JP4652967B2 - 液晶表示素子用感光性組成物およびこれを用いたカラーフィルタ - Google Patents
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Description
(式中、R1は水素原子またはメチル基、R2は炭素数1〜12の炭化水素基、Xは(m+n)価の炭素数3〜60の有機基、mは2〜18の整数、nは1〜3の整数を示す。)
上記式(1)において、mは好ましくは3〜10の整数であり、nは好ましくは1〜3の整数である。
光重合性モノマーとは、ラジカルにより重合が誘起されるモノマーのことであり、本発明の第1の実施形態に係る感光性組成物では、光重合性モノマーとして、下記式(1)により表わされるカルボキシル基含有多官能性単量体を含む。
(式中、R1は水素原子またはメチル基、R2は炭素数1〜12の炭化水素基、Xは(m+n)価の炭素数3〜60 の有機基、mは2〜18の整数、nは1〜3の整数を示す。)
ここで、式(1)で表されるカルボキシル基含有多官能性単量体は、例えば、以下の方法により容易に得ることができる。
(2)Xで表される有機基を与える化合物をポリイソシアネート化合物で変性させた後、得られた化合物に水酸基を有するアクリレート化合物でアクリル化させた後、得られた化合物にメルカプト化合物を付加させる方法
(3)Xで表される有機基を与える化合物をアクリル酸とエステル化してアクリル化させた後、ポリイソシアネート化合物で変性させ、得られた化合物にメルカプト化合物を付加させる方法。
本発明の第1の実施形態に係る感光性組成物には、非感光性樹脂及び/又は感光性樹脂が配合される。現在、環境問題の観点から、現像液として有機溶剤は殆ど使われなくなり、アルカリ現像液が主流となっているが、アルカリ現像液を用いる場合、感光性組成物にはアルカリ可溶型非感光性樹脂を含有させることが好ましい。
本発明の第1の実施形態に係る感光性組成物が、カラーフィルタの着色層又は遮光層を形成するためのものである場合、着色材として顔料を更に含有する必要がある。感光性組成物中の顔料の配合量は特に限定されるものではないが、感光性組成物の全固形分量(溶剤以外の成分を100重量%基準)として、5〜70重量%であることが好ましい。また、カラーフィルタの分光調整等のために、複数種の顔料を組み合わせて用いることもできる。以下に、着色層用の有機顔料の具体例をカラーインデックス(C.I)ナンバーで示す。
C.I.Pigment Green:1,1:x,2,2:x,4,7,10,36,37
C.I.Pigment Orange:2,5,13,16,17:1,31,34,36,38,43,46,48,49,51,52,55,59,60,61,62,64,71,73
C.I.Pigment Red:1,2,3,4,5,6,7,9,10,14,17,22,23,31,38,41,48:1,48:2,48:3,48:4,49,49:1,49:2,52:1,52:2,53:1,57:1,60:1,63:1,66,67,81:1,81:3,81:x,83,88,90,97,112,119,122,123,144,146,149,166,168,169,170,171,172,175,176,177,178,179,180,184,185,18
7,188,190,192,200,202,206,207,208,209,210,215,216,217,220,223,224,226,227,228,240,246,254,255,264,272,279
C.I.Pigment Violet:1,1:x,3,3:3,3:x,5:1,19,23,27,29,30,32,37,40,42,50
C.I.Pigment Yellow:1,2,3,4,5,6,10,12,13,14,15,16,17,18,20,24,31,32,34,35,35:1,36,36:1,37,37:1,40,42,43,53,55,60,61,62,63,65,73,74,77,81,83,86,93,94,95,97,98,100,101,104,106,108,109,110,113,114,115,116,117,118,119,120,123,125,126,127,128,1
29,137,138,139,144,146,147,148,150,151,152,153,154,155,156,161,162,164,166,167,168,169,170,171,172,173,174,175,176,177,179,180,181,182,185,187,188,193,194,199,213,214。
50、#3250、#3750、#3950、ダイヤブラックA、ダイヤブラックN220M、ダイヤブラックN234、ダイヤブラックI、ダイヤブラックLI、ダイヤブラックII、ダイヤブラックN339、ダイヤブラックSH、ダイヤブラックSHA、ダイヤブラックLH、ダイヤブラックH、ダイヤブラックHA、ダイヤブラックSF、ダイヤブラックN550M、ダイヤブラックE、ダイヤブラックG、ダイヤブラックR、ダイヤブラックN760M、ダイヤブラックLR、キャンカーブ社製のカーボンブラックサーマッ
クスN990、N991、N907、N908、N990、N991、N908、旭カーボン社製のカーボンブラック旭#80、旭#70、旭#70L、旭F-200、旭#66、旭#66HN、旭#60H、旭#60U、旭#60、旭#55、旭#50H、旭#51、旭#50U、旭#50、旭#35、旭#15、アサヒサーマル、デグサ社製のカーボンブラックColorBlack Fw200、ColorBlack Fw2、ColorBlack Fw2V、ColorBlack Fw1、ColorBlack Fw
18、ColorBlack S170、ColorBlack S160、SpecialBlack6、SpecialBlack5、SpecialBlack4、SpecialBlack4A、SpecialBlack250、SpecialBlack350、PrintexU、PrintexV、Printex140U、Printex140V(いずれも商品名)等が挙げられる。
本発明の第1の実施形態に係る感光性組成物が着色材として顔料を含有する場合には、顔料を分散させるための分散剤を含有することができる。分散剤は、顔料の分散性に優れ、分散後の顔料の再凝集を防止する効果が大きいため、分散剤を用いて顔料を感光性組成物中に分散してなる着色組成物により、透明性に優れたカラーフィルタを得ることが出来る。分散剤としては、樹脂型顔料分散剤、色素誘導体、界面活性剤等が使用される。
本発明の第1の実施形態に係る感光性組成物に好適に使用される光重合開始剤としては、4−フェノキシジクロロアセトフェノン、4−t−ブチル−ジクロロアセトフェノン、ジエトキシアセトフェノン、1−(4−イソプロピルフェニル)−2−ヒドロキシ−2−メチルプロパン−1−オン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタン−1−オン等のアセトフェノン系化合物、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンジルジメチルケタール等のベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン、ベンゾイル安息香酸、ベンゾイル安息香酸メチル、4−フェニルベンゾフェノン、ヒドロキシベンゾフェノン、アクリル化ベンゾフェノン4-ベンゾイル−4’−メチルジフェニルサルファイド等のベンゾフェノン系化合物、チオキサンソン、2−クロルチオキサンソン、2−メチルチオキサンソン、イソプロピルチオキサンソン、2,4−ジイソプロピルチオキサンソン等のチオキサンソン系化合物、2,4,6−トリクロロ−s−トリアジン、2−フェニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−メトキシフェニル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(p−トリル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−ピペニル−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−ビス(トリクロロメチル)−6−スチリル−s−トリアジン、2−(ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2−(4−メトキシ−ナフト−1−イル)−4,6−ビス(トリクロロメチル)−s−トリアジン、2,4−トリクロロメチル−(ピペロニル)−6−トリアジン、2,4−トリクロロメチル(4’−メトキシスチリル)−6−トリアジン等のトリアジン系化合物、1,2−オクタンジオン、1−[4−(フェニルチオ)−2−(o−ベンゾイルオキシム)]、o−(アセチル)−N−(1−フェニル−2−オキソ−2−(4’−メトキシ−ナフチル)エチリデン)ヒドロキシルアミン等のオキシムエステル系化合物、ビス(2,4,6-トリメチルベンゾイル)フェニルホスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド
等のホスフィン系化合物、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアントラキノン等のキノン系化合物ボレート系化合物、カルバソール系化合物、イミダゾール系化合物、チタノセン系化合物等が挙げられる。これらは1種を単独であるいは2種以上を組み合わせて用いることができる。
光重合開始剤と光増感剤とを併用することが好ましい。光増感剤としては、α−アシロキシムエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、4.4’−ジエチルイソフタロフェノン、3,3’,4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジエチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸2−ジメチルアミノエチル4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、N,N−ジメチルパラトルイジン、4,4’−ビス(ジメチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン、4,4’−ビス(エチルメチルアミノ)ベンゾフェノン等のアミン系化合物を用いることができる。これらの光増感剤は、1種または2種以上を混合して用いることができる。
本発明の第1の実施形態に係る感光性組成物には、基板上への均一な塗布を可能とするために、水や有機溶剤等の溶剤を配合させることができる。また、本発明の第1の実施形態に係る感光性組成物をカラーフィルタの着色層や遮光層に用いる場合、溶剤は、顔料を均一に分散させる機能をも有する。好適に使用される有機溶剤としては、シクロヘキサノン、エチルセロソルブアセテート、ブチルセロソルブアセテート、1−メトキシ−2−プロピルアセテート、ジエチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチルベンゼン、エチレングリコールジエチルエーテル、キシレン、エチルセロソルブ、メチル−nアミルケトン、プロピレングリコールモノメチルエーテル、トルエン、メチルエチルケトン、酢酸エチル、メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、イソブチルケトン、石油系溶剤等が挙げられ、モノマー組成、用いる重合開始剤の種類等に応じて、これらを単独でもしくは混合して用いることが出来る。
本発明の第1の実施形態に係る感光性組成物は、公知の方法により調製することが出来る。例えば、光重合性モノマー、非感光性樹脂及び/又は感光性樹脂、重合開始剤、顔料、分散剤、及び溶剤からなる感光性組成物は、以下の方法により調製することができる。
カラーフィルタは、基板上に所定のパターンで配列した色の異なる複数の着色層と、隣接する着色層間を遮光する遮光層とを具備してなり、これら着色層と遮光層上には、これらを保護するためのオーバーコート層が形成されることもある。また、液晶表示装置用カラーフィルタでは、遮光層及び/又は着色層上に、セルギャップを均一化するための柱状の凸部(フォトスペーサ)、セルギャップに段差を形成するための光路差調整層が形成されることもある。
以下、光重合性モノマーとしてのカルボキシル基含有多官能性単量体の合成例、このカルボキシル基含有多官能性単量体を含む着色された感光性組成物を調製した実施例及び比較例について具体的に説明するが、本発明は、これらの例に限定されるものではなく、本発明の趣旨を逸脱しない範囲において種々変形して実施可能である。
1L容の四つ口フラスコ内に、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート578g、メルカプト酢酸20g、N,N−ジメチルベンジルアミン0.5g、及び4−メトキシフェノール0.6gを仕込み、50〜60℃の温度で6時間反応を行い、カルボキシル基含有多官能性単量体を含む多官能性単量体Aを得た。この多官能性単量体Aの酸価は20であり、ゲルパーミュエーションクロマトグラフィーにより、カルボキシル基含有多官能性単量体の含有量は、面積換算で25%であった。
1L容の四つ口フラスコ内に、ジペンタエリスリトールのヘキサ/ペンタ混合アクリレート582g、ヘキサメチレンジイソシアネート36g、N,N−ジメチルベンジルアミン0.5gを仕込み、50〜70℃の温度で8時間反応させ、IRにより2180cm−1のイソシアネートの吸収の消失を確認した。
1L容の四つ口フラスコ内に、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート515g、テトラヒドロ無水フタル酸50g、N,N−ジメチルベンジルアミン0.5gを仕込み、80〜100℃の温度で10時間反応を行い、カルボキシル基含有多官能性単量体を含む多官能性単量体Cを得た。その酸価は38であり、ゲルパーミュエーションクロマトグラフィーにより、カルボキシル基含有多官能性単量体の含有量は、面積換算で40%であった。また、この合成より得られるカルボキシル基含有多官能性単量体は、下記一般式(2)により表される。
反応容器にシクロヘキサノン800重量部を入れ、窒素ガスを注入しながら100℃に加熱して、同温度で下記モノマーおよび熱重合開始剤の混合物を1時間かけて滴下して、重合反応を行った。
メタクリル酸 30.0重量部
メチルメタクリレート 80.0重量部
ブチルメタクリレート 80.0重量部
アゾビスイソブチロニトリル 10.0重量部
更に100℃で3時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル2.0重量部をシクロヘキサノン50重量部に溶解した溶液を添加し、100℃で1時間反応を続けて、アクリル樹脂溶液を得た。得られたアクリル樹脂の重量平均分子量は、約40000であった。
反応容器にシクロヘキサノン800重量部を入れ、窒素ガスを注入しながら100℃に加熱して、同温度で下記モノマーおよび熱重合開始剤の混合物を1時間かけて滴下して、重合反応を行った。
メタクリル酸 60.0重量部
メチルメタクリレート 65.0重量部
ブチルメタクリレート 65.0重量部
アゾビスイソブチロニトリル 10.0重量部
更に100℃で3時間反応させた後、アゾビスイソブチロニトリル2.0重量部をシクロヘキサノン50重量部により溶解した溶液を添加し、100℃で1時間反応を続けて、アクリル樹脂溶液を得た。アクリル樹脂の重量平均分子量は、約40000であった。
以下の手順で、カラーフィルタの作製に用いる青に着色されたアルカリ現像型感光性組成物を調整した。
シクロヘキサノン 48.00重量部
(青色感光性着色組成物の作製)
上記青色顔料分散体 50.0重量部
合成例4で作成したアクリレート樹脂溶液 7.0重量部
合成例1で作成したカルボキシル基含有多官能性単量体 5.6重量部
光重合開始剤(チバスペシャルティケミカルズ社製「イルガキュアー907」)
2.0重量部
増感剤(保土ヶ谷化学社製「EAB−F」) 0.2重量部
シクロヘキサノン 35.2重量部
実施例2
合成例1で作成したカルボキシル基含有多官能性単量体に代えて、合成例2で作成したカルボキシル基含有多官能性単量体を使用した以外は、実施例1と同様にして青色感光性着色組成物を作製した。
合成例1で作成したカルボキシル基含有多官能性単量体に代えて、合成例3で作成したカルボキシル基含有多官能性単量体を使用した以外は、実施例1と同様にして青色感光性組成物を作製した。
合成例1で作成したカルボキシル基含有多官能性単量体に代えて、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートを使用した以外は、実施例1と同様にして青色感光性着色組成物を作製した。
合成例4で作成したアクリレート樹脂溶液に代えて合成例5で作成したアクリレート樹脂溶液を使用し、合成例1で作成したカルボキシル基含有多官能性単量体に代えて、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートを使用した以外は、実施例1と同様にして青色感光性組成物を作成した。
以上の実施例及び比較例で作成した青色感光性組成物について、下記の方法で現像性、エッチング形状、及び保存安定性を評価した。
青色感光性組成物を、100mm×100mm、1.1mm厚のガラス基板上に、スピンコーターを用いて塗布し、塗布基板を作成した。次に、この塗布基板を70℃で20分間乾燥した。現像液として、2重量%水酸化カリウム水溶液を調製し、塗布基板に2ml滴下して、青色感光性組成物の溶解性評価を行った。10秒以下で色残りなしを○(良好)、10秒を超えて15秒以下で色残りなしを△、15秒を超えて色残りありを×(不良)と評価した。
作製した青色感光性着色組成物について、作製後1日後、および40℃で7日間保存後の増粘率の比較を行った。増粘率は、下記式で定義される。
以下の手順で、着色層及び/又は遮光層上に設けられる保護層、液晶表示装置のセルギャップを均一化するための柱状の凸部、及び前記セルギャップに段差を形成するための光路差調整層を形成するための透明樹脂組成物を調製した。
合成例4で作製したアクリレート樹脂溶液100重量部、合成例1で作製したカルボキシル基含有多官能性重単量体100重量部、および光重合開始剤(チバスペシャルティケミカルズ社製「イルガキュアー907」14重量部からなる混合物を、レジスト中の固形分が30重量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートで希釈し、透明樹脂組成物を調製した。
合成例1で作製したカルボキシル基含多官能性単量体に代えて、合成例2で作製したカルボキシル基含有多官能性単量体を使用した以外は、実施例3と同様にして透明樹脂組成物を調製した。
合成例1で作製したカルボキシル基含有多官能性単量体に代えて、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートを使用した以外は、実施例3と同様にして透明樹脂組成物を調製した。
実施例3、4および比較例4で調製した透明樹脂組成物について、下記の方法で現像性を評価した。
現像性評価は、現像液として2重量%水酸化カリウム水溶液を調製し、上記感光性樹脂組成物塗布基板に2mlを滴下し、溶解性評価を行った。10秒以下で残渣なしの場合を○(良好)、10秒を超えて残渣ありの場合を×(不良)と評価した。
Claims (5)
- 感光性樹脂及び/又は非感光性樹脂、光重合開始剤、及び重合性モノマーを含む液晶表示素子用感光性組成物において、前記重合性モノマーは、下記式(1)により表されるカルボキシル基含有多官能性単量体を含むことを特徴とする液晶表示素子用感光性組成物。
(H2C=C(R1)COO)m -X-(OCOCH(R1)CH2S(R2)COOH)n ・・・(1)
(式中、R1は水素原子またはメチル基、R2は炭素数1〜12の炭化水素基、Xは(m+n)価の炭素数3〜60の有機基、mは2〜18の整数、nは1〜3の整数を示す。) - 前記式(1)における有機基Xが、ペンタエリスリトールおよびその誘導体からなる群より選ばれた化合物の基であることを特徴とする請求項1に記載の液晶表示素子用感光性組成物。
- 顔料及び分散剤を更に含むことを特徴とする請求項1又は2に記載の液晶表示素子用感光性組成物。
- 請求項1〜3のいずれかに記載の感光性組成物を硬化してなる着色層及び/又は遮光層を具備することを特徴とする液晶表示素子用カラーフィルタ。
- 着色層、遮光層、及び前記着色層及び/又は遮光層上に形成された保護層、液晶表示装置のセルギャップを均一化するための柱状の凸部、並びに前記セルギャップに段差を形成するための光路差調整層の少なくとも一つを具備し、前記保護層、液晶表示装置のセルギャップを均一化するための柱状の凸部、並びに前記セルギャップに段差を形成するための光路差調整層の少なくとも一つは、請求項1〜3のいずれかに記載の感光性組成物を硬化してなる硬化層であることを特徴とする液晶表示装置用カラーフィルタ。
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