JP4781633B2 - Adhesive sheet - Google Patents
Adhesive sheet Download PDFInfo
- Publication number
- JP4781633B2 JP4781633B2 JP2004095377A JP2004095377A JP4781633B2 JP 4781633 B2 JP4781633 B2 JP 4781633B2 JP 2004095377 A JP2004095377 A JP 2004095377A JP 2004095377 A JP2004095377 A JP 2004095377A JP 4781633 B2 JP4781633 B2 JP 4781633B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pressure
- sensitive adhesive
- meth
- adhesive sheet
- monomer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
Links
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 title description 65
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 title description 65
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 81
- 239000004820 Pressure-sensitive adhesive Substances 0.000 claims description 71
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 36
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 27
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 27
- -1 isocyanate compound Chemical class 0.000 claims description 24
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 23
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical group CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 22
- RBQRWNWVPQDTJJ-UHFFFAOYSA-N methacryloyloxyethyl isocyanate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCCN=C=O RBQRWNWVPQDTJJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 239000010410 layer Substances 0.000 claims description 19
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 15
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 15
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 9
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 8
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims description 5
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- 239000013522 chelant Substances 0.000 claims description 4
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 claims description 4
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 4
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 4
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 4
- NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N Aziridine Chemical compound C1CN1 NOWKCMXCCJGMRR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 3
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims description 2
- JEHFRMABGJJCPF-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-2-enoyl isocyanate Chemical compound CC(=C)C(=O)N=C=O JEHFRMABGJJCPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HXBPYFMVGFDZFT-UHFFFAOYSA-N allyl isocyanate Chemical compound C=CCN=C=O HXBPYFMVGFDZFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 claims description 2
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 claims 1
- 235000012431 wafers Nutrition 0.000 description 34
- 229940048053 acrylate Drugs 0.000 description 23
- 238000000034 method Methods 0.000 description 11
- OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OCCOC(=O)C=C OMIGHNLMNHATMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000012790 adhesive layer Substances 0.000 description 8
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 8
- GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylhexyl acrylate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)C=C GOXQRTZXKQZDDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 6
- CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N butyl acrylate Chemical compound CCCCOC(=O)C=C CQEYYJKEWSMYFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 4
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)benzene Chemical compound O=C=NCC1=CC=CC=C1CN=C=O FKTHNVSLHLHISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 3
- XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N Silicon Chemical compound [Si] XUIMIQQOPSSXEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 3
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 3
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 3
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 3
- 239000012956 1-hydroxycyclohexylphenyl-ketone Substances 0.000 description 2
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical class CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N C[CH]O Chemical group C[CH]O GAWIXWVDTYZWAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 2
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 2
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 229920006243 acrylic copolymer Polymers 0.000 description 2
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 2
- MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N bis[2-(1-hydroxycyclohexyl)phenyl]methanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C(=CC=CC=2)C2(O)CCCCC2)C=1C1(O)CCCCC1 MQDJYUACMFCOFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 2
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 2
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 2
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 2
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 238000009281 ultraviolet germicidal irradiation Methods 0.000 description 2
- QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxycyclohexyl)-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1(O)CCCCC1 QNODIIQQMGDSEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003067 (meth)acrylic acid ester copolymer Polymers 0.000 description 1
- QWUWMCYKGHVNAV-UHFFFAOYSA-N 1,2-dihydrostilbene Chemical group C=1C=CC=CC=1CCC1=CC=CC=C1 QWUWMCYKGHVNAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 1,8-dibromooctane Chemical compound BrCCCCCCCCBr DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4-dimethylphenyl)propan-1-one Chemical compound CCC(=O)C1=CC=C(C)C=C1C UWFRVQVNYNPBEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTINZFQXZLCHNS-UHFFFAOYSA-N 2,2-bis(oxiran-2-ylmethoxymethyl)butan-1-ol Chemical compound C1OC1COCC(CO)(CC)COCC1CO1 JTINZFQXZLCHNS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZDGMOYKSFPLSE-UHFFFAOYSA-N 2-Methylaziridine Chemical compound CC1CN1 OZDGMOYKSFPLSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 2-[6-(oxiran-2-ylmethoxy)hexoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCCCOCC1CO1 WTYYGFLRBWMFRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUZICZZQJDLXJN-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-4-hydroxybutanoate Chemical compound OCC(N)CC(O)=O BUZICZZQJDLXJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxypropyl Chemical group [CH2]CCO QOXOZONBQWIKDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxy-butyl Chemical group [CH2]CCCO SXIFAEWFOJETOA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JBRZTFJDHDCESZ-UHFFFAOYSA-N AsGa Chemical compound [As]#[Ga] JBRZTFJDHDCESZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N Diacetyl Chemical group CC(=O)C(C)=O QSJXEFYPDANLFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001050985 Disco Species 0.000 description 1
- 229910001218 Gallium arsenide Inorganic materials 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N N-Methylolacrylamide Chemical compound OCNC(=O)C=C CNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000238413 Octopus Species 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZVQCMJNVPIDEA-UHFFFAOYSA-N [CH2]CN(CC)CC Chemical group [CH2]CN(CC)CC MZVQCMJNVPIDEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 238000010306 acid treatment Methods 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 229940114077 acrylic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- CSNNWDJQKGMZPO-UHFFFAOYSA-N benzoic acid;2-hydroxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1.C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 CSNNWDJQKGMZPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SCNCICQTOSFGRB-UHFFFAOYSA-N benzoic acid;2-hydroxy-1-(2-methylphenyl)-2-phenylethanone Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1.CC1=CC=CC=C1C(=O)C(O)C1=CC=CC=C1 SCNCICQTOSFGRB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N but-3-enoic acid;ethene Chemical compound C=C.OC(=O)CC=C DQXBYHZEEUGOBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011203 carbon fibre reinforced carbon Substances 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L chromic acid Substances O[Cr](O)(=O)=O KRVSOGSZCMJSLX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 238000007796 conventional method Methods 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 238000003851 corona treatment Methods 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N crotonic acid Chemical compound C\C=C\C(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-NSCUHMNNSA-N 0.000 description 1
- 125000002704 decyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- BXKDSDJJOVIHMX-UHFFFAOYSA-N edrophonium chloride Chemical compound [Cl-].CC[N+](C)(C)C1=CC=CC(O)=C1 BXKDSDJJOVIHMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920006242 ethylene acrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001038 ethylene copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000005038 ethylene vinyl acetate Substances 0.000 description 1
- AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N furo[3,4-b]pyrazine-5,7-dione Chemical compound C1=CN=C2C(=O)OC(=O)C2=N1 AWJWCTOOIBYHON-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 229920000554 ionomer Polymers 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920003145 methacrylic acid copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229940117841 methacrylic acid copolymer Drugs 0.000 description 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- WFKDPJRCBCBQNT-UHFFFAOYSA-N n,2-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CNC(=O)C(C)=C WFKDPJRCBCBQNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRWZCJXEAOZAAW-UHFFFAOYSA-N n,n,2-trimethylprop-2-enamide Chemical compound CN(C)C(=O)C(C)=C QRWZCJXEAOZAAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAYXSROKFZAHRQ-UHFFFAOYSA-N n,n-bis(oxiran-2-ylmethyl)aniline Chemical compound C1OC1CN(C=1C=CC=CC=1)CC1CO1 JAYXSROKFZAHRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940088644 n,n-dimethylacrylamide Drugs 0.000 description 1
- YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylprop-2-enamide Chemical compound CN(C)C(=O)C=C YLGYACDQVQQZSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMNKZBIFPJNNIO-UHFFFAOYSA-N n-(2-methyl-4-oxopentan-2-yl)prop-2-enamide Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)NC(=O)C=C OMNKZBIFPJNNIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DNTMQTKDNSEIFO-UHFFFAOYSA-N n-(hydroxymethyl)-2-methylprop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCO DNTMQTKDNSEIFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YPHQUSNPXDGUHL-UHFFFAOYSA-N n-methylprop-2-enamide Chemical compound CNC(=O)C=C YPHQUSNPXDGUHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 1
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 238000009832 plasma treatment Methods 0.000 description 1
- 229920001200 poly(ethylene-vinyl acetate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 1
- 229920001707 polybutylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 229920006289 polycarbonate film Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000306 polymethylpentene Polymers 0.000 description 1
- 239000011116 polymethylpentene Substances 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- 229920006264 polyurethane film Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 238000005488 sandblasting Methods 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N trans-crotonic acid Natural products CC=CC(O)=O LDHQCZJRKDOVOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Description
本発明は、例えば回路が形成されたウエハを回路毎に切断分離（ダイシング）し、ピックアップする工程でウエハを貼着して固定するために用いられる粘着シートに関する。 The present invention relates to an adhesive sheet used for, for example, cutting and separating (dicing) a wafer on which a circuit is formed for each circuit, and sticking and fixing the wafer in a pick-up process.
シリコン、ガリウムヒ素などの半導体ウエハは、大径の状態で製造されたものが素子小片に切断分離（ダイシング）された後に次の工程であるマウント工程に移されている。この際半導体ウエハには、予め粘着シート（ダイシング用粘着シート）に貼着された状態でダイシング、洗浄、乾燥、ピックアップ、マウンティングの各工程を供せられる。 Semiconductor wafers such as silicon and gallium arsenide, which are manufactured in a large diameter state, are cut and separated (diced) into element pieces, and then transferred to the next mounting step. At this time, the semiconductor wafer is subjected to dicing, cleaning, drying, pick-up, and mounting processes in a state of being previously attached to the pressure-sensitive adhesive sheet (pressure-sensitive adhesive sheet for dicing).
このダイシング用粘着シートとしては、基材フィルム上に粘着剤層が設けられた粘着シートが用られてきた。そして、ダイシング用粘着シートの粘着剤層を形成するための粘着剤には、適度な粘着力と弾性率とが求められる。
すなわち、このダイシング用粘着シートには、ウエハのダイシング時には、ウエハを確実に保持するための粘着力が必要であり、保持が完全でないと、ダイシング中にチップが剥がれて飛ぶ「チップ飛散」が生じやすくなる。しかし、粘着力が大きくなると、ダイシングしたチップをピックアップする際に大きな力が必要となり、ピックアップが不能となるか、チップにチップ割れやチップ裏面にダメージを受けパッケージクラックの要因となる。
As this dicing pressure-sensitive adhesive sheet, a pressure-sensitive adhesive sheet provided with a pressure-sensitive adhesive layer on a base film has been used. And the adhesive for forming the adhesive layer of the adhesive sheet for dicing is calculated | required by moderate adhesive force and elastic modulus.
In other words, this dicing adhesive sheet requires an adhesive force to securely hold the wafer when dicing the wafer, and if the holding is not complete, “chip scattering” occurs in which chips are peeled off during dicing. It becomes easy. However, when the adhesive force increases, a large force is required when picking up the diced chip, and picking up becomes impossible, or the chip breaks the chip or damages the back surface of the chip, causing a package crack.
そのため、粘着剤組成物に放射線重合性のモノマーやオリゴマーを配合したり、アクリル系ポリマーの側鎖又は主鎖中に放射線重合性官能基を導入した放射線重合性ポリマーを単独又は他のアクリル系ポリマーと混合して粘着剤として使用し、ダイシング工程から乾燥工程まではウエハに対して十分な接着力を有しており、その後に放射線を照射して粘着剤層を硬化させ、ピックアップ時には容易にピックアップできる程度に粘着力を低下させることのできるダイシング用粘着シートが使用されている。（例えば、特許文献１及び２参照。）
また、一般的に粘着剤は弾性率が低いため、ダイシング用粘着シートの粘着剤層はウエハ（チップ）の微小な振動を抑えることができない。この振動はダイシングブレードとチップの切断面との間に影響し、チップの切断面に欠け（チッピング）を発生させる。この欠けは、チップ自身の折れ曲げ強度を低下させたり、封止されたＩＣのパッケージ内に空気を巻き込んだりして、パッケージクラックを起こしやすくする。
Therefore, radiation-polymerizable monomers and oligomers are blended into the pressure-sensitive adhesive composition, or radiation-polymerizable polymers having a radiation-polymerizable functional group introduced into the side chain or main chain of the acrylic polymer are used alone or other acrylic polymers. It is used as a pressure-sensitive adhesive, and has sufficient adhesive strength to the wafer from the dicing process to the drying process. A dicing pressure-sensitive adhesive sheet capable of reducing the adhesive strength as much as possible is used. (For example, refer to Patent Documents 1 and 2.)
In general, since the adhesive has a low elastic modulus, the adhesive layer of the dicing adhesive sheet cannot suppress minute vibrations of the wafer (chip). This vibration affects between the dicing blade and the cut surface of the chip and causes chipping on the cut surface of the chip. This chipping reduces the bending strength of the chip itself, or entraps air in the package of the sealed IC, and easily causes package cracks.
近来、半導体ウエハの薄膜化が進んでいるが、厚みが薄くなるほど、上記のようなチッピングや割れが生じる可能性が高くなるため、粘着シートの粘着剤層には、更に厳密に調整された弾性率と粘着力とが求められる。
更にまた、チップをチップ用基板に接着する際に用いる接着剤がシート化され、このシート状接着剤もウエハのダイシングと同時に切断したいという要望がある。シート状接着剤を貼着したウエハをダイシングする場合は、ダイシング用粘着シートの粘着剤層が該シート状接着剤に貼着され、ダイシング用粘着シートの粘着剤層とシート状接着剤との界面からチップがピックアップされる。一般的に粘着剤の粘着力は、接着剤のような樹脂膜に対して大きくなる傾向があるため、ダイシング用粘着シートはピックアップ性と粘着力に更に広いマージンが求められている。
In recent years, semiconductor wafers have been made thinner, but the thinner the thickness, the higher the possibility of chipping and cracking as described above. Rate and adhesive strength are required.
Furthermore, there is a demand that an adhesive used for bonding the chip to the chip substrate is formed into a sheet, and that the sheet-like adhesive is cut at the same time as the dicing of the wafer. When dicing a wafer with a sheet adhesive, the adhesive layer of the dicing adhesive sheet is adhered to the sheet adhesive, and the interface between the adhesive layer of the dicing adhesive sheet and the sheet adhesive. Chip is picked up from. In general, the adhesive strength of an adhesive tends to increase with respect to a resin film such as an adhesive, and therefore, a dicing adhesive sheet is required to have a wider margin in pick-up properties and adhesive strength.
このように、ダイシング用粘着シートには、ウエハダイシング時におけるウエハ（チップ）の振動を抑制し、チッピングを低減できるだけの弾性率と、半導体ウエハ自体を粘着剤層に貼着する場合及び樹脂膜を有する半導体ウエハを樹脂膜を介して粘着剤層に貼着する場合のいずれの場合においても、ダイシング時のチッピングとチップ飛散を防止し、しかも、ピックアップ力を低減して、ピックアップ時にチップ割れが生じることを防止するだけの粘着力が求められている。
然るに、ダイシング用粘着シートにこれらの性質を共存させることは困難であり、何れかの性質を犠牲とした複数のダイシング用粘着シートが、状況に応じて選択されて使用されている。
In this way, the adhesive sheet for dicing suppresses the vibration of the wafer (chip) during wafer dicing, reduces the chipping, and provides a resin film and a case where the semiconductor wafer itself is adhered to the adhesive layer. In any case of sticking a semiconductor wafer to a pressure-sensitive adhesive layer through a resin film, chipping and chip scattering during dicing are prevented, and the pick-up force is reduced and chip cracking occurs during pick-up. Adhesive strength is required to prevent this.
However, it is difficult to make these properties coexist in the dicing pressure-sensitive adhesive sheet, and a plurality of dicing pressure-sensitive adhesive sheets that sacrifice any of the properties are selected and used depending on the situation.
本発明は、上記のような従来技術に鑑みてなされたものであって、例えばウエハのダイシング時に十分な粘着力でチップを保持してチップ飛散を防止し、ウエハ（チップ）の振動を抑制してチッピングを防止できる粘着シートを提供することを目的としている。また、ダイシング用粘着シートとしてウエハ裏面（研削面）に直接貼着される場合であっても、接着剤のような樹脂膜を介して貼着される場合であっても、エネルギー線照射で粘着力を低減させた後でのピックアップが確実に行われ、かつピックアップによるチップへのダメージを極小にすることのできる粘着シートを提供することを目的としている。 The present invention has been made in view of the prior art as described above. For example, when a wafer is diced, the chip is held with a sufficient adhesive force to prevent chip scattering and suppress vibration of the wafer (chip). An object of the present invention is to provide an adhesive sheet that can prevent chipping. In addition, even if it is directly attached to the wafer back surface (grind surface) as a pressure-sensitive adhesive sheet for dicing, it is adhered by energy ray irradiation even when it is attached via a resin film such as an adhesive. It is an object of the present invention to provide an adhesive sheet that can be reliably picked up after reducing the force and that can minimize damage to the chip due to the pickup.
本発明者らは、前記目的を達成するために鋭意研究を重ねた結果、酢酸ビニルモノマーから導かれる構成単位を含有するアクリル系共重合ポリマーの側鎖にエネルギー線重合性基を有する化合物が導入されたエネルギー線重合性ポリマーで粘着剤層を形成することにより、耐チッピング性に優れるとともにピックアップ力が極めて小さくなることを見出した。本発明は、かかる知見に基づいて完成したものである。 As a result of intensive studies to achieve the above object, the present inventors have introduced a compound having an energy ray polymerizable group in the side chain of an acrylic copolymer containing a structural unit derived from a vinyl acetate monomer. It has been found that by forming a pressure-sensitive adhesive layer with the energy beam polymerizable polymer thus produced, the chipping resistance is excellent and the pickup force is extremely small. The present invention has been completed based on such findings.
すなわち、本発明は、
（１）基材フィルムとその上に形成された粘着剤層からなる粘着シートであって、該粘着剤層が、酢酸ビニルモノマーから導かれる構成単位を２０〜８０質量％含有する共重合ポリマー（Ａ）の側鎖に、該共重合ポリマー（Ａ）１００ｇ当り３５ミリモル以上のエネルギー線重合性基を有する化合物（Ｃ）が導入された、ＪＩＳ Ｚ−０２３７に準拠して測定した保持力が５０，０００秒以上のエネルギー線重合性ポリマー（Ｂ）を主成分とする粘着剤により形成されてなることを特徴とする粘着シート、
（２）共重合ポリマー（Ａ）のガラス転移温度（Ｔｇ）が＋１０℃以下であることを特徴とする上記（１）の粘着シート、及び
（３）共重合ポリマー（Ａ）が、酢酸ビニルモノマーと架橋性官能基含有モノマーとを含有するモノマー混合物を共重合させて得られるものであり、該モノマー混合物中の酢酸ビニルモノマーの含有量が２０〜８０質量％であり、架橋性官能基含有モノマーの含有量が該モノマー混合物１００ｇ当たり４０ミリモル以上であることを特徴とする上記（１）又は（２）の粘着シート、
を提供するものである。
That is, the present invention
(1) A pressure-sensitive adhesive sheet comprising a base film and a pressure-sensitive adhesive layer formed thereon, wherein the pressure-sensitive adhesive layer contains 20 to 80% by mass of a structural unit derived from a vinyl acetate monomer ( The holding power measured according to JIS Z-0237, in which the compound (C) having an energy ray polymerizable group of 35 mmol or more per 100 g of the copolymer (A) is introduced into the side chain of A), is 50 A pressure-sensitive adhesive sheet formed of a pressure-sensitive adhesive mainly composed of an energy ray-polymerizable polymer (B) for 1,000 seconds or more,
(2) The pressure-sensitive adhesive sheet according to the above (1), wherein the glass transition temperature (Tg) of the copolymer polymer (A) is + 10 ° C. or less, and (3) the copolymer polymer (A) is a vinyl acetate monomer And a crosslinkable functional group-containing monomer is copolymerized, the vinyl acetate monomer content in the monomer mixture is 20 to 80% by mass, and the crosslinkable functional group-containing monomer The pressure-sensitive adhesive sheet according to the above (1) or (2), wherein the content of is 40 mmol or more per 100 g of the monomer mixture,
Is to provide.
本発明によれば、ウエハのダイシング時に十分な粘着力でチップを保持してチップ飛散を防止し、ウエハ（チップ）の振動を抑制してチッピングを防止できる粘着シートを提供することができる。また、ダイシング用粘着シートとしてウエハ裏面（研削面）に直接貼着される場合であっても、接着剤のような樹脂膜を介して貼着される場合であっても、エネルギー線照射で粘着力を低減させた後でのピックアップが確実に行われ、かつピックアップによるチップへのダメージを極小にすることのできる粘着シートを提供することができる。 ADVANTAGE OF THE INVENTION According to this invention, the adhesive sheet which can hold | maintain a chip | tip with sufficient adhesive force at the time of dicing of a wafer, prevents chip scattering, suppresses the vibration of a wafer (chip | tip), and can prevent a chipping can be provided. In addition, even if it is directly attached to the wafer back surface (grind surface) as a pressure-sensitive adhesive sheet for dicing, it is adhered by energy ray irradiation even when it is attached via a resin film such as an adhesive. It is possible to provide an adhesive sheet that can be reliably picked up after the force is reduced and that can minimize damage to the chip due to the pickup.
本発明の粘着シートにおいて、粘着剤層は、酢酸ビニルモノマーから導かれる構成単位を含有するアクリル系共重合ポリマー（Ａ）〔以下、単に「ポリマー（Ａ）」と記すことがある。）の側鎖にエネルギー線重合性基を有する化合物（Ｃ）〔以下、単に「化合物（Ｃ）」と記すことがある。）が導入されたエネルギー線重合性ポリマー（Ｂ）〔以下、単に「ポリマー（Ｂ）」と記すことがある。）により形成される。 In the pressure-sensitive adhesive sheet of the present invention, the pressure-sensitive adhesive layer may be referred to simply as “polymer (A)”, which is an acrylic copolymer (A) containing a structural unit derived from a vinyl acetate monomer. ) Having an energy ray polymerizable group in the side chain thereof [hereinafter, simply referred to as “compound (C)”. ) Introduced with the energy ray-polymerizable polymer (B) [hereinafter simply referred to as “polymer (B)”. ).
ポリマー（Ａ）は、酢酸ビニルモノマーと、好ましくは（メタ）アクリル酸アルキルエステルモノマーと架橋性の官能基含有モノマーとを、常法により共重合することにより得ることができる。 The polymer (A) can be obtained by copolymerizing a vinyl acetate monomer, preferably a (meth) acrylic acid alkyl ester monomer and a crosslinkable functional group-containing monomer by a conventional method.
ここで、（メタ）アクリル酸アルキルエステルモノマーとしては、アルキル基の炭素数が１〜１８のアクリル酸アルキルエステルまたはメタアクリル酸アルキルエステルが好ましく用いられる。具体的には、（メタ）アクリル酸メチル、（メタ）アクリル酸エチル、（メタ）アクリル酸プロピル、（メタ）アクリル酸ブチル、（メタ）アクリル酸ペンチル、（メタ）アクリル酸ヘキシル、（メタ）アクリル酸２−エチルヘキシル、（メタ）アクリル酸イソオクチル、（メタ）アクリル酸デシル等が挙げられる。また、（メタ）アクリル酸シクロアルキルエステル、（メタ）アクリル酸ベンジルエステル等の脂環族基または芳香族基を有するアルキルエステルであってもよい。粘着剤層により粘着性を付与するため、これらの（メタ）アクリル酸アルキルエステルモノマーの中でも、アルキル基の炭素数が４〜１２のモノマーが特に好ましく用いられる。これらは単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。 Here, as the (meth) acrylic acid alkyl ester monomer, an alkyl acrylate or methacrylic acid alkyl ester having 1 to 18 carbon atoms in the alkyl group is preferably used. Specifically, methyl (meth) acrylate, ethyl (meth) acrylate, propyl (meth) acrylate, butyl (meth) acrylate, pentyl (meth) acrylate, hexyl (meth) acrylate, (meth) Examples include 2-ethylhexyl acrylate, isooctyl (meth) acrylate, decyl (meth) acrylate, and the like. Moreover, the alkyl ester which has alicyclic groups or aromatic groups, such as (meth) acrylic-acid cycloalkyl ester and (meth) acrylic-acid benzyl ester, may be sufficient. Among these (meth) acrylic acid alkyl ester monomers, a monomer having an alkyl group with 4 to 12 carbon atoms is particularly preferably used in order to impart adhesiveness with the pressure-sensitive adhesive layer. These may be used alone or in combination of two or more.
また、架橋性の官能基含有モノマーとしては、重合性の二重結合と、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アミノ基、置換アミノ基、エポキシ基等の官能基を分子内に有するモノマーであり、好ましくはヒドロキシル基含有不飽和化合物、カルボキシル基含有不飽和化合物が用いられる。
このような官能基含有モノマーの、具体的な例としては、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシエチル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸３−ヒドロキシプロピル、（メタ）アクリル酸２−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸３−ヒドロキシブチル、（メタ）アクリル酸４−ヒドロキシブチルなどの（メタ）アクリル酸ヒドロキシアルキルエステル；（メタ）アクリル酸アセトアセトキシメチル；（メタ）アクリル酸モノメチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸モノエチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸モノメチルアミノプロピル、（メタ）アクリル酸モノエチルアミノプロピルなどの（メタ）アクリル酸モノアルキルアミノアルキル；アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、マレイン酸、イタコン酸、シトラコン酸などのエチレン性不飽和カルボン酸などが挙げられる。これらの単量体は単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
The crosslinkable functional group-containing monomer is a monomer having a polymerizable double bond and a functional group such as hydroxyl group, carboxyl group, amino group, substituted amino group, and epoxy group in the molecule, preferably Hydroxyl group-containing unsaturated compounds and carboxyl group-containing unsaturated compounds are used.
Specific examples of such functional group-containing monomers include 2-hydroxyethyl (meth) acrylate, 2-hydroxypropyl (meth) acrylate, 3-hydroxypropyl (meth) acrylate, and (meth) acrylic. (Meth) acrylic acid hydroxyalkyl esters such as 2-hydroxybutyl acid, 3-hydroxybutyl (meth) acrylate, 4-hydroxybutyl (meth) acrylate; acetoacetoxymethyl (meth) acrylate; (meth) acrylic acid Monoalkylaminoalkyl (meth) acrylates such as monomethylaminoethyl, monoethylaminoethyl (meth) acrylate, monomethylaminopropyl (meth) acrylate, monoethylaminopropyl (meth) acrylate; acrylic acid, methacrylic acid, Crotonic acid, maleic acid, octopus Acid, ethylenically unsaturated carboxylic acids such as citraconic acid. These monomers may be used alone or in combination of two or more.
ポリマー（Ａ）における、酢酸ビニルモノマーから導かれる構成単位の含有割合は、２０質量％以上であれば、チップのピックアップ力の低減やチッピングの発生頻度の低減が期待できるようになるが、８０質量％を超えると粘着力が乏しくなりすぎチップ飛散が起きやすくなる。
即ち、ポリマー（Ａ）における、酢酸ビニルモノマーから導かれる構成単位の含有割合の範囲は、２０〜８０質量％である必要があり、好ましくは２５〜７５質量％であり、特に好ましくは３０〜７０質量％である。
If the content of the structural unit derived from the vinyl acetate monomer in the polymer (A) is 20% by mass or more, reduction of the chip pick-up force and occurrence of chipping can be expected, but 80% by mass. If it exceeds 50%, the adhesive strength becomes too low and chip scattering tends to occur.
That is, the range of the content ratio of the structural unit derived from the vinyl acetate monomer in the polymer (A) needs to be 20 to 80% by mass, preferably 25 to 75% by mass, and particularly preferably 30 to 70%. % By mass.
ポリマー（Ａ）における、（メタ）アクリル酸アルキルエステルモノマーから導かれる構成単位は、実質的に粘着剤に粘着性を付与する機能を担い、適度な粘着性を得るには１９．９９〜７９．９９質量％の範囲が好ましく、特に好ましくは２４．９〜７４．９質量％、さらに好ましく２９〜６９質量％の範囲である。 The structural unit derived from the (meth) acrylic acid alkyl ester monomer in the polymer (A) substantially has a function of imparting tackiness to the pressure-sensitive adhesive, and 19.99 to 79.79. The range of 99% by mass is preferable, particularly preferably 24.9 to 74.9% by mass, and more preferably 29 to 69% by mass.
ポリマー（Ａ）における、架橋性の官能基含有モノマーから導かれる構成単位は、後述のエネルギー線重合性基を有する化合物（Ｃ）と化学結合して、側鎖にエネルギー線重合性基を導入させるための構成単位であるとともに、架橋剤により架橋結合を形成して粘着剤の凝集力（保持力）を向上させる役割を担う。このためポリマー（Ａ）を得るためのモノマー混合物における架橋性の官能基含有モノマーの含有割合は、該モノマー混合物１００ｇ当り４０ミリモル以上であることが好ましい。
ポリマー（Ａ）には、酢酸ビニルモノマー、（メタ）アクリル酸アルキルエステルモノマー及び架橋性の官能基含有モノマー以外のモノマーから導かれる構成単位が含まれていてもよい。かかるモノマーとしては、アクリルアミド、メタクリルアミド、Ｎ−メチルアクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアクリルアミド、Ｎ−メチルメタクリルアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルメタクリルアミド、Ｎ−メチロ−ルアクリルアミド、Ｎ−メチロ−ルメタクリルアミド、ジアセトンアクリルアミドなどのアクリルアミド類や（メタ）アクリル酸ジメチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸ジエチルアミノエチル、（メタ）アクリル酸ジメチルアミノプロピル、（メタ）アクリル酸ジエチルアミノプロピルなどの（メタ）アクリル酸ジアルキルアミノアルキル類を挙げることができる。
ポリマー（Ａ）は、ダイシング工程でウエハを保持するために必要な粘着性を生じさせるためには、ガラス転移温度（Ｔｇ）が＋１０℃以下であることが好ましく、特に好ましいＴｇは−５０〜−１０℃である。
ガラス転移温度（Ｔｇ）は、Ｆｏｘの式を用い、共重合するモノマーのモノマー比率とそのモノマーによるホモポリマーのＴｇの値から算出できる。
The structural unit derived from the crosslinkable functional group-containing monomer in the polymer (A) is chemically bonded to a compound (C) having an energy ray polymerizable group described later to introduce the energy ray polymerizable group into the side chain. In addition to being a structural unit for this purpose, it plays a role of improving the cohesive force (holding power) of the pressure-sensitive adhesive by forming a cross-linking bond with the cross-linking agent. Therefore, the content ratio of the crosslinkable functional group-containing monomer in the monomer mixture for obtaining the polymer (A) is preferably 40 mmol or more per 100 g of the monomer mixture.
The polymer (A) may contain a structural unit derived from a monomer other than the vinyl acetate monomer, the (meth) acrylic acid alkyl ester monomer, and the crosslinkable functional group-containing monomer. Such monomers include acrylamide, methacrylamide, N-methylacrylamide, N, N-dimethylacrylamide, N-methylmethacrylamide, N, N-dimethylmethacrylamide, N-methylolacrylamide, N-methylolmethacrylamide. Dialkyl (meth) acrylates such as acrylamides such as diacetone acrylamide, dimethylaminoethyl (meth) acrylate, diethylaminoethyl (meth) acrylate, dimethylaminopropyl (meth) acrylate, diethylaminopropyl (meth) acrylate Aminoalkyl can be mentioned.
The polymer (A) preferably has a glass transition temperature (Tg) of + 10 ° C. or lower, and particularly preferably Tg of −50 to −− in order to generate the adhesiveness necessary for holding the wafer in the dicing step. 10 ° C.
The glass transition temperature (Tg) can be calculated from the monomer ratio of the monomer to be copolymerized and the value of Tg of the homopolymer by the monomer using the Fox equation.
ポリマー（Ａ）は、架橋性の官能基含有モノマーに由来する官能基を側鎖に有するものであり、該官能基に反応する置換基を有する化合物（Ｃ）を反応させることにより、ポリマー（Ａ）の側鎖に化合物（Ｃ）が導入されたポリマー（Ｂ）が得られる。 The polymer (A) has a functional group derived from a crosslinkable functional group-containing monomer in the side chain. By reacting the compound (C) having a substituent that reacts with the functional group, the polymer (A) The polymer (B) having the compound (C) introduced into the side chain thereof is obtained.
化合物（Ｃ）には、ポリマー（Ａ）中の官能基と反応しうる置換基が含まれているが、この置換基は、ポリマー（Ａ）中の官能基の種類により様々である。
たとえば、官能基がカルボキシル基、アミノ基または置換アミノ基の場合、置換基としてはイソシアナート基、エポキシ基等が好ましく、官能基がヒドロキシル基の場合、置換基としてはイソシアナート基等が好ましく、官能基がエポキシ基の場合、置換基としてはカルボキシル基等が好ましい。
このような置換基は、化合物（Ｃ）１分子毎に一つずつ含まれている。
また化合物（Ｃ）には、エネルギー線重合性炭素−炭素二重結合が、１分子毎に１〜５個、好ましくは１〜２個含まれている。
The compound (C) includes a substituent capable of reacting with the functional group in the polymer (A), and this substituent varies depending on the type of the functional group in the polymer (A).
For example, when the functional group is a carboxyl group, an amino group or a substituted amino group, the substituent is preferably an isocyanate group, an epoxy group or the like. When the functional group is a hydroxyl group, the substituent is preferably an isocyanate group or the like, When the functional group is an epoxy group, the substituent is preferably a carboxyl group or the like.
One such substituent is included for each molecule of compound (C).
The compound (C) contains 1 to 5, preferably 1 to 2, energy beam polymerizable carbon-carbon double bonds per molecule.
このような化合物（Ｃ）の具体例としては、たとえばメタクリロイルオキシエチルイソシアナート（ＭＯＩ）、メタ−イソプロペニル−α，α−ジメチルベンジルイソシアナート、メタクリロイルイソシアナート、アリルイソシアナート；ジイソシアナート化合物またはポリイソシアナート化合物と、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートとの反応により得られるアクリロイルモノイソシアナート化合物；ジイソシアナート化合物またはポリイソシアナート化合物と、ポリオール化合物と、ヒドロキシエチル（メタ）アクリレートとの反応により得られるアクリロイルモノイソシアナート化合物；グリシジル（メタ）アクリレート；（メタ）アクリル酸等が挙げられる。 Specific examples of such compound (C) include, for example, methacryloyloxyethyl isocyanate (MOI), meth-isopropenyl-α, α-dimethylbenzyl isocyanate, methacryloyl isocyanate, allyl isocyanate; diisocyanate compound or Acrylyl monoisocyanate compound obtained by reaction of polyisocyanate compound and hydroxyethyl (meth) acrylate; obtained by reaction of diisocyanate compound or polyisocyanate compound, polyol compound and hydroxyethyl (meth) acrylate Acryloyl monoisocyanate compound; glycidyl (meth) acrylate; (meth) acrylic acid and the like.
化合物（Ｃ）の上記ポリマー（Ａ）１００ｇ当りの導入量は、エネルギー線照射により低下させた粘着力が十分に低いピックアップ力とするためには、３５ミリモル以上であることが必要であり、好ましくは４０〜３００ミリモル、特に好ましくは６０〜２００ミリモルである。 The amount of the compound (C) introduced per 100 g of the polymer (A) must be 35 mmol or more in order to obtain a sufficiently low pick-up force when the adhesive force reduced by irradiation with energy rays is sufficiently low. Is 40 to 300 mmol, particularly preferably 60 to 200 mmol.
ポリマー（Ａ）と化合物（Ｃ）との反応は、通常は、室温程度の温度で、常圧にて、２４時間程度行なわれる。この反応は、例えば酢酸エチル等の溶液中で、ジブチル錫ラウレート等の触媒を用いて行なうことが好ましい。
この結果、ポリマー（Ａ）中の側鎖に存在する官能基と、化合物（Ｃ）中の置換基とが反応し、不飽和基がポリマー（Ａ）中の側鎖に導入され、ポリマー（Ｂ）が得られる。
The reaction between the polymer (A) and the compound (C) is usually performed at a temperature of about room temperature and normal pressure for about 24 hours. This reaction is preferably performed using a catalyst such as dibutyltin laurate in a solution such as ethyl acetate.
As a result, the functional group present in the side chain in the polymer (A) reacts with the substituent in the compound (C), and an unsaturated group is introduced into the side chain in the polymer (A). ) Is obtained.
ポリマー（Ｂ）は、ダイシング時の微小振動を抑えるためには、エネルギー照射前の状態で、ＪＩＳ Ｚ−０２３７に準拠して測定した保持力が５０，０００秒以上であることが必要であり、特に７０，０００秒以上であることが好ましい。また、このような保持力であれば、リングフレームなどエネルギー照射されずに剥離する被着体に対し、糊残りをさせずにダイシング用粘着シートを剥離できる。 In order to suppress the minute vibration at the time of dicing, the polymer (B) needs to have a holding force measured in accordance with JIS Z-0237 in a state before energy irradiation of 50,000 seconds or more, In particular, it is preferably 70,000 seconds or more. In addition, with such a holding force, the adhesive sheet for dicing can be peeled off without causing adhesive residue on an adherend that peels off without being irradiated with energy, such as a ring frame.
本発明の粘着シートの粘着剤層に使用する粘着剤は、樹脂成分として、前記ポリマー（Ｂ）を含むものであるが、ポリマーに凝集力を付加するために架橋剤を配合する。
該架橋剤としては、例えばイソシアネート系架橋剤、エポキシ系架橋剤、金属キレート系架橋剤、アジリジン系架橋剤、アミン樹脂などが挙げられる。
The pressure-sensitive adhesive used in the pressure-sensitive adhesive layer of the pressure-sensitive adhesive sheet of the present invention contains the polymer (B) as a resin component, and a crosslinking agent is added to add cohesive force to the polymer.
Examples of the crosslinking agent include isocyanate crosslinking agents, epoxy crosslinking agents, metal chelate crosslinking agents, aziridine crosslinking agents, and amine resins.
ここで、イソシアネート系架橋剤の例としては、トリレンジイソシアネート（ＴＤＩ）、ヘキサメチレンジイソシアネート（ＨＭＤＩ）、イソホロンジイソシアネート（ＩＰＤＩ）、キシリレンジイソシアネート（ＸＤＩ）、水素化トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、トリメチロールプロパン変性ＴＤＩ（ＴＤＩ−ＴＭＰ）、トリメチロールプロパン変性ＸＤＩ（ＸＤＩ−ＴＭＰ）などが挙げられる。 Here, examples of the isocyanate-based crosslinking agent include tolylene diisocyanate (TDI), hexamethylene diisocyanate (HMDI), isophorone diisocyanate (IPDI), xylylene diisocyanate (XDI), hydrogenated tolylene diisocyanate, diphenylmethane diisocyanate, trimethylol. Examples include propane-modified TDI (TDI-TMP) and trimethylolpropane-modified XDI (XDI-TMP).
エポキシ系架橋剤の例としては、エチレングリコールジグリシジルエーテル、１，６−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパンジグリシジルエーテル、ジグリシジルアニリン、ジグリシジルアミンなどが挙げられる。金属キレート系架橋剤の例としては、アルミニウム、銅、鉄、スズ、亜鉛、チタン、ニッケル、アンチモン、マグネシウム、バナジウム、クロム、ジルコニウムなどの二価以上の金属のアセチルアセトンやアセトン酸エステルからなるキレート化合物が挙げられる。 Examples of the epoxy-based crosslinking agent include ethylene glycol diglycidyl ether, 1,6-hexanediol diglycidyl ether, trimethylolpropane diglycidyl ether, diglycidyl aniline, diglycidyl amine and the like. Examples of metal chelate-based crosslinking agents include chelate compounds composed of acetylacetone and acetone esters of divalent or higher metals such as aluminum, copper, iron, tin, zinc, titanium, nickel, antimony, magnesium, vanadium, chromium, and zirconium. Is mentioned.
アジリジン系架橋剤の例としては、トリメチロールプロパン−トリ−β−アジリジニルプロピオネート、ビスイソフタロイル−１−（２−メチルアジリジン）などが挙げられる。 Examples of the aziridine-based crosslinking agent include trimethylolpropane-tri-β-aziridinylpropionate, bisisophthaloyl-1- (2-methylaziridine), and the like.
これらの架橋剤は、一種を単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
架橋剤の量は、ポリマー（Ｂ）１００質量部に対して０．０１〜２０質量部が好ましく、特に０．１〜１０質量部が好ましい。
These crosslinking agents may be used individually by 1 type, and may be used in combination of 2 or more types.
The amount of the crosslinking agent is preferably 0.01 to 20 parts by mass, particularly preferably 0.1 to 10 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the polymer (B).
本発明の粘着シートの粘着剤層を形成する粘着剤は、エネルーギ線を照射により重合して、粘着力を失うものであり、エネルギー線としては、紫外線、電子線等が用いられる。
その照射量は、エネルギー線の種類によりに異なり、例えば紫外線の場合は４０〜２５０ｍＪ／ｃｍ2 程度が好ましく、電子線を用いる場合は、１０〜１０００ｋｒａｄ程度が好ましい。
The pressure-sensitive adhesive forming the pressure-sensitive adhesive layer of the pressure-sensitive adhesive sheet of the present invention polymerizes energy rays by irradiation and loses the adhesive force, and ultraviolet rays, electron beams and the like are used as energy rays.
The amount of irradiation varies depending on the type of energy beam, and for example, about 40 to 250 mJ / cm 2 is preferable in the case of ultraviolet rays, and about 10 to 1000 krad is preferable when an electron beam is used.
エネルギー線として紫外線を用いる場合には、光重合開始剤を混入することにより、重合硬化時間ならびに光線照射量を少なくすることができる。
このような光重合開始剤としては、具体的には、ベンゾフェノン、アセトフェノン、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンゾイン安息香酸、ベンゾイン安息香酸メチル、ベンゾインジメチルケタール、2,4-ジエチルチオキサンソン、1-ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、ベンジルジフェニルサルファイド、テトラメチルチウラムモノサルファイド、アゾビスイソブチロニトリル、ベンジル、ジベンジル、ジアセチル、β−クロールアンスラキノンなどが挙げられる。
When ultraviolet rays are used as energy rays, the polymerization curing time and the amount of light irradiation can be reduced by mixing a photopolymerization initiator.
Specific examples of such photopolymerization initiators include benzophenone, acetophenone, benzoin, benzoin methyl ether, benzoin ethyl ether, benzoin isopropyl ether, benzoin isobutyl ether, benzoin benzoic acid, methyl benzoin benzoate, benzoin dimethyl ketal, Examples include 2,4-diethylthioxanthone, 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone, benzyldiphenyl sulfide, tetramethylthiuram monosulfide, azobisisobutyronitrile, benzyl, dibenzyl, diacetyl, β-chloranthraquinone, and the like.
光重合開始剤の配合量は、蛍光灯下などにおける保存安定性のため、ポリマー（Ｂ）１００質量部に対する量として、０．１〜１０質量部が好ましい。 The blending amount of the photopolymerization initiator is preferably 0.1 to 10 parts by mass with respect to 100 parts by mass of the polymer (B) for storage stability under a fluorescent lamp or the like.
粘着剤には、本発明の目的が損なわれない範囲で、所望により、従来アクリル系粘着剤に慣用されている各種添加成分を含有させることができる。 The pressure-sensitive adhesive can contain various additive components conventionally used in acrylic pressure-sensitive adhesives as long as the object of the present invention is not impaired.
本発明の粘着シートは、基材フィルムと、その一方の面に、前述の粘着剤を用いて形成された粘着剤層を有している。
基材フィルムとしては特に制限はなく、従来、粘着シートの基材フィルムとして慣用されているものの中から任意のものを適宜選択して用いることができるが、プラスチックシート、例えば、ポリエチレンフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリブテンフィルム、ポリブタジエンフィルム、ポリメチルペンテンフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム、塩化ビニル共重合体フィルム、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリブチレンテレフタレートフィルム、ポリウレタンフィルム、エチレン酢ビフィルム、アイオノマー樹脂フィルム、エチレン・（メタ）アクリル酸共重合体フィルム、エチレン・（メタ）アクリル酸エステル共重合体フィルム、ポリスチレンフィルム、ポリカーボネートフィルム、フッ素樹脂フィルム等が用いられる。
基材フィルムは、これらのプラスチックシートの複層フィルムであってもよいし、架橋されたフィルムであってもよい。また、使用するエネルギー線に対し透過性を有していれば、基材フィルムは透明であっても有色であってもよい。
The pressure-sensitive adhesive sheet of the present invention has a base film and a pressure-sensitive adhesive layer formed on the one surface using the above-mentioned pressure-sensitive adhesive.
The base film is not particularly limited, and any one conventionally used as a base film for an adhesive sheet can be appropriately selected and used. However, a plastic sheet such as a polyethylene film or a polypropylene film can be used. , Polybutene film, polybutadiene film, polymethylpentene film, polyvinyl chloride film, vinyl chloride copolymer film, polyethylene terephthalate film, polybutylene terephthalate film, polyurethane film, ethylene vinyl acetate film, ionomer resin film, ethylene / (meth) acrylic An acid copolymer film, an ethylene / (meth) acrylic acid ester copolymer film, a polystyrene film, a polycarbonate film, a fluororesin film, or the like is used.
The base film may be a multilayer film of these plastic sheets or a crosslinked film. Moreover, if it has permeability | transmittance with respect to the energy ray to be used, a base film may be transparent or colored.
前記基材フィルムの厚さは、使用目的や状況に応じて適宜定めればよいが、通常５０〜３００μｍ、好ましくは６０〜２００μｍの範囲である。
また、この基材フィルムとしてプラスチックシートを用いる場合には、その上に設けられる粘着剤層との接着性を向上させる目的で、所望により、サンドブラストや溶剤処理などによる凹凸化処理、あるいはコロナ放電処理、プラズマ処理、オゾン・紫外線照射処理、火炎処理、クロム酸処理、熱風処理などの酸化処理などを施すことができる。また、プライマー処理を施すこともできる。
The thickness of the substrate film may be appropriately determined according to the purpose of use and the situation, but is usually in the range of 50 to 300 μm, preferably 60 to 200 μm.
In addition, when using a plastic sheet as the base film, for the purpose of improving the adhesiveness with the pressure-sensitive adhesive layer provided on the plastic sheet, it is possible to perform unevenness treatment by sandblasting or solvent treatment, or corona discharge treatment, as desired. , Oxidation treatment such as plasma treatment, ozone / ultraviolet irradiation treatment, flame treatment, chromic acid treatment, and hot air treatment can be performed. Moreover, primer treatment can also be performed.
本発明の粘着シートにおいては、基材フィルムの一方の面に、前記の粘着剤を用い、厚さが通常１〜１００μｍ、好ましくは２〜６０μｍ、特に好ましくは３〜３０μｍの範囲にある粘着剤層が設けられる。
この粘着剤層を設ける方法としては、例えば基材フィルムの一方の面に、当該粘着剤を、公知の方法で直接塗布して粘着剤層を設ける方法、あるいは剥離シート上に当該粘着剤を、公知の方法で塗布して粘着剤層を設けたのち、これを基材フィルムの片面に貼着し、該粘着剤層を転写する方法などを用いることができる。
なお、粘着剤の塗布方法としては、例えばグラビヤロールコーター、リバースロールコーター、キスロールコーター、ディップロールコーター、バーコーター、ナイフコーター、スプレーコーターなどを用いる方法を挙げることができる。
In the pressure-sensitive adhesive sheet of the present invention, the above pressure-sensitive adhesive is used on one surface of the base film, and the thickness is usually 1 to 100 μm, preferably 2 to 60 μm, particularly preferably 3 to 30 μm. A layer is provided.
As a method for providing this pressure-sensitive adhesive layer, for example, the pressure-sensitive adhesive is directly applied to one surface of a base film by a known method to provide a pressure-sensitive adhesive layer, or the pressure-sensitive adhesive on a release sheet, A method may be used in which a pressure-sensitive adhesive layer is provided by applying by a known method, and then this is attached to one side of a base film and the pressure-sensitive adhesive layer is transferred.
Examples of the method for applying the pressure-sensitive adhesive include a method using a gravure roll coater, a reverse roll coater, a kiss roll coater, a dip roll coater, a bar coater, a knife coater, and a spray coater.
次に、本発明を実施例により、さらに詳細に説明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定されるものではない。
なお、各例で得られた粘着シートの性能は、以下に示す要領に従って評価した。
EXAMPLES Next, although an Example demonstrates this invention further in detail, this invention is not limited at all by these examples.
In addition, the performance of the adhesive sheet obtained in each example was evaluated according to the following procedure.
（１）保持力
２５ｍｍ×２５ｍｍにカットした粘着シートを、＃３６０の研磨紙で研磨したステンレス板（ＳＵＳ３０４）の垂直面に、２３℃、５０％ＲＨ環境下にて、貼着し、２０分間放置後、温度４０℃のオーブン内に移し、２０分間経過後に１ｋｇの重しを粘着シートに取り付け、オーブン内に放置して、ＪＩＳ Ｚ ０２３７に基づき、粘着シートがずれ落ちるまでの時間を測定した。
(1) Holding force A pressure-sensitive adhesive sheet cut to 25 mm × 25 mm was attached to a vertical surface of a stainless steel plate (SUS304) polished with # 360 abrasive paper in an environment of 23 ° C. and 50% RH for 20 minutes. After being left, it was transferred into an oven at a temperature of 40 ° C., and after 20 minutes, a 1 kg weight was attached to the adhesive sheet, and then left in the oven, and the time until the adhesive sheet slipped was measured according to JIS Z 0237. .
（２）粘着力（ＳＵＳ面）
粘着シートを、鏡面処理したステンレス板（ＳＵＳ３０４）に、２３℃、５０％ＲＨ環境下にて、２ｋｇのゴムローラを用いて貼着し、２０分間放置後、万能型引っ張り試験機（株式会社オリオンテック社製、テンシロンＵＴＭ−４−１００）を用いて、ＪＩＳ Ｚ ０２３７の粘着力の測定法に準拠して、剥離速度３００ｍｍ／ｍｉｎで、１８０度剥離強度を測定した。
紫外線照後の粘着シートの粘着力は、貼着して２０分間放置した後、紫外線（照射量１６０ｍＪ／ｃｍ2 ）を照射してから、同様にして測定した。
(2) Adhesive strength (SUS surface)
The adhesive sheet was attached to a mirror-finished stainless steel plate (SUS304) using a 2 kg rubber roller in an environment of 23 ° C. and 50% RH, left for 20 minutes, and then a universal tensile tester (Orion Tech Co., Ltd.). 180 degree peel strength was measured at a peel rate of 300 mm / min in accordance with JIS Z 0237 adhesive strength measurement method using Tensilon UTM-4-100.
The adhesive strength of the pressure-sensitive adhesive sheet after UV irradiation was measured in the same manner after applying ultraviolet rays (irradiation amount: 160 mJ / cm 2 ) after being stuck and left for 20 minutes.
（３）粘着力（樹脂面）
ステンレス板を、ダイアタッチ用のシート状接着剤（日立化成工業社製ＤＦ−４００）が裏面にラミネートされた６インチシリコンウエハに変え、その接着剤面に接して粘着シートを貼着した以外は上記（２）と全く同様にして、１８０度剥離強度を測定した。
紫外線照後の粘着シートの粘着力は、貼着して２０分間放置した後、紫外線（照射量１６０ｍＪ／ｃｍ2 ）を照射してから、同様にして測定した。
(3) Adhesive strength (resin surface)
Except for changing the stainless steel plate to a 6-inch silicon wafer with a die attach sheet adhesive (DF-400 manufactured by Hitachi Chemical Co., Ltd.) laminated on the back, and sticking the adhesive sheet in contact with the adhesive surface The 180 degree peel strength was measured in exactly the same manner as in (2) above.
The adhesive strength of the pressure-sensitive adhesive sheet after UV irradiation was measured in the same manner after applying ultraviolet rays (irradiation amount: 160 mJ / cm 2 ) after being stuck and left for 20 minutes.
（４）ピックアップ力（研削面）
＃２０００の砥石で研削した６インチシリコンウエハを、当該研削面と粘着剤層とが接するように、粘着シート上にマウントし、リングフレームに固定しダイサー（東京精密社製、ＡＷＤ−４０００、Ｄｉｓｃｏ社製ダイシングブレード２７ＨＥＣＣ装着）を用いて、カット速度８０ｍｍ／ｓｅｃ、回転数４０，０００ｒｐｍ、粘着シートへの切り込み量２５μｍの条件で、５ｍｍ×５ｍｍにダイシングした。
次に、プッシュプルゲージの先端に針を装着し、裏返した粘着シートの背面からチップを突き下げ、チップを剥離するのに要する力を、１０点測定し、その平均値をピックアップ力とした。
(4) Pickup force (grinding surface)
A 6-inch silicon wafer ground with a # 2000 grindstone was mounted on an adhesive sheet so that the ground surface and the adhesive layer were in contact with each other, fixed to a ring frame, and dicer (Tokyo Seimitsu Co., Ltd., AWD-4000, Disco). Using a dicing blade 27HECC manufactured by the company), dicing was performed to 5 mm × 5 mm under the conditions of a cutting speed of 80 mm / sec, a rotational speed of 40,000 rpm, and a cutting depth of 25 μm into the adhesive sheet.
Next, a needle was attached to the tip of the push-pull gauge, the tip was pushed down from the back side of the adhesive sheet turned upside down, and the force required to peel the tip was measured at 10 points, and the average value was taken as the pick-up force.
（５）ピックアップ力（樹脂面）
６インチウエハの研削面にダイアタッチ用のシート状接着剤（日立化成工業社製ＤＦ−４００）がラミネートされたウエハを、当該接着剤面と粘着剤層とが接するように、粘着シート上にマウントした以外は、上記（４）と全く同様にして、ピックアップ力を測定した。
(5) Pickup force (resin surface)
A wafer in which a die attach sheet adhesive (DF-400 manufactured by Hitachi Chemical Co., Ltd.) is laminated on the ground surface of a 6 inch wafer is placed on the adhesive sheet so that the adhesive surface and the adhesive layer are in contact with each other. The pick-up force was measured in the same manner as in (4) above except that it was mounted.
（６）チップ飛散
上記の（４）ピックアップ力（研削面）の測定におけると同様の操作でダイシングした際に、ダイシング中に粘着剤層から剥がれて飛んだチップの数を数え、全体の中の割合（％）をチップ飛散とした。
(6) Chip scattering When dicing is performed in the same manner as in the above (4) pickup force (grinding surface) measurement, the number of chips that have been peeled off from the adhesive layer during dicing is counted. The percentage (%) was chip scattering.
（７）チッピング
上記の（４）ピックアップ力（研削面）の測定におけると同様の操作でピックアップしたチップについて目視し、四辺に中心に向かった深さ方向の長さが５０μｍ以上の欠けの生じたチップの数を数え、全体の中の割合（％）をチッピングとした。なお、チップ飛散が発生した場合は、飛散せずに残ったチップの中の割合（％）をチッピングとした。
(7) Chipping The chip picked up by the same operation as in the above (4) measurement of pick-up force (grinding surface) was visually observed, and chipping with a length of 50 μm or more in the depth direction toward the center on four sides occurred. The number of chips was counted, and the ratio (%) in the whole was defined as chipping. In addition, when chip | tip scattering generate | occur | produced, the ratio (%) in the chip | tip which remained without scattering was made into chipping.
また、以下の実施例及び比較例において、ポリマー（Ｂ）、光重合開始剤及び架橋剤として以下のものを用いた。
ポリマー（Ｂ）
（Ｂ１）：酢酸ビニル４０質量％、アクリル酸２−エチルヘキシル４０質量％及びアクリル酸２−ヒドロキシエチル２０質量％（ポリマー１００ｇ中１７２ミリモル）を反応させて得られたポリマーと、該ポリマー１００ｇ当り１５．５ｇ（ポリマー１００ｇ当り１００ミリモル）のメタクリロイルオキシエチルイソシアネート（ＭＯＩ）とを反応させて得られた、質量平均分子量が４０万のポリマー。
（Ｂ２）：酢酸ビニル５０質量％、アクリル酸２−エチルヘキシル４０質量％及びアクリル酸２−ヒドロキシエチル１０質量％（ポリマー１００ｇ中８６ミリモル）を反応させて得られたポリマーと、該ポリマー１００ｇ当り８．０ｇ（ポリマー１００ｇ当り５１．６ミリモル）のメタクリロイルオキシエチルイソシアネート（ＭＯＩ）を反応させて得られた、質量平均分子量が５５万のポリマー。
（Ｂ３）：酢酸ビニル４０質量％、アクリル酸ブチル５０質量％及びアクリル酸２−ヒドロキシエチル１０質量％（ポリマー１００ｇ中８６ミリモル）を反応させて得られたポリマーと、該ポリマー１００ｇ当り１２．０ｇ（ポリマー１００ｇ当り７７．４ミリモル）のメタクリロイルオキシエチルイソシアネート（ＭＯＩ）を反応させて得られた、質量平均分子量が３５万のポリマー。
In the following Examples and Comparative Examples, the following were used as the polymer (B), photopolymerization initiator, and crosslinking agent.
Polymer (B)
(B1): Polymer obtained by reacting 40% by mass of vinyl acetate, 40% by mass of 2-ethylhexyl acrylate and 20% by mass of 2-hydroxyethyl acrylate (172 mmol in 100 g of polymer), and 15 per 100 g of the polymer Polymer having a mass average molecular weight of 400,000 obtained by reacting with 0.5 g (100 mmol per 100 g of polymer) of methacryloyloxyethyl isocyanate (MOI).
(B2): 50% by mass of vinyl acetate, 40% by mass of 2-ethylhexyl acrylate and 10% by mass of 2-hydroxyethyl acrylate (86 mmol in 100 g of polymer), and 8 per 100 g of the polymer A polymer having a mass average molecular weight of 550,000 obtained by reacting 0.0 g (51.6 mmol / 100 g of polymer) of methacryloyloxyethyl isocyanate (MOI).
(B3): 40% by mass of vinyl acetate, 50% by mass of butyl acrylate and 10% by mass of 2-hydroxyethyl acrylate (86 mmol in 100 g of polymer), and 12.0 g per 100 g of the polymer A polymer having a mass average molecular weight of 350,000, obtained by reacting 77.4 mmol of methacryloyloxyethyl isocyanate (MOI) per 100 g of polymer.
（Ｂ４）：酢酸ビニル２５質量％、アクリル酸ブチル５０質量％及びアクリル酸２−ヒドロキシエチル２５質量％（ポリマー１００ｇ中２１６ミリモル）を反応させて得られたポリマーと、該ポリマー１００ｇ当り２０．０ｇ（ポリマー１００ｇ当り１２９ミリモル）のメタクリロイルオキシエチルイソシアネート（ＭＯＩ）を反応させて得られた、質量平均分子量が４５万のポリマー。
（Ｂ５）：酢酸ビニル３５質量％、アクリル酸２−エチルヘキシル２５質量％、アクリル酸ブチル２５質量％及びアクリル酸２−ヒドロキシエチル１５質量％（ポリマー１００ｇ中１２９ミリモル）を反応させて得られたポリマーと、該ポリマー１００ｇ当り１２．０ｇ（ポリマー１００ｇ当り７７．４ミリモル）のメタクリロイルオキシエチルイソシアネート（ＭＯＩ）を反応させて得られた、質量平均分子量が５０万のポリマー。
（Ｂ６）：アクリル酸２−エチルヘキシル８０質量％及びアクリル酸２−ヒドロキシエチル２０質量％（ポリマー１００ｇ中１７２ミリモル）を反応させて得られたポリマーと、該ポリマー１００ｇ当り１５．５ｇ（ポリマー１００ｇ当り１００ミリモル）のメタクリロイルオキシエチルイソシアネート（ＭＯＩ）を反応させて得られた、質量平均分子量が３５万のポリマー。
(B4): 25% by mass of vinyl acetate, 50% by mass of butyl acrylate and 25% by mass of 2-hydroxyethyl acrylate (216 mmol in 100 g of polymer), and 20.0 g per 100 g of the polymer A polymer having a mass average molecular weight of 450,000 obtained by reacting 129 mmol of methacryloyloxyethyl isocyanate (MOI) per 100 g of polymer.
(B5): Polymer obtained by reacting 35% by mass of vinyl acetate, 25% by mass of 2-ethylhexyl acrylate, 25% by mass of butyl acrylate and 15% by mass of 2-hydroxyethyl acrylate (129 mmol in 100 g of polymer) And a polymer having a mass average molecular weight of 500,000 obtained by reacting 12.0 g (77.4 mmol / 100 g of polymer) of methacryloyloxyethyl isocyanate (MOI) per 100 g of the polymer.
(B6): 80% by mass of 2-ethylhexyl acrylate and 20% by mass of 2-hydroxyethyl acrylate (172 mmol in 100 g of polymer), and 15.5 g (per 100 g of polymer) per 100 g of the polymer A polymer having a mass average molecular weight of 350,000, obtained by reacting 100 mmol) of methacryloyloxyethyl isocyanate (MOI).
（Ｂ７）：酢酸ビニル４０質量％、アクリル酸２−エチルヘキシル４０質量％及びアクリル酸２−ヒドロキシエチル２０質量％（ポリマー１００ｇ中１７２ミリモル）を反応させて得られたポリマーと、該ポリマー１００ｇ当り１５．５ｇ（ポリマー１００ｇ当り１００ミリモル）のメタクリロイルオキシエチルイソシアネート（ＭＯＩ）を反応させて得られた、質量平均分子量が８万のポリマー。
（Ｂ８）：酢酸ビニル４５質量％、アクリル酸ブチル５０質量％及びアクリル酸２−ヒドロキシエチル５質量％（ポリマー１００ｇ中４３ミリモル）を反応させて得られたポリマーと、該ポリマー１００ｇ当り４．０ｇ（ポリマー１００ｇ当り２５．８ミリモルのメタクリロイルオキシエチルイソシアネート（ＭＯＩ）を反応させて得られた、質量平均分子量が３５万のポリマー。
（Ｂ９）：酢酸ビニル８５質量％、アクリル酸ブチル５質量％及びアクリル酸２−ヒドロキシエチル１０質量％（ポリマー１００ｇ中８６ミリモル）を反応させて得られたポリマーと、該ポリマー１００ｇ当り８．０ｇ（ポリマー１００ｇ当り５１．６ミリモル）のメタクリロイルオキシエチルイソシアネート（ＭＯＩ）を反応させて得られた、質量平均分子量が３０万のポリマー。
(B7): Polymer obtained by reacting 40% by mass of vinyl acetate, 40% by mass of 2-ethylhexyl acrylate and 20% by mass of 2-hydroxyethyl acrylate (172 mmol in 100 g of polymer), and 15 per 100 g of the polymer A polymer having a mass average molecular weight of 80,000 obtained by reacting 0.5 g (100 mmol per 100 g of polymer) of methacryloyloxyethyl isocyanate (MOI).
(B8): Polymer obtained by reacting 45% by mass of vinyl acetate, 50% by mass of butyl acrylate and 5% by mass of 2-hydroxyethyl acrylate (43 mmol in 100 g of polymer), and 4.0 g per 100 g of the polymer (A polymer having a mass average molecular weight of 350,000 obtained by reacting 25.8 mmol of methacryloyloxyethyl isocyanate (MOI) per 100 g of polymer).
(B9): Polymer obtained by reacting 85% by mass of vinyl acetate, 5% by mass of butyl acrylate and 10% by mass of 2-hydroxyethyl acrylate (86 mmol in 100 g of polymer), and 8.0 g per 100 g of the polymer A polymer having a mass average molecular weight of 300,000 obtained by reacting 51.6 mmol of methacryloyloxyethyl isocyanate (MOI) per 100 g of polymer.
光重合開始剤：１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン（チバスペシヤルティケミカルズ社製、イルガキュア１８４） Photopolymerization initiator: 1-hydroxycyclohexyl phenyl ketone (Irgacure 184, manufactured by Ciba Specialty Chemicals)
架橋剤：トリメチロールプロパン変性トリレンジイソシアネート（日本ポリウレタン工業社製、コロネートＬ） Cross-linking agent: trimethylolpropane-modified tolylene diisocyanate (manufactured by Nippon Polyurethane Industry Co., Ltd., Coronate L)
実施例１
上記ポリマー（Ｂ１）１００質量部、光重合開始剤１質量部及び架橋剤０．１質量部を混合し、エネルギー線硬化型粘着剤を得た。
この粘着剤を、厚さ８０μｍのエチレン・メタクリル酸共重合体フィルム上に塗布し、厚さ１０μｍのエネルギー線硬化型粘着剤層を有する、保持力７０，０００秒以上の粘着シートを得た。
得られた粘着シートを用いて、粘着力（ＳＵＳ面）、粘着力（樹脂面）、ピックアップ力（研削面）、ピックアップ力（樹脂面）、チップ飛散及びチッピングを評価し、その結果を表２に示す。
Example 1
100 parts by mass of the polymer (B1), 1 part by mass of a photopolymerization initiator, and 0.1 part by mass of a crosslinking agent were mixed to obtain an energy ray curable pressure-sensitive adhesive.
This pressure-sensitive adhesive was applied on an ethylene / methacrylic acid copolymer film having a thickness of 80 μm to obtain a pressure-sensitive adhesive sheet having an energy ray-curable pressure-sensitive adhesive layer having a thickness of 10 μm and a holding power of 70,000 seconds or more.
Using the obtained adhesive sheet, adhesive strength (SUS surface), adhesive strength (resin surface), pickup force (grind surface), pickup force (resin surface), chip scattering and chipping were evaluated, and the results are shown in Table 2. Shown in
実施例２〜５及び比較例１〜４
ポリマー（Ｂ）の種類〔ポリマー（Ａ）及び化合物（Ｃ）の種類と量〕を表１に示す如くに変えた以外は実施例１と同様にして粘着シートを得た。得られた粘着シートを用いて、実施例１と同様に評価し、その結果を表２に示す。
なお、比較例１は、ポリマー（Ａ）における酢酸ビニルモノマーから導かれる構成単位の含有量が２０質量％未満の例であり、比較例２は、ポリマー（Ｂ）の保持力が５０，０００秒未満の例であり、比較例３は、ポリマー（Ｂ）における側鎖への化合物（Ｃ）の導入量が、ポリマー（Ａ）１００ｇ当り３５ミリモル未満の例であり、比較例４は、ポリマー（Ａ）における酢酸ビニルモノマーから導かれる構成単位の含有量が８０質量％を超えた例である。
Examples 2-5 and Comparative Examples 1-4
A pressure-sensitive adhesive sheet was obtained in the same manner as in Example 1 except that the type of polymer (B) [type and amount of polymer (A) and compound (C)] was changed as shown in Table 1. Using the obtained adhesive sheet, it evaluated similarly to Example 1, and shows the result in Table 2.
Comparative Example 1 is an example in which the content of the structural unit derived from the vinyl acetate monomer in the polymer (A) is less than 20% by mass, and in Comparative Example 2, the retention force of the polymer (B) is 50,000 seconds. Comparative Example 3 is an example in which the amount of compound (C) introduced into the side chain in polymer (B) is less than 35 mmol per 100 g of polymer (A). This is an example in which the content of the structural unit derived from the vinyl acetate monomer in A) exceeds 80% by mass.
本発明の粘着シートは、ダイシング時にウエハの微小な振動を抑えて、ウエハの切断面に欠け（チッピング）を防止でき、半導体ウエハ自体及び樹脂膜を有する半導体ウエハの樹脂膜の両方に対して、ダイシング時には十分な粘着力を有してウエハを保持してチップ飛散を防止し、しかも、エネルギー照射によって粘着力を十分に低減して、ピックアップ時にチップ割れが生じるを防止するのに適当な粘着力を有するものであり、ダイシング用の粘着シートとして使用するのに適するものである。
また、本発明の粘着シートはピックアップ性に優れているため、ピックアップ工程にのみ使用するピックアップ用シートとして利用することにも適している。すなわち、リングフレームが使用されずにチップ化が行われたウエハは、ピックアップ装置によるピックアップが不可能な形態であるため、ピックアップ用シートが用いられる。ピックアップ用シートをウエハ全面に貼着すると共にその外周をリングフレームに固定し、全てのチップをピックアップ用シートに転着することによりピックアップ装置への供給が可能となる。このような用途においても、本発明の粘着シートは適している。
また、本発明の粘着シートは、被着体としてガラス、セラミック、グリーンセラミック、一括で樹脂封止されたＩＣパッケージ等、半導体ウエハに限らずダイシングやピックアップを行う素材、材料に適用できる。さらに、本発明の粘着シートは、ダイシング用、ピックアップ用に限定されず、最終的に粘着シートを剥離除去する工程を含む用途に適している。
The pressure-sensitive adhesive sheet of the present invention suppresses minute vibrations of the wafer during dicing and can prevent chipping (chipping) on the cut surface of the wafer, both for the semiconductor wafer itself and the resin film of the semiconductor wafer having a resin film, Adhesive strength is sufficient to hold the wafer while dicing and prevent the chips from scattering, and to reduce the adhesive strength sufficiently by energy irradiation to prevent chip cracking during pick-up It is suitable for use as a pressure-sensitive adhesive sheet for dicing.
Further, since the pressure-sensitive adhesive sheet of the present invention is excellent in pick-up property, it is also suitable for use as a pick-up sheet used only in the pick-up process. That is, since a wafer that has been chipped without using a ring frame is in a form that cannot be picked up by a pickup device, a pickup sheet is used. The pickup sheet is attached to the entire surface of the wafer, the outer periphery thereof is fixed to the ring frame, and all chips are transferred to the pickup sheet, so that supply to the pickup device is possible. Even in such applications, the pressure-sensitive adhesive sheet of the present invention is suitable.
The pressure-sensitive adhesive sheet of the present invention can be applied not only to semiconductor wafers such as glass, ceramics, green ceramics, and lump-sealed IC packages as adherends, but also to materials and materials for dicing and pickup. Furthermore, the pressure-sensitive adhesive sheet of the present invention is not limited to dicing and pickup, and is suitable for applications including a step of finally peeling and removing the pressure-sensitive adhesive sheet.
Claims (5)
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2004095377A JP4781633B2 (en) | 2004-03-29 | 2004-03-29 | Adhesive sheet |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP2004095377A JP4781633B2 (en) | 2004-03-29 | 2004-03-29 | Adhesive sheet |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JP2005281419A JP2005281419A (en) | 2005-10-13 |
| JP4781633B2 true JP4781633B2 (en) | 2011-09-28 |
Family
ID=35180172
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP2004095377A Expired - Lifetime JP4781633B2 (en) | 2004-03-29 | 2004-03-29 | Adhesive sheet |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP4781633B2 (en) |
Families Citing this family (9)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP2151860A2 (en) * | 2008-08-04 | 2010-02-10 | Nitto Denko Corporation | Dicing die-bonding film |
| JP5144634B2 (en) * | 2009-12-22 | 2013-02-13 | 日東電工株式会社 | Heat-resistant adhesive sheet for substrate-less semiconductor package manufacturing, and substrate-less semiconductor package manufacturing method using the adhesive sheet |
| JP2012201846A (en) * | 2011-03-28 | 2012-10-22 | Furukawa Electric Co Ltd:The | Pressure-sensitive adhesive tape for semiconductor wafer processing |
| WO2012172868A1 (en) * | 2011-06-15 | 2012-12-20 | 電気化学工業株式会社 | Method for removing pressure-sensitive adhesive, and pressure-sensitive adhesive |
| MY172228A (en) * | 2012-08-03 | 2019-11-18 | Lintec Corp | Dicing sheet and method for manufacturing device chips |
| JP6335173B2 (en) * | 2013-07-29 | 2018-05-30 | リンテック株式会社 | Composite sheet for forming protective film, chip with protective film, and method for manufacturing chip with protective film |
| JP6803674B2 (en) * | 2016-03-29 | 2020-12-23 | リンテック株式会社 | Adhesive sheet for glass dicing and its manufacturing method |
| JP6703430B2 (en) * | 2016-03-29 | 2020-06-03 | リンテック株式会社 | Adhesive sheet for glass dicing and method for producing the same |
| JP7401975B2 (en) * | 2019-03-27 | 2023-12-20 | リンテック株式会社 | Adhesive sheet for workpiece processing |
Family Cites Families (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2601956B2 (en) * | 1991-07-31 | 1997-04-23 | リンテック株式会社 | Removable adhesive polymer |
| JP4230080B2 (en) * | 2000-02-18 | 2009-02-25 | リンテック株式会社 | Wafer sticking adhesive sheet |
-
2004
- 2004-03-29 JP JP2004095377A patent/JP4781633B2/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2005281419A (en) | 2005-10-13 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP7207778B2 (en) | Adhesive tape for semiconductor processing and method for manufacturing semiconductor device | |
| JP5302951B2 (en) | Adhesive sheet | |
| JP4230080B2 (en) | Wafer sticking adhesive sheet | |
| JP4711777B2 (en) | Adhesive sheet, manufacturing method thereof, and product processing method | |
| JP5513866B2 (en) | Adhesive sheet for processing electronic parts | |
| KR101414480B1 (en) | Adhesive sheet | |
| KR101676025B1 (en) | Ultraviolet-curable adhesive sheet for grinding of back side after half-cut of a semiconductor wafer formed of circuit and Bumps | |
| JP5464635B2 (en) | Adhesive sheet for semiconductor wafer processing and method of using the same | |
| JP5294366B1 (en) | Dicing tape | |
| US20110008597A1 (en) | Surface protective sheet | |
| KR20180118594A (en) | Adhesive tape for semiconductor processing, and method of manufacturing semiconductor device | |
| WO2019181731A1 (en) | Adhesive tape, and method for producing semiconductor device | |
| JP2016121231A (en) | Adhesive tape for electronic component working | |
| JP6412873B2 (en) | Adhesive sheet | |
| TW202003737A (en) | Adhesive tape and production method for semiconductor device | |
| JP4991350B2 (en) | Adhesive sheet | |
| JP4781633B2 (en) | Adhesive sheet | |
| JP2006216773A (en) | Dicing sheet and manufacturing method of electronic component | |
| JP4805549B2 (en) | Adhesive sheet | |
| JP2017179029A (en) | Adhesive sheet for glass dicing and manufacturing method therefor | |
| WO2019181732A1 (en) | Adhesive tape, and method for producing semiconductor device | |
| JP4805548B2 (en) | Adhesive sheet | |
| KR20070019572A (en) | Pressure-sensitive adhesive sheet, production method thereof and method of processing articles | |
| JP2017179027A (en) | Adhesive sheet for glass dicing and manufacturing method therefor | |
| JP6623098B2 (en) | Adhesive sheet for glass dicing and method for producing the same |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20061120 |
|
| A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100803 |
|
| A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20101004 |
|
| TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20110628 |
|
| A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
| A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20110706 |
|
| FPAY | Renewal fee payment (event date is renewal date of database) |
Free format text: PAYMENT UNTIL: 20140715 Year of fee payment: 3 |
|
| R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 4781633 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
| R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |