JP4802785B2 - ネガ型レジスト組成物及びパターン形成方法 - Google Patents
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Description
以上のことから、化学増幅型ポジレジストの場合、光酸発生剤の含有量を多くし、酸解離性樹脂に嵩高い構造を持つものなどを導入することにより、所望の性能を達成している。
さらに、レジストのエッチング耐性が向上すれば、エッチングの際のプロセス裕度が広くなり今後の微細化に有利になる。
以上のことから、電子線またはX線を利用したパターン形成プロセスを実用化させるためには、現状の性能を保持しつつ感度およびアルカリ現像液に対する溶解速度を向上し、エッチング耐性を高めることが必須であった。
例えば、紫外線照射の場合は、酸発生剤の紫外線吸収による化学的分解により酸が発生する。
これに対して、電子線およびX線照射の場合、例えば「Jpn.Appl. Phys.、31、1992、4301」等の報告にあるように、ほとんどの放射線は、レジストフィルムを付きぬける上、酸発生剤自身の吸収は少なく、レジスト中に含まれる高分子化合物等が2次電子を放出し、イオン化する。そして、そのイオンが、酸発生剤に寄与することによって酸が発生する。
よって、電子線およびX線用化学増幅型レジストにおいて、高感度化、高解像度化を目指すには、2次電子を放出し、イオン化しやすい化合物が採用される。
請求項2に記載の発明は、更に含窒素塩基性化合物(E)を含有することを特徴とする請求項1記載のネガ型レジスト組成物である。
請求項3に記載の発明は、更に界面活性剤(F)を含有することを特徴とする請求項1または2記載のネガ型レジスト組成物である。
請求項4に記載の発明は、ネガ型レジスト組成物によりレジスト膜を形成し、該レジスト膜を露光、現像する工程を含むパターン形成方法であって、前記ネガ型レジスト組成物は、電子線またはX線の照射により酸を発生する化合物(A)と、アルカリ可溶性となる樹脂(B)と、発生した酸により架橋反応を起こす架橋剤(C)と、レジスト用溶剤に可溶で、電子線またはX線を照射した際に2次電子を放出し、イオン化しやすい多環式芳香族誘導体溶解促進剤(D)として、9,9´−{ジ(4−ヒドロキシフェニル)}フルオレンとを含有することを特徴とするパターン形成方法である。
請求項5に記載の発明は、前記ネガ型レジスト組成物は、更に含窒素塩基性化合物(E)を含有することを特徴とする請求項4記載のパターン形成方法である。
請求項6に記載の発明は、前記ネガ型レジスト組成物は、更に界面活性剤(F)を含有することを特徴とする請求項4または5記載のパターン形成方法である。
また本発明の第5の発明は、ネガ型レジスト組成物が更に含窒素塩基性化合物(E)を含有することを特徴とする。さらに本発明の第6の発明は、ネガ型レジスト組成物が更に界面活性剤(F)を含有することを特徴とする。
また、このようなレジスト膜は、ドライエッチング耐性、耐熱性、機械的強度にも優れており、更なる薄膜化進めることができるため、今後ますます微細化が進行すると予想される半導体デバイスおよび半導体デバイス用フォトマスク製造用の化学増幅型レジストとして極めて有用である。
(a)電子線またはX線の照射により酸を発生する化合物 (A)(光酸発生剤)について
本例で使用される光酸発生剤として、光カチオン重合の光開始剤、光ラジカル重合の光開始剤、色素類の光消色剤、光変色剤、あるいは半導体レジスト等に使用されている公知の光(400〜200nmの紫外線、遠紫外線、特に好ましくは、g線、h線、I線、KrFエキシマレーザー光)、ArFエキシマレーザー光、電子線、X線、分子線またはイオンビームにより酸を発生する化合物及びそれらの混合物を適宜に選択して使用することができる。
ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−メトキシフェニルフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、4−メトキシフェニルフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムテトラフルオロボレート、ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロホスフェートビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムヘキサフルオロアンチモネート、ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウム10−カンファースルホネート、ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムp−トルエンスルホネートなど。
シクロヘキシルメチル(2−オキソシクロヘキシル)スルホニウムパーフルオロオクタンスルホネート、メチルジフェニルスルホニウムパーフルオロオクタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−メトキシフェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、4−メトキシフェニルジフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−メチルフェニルジフェニルスルホニウムメタンスルホネート、4−メチルフェニルジフェニルスルホニウムパーフルオロオクタンスルホネート、4−メチルフェニルジフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、2,4,6−トリメチルフェニルジフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−tert−ブチルフェニルジフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−フェニルチオフェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスフェート、4−フェニルチオフェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、1−(2−ナフトイルメチル)チオラニウムヘキサフルオロアンチモネート、1−(2−ナフトイルメチル)チオラニウムトリフルオロメタンスルホネート、4−ヒドロキシ−1−ナフチルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、4−ヒドロキシ−1−ナフチルジメチルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネートなど。
2−メチル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、2,4,6−トリス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、2−(4−クロロフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、2−(4−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、2−(4−メトキシ−1−ナフチル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、2−(ベンゾ[d][1,3]ジオキソラン−5−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、2−(4−メトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、2−(3,4,5−トリメトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、2−(3,4−ジメトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、2−(2,4−ジメトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、2−(2−メトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、2−(4−ブトキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジン、2−(4−ペンチルオキシスチリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−1,3,5−トリアジンなど。
1−ベンゾイル−1−フェニルメチルp−トルエンスルホネート(通称ベンゾイントシレート)、2−ベンゾイル−2−ヒドロキシ−2−フェニルエチルp−トルエンスルホネート(通称α−メチロールベンゾイントシレート)、1,2,3−ベンゼントリイルトリスメタンスルホネート、2,6−ジニトロベンジルp−トルエンスルホネート、2−ニトロベンジルp−トルエンスルホネート、4−ニトロベンジルp−トルエンスルホネートなど。
ジフェニルジスルホン、ジ−p−トリルジスルホンなど。
ビス(フェニルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(4−クロロフェニルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(p−トリルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(4−tert−ブチルフェニルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(2,4−キシリルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(tert−ブチルスルホニル)ジアゾメタン、(ベンゾイル)(フェニルスルホニル)ジアゾメタンなど。
N−(エチルスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(イソプロピルスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(ブチルスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(10−カンファースルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(フェニルスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)フタルイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボキシイミド、N−(トリフルオロメチルスルホニルオキシ)ナフタルイミド、N−(10−カンファースルホニルオキシ)ナフタルイミドなど。
(B)成分のアルカリ可溶性となる樹脂は、特に制限はなく、従来の電子線またはX線ポジ型レジスト組成物において周知のものを用いることができる。このようなアルカリ可溶性樹脂としては、フェノール、m−クレゾール、p−クレゾール、キシレノ−ル、トリメチルフェノールなどのフェノール類とホルムアルデヒドなどのアルデヒド類とを酸性触媒下に縮合させて得られたノボラック樹脂、ヒドロキシスチレンの単独重合体やヒドロキシスチレンと他のスチレン系単量体との共重合体、ヒドロキシスチレンとアクリル酸またはメタクリル酸あるいはその誘導体との共重合体などのポリヒドロキシスチレン系樹脂、アクリル酸またはメタクリル酸とその誘導体との共重合体であるアクリル酸またはメタクリル酸系樹脂などのアルカリ可溶性樹脂に、水酸基あるいはカルボン酸基の一部を置換基で保護されたものなどがあげられる。
架橋剤(C)は、ノボラック樹脂やポリビニルフェノールなどのアルカリ可溶性樹脂を架橋させて硬化させうるものであればよく、具体的には、ヒドロキシメチル基、アルコキシメチル基、アシルオキシメチル基、またはアルコキシメチルエーテル基を2個以上有する化合物あるいは、エポキシ基を有する化合物が挙げられる。
具体的には、2,6−ビス(ヒドロキシメチル)−4−メチルフェノール、4−tert-ブチル-2,6−ビス(ヒドロキシメチル)フェノール等が挙げられる。これら架橋剤は、単独で、あるいは2種類を混合して用いても良い。
次に、成分(D)の溶解促進剤としては、例えば、フェノール性水酸基、カルボキシル基等を導入した化合物を挙げることができる。溶解促進剤は、電子線またはX線照射した際に、2次電子を放出しやすくイオン化する構造を持ち、さらにエッチングに対する耐性を示すような化合物が望ましい。また、低分子化合物でも高分子化合物でもよい。2次電子を放出しやすい化合物として多環式芳香族誘導体が挙げられる。これらは電子リッチな構造を持ち、照射された電子線あるいはX線の高いエネルギーを吸収しさらに2次電子を放出してイオン化し、酸発生剤へエネルギー移動をしやすくする。これらの骨格に上記アルカリ可溶性基を持たせたものが、本発明での溶解促進化合物である。溶解促進化合物の具体例としては、以下の化合物が挙げられる。
溶解促進剤として、レジスト溶剤に可溶な多環式芳香族誘導体は、ベンゼン環、あるいはヘテロ原子を含む環状不飽和結合を骨格として持つ化合物が好ましい。例えば、式(1)に示すようなカルボン酸あるいは式(2)のようなアルコ-ルが挙げられる。
また、m、nで表されるR2の数は、2が望ましい。0または1になると有機溶剤に不溶になる場合や、アルカリ現像液に溶けづらくなり欠陥等の原因になる。また、j、kで表されるカルボン酸あるいはアルコール基の数は、2以上が望ましい。
また、化学増幅型のレジスト組成物を用いたリソグラフィーでは一般に、露光により発生した酸を触媒として連鎖的に化学反応を進行させるために露光後ベーク(ポスト・エクスポージャ・ベーク)を行うが、露光から露光後ベークまでの時間が長くなると、酸の失活に伴う性能劣化を引き起こすことが知られている。
さらに、発生した酸がレジスト塗膜中で必要以上に拡散することにより、未露光部にまで化学反応が広がり、パターン形状等の性能が劣化することがある。このような露光後の引き置きに伴う酸の失活による性能劣化を防止し、あるいは、酸の拡散を制御し、未露光部での反応を抑えるために、塩基性化合物、特に塩基性含窒素有機化合物、例えばアミン類をクェンチャーとして少量配合するのが有効であることが知られており、本発明においても、このような塩基性含窒素有機化合物をクェンチャーとして含有するのが好ましい。
ヘキシルアミン、ヘプチルアミン、オクチルアミン、ノニルアミン、デシルアミン、アニリン、2−,3−または4−メチルアニリン、4−ニトロアニリン、1−または2−ナフチルアミン、エチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、4,4′−ジアミノ−1,2−ジフェニルエタン、4,4′−ジアミノ−3,3′−ジメチルジフェニルメタン、4,4′−ジアミノ−3,3′−ジエチルジフェニルメタンなど。
ジブチルアミン、ジペンチルアミン、ジヘキシルアミン、ジヘプチルアミン、ジオクチルアミン、ジノニルアミン、ジデシルアミン、N−メチルアニリン、ピペリジン、ジフェニルアミン、N−ベンジルイソプロピルアミンなど。
トリエチルアミン、トリメチルアミン、トリプロピルアミン、トリブチルアミン、トリペンチルアミン、トリヘキシルアミン、トリヘプチルアミン、トリオクチルアミン、トリノニルアミン、トリデシルアミン、メチルジブチルアミン、メチルジペンチルアミン、メチルジヘキシルアミン、メチルジシクロヘキシルアミン、メチルジヘプチルアミン、メチルジオクチルアミン、メチルジノニルアミン、メチルジデシルアミン、エチルジブチルアミン、エチルジペンチルアミン、エチルジヘキシルアミン、エチルジヘプチルアミン、エチルジオクチルアミン、エチルジノニルアミン、エチルジデシルアミン、トリス〔2−(2−メトキシエトキシ)エチル〕アミン、トリイソプロパノールアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジイソプロピルアニリンなど。
イミダゾール、ピリジン、4−メチルピリジン、4−メチルイミダゾール、ビピリジン、2,2′−ジピリジルアミン、ジ−2−ピリジルケトン、1,2−ジ(2−ピリジル)エタン、1,2−ジ(4−ピリジル)エタン、1,3−ジ(4−ピリジル)プロパン、1,2−ジ(2−ピリジル)エチレン、1,2−ジ(4−ピリジル)エチレン、1,2−ビス(4−ピリジルオキシ)エタン、4,4′−ジピリジルスルフィド、4,4′−ジピリジルジスルフィド、2,2′−ジピコリルアミン、3,3′−ジピコリルアミンなど。
水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化テトライソプロピルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウムなど。
本発明のネガ型レジスト組成物に下地基板との塗れ性をよくする目的で使用できる界面活性剤は、フッ素系及び/またはシリコン系界面活性剤が好適に用いられ、フッ素系界面活性剤、シリコン系界面活性剤およびフッ素原子とケイ素原子の両方を含有する界面活性剤のいずれか、あるいは2種以上を含有することができる。
本発明のレジスト組成物は通常、光酸発生剤(A)を5〜20重量%、アルカリ可溶製樹脂(B)を60〜90重量%、架橋剤(C)を5〜30重量%、そして溶解促進剤を5〜20重量%の範囲で含有する。中でも樹脂成分を70〜80重量%、酸発生剤を5〜10重量%、架橋剤を10〜20重量%、そして溶解促進剤を5〜10%の範囲とするのが好ましい。また、クェンチャーを含有させる場合は、同じくレジスト組成物の全固形分量を基準に、0.01〜1.0重量%の範囲で用いるのが好ましい。また本発明のレジスト組成物は、必要に応じて、増感剤、界面活性剤、安定剤、染料など、各種の添加物を少量含有することもできる。
なお、下記のレジスト組成物の割合は、一例を示したものであって、本発明は下記の値に限定されるものではなく、プロセス条件等によって調整できる。
市販のネガ型化学増幅型レジストFEN−271(富士フィルムエレクトロニクスマテリアルズ株式会社製)を用いて、以下のように、合成石英基板上のクロム膜上に微細パターンを形成した。
まず、図1(a)に示すように、合成石英基板10上に形成されたクロム膜1の上にレジスト溶液を回転塗布、ベーク処理し、クロム膜1上にレジスト膜2を300nm形成した。そして、図1(b)、(c)に示すように加速電圧50KVの電子線描画装置を用いて電子線3を照射した。
次いで、露光後ベークを行い、2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキサイド水溶液で、現像時間90秒で現像を行った。そして、クロム膜1上に200nmのライン&スペースパターン4aを形成し、そのとき、1:1のパターンが得られた感度を最適感度とした。
市販のネガ型化学増幅型レジストFEN−271の固形分100質量部含むレジスト溶液に、溶解促進剤として9,9´−{ジ(4−ヒドロキシフェニル)}フルオレンを5質量部溶解させた。そして、比較例1と同様にクロム膜上にパターン形成を行い最適感度を求めた。
市販のネガ型化学増幅型レジストFEN−271の固形分100質量部含むレジスト溶液に、溶解促進剤として9,9´−{ジ(4−ヒドロキシフェニル)}フルオレンを10質量部溶解させた。そして、比較例1と同様にクロム膜上にパターン形成を行い最適感度を求めた。
市販のネガ型化学増幅型レジストFEN−271の固形分100質量部含むレジスト溶液に、溶解促進剤として9,9´−{ジ(4−ヒドロキシフェニル)}フルオレンを15質量部溶解させた。そして、比較例1と同様にクロム膜上にパターン形成を行い最適感度を求めた。
市販のネガ型化学増幅型レジストFEN−271を用いて、以下のように、レジスト膜の溶解速度を測定した。
まず、基板上にレジスト溶液を回転塗布、ベーク処理した。そして、露光後ベークと同様なベークを行い(すなわち未露光部)2.38重量%テトラメチルアンモニウムヒドロキサイド水溶液でのレジスト膜の溶解速度を測定した。溶解速度は、リソテックジャパン株式会社製現像速度測定装置QZ−R3Aを用いて行った。
実施例1で調整したレジスト溶液から、比較例2と同様な方法で溶解速度を測定した。
実施例2で調整したレジスト溶液から、比較例3と同様な方法で溶解速度を測定した。
実施例3で調整したレジスト溶液から、比較例2と同様な方法で溶解速度を測定した。
市販のネガ型化学増幅型レジストFEN−271を用いて、以下のように、レジスト膜のエッチング耐性を調べた。
比較例1でレジストパターンを作成した基板を、図1(c)に示すような電子サイクロトロン共鳴プラズマエッチング装置にて、エッチングガスCl2、圧力0.93Pa、RIEパワー6W、ICPパワー250W、エッチング時間360秒の条件で合成石英基板10上のクロム膜に対してエッチング処理5を行った。そして、レジスト膜の時間あたりのエッチングレートを算出した。
実施例1で作成した基板から、比較例3と同様な方法でエッチングレートを求めた。
実施例2で作成した基板から、比較例3と同様な方法でエッチングレートを求めた。
実施例3で作成した基板から、比較例3と同様な方法でエッチングレートを求めた。
Claims (6)
- 電子線またはX線の照射により酸を発生する化合物(A)と、アルカリ可溶性となる樹脂(B)と、発生した酸により架橋反応を起こす架橋剤(C)と、レジスト用溶剤に可溶で、電子線またはX線を照射した際に2次電子を放出し、イオン化しやすい多環式芳香族誘導体溶解促進剤(D)として、9,9´−{ジ(4−ヒドロキシフェニル)}フルオレンとを含有することを特徴とするネガ型レジスト組成物。
- 更に含窒素塩基性化合物(E)を含有することを特徴とする請求項1記載のネガ型レジスト組成物。
- 更に界面活性剤(F)を含有することを特徴とする請求項1または2記載のネガ型レジスト組成物。
- ネガ型レジスト組成物によりレジスト膜を形成し、該レジスト膜を露光、現像する工程を含むパターン形成方法であって、
前記ネガ型レジスト組成物は、電子線またはX線の照射により酸を発生する化合物(A)と、アルカリ可溶性となる樹脂(B)と、発生した酸により架橋反応を起こす架橋剤(C)と、レジスト用溶剤に可溶で、電子線またはX線を照射した際に2次電子を放出し、イオン化しやすい多環式芳香族誘導体溶解促進剤(D)として、9,9´−{ジ(4−ヒドロキシフェニル)}フルオレンとを含有することを特徴とするパターン形成方法。 - 前記ネガ型レジスト組成物は、更に含窒素塩基性化合物(E)を含有することを特徴とする請求項4記載のパターン形成方法。
- 前記ネガ型レジスト組成物は、更に界面活性剤(F)を含有することを特徴とする請求項4または5記載のパターン形成方法。
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