CN100446846C - 阳离子型Gemini表面活性剂 - Google Patents

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Abstract

本发明涉及一种阳离子型Gemini表面活性剂，其为具有式1所示结构的化合物。所说的阳离子型Gemini表面活性剂由相应的叔胺与对苄基烯丙基卤化物反应制得。本发明设计并制得的阳离子型Gemini表面活性剂与传统表面活性剂相比，具有更低的临界胶束浓度，表面张力活性强，并且具有更好的分散性、泡沫稳定性、渗透性及润湿性。式1中，R<sub>1</sub>，R<sub>2</sub>分别选自C<sub>1</sub>～C<sub>6</sub>的烷基中一种；X为卤素；R<sub>3</sub>为满足通式C<sub>n</sub>H<sub>2n+1</sub>的基团，(其中n为8～22整数)。

Description

阳离子型Gemini表面活性剂
技术领域
本发明涉及一种阳离子型Gemini表面活性剂。
背景技术
与普通的表面活性剂的分子结构不同，Gemini表面活性剂分子中至少含有两个亲水基团和两个疏水基团，亲水基间由隔离基团(Spacer)联结起来。与普通表面活性剂相比，Gemini表面活性剂具有如下特性：
(1)具有相当低的CMC值；
(2)Gemini表面活性剂更易吸附在两相界面上，远比普通表面活性剂高效；
(3)Gemini表面活性剂与其它表面活性剂之间更有可能进行协同作用。
对离子型Gemini表面活性剂而言，其离子头基团带有两倍的电荷。使得固体小颗粒能稳定地分散并悬浮在水中。鉴于此，研发新型的阳离子型Gemini表面活性剂成为本发明需要解决的技术问题。
发明内容
本发明目的在于，提供一种新型的阳离子型Gemini表面活性剂，以此提高现有传统表面活性剂的表面活性性能。
本发明利用对苄基烯丙基卤化物的反应活性，和不同碳链的叔胺发生反应，从而合成双子座Gemini表面活性剂，和现有的阳离子表面活性剂相比，具有更高的表面活性及其它性能。
本发明所说的阳离子型Gemini表面活性剂为具有式1所示结构的化合物：
式1中，R1，R2分别选自C1～C6的烷基中一种；X为卤素；R3为满足通式CnH2n+1的基团，(其中n为8～22整数，优选的n为12～18整数)。
本发明的一个优选方案为，R1.R2分别选自C1～C3的烷基中一种。
本发明的另一个优选方案为，X为Cl或Br。
制备本发明所说的Gemini表面活性剂的方法包括如下步骤：
将叔胺(化合物2)与对苄基烯丙基卤化物(化合物3)按摩尔比为1∶(2～2.5)置于反应器中，以四氢呋喃(THF)为溶剂，回流反应8小时后得目标化合物(化合物1)。
制备反应方程式如下：
Figure C20061014782800041
制备反应方程式中：R1，R2，R3，X的含义与前文所述相同。
本发明制备的阳离子型Gemini表面活性剂与传统阳离子型表面活性剂相比，具有更低的临界胶束浓度，达到同样的表面张力需要的表面活性剂的量更少，并且具有更好的分散性、泡沫稳定性、渗透性及润湿性。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明作进一步的说明，其目的仅在于更好理解本发明的内容而非限制本发明的保护范围：
实施例1
十二叔胺阳离子Gemini表面活性剂(其结构如式I所示)的合成：
在三口瓶中加入0.01mol N，N-二甲基十二烷基胺，和50ml四氢呋喃，然后加入0.02mol对苄基烯丙基氯化物，回流反应8小时，得到的白色固体即为产品，。产率均在95％左右。
1H NMR(DMSO-d6)δ(ppm)：1.91(s，2H).3.09(t，J＝7.2Hz，4H)，3.32(s，12H)，3.50(t，J＝5.7Hz，4H)，4.49(s，4H)，7.12(d，J＝8.5Hz.2H)，7.36(d，J＝6.4Hz，2H)。
实施例2
十四叔胺阳离子Gemini表面活性剂(其结构如式II所示)的合成：
在三口瓶中加入0.01molN，N-二甲基十四烷基胺，和50ml四氢呋喃，然后加入0.02mol对苄基烯丙基氯化物，回流反应8小时，得到的白色固体即为产品，。产率均在95％左右。
1H NMR(DMSO-d6)δ(ppm)：1.91(s，2H)，3.09(t，J＝7.2Hz，4H)，3.32(s，12H)，3.50(t.J＝5.7Hz，4H)，4.49(s，4H)，7.12(d，J＝8.5Hz，2H)，7.36(d，J＝6.4Hz，2H)。
实施例3
Gemini十六叔胺阳离子表面活性剂(其结构如式III所示)的合成：
Figure C20061014782800051
在三口瓶中加入0.01molN，N-二甲基十六烷基胺，和50ml四氢呋喃，然后加入0.02mol对苄基烯丙基氯化物，回流反应8小时，得到的白色固体即为产品，。产率均在95％左右。
H NMR(DMSO-d6)δ(ppm)：1.91(s，2H)，3.09(t，J＝7.2Hz，4H)，3.32(s，12H)，3.50(t.J＝5.7Hz，4H)，4.49(s，4H)，7.12(d，J＝8.5Hz，2H)，7.36(d，J＝6.4Hz，2H)。
实施例4
本发明设计并制备的Gemini表面活性剂和现有传统阳离子表面活性剂(其结构如式A所示)的表面活性性能对比，对比结果见表1：
Figure C20061014782800052
表1
Figure C20061014782800053

Claims (5)

1、一种阳离子型Gemini表面活性剂，其为具有式1所示结构的化合物：
Figure C2006101478280002C1
式1中，R1，R2分别选自C1～C6的烷基中一种：X为卤素；R3为满足通式CnH2n+1的基团，其中n为8～22整数。
2、如权利要求1所述的阳离子型Gemini表面活性剂，其特征在于，其中R1，R2分别选自C1～C3的烷基中一种。
3、如权利要求1所述的阳离子型Gemini表面活性剂，其特征在于，其中X为Cl或Br。
4、如权利要求1所述的阳离子型Gemini表面活性剂，其特征在于，其中n为12～18整数。
5、如权利要求1～4中任意一项所述的阳离子型Gemini表面活性剂，其特征在于，所说的阳离子型Gemini表面活性剂为具有式I、式II或式III所示结构的化合物：
Figure C2006101478280002C2
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