JP4713833B2 - 除草剤としてのフェニルアラニン誘導体 - Google Patents
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
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- A01N37/44—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom having three bonds to hetero atoms with at the most two bonds to halogen, e.g. carboxylic acids containing at least one carboxylic group or a thio analogue, or a derivative thereof, and a nitrogen atom attached to the same carbon skeleton by a single or double bond, this nitrogen atom not being a member of a derivative or of a thio analogue of a carboxylic group, e.g. amino-carboxylic acids
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Description
R1、R2、R4、R5、R13及びR15は、互いに独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、
C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、
C3-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C3-C6-アルケニルチオ、
C3-C6-アルキニルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、
C3-C6-アルケニルスルフィニル、C3-C6-アルキニルスルフィニル、
C1-C6-アルキルスルホニル、C3-C6-アルケニルスルホニル、
C3-C6-アルキニルスルホニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、
C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C6-ハロアルケニルオキシ、
C3-C6-ハロアルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルキルチオ、
C3-C6-ハロアルケニルチオ、C3-C6-ハロアルキニルチオ、
C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C3-C6-ハロアルケニルスルフィニル、
C3-C6-ハロアルキニルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、
C3-C6-ハロアルケニルスルホニル、C3-C6-ハロアルキニルスルホニル、
ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニルオキシ、
C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-アルケニルオキシ-C1-C4-アルキル、
C3-C4-アルキニルオキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、
C3-C6-アルケニルチオ-C1-C4-アルキル、C3-C4-アルキニルチオ-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルキルカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ-C1-C4-アルコキシ、
C3-C4-アルキニルオキシ-C1-C4-アルコキシ、
C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルコキシ、C3-C6-アルケニルチオ-C1-C4-アルコキシ、
C3-C6-アルキニルチオ-C1-C4-アルコキシ、
C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C4-アルコキシ、
C1-C6-アルキルカルボニルオキシ-C1-C4-アルコキシ、
C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルコキシ若しくはCO-R16である;
R3は、水素、ハロゲン、メルカプト、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、
C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルキルチオ、C3-C6-アルケニルチオ、
C3-C6-アルキニルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、
C3-C6-アルケニルスルフィニル、C3-C6-アルキニルスルフィニル、
C1-C6-アルキルスルホニル、C3-C6-アルケニルスルホニル、
C3-C6-アルキニルスルホニル、C1-C6-ハロアルキル、
C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、
C3-C6-ハロアルケニルチオ、C3-C6-ハロアルキニルチオ、
C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C3-C6-ハロアルケニルスルフィニル、
C3-C6-ハロアルキニルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、
C3-C6-ハロアルケニルスルホニル、C3-C6-ハロアルキニルスルホニル、
C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-アルケニルオキシ-C1-C4-アルキル、
C3-C4-アルキニルオキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、
C3-C6-アルケニルチオ-C1-C4-アルキル、C3-C6-アルキニルチオ-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルキルカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルキルオキシカルボニル-C1-C4-アルキル若しくはCO-R16である;
R6は、水素、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル若しくはC1-C6-アルキルである;
R7は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、
C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、若しくはC2-C6-ハロアルキニルである;
R8は、メチル、エチル、C1-C6-アルコキシ若しくはヒドロキシである;
R9は、水素若しくはC1-C6-アルキルである;
R10は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル、若しくは
C1-C6-ハロアルコキシルカルボニルである;
R11は、ハロゲン、メルカプト、ニトロ、シアノ、C1-C6-アルキル、
C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、
C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、
C3-C6-アルケニルチオ、C3-C6-アルキニルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、
C3-C6-アルケニルスルフィニル、C3-C6-アルキニルスルフィニル、
C1-C6-アルキルスルホニル、C3-C6-アルケニルスルホニル、
C3-C6アルキニルスルホニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、
C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C6-ハロアルケニルオキシ、
C3-C6-ハロアルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルキルチオ、
C3-C6-ハロアルケニルチオ、C3-C6-ハロアルキニルチオ、
C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C3-C6-ハロアルケニルスルフィニル、
C3-C6-ハロアルキニルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、
C3-C6-ハロアルケニルスルホニル、C3-C6-ハロアルキニルスルホニル、
ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニルオキシ、
C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C2-C6-アルケニルオキシ-C1-C4-アルキル、
C3-C4-アルキニルオキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、
C2-C6-アルケニルチオ-C1-C4-アルキル、C3-C4-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルキルカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルキルオキシカルボニル-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ-C1-C4-アルコキシ、
C3-C4-アルキニルオキシ-C1-C4-アルコキシ、
C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルコキシ、C3-C6-アルケニルチオ-C1-C4-アルコキシ、
C3-C6-アルキニルチオ-C1-C4-アルコキシ、
C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C4-アルコキシ、
C1-C6-アルキルカルボニルオキシ-C1-C4-アルコキシ、
C1-C6-アルキルオキシカルボニル-C1-C4-アルコキシ若しくはCO-R16である;
R12及びR14は、互いに独立に水素、ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、
C3-C6-アルケニルチオ、C3-C6-アルキニルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、
C3-C6-アルケニルスルフィニル、C3-C6-アルキニルスルフィニル、
C1-C6-アルキルスルホニル、C3-C6-アルケニルスルホニル、
C3-C6-アルキニルスルホニル、C1-C6-ハロアルキル、C3-C6-ハロアルケニル、
C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C6-ハロアルケニルオキシ、
C3-C6-ハロアルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルキルチオ、
C2-C6-ハロアルケニルチオ、C3-C6-ハロアルキニルチオ、
C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C3-C6-ハロアルケニルスルフィニル、
C3-C6-ハロアルキニルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、
C3-C6-ハロアルケニルスルホニル、C3-C6-ハロアルキニルスルホニル、
ホルミル、C1-C6-アルキルカルボニルオキシ、
C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、C3-C6-アルケニルオキシ-C1-C4-アルキル、
C3-C4-アルキニルオキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、
C3-C6-アルケニルチオ-C1-C4-アルキル、C3-C4-アルキニルチオ-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルキルカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルキルオキシカルボニル-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ-C1-C4-アルコキシ、
C3-C4-アルキニルオキシ-C1-C4-アルコキシ、
C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルコキシ、
C3-C6-アルケニルチオ-C1-C4-アルコキシ、
C3-C6-アルキニルチオ-C1-C4-アルコキシ、
C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C4-アルコキシ、
C1-C6-アルキルカルボニルオキシ-C1-C4-アルコキシ、
C1-C6-アルキルオキシカルボニル-C1-C4-アルコキシ若しくはCO-R16である;並びに
R16は、水素、ヒドロキシ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、C2-C6-ハロアルキニル、
C1-C6-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、
C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルアミノ
若しくはジ(C1-C6-アルキル)アミノである;
あるいは、
R7は、R10と一緒になって、C3-C4-アルキレン又は-アルケニレン鎖を形成し、その際、C3-C4-アルキレン又は-アルケニレン鎖は、ハロゲン、ニトロ若しくはシアノからなる群からの1〜3個の置換基を有する、及び/又はC3-C4-アルキレン鎖の炭素原子は、酸素、硫黄及び窒素からなる群より選択されるヘテロ原子、及び/又はカルボニル基で置換することができる)。
・除草剤としての化合物Iの使用、
・活性物質として化合物Iを含む除草剤組成物、
・化合物Iの製造方法、及び化合物Iを用いる除草剤組成物の製造方法、並びに
・化合物Iを用いて望ましくない植生を制御する方法及び/又は
・植物の成長を制御する方法、
・植物の成長を調節する組成物であって、活性物質として化合物Iを含む該組成物、
・化合物Iを用いて植物の成長を調節するための組成物の製造方法、並びに
・化合物Iを用いて植物の成長を調節する方法。
− ハロゲンは、フッ素、塩素若しくは臭素である;
− C1-C4-アルキルは、メチル、エチル、n-プロピル、1-メチルエチル、n-ブチル、1-メチルプロピル、2-メチルプロピル若しくは1,1-ジメチルエチルである;
− C1-C6-アルキルは、前記のようなC1-C4-アルキル基、又は例えば、n-ペンチル、1-メチルブチル、2-メチルブチル、3-メチルブチル、2,2-ジメチルプロピル、1-エチルプロピル、n-ヘキシル、1,1-ジメチルプロピル、1,2-ジメチルプロピル、1-メチルペンチル、2-メチルペンチル、3-メチルペンチル、4-メチルペンチル、1,1-ジメチルブチル、1,2-ジメチルブチル、1,3-ジメチルブチル、2,2-ジメチルブチル、2,3-ジメチルブチル、3,3-ジメチルブチル、1-エチルブチル、2-エチルブチル、1,1,2-トリメチルプロピル、1,2,2-トリメチルプロピル、1-エチル-1-メチルプロピル若しくは1-エチル-2-メチルプロピルである;
− C3-C4-アルケニルは、3又は4個の炭素原子を有するモノ−若しくはジエチレンとして不飽和の基、例えば、プロプ-1-エン-1-イル、アリル、1-メチルエテニル、ブト-1-エン-1-イル、ブト-1-エン-2-イル、ブト-1-エン-3-イル、ブト-2-エン-1-イル、1-メチルプロプ-1-エン-1-イル、2-メチルプロプ-1-エン-1-イル、1-メチルプロプ-2-エン-1-イル若しくは2-メチルプロプ-2-エン-1-イルである;
− C5-C6-アルケニルは、前記のようなC3-C4-アルキル基、若しくは5又は6個の炭素原子を有するモノ−若しくはポリエチレンとして不飽和の基、例えば、n-ペンテン-1-イル、n-ペンテン-2-イル、n-ペンテン-3-イル、
n-ペンテン-4-イル、1-メチルブト-1-エン-1-イル、
2-メチルブト-1-エン-1-イル、3-メチルブト-1-エン-1-イル、
1-メチルブト-2-エン-1-イル、2-メチルブト-2-エン-1-イル、
3-メチルブト-2-エン-1-イル、1-メチルブト-3-エン-1-イル、
2-メチルブト-3-エン-1-イル、3-メチルブト-3-エン-1-イル、
1,1-ジメチルプロプ-2-エン-1-イル、1,2-ジメチル-プロプ-1-エン-1-イル、
1,2-ジメチルプロプ-2-エン-1-イル、1-エチルプロプ-1-エン-2-イル、
1-エチルプロプ-2-エン-1-イル、n-ヘキス-1-エン-1-イル、
n-ヘキス-2-エン-1-イル、n-ヘキス-3-エン-1-イル、n-ヘキス-4-エン-1-イル、
n-ヘキス-5-エン-1-イル、1-メチルペント-1-エン-1-イル、
2-メチルペント-1-エン-1-イル、3-メチルペント-1-エン-1-イル、
4-メチルペント-1-エン-1-イル、1-メチルペント-2-エン-1-イル、
2-メチルペント-2-エン-1-イル、3-メチルペント-2-エン-1-イル、
4-メチルペント-2-エン-1-イル、1-メチルペント-3-エン-1-イル、
2-メチルペント-3-エン-1-イル、3-メチルペント-3-エン-1-イル、
4-メチルペント-3-エン-1-イル、1-メチルペント-4-エン-1-イル、
2-メチルペント-4-エン-1-イル、3-メチルペント-4-エン-1-イル、
4-メチルペント-4-エン-1-イル、1,1-ジメチルブト-2-エン-1-イル、
1,1-ジメチルブト-3-エン-1-イル、1,2-ジメチルブト-1-エン-1-イル、
1,2-ジメチルブト-2-エン-1-イル、1,2-ジメチルブト-3-エン-1-イル、
1,3-ジメチルブト-1-エン-1-イル、1,3-ジメチル-ブト-2-エン-1-イル、
1,3-ジメチルブト-3-エン-1-イル、2,2-ジメチルブト-3-エン-1-イル、
2,3-ジメチルブト-1-エン-1-イル、2,3-ジメチルブト-2-エン-1-イル、
2,3-ジメチルブト-3-エン-1-イル、3,3-ジメチルブト-1-エン-1-イル、
3,3-ジメチルブト-2-エン-1-イル、1-エチルブト-1-エン-1-イル、
1-エチルブト-2-エン-1-イル、1-エチルブト-3-エン-1-イル、
2-エチルブト-1-エン-1-イル、2-エチルブト-2-エン-1-イル、
2-エチルブト-3-エン-1-イル、1,1,2-トリメチルプロプ-2-エン-1-イル、
1-エチル-1-メチルプロプ-2-エン-1-イル、
1-エチル-2-メチルプロプ-1-エン-1-イル、
若しくは1-エチル-2-メチルプロプ-2-エン-1-イルである;
− C2-C6-アルケニルは、前記のようなC3-C6-アレニルキル基、若しくはエテニルである;
− C2-C4-アルケニルは、前記のようなC3-C4-アレニルキル基、若しくはエテニルである;
− C2-C4-アルキニルは、エチニル、プロプ-1-イン-1-イル、プロプ-2-イン-1-イル、n-ブト-1-イン-1-イル、n-ブト-1-イン-3-イル、n-ブト-1-イン-4-イル、若しくはn-ブト-2-イン-1-イルである;
− C3-C6-アルキニルは、前記のようなC2-C4-アルキニル基、若しくは
n-ペント-1-イン-1-イル、n-ペント-1イン-3-イル、n-ペント-1-イン-4-イル、n-ペント-1-イン-5-イル、n-ペント-2-イン-1-イル、n-ペント-2-イン-4-イル、n-ペント-2-イン-5-イル、3-メチルブト-1-イン-3-イル、
3-メチルブト-1-イン-4イル、n-ヘキス-1-イン-1-イル、
n-ヘキス-1-イン-3-イル、n-ヘキス-1-イン-4イル、n-ヘキス-1-イン-5-イル、n-ヘキス-1-イン-6-イル、n-ヘキス-2-イン-1-イル、n-ヘキス-2-イン-4-イル、n-ヘキス-2-イン-5-イル、n-ヘキス-2-イン-6イル、n-ヘキス-3-イン-1-イル、n-ヘキス-3-イン-2-イル、3-メチルペント-1-イン-1-イル、
3-メチルペント-1-イン-3-イル、3-メチル-ペント-1-イン-4-イル、
3-メチルペント-1-イン-5-イル、4-メチルペント-1-イン-1-イル、
4-メチルペント-2-イン-4-イル、及び4-メチルペント-2-イン-5-イル;
− C2-C6-アルキニルは、前記のようなC3-C6-アルキニルキル基、若しくはエチニルである;
− C3-C6-アルケニルオキシは、酸素原子(-O-)を介して骨格に結合する前記のC3-C6-アルケニル基である;
− C1-C4-アルコキシは、酸素原子(-O-)を介して骨格に結合する前記のC1-C4-アルキル基である;
− C1-C6-アルコキシは、酸素原子(-O-)を介して骨格に結合する前記のC1-C6-アルキル基である;
− C3-C6-アルケニルオキシは、酸素原子(-O-)を介して骨格に結合する前記のC3-C6-アルケニル基である;
− C3-C6-アルキニルオキシは、酸素原子(-O-)を介して骨格に結合する前記のC3-C6-アルキニル基である;
− C1-C6-アルキルチオは、硫黄原子(-S-)を介して骨格に結合する前記のC1-C6-アルキル基である;
− C3-C6-アルケニルチオは、硫黄原子(-S-)を介して骨格に結合する前記のC3-C6-アルケニル基である;
− C3-C6-アルキニルチオは、硫黄原子(-S-)を介して骨格に結合する前記のC3-C6-アルキニル基である;
− C1-C6-アルキルスルフィニルは、スルフィニル基(-SO-)を介して骨格に結合する前記のC1-C6-アルキル基である;
− C3-C6-アルケニルスルフィニルは、スルフィニル基(-SO-)を介して骨格に結合する前記のC3-C6-アルケニル基である;
− C3-C6-アルキニルスルフィニルは、スルフィニル基(-SO-)を介して骨格に結合する前記のC3-C6-アルキニル基である;
− C1-C6-アルキルスルホニルは、スルホニル基(-SO2-)を介して骨格に結合する前記のC1-C6-アルキル基である;
− C3-C6-アルケニルスルホニルは、スルホニル基(-SO2-)を介して骨格に結合する前記のC3-C6-アルケニル基である;
− C3-C6-アルキルスルホニルは、スルホニル基(-SO2-)を介して骨格に結合する前記のC3-C6-アルキニル基である;
− C1-C4-ハロアルキルは、フッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素により部分的に若しくは全部が置換された前記のC1-C4-アルキル基であり、例えば、以下に挙げるものである:クロロメチル、ジクロロメチル、トリクロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、クロロフルオロメチル、ジクロロフルオロメチル、クロロジフルオロメチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル、2-ブロモエチル、2-ヨードエチル、2,2-ジフルオロエチル、2,2,2-トリフルオロエチル、2-クロロ-2-フルオロエチル、2-クロロ-2,2-ジフルオロエチル、2,2-ジクロロ-2-フルオロエチル、2,2,2-トリクロロエチル、ペンタフルオロエチル、2-フルオロプロピル、3-フルオロプロピル、2,2-ジフルオロプロピル、2,3-ジフルオロプロピル、2-クロロプロピル、3-クロロプロピル、2,3-ジクロロプロピル、2-ブロモプロピル、3-ブロモプロピル、3,3,3-トリフルオロプロピル、3,3,3-トリクロロプロピル、2,2,3,3,3-ペンタフルオロプロピル、ヘプタフルオロプロピル、1-(フルオロメチル)-2-フルオロエチル、1-(クロロメチル)-2-クロロエチル、1-(ブロモメチル)-2-ブロモエチル、4-フルオロブチル、4-クロロブチル、4-ブロモブチル又はノナフルオロブチル、特に、クロロメチル、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、2-フルオロエチル、2-クロロエチル若しくは2,2,2-トリフルオロエチル;
− C1-C6-ハロアルキルは、フッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素により部分的に若しくは全部が置換された前記のC1-C6-アルキル基であり、例えば、以下に挙げる基の1つである:C1-C4-ハロアルキル又は5-フルオロ-1-ペンチル、5-クロロ-1-ペンチル、5-ブロモ-1-ペンチル、5-ヨード-1-ペンチル、5,5,5-トリクロロ-1-ペンチル、ウンデカフルオロペンチル、6-フルオロ-1-ヘキシル、6-クロロ-1-ヘキシル、6-ブロモ-1-ヘキシル、6-ヨード-1-ヘキシル、6,6,6-トリクロロ-1-ヘキシル若しくはドデカフルオロヘキシル;
− C2-C6-ハロアルケニルは、前記のC2-C6-アルケニル基であり、この基において、水素原子のいくつか又は全部を前記のハロゲン原子、特にフッ素、塩素及び臭素で置換することができる;
− C2-C6-ハロアルキニルは、前記のC2-C6-アルキニル基であり、この基において、水素原子のいくつか又は全部を前記のハロゲン原子、特にフッ素、塩素及び臭素で置換することができる;
− C1-C6-ハロアルコキシは、酸素原子(-O-)を介して骨格に結合する前記のC1-C6-ハロアルキル基である;
− C3-C6-ハロアルケニルオキシは、フッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素により部分的に若しくは全部が置換された前記のC3-C6-アルケニルオキシ基である;
− C3-C6-ハロアルキニルオキシは、フッ素、塩素、臭素及び/又はヨウ素により部分的に若しくは全部が置換された前記のC3-C6-アルキニルオキシ基である;
− C1-C6-ハロアルキルチオは、硫黄原子(-S-)を介して骨格に結合する前記のC1-C6-ハロアルキル基である;
− C3-C6-ハロアルケニルチオは、硫黄原子(-S-)を介して骨格に結合する前記のC3-C6-ハロアルケニル基である;
− C3-C6-ハロアルキニルチオは、硫黄原子(-S-)を介して骨格に結合する前記のC3-C6-ハロアルキニル基である;
− C1-C6-ハロアルキルスルフィニルは、スルフィニル基(-SO-)を介して骨格に結合する前記のC1-C6-ハロアルキル基である;
− C3-C6-ハロアルケニルスルフィニルは、スルフィニル基(-SO-)を介して骨格に結合する前記のC3-C6-ハロアルケニル基である;
− C3-C6-ハロアルキニルスルフィニルは、スルフィニル基(-SO-)を介して骨格に結合する前記のC3-C6-ハロアルキニル基である;
− C1-C6-ハロアルキルスルホニルは、スルホニル基(-SO2-)を介して骨格に結合する前記のC1-C6-ハロアルキル基である;
− C3-C6-ハロアルケニルスルホニルは、スルホニル基(-SO2-)を介して骨格に結合する前記のC3-C6-ハロアルケニル基である;
− C3-C6-ハロアルキニルスルホニルは、スルホニル基(-SO2-)を介して骨格に結合する前記のC3-C6-ハロアルキニル基である;
− C1-C6-アルキルカルボニルオキシは、酸素を介したカルボニルオキシ基(-C(O)-O-)を介して骨格に結合するC1-C6-アルキル基である;
− C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキルは、前記のC1-C6-アルコキシ基で置換されたC1-C4-アルキル基であり、例えば、以下のものが挙げられる:メトキシメチル、エトキシメチル、n-プロポキシメチル、i-プロポキシメチル、n-ブトキシメチル、(1-メチルプロポキシ)メチル、(2-メチルプロポキシ)メチル、t-ブトキシメチル、2-(メトキシ)エチル、2-(エトキシ)エチル、2-(n-プロポキシ)エチル、2-(1-メチルエトキシ)エチル、2-(n-ブトキシ)エチル、2-(1-メチルプロポキシ)エチル、2-(2-メチルプロポキシ)エチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)エチル、2-(メトキシ)プロピル、2-(エトキシ)プロピル、2-(n-プロポキシ)プロピル、2-(1-メチルエトキシ)プロピル、2-(n-ブトキシ)-プロピル、2-(1-メチルプロポキシ)プロピル、2-(2-メチルプロポキシ)プロピル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、3-(メトキシ)プロピル、3-(エトキシ)-プロピル、3-(n-プロポキシ)プロピル、3-(1-メチルエトキシ)プロピル、3-(n-ブトキシ)プロピル、3-(1-メチルプロポキシ)プロピル、3-(2-メチルプロポキシ)プロピル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)プロピル、2-(メトキシ)ブチル、2-(エトキシ)ブチル、2-(n-プロポキシ)ブチル、2-(1-メチルエトキシ)ブチル、2-(n-ブトキシ)ブチル、2-(1-メチルプロポキシ)ブチル、2-(2-メチルプロポキシ)ブチル、2-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、3-(メトキシ)ブチル、3-(エトキシ)ブチル、3-(n-プロポキシ)ブチル、3-(1-メチルエトキシ)ブチル、3-(n-ブトキシ)ブチル、3-(1-メチルプロポキシ)ブチル、3-(2-メチルプロポキシ)ブチル、3-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル、4-(メトキシ)ブチル、4-(エトキシ)ブチル、4-(n-プロポキシ)ブチル、4-(1-メチルエトキシ)ブチル、4-(n-ブトキシ)ブチル、4-(1-メチルプロポキシ)ブチル、4-(2-メチルプロポキシ)ブチル、若しくは4-(1,1-ジメチルエトキシ)ブチル;
− C3-C6-アルケニルオキシ-C1-C4-アルキルは、前記のC3-C6-アルケニルオキシ基で置換された前記のC1-C4-アルキル基である;
− C3-C4-アルニキルオキシ-C1-C4-アルキルは、前記のC3-C4-アルキニルオキシ基で置換された前記のC1-C4-アルキル基である;
− C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルキルは、前記のC1-C6-アルキルチオ基で置換された前記のC1-C4-アルキル基である;
− C3-C6-アルケニルチオ-C1-C4-アルキルは、前記のC3-C6-アルケニルチオ基で置換された前記のC1-C4-アルキル基である;
− C3-C4-アルキニルチオ-C1-C4-アルキルは、前記のC3-C6-アルキニルチオ基で置換された前記のC1-C4-アルキル基である;
− C1-C6-アルキルカルボニルは、カルボニル基(-CO-)を介して骨格に結合する前記のC1-C6-アルキル基である;
− C1-C6-アルコキシカルボニルは、カルボニル基(-CO-)を介して骨格に結合する前記のC1-C6-アルコキシ基である;
− C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C4-アルキルは、前記のC1-C6-アルキルカルボニル基で置換された前記のC1-C4-アルキル基である;
− C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルキルは、前記のC1-C6-アルコキシカルボニル基で置換された前記のC1-C4-アルキル基である;
− C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキルは、前記のC1-C6-アルコキシで置換されたC1-C4-アルキル基(ここで、アルキル基は前記のように定義される)である;
− C3-C6-アルケニルオキシ-C1-C4-アルキルは、前記のC3-C6-アルケニルオキシで置換されたC1-C4-アルキル基(ここで、C1-C4-アルキル基は前記のように定義される)である;
− C3-C6-アルキニルオキシ-C1-C4-アルキルは、前記のC3-C6-アルキニルオキシで置換されたC1-C4-アルキル基(ここで、C1-C4-アルキル基は前記のように定義される)である;
− C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルキルは、前記のC1-C6-アルキルチオで置換されたC1-C4-アルキル基(ここで、C1-C4-アルキル基は前記のように定義される)である;
− C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシは、前記のC1-C4-アルコキシ基で置換されたC1-C6-アルコキシ基(ここで、C1-C4-アルキル基は前記のように定義される)である;
− C3-C6-アルケニルオキシ-C1-C4-アルコキシは、前記のC3-C6-アルケニルオキシで置換されたC1-C4-アルコキシ基(ここで、C1-C4-アルコキシ基は前記のように定義される)である;
− C3-C4-アルキニルオキシ-C1-C4-アルコキシは、前記のC3-C4-アルキニルオキシで置換されたC1-C4-アルコキシ基(ここで、C1-C4-アルコキシ基は前記のように定義される)である;
− C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルコキシは、前記のC1-C6-アルキルチオで置換されたC1-C4-アルコキシ基(ここで、C1-C4-アルコキシ基は前記のように定義される)である;
− C3-C6-アルケニルチオ-C1-C4-アルコキシは、前記のC3-C6-アルケニルチオで置換されたC1-C4-アルコキシ基(ここで、C1-C4-アルコキシ基は前記のように定義される)である;
− C3-C6-アルキニルチオ-C1-C4-アルコキシは、前記のC3-C6-アルキニルチオで置換されたC1-C4-アルコキシ基(ここで、C1-C4-アルコキシ基は前記のように定義される)である;
− C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C4-アルコキシは、前記のC1-C6-アルキルカルボニルで置換されたC1-C4-アルコキシ基(ここで、C1-C4-アルコキシ基は前記のように定義される)である;
− C1-C6-アルキルカルボニルオキシ-C1-C4-アルコキシは、前記のC1-C6-アルキルカルボニルオキシで置換されたC1-C4-アルコキシ基(ここで、C1-C4-アルコキシ基は前記のように定義される)である;
− C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルコキシは、前記のC1-C6-アルコキシカルボニルで置換されたC1-C4-アルコキシ基(ここで、C1-C4-アルコキシ基は前記のように定義される)である;
− C3-C4-アルキレンは、n-プロピレン(-CH2CH2CH2-)又はn-ブチレン(-CH2CH2CH2CH2-)である;
− C3-C4-アルキレンは、いずれかの位置における1又は2個のCH=CH-基及び/又は1又は2個のCH2基からなる二価の枝分かれしていない鎖、例えば、-CH=CHCH2-、CH2CH=CHCH2、CH=CHCH2CH2若しくはCH=CH-CH=CH2である;
− C1-C4-アルキルアミノは、アミノ基(-NH-)を介して骨格に結合する前記のC1-C4-アルキル基である;
− C1-C6-アルキルアミノは、アミノ基(-NH-)を介して骨格に結合する前記のC1-C6-アルキル基である;
− C1-C4-ジアルキルアミノは、窒素原子(>N-)を介して骨格に結合する前記の2つの独立したC1-C4-アルキル基である;
− C1-C6-ジアルキルアミノは、窒素原子(>N-)を介して骨格に結合する前記の2つの独立したC1-C6-アルキル基である;
除草剤としての置換されたフェニルアラニン誘導体Iの使用に関して、置換基が前記の定義通りである、化合物Iが好ましく、これらは各ケースにおいて単独又は組み合わせて用いる:
式中、
R1は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、
C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、
C3-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、C3-C6-アルケニルチオ、
C3-C6-アルキニルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、
C3-C6-アルケニルスルフィニル、C3-C6-アルキニルスルフィニル、
C1-C6-アルキルスルホニル、C3-C6-アルケニルスルホニル、
C3-C6-アルキニルスルホニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、
C3-C6-ハロアルケニルオキシ、C1-C6-ハロアルキルチオ、
C3-C6-ハロアルケニルチオ、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、
C3-C6-ハロアルケニルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、
若しくはC3-C6-ハロアルケニルスルホニルであり;
好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル若しくはC1-C6-アルキルスルホニルであり;
特に好ましくは、水素、シアノ、ハロゲン、若しくはC1-C6アルキルである;
R2は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルキニル、
C1-C6-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、
C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C6-ハロアルケニルオキシ、若しくはC3-C6-ハロゲンアルキニルオキシであり;
好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-ハロアルキル、若しくはC1-C6-アルキルであり;
特に好ましくは、水素又はC1-C6-ハロアルキルであり;
さらに好ましくは、ハロゲン又はC1-C6-アルキルであり;
極めて好ましくは、水素、ハロゲン、若しくはC1-C6-アルキルである;
R3は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、若しくはC1-C6-ハロアルキルであり;
好ましくは、水素又はハロゲンである;
R4は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルキル、若しくはC1-C6-ハロアルコキシであり;
好ましくは、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、若しくはC1-C6-ハロアルキルであり;
特に好ましくは、水素又はハロゲンであり;
極めて好ましくは、水素である;
R5は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、若しくはC3-C6-ハロアルケニルオキシであり;好ましくは、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、若しくはC1-C6-ハロアルキル、特に好ましくは、水素であり;
また、特に好ましくは、C1-C6-アルキル又はハロゲンである;
R6は、水素又はC1-C6-アルキルである;
R7は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、若しくはC1-C6-ハロアルキルであり;
好ましくは、水素、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、若しくはC2-C6-アルキニルであり;
特に、C1-C6-アルキル又は水素も好ましい;
R8は、メチル又はメトキシであり;
また、ヒドロキシである;
R9は、水素又はメチルであり;
好ましくは、水素であり;
R8がヒドロキシのとき、好ましくは、メチルである;
R10は、水素、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシカルボニル、C1-C4-ハロアルコキシカルボニルであり;
好ましくは、水素である;
R11は、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、
C1-C6-アルキルチオ、C3-C6-アルケニルチオ、C3-C6-アルキニルチオ、
C1-C6-アルキルスルフィニル、C3-C6-アルケニルスルフィニル、
C3-C6-アルキニルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、
C3-C6-アルケニルスルホニル、C3-C6-アルキニルスルホニル、C1-C6-ハロアルキル、
C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C6-ハロアルケニルチオ、
C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C3-C6-ハロアルケニルスルフィニル、
C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C3-C6-ハロアルケニルスルホニル、若しくはCO-R16であり;
好ましくは、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、若しくはCO-R16であり;
加えて、好ましくは、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルチオであり;
特に好ましくは、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキルチオ、
C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-アルキル、若しくはC1-C6-ハロアルキルであり;
また、特に好ましくは、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルチオであり;
極めて好ましくは、ハロゲン又はC1-C6-ハロアルキルであり、その際、C1-C6-ハロアルキルにおけるハロゲン置換基は、フッ素であるのが好ましく;
さらに極めて好ましくは、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルホニル、若しくはC1-C6-アルキルスルフィニルであり、その際、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルホニル、若しくはC1-C6-アルキルスルフィニルにおけるハロゲン置換基は、フッ素であるのが好ましい;
R13は、水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、
C1-C6-アルキルチオ、C3-C6-アルケニルチオ、C3-C6-アルキニルチオ、
C1-C6-アルキルスルフィニル、C3-C6-アルケニルスルフィニル、
C3-C6-アルキニルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、
C3-C6-アルケニルスルホニル、C3-C6-アルキニルスルホニル、C1-C6-ハロアルキル、
C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C6-ハロアルケニルチオ、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C3-C6-ハロアルケニルスルフィニル、
C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C3-C6-ハロアルケニルスルホニル、若しくはCO-R16であり;
好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、
C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、又はC1-C6-ハロアルキルチオ、若しくはCO-R16であり;
特に好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、若しくはC1-C6-ハロアルキルチオであり;
極めて好ましくは、ハロゲン(例えば、塩素及びフッ素)、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルであり、その際、C1-C6-ハロアルキルにおけるハロゲン置換基は、フッ素であるのが好ましく;
また、極めて好ましくは、水素である;
R12及びR14は、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、
C1-C6-アルキルチオ、C3-C6-アルケニルチオ、C3-C6-アルキニルチオ、
C1-C6-アルキルスルフィニル、C3-C6-アルケニルスルフィニル、
C3-C6-アルキニルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、
C3-C6-アルケニルスルホニル、C3-C6-アルキニルスルホニル、C1-C6-ハロアルキル、
C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C6-ハロアルケニルチオ、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C3-C6-ハロアルケニルスルフィニル、
C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C3-C6-ハロアルケニルスルホニル、若しくはCO-R16であり;
好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、
C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-ハロアルキルチオ、若しくはCO-R16であり;
特に好ましくは、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、
C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、C1-C6-アルキルスルホニル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、若しくはC1-C6-ハロアルキルチオであり;
R12は、極めて好ましくは、水素又はハロゲン(例えば、塩素及びフッ素)、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキルであり、その際、C1-C6-ハロアルキルにおけるハロゲン置換基は、フッ素であるのが好ましい;
さらにR12は、極めて好ましくは、シアノ、C1-C6-ハロアルコキシ、若しくはC1-C6-ハロアルキルチオであり、その際、C1-C6-ハロアルキル又はC1-C6-ハロアルキルチオにおけるハロゲン置換基はフッ素であるのが好ましい;
さらにR14は、極めて好ましくは水素である;
R15は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、若しくはC1-C6-ハロアルキルであり;
好ましくは、水素である;
R16は、水素、ヒドロキシ、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルアミノ、若しくはジ(C1-C6-アルキル)アミノであり、好ましくは、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルアミノ、若しくはジ(C1-C6-アルキル)アミノである;
さらに、以下のような式Iのフェニルアラニン誘導体が好ましく、式中、各ケースにおいて、互いに独立に:
R1は、水素、ハロゲン(例えば、フッ素、塩素若しくは臭素)、シアノ、C1-C4-アルキル(例えば、メチル、エチル、n-プロピル若しくはイソプロピル)であり;
好ましくは、水素、フッ素、メチルであり;
さらに好ましくは、塩素又はエチルである;
R2は、水素、C1-C4-ハロアルキル(例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル若しくはトリフルオロメチル)、ハロゲン(例えば、フッ素、塩素若しくは臭素)であり;
また、好ましくは、C1-C4-アルキル(例えば、メチル、エチル、n-プロピル若しくはイソプロピル)であり;
好ましくは、水素又はC1-C4-アルキル(例えば、メチル、エチル、n-プロピル若しくはイソプロピル)であり;
加えて好ましくは、フッ素、塩素若しくは臭素であり;
特に好ましくは、水素、フッ素、塩素若しくはメチルである;
R3は、水素、ハロゲン(例えば、フッ素、塩素若しくは臭素)、C1-C4-アルキル(例えば、メチル、エチル、n-プロピル若しくはイソプロピル)であり;
好ましくは、水素、フッ素、塩素若しくは臭素であり;
さらに好ましくはメチルであり;
特に好ましくは、水素、フッ素若しくは塩素である;
R4は、水素、C1-C4-ハロアルキル(例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル若しくはトリフルオロメチル)、ハロゲン(例えば、フッ素、塩素若しくは臭素)、C1-C4-アルキル(例えば、メチル、エチル、n-プロピル若しくはイソプロピル)であり;
好ましくは水素である;
R5は、水素、C1-C4-ハロアルキル(例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル若しくはトリフルオロメチル)、ハロゲン(例えば、フッ素、塩素若しくは臭素)、C1-C4-アルキル(例えば、メチル、エチル、n-プロピル若しくはイソプロピル)であり;
好ましくは水素であり;
加えて好ましくは、フッ素、塩素若しくはメチルである。
R7は、水素、ハロアルキル(例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル若しくはトリフルオロメチル)、ハロゲン(例えば、フッ素、塩素若しくは臭素)、
C1-C4-アルキル(例えば、メチル、エチル、n-プロピル若しくはイソプロピル)、あるいはC2-C4-アルケニル(例えば、エテニル、プロプ-1-エン-1-イル、
1-メチルエテニル、ブト-1-エン-1-イル、ブト-1-エン-2-イル、
1-メチルプロプ-1-エン-1-イル若しくは2-メチルプロプ-1-エン-1-イル)、
C2-C4-アルキニル(例えば、エチニル、プロプ-1-イン-1-イル若しくは
ブト-1-イン-1-イル)であり;
好ましくは、水素、C1-C4-アルキル(例えば、メチル又はエチル)、あるいは、C2-C4-アルケニル(例えば、エテニル、プロプ-1-エン-1-イル、
1-メチルエテニル、ブト-1-エン-1-イル、ブト-1-エン-2-イル、
1-メチルプロプ-1-エン-1-イル若しくは2-メチルプロプ-1-エン-1-イル)であり;
特に好ましくは、水素又はメチルであり;
さらに特に好ましくは、エチルであり;
R6は水素である。
R8は、C1-C6-アルコキシ又はヒドロキシであり、
R9は、水素、C1-C6-アルキル、好ましくはメチルである。
R8は、メチル又はエチル、好ましくはメチルであり、
R9は、水素又はC1-C6-アルキル、好ましくは水素である。
R8は、C1-C4-アルコキシ、C1-C4-アルキル若しくはヒドロキシであり;
好ましくは、メトキシ、メチル若しくはヒドロキシである;
R9は、水素、C1-C6-アルキル、好ましくは、水素又はメチルである。
R8はメチルであり、
R9は水素である。
R11は、シアノ、C1-C4-アルキル(例えば、メチル、エチル、n-プロピル若しくはイソプロピル)、C1-C4-ハロアルキル(例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル若しくはトリフルオロメチル)、ハロゲン(例えば、フッ素、塩素若しくは臭素)、C1-C4-アルキルスルホニル(例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n-プロピルスルホニル若しくはイソプロピルスルホニル)、若しくはCO-R16であり;
加えて、C1-C4-ハロアルコキシ(例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ)、又はC1-C4-ハロアルキルチオ(例えば、フルオロチオメチル、ジフルオロチオメチル若しくはトリフルオロチオメチル)、あるいはC1-C4-アルキルスルフィニル(例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n-プロピルスルフィニル若しくはイソプロピルスルフィニル)であり;
好ましくは、シアノ、C1-C4-アルキル(例えば、メチル、エチル、n-プロピル若しくはイソプロピル)、C1-C4-ハロアルキル(例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル若しくはトリフルオロメチル)、ハロゲン(例えば、フッ素、塩素若しくは臭素)、C1-C4-アルキルスルホニル(例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n-プロピルスルホニル若しくはイソプロピルスルホニル)であり;
また、好ましくは、C1-C4-ハロアルコキシ(例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ)、又はC1-C4-ハロアルキルチオ(例えば、フルオロチオメチル、ジフルオロチオメチル若しくはトリフルオロチオメチル)、あるいはC1-C4-アルキルスルフィニル(例えば、メチルスルフィニル、エチルスルフィニル、n-プロピルスルフィニル若しくはイソプロピルスルフィニル)であり;
特に好ましくは、トリフルオロメチル、塩素、臭素;
さらに特に好ましくは、フッ素、フルオロメチル、ジフルオロメチル、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ若しくはトリフルオロメトキシ、フルオロチオメチル、ジフルオロチオメチル若しくはトリフルオロチオメチル、メチルスルホニル又はメチルスルフィニルである;
R12、R13及びR14は、水素、シアノ、ハロゲン(例えば、フッ素、塩素若しくは臭素)、C1-C4-ハロアルキル(例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル若しくはトリフルオロメチル)、C1-C4-アルキル(例えば、メチル、エチル、n-プロピル若しくはイソプロピル)、C1-C4-アルキルスルホニル(例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n-プロピルスルホニル若しくはイソプロピルスルホニル)、C1-C4-アルコキシ(例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ若しくはイソプロポキシ)、ハロメトキシ(例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ若しくはトリフルオロメトキシ)、又はCO-R16であり;
さらに、ハロメチルチオ(例えば、フルオロチオメチル、ジフルオロチオメチル若しくはトリフルオロチオメチル)であり;
好ましくは、水素、シアノ、ハロゲン(例えば、フッ素、塩素若しくは臭素)、C1-C4-ハロアルキル(例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル若しくはトリフルオロメチル)、C1-C4-アルキル(例えば、メチル、エチル、n-プロピル若しくはイソプロピル)、C1-C4-アルキルスルホニル(例えば、メチルスルホニル、エチルスルホニル、n-プロピルスルホニル若しくはイソプロピルスルホニル)、C1-C4-アルコキシ(例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ若しくはイソプロポキシ)、ハロメトキシ(例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ若しくはトリフルオロメトキシ)であり;
さらには、ハロメチルチオ(例えば、フルオロチオメチル、ジフルオロチオメチル若しくはトリフルオロチオメチル)であり;
特に好ましくは、水素、ハロゲン(例えば、フッ素又は塩素)、C1-C4-ハロアルキル(例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル若しくはトリフルオロメチル)、C1-C4-アルキル(例えば、メチル、エチル、n-プロピル若しくはイソプロピル);
また、特に好ましくは、ハロメトキシ(例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ若しくはトリフルオロメトキシ)、ハロメチルチオ(例えば、フルオロチオメチル、ジフルオロチオメチル若しくはトリフルオロチオメチル)である;
R12は、極めて好ましくは、水素、シアノ、フッ素、塩素、メチル、フルオロメチル、ジフルオロチオメチル若しくはトリフルオロチオメチル、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ、フルオロチオメチル、ジフルオロチオメチル、トリフルオロチオメチルである;
R13は、極めて好ましくは、水素、フッ素若しくは塩素である;
R14は、極めて好ましくは水素である;
R15は、水素である;
R16は、C1-C4-アルコキシ(例えば、メトキシ、エトキシ、n-プロポキシ、イソプロポキシ、n-ブトキシ若しくはt-ブトキシ)、C1-C4-アルキル(例えば、メチル、エチル、n-プロピル若しくはイソプロピル)、C1-アルキル(例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル若しくはトリフルオロメチル)、又はC1-ハロアルコキシ(例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ若しくはトリフルオロメトキシ)である。
R1、R2、R4及びR5は、水素、ハロゲン、ヒドロキシル、メルカプト、ニトロ、シアノ、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルコキシ、
C3-C6-アルケニルオキシ、C3-C6-アルキニルオキシ、C1-C6-アルキルチオ、
C3-C6-アルケニルチオ、C3-C6-アルキニルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、
C3-C6-アルケニルスルフィニル、C3-C6-アルキニルスルフィニル、
C1-C6-アルキルスルホニル、C3-C6-アルケニルスルホニル、
C3-C6-アルキニルスルホニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、
C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-ハロアルコキシ、C3-C6-ハロアルケニルオキシ、
C3-C6-ハロアルキニルオキシ、C1-C6-ハロアルキルチオ、
C3-C6-ハロアルケニルチオ、C3-C6-ハロアルキニルチオ、
C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、C3-C6-ハロアルケニルスルフィニル、
C3-C6-ハロアルキニルスルフィニル、C1-C6-ハロアルキルスルホニル、
C3-C6-ハロアルケニルスルホニル、C3-C6-ハロアルキニルスルホニル、ホルミル、
C1-C6-アルキルカルボニルオキシ、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、
C3-C6-アルケニルオキシ-C1-C4-アルキル、
C3-C4-アルキニルオキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、
C3-C6-アルケニルチオ-C1-C4-アルキル、C3-C4-アルキニルチオ-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルキルカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルコキシ、C3-C6-アルケニルオキシ-C1-C4-アルコキシ、
C3-C4-アルキニルオキシ-C1-C4-アルコキシ、
C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルコキシ、C3-C6-アルケニルチオ-C1-C4-アルコキシ、
C3-C6-アルキニルチオ-C1-C4-アルコキシ、
C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C4-アルコキシ、
C1-C6-アルキルカルボニルオキシ-C1-C4-アルコキシ、
C1-C6-アルコキシカルボニル-C1-C4-アルコキシ、若しくはCO-R16である;
R3は、水素、メルカプト、C1-C6-アルキル、C2-C6-アルケニル、
C2-C6-アルキニル、C1-C6-アルキルチオ、C3-C6-アルケニルチオ、
C3-C6-アルキニルチオ、C1-C6-アルキルスルフィニル、
C3-C6-アルケニルスルフィニル、C3-C6-アルキニルスルフィニル、
C1-C6-アルキルスルホニル、C3-C6-アルケニルスルホニル、
C3-C6-アルキニルスルホニル、C1-C6-ハロアルキル、C2-C6-ハロアルケニル、
C2-C6-ハロアルキニル、C1-C6-ハロアルキルチオ、C3-C6-ハロアルケニルチオ、
C3-C6-ハロアルキニルチオ、C1-C6-ハロアルキルスルフィニル、
C3-C6-ハロアルケニルスルフィニル、C3-C6-ハロアルキニルスルフィニル、
C1-C6-ハロアルキルスルホニル、C3-C6-ハロアルケニルスルホニル、
C3-C6-ハロアルキニルスルホニル、C1-C6-アルコキシ-C1-C4-アルキル、
C3-C6-アルケニルオキシ-C1-C4-アルキル、
C3-C4-アルキニルオキシ-C1-C4-アルキル、C1-C6-アルキルチオ-C1-C4-アルキル、
C3-C6-アルケニルチオ-C1-C4-アルキル、C3-C6-アルキニルチオ-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルキルカルボニル-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルキルカルボニルオキシ-C1-C4-アルキル、
C1-C6-アルキルオキシカルボニル-C1-C4-アルキル、若しくはCO-R16である;
また、R1、R2、R3、R4及びR5が水素である式Iのフェニルアラニン誘導体も好ましい。
R1、R2及びR3は、各ケースにおいて互いに独立に、水素、フッ素、塩素、メチル若しくはトリフルオロメチルである;
R4、R5、R6、R9、R10及びR15は、水素である;
R7は、水素又はメチルである;
R8はメチルである;
R11、R12、R13及びR14は、各ケースにおいて互いに独立に、水素、臭素、メチルスルホニル、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ、シアノ、好ましくは、水素、フッ素、塩素、メチル、トリフルオロメチル、ジフルオロメチル、メトキシ若しくはシアノである。
R7は、水素、メチル若しくはエチルである;
R8は、メトキシ、メチル若しくはヒドロキシである;
R9は、水素であり;
R8がヒドロキシのとき、メチルである;
R11は、フッ素、塩素、ハロメチル(例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル)、ハロメトキシ(例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ)、ハロチオアルキル(例えば、フルオロチオメチル、ジフルオロチオメチル、トリフルオロチオメチル)、メチルスルフィニル若しくはメチルスルホニルである;
R12は、水素、シアノ、メチル、フッ素、塩素、ハロメチル(例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル)、ハロメトキシ(例えば、フルオロメトキシ、ジフルオロメトキシ、トリフルオロメトキシ)、ハロチオアルキル(例えば、フルオロチオメチル、ジフルオロチオメチル、トリフルオロチオメチル)である;
R13は、水素、フッ素、塩素である。
式I’(R4、R6、R10、R14及びR15は水素である)の化合物(式中、R3はH、R5はH、R7はH、R9はH、R8はCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はH、R5はH、R7はH、R9はH、R8はOCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はH、R5はH、R7はH、R9はH、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はH、R5はH、R7はH、R9はCH3、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はH、R5はH、R7はCH3、R9はH、R8はCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はH、R5はH、R7はCH3、R9はH、R8はOCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はH、R5はH、R7はCH3、R9はH、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はH、R5はH、R7はCH3、R9はCH3、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はH、R5はH、R7はCH2CH3、R9はH、R8はCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はH、R5はH、R7はCH2CH3、R9はH、R8はOCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はH、R5はH、R7はCH2CH3、R9はH、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はH、R5はH、R7はCH2CH3、R9はCH3、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はH、R5はF、R7はH、R9はH、R8はCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はH、R5はF、R7はH、R9はH、R8はOCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はH、R5はF、R7はH、R9はH、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はH、R5はF、R7はH、R9はCH3、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はH、R5はF、R7はCH3、R9はH、R8はCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はH、R5はF、R7はCH3、R9はH、R8はOCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はH、R5はF、R7はCH3、R9はH、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はH、R5はF、R7はCH3、R9はCH3、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はH、R5はF、R7はCH2CH3、R9はH、R8はCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はH、R5はF、R7はCH2CH3、R9はH、R8はOCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はH、R5はF、R7はCH2CH3、R9はH、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はH、R5はF、R7はCH2CH3、R9はCH3、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はH、R5はCl、R7はH、R9はH、R8はCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はH、R5はCl、R7はH、R9はH、R8はOCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はH、R5はCl、R7はH、R9はH、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はH、R5はCl、R7はH、R9はCH3、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はH、R5はCl、R7はCH3、R9はH、R8はCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はH、R5はCl、R7はCH3、R9はH、R8はOCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はH、R5はCl、R7はCH3、R9はH、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はH、R5はCl、R7はCH3、R9はCH3、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はH、R5はCl、R7はCH2CH3、R9はH、R8はCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はH、R5はCl、R7はCH2CH3、R9はH、R8はOCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はH、R5はCl、R7はCH2CH3、R9はH、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はH、R5はCl、R7はCH2CH3、R9はCH3、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はH、R5はCH3、R7はH、R9はH、R8はCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はH、R5はCH3、R7はH、R9はH、R8はOCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はH、R5はCH3、R7はH、R9はH、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はH、R5はCH3、R7はH、R9はCH3、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はH、R5はCH3、R7はCH3、R9はH、R8はCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はH、R5はCH3、R7はCH3、R9はH、R8はOCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はH、R5はCH3、R7はCH3、R9はH、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はH、R5はCH3、R7はCH3、R9はCH3、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はH、R5はCH3、R7はCH2CH3、R9はH、R8はCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はH、R5はCH3、R7はCH2CH3、R9はH、R8はOCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はH、R5はCH3、R7はCH2CH3、R9はH、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はH、R5はCH3、R7はCH2CH3、R9はCH3、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はF、R5はH、R7はH、R9はH、R8はCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はF、R5はH、R7はH、R9はH、R8はOCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はF、R5はH、R7はH、R9はH、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はF、R5はH、R7はH、R9はCH3、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はF、R5はH、R7はCH3、R9はH、R8はCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はF、R5はH、R7はCH3、R9はH、R8はOCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はF、R5はH、R7はCH3、R9はH、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はF、R5はH、R7はCH3、R9はCH3、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はF、R5はH、R7はCH2CH3、R9はH、R8はCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はF、R5はH、R7はCH2CH3、R9はH、R8はOCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はF、R5はH、R7はCH2CH3、R9はH、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はF、R5はH、R7はCH2CH3、R9はCH3、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はF、R5はF、R7はH、R9はH、R8はCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はF、R5はF、R7はH、R9はH、R8はOCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はF、R5はF、R7はH、R9はH、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はF、R5はF、R7はH、R9はCH3、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はF、R5はF、R7はCH3、R9はH、R8はCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はF、R5はF、R7はCH3、R9はH、R8はOCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はF、R5はF、R7はCH3、R9はH、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はF、R5はF、R7はCH3、R9はCH3、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はF、R5はF、R7はCH2CH3、R9はH、R8はCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はF、R5はF、R7はCH2CH3、R9はH、R8はOCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はF、R5はF、R7はCH2CH3、R9はH、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はF、R5はF、R7はCH2CH3、R9はCH3、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はF、R5はCl、R7はH、R9はH、R8はCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はF、R5はCl、R7はH、R9はH、R8はOCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はF、R5はCl、R7はH、R9はH、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はF、R5はCl、R7はH、R9はCH3、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はF、R5はCl、R7はCH3、R9はH、R8はCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はF、R5はCl、R7はCH3、R9はH、R8はOCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はF、R5はCl、R7はCH3、R9はH、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はF、R5はCl、R7はCH3、R9はCH3、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はF、R5はCl、R7はCH2CH3、R9はH、R8はCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はF、R5はCl、R7はCH2CH3、R9はH、R8はOCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はF、R5はCl、R7はCH2CH3、R9はH、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はF、R5はCl、R7はCH2CH3、R9はCH3、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はF、R5はCH3、R7はH、R9はH、R8はCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はF、R5はCH3、R7はH、R9はH、R8はOCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はF、R5はCH3、R7はH、R9はH、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はF、R5はCH3、R7はH、R9はCH3、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はF、R5はCH3、R7はCH3、R9はH、R8はCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はF、R5はCH3、R7はCH3、R9はH、R8はOCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はF、R5はCH3、R7はCH3、R9はH、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はF、R5はCH3、R7はCH3、R9はCH3、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はF、R5はCH3、R7はCH2CH3、R9はH、R8はCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はF、R5はCH3、R7はCH2CH3、R9はH、R8はOCH3で、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はF、R5はCH3、R7はCH2CH3、R9はH、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
式I’の化合物(式中、R3はF、R5はCH3、R7はCH2CH3、R9はCH3、R8はOHで、化合物の置換基R1、R2、R11、R12及びR13の組合せは、各ケースにおいて表Aの列に対応する)。
R1は、水素、フッ素若しくはメチルである;
R7は、水素、メチル若しくはエチルである;
R11は、塩素である;
R12は、トリフルオロメチルである;
R13は、水素である。
R1は、水素、フッ素若しくはメチルである;
R7は、水素、メチル若しくはエチルである;
R11は、トリフルオロメチルである;
R12は、水素である;
R13は、フッ素である。
a)置換された安息香酸Vを用いて(製法変種C.1)、又はb)又は安息香酸誘導体、例えば、置換されたハロゲン化ベンゾイルVI(製法変種C.2)を用いて、公知の製法、例えば、下記の文献に記載されているものと同様に、ステップCのN-アシル化を実施することができる:Neustadt B. R.ら、Tetrahedron Lett. 39 (1988), 5317。
製法2には、R9=水素である化合物Iの製造を記載する。
化合物Iを得るための次のN-アシル化は、a)置換された安息香酸V又は安息香酸誘導体、例えば、置換されたハロゲン化ベンゾイルVIを用いて、製法1のステップC.1又はC.2に記載されている手順と同様に実施することができ、これにより化合物XIVが得られる:
A)アミノ化
ここでは、保護基X、例えば、9-フルオレニルメトキシカルボニル(FMOC)保護基、フェニルメトキシカルボニル(Cbz)基、ニトロベンゼンスルフェニル(Nps)基若しくは1,1-ジメチルエトキシカルボニル(Boc)基により、窒素官能基において保護されるフェニルアラニン誘導体IIをまず、好適な縮合剤(例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド又はジイソプロピルカルボジイミド)の存在下で、アミンIXと反応させることにより、化合物XVを得る:
用いた保護基に応じて、塩基性、酸性若しくは還元性条件下で保護基Xを除去する。例えば、Fmoc保護基の場合には、例えば、製法1のステップBと同様に保護基を除去し、化合物XVIを得る:
化合物Iを得るための次のN-アシル化は、a)置換された安息香酸V又は安息香酸誘導体、例えば、置換されたハロゲン化ベンゾイルVIを用いて、製法1のステップC.1又はC.2に記載されている手順と同様に実施することができる。
R10=水素の置換されたフェニルアラニン誘導体Iは、アミノマロン酸エステル(例えば、ジエチルアミノマロン酸エステル)を用いた「マロン酸エステル合成」と同様に製造することもできる。
置換された安息香酸、例えば、置換されたハロゲン化ベンゾイルVIと、塩基(例えば、エチルジイソプロピルアミン、トリエチルアミン若しくはN-メチルモルホリン)の存在下で反応させることにより、化合物XVIIを得る:
樹脂結合ジシクロヘキシルカルボジイミド(DCC)の存在下でのXXの酸とアミンIXとの反応は、製法1のステップDに記載した反応条件と同様にして実施する。
上記以外にも、本発明の式Iの化合物は、ベンジル誘導体XVIIIをアルキル化剤XXIと反応させることにより得ることもでき、これにより化合物XXIIが得られる。この目的のための方法は、当業者には公知である(例えば、O. Donnellら、Aldrichimica Acta Vol. 34 No.1, 2001, pp. 3〜15を参照):
タマネギ、パイナップル、ナンキンマメ、アスパラガス、フダンソウ(Beta vulgaris spec. altissima)、テンサイ、セイヨウアブラナ、スエーデンカブ、Brassica napus var. sivestris、チャ、ベニバナ、ペカン、レモン、スイートオレンジ、コーヒーノキ(ロブスタコーヒーノキ、リベリアコーヒー)、キュウリ、ギョウギシバ、ニンジン、熱帯産アブラヤシ、エゾヘビイチゴ、ダイズ、リクチメン(キダチワタ、シロバナワタ、カイトウメン)、ヒマワリ、パラゴムノキ、オオムギ、ホップ、サツマイモ、カシグルミ、ヒラマメ(Lens culinaris)、アマ、トマト、リンゴ、キャッサバ、ムラサキウマヤゴシ、バショウ、タバコ(マルバタバコ)、オリーブ、イネ、アメリカ産ライマメ、インゲンマメ、ドイツトウヒ、マツ、エンドウ、セイヨウミザクラ、モモ、ナシ、スグリ(Ribes sylvestre)、トウゴマ、サトウキビ、ライムギ、ジャガイモ、モロコシ(s. vulgare)、カカオ、アカツメグサ、パンコムギ、マカロニコムギ、ソラマメ、ヨーロッパブドウ及びトウモロコシ。
I.80重量部のアルキル化ベンゼン、10重量部の付加物(8〜10モルのエチレンオキシドと1モルのオレイン酸N-モノエタノールアミド)、5重量部のドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、並びに5重量部の付加物(40モルのエチレンオキシドと1モルのヒマシ油)からなる混合物に、20重量部の化合物No.I-19を溶解させる。この溶液を100,000重量部の水に注いだ後、そこに微細に分布させることにより、0.02重量%の活性化合物を含む水性分散液を得る。
a)植物の種及び多様性;
b)植物の発育段階に基づく適用時期、並びに季節;
c)適用部位及び適用方法(例:種子処理、土壌処理、葉への適用、若しくは樹木の場合幹への注射)
d)気候因子、例えば、温度、降水量、並びに昼間の長さ及び日照の強度;
e)土壌特性(肥料適用を含む);
f)式Iの成長調節組成物の製剤化又は適用形態、そして
g)活性物質を用いた濃度。
−気孔の開口度が低下する;
−より厚い表皮及び角皮が形成される;
−土壌への根の張りが改善される;
−成長の小型化により、作物における微気候が有利に影響される。
化合物I-44の製造
A)ポリマー樹脂の還元的アミノ化
200mlのジメチルホルムアミド及び2mlの酢酸中に20gの4-(4-ホルミル-3-メトキシフェノキシ)ブチリル−アミノメチルポリスチレン樹脂を導入し、49mlのメチルアミン、10.7mlのオルトギ酸トリメチル及び6.2gのシアノホウ水素化ナトリウムを添加した後、この混合物を50℃で18時間振盪した。室温まで冷却した後、この樹脂をろ過し、各ケースにおいて、100mlのジメチルホルムアミド(2×)、メタノール(1×)、テトラヒドロフラン(3×)及びジクロロメタン(3×)で洗浄してから、室温で乾燥させた。
ステップAで製造した5gの樹脂をまず50mlのジクロロメタン/ジメチルホルムアミド1:1に導入し、4.4gのFmoc-2-フルオロフェニルアラニンと5.6gのベンゾトリアゾール-1-イルオキシ−トリスピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(PyBOP)を添加した後、混合物を室温で5分振盪した。次に、1.9mlのN-メチルモルホリンを添加し、混合物を室温で18時間振盪した。この樹脂をろ過し、各ケースにおいて、20mlのジメチルホルムアミド(5×)で洗浄した。
Fmoc保護基を除去するために、樹脂を50mlのジメチルホルムアミド/ピペリジン1:1中に懸濁させ、室温で1時間振盪した。次に、この樹脂をろ過し、各ケースにおいて、20mlのジメチルホルムアミド(2×)、メタノール(1×)、テトラヒドロフラン(3×)及びジクロロメタン(3×)で洗浄した。得られた樹脂を室温で乾燥させた。
ステップCで得られた250mgの樹脂、133mgの2,4-ジクロロ-3-(ジフルオロメチル)安息香酸及び286mgのベンゾトリアゾール-1-イルオキシ−トリスピロリジノホスホニウムヘキサフルオロホスフェート(PyBOP)をまず、ジクロロメタン/ジメチルホルムアミド1:1(2.5ml)に導入した。5分の振盪後、97μlのN-メチルモルホリンを添加し、混合物を室温で18時間振盪した。次に、この樹脂をろ過し、各ケースにおいて、3mlのジメチルホルムアミド(2×)、メタノール(1×)、テトラヒドロフラン(3×)及びジクロロメタン(3×)で洗浄した。固体担体から生成物を切断するために、約2mlのトリフルオロ酢酸/ジクロロメタン1:3を樹脂に添加した。混合物を30分振盪した後、ろ過し、ろ過物を後に使用するために濃縮した。
製法4による化合物I-32の製造
ステップA
100mlのジクロロメタン中の5.29gのアミノマロン酸ジエチル塩酸塩に13.8mlのトリエチルアミンを添加した。氷で冷却しながら、得られた懸濁液に塩化トリフルオロメチルベンゾイルを添加した後、これを室温で一晩振盪した。次に、この混合物を50mlの水で抽出し、有機相を分離し、硫酸マグネシウムで乾燥させた。
20mlのジオキサン中のステップAで形成した1.27gのエステルに、0.8gの1-(2-フルオロフェニル)エチルメタンスルホネート*)と0.673gのカリウム第3ブトキシドを添加し、混合物を攪拌しながら80℃で一晩インキュベートした。次に室温で水を添加してから、ジクロロメタンで抽出した後、硫酸マグネシウムで乾燥させた。
10mlのジオキサン中のステップBで形成した0.8gのジエステルに、1mlの濃縮した(約45重量%の濃度)水酸化ナトリウム水溶液を添加し、混合物を攪拌しながら80℃で一晩インキュベートした。次に室温で水を添加した。pHが2になるまで塩酸を添加してから、混合物を酢酸エチルで抽出した後、有機相を分離し、濃縮させた。
3.58gのポリマー結合DCCと0.315gのメチルアミン(水中40容量%)をステップCで形成した0.75gの酸に添加し、混合物を室温で一晩振盪した後、樹脂をろ過した。
のフェニルアラニン誘導体を物理的データ及びマスシグナル(mass signal)(M+)と一緒に表Iに記載する。測定は、以下の条件を用いて、LC-MS(HP-1100、Agilent)により実施した:
LC-MS条件:
バッファーA(イソプロパノール、0.05%トルフルオロ酢酸)
バッファーB(水、0.05%トルフルオロ酢酸)
流量:1.2ml/分
注射量:2μl
フラグメント化電圧:20V、陽イオン化
質量範囲(m/z):130〜700
カラム:Merck RODカラム(50×4.6mm)
N2検出:
(UV-MS-N2法)
注射量:5μl
フラグメント化電圧:20V、陽イオン化
質量範囲(m/z):130〜700
製法5による化合物II-15の製造
中間体1-(2-フルオロフェニル)-1-ブロモプロパンの製造
ステップ1
−20℃で、THF中の臭化エチルマグネシウム1M溶液100mlを150mlのTHF中10.0g(0.081モル)の2-F-ベンザルデヒドに添加し、混合物を攪拌しながら1.5時間インキュベートし、100mlの飽和NH4Cl溶液を滴下しながら添加した。混合物をNaClで飽和してから、有機相を分離し、水相を酢酸エチルで抽出した後、合わせた有機相を濃縮した。
収率:11.2gの約70%純度の粗生成物が得られ、これをそれ以上精製せずにステップ2に用いた。
ステップ1で得た11.2gの1-(2-フルオロフェニル)-1-ブロモプロパンを150mlのCH2Cl2に溶解させ、CH2Cl2中のBBr3の1M溶液90mlを0℃で添加し、1時間後、0℃で混合物を氷水に注いだ。次に、有機相を除去し、水相をCH2Cl2で抽出した後、合わせた有機相を濃縮した。
収率:14.2gの標題化合物を得たが、これを純度約85%の粗生成物のまま反応させた。
ステップ1
200mlのアセトニトリル中の8.61gのエチルジフェニルメチリデングリシネート、7.0gの1-(1-ブロモプロピル)-2-フルオロベンゼン、13.6g(0.1モル)のK2C03及び1.06g(0.003モル)の臭化テトラブチルアンモニウムを還流下で43時間攪拌し、冷却及びろ過した。濃縮後、ろ過物を150mlのTHFに溶解させ、変換が完全になるまで150mlの10%濃度クエン酸と一緒に攪拌した。THFを除去した後、混合物をMTBE(メチル第3ブチルエーテル)で抽出し、水相をK2CO3で飽和させた後、得られた生成物を各ケースにおいて100mlの酢酸エチルで3回抽出した。乾燥及び濃縮により、4.92.4gの粗生成物が得られ、これをそれ以上精製せずに次のステップに用いた。
ステップ1から得た2.4gのエチル2-(1-メチル-1-(2-フルオロフェニル))グリシネートを100mlの塩化メチレンに溶解させ、3.48gのNEt3を添加した後、0℃で1.27g(0.01モル)の2-トリフルオロメチル-4-F-ベンゾイルクロリドを滴下しながら添加した。得られた混合物を室温で16時間攪拌してから、200mlの酢酸エチルで希釈し、各ケースにおいて100mlの1N HClと水で洗浄した後、有機相を減圧下で除去した。シリカゲル上のクロマトグラフィー分離(移動相シクロヘキサン/酢酸エチル:8/1)により、エチルNα-(2-トリフルオロメチル-4-フルオロベンゾイル)-2-(1-メチル-1-(2-フルオロフェニル))グリシネートの純粋なジアステレオマーA0.7g、エチルNα-(2-トリフルオロメチル-4-フルオロベンゾイル)-2-(1-メチル-1-(2-フルオロフェニル))グリシネートの2つのジアステレオマーA及びBの1:1混合物0.22g、並びにエチルNα-(2-トリフルオロメチル-4-フルオロベンゾイル)-2-(1-メチル-1-(2-フルオロフェニル))グリシネートのジアステレオマーB0.6gが得られた。ジアステレオマーA及びBは個別に分光学により特性決定し、3つの画分すべてを合わせ、次のステップ3における変換に用いて、1.55gの1:1ジアステレオマー混合物とした。
ステップ2で形成した1.5gのジアステレオマー混合物を100mlのエタノール中に溶解させた。次に、飽和に達するまで、気体メチルアミンを該溶液に添加した。室温で4日攪拌した後、混合物を濃縮し、200mlのMTBEを添加した。得られた固体をろ過及び乾燥させた。得られた生成物は、化合物II-15のジアステレオマーの1:1混合物であった。
融点:201〜202℃
1H-NMRシグナル(d6-DMSO):9.0(br. d, 1H)、8.7(d, 1H)、8.2(d, 1H)、7.8〜7.1(m, 14H)、6.8(m, 1H)、4.9(m, 1H)、4.8(m, 1H)、3.3(m, 2H)、1.9(m, 1H)、1.6(m, 3H)、2.6(d, 3H)、2.4(d, 3H)、0.8(m, 6H)。
のフェニルアラニン誘導体を融点又は物理的データ(マスシグナル(mass signal)(M+)、並びに条件a及びiを用いたLC-MS測定)と一緒に表IIに記載する。
バッファーA(アセトニトリル、0.1%トルフルオロ酢酸)
バッファーB(水、0.1%トルフルオロ酢酸)
流量:1.8ml/分
温度:80℃
注射量:2μl
フラグメント化電圧:80V、陽イオン化
質量範囲(m/z):100〜700
カラム:Merck RODカラム(50×4.6mm)
LC-MS条件i:
バッファーA(イソプロパノール、0.05%トルフルオロ酢酸)
バッファーB(水、0.05%トルフルオロ酢酸)
流量:1.5ml/分
注射量:2μl
温度:40℃
フラグメント化電圧:20V、陽イオン化
質量範囲(m/z):130〜700
カラム:Merck RODカラム(50×4.6mm)
式Iのフェニルアラニン誘導体の除草活性を温室実験により明らかにした:
使用した栽培容器は、基質として約3.0%の腐植土を含むローム土の入ったプラスチック製植木鉢である。試験植物の種子は種毎に別々にまいた。
式Iのフェニルアラニン誘導体の成長調節作用を温室実験により明らかにした:
使用した栽培容器は、基質として約3.0%の腐植土を含むローム土の入ったプラスチック製植木鉢である。試験植物の種子は種毎に別々にまいた。
Claims (17)
- 式Iのフェニルアラニン誘導体及び農業的に有用なその塩
R1、R2、R4、R5及びR13は、互いに独立して水素、ハロゲン、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、C1-C6-アルキル、C1-C6-アルコキシ、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-ハロアルコキシ、C1-C6-アルキルチオ、C1-C6-ハロアルキルチオ、C1-C6-アルキルスルホニル、及びC1-C6-ハロアルキルスルホニルからなる群から選択され;
R3は、水素、ハロゲン、若しくはC1-C6-アルコキシであり;
R6は、水素、若しくはC1-C6-アルキルであり;
R7は、水素、若しくはメチルであり;
R8は、C1-C4-アルキル、C1-C4-アルコキシ、若しくはヒドロキシであり;
R9は、水素、若しくはメチルであり;
R10は、水素であり;
R11は、ハロゲン、C1-C6-ハロアルキル、C1-C6-アルキルスルホニル、若しくはC1-C6-ハロアルキルスルホニルであり;
R12は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、若しくはシアノであり;
R14は水素、若しくはハロゲンであり;並びに
R15は水素である]。 - 請求項1に記載の式Iのフェニルアラニン誘導体
[式I中、
R1は、水素、ハロゲン、シアノ、若しくはC1-C6-アルキルであり;
R2は、水素、ハロゲン、シアノ、C1-C6-アルキル、若しくはC1-C6-ハロアルキルであり;
R3は、水素、若しくはハロゲンであり;
R4は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、若しくはC1-C6-ハロアルキルであり;
R5は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキルであり;
R6は、水素、若しくはC1-C6-アルキルであり;
R7は、水素、若しくはメチルであり;
R8は、メチル、メトキシ、若しくはヒドロキシであり;
R9は、水素、若しくはメチルであり;
R10は、水素であり;
R11は、ハロゲン、若しくはC1-C6-ハロアルキルであり;
R12は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、C1-C6-ハロアルキル、若しくはシアノであり;
R13は、水素、ハロゲン、C1-C6-アルキル、若しくはC1-C6-アルキルスルホニルであり;
R14は、水素、若しくはハロゲンであり;並びに
R15は、水素である]。 - 請求項1に記載の式Iのフェニルアラニン誘導体
[式I中、
R1は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメチルチオ、若しくはジフルオロメトキシであり;
R2は、水素、フッ素、塩素、臭素、シアノ、ニトロ、メチル、エチル、イソプロピル、トリフルオロメチル、メトキシ、トリフルオロメチルチオ、トリフルオロメトキシ、若しくはジフルオロメトキシであり;
R3は、水素、フッ素、塩素、若しくはメトキシであり;
R4は、水素、フッ素、塩素、ニトロ、メトキシ、メチル、若しくはトリフルオロメチルであり;
R5は、水素、フッ素、塩素、若しくはメチルであり;
R6は、水素、メチル、エチル、n-プロピル、若しくはn-ブチルであり;
R7は、水素、若しくはメチルであり;
R8は、メチル、メトキシ、若しくはヒドロキシであり;
R9は、水素であり;
R10は、水素であり;
R11は、フッ素、塩素、臭素、トリフルオロメチル、トリフルオロメチルスルホニル、若しくはジフルオロメチルスルホニルであり;
R12は、水素、フッ素、塩素、メチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、若しくはシアノであり;
R13は、水素、フッ素、塩素、メチルスルホニル、若しくはメトキシであり;
R14は、水素、若しくはフッ素であり;並びに
R15は、水素である] - 請求項1に記載の式Iのフェニルアラニン誘導体及びその塩
[式I中、
R1及びR2は、互いに独立して、水素、フッ素、塩素、メチル、及びトリフルオロメチルからなる群から選択され;
R3は、水素、フッ素、若しくは塩素であり;
R4、R5、R6及びR9は、水素であり;
R7は、水素であり;
R8は、メチルであり;
R10は水素であり;
R11は、フッ素、塩素、若しくはトリフルオロメチルであり;
R12は、水素、シアノ、フッ素、塩素、メチル、ジフルオロメチル、若しくはトリフルオロメチルであり;
R13は、水素、フッ素、塩素であり;
R14は、水素であり;並びに
R15は、水素である]。 - 請求項1に記載の式Iのフェニルアラニン誘導体及びその塩
[式I中、
R1は、水素、フッ素、塩素、メチル、若しくはトリフルオロメチルであり;
R2、R3、R4、R5、R6、R9、R10、R14及びR15は、水素であり;
R7は、水素、若しくはメチルであり;
R8は、メチルであり;
R11は、塩素、若しくはトリフルオロメチルであり;
R12は、水素、若しくはトリフルオロメチルであり;並びに
R13は、水素、若しくはフッ素である]。 - 請求項1〜5のいずれかに記載の式Iのフェニルアラニン誘導体の製造方法であって、以下のステップを含む上記製造方法:
(A)保護基Xによりアミノ官能基において保護されている式II:
(B)塩基の添加により、保護基Xを除去し;
(C)得られた化合物を、置換された安息香酸V若しくハロゲン化ベンゾイルVI
を用いて窒素においてアシル化し;
(D)窒素においてアシル化した化合物を酸の添加により固体担体から切断した後、アミンIX:
R8-NH-R9 (IX)
と一緒に縮合剤を添加することによりフェニルアラニン誘導体Iを得る。 - 請求項1〜5のいずれかに記載の、R9=水素である式Iのフェニルアラニン誘導体の製造方法であって、以下のステップを含む上記製造方法:
(A)還元剤の存在下で、ポリマー樹脂X:
Pol-CHO (X)
をアミンXI:
H2NR8 (XI)
と反応させ;
(B)ステップAで得られたアミノ化樹脂XII:
Pol-CH2-NHR8 (XII)
を請求項6に記載した式IIのフェニルアラニン誘導体と反応させ;
(C)塩基の添加により保護基Xを除去し;
(D)得られた化合物XIII:
- 請求項1〜5のいずれかに記載の少なくとも1種の式Iのフェニルアラニン誘導体又は式Iのフェニルアラニン誘導体の農業的に有用な塩と、慣用の補助剤を含む組成物。
- 望ましくない植生を制御するのに適した組成物であって、固体又は液体担体と、請求項1〜5のいずれかに記載の少なくとも1種の式Iのフェニルアラニン誘導体又は式Iのフェニルアラニン誘導体の農業的に有用な塩を含む上記組成物。
- 望ましくない植生を制御するのに適した組成物の製造のための、請求項1〜5のいずれかに記載の式Iのフェニルアラニン誘導体又は式Iのフェニルアラニン誘導体の農業的に有用な塩の使用。
- 望ましくない植生を制御する方法であって、除草に有効な量の請求項1〜5のいずれかに記載の少なくとも1種の式Iのフェニルアラニン誘導体又は式Iのフェニルアラニン誘導体の農業的に有用な塩を植物、その生育地及び/又は種子に作用させることを含む上記方法。
- 植物の成長を調節するための組成物であって、成長調節量の請求項1〜5のいずれかに記載の少なくとも1種の式Iの置換されたフェニルアラニン誘導体又は式Iの農業的に有用な塩、少なくとも1種の不活性液体及び/又は固体担体、並びに所望であれば少なくとも1種の界面活性剤を含む上記組成物。
- 植物の成長を調節するための組成物の製造方法であって、成長調節量の請求項1〜5のいずれかに記載の少なくとも1種の式Iの置換されたフェニルアラニン誘導体又は式Iの農業的に有用な塩を、少なくとも1種の不活性液体及び/又は固体担体、並びに所望であれば少なくとも1種の界面活性剤と混合させることを含む上記製造方法。
- 植物の成長を調節する方法であって、成長調節量の請求項1〜5のいずれかに記載の少なくとも1種の式Iの置換されたフェニルアラニン誘導体又は式Iの農業的に有用な塩を植物に作用させることを含む上記方法。
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