JP4797413B2 - クロロプレンゴム及びその製造方法 - Google Patents
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Description
本発明は、加工安定性に優れたクロロプレンゴムに関する。さらに詳しくは、従来のクロロプレンゴムよりも優れた加工安定性を有するクロロプレンゴム及びクロロプレンゴムの製造方法に関するものである。
クロロプレンゴムは、加工性、機械的強度、耐候性、耐油性、難燃性、接着性などにおいてバランスがとれているため、自動車部品をはじめとするその他工業部品の素材として幅広く用いられている。近年ゴム工業において、生産性の向上ならびに製品の性能向上に伴い加工時の発熱性の増大などが問題となり、安全な加工工程を確保することは非常に重要な課題の一つとなっている。加工安定性は、加硫速度、貯蔵安定性、流れ、加工機への粘着又は排出性、寸法安定性、表面肌など広範囲にわたるものであり、その中にはへたり、こし、だれ、まとまり性など作業者の感覚的な特性も含まれている。また、加工安定性が重要となる工程は、素練りといわれる原料ゴム練り、混練り、配合、成型加工工程と多岐に及ぶ。ここでは、狭義の加工安定性として原料ゴムの焼けに限定する。原料ゴムが焼け易いことは、ゴムの加工工程における大きな問題となっている。原料ゴムの焼けは、原料ゴムを高温で長期貯蔵して使用する場合や、過酷な素練り条件を設定した場合に発生しやすい。クロロプレンゴムは、合成ゴムの中ではスコーチしやすいといわれており、これまで、高温加硫、例えば射出成形法などの短時間加硫を行う際にスコーチし、高温加硫が不可能な場合があった。焼けが発生すると、ゴムの加工工程で配合ゴムの収縮、流動性の悪化、接着不良などの現象が起こり、最悪の場合はゴム配合物の加工が不可能となる。クロロプレンゴムを製造する際に加工安定性を向上させる方法としては、酸化防止剤をラテックスに添加する方法が取られてきた。例えば、重合直後にフェノール系又は芳香族第２級アミンを添加する方法（特許文献１）、更には耐変色性クロロプレンゴムを得るために特定のフェノール系酸化防止剤を添加する方法（特許文献２）があるが、十分な加工安定性が得られていない。また、合成ゴムを加工する際に、加工安定性を向上させる方法としては、酸化防止剤を添加する方法が取られてきた（非特許文献１及び特許文献３、４、５）が、安全衛生上の問題、加硫特性や加硫ゴムの物性への影響、作業性を考慮した上での選定が必要となり、検討時間を要していた。よって、このような配合検討が不要な加工安定性に優れたクロロプレンゴムが切望されていた。
本発明は上記の品質上の問題等に鑑みてなされたものであり、その目的は従来のクロロプレンゴムでは達成できなかった色調を損なうことなく加工安定性に優れたクロロプレンゴムを提供することである。
本発明者らは、上記の課題を解決するために鋭意検討した結果、クロロプレンゴムに対して、特定の酸化防止剤を含有してなるクロロプレンゴムは優れた加工安定性を有することを見出し本発明に至った。
すなわち、本発明は、クロロプレンゴム１００重量部に対して、フェノチアジンを０．００５〜０．０２５重量部、並びにオクチル化ジフェニルアミン及び／又は４，４’−（α，α’−ジメチルベンジル）ジフェニルアミンを０．０２〜０．１３重量部含有することを特徴とするクロロプレンゴム、並びにそのクロロプレンゴムの製造方法である。
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明のクロロプレンゴムは、クロロプレンゴム１００重量部に対して、フェノチアジンを０．００５〜０．０２５重量部含有するものである。０．００５重量部未満の場合、クロロプレンゴムの乾燥時に分子切断が起こることによってチップ色調が劣り焼けが早くなって、満足な加工安定性が得られない。また、０．０２５重量部を超えるとチップ色調が劣り焼けが早くなって満足な加工安定性が得られない。好ましい含有量は、０．００８〜０．０２３重量部であり、更に好ましい含有量は、０．００８〜０．０１８重量部である。
本発明のクロロプレンゴムは、さらに、クロロプレンゴム１００重量部に対して、オクチル化ジフェニルアミン及び／又は４，４’−（α，α’−ジメチルベンジル）ジフェニルアミンを０．０２〜０．１３重量部含有するものである。オクチル化ジフェニルアミンと４，４’−（α，α’−ジメチルベンジル）ジフェニルアミンの単独又は混合した合計が０．０２重量部未満の場合、クロロプレンゴムの乾燥時に分子切断が起こることによってチップ色調が劣り焼けが早くなって満足な加工安定性が得られない。また，０．１３重量部を超えるとチップ色調が劣り満足な加工安定性が得られない。好ましい含有量は、０．０２〜０．１０重量部であり、更に好ましい含有量は、０．０２〜０．０７重量部である。オクチル化ジフェニルアミンや４，４’−（α，α’−ジメチルベンジル）ジフェニルアミンは、特定の芳香族第２級アミンであり、これ以外の化合物では、満足な加工安定性が得られない。
本発明のクロロプレンゴムは、クロロプレンモノマー単独、又はクロロプレンモノマー及びこれと共重合可能なコモノマーを乳化重合することにより製造される。ここに、クロロプレンモノマーとは、２−クロロ−１，３−ブタジエンである。また、クロロプレンモノマーと共重合可能なコモノマーとは、２−クロロ−１，３−ブタジエンと共重合可能な単量体であれば特に限定するものではなく、例えば、アクリロニトリル、メタクリロニトリル、塩化ビニリデン等のモノビニル化合物、アクリル酸エステル類、メタクリル酸エステル類、スチレン、α−メチルスチレン等の芳香族ビニル化合物、１，３−ブタジエン、１−クロロ−１，３−ブタジエン、２，３−ジクロロ−１，３−ブタジエン等の共役ジエン化合物、硫黄等が挙げられ、単独又は２種以上を組み合わせて用いることができる。これらのうち、クロロプレンモノマーとの共重合性が高いために、１−クロロ−１，３−ブタジエン、２，３−ジクロロ−１，３−ブタジエンが特に好ましい。クロロプレンモノマーと、クロロプレンモノマーと共重合可能なコモノマーとの割合は、特に限定するものではないが、クロロプレンゴムの一般的な物性を損なわないために、当該コモノマーが５０重量％以下であることが好ましく、２５重量％以下であることがさらに好ましい。
本発明の製造方法において、乳化重合に用いられる乳化剤としては、ラテックスが乳化し重合速度が制御できるものであれば特に限定するものではなく、例えば、アビエチン酸アルカリ金属塩、不均化アビエチン酸アルカリ金属塩、アルキル硫酸アルカリ金属塩、アルキルベンゼンスルホン酸アルカリ金属塩、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル硫酸アルカリ金属塩、高級脂肪酸アルカリ金属塩、ナフタリンスルホン酸ホルマリン縮合物のアルカリ金属塩、高級脂肪酸スルホン化物のアルカリ金属塩等のアニオン系、またはポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル等のノニオン系いずれの界面活性剤も使用可能である。乳化剤の添加量はその種類により最適範囲は異なるが、乳化重合を安定に実施できる範囲として、仕込み全モノマー１００重量部に対して０．１〜１０重量部が好ましく、０．５〜５重量部がさらに好ましい。
本発明の製造方法において、重合に用いられる重合開始剤としては、安定に重合開始できるものであれば特に限定するものではなく、公知のフリーラジカル生成物質を用いることができ、例えば、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム等の過硫酸化物、過酸化水素、パラメンタンハイドロパーオキサイド、ｔ−ブチルハイドロパーオキサイド、クメンハイドロパーオキサイド等の無機又は有機過酸化物等が挙げられる。これらは単独又は硫酸第一鉄、ハイドロサルファイトナトリウム、ナトリウムホルムアルデヒドスルホキシレート、チオ硫酸塩、チオ亜硫酸塩、有機アミン等の還元性物質を併用したレドックス系で使用することができる。
重合の際には、必要に応じて他の添加剤を使用することができる。他の添加剤としては、例えば、分子量調節剤、重合調整剤、分散剤等が挙げられる。分子量調節剤は分子量を所定の範囲内に調整するために用いられ、例えば、ｎ−ドデシルメルカプタン、ｔ−ドデシルメルカプタン、オクチルメルカプタン等のアルキルメルカプタン類、キサントゲンスルフィド類、ヨウ化ベンジル、ヨードホルム等が挙げられる。重合調整剤はラテックスの重合時の乳化を安定化するために用いられ、例えば、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等が挙げられる。分散剤は中和時のラテックス安定性を保持するために用いられ、例えば、β−ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物ナトリウム塩等が挙げられる。
本発明の製造方法において、重合を停止させる際に用いる重合停止剤としては、全単量体１００重量部に対し、フェノチアジンを０．００５〜０．０１５重量部、並びにオクチル化ジフェニルアミン及び／又は４，４’−（α，α’−ジメチルベンジル）ジフェニルアミンを０．０２〜０．０８重量部使用される。
フェノチアジンの添加量が０．００５重量部未満の場合、クロロプレンゴムの乾燥時に分子切断が起こることによってチップ色調が劣る。また、０．０１５重量部を超えるとチップ色調が劣る。好ましい添加量は０．００８〜０．０１４重量部であり、更に好ましい添加量は、０．００８〜０．０１１重量部である。
オクチル化ジフェニルアミンと４，４’−（α，α’−ジメチルベンジル）ジフェニルアミンの単独又は混合した合計の添加量が０．０２重量部未満の場合、
クロロプレンゴムの乾燥時に分子切断が起こることによってチップ色調が劣る。また，０．０８重量部を超えるとチップ色調が劣る。好ましい添加量は、０．０２〜０．０６重量部であり、更に好ましい添加量は、０．０２〜０．０４重量部である。
クロロプレンゴムの乾燥時に分子切断が起こることによってチップ色調が劣る。また，０．０８重量部を超えるとチップ色調が劣る。好ましい添加量は、０．０２〜０．０６重量部であり、更に好ましい添加量は、０．０２〜０．０４重量部である。
なお、重合を停止させる際には、本発明の目的を損なわない限りにおいては、他の重合停止剤を追加してもよい。例えば、２，２−メチレンビス−（４−メチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，２−メチレンビス−（４−エチル−６−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−メチルフェノール、オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート、Ｎ，Ｎ−ジエチルヒドロキシルアミン等の重合停止剤が挙げられる。
本発明の製造方法において、乳化重合の温度は重合速度が制御できる範囲であれば特に限定するものではないが、ラテックスの凝集又はクロロプレンの沸点が低い（５９．４℃）ために０〜６０℃の温度が好ましく、重合熱の効率的な除去のために５〜５０℃の温度がさらに好ましい。重合時の発熱が大きく温度の制御が困難な場合は、乳化剤水溶液に単量体混合物を少量ずつ分割又は連続で添加しながら重合することもできる。
本発明の製造方法において、重合停止転化率は所定の範囲に分子量調節ができれば特に限定するものではないが、中和、凍結凝固、水洗して乾燥可能であるラテックスの固形分とするため、５０〜９５％が好ましい。
本発明の製造方法において、ラテックス中の未反応モノマーはサイクロンを用いた水蒸気蒸留法により除去し、回収する。水蒸気蒸留法は液混合物に直接水蒸気を吹き込むことによって、揮発性成分をその沸点より低い温度で流出させる蒸留法である。クロロプレンモノマーは重合しやすいので、処理速度を上げるため減圧にて蒸留を行なうのが好ましい。水蒸気蒸留によって、揮発性成分の未反応モノマーはモノマー製造工程へもどされ再使用される。それ以外の成分は、冷却され一時貯蔵される。次にラテックスに添加する希酢酸により中和、凍結凝固によりポリマーを単離し、水洗、熱風乾燥を経てクロロプレンゴムを得ることができる。
本発明のクロロプレンゴムは、従来のクロロプレンゴムよりも加工安定性が優れるものである。原料ゴムの加工安定性に着目して評価を行った。加工安定性は、原料ゴムの種類、測定機器、測定条件によって適正範囲が異なる相対的な数値であるが、具体例を挙げると、例えば、小型混練械であるブラベンダープラストグラフを用いて高温でのトルク曲線の測定する評価方法（ブラベンダー素練り試験）によって、クロロプレンゴムの焼けやすさを評価できる。クロロプレンゴム８３ｇを１３０℃、１００ｒｐｍのブラベンダープラストグラフに投入して最大トルク及び最大トルクに達するまでの時間を測定した。表１の重合処方Ａで得られたクロロプレンゴムで測定したところ、加工安定性に優れたクロロプレンゴムを得ることができた。すなわち、最大トルクが２９００ｇ−ｃｍ以下及び最大トルクに達するまでの時間が１３．０分以上である加工安定性に優れたクロロプレンゴムを得ることができる。
以上の説明から明らかなように、本発明のクロロプレンゴムでは、従来のクロロプレンゴムでは達成できなかった色調を損なうことなく加工安定性に優れた効果を有するものである。
以下に本発明を実施例によって具体的に示すが、本発明はこれらの実施例により限定されることはない。
＜重合停止効果の評価方法＞
アルミ箔に重合停止剤が投入されたクロロプレン液を２ｇ秤量し、１７０℃で３０分間ギアオーブンで乾燥し、（１）式で固形分を算出した。さらに（２），（３），（４）式で重合転化率を算出した。重合停止剤を投入した１０分後及び１２０分後の固形分から各々重合転化率を算出し、その差を重合停止効果として評価した。重合停止効果が１．０％以下であれば優れていると判断した。
アルミ箔に重合停止剤が投入されたクロロプレン液を２ｇ秤量し、１７０℃で３０分間ギアオーブンで乾燥し、（１）式で固形分を算出した。さらに（２），（３），（４）式で重合転化率を算出した。重合停止剤を投入した１０分後及び１２０分後の固形分から各々重合転化率を算出し、その差を重合停止効果として評価した。重合停止効果が１．０％以下であれば優れていると判断した。
固形分
＝１７０℃３０分間ギアオーブン放置後の重量／２ （１）
重合転化率（％）（表１の重合処方Ａの場合）
＝２０５．０３×固形分−５．０３ （２）
重合転化率（％）（表１の重合処方Ｂの場合）
＝２０５．１０×固形分−５．１ （３）
重合転化率（％）（表１の重合処方Ｃの場合）
＝２０５．１２×固形分−５．１２ （４）
＜クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価方法＞
乳化重合を終えたクロロプレンラテックスをモノマー回収後、希酢酸により中和、凍結凝固によりポリマーを単離した。さらに水洗し、クロロプレン乾燥フィルム厚さを０．３０ｍｍに調整して、１５０℃で８分間熱風乾燥を行いクロロプレンゴムを得た。次にクロロプレンゴムのムーニー粘度を測定した。ムーニー粘度はＪＩＳ Ｋ６３８８のＢ法（２００４年版）に従い、角形溝のダイを使用した。モノマーに対してフェノチアジン０．０２重量部添加したクロロプレンゴムのムーニー粘度を基準品として、ムーニー粘度が同一であれば、クロロプレンゴムの乾燥工程での分子切断は起こらず優れていて、ムーニー粘度が低ければ、分子切断が起こり劣っていると判断した。
＝１７０℃３０分間ギアオーブン放置後の重量／２ （１）
重合転化率（％）（表１の重合処方Ａの場合）
＝２０５．０３×固形分−５．０３ （２）
重合転化率（％）（表１の重合処方Ｂの場合）
＝２０５．１０×固形分−５．１ （３）
重合転化率（％）（表１の重合処方Ｃの場合）
＝２０５．１２×固形分−５．１２ （４）
＜クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価方法＞
乳化重合を終えたクロロプレンラテックスをモノマー回収後、希酢酸により中和、凍結凝固によりポリマーを単離した。さらに水洗し、クロロプレン乾燥フィルム厚さを０．３０ｍｍに調整して、１５０℃で８分間熱風乾燥を行いクロロプレンゴムを得た。次にクロロプレンゴムのムーニー粘度を測定した。ムーニー粘度はＪＩＳ Ｋ６３８８のＢ法（２００４年版）に従い、角形溝のダイを使用した。モノマーに対してフェノチアジン０．０２重量部添加したクロロプレンゴムのムーニー粘度を基準品として、ムーニー粘度が同一であれば、クロロプレンゴムの乾燥工程での分子切断は起こらず優れていて、ムーニー粘度が低ければ、分子切断が起こり劣っていると判断した。
＜チップの色調の評価方法＞
目視によって優劣を判断した。
目視によって優劣を判断した。
＜原料ゴムの焼けの評価方法＞
ブラベンダープラストグラフ（ブラベンダーコーポレーション製）を用いて高温でのトルク曲線の測定する評価方法（ブラベンダー素練り試験）によって、クロロプレンゴムの焼けやすさを評価した。クロロプレンゴム８３ｇ（充填率９０％）を１３０℃、１００ｒｐｍのブラベンダープラストグラフに投入して最大トルク及び最大トルクに達するまでの時間を測定した。表１の重合処方Ａで得られたクロロプレンゴムでは、最大トルクが２９００ｇ−ｃｍ以下及び最大トルクに達するまでの時間が１３．０分以上、重合処方Ｂで得られたクロロプレンゴムでは、最大トルクが１７００ｇ−ｃｍ以下及び最大トルクに達するまでの時間が２８．０分以上、重合処方Ｃで得られたクロロプレンゴムでは、最大トルクが１６００ｇ−ｃｍ以下及び最大トルクに達するまでの時間が２９．０分以上であれば加工安定性に優れていると判断した。
ブラベンダープラストグラフ（ブラベンダーコーポレーション製）を用いて高温でのトルク曲線の測定する評価方法（ブラベンダー素練り試験）によって、クロロプレンゴムの焼けやすさを評価した。クロロプレンゴム８３ｇ（充填率９０％）を１３０℃、１００ｒｐｍのブラベンダープラストグラフに投入して最大トルク及び最大トルクに達するまでの時間を測定した。表１の重合処方Ａで得られたクロロプレンゴムでは、最大トルクが２９００ｇ−ｃｍ以下及び最大トルクに達するまでの時間が１３．０分以上、重合処方Ｂで得られたクロロプレンゴムでは、最大トルクが１７００ｇ−ｃｍ以下及び最大トルクに達するまでの時間が２８．０分以上、重合処方Ｃで得られたクロロプレンゴムでは、最大トルクが１６００ｇ−ｃｍ以下及び最大トルクに達するまでの時間が２９．０分以上であれば加工安定性に優れていると判断した。
実施例１
表１の重合処方Ａに従い、１０Ｌの撹拌機つきオートクレーブに仕込み十分に窒素置換し乳化させた。重合器内が４０℃一定となるようにジャケット温度を制御しながら０．１５％過硫酸カリウム水溶液を１時間あたり０．２５重量部の一定速度で滴下し重合を３．５時間行った。重合転化率が７０％になった時点でフェノチアジン（精工化学製）０．０１重量部及びＣＤ［４，４’−（α，α’−ジメチルベンジル）ジフェニルアミン：大内新興化学製］０．０２重量部を添加し重合を停止させた。次に重合停止剤を投入した１０分後、残存する未反応のモノマーを減圧スチームストリッピング法により除去しラテックスを得た。その後、凍結凝固、水洗、１５０℃で８分熱風乾燥し、クロロプレンゴムを得た。前述した評価方法により評価して、評価結果を表２に示した。表２からわかるように、重合停止効果、クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断、チップの色調、原料ゴムの焼けのいずれの評価についても優れており、加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られた。
表１の重合処方Ａに従い、１０Ｌの撹拌機つきオートクレーブに仕込み十分に窒素置換し乳化させた。重合器内が４０℃一定となるようにジャケット温度を制御しながら０．１５％過硫酸カリウム水溶液を１時間あたり０．２５重量部の一定速度で滴下し重合を３．５時間行った。重合転化率が７０％になった時点でフェノチアジン（精工化学製）０．０１重量部及びＣＤ［４，４’−（α，α’−ジメチルベンジル）ジフェニルアミン：大内新興化学製］０．０２重量部を添加し重合を停止させた。次に重合停止剤を投入した１０分後、残存する未反応のモノマーを減圧スチームストリッピング法により除去しラテックスを得た。その後、凍結凝固、水洗、１５０℃で８分熱風乾燥し、クロロプレンゴムを得た。前述した評価方法により評価して、評価結果を表２に示した。表２からわかるように、重合停止効果、クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断、チップの色調、原料ゴムの焼けのいずれの評価についても優れており、加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られた。
実施例２〜７
フェノチアジン（精工化学製）、及びＣＤ［４，４’−（α，α’−ジメチルベンジル）ジフェニルアミン：大内新興化学製］、ＡＤ（オクチル化ジフェニルアミン：大内新興化学製）の重合停止剤について、添加量を表２として組み合わせて、それ以外は実施例１と同様に重合し評価した。評価結果を表２に示した。表２からわかるように、重合停止効果、クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断、チップの色調、原料ゴムの焼けのいずれの評価についても優れており、加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られた。
フェノチアジン（精工化学製）、及びＣＤ［４，４’−（α，α’−ジメチルベンジル）ジフェニルアミン：大内新興化学製］、ＡＤ（オクチル化ジフェニルアミン：大内新興化学製）の重合停止剤について、添加量を表２として組み合わせて、それ以外は実施例１と同様に重合し評価した。評価結果を表２に示した。表２からわかるように、重合停止効果、クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断、チップの色調、原料ゴムの焼けのいずれの評価についても優れており、加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られた。
実施例８〜１２
表１の重合処方Ｂに従い、フェノチアジン（精工化学製）、及びＣＤ［４，４’−（α，α’−ジメチルベンジル）ジフェニルアミン：大内新興化学製］、ＡＤ（オクチル化ジフェニルアミン：大内新興化学製）の重合停止剤について、添加量を表２として組み合わせて、それ以外は実施例１と同様に重合し評価した。評価結果を表２に示した。表２からわかるように、重合停止効果、クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断、チップの色調、原料ゴムの焼けのいずれの評価についても優れており、加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られた。
表１の重合処方Ｂに従い、フェノチアジン（精工化学製）、及びＣＤ［４，４’−（α，α’−ジメチルベンジル）ジフェニルアミン：大内新興化学製］、ＡＤ（オクチル化ジフェニルアミン：大内新興化学製）の重合停止剤について、添加量を表２として組み合わせて、それ以外は実施例１と同様に重合し評価した。評価結果を表２に示した。表２からわかるように、重合停止効果、クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断、チップの色調、原料ゴムの焼けのいずれの評価についても優れており、加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られた。
実施例１３〜１９
表１の重合処方Ｃに従い、フェノチアジン（精工化学製）、及びＣＤ［４，４’−（α，α’−ジメチルベンジル）ジフェニルアミン：大内新興化学製］、ＡＤ（オクチル化ジフェニルアミン：大内新興化学製）の重合停止剤について、添加量を表２として組み合わせて、それ以外は実施例１と同様に重合し評価した。評価結果を表２に示した。表２からわかるように、重合停止効果、クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断、チップの色調、原料ゴムの焼けのいずれの評価についても優れており、加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られた。
表１の重合処方Ｃに従い、フェノチアジン（精工化学製）、及びＣＤ［４，４’−（α，α’−ジメチルベンジル）ジフェニルアミン：大内新興化学製］、ＡＤ（オクチル化ジフェニルアミン：大内新興化学製）の重合停止剤について、添加量を表２として組み合わせて、それ以外は実施例１と同様に重合し評価した。評価結果を表２に示した。表２からわかるように、重合停止効果、クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断、チップの色調、原料ゴムの焼けのいずれの評価についても優れており、加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られた。
比較例１〜２
ＣＤ［４，４’−（α，α’−ジメチルベンジル）ジフェニルアミン：大内新興化学製］の重合停止剤の添加量を表３として、それ以外は実施例１と同様に重合し評価した。評価結果を表３に示した。表３からわかるように、重合停止効果が各々２．８％、２．３％で１．０％以下とならず劣った。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差が各々８、４で劣った。チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクに達するまでの時間が各々１１．１分、１１．９分で１３．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
ＣＤ［４，４’−（α，α’−ジメチルベンジル）ジフェニルアミン：大内新興化学製］の重合停止剤の添加量を表３として、それ以外は実施例１と同様に重合し評価した。評価結果を表３に示した。表３からわかるように、重合停止効果が各々２．８％、２．３％で１．０％以下とならず劣った。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差が各々８、４で劣った。チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクに達するまでの時間が各々１１．１分、１１．９分で１３．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
比較例３〜４
ＡＤ（オクチル化ジフェニルアミン：大内新興化学製）の重合停止剤の添加量を表３として、それ以外は実施例１と同様に重合し評価した。評価結果を表３に示した。表３からわかるように、重合停止効果が各々２．５％、２．０％で、１．０％以下とならず劣った。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差が各々６、４で劣った。チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクに達するまでの時間が各々１１．０分、１１．８分で１３．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
ＡＤ（オクチル化ジフェニルアミン：大内新興化学製）の重合停止剤の添加量を表３として、それ以外は実施例１と同様に重合し評価した。評価結果を表３に示した。表３からわかるように、重合停止効果が各々２．５％、２．０％で、１．０％以下とならず劣った。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差が各々６、４で劣った。チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクに達するまでの時間が各々１１．０分、１１．８分で１３．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
比較例５〜６
ＤＥＨＡ（ジエチルヒドロキシルアミン：ダイセル化学製）、ＴＢＣ（ｔ−ブチルカテコール：大日本インキ化学製）の各々の重合停止剤の添加量を表３として、それ以外は実施例１と同様に重合し評価した。評価結果を表３に示した。表３からわかるように、重合停止効果が１．０％以下で優れたが、クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差が各々２８、１０で劣った。チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクに達するまでの時間が各々１１．６分、１２．０分で１３．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
ＤＥＨＡ（ジエチルヒドロキシルアミン：ダイセル化学製）、ＴＢＣ（ｔ−ブチルカテコール：大日本インキ化学製）の各々の重合停止剤の添加量を表３として、それ以外は実施例１と同様に重合し評価した。評価結果を表３に示した。表３からわかるように、重合停止効果が１．０％以下で優れたが、クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差が各々２８、１０で劣った。チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクに達するまでの時間が各々１１．６分、１２．０分で１３．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
比較例７
イルガノックス１０７６［オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート：チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製］の重合停止剤の添加量を表３として、それ以外は実施例１と同様に重合し評価した。評価結果を表３に示した。表３からわかるように、重合停止効果が３．７％で１．０％以下とならず劣った。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差が１４で劣った。チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクに達するまでの時間が１２．４分で１３．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
イルガノックス１０７６［オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート：チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製］の重合停止剤の添加量を表３として、それ以外は実施例１と同様に重合し評価した。評価結果を表３に示した。表３からわかるように、重合停止効果が３．７％で１．０％以下とならず劣った。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差が１４で劣った。チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクに達するまでの時間が１２．４分で１３．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
比較例８
フェノチアジン（精工化学製）の重合停止剤の添加量を表３として、それ以外は実施例１と同様に重合し評価した。評価結果を表３に示した。表３からわかるように、重合停止効果が１．９％で、１．０％以下とならず劣った。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差が６で劣った。チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクに達するまでの時間が１１．５分で１３．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
フェノチアジン（精工化学製）の重合停止剤の添加量を表３として、それ以外は実施例１と同様に重合し評価した。評価結果を表３に示した。表３からわかるように、重合停止効果が１．９％で、１．０％以下とならず劣った。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差が６で劣った。チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクに達するまでの時間が１１．５分で１３．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
比較例９
フェノチアジン（精工化学製）の重合停止剤の添加量を表３として、それ以外は実施例１と同様に重合し評価した。評価結果を表３に示した。表３からわかるように、重合停止効果が、１．０％以下となり優れた。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差がなく優れたが、チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクが３１００ｇ−ｃｍであり２９００ｇ−ｃｍ以下とならず劣った。また、最大トルクに達するまでの時間が１１．７分で１３．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
フェノチアジン（精工化学製）の重合停止剤の添加量を表３として、それ以外は実施例１と同様に重合し評価した。評価結果を表３に示した。表３からわかるように、重合停止効果が、１．０％以下となり優れた。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差がなく優れたが、チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクが３１００ｇ−ｃｍであり２９００ｇ−ｃｍ以下とならず劣った。また、最大トルクに達するまでの時間が１１．７分で１３．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
比較例１０
フェノチアジン（精工化学製）及びＣＤ［４，４’−（α，α’−ジメチルベンジル）ジフェニルアミン：大内新興化学製］の重合停止剤の添加量を表３として、それ以外は実施例１と同様に重合し評価した。評価結果を表３に示した。表３からわかるように、重合停止効果が１．０％以下で優れたが、クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差が３で劣った。チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクに達するまでの時間が１２．１分で１３．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
フェノチアジン（精工化学製）及びＣＤ［４，４’−（α，α’−ジメチルベンジル）ジフェニルアミン：大内新興化学製］の重合停止剤の添加量を表３として、それ以外は実施例１と同様に重合し評価した。評価結果を表３に示した。表３からわかるように、重合停止効果が１．０％以下で優れたが、クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差が３で劣った。チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクに達するまでの時間が１２．１分で１３．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
比較例１１
フェノチアジン（精工化学製）及びＣＤ［４，４’−（α，α’−ジメチルベンジル）ジフェニルアミン：大内新興化学製］の重合停止剤の添加量を表３として、それ以外は実施例１と同様に重合し評価した。評価結果を表３に示した。表３からわかるように、重合停止効果が１．０％以下で優れた。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差がなく優れたが、チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクが２９００ｇ−ｃｍ以下及び最大トルクに達するまでの時間が１３．０分以上となり優れた。色調が劣り目的とするクロロプレンゴムが得られなかった。
フェノチアジン（精工化学製）及びＣＤ［４，４’−（α，α’−ジメチルベンジル）ジフェニルアミン：大内新興化学製］の重合停止剤の添加量を表３として、それ以外は実施例１と同様に重合し評価した。評価結果を表３に示した。表３からわかるように、重合停止効果が１．０％以下で優れた。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差がなく優れたが、チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクが２９００ｇ−ｃｍ以下及び最大トルクに達するまでの時間が１３．０分以上となり優れた。色調が劣り目的とするクロロプレンゴムが得られなかった。
比較例１２
フェノチアジン（精工化学製）及びＣＤ［４，４’−（α，α’−ジメチルベンジル）ジフェニルアミン：大内新興化学製］の重合停止剤の添加量を表３として、それ以外は実施例１と同様に重合し評価した。評価結果を表３に示した。表３からわかるように、重合停止効果が２．１％で１．０％以下とならず劣った。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差が５で劣った。チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクに達するまでの時間が１２．１分で１３．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
フェノチアジン（精工化学製）及びＣＤ［４，４’−（α，α’−ジメチルベンジル）ジフェニルアミン：大内新興化学製］の重合停止剤の添加量を表３として、それ以外は実施例１と同様に重合し評価した。評価結果を表３に示した。表３からわかるように、重合停止効果が２．１％で１．０％以下とならず劣った。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差が５で劣った。チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクに達するまでの時間が１２．１分で１３．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
比較例１３
フェノチアジン（精工化学製）及びＣＤ［４，４’−（α，α’−ジメチルベンジル）ジフェニルアミン：大内新興化学製］の重合停止剤の添加量を表３として、それ以外は実施例１と同様に重合し評価した。評価結果を表３に示した。表３からわかるように、重合停止効果が、１．０％以下で優れた。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差がなく優れたが、チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクが３１００ｇ−ｃｍで２９００ｇ−ｃｍ以下とならず劣った。また、最大トルクに達するまでの時間が１２．０分で１３．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
フェノチアジン（精工化学製）及びＣＤ［４，４’−（α，α’−ジメチルベンジル）ジフェニルアミン：大内新興化学製］の重合停止剤の添加量を表３として、それ以外は実施例１と同様に重合し評価した。評価結果を表３に示した。表３からわかるように、重合停止効果が、１．０％以下で優れた。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差がなく優れたが、チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクが３１００ｇ−ｃｍで２９００ｇ−ｃｍ以下とならず劣った。また、最大トルクに達するまでの時間が１２．０分で１３．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
比較例１４
フェノチアジン（精工化学製）及びＡＤ（オクチル化ジフェニルアミン：大内新興化学製）の重合停止剤の添加量を表３として、それ以外は実施例１と同様に重合し評価した。評価結果を表３に示した。表３からわかるように、重合停止効果が１．０％以下で優れたが、クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差が３で劣った。チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクに達するまでの時間が１２．１分で１３．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
フェノチアジン（精工化学製）及びＡＤ（オクチル化ジフェニルアミン：大内新興化学製）の重合停止剤の添加量を表３として、それ以外は実施例１と同様に重合し評価した。評価結果を表３に示した。表３からわかるように、重合停止効果が１．０％以下で優れたが、クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差が３で劣った。チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクに達するまでの時間が１２．１分で１３．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
比較例１５
フェノチアジン（精工化学製）及びＡＤ（オクチル化ジフェニルアミン：大内新興化学製）の重合停止剤の添加量を表３として、それ以外は実施例１と同様に重合し評価した。評価結果を表３に示した。表３からわかるように、重合停止効果が１．０％以下で優れた。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差がなく優れたが、チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクが２９００ｇ−ｃｍ以下及び最大トルクに達するまでの時間が１３．０分以上で優れた。色調が劣り目的とするクロロプレンゴムが得られなかった。
フェノチアジン（精工化学製）及びＡＤ（オクチル化ジフェニルアミン：大内新興化学製）の重合停止剤の添加量を表３として、それ以外は実施例１と同様に重合し評価した。評価結果を表３に示した。表３からわかるように、重合停止効果が１．０％以下で優れた。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差がなく優れたが、チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクが２９００ｇ−ｃｍ以下及び最大トルクに達するまでの時間が１３．０分以上で優れた。色調が劣り目的とするクロロプレンゴムが得られなかった。
比較例１６
フェノチアジン（精工化学製）、ＣＤ［４，４’−（α，α’−ジメチルベンジル）ジフェニルアミン：大内新興化学製］及びＡＤ（オクチル化ジフェニルアミン：大内新興化学製）の重合停止剤の添加量を表４として、それ以外は実施例１と同様に重合し評価した。評価結果を表４に示した。表４からわかるように、重合停止効果が１．０％以下で優れた。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差がなく優れたが、チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクが２９００ｇ−ｃｍ以下及び最大トルクに達するまでの時間が１３．０分以上で優れた。色調が劣り目的とするクロロプレンゴムが得られなかった。
フェノチアジン（精工化学製）、ＣＤ［４，４’−（α，α’−ジメチルベンジル）ジフェニルアミン：大内新興化学製］及びＡＤ（オクチル化ジフェニルアミン：大内新興化学製）の重合停止剤の添加量を表４として、それ以外は実施例１と同様に重合し評価した。評価結果を表４に示した。表４からわかるように、重合停止効果が１．０％以下で優れた。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差がなく優れたが、チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクが２９００ｇ−ｃｍ以下及び最大トルクに達するまでの時間が１３．０分以上で優れた。色調が劣り目的とするクロロプレンゴムが得られなかった。
比較例１７
フェノチアジン（精工化学製）、ＣＤ［４，４’−（α，α’−ジメチルベンジル）ジフェニルアミン：大内新興化学製］及びＡＤ（オクチル化ジフェニルアミン：大内新興化学製）の重合停止剤の添加量を表４として、それ以外は実施例１と同様に重合し評価した。評価結果を表４に示した。表４からわかるように、重合停止効果が１．０％以下で優れた。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差が３で劣った。チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクに達するまでの時間が１２．１分で１３．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
フェノチアジン（精工化学製）、ＣＤ［４，４’−（α，α’−ジメチルベンジル）ジフェニルアミン：大内新興化学製］及びＡＤ（オクチル化ジフェニルアミン：大内新興化学製）の重合停止剤の添加量を表４として、それ以外は実施例１と同様に重合し評価した。評価結果を表４に示した。表４からわかるように、重合停止効果が１．０％以下で優れた。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差が３で劣った。チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクに達するまでの時間が１２．１分で１３．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
比較例１８
フェノチアジン（精工化学製）及び２２４（２，２，４−トリメチル−１，２−ジヒドロキノリン重合体：大内新興化学製）の重合停止剤の添加量を表４として、それ以外は実施例１と同様に重合し評価した。評価結果を表４に示した。表４からわかるように、重合停止効果が１．０％以下で優れた。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差がなく優れたが、チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクが３０００ｇ−ｃｍとなり２９００ｇ−ｃｍ以下とならず劣った。また、最大トルクに達するまでの時間が１０．８分で、１３．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
フェノチアジン（精工化学製）及び２２４（２，２，４−トリメチル−１，２−ジヒドロキノリン重合体：大内新興化学製）の重合停止剤の添加量を表４として、それ以外は実施例１と同様に重合し評価した。評価結果を表４に示した。表４からわかるように、重合停止効果が１．０％以下で優れた。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差がなく優れたが、チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクが３０００ｇ−ｃｍとなり２９００ｇ−ｃｍ以下とならず劣った。また、最大トルクに達するまでの時間が１０．８分で、１３．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
比較例１９
フェノチアジン（精工化学製）及びＰＡ（フェニル−１−ナフチルアミン：大内新興化学製）の重合停止剤の添加量を表４として、それ以外は実施例１と同様に重合し評価した。評価結果を表４に示した。表４からわかるように、重合停止効果が１．０％以下で優れた。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差がなく優れたが、チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクが２９００ｇ−ｃｍ以下及び最大トルクに達するまでの時間が１３．０分以上で優れた。色調が劣り目的とするクロロプレンゴムが得られなかった。
フェノチアジン（精工化学製）及びＰＡ（フェニル−１−ナフチルアミン：大内新興化学製）の重合停止剤の添加量を表４として、それ以外は実施例１と同様に重合し評価した。評価結果を表４に示した。表４からわかるように、重合停止効果が１．０％以下で優れた。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差がなく優れたが、チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクが２９００ｇ−ｃｍ以下及び最大トルクに達するまでの時間が１３．０分以上で優れた。色調が劣り目的とするクロロプレンゴムが得られなかった。
比較例２０
フェノチアジン（精工化学製）及びＤＥＨＡ（ジエチルヒトロキシルアミン：ダイセル化学製）の重合停止剤の添加量を表４として、それ以外は実施例１と同様に重合し評価した。評価結果を表４に示した。表４からわかるように、重合停止効果が１．０％以下で優れたが、クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差が６で劣った。チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクに達するまでの時間が１１．５分で１３．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
フェノチアジン（精工化学製）及びＤＥＨＡ（ジエチルヒトロキシルアミン：ダイセル化学製）の重合停止剤の添加量を表４として、それ以外は実施例１と同様に重合し評価した。評価結果を表４に示した。表４からわかるように、重合停止効果が１．０％以下で優れたが、クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差が６で劣った。チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクに達するまでの時間が１１．５分で１３．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
比較例２１〜２２
フェノチアジン（精工化学製）、及びイルガノックス２４５［エチレンビス（オキシエチレン）ビス〔３−（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ｍ−トリル）プロピオネート〕：チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製］又はイルガノックス１０７６［オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート：チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製］の重合停止剤の添加量を表４として、それ以外は実施例１と同様に重合し評価した。評価結果を表４に示した。表４からわかるように、重合停止効果が各々１．５％、１．８％で１．０％以下とならず劣った。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差が各々５、６で劣った。チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクに達するまでの時間が各々１１．５分、１１．８分で１３．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
フェノチアジン（精工化学製）、及びイルガノックス２４５［エチレンビス（オキシエチレン）ビス〔３−（５−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ｍ−トリル）プロピオネート〕：チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製］又はイルガノックス１０７６［オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート：チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製］の重合停止剤の添加量を表４として、それ以外は実施例１と同様に重合し評価した。評価結果を表４に示した。表４からわかるように、重合停止効果が各々１．５％、１．８％で１．０％以下とならず劣った。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差が各々５、６で劣った。チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクに達するまでの時間が各々１１．５分、１１．８分で１３．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
比較例２３〜２４
２２４（２，２，４−トリメチル−１，２−ジヒドロキノリン重合体：大内新興化学製）又はＰＡ（フェニル−１−ナフチルアミン：大内新興化学製）、及びＣＤ［４，４’−（α，α’−ジメチルベンジル）ジフェニルアミン：大内新興化学製］の重合停止剤の添加量を表４として、それ以外は実施例１と同様に重合し評価した。評価結果を表４に示した。表４からわかるように、重合停止効果が各々２．８％、２．８％で１．０％以下とならず劣った。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差が各々１０、１０で劣った。チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクに達するまでの時間が各々１１．５分、１２．７分で１３．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
２２４（２，２，４−トリメチル−１，２−ジヒドロキノリン重合体：大内新興化学製）又はＰＡ（フェニル−１−ナフチルアミン：大内新興化学製）、及びＣＤ［４，４’−（α，α’−ジメチルベンジル）ジフェニルアミン：大内新興化学製］の重合停止剤の添加量を表４として、それ以外は実施例１と同様に重合し評価した。評価結果を表４に示した。表４からわかるように、重合停止効果が各々２．８％、２．８％で１．０％以下とならず劣った。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差が各々１０、１０で劣った。チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクに達するまでの時間が各々１１．５分、１２．７分で１３．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
比較例２５
ＤＥＨＡ（ジエチルヒトロキシルアミン：ダイセル化学製）及びＣＤ［４，４’−（α，α’−ジメチルベンジル）ジフェニルアミン：大内新興化学製］の重合停止剤の添加量を表４として、それ以外は実施例１と同様に重合し評価した。評価結果を表４に示した。表４からわかるように、重合停止効果が１．０％以下で優れたが、クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差が８で劣った。チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクに達するまでの時間が１１．１分で１３．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
ＤＥＨＡ（ジエチルヒトロキシルアミン：ダイセル化学製）及びＣＤ［４，４’−（α，α’−ジメチルベンジル）ジフェニルアミン：大内新興化学製］の重合停止剤の添加量を表４として、それ以外は実施例１と同様に重合し評価した。評価結果を表４に示した。表４からわかるように、重合停止効果が１．０％以下で優れたが、クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差が８で劣った。チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクに達するまでの時間が１１．１分で１３．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
比較例２６〜２８
イルガノックス１０７６［オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート：チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製］、２２４（２，２，４−トリメチル−１，２−ジヒドロキノリン重合体：大内新興化学製）又はＰＡ（フェニル−１−ナフチルアミン：大内新興化学製）を、ＣＤ［４，４’−（α，α’−ジメチルベンジル）ジフェニルアミン：大内新興化学製］又はＡＤ（オクチル化ジフェニルアミン：大内新興化学製）と組み合わせた重合停止剤の添加量を表４として、それ以外は実施例１と同様に重合し評価した。評価結果を表４に示した。表４からわかるように、重合停止効果が各々２．２％、２．６％、２．６％で１．０％以下とならず劣った。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差が各々６、１０、９で劣った。チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクに達するまでの時間が各々１１．３分、１１．３分、１０．９分で１３．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
イルガノックス１０７６［オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート：チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製］、２２４（２，２，４−トリメチル−１，２−ジヒドロキノリン重合体：大内新興化学製）又はＰＡ（フェニル−１−ナフチルアミン：大内新興化学製）を、ＣＤ［４，４’−（α，α’−ジメチルベンジル）ジフェニルアミン：大内新興化学製］又はＡＤ（オクチル化ジフェニルアミン：大内新興化学製）と組み合わせた重合停止剤の添加量を表４として、それ以外は実施例１と同様に重合し評価した。評価結果を表４に示した。表４からわかるように、重合停止効果が各々２．２％、２．６％、２．６％で１．０％以下とならず劣った。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差が各々６、１０、９で劣った。チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクに達するまでの時間が各々１１．３分、１１．３分、１０．９分で１３．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
比較例２９
重合停止剤を使用しないで、それ以外は実施例１と同様に重合し評価した。評価結果を表４に示した。表４からわかるように、重合停止効果が５．４％で１．０％以下とならず劣った。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差が３２で劣った。チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクに達するまでの時間が１０．８分で１３．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
重合停止剤を使用しないで、それ以外は実施例１と同様に重合し評価した。評価結果を表４に示した。表４からわかるように、重合停止効果が５．４％で１．０％以下とならず劣った。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差が３２で劣った。チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクに達するまでの時間が１０．８分で１３．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
比較例３０〜３３
表１の重合処方Ｂに従い、ＣＤ［４，４’−（α，α’−ジメチルベンジル）ジフェニルアミン：大内新興化学製］、イルガノックス１０７６［オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート：チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製］又はフェノチアジン（精工化学製）の重合停止剤の添加量を表５として、それ以外は実施例１と同様に重合し評価した。評価結果を表５に示した。表５からわかるように、重合停止効果が１．０％以下とならず劣った。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差が各々２〜７で劣った。チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクに達するまでの時間が２８．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
表１の重合処方Ｂに従い、ＣＤ［４，４’−（α，α’−ジメチルベンジル）ジフェニルアミン：大内新興化学製］、イルガノックス１０７６［オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート：チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製］又はフェノチアジン（精工化学製）の重合停止剤の添加量を表５として、それ以外は実施例１と同様に重合し評価した。評価結果を表５に示した。表５からわかるように、重合停止効果が１．０％以下とならず劣った。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差が各々２〜７で劣った。チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクに達するまでの時間が２８．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
比較例３４
表１の重合処方Ｂに従い、その他は比較例９と同様に重合し評価した。評価結果を表５に示した。表５からわかるように、重合停止効果が、１．０％以下となり優れた。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差がなく優れたが、チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクが１９００ｇ−ｃｍであり１７００ｇ−ｃｍ以下とならず劣った。また、最大トルクに達するまでの時間が２２．４分で２８．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
表１の重合処方Ｂに従い、その他は比較例９と同様に重合し評価した。評価結果を表５に示した。表５からわかるように、重合停止効果が、１．０％以下となり優れた。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差がなく優れたが、チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクが１９００ｇ−ｃｍであり１７００ｇ−ｃｍ以下とならず劣った。また、最大トルクに達するまでの時間が２２．４分で２８．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
比較例３５
表１の重合処方Ｂに従い、その他は比較例１０と同様に重合し評価した。評価結果を表５に示した。表５からわかるように、重合停止効果が１．０％以下で優れたが、クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差が２で劣った。チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクに達するまでの時間が２２．３分で２８．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
表１の重合処方Ｂに従い、その他は比較例１０と同様に重合し評価した。評価結果を表５に示した。表５からわかるように、重合停止効果が１．０％以下で優れたが、クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差が２で劣った。チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクに達するまでの時間が２２．３分で２８．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
比較例３６
表１の重合処方Ｂに従い、その他は比較例１１と同様に重合し評価した。評価結果を表５に示した。表５からわかるように、重合停止効果が１．０％以下で優れた。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差がなく優れたが、チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクが１７００ｇ−ｃｍ以下及び最大トルクに達するまでの時間が２８．０分以上となり優れた。色調が劣り目的とするクロロプレンゴムが得られなかった。
表１の重合処方Ｂに従い、その他は比較例１１と同様に重合し評価した。評価結果を表５に示した。表５からわかるように、重合停止効果が１．０％以下で優れた。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差がなく優れたが、チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクが１７００ｇ−ｃｍ以下及び最大トルクに達するまでの時間が２８．０分以上となり優れた。色調が劣り目的とするクロロプレンゴムが得られなかった。
比較例３７
表１の重合処方Ｂに従い、その他は比較例１２と同様に重合し評価した。評価結果を表５に示した。表５からわかるように、重合停止効果が２．１％で１．０％以下とならず劣った。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差が３で劣った。チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクに達するまでの時間が２２．５分で２８．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
表１の重合処方Ｂに従い、その他は比較例１２と同様に重合し評価した。評価結果を表５に示した。表５からわかるように、重合停止効果が２．１％で１．０％以下とならず劣った。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差が３で劣った。チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクに達するまでの時間が２２．５分で２８．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
比較例３８
表１の重合処方Ｂに従い、その他は比較例１３と同様に重合し評価した。評価結果を表５に示した。表５からわかるように、重合停止効果が、１．０％以下で優れた。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差がなく優れたが、チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクが１９００ｇ−ｃｍで１７００ｇ−ｃｍ以下とならず劣った。また、最大トルクに達するまでの時間が２２．３分で２８．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
表１の重合処方Ｂに従い、その他は比較例１３と同様に重合し評価した。評価結果を表５に示した。表５からわかるように、重合停止効果が、１．０％以下で優れた。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差がなく優れたが、チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクが１９００ｇ−ｃｍで１７００ｇ−ｃｍ以下とならず劣った。また、最大トルクに達するまでの時間が２２．３分で２８．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
比較例３９
表１の重合処方Ｂに従い、その他は比較例１６と同様に重合し評価した。評価結果を表５に示した。表５からわかるように、重合停止効果が１．０％以下で優れた。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差がなく優れたが、チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクが１７００ｇ−ｃｍ以下及び最大トルクに達するまでの時間が２８．０分以上で優れた。色調が劣り目的とするクロロプレンゴムが得られなかった。
表１の重合処方Ｂに従い、その他は比較例１６と同様に重合し評価した。評価結果を表５に示した。表５からわかるように、重合停止効果が１．０％以下で優れた。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差がなく優れたが、チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクが１７００ｇ−ｃｍ以下及び最大トルクに達するまでの時間が２８．０分以上で優れた。色調が劣り目的とするクロロプレンゴムが得られなかった。
比較例４０
表１の重合処方Ｂに従い、その他は比較例１７と同様に重合し評価した。評価結果を表５に示した。表５からわかるように、重合停止効果が１．０％以下で優れた。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差が２で劣った。チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクに達するまでの時間が２２．３分で２８．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
表１の重合処方Ｂに従い、その他は比較例１７と同様に重合し評価した。評価結果を表５に示した。表５からわかるように、重合停止効果が１．０％以下で優れた。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差が２で劣った。チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクに達するまでの時間が２２．３分で２８．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
比較例４１
表１の重合処方Ｂに従い、その他は比較例１９と同様に重合し評価した。評価結果を表５に示した。表５からわかるように、重合停止効果が１．０％以下で優れた。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差がなく優れたが、チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクが１７００ｇ−ｃｍ以下及び最大トルクに達するまでの時間が２８．０分以上で優れた。色調が劣り目的とするクロロプレンゴムが得られなかった。
表１の重合処方Ｂに従い、その他は比較例１９と同様に重合し評価した。評価結果を表５に示した。表５からわかるように、重合停止効果が１．０％以下で優れた。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差がなく優れたが、チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクが１７００ｇ−ｃｍ以下及び最大トルクに達するまでの時間が２８．０分以上で優れた。色調が劣り目的とするクロロプレンゴムが得られなかった。
比較例４２〜４６
表１の重合処方Ｂに従い、その他は比較例２２〜２４、２６、２８と同様に重合し評価した。評価結果を表５に示した。表５からわかるように、重合停止効果が１．０％以下とならず劣った。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差が３〜５で劣った。チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクに達するまでの時間が２８．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
表１の重合処方Ｂに従い、その他は比較例２２〜２４、２６、２８と同様に重合し評価した。評価結果を表５に示した。表５からわかるように、重合停止効果が１．０％以下とならず劣った。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差が３〜５で劣った。チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクに達するまでの時間が２８．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
比較例４７
表１の重合処方Ｂに従い、重合停止剤を使用しないで、それ以外は実施例１と同様に重合し評価した。評価結果を表５に示した。表５からわかるように、重合停止効果が５．４％で１．０％以下とならず劣った。クロロプレンゴムの乾燥工程で分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差が１３で劣った。チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクに達するまでの時間が１８．５分で２８．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
表１の重合処方Ｂに従い、重合停止剤を使用しないで、それ以外は実施例１と同様に重合し評価した。評価結果を表５に示した。表５からわかるように、重合停止効果が５．４％で１．０％以下とならず劣った。クロロプレンゴムの乾燥工程で分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差が１３で劣った。チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクに達するまでの時間が１８．５分で２８．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
比較例４８〜５１
表１の重合処方Ｃに従い、ＣＤ［４，４’−（α，α’−ジメチルベンジル）ジフェニルアミン：大内新興化学製］、イルガノックス１０７６［オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート：チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製］又はフェノチアジン（精工化学製）の重合停止剤の添加量を表６として、それ以外は実施例１と同様に重合し評価した。評価結果を表６に示した。表６からわかるように、重合停止効果が１．０％以下とならず劣った。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差が各々３〜９で劣った。チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクに達するまでの時間が２９．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
表１の重合処方Ｃに従い、ＣＤ［４，４’−（α，α’−ジメチルベンジル）ジフェニルアミン：大内新興化学製］、イルガノックス１０７６［オクタデシル−３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオネート：チバ・スペシャルティ・ケミカルズ製］又はフェノチアジン（精工化学製）の重合停止剤の添加量を表６として、それ以外は実施例１と同様に重合し評価した。評価結果を表６に示した。表６からわかるように、重合停止効果が１．０％以下とならず劣った。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差が各々３〜９で劣った。チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクに達するまでの時間が２９．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
比較例５２
表１の重合処方Ｃに従い、その他は比較例９と同様に重合し評価した。評価結果を表６に示した。表６からわかるように、重合停止効果が、１．０％以下となり優れた。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差がなく優れたが、チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクが１８００ｇ−ｃｍであり１６００ｇ−ｃｍ以下とならず劣った。また、最大トルクに達するまでの時間が２３．９分で２９．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
表１の重合処方Ｃに従い、その他は比較例９と同様に重合し評価した。評価結果を表６に示した。表６からわかるように、重合停止効果が、１．０％以下となり優れた。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差がなく優れたが、チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクが１８００ｇ−ｃｍであり１６００ｇ−ｃｍ以下とならず劣った。また、最大トルクに達するまでの時間が２３．９分で２９．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
比較例５３
表１の重合処方Ｃに従い、その他は比較例１０と同様に重合し評価した。評価結果を表６に示した。表６からわかるように、重合停止効果が１．０％以下で優れたが、クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差が３で劣った。チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクに達するまでの時間が２３．８分で２９．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
表１の重合処方Ｃに従い、その他は比較例１０と同様に重合し評価した。評価結果を表６に示した。表６からわかるように、重合停止効果が１．０％以下で優れたが、クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差が３で劣った。チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクに達するまでの時間が２３．８分で２９．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
比較例５４
表１の重合処方Ｃに従い、その他は比較例１１と同様に重合し評価した。評価結果を表６に示した。表６からわかるように、重合停止効果が１．０％以下で優れた。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差がなく優れたが、チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクが１６００ｇ−ｃｍ以下及び最大トルクに達するまでの時間が２９．０分以上となり優れた。色調が劣り目的とするクロロプレンゴムが得られなかった。
表１の重合処方Ｃに従い、その他は比較例１１と同様に重合し評価した。評価結果を表６に示した。表６からわかるように、重合停止効果が１．０％以下で優れた。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差がなく優れたが、チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクが１６００ｇ−ｃｍ以下及び最大トルクに達するまでの時間が２９．０分以上となり優れた。色調が劣り目的とするクロロプレンゴムが得られなかった。
比較例５５
表１の重合処方Ｃに従い、その他は比較例１２と同様に重合し評価した。評価結果を表６に示した。表６からわかるように、重合停止効果が２．１％で１．０％以下とならず劣った。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差が４で劣った。チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクに達するまでの時間が２４．０分で２９．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
表１の重合処方Ｃに従い、その他は比較例１２と同様に重合し評価した。評価結果を表６に示した。表６からわかるように、重合停止効果が２．１％で１．０％以下とならず劣った。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差が４で劣った。チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクに達するまでの時間が２４．０分で２９．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
比較例５６
表１の重合処方Ｃに従い、その他は比較例１３と同様に重合し評価した。評価結果を表６に示した。表６からわかるように、重合停止効果が、１．０％以下で優れた。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差がなく優れたが、チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクが１８００ｇ−ｃｍで１６００ｇ−ｃｍ以下とならず劣った。また、最大トルクに達するまでの時間が２３．８分で２９．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
表１の重合処方Ｃに従い、その他は比較例１３と同様に重合し評価した。評価結果を表６に示した。表６からわかるように、重合停止効果が、１．０％以下で優れた。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差がなく優れたが、チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクが１８００ｇ−ｃｍで１６００ｇ−ｃｍ以下とならず劣った。また、最大トルクに達するまでの時間が２３．８分で２９．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
比較例５７
表１の重合処方Ｃに従い、その他は比較例１６と同様に重合し評価した。評価結果を表６に示した。表６からわかるように、重合停止効果が１．０％以下で優れた。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差がなく優れたが、チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクが１６００ｇ−ｃｍ以下及び最大トルクに達するまでの時間が２９．０分以上で優れた。色調が劣り目的とするクロロプレンゴムが得られなかった。
表１の重合処方Ｃに従い、その他は比較例１６と同様に重合し評価した。評価結果を表６に示した。表６からわかるように、重合停止効果が１．０％以下で優れた。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差がなく優れたが、チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクが１６００ｇ−ｃｍ以下及び最大トルクに達するまでの時間が２９．０分以上で優れた。色調が劣り目的とするクロロプレンゴムが得られなかった。
比較例５８
表１の重合処方Ｃに従い、その他は比較例１７と同様に重合し評価した。評価結果を表６に示した。表６からわかるように、重合停止効果が１．０％以下で優れた。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差が３で劣った。チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクに達するまでの時間が２３．８分で２９．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
表１の重合処方Ｃに従い、その他は比較例１７と同様に重合し評価した。評価結果を表６に示した。表６からわかるように、重合停止効果が１．０％以下で優れた。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差が３で劣った。チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクに達するまでの時間が２３．８分で２９．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
比較例５９
表１の重合処方Ｃに従い、その他は比較例１９と同様に重合し評価した。評価結果を表６に示した。表６からわかるように、重合停止効果が１．０％以下で優れた。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差がなく優れたが、チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクが１６００ｇ−ｃｍ以下及び最大トルクに達するまでの時間が２９．０分以上で優れた。色調が劣り目的とするクロロプレンゴムが得られなかった。
表１の重合処方Ｃに従い、その他は比較例１９と同様に重合し評価した。評価結果を表６に示した。表６からわかるように、重合停止効果が１．０％以下で優れた。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差がなく優れたが、チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクが１６００ｇ−ｃｍ以下及び最大トルクに達するまでの時間が２９．０分以上で優れた。色調が劣り目的とするクロロプレンゴムが得られなかった。
比較例６０〜６４
表１の重合処方Ｃに従い、その他は比較例２２〜２４、２６、２８と同様に重合し評価した。評価結果を表６に示した。表６からわかるように、重合停止効果が１．０％以下とならず劣った。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差が４〜６で劣った。チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクに達するまでの時間が２９．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
表１の重合処方Ｃに従い、その他は比較例２２〜２４、２６、２８と同様に重合し評価した。評価結果を表６に示した。表６からわかるように、重合停止効果が１．０％以下とならず劣った。クロロプレンゴムの乾燥時の分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差が４〜６で劣った。チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクに達するまでの時間が２９．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
比較例６５
表１の重合処方Ｃに従い、重合停止剤を使用しないで、それ以外は実施例１と同様に重合し評価した。評価結果を表６に示した。表６からわかるように、重合停止効果が５．４％で１．０％以下とならず劣った。クロロプレンゴムの乾燥工程で分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差が１５で劣った。チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクに達するまでの時間が２１．７分で２９．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
表１の重合処方Ｃに従い、重合停止剤を使用しないで、それ以外は実施例１と同様に重合し評価した。評価結果を表６に示した。表６からわかるように、重合停止効果が５．４％で１．０％以下とならず劣った。クロロプレンゴムの乾燥工程で分子切断の評価では、基準品とムーニー粘度差が１５で劣った。チップの色調は劣った。原料ゴムの焼けの評価では、最大トルクに達するまでの時間が２１．７分で２９．０分以上とならず劣った。加工安定性に優れたクロロプレンゴムが得られなかった。
Claims (2)
- クロロプレンゴム１００重量部に対して、フェノチアジンを０．００８〜０．０２３重量部、並びにオクチル化ジフェニルアミン及び／又は４，４’−（α，α’−ジメチルベンジル）ジフェニルアミンを０．０２〜０．０７重量部含有することを特徴とするクロロプレンゴム。
- クロロプレン又はクロロプレン及びそれと共重合可能な単量体２５重量％以下との混合物を水性ラジカル重合した後に、重合停止する際、全単量体１００重量部に対し、フェノチアジンを０．００５〜０．０１５重量部、並びにオクチル化ジフェニルアミン及び／又は４，４’−（α，α’−ジメチルベンジル）ジフェニルアミンを０．０２〜０．０４重量部添加することを特徴とする請求項１記載のクロロプレンゴムの製造方法。
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