JP4678379B2 - パターン形成方法 - Google Patents
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Description
即ち、フルオロアルキル基を有するシラザン等のシランカップリング剤によってウエハーの表面を処理することによって撥水性を高めた基板を用いた液浸リソグラフィーによるパターン形成方法が特願2005−170432号に示されている。
スキャナーのスキャン速度が増加するにつれて、撥水性と滑水性を更に高めたレジスト保護膜及びレジスト膜が必要とされている。それと同時に、特願2005−170432号に記載されたフルオロアルキル基を有するシラザン処理した基板よりも、更に撥水性と滑水性、レジスト膜や保護膜との密着性を向上させた基板の必要性が増しているが、上記ヘキサフルオロイソプロピルアルコール基と加水分解性基とを有するシラン化合物によってシリコン等の基板を処理することが有効であることを見出したものである。
[I]基板上に形成されたレジスト膜を液中で露光する液浸リソグラフィーによるパターン形成方法において、ヘキサフルオロイソプロピルアルコール基と加水分解性基を有するシラン化合物によってシリル化された基板を用いることを特徴とするパターン形成方法。
[II]ヘキサフルオロイソプロピルアルコール基と加水分解性基を有するシラン化合物が下記一般式(1)で示されることを特徴とする[I]記載のパターン形成方法。
[III]ヘキサフルオロイソプロピルアルコール基と加水分解性基を有するシラン化合物に加えて、下記一般式(2)、(3)、(4)から選ばれる1種以上のシリル化剤によって表面の撥水性を高めた基板を用いることを特徴とする[I]又は[II]記載のパターン形成方法。
[IV]液浸リソグラフィーが、180〜250nmの範囲の露光波長を用い、投影レンズと基板との間に水を挿入させたものである[I]乃至[III]のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
本発明のパターン形成方法は、典型的には、基板上にレジスト膜を形成し、好ましくはその上にレジスト保護膜(トップコート)を形成後、KrF又はArF液浸リソグラフィーによって水等の液中(好ましくは水中)で露光し、露光後、ポストエクスポジュアベーク(PEB)を行い、必要によっては上記レジスト保護膜を除去し、次いで現像液で現像を行うという、液浸リソグラフィーによってレジストパターンを形成するものである。この場合、レジスト膜は、基板上に直接形成しても、反射防止膜、下層膜、珪素含有中間膜等を介して形成してもよい。例えば基板上に、有機反射防止膜、フォトレジスト膜、場合によってはレジスト保護膜を塗布、形成する。塗布はスピンコート法が一般的に用いられる。有機反射防止膜の代わりに、マルチレイヤープロセスに用いられる有機下層膜、珪素含有中間膜の順に塗布、形成し、その上にフォトレジスト膜を塗布、形成してもよい。また、レジスト保護膜の除去は、レジスト膜の現像と同時に行うことができる。上述した液浸リソグラフィーの方法、条件は、公知の方法、条件を採用し得るが、180〜250nmの範囲の露光波長を用い、投影レンズとウエハーの間に水を挿入したものが好ましい。またレジスト材料、レジスト保護膜形成材料等の材料も公知のものを使用でき、これらに限定されるものではない。
ここで、基板材料としては、Si、SiO2、SiON、SiN、p−Si、α−Si、W、W−Si、Al、Cu、Al−Si等、SOG(スピンオングラス)膜、種々の低絶縁(Low−k)膜及びそのストッパー膜を用いることができる。
本発明は、このような液浸リソグラフィーに用いられる基板をヘキサフルオロアルコール基と加水分解性基とを有するシラン化合物で表面処理することにより、基板に高い撥水性を付与したものである。
ここで、ヘキサフルオロアルコール基を有するアルコキシシランの合成方法は、特開2002−55456号公報に示されている。ここではヘキサフルオロアルコール基を有するトリクロロシランが示されているが、アルコールとの反応によってトリクロロシランをトリアルコキシシランにすることができる。
液浸リソグラフィーに用いられる基板は、前述のように撥水性を高める必要があるが、レジスト膜やトップコートとの密着性を高める必要もある。ヘキサフルオロアルコール基を有するトップコート用材料が開発され、高い撥水性能を有しているが、液浸露光における膜の剥がれを防止するために基板との密着性向上が不可欠である。液浸露光中にトップコート膜の剥がれが起きると、剥がれた膜がパーティクルとなって現像欠陥を引き起こす問題が指摘されている。
なお、上述したように、基板が水を効率よく弾くためには、水との接触角が75度以上であることが必要であるが、より好ましくは80度以上である。また、その上限は制限されないが、通常120度以下、特に110度以下である。
基板の水との接触角を高めるには、ヘキサフルオロアルコール基を有するアルコキシシラン等のシリル化剤による処理で十分である。しかしながら、ステージの高速スキャンに追随するためには、高い滑水性が必要である。接触角の高さと滑水性の高さは必ずしも一致しない。
ここで、XXIV FATIPEC Congress Book., Vol.B, p15−38(1997)によると、フルオロアルキル基のフッ素原子に対して水分子の水素原子が配向する。一方、アルキル基の水素原子に対しては水分子の酸素原子が配向する。アルキル基の水素原子と水分子の酸素原子の原子間距離よりも、フッ素原子と水の水素原子との原子間距離の方が短く、アルキル基の方が水を妨げる効果があり、滑水性が高い。更に、アルキル基とフルオロアルキル基とを共存させることによって、双方の水への配向が異なることに依る斥力が働き、劇的に滑水性が向上する。実際、自動車等のウィンドウガラスの表面処理によって、水滴玉が表面を流れていくことによって付着しにくくするための撥水性剤はこの技術を用いている。
そこで、ヘキサフルオロアルコールを有するアルコキシシランによる処理だけでなく、アルキル基又はフルオロアルキル基を有するアルコキシシランによる表面処理を併用することによって、高い滑水性とトップコートやレジスト膜との密着性の両方の特性を得ることができる。
従って、本発明においては、更に滑水性を上げるため、一般式(1)で示されるヘキサフルオロアルコール基と加水分解性基とを有するシリル化剤に加えて、下記一般式(2)、(3)、(4)から選ばれる1種以上のシリル化剤によって表面を処理することによって更に滑水性を上げることが好ましい。
また、上記式において、R6〜R11は互いに同一であっても異なっていてもよい。
シリル化処理は、ウエハー全面を行ってもよいし、基板面が水に接するウエハーエッジやベベル部分だけを行ってもよい。ウエハーエッジだけをシリル化するには、スピンコーターでフォトレジスト等を塗布する時のエッジクリーニングのノズルを用いてシリル化剤を塗布することができる。
シリル化剤を溶解させる溶媒としては、シクロヘキサノン、メチル−2−n−アミルケトン等のケトン類、3−メトキシブタノール、3−メチル−3−メトキシブタノール、1−メトキシ−2−プロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール等のアルコール類、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、乳酸エチル、ピルビン酸エチル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、酢酸tert−ブチル、プロピオン酸tert−ブチル、プロピレングリコールモノ−tert−ブチルエーテルアセテート等のエステル類を挙げることができる。これらの溶媒は、フォトレジスト溶媒として用いることができるためにフォトレジスト膜を溶解させるために、フォトレジスト材料のスピンコート時のエッジクリーニングと同時にシリル化処理を行うことができる。
あるいは、アルコール、トルエン、キシレン、アニソール、ヘキサン、シクロヘキサン、エーテル等の非極性溶媒を挙げることができる。エーテル類としては、炭素数8〜12のエーテル化合物であり、具体的にはジ−n−ブチルエーテル、ジ−イソブチルエーテル、ジ−secブチルエーテル、ジ−n−ペンチルエーテル、ジイソペンチルエーテル、ジ−sec−ペンチルエーテル、ジ−t−アミルエーテル、ジ−n−ヘキシルエーテルが挙げられ、引火点の観点から炭素数10〜12のエーテル化合物が好ましく、最も好ましいのはジイソペンチルエーテル、ジ−n−ペンチルエーテルである。アルコール類としては、具体的にはメタノール、エタノール、n−プロピルアルコール、イソプロピルアルコール、1−ブチルアルコール、2−ブチルアルコール、イソブチルアルコール、tert−ブチルアルコール、1−ペンタノール、2−ペンタノール、3−ペンタノール、tert−アミルアルコール、ネオペンチルアルコール、2−メチル−1−ブタノール、3−メチル−1−ブタノール、3−メチル−3−ペンタノール、シクロペンタノール、1−ヘキサノール、2−ヘキサノール、3−ヘキサノール、2,3−ジメチル−2−ブタノール、3,3−ジメチル−1−ブタノール、3,3−ジメチル−2−ブタノール、2−ジエチル−1−ブタノール、2−メチル−1−ペンタノール、2−メチル−2−ペンタノール、2−メチル−3−ペンタノール、3−メチル−1−ペンタノール、3−メチル−2−ペンタノール、3−メチル−3−ペンタノール、4−メチル−1−ペンタノール、4−メチル−2−ペンタノール、4−メチル−3−ペンタノール、シクロヘキサノールが挙げられる。
このようなフッ素置換された溶媒を例示すると、2−フルオロアニソール、3−フルオロアニソール、4−フルオロアニソール、2,3−ジフルオロアニソール、2,4−ジフルオロアニソール、2,5−ジフルオロアニソール、5,8−ジフルオロ−1,4−ベンゾジオキサン、2,3−ジフルオロベンジルアルコール、1,3−ジフルオロ−2−プロパノール、2’,4’−ジフルオロプロピオフェノン、2,4−ジフルオロトルエン、トリフルオロアセトアルデヒドエチルヘミアセタール、トリフルオロアセトアミド、トリフルオロエタノール、2,2,2−トリフルオロエチルブチレート、エチルヘプタフルオロブチレート、エチルヘプタフルオロブチルアセテート、エチルヘキサフルオログルタリルメチル、エチル−3−ヒドロキシ−4,4,4−トリフルオロブチレート、エチル−2−メチル−4,4,4−トリフルオロアセトアセテート、エチルペンタフルオロベンゾエート、エチルペンタフルオロプロピオネート、エチルペンタフルオロプロピニルアセテート、エチルパーフルオロオクタノエート、エチル−4,4,4−トリフルオロアセトアセテート、エチル−4,4,4−トリフルオロブチレート、エチル−4,4,4−トリフルオロクロトネート、エチルトリフルオロスルホネート、エチル−3−(トリフルオロメチル)ブチレート、エチルトリフルオロピルベート、S−エチルトリフルオロアセテート、フルオロシクロヘキサン、2,2,3,3,4,4,4−ヘプタフルオロ−1−ブタノール、1,1,1,2,2,3,3−ヘプタフルオロ−7,7−ジメチル−4,6−オクタンジオン、1,1,1,3,5,5,5−ヘプタフルオロペンタン−2,4−ジオン、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−2−ペンタノール、3,3,4,4,5,5,5−ヘプタフルオロ−2−ペンタノン、イソプロピル4,4,4−トリフルオロアセトアセテート、メチルパーフルオロデナノエート、メチルパーフルオロ(2−メチル−3−オキサヘキサノエート)、メチルパーフルオロノナノエート、メチルパーフルオロオクタノエート、メチル−2,3,3,3−テトラフルオロプロピオネート、メチルトリフルオロアセトアセテート、1,1,1,2,2,6,6,6−オクタフルオロ−2,4−ヘキサンジオン、2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−1−ペンタノール、1H,1H,2H,2H−パーフルオロ−1−デカノール、パーフルオロ(2,5−ジメチル−3,6−ジオキサンアニオニック)酸メチルエステル、2H−パーフルオロ−5−メチル−3,6−ジオキサノナン、1H,1H,2H,3H,3H−パーフルオロノナン−1,2−ジオール、1H,1H,9H−パーフルオロ−1−ノナノール、1H,1H−パーフルオロオクタノール、1H,1H,2H,2H−パーフルオロオクタノール、2H−パーフルオロ−5,8,11,14−テトラメチル−3,6,9,12,15−ペンタオキサオクタデカン、パーフルオロトリブチルアミン、パーフルオロトリヘキシルアミン、パーフルオロ−2,5,8−トリメチル−3,6,9−トリオキサドデカン酸メチルエステル、パーフルオロトリペンチルアミン、パーフルオロトリプロピルアミン、1H,1H,2H,3H,3H−パーフルオロウンデカン−1,2−ジオール、トルフルオロブタノール1,1,1−トリフルオロ−5−メチル−2,4−ヘキサンジオン、1,1,1−トリフルオロ−2−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−プロパノール、1,1,1−トリフルオロ−2−プロピルアセテート、パーフルオロブチルテトラヒドロフラン、パーフルオロ(ブチルテトラヒドロフラン)、パーフルオロデカリン、パーフルオロ(1,2−ジメチルシクロヘキサン)、パーフルオロ(1,3−ジメチルシクロヘキサン)、プロピレングリコールトリフルオロメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールメチルエーテルトリフルオロメチルアセテート、トリフルオロメチル酢酸ブチル、3−トリフルオロメトキシプロピオン酸メチル、パーフルオロシクロヘキサノン、プロピレングリコールトリフルオロメチルエーテル、トリフルオロ酢酸ブチル、1,1,1−トリフルオロ−5,5−ジメチル−2,4−ヘキサンジオン、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−プロパノール、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−メチル−2−プロパノール、2,2,3,4,4,4−ヘキサフルオロ−1−ブタノール、2−トリフルオロメチル−2−プロパノール,2,2,3,3−テトラフルオロ−1−プロパノール、3,3,3−トリフルオロ−1−プロパノール、4,4,4−トリフルオロ−1−ブタノール、メチルノナフルオロブチルエーテル、メチルノナフルオロイソブチルエーテル、エチルノナフルオロブチルエーテル、エチルノナフルオロイソブチルエーテル、メチルトリデカフルオロヘキシルエーテル、エチルトリデカフルオロヘキシルエーテル等が挙げられ、これらの1種を単独で又は2種以上を混合して使用することができるが、これらに限定されるものではない。
また、上記溶媒の2種以上の混合溶媒として用いることもできる。
シリル化剤と溶媒との混合比率としては、シリル化剤の濃度が0.001〜90質量%、好ましくは0.01〜80質量%の範囲である。
酸発生剤としては、
i.下記一般式(P1a−1)、(P1a−2)、(P1a−3)又は(P1b)のオニウム塩、
ii.下記一般式(P2)のジアゾメタン誘導体、
iii.下記一般式(P3)のグリオキシム誘導体、
iv.下記一般式(P4)のビススルホン誘導体、
v.下記一般式(P5)のN−ヒドロキシイミド化合物のスルホン酸エステル、
vi.β−ケトスルホン酸誘導体、
vii.ジスルホン誘導体、
viii.ニトロベンジルスルホネート誘導体、
ix.スルホン酸エステル誘導体
等が挙げられる。
なお、上記酸発生剤及び塩基発生剤は1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
なお、本発明のシリル化剤は、フッ素化アルキル基を有しているので、フッ素化アルキル基を有するレジスト保護膜の密着性に優れる特徴も有している。
ここで、本発明による撥水化処理された基板についての図面について更に詳述すると、基板上のトップコートの水による剥離試験は、図1(A)に示すように、トップコート(レジスト保護膜)1をSi基板2に塗布し、エッジクリーニングを行い、水に浸すとトップコート1とSi基板2の界面に水が進入し、トップコート1の剥離が起きる。しかしながら、基板の撥水性処理を行うと、図1(B)のようにトップコート1の剥離は起こらなくなる。通常、レジスト膜3だけでなく、反射防止膜4や下層膜、珪素含有中間膜からの水への溶出を防止するためには、図1(C)に示されるように、トップコート1がこれらすべての層を覆う積層構造が有効であるが、そうすると、Si基板とトップコートとの密着性が問題となる。しかしながら、本発明のシリル化方法によって作製された撥水性の高い基板は、トップコートの剥離を防止できる特徴も併せ持つ。なお、図中5は水を示す。
[実施例、比較例]
[実施例1]
Si基板を200℃で60秒間加熱し、1,1,1−トリフルオロ−2−トリフルオロメチル−5−トリエトキシシリル−2−ペンタノール(シラン1)を3g、イソブチルアルコールを100g、カンファースルホン酸0.1gを混合させた溶液をディスペンスし、2000rpmで30秒間回転塗布し、130℃で60秒間ベークした。
[実施例2]
Si基板を200℃で60秒間加熱し、1,1,1−トリフルオロ−2−トリフルオロメチル−5−トリエトキシシリル−2−ペンタノール(シラン1)を1.5g、n−ブチルトリメトキシシランを1.5g、イソブチルアルコールを100g、カンファースルホン酸0.1gを混合させた溶液をディスペンスし、2000rpmで30秒間回転塗布し、130℃で60秒間ベークした。
[実施例3]
Si基板を200℃で60秒間加熱し、1,1,1−トリフルオロ−2−トリフルオロメチル−5−トリエトキシシリル−2−ペンタノール(シラン1)を1.0g、n−ブチルトリメトキシシランを1.0g、3,3,4,4,5,5,5,−ヘプタフルオロペンチルトリメトキシシランを1.0g、イソブチルアルコールを100g、カンファースルホン酸0.1gを混合させた溶液をディスペンスし、2000rpmで30秒間回転塗布し、130℃で60秒間ベークした。
[実施例4]
Si基板を200℃で60秒間加熱し、1,1,1−トリフルオロ−2−トリフルオロメチル−5−トリエトキシシリル−2−ペンタノール(シラン1)を3g、イソブチルアルコールを100g、カンファースルホン酸0.1gを混合させた溶液をディスペンスし、2000rpmで30秒間回転塗布し、130℃で60秒間ベークした。その後、ヘキサメチルジシラザン(HMDS)を、窒素でバブリングしながら基板を100℃に加熱して20秒間ベーパープライムした。
[実施例5]
Si基板を200℃で60秒間加熱し、1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2−(4−(2−(トリメトキシシリル)エチル)フェニル)−2−プロパノール(シラン2)1.5g、n−ブチルトリメトキシシランを1.5g、イソブチルアルコールを100g、カンファースルホン酸0.1gを混合させた溶液をディスペンスし、2000rpmで30秒間回転塗布し、130℃で60秒間ベークした。
[実施例6]
Si基板を200℃で60秒間加熱し、1,1,1−トリフルオロ−2−トリフルオロメチル−5−トリエトキシシリル−2−ペンタノール(シラン1)を1.0g、n−ブチルトリメトキシシラン1.0g、3,3,4,4,5,5,5,−ヘプタフルオロペンチルトリメトキシシランを1.0g、イソブチルアルコールを20g、ジイソアミルエーテル80g、カンファースルホン酸0.1gを混合させた溶液をディスペンスし、2000rpmで30秒間回転塗布し、130℃で60秒間ベークした。
[実施例7]
Si基板を200℃で60秒間加熱し、1,1,1−トリフルオロ−2−トリフルオロメチル−5−トリエトキシシリル−2−ペンタノール(シラン1)を1.0g、n−ブチルトリメトキシシラン1.0g、3,3,4,4,5,5,5,−ヘプタフルオロペンチルトリメトキシシランを1.0g、イソブチルアルコールを20g、ジイソアミルエーテル80g、カンファースルホン酸0.1gを混合させた溶液をディスペンスし、2000rpmで30秒間回転塗布し、130℃で60秒間ベークした。その後、ヘキサメチルジシラザン(HMDS)を、窒素でバブリングしながら基板100℃に加熱して20秒間ベーパープライムした。
Si基板を200℃で60秒間加熱し、HMDSを、窒素でバブリングしながら基板を100℃に加熱して20秒間ベーパープライムした。
[比較例2]
Si基板を200℃で60秒間加熱し、その上に3,3,4,4,5,5,5,−ヘプタフルオロペンチルトリメトキシシランを3g、イソブチルアルコールを100g、カンファースルホン酸0.1gを溶解させた溶液をディスペンスし、2000rpmで30秒間回転塗布し、100℃で60秒間ベークした。
[比較例3]
Si基板を200℃で60秒間加熱し、その上にn−ブチルトリメトキシシランを3.0g、イソブチルアルコールを100g、カンファースルホン酸0.1gを溶解させた溶液をディスペンスし、2000rpmで30秒間回転塗布し、100℃で60秒間ベークした。
[比較例4]
Si基板を200℃で60秒間加熱し、n−ブチルトリメトキシシラン3.0g、イソブチルアルコールを100g、カンファースルホン酸0.1gを溶解させた溶液をディスペンスし、2000rpmで30秒間回転塗布し、100℃で60秒間ベークした。その後HMDSを窒素でバブリングしながら基板を100℃に加熱して20秒間ベーパープライムした。
[比較例5]
Si基板を200℃で60秒間加熱し、1,3−ビス(3,3,3−トリフルオロプロピル)テトラメチルジシラザンを、窒素でバブリングしながら基板を100℃に加熱して20秒間ベーパープライムした。
2 Si基板
3 レジスト膜
4 反射防止膜
5 水
Claims (4)
- 基板上に形成されたレジスト膜を液中で露光する液浸リソグラフィーによるパターン形成方法において、ヘキサフルオロイソプロピルアルコール基と加水分解性基を有するシラン化合物によってシリル化された基板を用いることを特徴とするパターン形成方法。
- ヘキサフルオロイソプロピルアルコール基と加水分解性基を有するシラン化合物が下記一般式(1)で示されることを特徴とする請求項1記載のパターン形成方法。
- ヘキサフルオロイソプロピルアルコール基と加水分解性基を有するシラン化合物に加えて、下記一般式(2)、(3)、(4)から選ばれる1種以上のシリル化剤によって表面の撥水性を高めた基板を用いることを特徴とする請求項1又は2記載のパターン形成方法。
- 液浸リソグラフィーが、180〜250nmの範囲の露光波長を用い、投影レンズと基板との間に水を挿入させたものである請求項1乃至3のいずれか1項に記載のパターン形成方法。
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