ノルボルナンの、1,1−ジメチルエチル、イソプロピル、2−メチルアダマンチル、シクロヘキシル、2−ヒドロキシ−3−ピナニル及びt−ブチルエステルから選択される請求項1に記載のシルセスキオキサン樹脂。
- Rは、ノルボルナンのt−ブチルエステルである請求項20に記載のシルセスキオキサン樹脂。
- 前記シルセスキオキサン樹脂が式(HSiO3/2)a(RSiO3/2)bを有し、式中、Rは、ノルボルナンの、イソプロピル、2−メチルアダマンチル、シクロヘキシル、2−ヒドロキシ−3−ピナニル及びt−ブチルエステルから選択され、且つaは0.4〜0.9の値を有し、bは0.1〜0.6の値を有し、且つ0.9≦a+b≦1.0である請求項1に記載のシルセスキオキサン樹脂。
- 前記シルセスキオキサン樹脂が式(HSiO3/2)a(RSiO3/2)b(R1OSiO3/2)c(SiO4/2)dを有し、式中、Rは、イソプロピル、2−メチルアダマンチル、シクロヘキシル、2−ヒドロキシ−3−ピナニル及びt−ブチルビシクロ[2,2,1]ヘプタン−2−カルボキシレートから選択され、R1はH、aは0.5〜0.7の値を有し、bは0.2〜0.45の値を有し、cは0.05〜0.2の値を有し、dは0.01〜0の値を有し、且つ0.9≦a+b+c+d≦1.0である、請求項1に記載のシルセスキオキサン樹脂。
- シルセスキオキサン樹脂を調製する方法であって、該方法は、
(I)式(HSiO3/2)m(HSi(OR1)O2/2)n(Si(OR1)xO(4-x)/2)pを有する水素シルセスキオキサン樹脂(式中、R1はH又は直鎖状若しくは分枝状C1〜C6アルキル基から選択され、mは0.7〜1.0の値を有し、nは0〜0.4の値を有し、pは0〜0.45の値を有し、0.9≦m+n+p≦1.0であり、且つxは0〜3の値を有する)と、
(II)酸解離性基前駆体とを反応させ、
(III)一般式(HSiO3/2)m1(RSiO3/2)m2(HSi(OR1)O2/2)n(Si(OR1)xO(4-x)/2)pを有するシルセスキオキサン樹脂(式中、Rは次の式
式中、各R 3 は独立して結合基であり、
R 4 は第二の結合基であり、
Lは、1〜10個の炭素原子を有する直鎖状又は分枝状アルキレン基、2〜20個の炭素原子を有する直鎖状フルオロアルキレン基、置換及び非置換アリーレン基、置換及び非置換シクロアルキレン基、並びに置換及び非置換アルカリーレン基から成る群から選択され、
R 5 は水素、直鎖状アルキル又は分枝状アルキルであり、
R 6 はアルキルであり、
Zは酸開裂性基であり、且つ
gは0又は1の値を有してもよく、且つ
hは0又は1の値を有してもよく、且つ
kは0又は1の値を有してもよく、
ただし、置換基はハロゲンではない、
m2は0.1〜0.8の値を有し、且つm1+m2=mである)を製造することを含む、シルセスキオキサン樹脂の調製方法。 - 前記反応は、(I)と(II)との触媒ヒドロシリル化によって行なわれる請求項24に記載のシルセスキオキサン樹脂の調製方法。
- 前記酸解離性基前駆体は、ノルボルネンのt−ブチルエステル、t−ブチル−2−トリフルオロメチルアクリレート、ビシクロ[2,2,1]ヘプト−5−エン−2−t−ブチルカルボキシレート及び無水シス−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸から選択される請求項24に記載のシルセスキオキサン樹脂の調製方法。
- 前記反応は、溶剤の存在下で行なわれる請求項24に記載のシルセスキオキサン樹脂の調製方法。
- 前記溶剤は、アルコール類、芳香族炭化水素類、アルカン類、ケトン類、エステル類、グリコールエーテル類、シロキサン類、2−エトキシエタノール、酢酸プロピレングリコールメチルエーテル(PGMEA)、シクロヘキサノン及び1,2−ジエトキシエタンから選択される請求項27に記載のシルセスキオキサン樹脂の調製方法。
- 前記水素シルセスキオキサン樹脂を官能基前駆体と先に反応させる請求項24に記載のシルセスキオキサン樹脂の調製方法。
- 前記反応は、(I)と前記官能基前駆体との触媒ヒドロシリル化によって行なわれる請求項29に記載のシルセスキオキサン樹脂の調製方法。
- 前記シルセスキオキサン樹脂(III)を官能基前駆体と更に反応させる請求項24に記載のシルセスキオキサン樹脂の調製方法。
- 前記反応は、(III)と官能基前駆体との触媒ヒドロシリル化によって行なわれる請求項31に記載のシルセスキオキサン樹脂の調製方法。
- (I)を(II)及び官能基前駆体を含む混合物と反応させる請求項24に記載のシルセスキオキサン樹脂の調製方法。
- (A)請求項1に記載のシルセスキオキサン樹脂及び(B)酸発生剤を含むフォトレジスト組成物。
- (A)請求項2に記載のシルセスキオキサン樹脂及び(B)酸発生剤を含むフォトレジスト組成物。
- (A)請求項4に記載のシルセスキオキサン樹脂及び(B)酸発生剤を含むフォトレジスト組成物。
- (A)請求項6に記載のシルセスキオキサン樹脂及び(B)酸発生剤を含むフォトレジスト組成物。
- (A)請求項8に記載のシルセスキオキサン樹脂及び(B)酸発生剤を含むフォトレジスト組成物。
- (A)請求項10に記載のシルセスキオキサン樹脂及び(B)酸発生剤を含むフォトレジスト組成物。
- (A)請求項12に記載のシルセスキオキサン樹脂及び(B)酸発生剤を含むフォトレジスト組成物。
- (A)請求項14に記載のシルセスキオキサン樹脂及び(B)酸発生剤を含むフォトレジスト組成物。
- (A)請求項16に記載のシルセスキオキサン樹脂及び(B)酸発生剤を含むフォトレジスト組成物。
- 前記酸発生剤は、オニウム塩類、ハロゲン含有化合物、ジアゾケトン化合物、スルホン化合物及びスルホネート化合物から選択される請求項34に記載のフォトレジスト組成物。
- 前記酸発生剤は、スルホネート化合物である請求項43に記載のフォトレジスト組成物。
- 前記シルセスキオキサン樹脂は、固形分に基づいて99.5重量%までの量で存在し、且つ前記酸発生剤は固形分に基づいて0.5〜10重量%の量で存在する請求項34に記載のフォトレジスト組成物。
- 酸拡散制御剤、界面活性剤、溶解抑制剤、架橋剤、増感剤、ハレーション防止剤、定着剤、保存安定剤、消泡剤、コーティング助剤及び可塑剤から選択される少なくとも1つの添加剤が付加的に存在する請求項34に記載のフォトレジスト組成物。
- 前記添加剤は固形分に基づいて20重量%より少ない量で存在する請求項46に記載のフォトレジスト組成物。
- 前記フォトレジスト組成物は溶剤中に供給される請求項34に記載のフォトレジスト組成物。
- 前記溶剤は、エーテル−、エステル−、ヒドロキシル−及びケトン−含有化合物から選択される請求項48に記載のフォトレジスト組成物。
- 前記溶剤は、フォトレジスト組成物の総重量に基づいて50〜99.5重量%の量で存在する請求項49に記載のフォトレジスト組成物。
- 基板上にレジスト画像を形成する方法であって、該方法は、
(a)請求項34に記載のフォトレジスト組成物を含有するフィルムで基板をコーティングすること、
(b)該フィルムを放射線に像様露光して形成すること、及び
(c)該露光されたフィルムを現像して画像を形成すること
を含む、基板上にレジスト画像を形成する方法。 - 基板上にレジスト画像を形成する方法であって、該方法は、
(a)請求項48に記載のフォトレジスト組成物を含有するフィルムで基板をコーティングすること、
(b)該フィルムを放射線に像様露光すること、及び
(c)該露光されたフィルムを現像して画像を形成すること
を含む、基板上にレジスト画像を形成する方法。 - 前記フィルムは、スピンコーティングによって基板上にコーティングされる請求項51に記載の基板上にレジスト画像を形成する方法。
- 前記フィルムは、前記放射線に露光される前に、乾燥される請求項52に記載の基板上にレジスト画像を形成する方法。
- 前記フィルムは0.01〜5ミクロンの厚みを有する請求項51に記載の基板上にレジスト画像を形成する方法。
- 前記放射線は、UV、X線、電子線及びEUVから選択される請求項51に記載の基板上にレジスト画像を形成する方法。
- 前記放射線は、157nm〜365nmの範囲の波長を有する請求項51に記載の基板上にレジスト画像を形成する方法。
- 前記放射線は、157nm又は193nmの波長を有する請求項51に記載の基板上にレジスト画像を形成する方法。
- 前記露光されたフィルムは、現像されるより先に、30℃〜200℃の温度で加熱される請求項51に記載の基板上にレジスト画像を形成する方法。
- 前記露光されたフィルムは、該露光されたフィルムを塩基性水溶液と接触させることによって現像される請求項51に記載の基板上にレジスト画像を形成する方法。
- 前記シルセスキオキサン樹脂は式(HSiO3/2)a(RSiO3/2)b(HSi(OR1)O2/2)c(Si(OR1)xO(4-x)/2)d(R2SiO3/2)e(SiO4/2)fを有し、式中、Rは酸解離性基であり、R1はH又は直鎖状若しくは分枝状C1〜C6アルキル基から選択され、R2は改質官能基であり、aは0.2〜0.9の値を有し、bは0.1〜0.8の値を有し、cは0.01〜0.4の値を有し、dは0.05〜0.45の値を有し、eは0.01〜0.25の値を有し、0.0≦f≦0.20であり、0.9≦a+b+c+d+e+f≦1.0であり、且つxは0〜3の値を有する請求項1に記載のシルセスキオキサン樹脂。
- aは0.4〜0.8の値を有し、bは0.2〜0.6の値を有し、cは0.05〜0.15の値を有し、dは0.1〜0.25の値を有し、且つeは0.05〜0.15の値を有する請求項8に記載のシルセスキオキサン樹脂。
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