JP4722698B2 - 高分子電解質用シリコーンゴム組成物、高分子電解質膜及びその製造方法 - Google Patents
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(A)下記平均組成式(1):
RaSiO(4-a)/2 (1)
(式中、Rは独立に水酸基あるいは同一又は異種の非置換もしくは置換の炭素原子数1〜10の一価炭化水素基であり、ただし、全Rの少なくとも2個はビニル基であり、aは1.95〜2.05の正数を表す。)
で示されるビニル基含有オルガノポリシロキサン:100質量部、
(B)スルホン酸基含有シロキサンおよびその塩のいずれか一方または両方:5〜100質量部、ならびに
(C)一分子中にメルカプト基を少なくとも2個含有するメルカプト基含有オルガノポリシロキサン:0.1〜10質量部
を含有し、
前記(A)成分と、前記(B)成分および溶剤を含む溶液とを混合して第一の混合物を得、
該第一の混合物から該溶剤を除去して第二の混合物を得、
該第二の混合物に前記(C)成分を混合する
ことにより得られる高分子電解質用シリコーンゴム組成物を提供する。
前記(A)成分と、前記(B)成分および溶剤を含む溶液とを混合して第一の混合物を得、
該第一の混合物から該溶剤を除去して第二の組成物を得、
該第二の組成物に前記(C)成分を混合する
ことを特徴とする上記高分子電解質用シリコーンゴム組成物の製造方法も提供する。
前記(A)成分と、前記(B)成分および溶剤を含む溶液とを混合して第一の混合物を得、
該第一の混合物から該溶剤を除去して第二の組成物を得、
該第二の組成物に前記(C)成分を混合してシリコーンゴム組成物を得、
該シリコーンゴム組成物を可視光線よりも波長の短い電磁波により硬化させて膜を得、
該膜を酸性溶液中に浸漬する
ことを特徴とする上記高分子電解質膜の製造方法を提供する。
(A)下記平均組成式(1):
RaSiO(4-a)/2 (1)
(式中、Rは独立に水酸基あるいは同一又は異種の非置換もしくは置換の炭素原子数1〜10の一価炭化水素基であり、ただし、全Rの少なくとも2個はビニル基であり、aは1.95〜2.05の正数を表す。)
で示されるビニル基含有オルガノポリシロキサンである。(A)成分は、本発明組成物のベースポリマーであり、該組成物の強度に大きな影響を与えるものである。
(B)成分は、スルホン酸基含有シロキサンおよびその塩のいずれか一方または両方である。(B)成分は、スルホン酸基に変換可能な硫黄原子含有基を有するシランカップリング剤(以下、単にシランカップリング剤という)と酸化剤とを接触させることによって、または酸化剤との接触と同時にシランカップリング剤を縮合させることによって得られる。
Y-(R')-SiXnR3-n (2)
(式中、Xは加水分解性の置換基、Yは酸化によりスルホン酸基に変換可能な硫黄原子含有基、R'は二価の炭化水素基、Rは一価の炭化水素基、nは1〜3の整数を表し、XおよびYのおのおのは同一でも異なっていてもよい。)
で表される有機ケイ素化合物、またはその有機ケイ素化合物のオリゴマーである。
Xは、加水分解性の置換基である。Xの例としては、通常、アルコキシ基、アリーロキシ基またはハロゲンが挙げられる。アルコキシ基の炭素原子数は通常1以上であって、通常10以下、好ましくは6以下、より好ましくは4以下である。アリーロキシ基の炭素原子数は通常6以上12以下である。アルコキシ基、アリーロキシ基の炭素原子数がこの範囲内だと、加水分解生成物の分子量が大きくなりにくく、加水分解生成物の除去が容易となりやすい。また、溶媒として水を用いた場合には、シランカップリング剤と水との相溶性が悪くなりにくい。よって、炭素原子数は少ない方が好ましい。また、両者のうち、アルコキシ基の方が好ましい。アルコキシ基の具体例としては、メトキシ基、エトキシ基、プロパノキシ基、ブトキシ基、メトキシメチル基、エトキシメチル基、メトキシエチル基、エトキシエチル基が挙げられ、アリーロキシ基の具体例としては、フェノキシ基等が挙げられるが、中でもメトキシ基、エトキシ基等が好ましい。
(C)成分は、一分子中に少なくとも2個のメルカプト基を有するメルカプト基含有オルガノポリシロキサンであり、本組成物を硬化させるための架橋剤である。なお、(C)成分は、1種を単独で、又は2種以上を混合して用いてよい。
本発明に係るシリコーンゴム組成物には、上記必須成分に加え、任意成分として本発明の効果を妨げない範囲で、必要に応じ、他の導電剤、補強剤、発泡剤、難燃剤、耐熱性向上剤などの各種添加剤や反応制御剤、離型剤あるいは充填剤用分散剤を加えることができる。
本発明の高分子電解質用シリコーンゴム組成物は、まず(A)成分と、(B)成分および溶剤を含む溶液とを混合して第一の混合物を得た後に、該第一の混合物から該溶剤を除去して第二の混合物を得、該第二の混合物に(C)成分を混合することにより得ることができる。これらの混合は、(A)成分と(B)成分とを、または該第二の混合物と(C)成分とを2本ロールミル、バンバリーミキサー、ドウミキサー(ニーダー)などのゴム混練り機を用いて均一に混合することにより行うことができる。必要に応じ加熱処理を施しながら混合を行ってもよい。溶剤の除去は、自然乾燥、加熱乾燥、オートクレーブによる加圧加熱等、公知の方法により行うことができる。加熱する場合の温度は、好ましくは60℃以上200℃以下、より好ましくは80℃以上180℃以下である。(B)成分を溶液の状態で(A)成分と混合することで、(A)成分中に(B)成分を均一に分散させることができる。その結果、本発明のシリコーンゴム組成物を硬化させることで、機械的強度と導電特性とが両立したシリコーンゴムが得られる。
本発明のシリコーンゴム組成物は、適宜成型した上で、可視光線よりも波長の短い紫外線、電子線、X線、γ線などの電磁波を照射することで硬化させることができる。成型は公知の方法で行うことができる。例えば、膜状(シート状)に成型する場合には、プレス成型を用いることができる。紫外線を照射する場合は、高圧水銀灯を用いることができ、照射エネルギーは、365nmの波長の紫外線量で、20−20,000mJ/cm2、より望ましくは、50−5,000mJ/cm2とすることができる。あるいは、紫外線等の照射と熱処理を併用することもでき、このようにすると、被膜形成成分の硬化が促進され、得られる透明被膜の硬度が高くなることがある。紫外線架橋促進剤は、適宜に加えることができる。
本発明の高分子電解質膜は、本発明のシリコーンゴム組成物の硬化物を含むものである。該硬化物は、好ましくは前記シリコーンゴム組成物を上記の硬化方法により硬化させることにより得られる硬化物である。本発明の高分子電解質膜は、好ましくは、
工程(1)前記(A)成分と、前記(B)成分および溶剤を含む溶液とを混合して第一の混合物を得、
工程(2)該第一の混合物から該溶剤を除去して第二の混合物を得、
工程(3)該第二の組成物に前記(C)成分を混合してシリコーンゴム組成物を得、
工程(4)該シリコーンゴム組成物を可視光線よりも波長の短い電磁波により硬化させて膜を得、
工程(5)該膜を酸性溶液中に浸漬する
ことにより得られる。
本発明の高分子電解質用シリコーンゴム組成物は、特定のイオンと強固に結合したり、陽イオン又は陰イオンを選択的に透過したりする性質を有していることから、粒子、繊維、あるいは膜状に成形することができる。また、本発明の高分子電解質膜は、燃料電池、水電解、ハロゲン化水素酸電解、食塩電解、酸素濃縮器、湿度センサ、ガスセンサ等に広く用いることができる。本発明の高分子電解質膜は、イオン伝導性に優れ、製造が容易で低コストであり、高温作動性に優れ、機械的強度に優れているので、燃料電池に特に好適に用いることができる。
(1)(A)ポリシロキサンの製造
(CH3)2SiO 単位99.50 モル%、(CH3)(CH2=CH)SiO単位0.475 モル%および(CH3)2(CH2=CH)SiO1/2単位0.025 モル%からなるジオルガノポリシロキサン生ゴム100質量部、アエロジル(登録商標)R-972(商品名、フュームドシリカ、日本アエロジル社製)40質量部、ならびに末端水酸基ジメチルシリコーンオイル(重合度10、分散助剤)5質量部をニーダーにて混合し、160 ℃で2時間熱処理してシリコーンゴム用コンパウンド(以下、単に(A)ポリシロキサンと略記する。)を調製した。これは、シリカ含有量が、ポリシロキサンを含む全不揮発成分中27.5%であるシリカを含むシリコーンゴム用コンパウンドである。
(2)(B)ポリシロキサンの製造(スルホン酸基含有シロキサン)
3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン(信越化学製、商品名:KBM-803)37質量部に対して、エタノール63質量部を室温で加えて溶解させた。ここに、蒸留水10質量部を加え、得られた混合物を70℃のオイルバスで3時間攪拌した。得られた溶液を室温まで冷却した後に、該溶液に31%過酸化水素水溶液75質量部を一定速度で3時間かけて攪拌しながら滴下した。得られた混合物を70℃のオイルバスで10時間保持することによって均一な溶液を得た。この溶液中に室温下で白金片を入れて攪拌することにより残留した過酸化水素を除去して、無色透明の均一溶液175gを得た。この溶液は、本発明のスルホン酸基含有シロキサンが溶解した溶液である。得られた溶液中の不揮発分を熱重量分析によって定量したところ、21%であった。この溶液1gを水25gに溶解し、0.1N KOHによる滴定でスルホン酸基の含有量を求めると、1.17 mmol/gであり、メルカプト基はほぼ定量的にスルホン酸基に変換されていることがわかった。この均一溶液を(B)ポリシロキサン中間体とする。
(3)(C)ポリシロキサン(メルカプト基含有オルガノポリシロキサン)
3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン19.6質量部に対して、水5.4質量部(3倍当量)を室温で加えて溶解させた。得られた混合物の温度を5℃に冷却し、該混合物に3.6%塩酸1.0質量部を滴下して加水分解を行った。得られた混合物の温度を15℃に上げ1時間撹拌後、さらに70℃で3時間撹拌した。得られた生成物に4.25%水酸化カリウム水溶液1.3質量部を滴下して中和を行った。得られた混合物に酢酸ブチル20質量部を加え、酢酸ブチル層を水層と分離した後に、該酢酸ブチル層に無水硫酸マグネシウムを加え脱水した。その後、該酢酸ブチル層を60℃、2mmHgの条件でストリップして、粘度930mm2/s、比重1.175、屈折率1.4935、不揮発分99.2%のオイルとしてメルカプト基含有オルガノポリシロキサン13.4質量部を得た。このオイルを(C)ポリシロキサンとする。
(4)組成物の製造とシリコーンゴム物性
(A)ポリシロキサン100質量部に、上記の方法で合成した種種の(B)ポリシロキサン溶液33-100質量部(不揮発成分として20-60質量部)あるいは固体の(B)ポリシロキサンsolid 60質量部と、アエロジル(登録商標)R-972(商品名、フュームドシリカ、日本アエロジル社製)5質量部とを、二本ロールミルで混練して混合物を調製した。この混合物を120℃の熱オーブン中で4時間熱処理し、溶媒を除いた。実施例4ではケイタングステン酸30質量部も添加した。
注)(B)NH3(NV60%):(B)ポリシロキサンNH3、(B)Na(NV60%):(B)ポリシロキサンNa、(B)NH3 solid:(B)ポリシロキサンNH3 solid、(B)H solid:(B)ポリシロキサンH solid。表2においても同じ。
Claims (8)
- (A)下記平均組成式(1):
RaSiO(4-a)/2 (1)
(式中、Rは独立に水酸基あるいは同一又は異種の非置換の炭素原子数1〜10の一価炭化水素基もしくは炭素原子数1〜10のハロゲン置換アルキル基であり、ただし、全Rの少なくとも2個はビニル基であり、aは1.95〜2.05の正数を表す。)
で示されるビニル基含有オルガノポリシロキサン:100質量部、
(B)スルホン酸基含有シロキサンおよびその塩のいずれか一方または両方:5〜100質量部、ならびに
(C)一分子中にメルカプト基を少なくとも2個含有するメルカプト基含有オルガノポリシロキサン:0.1〜10質量部
を含有し、
前記(A)成分と、前記(B)成分および溶剤を含む溶液とを混合して第一の混合物を得、
該第一の混合物から該溶剤を除去して第二の混合物を得、
該第二の混合物に前記(C)成分を混合する
ことにより得られる高分子電解質用シリコーンゴム組成物。
- 前記(A)成分と、前記(B)成分および溶剤を含む溶液とを混合して第一の混合物を得、
該第一の混合物から該溶剤を除去して第二の組成物を得、
該第二の組成物に前記(C)成分を混合する
ことを特徴とする請求項1に記載の高分子電解質用シリコーンゴム組成物の製造方法。 - 請求項1に記載のシリコーンゴム組成物の硬化物を含む高分子電解質膜。
- 前記硬化物が前記シリコーンゴム組成物を可視光線よりも波長の短い電磁波により硬化させることにより得られる硬化物である請求項3に係る高分子電解質膜。
- 前記(A)成分と、前記(B)成分および溶剤を含む溶液とを混合して第一の混合物を得、
該第一の混合物から該溶剤を除去して第二の組成物を得、
該第二の組成物に前記(C)成分を混合してシリコーンゴム組成物を得、
該シリコーンゴム組成物を可視光線よりも波長の短い電磁波により硬化させて膜を得、
該膜を酸性溶液中に浸漬する
ことにより得られる請求項3に係る高分子電解質膜。 - (B)成分がメルカプト基含有アルコキシシランのメルカプト基を酸化してスルホン酸基に変化させることにより得られるスルホン酸基含有シロキサンおよびその塩のいずれか一方または両方である請求項3〜5のいずれか一項に係る高分子電解質膜。
- 前記(A)成分と、前記(B)成分および溶剤を含む溶液とを混合して第一の混合物を得、
該第一の混合物から該溶剤を除去して第二の組成物を得、
該第二の組成物に前記(C)成分を混合してシリコーンゴム組成物を得、
該シリコーンゴム組成物を可視光線よりも波長の短い電磁波により硬化させて膜を得、
該膜を酸性溶液中に浸漬する
ことを特徴とする請求項3〜6のいずれか一項に記載の高分子電解質膜の製造方法。 - (B)成分がメルカプト基含有アルコキシシランのメルカプト基を酸化してスルホン酸基に変化させることにより得られるスルホン酸基含有シロキサンおよびその塩のいずれか一方または両方である請求項7に係る製造方法。
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