JP4622266B2 - 含フッ素芳香族テトラカルボン酸二無水物の精製法 - Google Patents
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Description
別の態様において本発明は、6FDAをアセトン、テトラヒドロフランおよびアセトニトリルよりなる群から選ばれた良溶媒に溶解し、得られた溶液から該良溶媒を不完全に留去した後、酢酸および脂肪族炭化水素よりなる群から選ばれた貧溶媒を添加して6FDAを晶析させ、晶析した結晶を分離することを特徴とする、6FDAの精製方法である。この方法において、前記溶液から良溶媒を不完全に留去する前に、溶液から重金属を除去する処理を行うことが好ましい。この重金属除去処理は、好ましくはゼータ電位吸着フィルターによる濾過である。
以下の実施例は本発明を例示するものであり、本発明を制限する意図はない。実施例において、6FDAの純度は液相クロマトグラフィーによる測定値であり、重金属の含有量はICP発光分光分析による測定値である。%は、特に指定しない限り質量%である。
純度98.9%、Co含有量199 ppm の粗製6FDA (乾燥品) 100 gに、アセトン 100gと酢酸 100gとを加え、60℃で1時間撹拌した後、10℃まで冷却し、このスラリーを濾過し、濾過ケーキを110 ℃に加熱して乾燥し、79gの精製6FDAを得た。60℃での攪拌中も6FDAは完全には溶解しなかったので、この精製は洗浄法であると言える。得られた精製6FDAの純度は100.0 %、Co含有量は2ppm 、収率は80%であった。
純度98.9%、Co含有量199 ppm の粗6FDA (乾燥品) 100 gに、アセトン70gと酢酸 140gと無水酢酸 1.4gとを加え、60℃で1時間撹拌した後、15℃まで冷却し、このスラリーを濾過し、濾過ケーキを実施例1と同様に乾燥して、89gの精製6FDAを得た。得られた精製6FDAの純度は99.9%、Co含有量は2ppm 、収率は89%であった。
純度98.9%、Co含有量199 ppm の酢酸/無水酢酸混合溶媒で濡れている粗製6FDAのケーキ169 g (乾燥品換算100 g、従って上記混合溶媒69gを含有) にアセトン 700gを加えて、室温で6FDAを完全に溶解させた。このアセトン溶液を活性炭処理した後、ゼータ電位吸着フィルター (キュノ社製ゼータプラス) で濾過して、重金属分を除去した。これらの処理はいずれも室温で行った。濾過後のアセトン溶液から 630gのアセトンを留去して (70gのアセトンと約70g分の酢酸が残る) 溶液を濃縮した。得られた濃縮液に酢酸70gを添加し、15℃まで冷却した後、スラリーを濾過し、濾過ケーキを110 ℃に加熱して乾燥し、88gの精製6FDAを得た。得られた精製6FDAの純度は99.9%、Co含有量は0.1 ppm 、収率は88%であった。実施例2に比べて、6FDAの純度と収率は同レベルであるが、重金属含有量が著しく低減した。
純度99.0%、Co含有量171 ppm 、Mn含有量156 ppm 、Fe含有量6 ppm の酢酸/無水酢酸混合溶媒で濡れている粗製6FDAのケーキ175 g (乾燥品換算100 g、従って上記混合溶媒75gを含有) にアセトン 700gを加えて、室温で6FDAを完全に溶解させた。このアセトン溶液を活性炭処理した後、実施例3と同じゼータ電位吸着フィルターで濾過して、重金属分を除去した。これらの処理はいずれも室温で行った。濾過後のアセトン溶液から 630gのアセトンを留去して (70gのアセトンと約75g分の酢酸が残る) 溶液を濃縮した。得られた濃縮液に酢酸65gを添加し、15℃まで冷却した後、スラリーを濾過し、濾過ケーキを110 ℃に加熱して乾燥し、88gの精製6FDAを得た。得られた精製6FDAの純度は99.9%、Co含有量0.1 ppm 、Mn含有量0.1 ppm 、Fe含有量0.1 ppm で、収率は88%であった。本発明の精製方法は、Co以外に他の重金属を含有する粗製6FDAの精製にも有効であることがわかる。
実施例3において、アセトンをTHFに代えた以外は同様の操作を行った。得られた精製6FDAの純度は99.9%、Co含有量は0.1 ppm 、収率は83%であった。実施例3に比べると、収率はやや低下するものの、良溶媒としてTHFを使用しても、効果的に6FDAを精製できた。
実施例3において、アセトンをアセトニトリルに代えた以外は同様の操作を行った。得られた精製6FDAの純度は99.9%、Co含有量は0.1 ppm 、収率は85%であった。実施例3に比べると、収率はわずかに低下するものの、良溶媒としてアセトニトリルを使用しても、効果的に6FDAを精製できた。
実施例3において、アセトン濃縮後に添加する貧溶媒をシクロヘキサンに代えた以外は同様の操作を行った。得られた精製6FDAの純度は99.9%、Co含有量は0.1 ppm 、収率は88%であった。貧溶媒がシクロヘキサンであっても効果的に6FDAを精製できた。
粗製6FDAの湿潤ケーキ169 gに、酢酸161.5 gと無水酢酸8.5 gとを加え、130 で1時間加熱して6FDAを溶解し、不溶物を濾別後、濾液を15℃まで冷却し、析出した結晶を濾過して、86gの精製6FDAを得た。得られた精製6FDAの純度は99.2%、Co含有量は9ppm 、収率は86%であった。酢酸/無水酢酸の混合溶媒で精製する従来法では、晶析法を採用しても、純度とCo含有量のいずれも、実施例より悪い結果となった。
実施例3において、アセトンをメタノールに代えた以外は同様の操作を行ったが、6FDAがメタノールと反応したため、6FDAを全く回収することができなかった。
Claims (6)
- 粗製の1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2,2−ジ(3,4−ジカルボキシフェニル) プロパン二無水物 (6FDA) を、アセトン、テトラヒドロフランおよびアセトニトリルよりなる群から選ばれた良溶媒と酢酸および脂肪族炭化水素よりなる群から選ばれた貧溶媒との混合溶媒を用いて晶析または洗浄により精製することを特徴とする、6FDAの精製方法。
- 混合溶媒における良溶媒と貧溶媒との比率が1:0.2 〜1:10の範囲内である、請求項1に記載の6FDAの精製方法。
- 粗製の1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロ−2,2−ジ(3,4−ジカルボキシフェニル) プロパン二無水物 (6FDA) をアセトン、テトラヒドロフランおよびアセトニトリルよりなる群から選ばれた良溶媒に溶解し、得られた溶液から該良溶媒を不完全に留去した後、酢酸および脂肪族炭化水素よりなる群から選ばれた貧溶媒を添加して6FDAを晶析させ、晶析した結晶を分離することを特徴とする、6FDAの精製方法。
- 前記溶液から良溶媒を不完全に留去する前に、この溶液から重金属を除去する処理を行う、請求項3に記載の6FDAの精製方法。
- 前記重金属除去処理が、ゼータ電位吸着フィルターによる濾過である、請求項4に記載の6FDAの精製方法。
- 貧溶媒を添加した後の溶媒中の良溶媒と貧溶媒との比率が1:0.2 〜1:10の範囲内である、請求項3〜5のいずれかに記載の6FDAの精製方法。
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