CN111559970A - 一种多磺酸结构表面润湿剂及其制备方法 - Google Patents

一种多磺酸结构表面润湿剂及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种多磺酸结构表面润湿剂及其制备方法，制备方法包括：1)将双季戊四醇和己酰氯混合，于30～50℃下搅拌反应2～4h，冷却至室温；中和，水洗，萃取，减压蒸馏除去溶剂，得到粘稠液体中间体Ⅰ；2)向粘稠液体中间体Ⅰ加入第一溶剂，待全部溶化后加入粉末状氢氧化钠在25～35℃下搅拌反应0.5～1h，然后将3‑氯‑2‑羟丙基丙磺酸钠加入溶液中，升温到80～90℃，反应5～7h后，抽滤得到固体产物中间体Ⅱ；3)将固体产物中间体Ⅱ加入第二溶剂中，在磁力搅拌下加入己二异氰酸酯，升温到40～50℃，反应3～5h，抽滤、烘干后得到多磺酸结构表面润湿剂。该制备方法，解决了水在固体表面铺展性差的问题。

Description

一种多磺酸结构表面润湿剂及其制备方法
技术领域
本发明涉及化纤材料表面润湿剂，具体涉及一种多磺酸结构表面润湿剂及其制备方法。
背景技术
莲花无论在什么情况下，总能保持自我洁净，这就是所谓的“莲花效应”，这个现象就是润湿的一个体现。润湿是一种广泛存在于自然界中的一种现象，润湿性能是在固体表面的理论研究中重要的性能之一，最为常见的润湿是固体表面的气体被液体取代，或是固-液界面上的一种液体被另一种液体所取代，能增强这一取代能力的物质为润湿剂。润湿过程分为三类：沾湿、浸湿、铺展。
发明内容
为解决现有技术中，水在固体表面铺展性差的问题，本发明的目的在于提供一种多磺酸结构表面润湿剂及其制备方法。该多磺酸结构表面润湿剂降低水的表面张力，改变液体对固体的接触角，使其能够快速润湿固体表面，提高水润湿速度。
本发明所采用的技术方案是：
一种多磺酸结构表面润湿剂，所述多磺酸结构表面润湿剂的结构式为：
Figure BDA0002514248280000021
一种多磺酸结构表面润湿剂的制备方法，包括以下步骤：
1)将双季戊四醇和己酰氯混合，于30～50℃下搅拌反应2～4h，冷却至室温；中和，水洗，萃取，减压蒸馏除去溶剂，得到粘稠液体中间体Ⅰ；
2)向粘稠液体中间体Ⅰ加入第一溶剂，待全部溶化后加入粉末状氢氧化钠在25～35℃下搅拌反应0.5～1h，然后将3-氯-2-羟丙基丙磺酸钠加入溶液中，升温到80～90℃，反应5～7h后，抽滤得到固体产物中间体Ⅱ；
3)将固体产物中间体Ⅱ加入第二溶剂中，在磁力搅拌下加入己二异氰酸酯，升温到40～50℃，反应3～5h，抽滤、烘干后得到多磺酸结构表面润湿剂。
作为本发明进一步改进，步骤1)中，所述双季戊四醇和己酰氯的摩尔比为1:(3.1～3.2)。
作为本发明进一步改进，步骤2)中，所述粘稠液体中间体Ⅰ与3-氯-2-羟丙基丙磺酸钠的摩尔比为5:1。
作为本发明进一步改进，步骤2)中，所述第一溶剂为二甲基亚砜。
作为本发明进一步改进，步骤3)中，所述固体产物中间体Ⅱ与所述己二异氰酸酯的摩尔比为2:1。
作为本发明进一步改进，步骤3)中，所述第二溶剂为二甲基甲酰胺。
作为本发明进一步改进，步骤4)中，所述多磺酸结构表面润湿剂添加量为1％(质量分数)，所述载玻片规格为76×26mm。
与现有技术相比，本发明具有以下优点：
本发明制备了一种新的多磺酸结构表面润湿剂结构，降低水的表面张力的能力更加突出，改变液体对固体的接触角，使其能够快速润湿固体表面，提高水润湿速度。并且使用的原料安全、环保，制备的多磺酸结构表面润湿剂对人体器官没有刺激，保证了运输和使用的安全。
该多磺酸结构表面润湿剂以双季戊四醇、己酰氯、3-氯-2-羟丙基丙磺酸钠、己二异氰酸酯为原料经过三步反应得到，结构新颖，加入多磺酸结构表面润湿剂使其能够吸附在固体表面，形成定向排列的吸附层，以此来降低水的表面张力，改变液体对固体的接触角，使其能够快速润湿固体表面，提高水润湿速度。
附图说明：
图1实施例1中所得多磺酸结构表面润湿剂合成路线；
图2实施例1所得一种多磺酸结构表面润湿剂的的核磁氢谱；
图3实施例1中接触角性能测试。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整的描述。显然，所描述的实施例仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明一种多磺酸结构表面润湿剂，该多磺酸结构表面润湿剂具有以下结构式：
Figure BDA0002514248280000041
原理为：多磺酸结构表面润湿剂通过以双季戊四醇、己酰氯、3-氯-2-羟丙基丙磺酸钠、己二异氰酸酯为原料经过三步反应得到，由于表面活性剂独特的两亲结构，加入表面活性剂使得亲水基深入水中，疏水基有逃离水中的趋势，形成定向排列的吸附层，以此来降低水的表面张力，改变液体对固体的接触角，提高水润湿速度，增大液体对固体表面的润湿作用。
具体的，一种多磺酸结构表面润湿剂的制备方法，包括以下步骤：
(1)将双季戊四醇和己酰氯加入三口烧瓶中，其中所述双季戊四醇和己酰氯的摩尔比为1:(3.1～3.2)。加毕，于30～50℃下搅拌反应2～4h，冷却至室温。用氢氧化钠溶液中和，其中所述氢氧化钠溶液浓度为4％(质量分数)。水洗，用有机溶剂萃取，减压蒸馏除去溶剂，得到粘稠液体中间体Ⅰ。
(2)将步骤(1)中所得粘稠液体中间体Ⅰ加入四口烧瓶中，所述粘稠液体中间体Ⅰ添加量为0.025mol。再将第一溶剂二甲基亚砜(DMSO)加入到四口烧瓶中，添加量为140mL。待全部溶化后加入粉末状氢氧化钠在25～35℃下搅拌反应0.5～1h，所述粉末状氢氧化钠添加量为4g。然后将3-氯-2-羟丙基丙磺酸钠加入含有二甲基亚砜等溶剂的溶液中，所述3-氯-2-羟丙基丙磺酸钠添加量为0.05mol。升温到80～90℃，反应5～7h后，将上述溶液进行抽滤，得到固体产物中间体Ⅱ。
(3)将步骤(2)中的固体产物中间体Ⅱ加入第二溶剂中，所述固体产物中间体Ⅱ添加量0.02mol，所述第二溶剂为二甲基甲酰胺(DMF)，添加量为29.24g。在磁力搅拌下加入己二异氰酸酯(HDI)，所述己二异氰酸酯(HDI)添加量为0.01mol。升温到40～50℃，反应3～5h，抽滤、烘干后所得即为多磺酸结构表面润湿剂。
4)将步骤3)得到的多磺酸结构表面润湿剂加入到含有水滴的载玻片上，所述多磺酸结构表面润湿剂添加量为1％(质量分数)，所述载玻片规格为76×26mm，观察加入多磺酸结构表面润湿剂前后，水滴接触角的变化。
以下结合具体实施例和附图对本发明作进一步说明：
实施例1
将双季戊四醇和己酰氯按照摩尔比1:3.1加入三口烧瓶中，加毕，于40℃下搅拌反应3h，冷却至室温。用4％(质量分数)氢氧化钠溶液中和，水洗，用有机溶剂萃取，减压蒸馏除去溶剂，得到粘稠液体中间体Ⅰ。取粘稠液体中间体Ⅰ0.025mol加入四口烧瓶中，再将140mL二甲基亚砜(DMSO)加入到四口烧瓶中，待全部溶化后加入4g粉末状氢氧化钠在30℃下搅拌反应0.5h，然后将0.05mol3-氯-2-羟丙基丙磺酸钠加入含有二甲基亚砜等溶剂的溶液中，升温到85℃，反应6h后，将上述溶液进行抽滤，得到固体产物中间体Ⅱ。将0.02mol固体产物中间体Ⅱ加入29.24g二甲基甲酰胺(DMF)中，在磁力搅拌下加入0.01mol己二异氰酸酯(HDI)，升温到45℃，反应4h，抽滤、烘干后所得即为多磺酸结构表面润湿剂，得到固体0.00821mol，计算产率为82.1％。将得到的多磺酸结构表面润湿剂加入到含有水滴的76×26mm载玻片上，添加量为1％(质量分数)，观察加入多磺酸结构表面润湿剂前后，水滴接触角的变化。
实施例2
将双季戊四醇和己酰氯按照摩尔比1:3.12加入三口烧瓶中，加毕，于40℃下搅拌反应3h，冷却至室温。用4％(质量分数)氢氧化钠溶液中和，水洗，用有机溶剂萃取，减压蒸馏除去溶剂，得到粘稠液体中间体Ⅰ。取粘稠液体中间体Ⅰ0.025mol加入四口烧瓶中，再将140mL二甲基亚砜(DMSO)加入到四口烧瓶中，待全部溶化后加入4g粉末状氢氧化钠在30℃下搅拌反应0.5h，然后将0.05mol3-氯-2-羟丙基丙磺酸钠加入含有二甲基亚砜等溶剂的溶液中，升温到85℃，反应6h后，将上述溶液进行抽滤，得到固体产物中间体Ⅱ。将0.02mol固体产物中间体Ⅱ加入29.24g二甲基甲酰胺(DMF)中，在磁力搅拌下加入0.01mol己二异氰酸酯(HDI)，升温到45℃，反应4h，抽滤、烘干后所得即为多磺酸结构表面润湿剂，得到固体0.00824mol，计算产率为82.4％。将得到的多磺酸结构表面润湿剂加入到含有水滴的76×26mm载玻片上，添加量为1％(质量分数)，观察加入多磺酸结构表面润湿剂前后，水滴接触角的变化。
实施例3
将双季戊四醇和己酰氯按照摩尔比1:3.14加入三口烧瓶中，加毕，于40℃下搅拌反应3h，冷却至室温。用4％(质量分数)氢氧化钠溶液中和，水洗，用有机溶剂萃取，减压蒸馏除去溶剂，得到粘稠液体中间体Ⅰ。取粘稠液体中间体Ⅰ0.025mol加入四口烧瓶中，再将140mL二甲基亚砜(DMSO)加入到四口烧瓶中，待全部溶化后加入4g粉末状氢氧化钠在30℃下搅拌反应0.5h，然后将0.05mol3-氯-2-羟丙基丙磺酸钠加入含有二甲基亚砜等溶剂的溶液中，升温到85℃，反应6h后，将上述溶液进行抽滤，得到固体产物中间体Ⅱ。将0.02mol固体产物中间体Ⅱ加入29.24g二甲基甲酰胺(DMF)中，在磁力搅拌下加入0.01mol己二异氰酸酯(HDI)，升温到45℃，反应4h，抽滤、烘干后所得即为多磺酸结构表面润湿剂，得到固体0.00819mol，计算产率为81.9％。将得到的多磺酸结构表面润湿剂加入到含有水滴的76×26mm载玻片上，添加量为1％(质量分数)，观察加入多磺酸结构表面润湿剂溶液前后，水滴接触角的变化。
实施例4
将双季戊四醇和己酰氯按照摩尔比1:3.16加入三口烧瓶中，加毕，于40℃下搅拌反应3h，冷却至室温。用4％(质量分数)氢氧化钠溶液中和，水洗，用有机溶剂萃取，减压蒸馏除去溶剂，得到粘稠液体中间体Ⅰ。取粘稠液体中间体Ⅰ0.025mol加入四口烧瓶中，再将140mL二甲基亚砜(DMSO)加入到四口烧瓶中，待全部溶化后加入4g粉末状氢氧化钠在30℃下搅拌反应0.5h，然后将0.05mol3-氯-2-羟丙基丙磺酸钠加入含有二甲基亚砜等溶剂的溶液中，升温到85℃，反应6h后，将上述溶液进行抽滤，得到固体产物中间体Ⅱ。将0.02mol固体产物中间体Ⅱ加入29.24g二甲基甲酰胺(DMF)中，在磁力搅拌下加入0.01mol己二异氰酸酯(HDI)，升温到45℃，反应4h，抽滤、烘干后所得即为多磺酸结构表面润湿剂，得到固体0.00826mol，计算产率为82.6％。将得到的多磺酸结构表面润湿剂溶液加入到含有水滴的76×26mm载玻片上，添加量为1％(质量分数)，观察加入多磺酸结构表面润湿剂前后，水滴接触角的变化。
实施例5
将双季戊四醇和己酰氯按照摩尔比1:3.18加入三口烧瓶中，加毕，于40℃下搅拌反应3h，冷却至室温。用4％(质量分数)氢氧化钠溶液中和，水洗，用有机溶剂萃取，减压蒸馏除去溶剂，得到粘稠液体中间体Ⅰ。取粘稠液体中间体Ⅰ0.025mol加入四口烧瓶中，再将140mL二甲基亚砜(DMSO)加入到四口烧瓶中，待全部溶化后加入4g粉末状氢氧化钠在30℃下搅拌反应0.5h，然后将0.05mol3-氯-2-羟丙基丙磺酸钠加入含有二甲基亚砜等溶剂的溶液中，升温到85℃，反应6h后，将上述溶液进行抽滤，得到固体产物中间体Ⅱ。将0.02mol固体产物中间体Ⅱ加入29.24g二甲基甲酰胺(DMF)中，在磁力搅拌下加入0.01mol己二异氰酸酯(HDI)，升温到45℃，反应4h，抽滤、烘干后所得即为多磺酸结构表面润湿剂，得到固体0.00817mol，计算产率为81.7％。将得到的多磺酸结构表面润湿剂加入到含有水滴的76×26mm载玻片上，添加量为1％(质量分数)，观察加入多磺酸结构表面润湿剂前后，水滴接触角的变化。
实施例6
将双季戊四醇和己酰氯按照摩尔比1:3.2加入三口烧瓶中，加毕，于40℃下搅拌反应3h，冷却至室温。用4％(质量分数)氢氧化钠溶液中和，水洗，用有机溶剂萃取，减压蒸馏除去溶剂，得到粘稠液体中间体Ⅰ。取粘稠液体中间体Ⅰ0.025mol加入四口烧瓶中，再将140mL二甲基亚砜(DMSO)加入到四口烧瓶中，待全部溶化后加入4g粉末状氢氧化钠在30℃下搅拌反应0.5h，然后将0.05mol3-氯-2-羟丙基丙磺酸钠加入含有二甲基亚砜等溶剂的溶液中，升温到85℃，反应6h后，将上述溶液进行抽滤，得到固体产物中间体Ⅱ。将0.02mol固体产物中间体Ⅱ加入29.24g二甲基甲酰胺(DMF)中，在磁力搅拌下加入0.01mol己二异氰酸酯(HDI)，升温到45℃，反应4h，抽滤、烘干后所得即为多磺酸结构表面润湿剂。得到固体0.00814mol，计算产率为81.4％。将得到的多磺酸结构表面润湿剂加入到含有水滴的76×26mm载玻片上，添加量为1％(质量分数)，观察加入多磺酸结构表面润湿剂前后，水滴接触角的变化。
图2实施例1中所得一种多磺酸结构表面润湿剂的核磁氢谱。
1H NMR(300MHz，DMSO)：δ6.76(s，2H)，5.80(s，8H)，5.37(s，4H)，3.94(s，16H)，3.80～3.79(m，16H)，3.63～3.38(m，8H)，3.29～3.08(m，8H)，2.32(t，12H)，1.66(m，12H)，1.50(t，4H)，1.29～1.24(m，28H)，0.88(t，18H)ppm。
由图2可知，本发明成功制备了具有目标结构的多磺酸结构表面润湿剂。
图3是对实施例1中一种多磺酸结构表面润湿剂进行性能测试的接触角照片。可知，当蒸馏水与载玻片表面接触后，蒸馏水在载玻片表面展开，接触角为26.4°，当加入多磺酸结构表面润湿剂时接触角变为17.1°，这是因为多磺酸结构表面润湿剂使其能够吸附在固体表面，以此来降低水的表面张力，改变液体对固体的接触角，使其能够快速润湿固体表面。
实施例7
(1)将双季戊四醇和己酰氯加入三口烧瓶中，其中所述双季戊四醇和己酰氯的摩尔比为1:3.2。加毕，于50℃下搅拌反应4h，冷却至室温。用氢氧化钠溶液中和，其中所述氢氧化钠溶液浓度为4％(质量分数)。水洗，用有机溶剂萃取，减压蒸馏除去溶剂，得到粘稠液体中间体Ⅰ。
(2)将步骤(1)中所得粘稠液体中间体Ⅰ加入四口烧瓶中，所述粘稠液体中间体Ⅰ添加量为0.025mol。再将第一溶剂二甲基亚砜(DMSO)加入到四口烧瓶中，添加量为140mL。待全部溶化后加入粉末状氢氧化钠在35℃下搅拌反应1h，所述粉末状氢氧化钠添加量为4g。然后将3-氯-2-羟丙基丙磺酸钠加入含有二甲基亚砜等溶剂的溶液中，所述3-氯-2-羟丙基丙磺酸钠添加量为0.05mol。升温到90℃，反应7h后，将上述溶液进行抽滤，得到固体产物中间体Ⅱ。
(3)将步骤(2)中的固体产物中间体Ⅱ加入第二溶剂中，所述固体产物中间体Ⅱ添加量0.02mol，所述第二溶剂为二甲基甲酰胺(DMF)，添加量为29.24g。在磁力搅拌下加入己二异氰酸酯(HDI)，所述己二异氰酸酯(HDI)添加量为0.01mol。升温到50℃，反应5h，抽滤、烘干后所得即为多磺酸结构表面润湿剂。
实施例8
(1)将双季戊四醇和己酰氯加入三口烧瓶中，其中所述双季戊四醇和己酰氯的摩尔比为1:3.2。加毕，于45℃下搅拌反应3.5h，冷却至室温。用氢氧化钠溶液中和，其中所述氢氧化钠溶液浓度为4％(质量分数)。水洗，用有机溶剂萃取，减压蒸馏除去溶剂，得到粘稠液体中间体Ⅰ。
(2)将步骤(1)中所得粘稠液体中间体Ⅰ加入四口烧瓶中，所述粘稠液体中间体Ⅰ添加量为0.025mol。再将第一溶剂二甲基亚砜(DMSO)加入到四口烧瓶中，添加量为140mL。待全部溶化后加入粉末状氢氧化钠在28℃下搅拌反应0.8h，所述粉末状氢氧化钠添加量为4g。然后将3-氯-2-羟丙基丙磺酸钠加入含有二甲基亚砜等溶剂的溶液中，所述3-氯-2-羟丙基丙磺酸钠添加量为0.05mol。升温到85℃，反应6h后，将上述溶液进行抽滤，得到固体产物中间体Ⅱ。
(3)将步骤(2)中的固体产物中间体Ⅱ加入第二溶剂中，所述固体产物中间体Ⅱ添加量0.02mol，所述第二溶剂为二甲基甲酰胺(DMF)，添加量为29.24g。在磁力搅拌下加入己二异氰酸酯(HDI)，所述己二异氰酸酯(HDI)添加量为0.01mol。升温到45℃，反应4h，抽滤、烘干后所得即为多磺酸结构表面润湿剂。
实施例9
(1)将双季戊四醇和己酰氯加入三口烧瓶中，其中所述双季戊四醇和己酰氯的摩尔比为1:3.1。加毕，于30℃下搅拌反应2h，冷却至室温。用氢氧化钠溶液中和，其中所述氢氧化钠溶液浓度为4％(质量分数)。水洗，用有机溶剂萃取，减压蒸馏除去溶剂，得到粘稠液体中间体Ⅰ。
(2)将步骤(1)中所得粘稠液体中间体Ⅰ加入四口烧瓶中，所述粘稠液体中间体Ⅰ添加量为0.025mol。再将第一溶剂二甲基亚砜(DMSO)加入到四口烧瓶中，添加量为140mL。待全部溶化后加入粉末状氢氧化钠在25℃下搅拌反应0.5h，所述粉末状氢氧化钠添加量为4g。然后将3-氯-2-羟丙基丙磺酸钠加入含有二甲基亚砜等溶剂的溶液中，所述3-氯-2-羟丙基丙磺酸钠添加量为0.05mol。升温到80℃，反应5h后，将上述溶液进行抽滤，得到固体产物中间体Ⅱ。
(3)将步骤(2)中的固体产物中间体Ⅱ加入第二溶剂中，所述固体产物中间体Ⅱ添加量0.02mol，所述第二溶剂为二甲基甲酰胺(DMF)，添加量为29.24g。在磁力搅拌下加入己二异氰酸酯(HDI)，所述己二异氰酸酯(HDI)添加量为0.01mol。升温到40℃，反应3h，抽滤、烘干后所得即为多磺酸结构表面润湿剂。
以上内容是对本发明所作的进一步详细说明，不能认定本发明的具体实施方式仅限于此，对于本发明所属技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干简单的推演或替换，都应当视为属于本发明由所提交的权利要求书确定保护范围。

Claims (8)

1.一种多磺酸结构表面润湿剂，其特征在于，所述多磺酸结构表面润湿剂的结构式为：
Figure FDA0002514248270000011
2.一种多磺酸结构表面润湿剂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)将双季戊四醇和己酰氯混合，于30～50℃下搅拌反应2～4h，冷却至室温；中和，水洗，萃取，减压蒸馏除去溶剂，得到粘稠液体中间体Ⅰ；
2)向粘稠液体中间体Ⅰ加入第一溶剂，待全部溶化后加入粉末状氢氧化钠在25～35℃下搅拌反应0.5～1h，然后将3-氯-2-羟丙基丙磺酸钠加入溶液中，升温到80～90℃，反应5～7h后，抽滤得到固体产物中间体Ⅱ；
3)将固体产物中间体Ⅱ加入第二溶剂中，在磁力搅拌下加入己二异氰酸酯，升温到40～50℃，反应3～5h，抽滤、烘干后得到多磺酸结构表面润湿剂。
3.根据权利要求2所述一种多磺酸结构表面润湿剂的制备方法，其特征在于，步骤1)中，所述双季戊四醇和己酰氯的摩尔比为1:(3.1～3.2)。
4.根据权利要求2所述一种多磺酸结构表面润湿剂的制备方法，其特征在于，步骤2)中，所述粘稠液体中间体Ⅰ与3-氯-2-羟丙基丙磺酸钠的摩尔比为5:1。
5.根据权利要求2所述一种多磺酸结构表面润湿剂的制备方法，其特征在于，步骤2)中，所述第一溶剂为二甲基亚砜。
6.根据权利要求2所述一种多磺酸结构表面润湿剂的制备方法，其特征在于，步骤3)中，所述固体产物中间体Ⅱ与所述己二异氰酸酯的摩尔比为2:1。
7.根据权利要求2所述一种多磺酸结构表面润湿剂的制备方法，其特征在于，步骤3)中，所述第二溶剂为二甲基甲酰胺。
8.根据权利要求2所述一种多磺酸结构表面润湿剂的制备方法，其特征在于，所述多磺酸结构表面润湿剂应用时，添加质量分数为1％。
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