JP4690402B2 - 11−β−HSD1インヒビターとしてのアリール−ピリジン誘導体 - Google Patents
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Description
[ここで、
R1は、水素、アルキル、シクロアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アミノ又はアミノアルキルであり;
R2は、水素、アルキル又はハロゲンであり;
R3は、水素、アルキル又はハロゲンであり;
R4は、フェニル、ナフチル、チオフェニル、ピリジル、キノリル、ピペリジル、モルホリル又はチオモルホリル(場合により、アルキル、シクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルコキシ、アルコキシアルコキシ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、ヘテロシクリル、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアルコキシ及びアルキル−SO2−から独立に選択される1個以上の置換基で置換されている)であり;
R5は、水素又はアルキルであり;
R6、R7、R8、R9及びR10は、水素、アルキル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、アルコキシ及びアルキル−SO2−から独立に選択され;
Aは、窒素又はC−R10であり;
Eは、窒素又はC−R9であり;
Gは、窒素又はC−R8であり;そしてここで、
A、E及びGの1個以下が、窒素である]に関する。
1. N−[5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−5−フルオロ−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
2. 3−クロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
3. N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−5−フルオロ−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
4. 4a) 3−クロロ−N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;4b) 3−クロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
5. ビフェニル−4−スルホン酸[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−アミド;
6. 3−クロロ−N−[5−(2−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
7. 3−クロロ−N−[5−(3−フルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
8. 3−クロロ−N−[5−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
9. N−[5−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−5−フルオロ−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
10. 3−クロロ−N−[5−(4−メトキシ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
11. 3−クロロ−N−[5−(4−フルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
12. 5−フルオロ−N−[5−(4−フルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
13. 5−フルオロ−N−[5−(2−メトキシ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
14. 3−クロロ−N−[5−(2−フルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
15. 5−フルオロ−N−[5−(2−フルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
16. 2,4−ジクロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−6−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
17. N−[5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2,5−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
18. 3−クロロ−N−[5−(4−メタンスルホニル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
19. 3−クロロ−N−[5−(4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
20. 5−フルオロ−N−[5−(4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
21. 3−クロロ−N−[5−(3−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
22. 5−フルオロ−N−[5−(3−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
23. N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−3,4−ジメトキシ−ベンゼンスルホンアミド;
24. 3,4−ジクロロ−N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
25. N−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2,5−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
26. 3−クロロ−N−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
27. 3,4−ジクロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
28. N−[5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−3,4−ジメトキシ−ベンゼンスルホンアミド;
29. 3−クロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
30. 5−フルオロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
31. 3−クロロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
32. 3−クロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド;
33. 4,5−ジクロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
34. 3−クロロ−N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド;
35. 3−クロロ−N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
36. ピペリジン−1−スルホン酸[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−アミド;
37. N−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
38. N−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
39. N−[5−(2,5−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2,5−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
40. N−[5−(2,5−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−5−フルオロ−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
41. 3−クロロ−N−[5−(2,5−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
42. 5−フルオロ−N−[5−(2−フルオロ−5−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
43. 3−クロロ−N−[5−(2−フルオロ−5−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
44. 3−クロロ−2−メチル−N−[5−(2−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
45. 3−クロロ−4−メチル−N−[5−(2−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
46. 5−クロロ−N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド;
47. N−{2−クロロ−4−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルスルファモイル]−フェニル}−アセトアミド;
48. N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
49. N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−メチルスルホニル−ベンゼンスルホンアミド;
50. 3−クロロ−N−[5−(2,3−ジフルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
51. N−[5−(2,3−ジフルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−5−フルオロ−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
52. N−[5−(2,4−ビス−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−3−クロロ−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
53. N−[5−(2,4−ビス−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−3−クロロ−4−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
54. 3−クロロ−N−[5−(2,3−ジフルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
55. ピペリジン−1−スルホン酸[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−アミド;
56. 5−クロロ−N−[5−(4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−2−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド;
57. N−{2−クロロ−4−[5−(4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルスルファモイル]−フェニル}−アセトアミド;
58. N−[5−(4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−4−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
59. N−[5−(4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−4−メタンスルホニル−ベンゼンスルホンアミド;
60. {4−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルスルファモイル]−フェノキシ}−酢酸メチルエステル;
61. N−[5−(4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−4−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホンアミド;
62. 3−クロロ−N−[5−(4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−4−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド;
63. 4−クロロ−N−[5−(4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−2,5−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド;
64. N−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−ベンゼンスルホンアミド;
65. N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
66. 3−クロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−4−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
67. 4−クロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
68. 2,4−ジクロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−6−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
69. ピペリジン−1−スルホン酸[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−アミド;
70. N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
71. 4−クロロ−N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2,5−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド;
72. N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2,4−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
73. 2,4−ジクロロ−N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−5−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
74. N−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
75. 4−フルオロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
76. 3−クロロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
77. 5−フルオロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
78. 3−クロロ−N−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
79. N−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
80. 3−クロロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
81. N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
82. N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
83. N−[5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
84. N−[5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−エチル−ベンゼンスルホンアミド;
85. 3−クロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
86. 3−クロロ−N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
87. N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−エチル−ベンゼンスルホンアミド;
88. N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
89. N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
90. N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−4−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホンアミド;
91. N−[5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
92. N−[5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2,4−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
93. 4−クロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2,5−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド;
94. 4−クロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−2,5−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド;
95. N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−2,4−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
96. 3,5−ジクロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
97. N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
98. N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
99. N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−2,4−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
100. 4−クロロ−N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−2,5−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド;
101. 2,4−ジクロロ−N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−6−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
102. 3−クロロ−N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
103. 4−クロロ−N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
104. N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
105. 3−クロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
106. 2,4−ジクロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
107. 2,4−ジクロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−5−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
108. N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
109. 2,4−ジクロロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−6−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
110. 3−クロロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
111. 4−クロロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
112. N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−4−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホンアミド;
113. N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
114. 2−クロロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−5−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
115. 4−フルオロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
116. N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
117. 3−クロロ−N−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
118. 2−クロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−5−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
119. N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
120. N−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−3−フルオロ−4−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
121. N−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−3,5−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド;
122. N−[5−(5−フルオロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
123. 4−フルオロ−N−[5−(5−フルオロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
124. 3−クロロ−N−[5−(5−フルオロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
125. N−[5−(5−クロロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
126. N−[5−(5−クロロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
127. 3−クロロ−N−[5−(5−クロロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
128. 3−クロロ−N−[5−(6−クロロ−2−フルオロ−3−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
129. N−[5−(6−クロロ−2−フルオロ−3−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
130. N−[5−(6−クロロ−2−フルオロ−3−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
131. N−[5−(5−クロロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
132. N−[5−(5−クロロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
133. 3−クロロ−N−[5−(5−クロロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
134. N−[5−(6−クロロ−2−フルオロ−3−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
135. N−[5−(6−クロロ−2−フルオロ−3−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
136. 4−クロロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
137. 3−クロロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
138. 2,4−ジクロロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−6−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
139. 3−クロロ−N−[5−(2,5−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
140. N−[5−(2,5−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
141. N−[5−(5−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
142. 4−フルオロ−N−[5−(5−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
143. 3−クロロ−N−[5−(5−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
144. N−[5−(2,5−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
145. N−[5−(2−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
146. N−[5−(2−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
147. 3−クロロ−N−[5−(2−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
148. N−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
149. N−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
150. 3−クロロ−N−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
151. 2,4−ジクロロ−N−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−6−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
152. N−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
153. 2,4−ジクロロ−N−[5−(2,5−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−6−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
154. N−[5−(2−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
155. 2,4−ジクロロ−N−[5−(2−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−6−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
156. N−[5−(2,4−ビス−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−3−クロロ−ベンゼンスルホンアミド;
157. N−[5−(2,4−ビス−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−3−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
158. N−[5−(2,4−ビス−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
159. N−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
160. 3−クロロ−N−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
161. 3−クロロ−N−[5−(2−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
162. 4−フルオロ−N−[5−(2−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
163. 4−フルオロ−N−[5−(2−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
164. N−[5−(2,4−ビス−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−3−クロロ−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
165. 2,4−ジクロロ−N−[5−(2−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−6−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
166. N−[5−(2−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
167. N−[5−(2−クロロ−フェニル)−3,4−ジメチル−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
168. 3−クロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−3,4−ジメチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
169. N−[5−(2−クロロ−フェニル)−3,4−ジメチル−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
170. N−(2−メチル−[3,3′]ビピリジニル−6−イル)−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
171. 3−クロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−4−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
172. N−[5−(2−クロロ−フェニル)−4−メチル−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
173. 2,4−ジクロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−4−メチル−ピリジン−2−イル]−6−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
174. 3−クロロ−N−(2−メチル−[3,3′]ビピリジニル−6−イル)−ベンゼンスルホンアミド;
175. 3−クロロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−4−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
176. N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−4−メチル−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;及び
177. 2,4−ジクロロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−4−メチル−ピリジン−2−イル]−6−メチル−ベンゼンスルホンアミド。
N−[5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−5−フルオロ−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
4,5−ジクロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
ピペリジン−1−スルホン酸[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−アミド;
N−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−4−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
4−クロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
2,4−ジクロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−6−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2,4−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−2,4−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−2,4−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
2,4−ジクロロ−N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−6−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
2,4−ジクロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(5−フルオロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(5−クロロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(6−クロロ−2−フルオロ−3−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
2,4−ジクロロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−6−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
4−フルオロ−N−[5−(5−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
2,4−ジクロロ−N−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−6−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
2,4−ジクロロ−N−[5−(2−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−6−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2,4−ビス−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−3−クロロ−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−4−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2−クロロ−フェニル)−4−メチル−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−4−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−4−メチル−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;及び
2,4−ジクロロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−4−メチル−ピリジン−2−イル]−6−メチル−ベンゼンスルホンアミド。
5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミン;
5−(2−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
5−(3−フルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
5−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
5−(4−メトキシ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
5−(4−フルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
5−(2−メトキシ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
5−(2−フルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
5−(4−メタンスルホニル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
5−(4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミン;
5−(3−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミン;
5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
5−(2,5−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
5−(2−フルオロ−5−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
5−(2−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
5−(2,3−ジフルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
5−(2,4−ビス−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミン;
5−(2,4−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミン;
5−(5−フルオロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
5−(5−クロロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
5−(6−クロロ−2−フルオロ−3−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン;
5−(5−クロロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミン;5−(6−クロロ−2−フルオロ−3−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミン;
5−(2,5−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミン;
5−(5−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミン;
5−(2−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミン;
5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミン;
5−(2−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミン;
5−(2−クロロ−フェニル)−3,4−ジメチル−ピリジン−2−イルアミン;
2−メチル−[3,3′]ビピリジニル−6−イルアミン;
5−(2−クロロ−フェニル)−4−メチル−ピリジン−2−イルアミン;及び
5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−4−メチル−ピリジン−2−イルアミン。
一時的発現及び部分精製:
ヒト11β−HSD1タンパク質をコードするcDNAを、発現ベクターpcDNA3(ストラタジーン(Stratagene))中にクローン化した。この作成体(詳細についてはAlex Odermattら; J. Biol. Chem., 1999, Vol. 274, Issue 40, 28762-28770を参照のこと)を使用して、リポフェクタミンを用いてHEK293細胞(ATCC番号:CRL−1573、Graham, F.L., Smiley, J., Russell, W.C., Nairn, R.; (1977)に報告)にタンパク質を一時的に発現させた。トランスフェクションの48時間後、細胞を氷冷PBS(リン酸緩衝生理食塩水)で2回洗浄した。1容量のPBS中の細胞懸濁液に、2容量の氷冷溶解緩衝液(50mMトリス;pH7.5;1mM EDTA;100mM NaCl)を加えた。細胞をポッター(Potter)の均質化(20ストローク)により溶解した。生じたホモジェネートをチップ(tip)ソニケーターで超音波処理(10%出力;2×30秒)して、低速遠心分離(10分×9000g;4℃)により清澄にした。ミクロソーム画分は、高速遠心分離(60分×110,000g)により回収した。生じたペレットは、貯蔵緩衝液(20mMトリスpH7.5;1mM EDTA;10%グリセロール)に再懸濁して、遠心分離を繰り返した。ミクロソーム画分を含む生じたペレットは、再び貯蔵緩衝液にとって、使用時までアリコートを液体窒素中に凍結しておいた。
またヒト11β−HSD1の一時的発現に使用した同じ作成体を使用して、このタンパク質を安定に発現する細胞株を確立した。簡単に述べると、リポフェクタミン試薬(ギブコ社(Gibco BRL))を製造業者の使用説明書により用いて、(HEK293)細胞を11β−HSD1作成体でトランスフェクトした。トランスフェクションの2日後、ジェネティシン(geneticin)選択(0.8mg/ml)を開始して、幾つかの安定なクローンを単離した。1つのクローンを薬理学的特性決定のために更に使用した。
ヒト11β−HSD1を一時的に発現するHEK293細胞から単離したミクロソーム(詳細については上記を参照のこと)をアッセイ緩衝液(100mM NaCl;1mM EDTA;1mM EGTA;1mM MgCl;250mMショ糖;20mMトリスpH7.4;コルチゾン50〜200nM及びNADPH 1mM)中で、様々な濃度の試験物質と一緒にインキュベートした。37℃で60分間のインキュベーション後、80℃に加熱(5分間)し、そしてインヒビターのカルベノキソロン(1uM)の添加によりアッセイを停止させた。このアッセイで産生したコルチゾールの量は、市販のELISAに基づくコルチゾール検出キット(アッセイデザイン社(Assay Design, Inc.)により頒布)を用いて測定した。インヒビターは、IC50値、例えば、コルチゾールの産生が50%減少する濃度により特性決定した。
無傷細胞におけるインヒビターの効果を測定するために、ヒト11β−HSD1を安定に発現するHEK293細胞(上記を参照のこと)を96ウェルプレートでDMEM中で培養した。最初にインヒビターを、そして60分後にコルチゾンを細胞に加えた。37℃で5%CO2雰囲気下で60分のインキュベーション後、培地の一部を除去して、コルチゾンからコルチゾールへの変換を市販のELISAキット(アッセイデザイン社により頒布)を用いて測定した。
a) ピリジン(10ml)中の5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン0.2g(0.98mmol)及び5−フルオロ−2−メチル−ベンゼンスルホニルクロリド0.23g(1.1mmol)の溶液を、HPLC分析(48時間)に従って反応が完了するまで室温で撹拌した。真空下で濃縮した後、残渣をEtOAcに取り、溶液を1N HCl水溶液及び飽和ブラインで洗浄し、次に硫酸ナトリウムで乾燥し、真空下で濃縮した。沈殿物を濾過により回収し、高真空化で乾燥して、N−[5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−5−フルオロ−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド0.21g(57%)をオフホワイトの結晶質固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:375.2(M−1 C18H14ClFN2O2Sの計算値:375)。
b) ベンゼン(4ml)中のテトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)70mg(0.06mmol)の懸濁液を、2−アミノ−5−ブロモ−ピリジン0.35g(2mmol)、2M Na2CO3水溶液2.2ml(4.4mmol)及びエタノール(1ml)中の2−クロロフェニルボロン酸0.34g(2.2mmol)で順次アルゴン雰囲気下で室温にて処理し、24時間加熱還流した。反応混合物を冷却し、EtOAcと水に分配した。層を分離し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、真空下で濃縮した。残渣を溶離剤としてEtOAcを用いるシリカゲルカラムに付した。精製画分を合わせ、真空下で濃縮して、目的の5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン0.4g(98%)を白色の結晶質固体として得た。ISP質量スペクトル、m/e:205.1(M+1 C11H9ClN2の計算値:205)。
実施例1と同様に、5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを3−クロロ−2−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、3−クロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミドをオフホワイトの固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:391(M−1 C18H14Cl2N2O2Sの計算値:391)。
a) 実施例1と同様に、5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを5−フルオロ−2−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−5−フルオロ−2−メチル−ベンゼンスルホンアミドをオフホワイトの固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:409(M−1 C18H13Cl2FN2O2Sの計算値:409)。
b) 実施例1b)と同様に、2−アミノ−5−ブロモ−ピリジンを2,4−ジクロロフェニルボロン酸と反応させて、5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを白色の結晶質固体として得て、それを続く反応工程で更に精製しないで使用した。
実施例1と同様に、5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを3−クロロ−2−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、3−クロロ−N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミドをオフホワイトの固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:425(M−1 C18H13Cl3N2O2Sの計算値:425)。
a) 実施例1と同様に、5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを3−クロロ−2−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、3−クロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミドを白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:405.1(M−1 C19H16Cl2N2O2Sの計算値:405)。
b) 実施例1b)と同様に、5−ブロモ−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを2−クロロフェニルボロン酸と反応させて、5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを白色の結晶質固体として得た。ISP質量スペクトル、m/e:219.2(M+1 C12H11ClN2の計算値:219)。
実施例1と同様に、5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンをビフェニル−4−スルホニルクロリドと反応させて、ビフェニル−4−スルホン酸[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−アミドを白色の泡状物として得た。ISN質量スペクトル、m/e:433.2(M−1 C24H19ClN2O2Sの計算値:433)。
a) 実施例1と同様に、5−(2−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを3−クロロ−2−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、3−クロロ−N−[5−(2−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミドを無定形で白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:409(M−1 C18H13Cl2FN2O2Sの計算値:409)。
b) 実施例1b)と同様に、5−ブロモ−ピリジン−2−イルアミンを2−クロロ−4−フルオロ−フェニルボロン酸と反応させて、5−(2−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを白色の結晶質固体として得て、それを次の反応工程で更に精製しないで使用した。
a) 実施例1と同様に、5−(3−フルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを3−クロロ−2−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、3−クロロ−N−[5−(3−フルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミドを結晶質の白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:375.2(M−1 C18H14ClFN2O2Sの計算値:375)。
b) 実施例1b)と同様に、5−ブロモ−ピリジン−2−イルアミンを3−フルオロ−フェニルボロン酸と反応させて、5−(3−フルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを白色の結晶質固体として得て、それを次の反応工程で更に精製しないで使用した。
a) 実施例1と同様に、5−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを3−クロロ−2−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、3−クロロ−N−[5−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミドを結晶質の白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:392.9(M−1 C18H13ClF2N2O2Sの計算値:392)。
b) 実施例1b)と同様に、5−ブロモ−ピリジン−2−イルアミンを2,4−ジフルオロ−フェニルボロン酸と反応させて、5−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを白色の結晶として得て、それを次の反応工程で更に精製しないで使用した。
実施例1と同様に、5−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを5−フルオロ−2−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−5−フルオロ−2−メチル−ベンゼンスルホンアミドを結晶質の白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:377.1(M−1 C18H13F3N2O2Sの計算値:377)。
a) 実施例1と同様に、5−(4−メトキシ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを3−クロロ−2−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、3−クロロ−N−[5−(4−メトキシ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミドを結晶質の白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:387.1(M−1 C19H17ClN2O2Sの計算値:387)。
b) 実施例1b)と同様に、5−ブロモ−ピリジン−2−イルアミンを4−メトキシ−フェニルボロン酸と反応させて、5−(4−メトキシ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンをベージュ色の結晶質固体として得て、それを次の反応工程で更に精製しないで使用した。
a) 実施例1と同様に、5−(4−フルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを3−クロロ−2−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、3−クロロ−N−[5−(4−フルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミドを結晶質の白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:375.2(M−1 C18H14ClFN2O2Sの計算値:375)。
b) 実施例1b)と同様に、5−ブロモ−ピリジン−2−イルアミンを4−フルオロ−フェニルボロン酸と反応させて、5−(4−フルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを褐色の結晶質固体として得て、それを次の反応工程で更に精製しないで使用した。
実施例1と同様に、5−(4−フルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを5−フルオロ−2−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、3−クロロ−N−[5−(4−フルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミドを結晶質のオフホワイトの固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:359(M−1 C18H14F2N2O2Sの計算値:359)。
a) 実施例1と同様に、5−(2−メトキシ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを5−フルオロ−2−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、5−フルオロ−N−[5−(2−メトキシ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミドを結晶質の白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:371.1(M−1 C19H17FN2O3Sの計算値:371)。
b) 実施例1b)と同様に、5−ブロモ−ピリジン−2−イルアミンを2−メトキシ−フェニルボロン酸と反応させて、5−(2−メトキシ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを黄色の油状物として得て、それを次の反応工程で更に精製しないで使用した。
a) 実施例1と同様に、5−(2−フルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを3−クロロ−2−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、3−クロロ−N−[5−(2−フルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミドを結晶質の白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:375.2(M−1 C18H14ClFN2O2Sの計算値:375)。
b) 実施例1b)と同様に、5−ブロモ−ピリジン−2−イルアミンを2−フルオロ−フェニルボロン酸と反応させて、5−(2−フルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを黄色の油状物として得て、それを次の反応工程で更に精製しないで使用した。
実施例1と同様に、5−(2−フルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを5−フルオロ−2−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、5−フルオロ−N−[5−(2−フルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミドを無定形で白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:359(M−1 C18H14F2N2O2Sの計算値:359)。
実施例1と同様に、5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを2,4−ジクロロ−6−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、2,4−ジクロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−6−メチル−ベンゼンスルホンアミドを無色の結晶質固体として得た。ISP質量スペクトル、m/e:425(M−1 C18H13Cl3N2O2Sの計算値:425)。
実施例1と同様に、5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを2,5−ジフルオロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2,5−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミドを白色の結晶質固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:379(M−1 C17H11ClF2N2O2Sの計算値:379)。
a) 実施例1と同様に、5−(4−メタンスルホニル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを3−クロロ−2−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、3−クロロ−N−[5−(4−メタンスルホニル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミドを無定形で白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:435.1(M−1 C19H17ClN2O4S2の計算値:435)。
b) 実施例1b)と同様に、5−ブロモ−ピリジン−2−イルアミンを4−メタンスルホニル−フェニルボロン酸と反応させて、5−(4−メタンスルホニル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを白色の結晶質固体として得て、それを次の反応工程で更に精製しないで使用した。
a) 実施例1と同様に、5−(4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを3−クロロ−2−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、3−クロロ−N−[5−(4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミドを黄色の泡状物として得た。ISN質量スペクトル、m/e:389(M−1 C19H16ClFN2O2Sの計算値:389)。
b) 実施例1b)と同様に、5−ブロモ−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを4−フルオロ−フェニルボロン酸と反応させて、5−(4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを黄色の結晶質固体として得て、それを次の反応工程で更に精製しないで使用した。
実施例1と同様に、5−(4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを5−フルオロ−2−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、5−フルオロ−N−[5−(4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミドを明黄色の泡状物として得た。ISN質量スペクトル、m/e:373.1(M−1 C19H16F2N2O2Sの計算値:373)。
a) 実施例1と同様に、5−(3−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを3−クロロ−2−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、3−クロロ−N−[5−(3−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミドを黄色の泡状物として得た。ISN質量スペクトル、m/e:389.1(M−1 C19H16ClFN2O2Sの計算値:389)。
b) 実施例1b)と同様に、5−ブロモ−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを3−フルオロ−フェニルボロン酸と反応させて、5−(3−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを白色の結晶質固体として得て、それを次の反応工程で更に精製しないで使用した。
実施例1と同様に、5−(3−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを5−フルオロ−2−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、5−フルオロ−N−[5−(3−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミドを明黄色の泡状物として得た。ISN質量スペクトル、m/e:373.1(M−1 C19H16F2N2O2Sの計算値:373)。
実施例1と同様に、5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを3,4−ジメチルオキシ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−3,4−ジメトキシ−ベンゼンスルホンアミドを明黄色の泡状物として得た。ISN質量スペクトル、m/e:437.1(M−1 C19H16Cl2N2O4Sの計算値:437)。
実施例1と同様に、5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを3,4−ジクロロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、3,4−ジクロロ−N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミドを結晶質の白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:446.9(M−1 C17H10Cl4N2O2Sの計算値:447)。
a) 実施例1と同様に、5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを2,5−ジフルオロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2,5−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミドを明赤色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:413(M−1 C17H10Cl2F2N2O2Sの計算値:413)。
b) 実施例1b)と同様に、5−ブロモ−ピリジン−2−イルアミンを2,3−ジクロロ−フェニルボロン酸と反応させて、5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンをオフホワイトの結晶質固体として得た。EI質量スペクトル、m/e:239.1(M C11H8Cl2N2の計算値:239)。
実施例1と同様に、5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを3−クロロ−2−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、3−クロロ−N−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミドを白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:427(M−1 C18H13Cl3N2O2Sの計算値:427)。
実施例1と同様に、5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを3,4−ジクロロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、3,4−ジクロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル] −ベンゼンスルホンアミドを白色の結晶質固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:411(M−1 C17H11Cl3N2O2Sの計算値:411)。
実施例1と同様に、5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを3,4ジメトキシ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−3,4−ジメトキシ−ベンゼンスルホンアミドを白色の結晶質固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:403.2(M−1 C19H17ClN2O4Sの計算値:403)。
実施例1と同様に、5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを3−クロロ−4−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、3−クロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−メチル−ベンゼンスルホンアミドを白色の結晶質固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:391(M+1 C18H14Cl2N2O4Sの計算値:391)。
a) 実施例1と同様に、5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを5−フルオロ−2−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、5−フルオロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミドを明黄色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:373(M−1 C19H16F2N2O2Sの計算値:373)。
b) 実施例1b)と同様に、5−ブロモ−ピリジン−2−イルアミンを4−フルオロ−2−メチル−フェニルボロン酸と反応させて、5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを白色の固体として得た。ISP質量スペクトル、m/e:203.1(M+1 C12H11FN2の計算値:203)。
実施例1と同様に、5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを3−クロロ−2−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、3−クロロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミドを明黄色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:389.1(M−1 C19H16ClFN2O2Sの計算値:389)。
実施例1と同様に、5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを3−クロロ−4−メトキシ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、3−クロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−メトキシ−ベンゼンスルホンアミドを白色の固体として得た。ISP質量スペクトル、m/e:409.2(M+1 C18H14Cl2N2O3Sの計算値:409)。
実施例1と同様に、5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを4,5−ジクロロ−2−フルオロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、4,5−ジクロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−フルオロ−ベンゼンスルホンアミドを白色の固体として得た。ISP質量スペクトル、m/e:431.2(M+1 C17H10Cl3FN2O3Sの計算値:431)。
実施例1と同様に、5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを3−クロロ−4−メトキシ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、3−クロロ−N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−メトキシ−ベンゼンスルホンアミドを結晶質の白色の固体として得た。ISP質量スペクトル、m/e:443.1(M+1 C18H13Cl3N2O3Sの計算値:443)。
実施例1と同様に、5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを3−クロロ−4−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、3−クロロ−N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−メチル−ベンゼンスルホンアミドを結晶質の白色の固体として得た。ISP質量スペクトル、m/e:427.2(M+1 C18H13Cl3N2O2Sの計算値:427)。
ピリジン(10ml)中の5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミン0.23g(1mmol)及びピペリジン−1−スルホニルクロリド0.2g(1.1mmol)(調製:Bull.Soc.Chim.Fr.; 1936, p2143)の溶液を、HPLC分析(20時間)に従って反応が完了するまで加熱還流した。真空下で濃縮した後、残渣をEtOAcに取り、次にそれを1N HCl水溶液及び飽和ブラインで洗浄し、硫酸ナトリウムで乾燥し、真空下で濃縮した。残渣を、溶離剤としてEtOAc/トルエン(9/1〜1/1)を用いるシリカゲルカラムに付した。精製画分を合わせ、真空下で濃縮して、目的のピペリジン−1−スルホン酸[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−アミド0.26g(67%)を褐色の結晶質固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:384(M−1の計算値C16H17Cl2N2O2S:384)。
実施例1と同様に、5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを2−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミドを明赤色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:445(M−1 C18H11Cl2F3N2O2Sの計算値:445)。
実施例1と同様に、5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを4−フルオロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミドを白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:395(M−1 C17H11Cl2FN2O2Sの計算値:395)。
a) 実施例1と同様に、5−(2,5−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを2,5−ジフルオロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(2,5−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2,5−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミドを明黄色で無定形の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:413(M−1 C17H10Cl2F2N2O2Sの計算値:413)。
b) 実施例1b)と同様に、5−ブロモ−ピリジン−2−イルアミンを2,3−ジクロロ−フェニルボロン酸と反応させて、5−(2,5−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンをオフホワイトの結晶質固体として得た。EI質量スペクトル、m/e:239.1(M C11H8CL2N2の計算値:239)。
実施例1と同様に、5−(2,5−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを5−フルオロ−2−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(2,5−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−5−フルオロ−2−メチル−ベンゼンスルホンアミドをオフホワイトの固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:409(M−1 C18H13Cl2FN2O2Sの計算値:409)。
実施例1と同様に、5−(2,5−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを3−クロロ−2−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、3−クロロ−N−[5−(2,5−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミドを白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:427.1(M−1 C18H13Cl3N2O2Sの計算値:427)。
a) 実施例1と同様に、5−(2−フルオロ−5−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを5−フルオロ−2−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、5−フルオロ−N−[5−(2−フルオロ−5−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミドを白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:427.2(M−1 C19H13F5N2O2Sの計算値:427)。
b) 実施例1b)と同様に、5−ブロモ−ピリジン−2−イルアミンを2−フルオロ−5−トリフルオロメチル−フェニルボロン酸と反応させて、5−(2−フルオロ−5−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを白色の固体として得た。ISP質量スペクトル、m/e:257(M+H C12H8F4N2の計算値:257)。
実施例1と同様に、5−(2−フルオロ−5−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを3−クロロ−2−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、3−クロロ−N−[5−(2−フルオロ−5−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミドを白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:442.9(M−1 C19H13ClF4N2O2Sの計算値:443)。
a) 実施例1と同様に、5−(2−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを3−クロロ−2−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、3−クロロ−2−メチル−N−[5−(2−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミドを橙色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:425(M−1 C19H14ClF3N2O2Sの計算値:425)。
b) 実施例1b)と同様に、5−ブロモ−ピリジン−2−イルアミンを2−トリフルオロメチル−フェニルボロン酸と反応させて、5−(2−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを白色の固体として得た。ISP質量スペクトル、m/e:239.2(M+H C12H9F3N2の計算値:239)。
実施例1と同様に、5−(2−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを3−クロロ−4−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、3−クロロ−4−メチル−N−[5−(2−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミドを明灰色の固体として得た。ISP質量スペクトル、m/e:425(M−1 C19H14ClF3N2O2Sの計算値:425)。
実施例1と同様に、5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを5−クロロ−2−メトキシ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、5−クロロ−N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メトキシ−ベンゼンスルホンアミドを結晶質の白色の固体として得た。ISP質量スペクトル、m/e:443.1(M+1 C18H13Cl3N2O3Sの計算値:443)。
実施例1と同様に、5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを4−アセチルアミノ−3−クロロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−{2−クロロ−4−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルスルファモイル]−フェニル}−アセトアミドを結晶質の褐色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:468(M−1 C19H14Cl3N3O3Sの計算値:468)。
実施例1と同様に、5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを4−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミドを結晶質の白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:445(M−1 C18H11Cl2F3N2O2Sの計算値:445)。
実施例1と同様に、5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを4−メチルスルホニル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−メチルスルホニル−ベンゼンスルホンアミドを結晶質の明褐色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:455.1(M−1 C18H14Cl2N2O4S2の計算値:455)。
a) 実施例1と同様に、5−(2,3−ジフルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを3−クロロ−4−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、3−クロロ−N−[5−(2,3−ジフルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−メチル−ベンゼンスルホンアミドを白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:392.9(M−1 C18H13ClF2N2O2Sの計算値:393)。
b) 実施例1b)と同様に、5−ブロモ−ピリジン−2−イルアミンを2,3−ジフルオロ−フェニルボロン酸と反応させて、5−(2,3−ジフルオロメチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを白色の固体として得た。ISP質量スペクトル、m/e:207.2(M+H C11H8F2N2の計算値:207)。
実施例1と同様に、5−(2,3−ジフルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを3−フルオロ−2−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(2,3−ジフルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−5−フルオロ−2−メチル−ベンゼンスルホンアミドを白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:x377.2(M−1 C18H13F3N2O2Sの計算値:377)。
a) 実施例1と同様に、5−(2,4−ビス−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを3−クロロ−2−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(2,4−ビス−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−3−クロロ−2−メチル−ベンゼンスルホンアミドを白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:493(M−1 C20H13ClF6N2O2Sの計算値:493)。
b) 実施例1b)と同様に、5−ブロモ−ピリジン−2−イルアミンを2,4−ビス−トリフルオロメチル−フェニルボロン酸と反応させて、5−(2,4−ビス−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを白色の固体として得た。ISP質量スペクトル、m/e:307.2(M+1 C13H8F6N2の計算値:307)。
a) 実施例1と同様に、5−(2,4−ビス−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを3−クロロ−4−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(2,4−ビス−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−3−クロロ−4−メチル−ベンゼンスルホンアミドを白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:493(M−1 C20H13ClF6N2O2Sの計算値:493)。
実施例1と同様に、5−(2,3−ジフルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを3−クロロ−2−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、3−クロロ−N−[5−(2,3−ジフルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミドを白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:392(M−1 C18H13ClF2N2O2Sの計算値:392)。
実施例20と同様に、5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンをピペリジン−1−スルホニルクロリドと反応させて、ピペリジン−1−スルホン酸[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−アミドをオフホワイトの固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:384(M−1 C16H17Cl2N3O2Sの計算値:384)。
実施例1と同様に、5−(4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを5−クロロ−2−メトキシ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、5−クロロ−N−[5−(4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−2−メトキシ−ベンゼンスルホンアミドを結晶質の白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:405.2(M−1 C19H16ClFN2O3Sの計算値:405)。
実施例1と同様に、5−(4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを4−アセチルアミノ−3−クロロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−{2−クロロ−4−[5−(4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルスルファモイル]−フェニル}−アセトアミドを明褐色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:432.2(M−1 C20H17ClFN3O3Sの計算値:432)。
実施例1と同様に、5−(4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを4−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−4−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミドを褐色の泡状物として得た。ISN質量スペクトル、m/e:409(M−1 C19H14F4N2O2Sの計算値:409)。
実施例1と同様に、5−(4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを4−メタンスルホニル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−4−メタンスルホニル−ベンゼンスルホンアミドを褐色で粘性の油状物として得た。ISN質量スペクトル、m/e:419(M−1 C19H17FN2O4S2の計算値:419)。
実施例1と同様に、5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを(4−クロロスルホニル−フェノキシ)−酢酸メチルエステルと反応させて、{4−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルスルファモイル]−フェノキシ}−酢酸メチルエステルを白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:465(M−1 C20H16Cl2N2O5Sの計算値:465)。
実施例1と同様に、5−(4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを4−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(4−フルオロフェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−4−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホンアミドを明褐色の泡状物として得た。ISP質量スペクトル、m/e:427.3(M+1 C19H14F4N2O3Sの計算値:427)。
実施例1と同様に、5−(4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを3−クロロ−4−メトキシ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、3−クロロ−N−[5−(4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−4−メトキシ−ベンゼンスルホンアミドを明褐色の泡状物として得た。ISN質量スペクトル、m/e:405.1(M−1 C19H16ClFN2O3Sの計算値:405)。
実施例1と同様に、5−(4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを4−クロロ−2,5−ジメチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、4−クロロ−N−[5−(4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−2,5−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドを明褐色の泡状物として得た。ISN質量スペクトル、m/e:403.1(M−1 C20H18ClFN2O2Sの計算値:403)。
THF/EtOH(各5ml)中の4−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルスルファモイル]−フェノキシ}−酢酸メチルエステル120mg(2.6mmol)(実施例60の生成物)の溶液を、CaCl2 57mg(5.1mmol)で処理し、0℃に冷却し、次に水素化ホウ素ナトリウム39mg(1mmol)を滴下した。混合物を室温で12時間撹拌し、氷/水に注ぎ、3M HClでpH1に酸性化し、AcOEtで抽出した。層を分離し、有機層を硫酸ナトリウムで乾燥し、真空下で濃縮した。残渣を、溶離剤としてEtOAc/ヘプタン(1/1)、次にCH2Cl2/MeOH(95/5)を用いるシリカゲルカラムに付した。精製画分を合わせ、真空下で濃縮して、目的のN−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−ベンゼンスルホンアミド0.1g(93%)を白色の泡状物として得た。ISN質量スペクトル、m/e:437.2(M−1 C19H16Cl2N2O2Sの計算値:437)。
実施例1と同様に、5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを4−フルオロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミドを白色の泡状物として得た。ISN質量スペクトル、m/e:375.2(M−1 C18H14ClFN2O2Sの計算値:375)。
実施例1と同様に、5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを3−クロロ−4−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、3−クロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−4−メチル−ベンゼンスルホンアミドを白色の泡状物として得た。ISN質量スペクトル、m/e:405.2(M−1 C19H16Cl2N2O2Sの計算値:405)。
実施例1と同様に、5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを4−クロロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、4−クロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミドを白色の泡状物として得た。ISN質量スペクトル、m/e:391(M−1 C18H14Cl2N2O2Sの計算値:391)。
実施例1と同様に、5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを4,6−ジクロロ−2−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、2,4−ジクロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−6−メチル−ベンゼンスルホンアミドを白色の泡状物として得た。ISN質量スペクトル、m/e:439(M−1 C19H15Cl3N2O2Sの計算値:439)。
実施例36と同様に、5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを4−ピペリジン−1−スルホニルクロリドと反応させて、ピペリジン−1−スルホン酸[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−アミドを白色の泡状物として得た。ISN質量スペクトル、m/e:364(M−1 C17H20ClN3O2Sの計算値:364)。
実施例1と同様に、5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを4−フルオロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミドを結晶質で白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:394.9(M−1 C17H11Cl2FN2O2Sの計算値:395)。
実施例1と同様に、5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを4−クロロ−2,5−ジメチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、4−クロロ−N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2,5−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドを無定形で白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:439(M−1 C19H15Cl3N2O2Sの計算値:439)。
実施例1と同様に、5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを2,4−ジフルオロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2,4−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミドを結晶質の白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:413.1(M−1 C17H10Cl2F2N2O2Sの計算値:413)。
実施例1と同様に、5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを2,4−ジクロロ−5−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、2,4−ジクロロ−N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−5−メチル−ベンゼンスルホンアミドを無定形で白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:459(M−1 C18H12Cl4F2N2O2Sの計算値:459)。
実施例1と同様に、5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミドをオフホワイトの固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:445(M−1 C18H11Cl2F3N2O2Sの計算値:445)。
a) 実施例1と同様に、5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを4−フルオロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、4−フルオロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミドを白色の泡状物として得た。ISN質量スペクトル、m/e:373.1(M−1 C19H16F2N2O2Sの計算値:373)。
b) 実施例1b)と同様に、5−ブロモ−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを4−フルオロ−2−メチル−フェニルボロン酸と反応させて、5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを黄色の固体として得て、それを直接次の反応工程に使用した。
実施例1と同様に、5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを3−クロロ−2−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、3−クロロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミドを白色の泡状物として得た。ISN質量スペクトル、m/e:403.2(M−1 C20H18ClFN2O2Sの計算値:403)。
実施例1と同様に、5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを5−フルオロ−2−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、5−フルオロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミドを白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:387.1(M−1 C20H18F2N2O2Sの計算値:387)。
実施例1と同様に、5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを3−クロロ−4−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、3−クロロ−N−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−メチル−ベンゼンスルホンアミドを白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:425(M−1 C18H13Cl3N2O2Sの計算値:425)。
実施例1と同様に、5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを4−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミドを白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:444.9(M−1 C18H11Cl2F3N2O2Sの計算値:445)。
a) 実施例1と同様に、5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを3−クロロ−4−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、3−クロロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−メチル−ベンゼンスルホンアミドを白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:389(M−1 C19H16ClFN2O2Sの計算値:389)。
a) 実施例1と同様に、5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミドを白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:409(M−1 C19H14F4N2O2Sの計算値:409)。
a) 実施例1と同様に、5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを4−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミドを白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:409(M−1 C19H14F4N2O2Sの計算値:409)。
実施例1と同様に、5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミドを白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:411(M−1 C18H12ClF3N2O3Sの計算値:411)。
実施例1と同様に、5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを4−エチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−エチル−ベンゼンスルホンアミドを白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:371.1(M−1 C19H17ClN2O2Sの計算値:371)。
実施例1と同様に、5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを3−クロロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、3−クロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミドを白色の結晶として得た。ISN質量スペクトル、m/e:377.1(M−1 C17H12Cl2N2O3Sの計算値:377)。
実施例1と同様に、5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを3−クロロ−4−フルオロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、3−クロロ−N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミドを結晶質で白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:429.1(M−1 C17H10Cl3FN2O2Sの計算値:429)。
実施例1と同様に、5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを4−エチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−エチル−ベンゼンスルホンアミドを結晶質で白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:405.1(M−1 C19H16Cl2N2O2Sの計算値:405)。
a) 実施例1と同様に、5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミドを白色の泡状物として得た。ISP質量スペクトル、m/e:444.9(M−1 C18H11Cl2F3N2O2Sの計算値:445)。
実施例1と同様に、5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミドを白色の泡状物として得た。ISN質量スペクトル、m/e:425(M−1 C19H14ClF3N2O2Sの計算値:425)。
実施例1と同様に、5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを4−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−4−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホンアミドを白色の泡状物として得た。ISN質量スペクトル、m/e:441.1(M−1 C19H14ClF3N2O3Sの計算値:441)。
実施例1と同様に、5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを4−フルオロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミドを白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:361(M−1 C17H12ClFN2O2Sの計算値:361)。
実施例1と同様に、5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを2,4−ジフルオロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2,4−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミドを白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:379(M−1 C17H11ClF2N2O2Sの計算値:379)。
実施例1と同様に、5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを4−クロロ−2,5−ジメチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、4−クロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2,5−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドを白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:405.1(M−1 C19H16Cl2N2O2Sの計算値:405)。
実施例1と同様に、5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを4−クロロ−2,5−ジメチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、4−クロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−2,5−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドをオフホワイトの固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:419(M−1 C20H18Cl2N2O2Sの計算値:419)。
実施例1と同様に、5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを2,4−ジフルオロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−2,4−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミドをオフホワイトの固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:392.9(M+1 C18H13ClF2N2O2Sの計算値:393)。
実施例1と同様に、5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを3,5−ジクロロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、3,5−ジクロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミドをオフホワイトの固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:425(M−1 C18H13Cl3N2O2Sの計算値:425)。
a) 実施例1と同様に、5−(2,4−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミドを無色でロウ状の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:459(M−1 C19H13Cl2F3N2O2Sの計算値:459)。
b) 実施例1b)と同様に、5−ブロモ−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを2,4−ジクロロ−フェニルボロン酸と反応させて、5−(2,4−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを褐色の結晶質固体として得た。ISP質量スペクトル、m/e:253(M+1 C12H10Cl2N2の計算値:253)。
実施例1と同様に、5−(2,4−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを4−フルオロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミドを無色でロウ状の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:409(M−1 C18H13Cl2FN2O2Sの計算値:409)。
実施例1と同様に、5−(2,4−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを2,4−ジフルオロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−2,4−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミドを無色の泡状物として得た。ISN質量スペクトル、m/e:427.1(M−1 C18H12Cl2F2N2O2Sの計算値:427)。
実施例1と同様に、5−(2,4−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを4−クロロ−2,5−ジメチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、4−クロロ−N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−2,5−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドを白色の粉末として得た。ISN質量スペクトル、m/e:453.1(M−1 C20H17Cl3N2O2Sの計算値:453)。
a) 実施例1と同様に、5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを2,4−ジクロロ−6−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、2,4−ジクロロ−N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−6−メチル−ベンゼンスルホンアミドを白色の泡状物として得た。ISN質量スペクトル、m/e:458.9(M−1 C18H12Cl4N2O2Sの計算値:458)。
a) 実施例1と同様に、5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを3−クロロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、3−クロロ−N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミドをオフホワイトの泡状物として得た。ISN質量スペクトル、m/e:411(M−1 C17H11Cl3N2O2Sの計算値:411)。
a) 実施例1と同様に、5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを4−クロロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、4−クロロ−N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミドをオフホワイトの泡状物として得た。ISP質量スペクトル、m/e:411(M−1 C17H11Cl3N2O2Sの計算値:411)。
実施例1と同様に、5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを3−フルオロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−フルオロ−ベンゼンスルホンアミドを明黄色の泡状物として得た。ISN質量スペクトル、m/e:375.2(M−1 C18H14ClFN2O2Sの計算値:375)。
実施例1と同様に、5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを3−クロロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、3−クロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミドを明黄色の泡状物として得た。ISN質量スペクトル、m/e:391(M−1 C18H14Cl2N2O2Sの計算値:391)。
実施例1と同様に、5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを2,4−ジクロロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、2,4−ジクロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミドを明黄色の泡状物として得た。ISN質量スペクトル、m/e:424.9(M−1 C18H13Cl3N2O2Sの計算値:425)。
実施例1と同様に、5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを2,4−ジクロロ−5−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、2,4−ジクロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−5−メチル−ベンゼンスルホンアミドを明黄色の泡状物として得た。ISN質量スペクトル、m/e:439(M−1 C19H15Cl3N2O2Sの計算値:439)。
実施例1と同様に、5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミドを明黄色の泡状物として得た。ISN質量スペクトル、m/e:423(M−1 C20H16F4N2O2Sの計算値:423)。
実施例1と同様に、5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを2,4−ジクロロ−6−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、2,4−ジクロロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−6−メチル−ベンゼンスルホンアミドを明黄色の泡状物として得た。ISN質量スペクトル、m/e:437.2(M−1 C20H17Cl2FN2O2Sの計算値:437)。
実施例1と同様に、5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを3−クロロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、3−クロロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミドを明黄色の泡状物として得た。ISN質量スペクトル、m/e:389(M−1 C19H16ClFN2O2Sの計算値:389)。
実施例1と同様に、5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを4−クロロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、4−クロロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミドを明黄色の泡状物として得た。ISN質量スペクトル、m/e:389.1(M−1 C19H16ClFN2O2Sの計算値:389)。
実施例1と同様に、5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを4−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−4−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホンアミドを明褐色で粘性の油状物として得た。ISN質量スペクトル、m/e:439.1(M−1 C20H16F4N2O3Sの計算値:439)。
実施例1と同様に、5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを3−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−メチル−ベンゼンスルホンアミドを明黄色で粘性の油状物として得た。ISN質量スペクトル、m/e:369(M−1 C20H19FN2O2Sの計算値:369)。
実施例1と同様に、5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを2−クロロ−5−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、2−クロロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−5−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミドを明黄色で粘性の油状物として得た。ISN質量スペクトル、m/e:457.1(M−1 C20H15ClF4N2O2Sの計算値:457)。
実施例1と同様に、5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを4−フルオロ−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、2−クロロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−5−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミドを明褐色で粘性の油状物として得た。ISN質量スペクトル、m/e:441.1(M−1 C20H15F5N2O2Sの計算値:441)
実施例1と同様に、5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを3−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−メチル−ベンゼンスルホンアミドを明黄色で粘性の油状物として得た。ISN質量スペクトル、m/e:371.2(M−1 C19H17ClN2O2Sの計算値:371)。
実施例1と同様に、5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを3−クロロ−4−フルオロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、3−クロロ−N−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミドを明黄色で粘性の油状物として得た。ISN質量スペクトル、m/e:409.3(M−1 C18H13Cl2FN2O2Sの計算値:409)。
実施例1と同様に、5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを3−クロロ−5−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、2−クロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−5−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミドを明黄色で粘性の油状物として得た。ISN質量スペクトル、m/e:459.2(M−1 C19H13Cl2F3N2O2Sの計算値:459)。
実施例1と同様に、5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを4−フルオロ−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミドを明褐色で粘性の油状物として得た。ISN質量スペクトル、m/e:442.9(M−1 C19H13ClF4N2O2Sの計算値:443)。
実施例1と同様に、5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを3−フルオロ−4−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−3−フルオロ−4−メチル−ベンゼンスルホンアミドを無色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:409.1(M−1 C18H13Cl2N2O2Sの計算値:409)。
実施例1と同様に、5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを3,5−ジメチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−3,5−ジメチル−ベンゼンスルホンアミドを白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:405.1(M−1 C19H16Cl2N2O2Sの計算値:405)。
a) 実施例1と同様に、5−(5−フルオロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(5−フルオロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミドを白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:409.1(M−1 C19H14F4N2O2Sの計算値:409)。
b) 実施例1b)と同様に、5−ブロモ−ピリジン−2−イルアミンを5−フルオロ−2−メチル−フェニルボロン酸と反応させて、5−(5−フルオロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを明黄色の油状物として得た。ISP質量スペクトル、m/e:203.1(M+1 C12H11FN2の計算値:203)。
a) 実施例1と同様に、5−(5−フルオロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを4−フルオロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、4−フルオロ−N−[5−(5−フルオロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミドを白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:359(M−1 C18H14F2N2O2Sの計算値:359)。
a) 実施例1と同様に、5−(5−フルオロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを3−クロロ−2−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、3−クロロ−N−[5−(5−フルオロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミドを白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:389.1(M−1 C19H16ClFN2O2Sの計算値:389)。
a) 実施例1と同様に、5−(5−クロロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(5−クロロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミドをオフホワイトの固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:425.1(M−1 C19H14ClF3N2O2Sの計算値:425)。
b) 実施例1b)と同様に、5−ブロモ−ピリジン−2−イルアミンを5−クロロ−2−メチル−フェニルボロン酸と反応させて、5−(5−クロロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを白色の固体として得た。EI質量スペクトル、m/e:218.1(M C12H11ClN2の計算値:218)。
実施例1と同様に、5−(5−クロロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを4−フルオロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(5−クロロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミドを明黄色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:375.2(M−1 C18H14ClFN2O2Sの計算値:375)。
実施例1と同様に、5−(5−クロロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを3−クロロ−2−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、3−クロロ−N−[5−(5−クロロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミドを白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:405.1(M−1 C19H16Cl2N2O2Sの計算値:405)。
a) 実施例1と同様に、5−(6−クロロ−2−フルオロ−3−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを3−クロロ−2−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、3−クロロ−N−[5−(6−クロロ−2−フルオロ−3−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミドを白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:422.9(M−1 C19H15Cl2FN2O2Sの計算値:423)。
b) 実施例1b)と同様に、5−ブロモ−ピリジン−2−イルアミンを6−クロロ−2−フルオロ−3−メチル−フェニルボロン酸と反応させて、5−(5−クロロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを白色の固体として得た。EI質量スペクトル、m/e:237.1(M C12H10ClFN2の計算値:237)。
実施例1と同様に、5−(6−クロロ−2−フルオロ−3−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(6−クロロ−2−フルオロ−3−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミドを明黄色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:443.2(M−1 C19H13ClF4N2O2Sの計算値:443)。
実施例1と同様に、5−(6−クロロ−2−フルオロ−3−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを4−フルオロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(6−クロロ−2−フルオロ−3−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミドを明黄色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:393.1(M−1 C18H13ClF2N2O2Sの計算値:393)。
a) 実施例1と同様に、5−(5−クロロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(5−クロロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミドを橙色の油状物として得た。ISN質量スペクトル、m/e:439(M−1 C20H16ClF3N2O2Sの計算値:439)。
b) 実施例1b)と同様に、5−ブロモ−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを5−クロロ−2−メチル−フェニルボロン酸と反応させて、5−(5−クロロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを白色の固体として得た。ISP質量スペクトル、m/e:233(M+1 C13H13ClN2の計算値:233)。
a) 実施例1と同様に、5−(5−クロロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを4−フルオロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(5−クロロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミドを白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:389(M−1 C19H16ClFN2O2Sの計算値:389)。
a) 実施例1と同様に、5−(5−クロロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを3−クロロ−2−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、3−クロロ−N−[5−(5−クロロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミドを白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:419(M−1 C20H18Cl2N2O2Sの計算値:419)。
a) 実施例1と同様に、5−(6−クロロ−2−フルオロ−3−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(6−クロロ−2−フルオロ−3−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミドを明黄色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:457.2(M−1 C20H15ClF4N2O2Sの計算値:457)。
b) 実施例1b)と同様に、5−ブロモ−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを6−クロロ−2−フルオロ−3−メチル−フェニルボロン酸と反応させて、5−(5−クロロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンとして得て、それを次の反応工程で更に精製しないで使用した。
実施例1と同様に、5−(6−クロロ−2−フルオロ−3−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを4−フルオロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(6−クロロ−2−フルオロ−3−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミドをオフホワイトの固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:407.2(M−1 C19H15ClFN2O2Sの計算値:407)。
実施例1と同様に、5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを4−クロロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、4−クロロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミドを白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:375.2(M−1 C18H14ClFN2O2Sの計算値:375)。
実施例1と同様に、5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを3−クロロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、3−クロロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミドを白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:375.2(M−1 C18H14ClFN2O2Sの計算値:375)。
a) 実施例1と同様に、5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを2,4−ジクロロ−5−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、2,4−ジクロロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−6−メチル−ベンゼンスルホンアミドを白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:422.9(M−1 C19H15Cl2FN2O2Sの計算値:423)。
a) 実施例1と同様に、5−(2,5−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを3−クロロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、3−クロロ−N−[5−(2,5−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミドを明黄色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:425(M−1 C18H13Cl3N2O2Sの計算値:425)。
b) 実施例1b)と同様に、5−ブロモ−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを2,5−ジクロロ−フェニルボロン酸と反応させて、5−(2,5−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを白色の固体として得た。EI質量スペクトル、m/e:252.1(M C12H10Cl2N2の計算値:252)。
a) 実施例1と同様に、5−(2,5−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを4−フルオロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(2,5−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミドを白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:409(M−1 C18H13Cl2FN2O2Sの計算値:409)。
a) 実施例1と同様に、5−(5−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを3−トリフルオロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(5−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミドをオフホワイトの固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:422.9(M−1 C20H16F4N2O2Sの計算値:423)。
b) 実施例1b)と同様に、5−ブロモ−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを5−フルオロ−2−メチル−フェニルボロン酸と反応させて、5−(5−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを明黄色の油状物として得た。EI質量スペクトル、m/e:216.2(M C13H13FN2の計算値:216)。
a) 実施例1と同様に、5−(5−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを4−フルオロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、4−フルオロ−N−[5−(5−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミドをオフホワイトの固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:373.1(M−1 C19H16F2N2O2Sの計算値:373)。
a) 実施例1と同様に、5−(5−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを3−クロロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、3−クロロ−N−[5−(5−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミドをオフホワイトの固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:389(M−1 C19H16ClFN2O2Sの計算値:389)。
a) 実施例1と同様に、5−(2,5−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(2,5−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミドを橙色の油状物として得た。ISN質量スペクトル、m/e:459(M−1 C19H13Cl2F3N2O2Sの計算値:459)。
a) 実施例1と同様に、5−(2−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを3−トリフルオロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(2−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミドを明黄色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:442.9(M−1 C19H13ClF4N2O2Sの計算値:443)。
b) 実施例1b)と同様に、5−ブロモ−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを2−クロロ−4−フルオロ−フェニルボロン酸と反応させて、5−(2−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンをオフホワイトの固体として得た。EI質量スペクトル、m/e:236.1(M C12H10ClFN2の計算値:236)。
実施例1と同様に、5−(2−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを4−フルオロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(2−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミドを白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:392.9(M−1 C18H13ClF2N2O2Sの計算値:393)。
実施例1と同様に、5−(2−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを3−クロロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、3−クロロ−N−[5−(2−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミドを白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:409(M−1 C18H13Cl2FN2O2Sの計算値:409)。
a) 実施例1と同様に、5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを3−トリフルオロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミドを明黄色で無定形の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:459.2(M−1 C19H13Cl2F3N2O2Sの計算値:459)。
b) 実施例1b)と同様に、5−ブロモ−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを2,3−ジクロロ−フェニルボロン酸と反応させて、5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンをオフホワイトの固体として得た。EI質量スペクトル、m/e:252.1(M C12H10Cl2N2の計算値:252)。
a) 実施例1と同様に、5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを4−フルオロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミドを白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:409.3(M−1 C18H13Cl2FN2O2Sの計算値:409)。
実施例1と同様に、5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを3−クロロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、3−クロロ−N−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミドを白色の泡状物として得た。ISN質量スペクトル、m/e:425.1(M−1 C18H13Cl3N2O2Sの計算値:425)。
実施例1と同様に、5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを2,4−ジクロロ−6−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、2,4−ジクロロ−N−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−6−メチル−ベンゼンスルホンアミドをオフホワイトの泡状物として得た。ISN質量スペクトル、m/e:473.1(M−1 C19H14Cl4N2O2Sの計算値:473)。
実施例1と同様に、5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを3−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−メチル−ベンゼンスルホンアミドを白色の泡状物として得た。ISN質量スペクトル、m/e:405.3(M−1 C19H16Cl2N2O2Sの計算値:405)。
a) 実施例1と同様に、5−(2,5−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを2,4−ジクロロ−6−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、2,4−ジクロロ−N−[5−(2,5−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−6−メチル−ベンゼンスルホンアミドを明黄色の泡状物として得た。ISN質量スペクトル、m/e:475(M−1 C19H14Cl4F3N2O2Sの計算値:475)。
実施例1と同様に、5−(2−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを3−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(2−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−メチル−ベンゼンスルホンアミドを白色の泡状物として得た。ISN質量スペクトル、m/e:389(M−1 C19H16ClFN2O2Sの計算値:389)。
実施例1と同様に、5−(2−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを2,4−ジクロロ−5−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、2,4−ジクロロ−N−[5−(2−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−6−メチル−ベンゼンスルホンアミドを白色の泡状物として得た。ISN質量スペクトル、m/e:457.1(M−1 C19H14Cl3FN2O2Sの計算値:457)。
実施例1と同様に、5−(2,4−ビス−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを3−クロロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(2,4−ビス−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−3−クロロ−ベンゼンスルホンアミドを白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:479(M−1 C19H11ClF6N2O2Sの計算値:479)。
実施例1と同様に、5−(2,4−ビス−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを3−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(2,4−ビス−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−3−メチル−ベンゼンスルホンアミドを白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:459.1(M−1 C20H14F6N2O2Sの計算値:459)。
実施例1と同様に、5−(2,4−ビス−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを4−フルオロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(2,4−ビス−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミドを白色の泡状物として得た。ISN質量スペクトル、m/e:463(M−1 C20H11F7N2O2Sの計算値:463)。
実施例1と同様に、5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを4−フルオロ−3−トリフルオロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミドをオフホワイトの泡状物として得た。ISN質量スペクトル、m/e:476.9(M−1 C19H12Cl2F4N2O2Sの計算値:477)。
実施例1と同様に、5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを3−クロロ−4−フルオロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、3−クロロ−N−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミドをオフホワイトの泡状物として得た。ISN質量スペクトル、m/e:442.9(M−1 C18H12Cl3FN2O2Sの計算値:443)。
a) 実施例1と同様に、5−(2−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを3−クロロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、3−クロロ−N−[5−(2−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミドをオフホワイトの泡状物として得た。ISN質量スペクトル、m/e:375.2(M−1 C18H14ClFN2O2Sの計算値:375)。
b) 実施例1b)と同様に、5−ブロモ−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを2−フルオロ−フェニルボロン酸と反応させて、5−(2−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンをオフホワイトの固体として得た。EI質量スペクトル、m/e:202.2(M C12H11FN2の計算値:202)。
a) 実施例1と同様に、5−(2−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを4−フルオロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、4−フルオロ−N−[5−(2−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミドを白色の泡状物として得た。ISN質量スペクトル、m/e:359(M−1 C18H14F2N2O2Sの計算値:359)。
a) 実施例1と同様に、5−(2−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを4−フルオロ−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、4−フルオロ−N−[5−(2−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミドを白色の泡状物として得た。ISN質量スペクトル、m/e:427.1(M−1 C19H13F5N2O2Sの計算値:427)。
実施例1と同様に、5−(2,4−ビス−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリジン−2−イルアミンを3−クロロ−4−フルオロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(2,4−ビス−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−3−クロロ−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミドをオフホワイトの泡状物として得た。ISN質量スペクトル、m/e:496.9(M−1 C19H10ClF7N2O2Sの計算値:497)。
実施例1と同様に、5−(2−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを2,4−ジクロロ−6−メチル−3−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、2,4−ジクロロ−N−[5−(2−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−6−メチル−ベンゼンスルホンアミドをオフホワイトの泡状物として得た。ISN質量スペクトル、m/e:422.9(M−1 C19H15Cl2FN2O2Sの計算値:423)。
実施例1と同様に、5−(2−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(2−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミドを明黄色の泡状物として得た。ISN質量スペクトル、m/e:409.1(M−1 C19H14F4N2O2Sの計算値:409)。
a) 実施例1と同様に、5−(2−クロロ−フェニル)−3,4−ジメチル−ピリジン−2−イルアミンを3−トリフルオロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(2−クロロ−フェニル)−3,4−ジメチル−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミドを黄色で無定形の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:439.1(M−1 C20H16ClF3N2O2Sの計算値:439)。
b) 実施例1b)と同様に、5−ブロモ−3,4−ジメチル−ピリジン−2−イルアミンを2−クロロ−フェニルボロン酸と反応させて、5−(2−クロロ−フェニル)−3,4−ジメチル−ピリジン−2−イルアミンを白色の固体として得た。ISP質量スペクトル、m/e:233(M+1 C13H13ClN2の計算値:233)。
a) 実施例1と同様に、5−(2−クロロ−フェニル)−3,4−ジメチル−ピリジン−2−イルアミンを3−クロロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、3−クロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−3,4−ジメチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミドを黄色で無定形の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:405.1(M−1 C19H16Cl2N2O2Sの計算値:405)。
実施例1と同様に、5−(2−クロロ−フェニル)−3,4−ジメチル−ピリジン−2−イルアミンを4−フルオロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(2−クロロ−フェニル)−3,4−ジメチル−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミドを黄色で無定形の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:389(M−1 C19H16ClFN2O2Sの計算値:389)。
a) 実施例1と同様に、2−メチル−[3,3′]ビピリジニル−6−イルアミンを3−トリフルオロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−(2−メチル−[3,3′]ビピリジニル−6−イル)−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミドを明黄色で無定形の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:392(M−1 C18H14F3N3O2Sの計算値:392)。
b) 実施例1b)と同様に、5−ブロモ−6−メチル−ピリジン−2−イルアミンを3−ピリジルボロン酸と反応させて、2−メチル−[3,3′]ビピリジニル−6−イルアミンを黄色の固体として得た。EI質量スペクトル、m/e:185.2(M C11H11N3の計算値:185)。
a) 実施例1と同様に、5−(2−クロロ−フェニル)−4−メチル−ピリジン−2−イルアミンを3−クロロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、3−クロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−4−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミドを白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:391(M−1 C18H14Cl2N2O2Sの計算値:391)。
b) 実施例1b)と同様に、5−ブロモ−4−メチル−ピリジン−2−イルアミンを2−クロロ−フェニルボロン酸と反応させて、5−(2−クロロ−フェニル)−4−メチル−ピリジン−2−イルアミンを黄色の固体として得た。EI質量スペクトル、m/e:218.1(M C12H11ClN2の計算値:218)。
a) 実施例1と同様に、5−(2−クロロ−フェニル)−4−メチル−ピリジン−2−イルアミンを3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(2−クロロ−フェニル)−4−メチル−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミドをオフホワイトの固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:425.1(M−1 C19H14ClF3N2O2Sの計算値:425)。
a) 実施例1と同様に、5−(2−クロロ−フェニル)−4−メチル−ピリジン−2−イルアミンを2,4−ジクロロ−6−メチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、2,4−ジクロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−4−メチル−ピリジン−2−イル]−6−メチル−ベンゼンスルホンアミドを白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:439(M−1 C19H15Cl3N2O2Sの計算値:439)。
実施例1と同様に、2−メチル−[3,3′]ビピリジニル−6−イルアミンを3−クロロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、3−クロロ−N−(2−メチル−[3,3′]ビピリジニル−6−イル)−ベンゼンスルホンアミドを明褐色で無定形の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:358(M−1 C17H14ClN3O2Sの計算値:358)。
実施例1と同様に、5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−4−メチル−ピリジン−2−イルアミンを3−クロロ−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、3−クロロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−4−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミドを無色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:389(M−1 C19H16ClFN2O2Sの計算値:389)。
b) 実施例1b)と同様に、5−ブロモ−4−メチル−ピリジン−2−イルアミンを2−クロロ−フェニルボロン酸と反応させて、5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−4−メチル−ピリジン−2−イルアミンを無定形で明黄色の固体として得た。ISP質量スペクトル、m/e:217.3(M+1 C13H13FN2の計算値:217)。
a) 実施例1と同様に、5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−4−メチル−ピリジン−2−イルアミンを3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−4−メチル−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミドを白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:423(M−1 C20H16F4N2O2Sの計算値:423)。
a) 実施例1と同様に、5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−4−メチル−ピリジン−2−イルアミンを2,4−ジクロロ−6−メチル−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホニルクロリドと反応させて、2,4−ジクロロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−4−メチル−ピリジン−2−イル]−6−メチル−ベンゼンスルホンアミドを白色の固体として得た。ISN質量スペクトル、m/e:437.2(M−1 C20H17Cl2FN2O2Sの計算値:437)。
式Iの化合物は、それ自体既知の方法により、下記の処方の錠剤を製造する活性成分として使用することができる。
1錠当たり
活性成分 200mg
微晶質セルロース 155mg
トウモロコシデンプン 25mg
タルク 25mg
ヒドロキシプロピルメチルセルロース 20mg
425mg
式Iの化合物は、それ自体既知の方法により、下記の処方のカプセル剤を製造する活性成分として使用することができる。
1カプセル当たり
活性成分 100.0mg
トウモロコシデンプン 20.0mg
乳糖 95.0mg
タルク 4.5mg
ステアリン酸マグネシウム 0.5mg
220.0mg
Claims (28)
- 式(I):
R1は、水素、アルキル、シクロアルキル、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アミノ又はアミノアルキルであり;
R2は、水素、アルキル又はハロゲンであり;
R3は、水素、アルキル又はハロゲンであり;
R4は、フェニル、ナフチル、チオフェニル、ピリジル、キノリル、ピペリジル、モルホリル又はチオモルホリル(場合により、アルキル、シクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルコキシ、アルコキシアルコキシ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、ヘテロシクリル、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアルコキシ及びアルキル−SO2−から独立に選択される1個以上の置換基で置換されている)であり;
R5は、水素又はアルキルであり;
R6、R7、R8、R9及びR10は、水素、アルキル、ハロゲン、シアノ、トリフルオロメチル、アルコキシ及びアルキル−SO2−から独立に選択され;
Aは、窒素又はC−R10であり;
Eは、窒素又はC−R9であり;
Gは、窒素又はC−R8であり;そしてここで、
A、E及びGの1個以下が、窒素である]で示される化合物、並びに薬学的に許容しうるその塩。 - R1が、水素である、請求項1記載の化合物。
- R1が、アルキルである、請求項1記載の化合物。
- R2が、水素である、請求項1〜3のいずれか1項記載の化合物。
- R2が、アルキルである、請求項1〜3のいずれか1項記載の化合物。
- R3が、水素である、請求項1〜5のいずれか1項記載の化合物。
- R3が、アルキルである、請求項1〜6のいずれか1項記載の化合物。
- R5が、水素である、請求項1〜7のいずれか1項記載の化合物。
- Aが、C−R10である、請求項1〜8のいずれか1項記載の化合物。
- Eが、C−R9である、請求項1〜9のいずれか1項記載の化合物。
- Eが、窒素である、請求項1〜9のいずれか1項記載の化合物。
- Gが、C−R8である、請求項1〜11のいずれか1項記載の化合物。
- R4が、フェニル(場合により、アルキル、シクロアルキル、ハロゲン、ヒドロキシ、ヒドロキシアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、ヒドロキシアルコキシ、アルコキシアルコキシ、シアノ、トリフルオロメチル、トリフルオロメトキシ、アリール、アリールアルキル、アリールオキシ、ヘテロシクリル、アルキルカルボニルアミノ、アルコキシカルボニルアルコキシ及びアルキル−SO2−から独立に選択される1〜3個の置換基で置換されている)である、請求項1〜12のいずれか1項記載の化合物。
- R4が、フェニル(アルキル、ハロゲン及びトリフルオロメチルから独立に選択される1〜3個の置換基で置換されている)である、請求項13記載の化合物。
- R6、R7、R8、R9及びR10が、水素、アルキル、ハロゲン及びトリフルオロメチルから独立に選択される、請求項1〜14のいずれか1項記載の化合物。
- R6が、ハロゲン、アルキル又はトリフルオロメチルである、請求項1〜15のいずれか1項記載の化合物。
- R6が、クロロ、メチル又はトリフルオロメチルである、請求項16記載の化合物。
- N−[5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−5−フルオロ−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−5−フルオロ−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
ビフェニル−4−スルホン酸[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−アミド;
3−クロロ−N−[5−(2−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(3−フルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2,4−ジフルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−5−フルオロ−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(4−メトキシ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(4−フルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
5−フルオロ−N−[5−(4−フルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
5−フルオロ−N−[5−(2−メトキシ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(2−フルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
5−フルオロ−N−[5−(2−フルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
2,4−ジクロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−6−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2,5−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(4−メタンスルホニル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
5−フルオロ−N−[5−(4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(3−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
5−フルオロ−N−[5−(3−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−3,4−ジメトキシ−ベンゼンスルホンアミド;
3,4−ジクロロ−N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2,5−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
3,4−ジクロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−3,4−ジメトキシ−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
5−フルオロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド;
4,5−ジクロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
ピペリジン−1−スルホン酸[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−アミド;
N−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2,5−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2,5−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2,5−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−5−フルオロ−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(2,5−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
5−フルオロ−N−[5−(2−フルオロ−5−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(2−フルオロ−5−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−2−メチル−N−[5−(2−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−4−メチル−N−[5−(2−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
5−クロロ−N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド;
N−{2−クロロ−4−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルスルファモイル]−フェニル}−アセトアミド;
N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−メチルスルホニル−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(2,3−ジフルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2,3−ジフルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−5−フルオロ−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2,4−ビス−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−3−クロロ−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2,4−ビス−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−3−クロロ−4−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(2,3−ジフルオロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
ピペリジン−1−スルホン酸[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−アミド;
5−クロロ−N−[5−(4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−2−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド;
N−{2−クロロ−4−[5−(4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イルスルファモイル]−フェニル}−アセトアミド;
N−[5−(4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−4−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−4−メタンスルホニル−ベンゼンスルホンアミド;
{4−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イルスルファモイル]−フェノキシ}−酢酸メチルエステル;
N−[5−(4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−4−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−4−メトキシ−ベンゼンスルホンアミド;
4−クロロ−N−[5−(4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−2,5−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−(2−ヒドロキシ−エトキシ)−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−4−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
4−クロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
2,4−ジクロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−6−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
ピペリジン−1−スルホン酸[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−アミド;
N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
4−クロロ−N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2,5−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2,4−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
2,4−ジクロロ−N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−5−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
4−フルオロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
5−フルオロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−エチル−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−エチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−4−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2,4−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
4−クロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2,5−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド;
4−クロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−2,5−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−2,4−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
3,5−ジクロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−2,4−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
4−クロロ−N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−2,5−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド;
2,4−ジクロロ−N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−6−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
4−クロロ−N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
2,4−ジクロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
2,4−ジクロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−5−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
2,4−ジクロロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−6−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
4−クロロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−4−トリフルオロメトキシ−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
2−クロロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−5−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
4−フルオロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
2−クロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−5−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−3−フルオロ−4−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−3,5−ジメチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(5−フルオロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
4−フルオロ−N−[5−(5−フルオロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(5−フルオロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(5−クロロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(5−クロロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(5−クロロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(6−クロロ−2−フルオロ−3−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(6−クロロ−2−フルオロ−3−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(6−クロロ−2−フルオロ−3−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(5−クロロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(5−クロロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(5−クロロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(6−クロロ−2−フルオロ−3−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(6−クロロ−2−フルオロ−3−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
4−クロロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
2,4−ジクロロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−6−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(2,5−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2,5−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(5−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
4−フルオロ−N−[5−(5−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(5−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2,5−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(2−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
2,4−ジクロロ−N−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−6−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
2,4−ジクロロ−N−[5−(2,5−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−6−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
2,4−ジクロロ−N−[5−(2−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−6−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2,4−ビス−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−3−クロロ−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2,4−ビス−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−3−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2,4−ビス−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(2−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
4−フルオロ−N−[5−(2−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
4−フルオロ−N−[5−(2−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2,4−ビス−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−3−クロロ−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
2,4−ジクロロ−N−[5−(2−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−6−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2−クロロ−フェニル)−3,4−ジメチル−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−3,4−ジメチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2−クロロ−フェニル)−3,4−ジメチル−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
N−(2−メチル−[3,3′]ビピリジニル−6−イル)−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−4−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2−クロロ−フェニル)−4−メチル−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
2,4−ジクロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−4−メチル−ピリジン−2−イル]−6−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−(2−メチル−[3,3′]ビピリジニル−6−イル)−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−4−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−4−メチル−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;及び
2,4−ジクロロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−4−メチル−ピリジン−2−イル]−6−メチル−ベンゼンスルホンアミド
から選択される、請求項1〜17のいずれか1項記載の化合物。 - N−[5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−5−フルオロ−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
4,5−ジクロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
ピペリジン−1−スルホン酸[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−アミド;
N−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−4−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
4−クロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
2,4−ジクロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−6−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−2,4−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−2−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2−クロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−2,4−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−2,4−ジフルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
2,4−ジクロロ−N−[5−(2,4−ジクロロ−フェニル)−ピリジン−2−イル]−6−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
2,4−ジクロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(5−フルオロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(5−クロロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(6−クロロ−2−フルオロ−3−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−4−フルオロ−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
2,4−ジクロロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−6−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
4−フルオロ−N−[5−(5−フルオロ−2−メチル−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
2,4−ジクロロ−N−[5−(2,3−ジクロロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−6−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
2,4−ジクロロ−N−[5−(2−クロロ−4−フルオロ−フェニル)−6−メチル−ピリジン−2−イル]−6−メチル−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2,4−ビス−トリフルオロメチル−フェニル)−ピリジン−2−イル]−3−クロロ−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(2−クロロ−フェニル)−4−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(2−クロロ−フェニル)−4−メチル−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;
3−クロロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−4−メチル−ピリジン−2−イル]−ベンゼンスルホンアミド;
N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−4−メチル−ピリジン−2−イル]−3−トリフルオロメチル−ベンゼンスルホンアミド;及び
2,4−ジクロロ−N−[5−(4−フルオロ−2−メチル−フェニル)−4−メチル−ピリジン−2−イル]−6−メチル−ベンゼンスルホンアミド
から選択される、請求項1〜18のいずれか1項記載の化合物。 - 治療活性物質として使用するための、請求項1〜19のいずれか1項記載の化合物。
- 酵素の11β−ヒドロキシステロイドデヒドロゲナーゼ1に関連する障害により引き起こされる病気の予防及び治療用の医薬の製造のための、請求項1〜19のいずれか1項記載の化合物。
- 請求項1〜19のいずれか1項記載の化合物及び治療上不活性な担体を含む薬剤組成物。
- 糖尿病、肥満症、異常脂質血症及び高血圧の治療及び予防用の医薬の製造のための、請求項1〜19のいずれか1項記載の化合物の使用。
- II型糖尿病の治療及び予防用の医薬の製造のための、請求項1〜19のいずれか1項記載の化合物の使用。
- 請求項20の方法により製造される、請求項1〜19のいずれか1項記載の化合物。
- 糖尿病、肥満症、異常脂質血症及び高血圧の治療及び予防のための、請求項23記載の薬剤組成物。
- II型糖尿病の治療及び予防のための、請求項23記載の薬剤組成物。
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EP04103639.3 | 2004-07-28 | ||
EP04103639 | 2004-07-28 | ||
PCT/EP2005/007894 WO2006010546A2 (en) | 2004-07-28 | 2005-07-20 | Aryl-pyridine derivatives as 11-beta-hsd1 inhibitors |
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