JP4660410B2 - ジシラン化合物 - Google Patents
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Description
本発明は、Ｏ−Ｓｉ−Ｓｉ−Ｏ結合を基本骨格とするジシランネットワーク構造物の調製が可能なジシラン化合物に関する。
シリコンは砂利や砂の中に多く含まれている元素で、半導体材料としての価格も安く、現在集積回路等で最も広く使用されているが、このままでは発光素子としては使用できない。そのため、発光ダイオードや半導体レーザーには、III―Ｖ族系の半導体材料が使われているが、これらの材料は高価で、中には有害な材料もある。
シリコンで発光ダイオードや半導体レーザーができればこれらの問題点が解決されるだけでなく光電子集積による次世代ＩＣの実現も可能であり、ポーラスシリコン（Ｓｉ−Ｓｉ結合）を発光素子に応用する研究が盛んに行われている（例えば特許文献１参照）が、その効果は充分なものではない。Ｏ−Ｓｉ−Ｓｉ−Ｏ結合はＳｉ−Ｓｉ結合と比較して低密度で柔軟性に富むため、フォトルミネッセンス効率を向上させることが可能である。
シリコンで発光ダイオードや半導体レーザーができればこれらの問題点が解決されるだけでなく光電子集積による次世代ＩＣの実現も可能であり、ポーラスシリコン（Ｓｉ−Ｓｉ結合）を発光素子に応用する研究が盛んに行われている（例えば特許文献１参照）が、その効果は充分なものではない。Ｏ−Ｓｉ−Ｓｉ−Ｏ結合はＳｉ−Ｓｉ結合と比較して低密度で柔軟性に富むため、フォトルミネッセンス効率を向上させることが可能である。
従って、Ｏ−Ｓｉ−Ｓｉ−Ｏ結合を基本骨格とするジシランネットワーク構造物を形成することができれば発光素子として有用な素材と成り得る。しかしながら従来の１，１，１，２，２−ペンタメチル−２−アリルジシラン、１，２−ジアリル−１，１，２，２−テトラメチルジシランのようなジシラン化合物では、ジシランを基本骨格とするジシランネットワーク構造物を形成できないため、Ｏ−Ｓｉ−Ｓｉ−Ｏ結合を基本骨格とするジシランネットワーク構造物を形成できるジシラン化合物が望まれていた。
本発明の目的は、効率的な発光が行なえるＯ−Ｓｉ−Ｓｉ−Ｏ結合を基本骨格とするジシランネットワーク構造物を合成する為に必要なジシラン化合物を得ることにある。
本発明者らは、Ｏ−Ｓｉ−Ｓｉ−Ｏ結合を基本骨格とするジシランネットワーク構造物について、鋭意検討を行った結果、一般式
で表されるジシラン化合物が上記目的を達成可能であることを見出し、本発明を完成させた。
すなわち、本発明は、
［１］ 一般式
で表される構造を有するジシラン化合物。
［２］ ヘキサクロロジシランとアリルマグネシウム塩または３−ブテニルマグネシウム塩を１：６〜１：１５（モル比）で混合して調製することを特徴とする一般式
で表されるジシラン化合物の製造方法。
［３］ 前記［１］又は［２］記載のジシラン化合物を含有する組成物。
に関する
［１］ 一般式
［２］ ヘキサクロロジシランとアリルマグネシウム塩または３−ブテニルマグネシウム塩を１：６〜１：１５（モル比）で混合して調製することを特徴とする一般式
［３］ 前記［１］又は［２］記載のジシラン化合物を含有する組成物。
に関する
本発明により、Ｏ−Ｓｉ−Ｓｉ−Ｏ結合を基本骨格とするジシランネットワーク構造物の調製が可能なジシラン化合物を得ることができる。
本発明におけるジシラン化合物の調製法については特に限定されるものではないが、ヘキサクロロジシランとアリルマグネシウム塩または３−ブテニルマグネシウム塩を出発原料として調製することができる。具体的な反応方法については、特に限定されるものではない。反応温度、反応時間についても特に限定されるものではないが、２段階の反応で行なうことが好ましく、第１段の反応として窒素環境下にてヘキサクロロジシランとアリルマグネシウム塩または３−ブテニルマグネシウム塩を０℃で１〜３時間混合し、第２段の反応として窒素環境下にて２２〜２５℃で１２〜１８時間攪拌することが好ましい。
ヘキサクロロジシランとアリルマグネシウム塩または３−ブテニルマグネシウム塩の混合比は特に限定される物ではないが、反応効率の点より１：６〜１：１５（モル比）が好ましく、１：７〜１：１５（モル比）がより好ましく、１：８〜１：１５（モル比）がさらに好ましい。
アリルマグネシウム塩としては、特に限定されるものではないが、例えば、アリルマグネシウムブロミド、アリルマグネシウムクロリドが挙げられる。３−ブテニルマグネシウム塩としては、特に限定される物ではないが、例えば、３−ブテニルマグネシウムブロミド、３−ブテニルマグネシウムクロリドが挙げられる。
以下、実施例を挙げて本発明をさらに具体的に説明するが、本発明は以下の実施例に限定されるものではない。
製造例１
窒素環境下にて０℃でアリルマグネシウムブロミド２００ｍｍｏｌ（２９．０６ｇ）をジエチルエーテル２００ｍｌに添加し混合した。その後、ヘキサクロロジシラン１８．６５ｍｍｏｌ（５．０１ｇ）を２５ｍｌジエチルエーテルに混合した溶液をアリルマグネシウムブロミド溶液に滴下し、さらに１５ｍｌのジエチルエーテルを添加した（窒素環境下）。得られた混合液を０℃にて３時間攪拌後、２５℃にて１８時間攪拌した。得られた混合液に５％塩酸を１６０ｍｌ添加し１時間攪拌後、３０倍量のジエチルエーテルで抽出した。得られた抽出物は飽和炭酸水素ナトリウムで２回中和し、塩化ナトリウム飽和水溶液で２回洗浄した。得られた抽出物に脱水のため硫酸マグネシウム１０ｇを添加し２時間放置後ろ別した。その後、ジエチルエーテルを真空下にて除去し、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉｌｉｃａ Ｇｅｌ ６０＜Ｍｅｒｃｋ製＞、ヘキサン：酢酸エチル＝４０：１）にて精製し、ジシラン化合物Ａを４．８ｇ得た。
窒素環境下にて０℃でアリルマグネシウムブロミド２００ｍｍｏｌ（２９．０６ｇ）をジエチルエーテル２００ｍｌに添加し混合した。その後、ヘキサクロロジシラン１８．６５ｍｍｏｌ（５．０１ｇ）を２５ｍｌジエチルエーテルに混合した溶液をアリルマグネシウムブロミド溶液に滴下し、さらに１５ｍｌのジエチルエーテルを添加した（窒素環境下）。得られた混合液を０℃にて３時間攪拌後、２５℃にて１８時間攪拌した。得られた混合液に５％塩酸を１６０ｍｌ添加し１時間攪拌後、３０倍量のジエチルエーテルで抽出した。得られた抽出物は飽和炭酸水素ナトリウムで２回中和し、塩化ナトリウム飽和水溶液で２回洗浄した。得られた抽出物に脱水のため硫酸マグネシウム１０ｇを添加し２時間放置後ろ別した。その後、ジエチルエーテルを真空下にて除去し、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉｌｉｃａ Ｇｅｌ ６０＜Ｍｅｒｃｋ製＞、ヘキサン：酢酸エチル＝４０：１）にて精製し、ジシラン化合物Ａを４．８ｇ得た。
製造例２
窒素環境下にて０℃で３−ブテニルマグネシウムブロミド２００ｍｍｏｌ（３１．８６ｇ）をジエチルエーテル２００ｍｌに添加・混合した。その後、ヘキサクロロジシラン１８．６５ｍｍｏｌ（５．０１ｇ）を２５ｍｌジエチルエーテルに混合した溶液を３−ブテニルマグネシウムブロミド溶液に滴下し、さらに１５ｍｌのジエチルエーテルを添加した（窒素環境下）。得られた混合液を０℃にて３時間攪拌後、２５℃にて１８時間攪拌した。得られた混合液に５％塩酸を１６０ｍｌ添加し１時間攪拌後、３０倍量のジエチルエーテルで抽出した。得られた抽出物は飽和炭酸水素ナトリウムで２回中和し、飽和塩化ナトリウムで２回洗浄した。得られた抽出物に脱水のため硫酸マグネシウムを添加し２時間放置後ろ別した。その後、ジエチルエーテルを真空下にて除去し、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉｌｉｃａ Ｇｅｌ ６０＜Ｍｅｒｃｋ製＞、ヘキサン：酢酸エチル＝４０：１）にて精製し、ジシラン化合物Ｂを４．８ｇ得た。
窒素環境下にて０℃で３−ブテニルマグネシウムブロミド２００ｍｍｏｌ（３１．８６ｇ）をジエチルエーテル２００ｍｌに添加・混合した。その後、ヘキサクロロジシラン１８．６５ｍｍｏｌ（５．０１ｇ）を２５ｍｌジエチルエーテルに混合した溶液を３−ブテニルマグネシウムブロミド溶液に滴下し、さらに１５ｍｌのジエチルエーテルを添加した（窒素環境下）。得られた混合液を０℃にて３時間攪拌後、２５℃にて１８時間攪拌した。得られた混合液に５％塩酸を１６０ｍｌ添加し１時間攪拌後、３０倍量のジエチルエーテルで抽出した。得られた抽出物は飽和炭酸水素ナトリウムで２回中和し、飽和塩化ナトリウムで２回洗浄した。得られた抽出物に脱水のため硫酸マグネシウムを添加し２時間放置後ろ別した。その後、ジエチルエーテルを真空下にて除去し、カラムクロマトグラフィー（Ｓｉｌｉｃａ Ｇｅｌ ６０＜Ｍｅｒｃｋ製＞、ヘキサン：酢酸エチル＝４０：１）にて精製し、ジシラン化合物Ｂを４．８ｇ得た。
ジシラン化合物Ａを薄層クロマトグラフィーに供した。（Ｓｉｌｉｃａ Ｇｅｌ ６０Ｆ２５４０．５ｍｍ＜Ｍｅｒｃｋ製＞、ヘキサン：酢酸エチル＝４０：１）結果を図１に示す。
図１に示すようにジシラン化合物Ａは単一スポットのみが得られ、ジシラン化合物Ａが単一の構造を有することが示唆された。
ジシラン化合物Ａの赤外分光分析を行なった。結果を図２に示す。なお、分析は赤外分光分析装置（ＩＲ−４６０＜島津製＞により測定した。
図２に示すようにＣ−Ｈ ｓｔｒｅｔｃｈｉｎｇ及びＣ−Ｈ Ｂｅｎｄｉｎｇに基づく吸収が認められ、ヘキサクロロジシランのクロライド基がアリル基に置換されたジシラン化合物が調製されたことが示唆された。
ジシラン化合物Ａの１Ｈ−ＮＭＲ分析と１３Ｃ−ＮＭＲ分析を行なった。１Ｈ−ＮＭＲ分析結果を図３に１３Ｃ−ＮＭＲ分析結果を図４に示す
なお、１Ｈ−ＮＭＲ分析、１３Ｃ−ＮＭＲ分析は核磁気共鳴分析装置（ＧＭＸ４００＜ＪＥＯＬ製＞により測定した。
なお、１Ｈ−ＮＭＲ分析、１３Ｃ−ＮＭＲ分析は核磁気共鳴分析装置（ＧＭＸ４００＜ＪＥＯＬ製＞により測定した。
図３に示すように１Ｈ−ＮＭＲ分析では、ａ、ｂ、ｃの３つのピークが得られた。「ａ：１．７２−１．７７ｐｐｍ（ｄｕｐｌｅｔ、１２Ｈ、Ｊ＝７．８Ｈｚ、４０Ｈｚ）、ｂ：４．８８−４．９４ｐｐｍ（ｍｕｌｔｉｐｌｅｔ、１２Ｈ、Ｊ＝１５．６Ｈｚ、９．７Ｈｚ）、ｃ：５．７５−５．８６ｐｐｍ（ｔｒｉｐｌｅｔ、６Ｈ、Ｊ＝８．３Ｈｚ）」
また、図４に示すように１３Ｃ−ＮＭＲ分析では、ｄ、ｅ、ｆの３つのピークが得られた。「ｄ：２０．２ｐｐｍ（Ｊ＝２５．７Ｈｚ）、ｅ：１１３．９ｐｐｍ（Ｊ＝１２９．１Ｈｚ）、ｆ：１３５．２ｐｐｍ（Ｊ＝１４９Ｈｚ）」
ジシラン化合物Ａの２９Ｓｉ−ＮＭＲ分析を行なった。結果を図５に示す。なお、２９Ｓｉ−ＮＭＲ分析は、４−ｍｍ ＺｒＯ２中マジック角回転プローブを含むＢｒｕｋｅｒ ＤＲＸ−４００検出器にて測定した。
図５に示したように−２７．９３ｐｐｍにＳｉ−Ｓｉ結合に起因するピークが得られた。
ジシラン化合物Ａの元素分析を行なった。結果を表１に示す。なお、Ｃ、Ｈは元素分析装置（ＦＩＳＩＯＮＳ ＣＨＮＯ ａｎａｌｙｚｅｒ）により分析した。Ｓｉは原子吸光度計（ＨＩＴＡＣＨＩ １８０−３０）により分析した。結果を表１に示す。
図１〜図５および表１からジシラン化合物Ａが一般式
で表される構造を示すことが確認された。
参考例１
ジシラン化合物Ａ１０ｍｍｏｌ（３．０２ｇ）と水６０ｍｍｏｌ（イオン交換水１．０８ｇ）を混合後、１Ｎ塩酸２００μｌを添加し２５℃で８時間反応させた。得られた固形分をろ別後、５０ｍｌのイオン交換水で水洗、ろ過を３回繰り返した。得られた固形分を４０℃で２４時間乾燥させジシランネットワーク構造物が０．９９ｇ調製された。
ジシラン化合物Ａ１０ｍｍｏｌ（３．０２ｇ）と水６０ｍｍｏｌ（イオン交換水１．０８ｇ）を混合後、１Ｎ塩酸２００μｌを添加し２５℃で８時間反応させた。得られた固形分をろ別後、５０ｍｌのイオン交換水で水洗、ろ過を３回繰り返した。得られた固形分を４０℃で２４時間乾燥させジシランネットワーク構造物が０．９９ｇ調製された。
本発明によりＯ−Ｓｉ−Ｓｉ−Ｏ結合を基本骨格とするジシランネットワーク構造物を合成する為に必要な新規ジシラン化合物を提供することができ、その産業上の利用価値は大である。
Claims (3)
- 一般式
- ヘキサクロロジシランとアリルマグネシウム塩または３−ブテニルマグネシウム塩を１：６〜１：１５（モル比）で混合して調製することを特徴とする一般式
- 請求項１又は２記載のジシラン化合物を含有する組成物。
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Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| JPH04283588A (ja) * | 1991-03-12 | 1992-10-08 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 有機ケイ素化合物の製造法 |
| JPH0853471A (ja) * | 1994-02-15 | 1996-02-27 | Shin Etsu Chem Co Ltd | クロロシラン類の炭化水素化方法 |
-
2006
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Patent Citations (2)
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