JP4576533B2 - フェノール化合物の製造法 - Google Patents
フェノール化合物の製造法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP4576533B2 JP4576533B2 JP2006039389A JP2006039389A JP4576533B2 JP 4576533 B2 JP4576533 B2 JP 4576533B2 JP 2006039389 A JP2006039389 A JP 2006039389A JP 2006039389 A JP2006039389 A JP 2006039389A JP 4576533 B2 JP4576533 B2 JP 4576533B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- substituent
- group
- atom
- formula
- optionally
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
Jerry March著 AdvancedOrganic Chemistry, 4th ed.; Wiley: New York, 1992; Chapter 11, p 501. Chem. Rev. 2000, 100, 2901.
一般式(1)
ただし、R1及びR2、R4及びR5、R5及びR6、R6及びR7、R7及びR8、R9及びR10は、それぞれ、互いに架橋してC4-C10飽和環叉は不飽和環を形成してもよく、前記環は、酸素原子、硫黄原子、珪素原子、スズ原子、ゲルマニウム原子叉は式-N(B)-で示される基(式中、Bは水素原子叉はC1-C10炭化水素基である。)で中断されていてもよく、かつ、置換基を有していてもよい。)
で表されるトリエノンを、ルテニウムもしくはモリブデン触媒の存在下で反応させることで閉環生成物を得る。さらに、得られた生成物の2重結合を異性化させることによって
一般式(2)
で表されるフェノール誘導体の製造方法を提供するものである。
ただし、R1及びR2、R4及びR5、R5及びR6、R6及びR7、R7及びR8、R9及びR10は、それぞれ、互いに架橋してC4-C10飽和環叉は不飽和環を形成してもよく、前記環は、酸素原子、硫黄原子、珪素原子、スズ原子、ゲルマニウム原子叉は式-N(B)-で示される基(式中、Bは水素原子叉はC1-C10炭化水素基である。)で中断されていてもよく、かつ、置換基を有していてもよい。)
で表されるトリエノンを、ルテニウムもしくはモリブデン触媒の存在下で反応させることで閉環生成物を得る。さらに、得られた生成物の2重結合を異性化させることによって
一般式(4)
で表されるフェノール誘導体の製造方法を提供するものである。
ただし、R1及びR2、R4及びR5、R5及びR6、R6及びR7、R7及びR8、R9及びR10は、それぞれ、互いに架橋してC4-C10飽和環叉は不飽和環を形成してもよく、前記環は、酸素原子、硫黄原子、珪素原子、スズ原子、ゲルマニウム原子叉は式-N(B)-で示される基(式中、Bは水素原子叉はC1-C10炭化水素基である。)で中断されていてもよく、かつ、置換基を有していてもよい。)
で表されるトリエノンを、ルテニウムもしくはモリブデン触媒の存在下で反応させることで閉環生成物を得る。さらに、得られた生成物の2重結合を異性化させることによって
一般式(6)
で表されるフェノール誘導体の製造方法を提供するものである。
ただし、R1及びR2、R8及びR3、R4及びR5、R5及びR6、R6及びR7、R9及びR10は、それぞれ、互いに架橋してC4-C10飽和環叉は不飽和環を形成してもよく、前記環は、酸素原子、硫黄原子、珪素原子、スズ原子、ゲルマニウム原子叉は式-N(B)-で示される基(式中、Bは水素原子叉はC1-C10炭化水素基である。)で中断されていてもよく、かつ、置換基を有していてもよい。)
で表されるトリエノンを、ルテニウムもしくはモリブデン触媒の存在下で反応させることで閉環生成物を得る。さらに、得られた生成物の2重結合を異性化させることによって
一般式(8)
で表されるフェノール誘導体の製造方法を提供するものである。
ただし、R1及びR2、R8及びR3、R4及びR5、R5及びR6、R6及びR7、R9及びR10は、それぞれ、互いに架橋してC4-C10飽和環叉は不飽和環を形成してもよく、前記環は、酸素原子、硫黄原子、珪素原子、スズ原子、ゲルマニウム原子叉は式-N(B)-で示される基(式中、Bは水素原子叉はC1-C10炭化水素基である。)で中断されていてもよく、かつ、置換基を有していてもよい。)
で表されるトリエノンを、ルテニウムもしくはモリブデン触媒の存在下で反応させることで閉環生成物を得る。さらに、得られた生成物の2重結合を異性化させることによって
一般式(10)
で表されるフェノール誘導体の製造方法を提供するものである。
ただし、R1及びR2、R8及びR3、R3及びR4、R5及びR6、R6及びR7、R9及びR10は、それぞれ、互いに架橋してC4-C10飽和環叉は不飽和環を形成してもよく、前記環は、酸素原子、硫黄原子、珪素原子、スズ原子、ゲルマニウム原子叉は式-N(B)-で示される基(式中、Bは水素原子叉はC1-C10炭化水素基である。)で中断されていてもよく、かつ、置換基を有していてもよい。)
で表されるトリエノンを、ルテニウムもしくはモリブデン触媒の存在下で反応させることで閉環生成物を得る。さらに、得られた生成物の2重結合を異性化させることによって
一般式(12)
で表されるフェノール誘導体の製造方法を提供するものである。
本明細書において、「C1-C20炭化水素基」の炭化水素基は、飽和若しくは不飽和の非環式であってもよいし、飽和若しくは不飽和の環式であってもよい。C1-C20炭化水素基が非環式の場合には、線上でもよいし、枝分かれでもよい。「C1-C20炭化水素基」にはC1-C20アルキル基、C2-C20アルケニル基、C2-C20アルキニル基、C4-C20アルキルジエニル基、C6-C20アリール基、C6-C20アルキルアリール基、C6-C20アリールアルキル基、C3-C20シクロアルキル基、C3-C20シクロアルケニル基、(C3-C10シクロアルキル)C1-C20アルキル基などが含まれる。
まず、一般式(1)で表される原料をルテニウム触媒の存在下に反応させ、得られた環化生成物に異性化反応を起こすことによって,一般式(2)で表されるフェノール化合物を得る製造方法について説明する。
溶媒はそれぞれ単独で叉は2種以上を組み合わせて用いられ、その使用量は原料に対して通常は1重量倍以上2000重量倍以下、好ましくは5重量倍以上500重量倍以下程度である。
反応温度は-78℃から200℃、好ましくは0℃から150℃、さらに好ましくは20℃から100℃で実施する。
反応時間は特に限定されないが、好ましくは1分から24時間、さらに好ましくは10分から12時間で実施する。
上記製造方法において、異性化反応に用いる試薬は、反応に使用する溶媒に溶解しない物質、例えば炭素、シリカ、アルミナなどに担持してもよい。かかる反応において試薬の使用量は原料に対し通常0.00001モル倍以上、通常10モル倍以下、好ましくは0.2モル倍以下である。
反応終了後、生成したフェノール化合物(2)は、例えば、溶媒を留去することにより、反応マスから取り出すことができる。また、得られたフェノール化合物は、必要に応じて蒸留等の手段を施すことにより、更に精製することもできる。
本反応において、原料、ルテニウム触媒、及び溶媒は任意の順序で加えることができる。
溶媒はそれぞれ単独で叉は2種以上を組み合わせて用いられ、その使用量は原料に対して通常は1重量倍以上2000重量倍以下、好ましくは5重量倍以上500重量倍以下程度である。
反応温度は-78℃から200℃、好ましくは0℃から150℃、さらに好ましくは20℃から100℃で実施する。
反応時間は特に限定されないが、好ましくは1分から24時間、さらに好ましくは10分から12時間で実施する。
上記製造方法において、異性化反応に用いる試薬は、反応に使用する溶媒に溶解しない物質、例えば炭素、シリカ、アルミナなどに担持してもよい。かかる反応において試薬の使用量は原料に対し通常0.00001モル倍以上、通常10モル倍以下、好ましくは0.2モル倍以下である。
反応終了後、生成したフェノール化合物(4)は、例えば、溶媒を留去することにより、反応マスから取り出すことができる。また、得られたフェノール化合物は、必要に応じて蒸留等の手段を施すことにより、更に精製することもできる。
本反応において、原料、ルテニウム触媒、及び溶媒は任意の順序で加えることができる。
溶媒はそれぞれ単独で叉は2種以上を組み合わせて用いられ、その使用量は原料に対して通常は1重量倍以上2000重量倍以下、好ましくは5重量倍以上500重量倍以下程度である。
反応温度は-78℃から200℃、好ましくは0℃から150℃、さらに好ましくは20℃から100℃で実施する。
反応時間は特に限定されないが、好ましくは1分から24時間、さらに好ましくは10分から12時間で実施する。
上記製造方法において、異性化反応に用いる試薬は、反応に使用する溶媒に溶解しない物質、例えば炭素、シリカ、アルミナなどに担持してもよい。かかる反応において試薬の使用量は原料に対し通常0.00001モル倍以上、通常10モル倍以下、好ましくは0.2モル倍以下である。
反応終了後、生成したフェノール化合物(6)は、例えば、溶媒を留去することにより、反応マスから取り出すことができる。また、得られたフェノール化合物は、必要に応じて蒸留等の手段を施すことにより、更に精製することもできる。
本反応において、原料、ルテニウム触媒、及び溶媒は任意の順序で加えることができる。
溶媒はそれぞれ単独で叉は2種以上を組み合わせて用いられ、その使用量は原料に対して通常は1重量倍以上2000重量倍以下、好ましくは5重量倍以上500重量倍以下程度である。
反応温度は-78℃から200℃、好ましくは0℃から150℃、さらに好ましくは20℃から100℃で実施する。
反応時間は特に限定されないが、好ましくは1分から24時間、さらに好ましくは10分から12時間で実施する。
上記製造方法において、異性化反応に用いる試薬は、反応に使用する溶媒に溶解しない物質、例えば炭素、シリカ、アルミナなどに担持してもよい。かかる反応において試薬の使用量は原料に対し通常0.00001モル倍以上、通常10モル倍以下、好ましくは0.2モル倍以下である。
反応終了後、生成したフェノール化合物(8)は、例えば、溶媒を留去することにより、反応マスから取り出すことができる。また、得られたフェノール化合物は、必要に応じて蒸留等の手段を施すことにより、更に精製することもできる。
本反応において、原料、ルテニウム触媒、及び溶媒は任意の順序で加えることができる。
溶媒はそれぞれ単独で叉は2種以上を組み合わせて用いられ、その使用量は原料に対して通常は1重量倍以上2000重量倍以下、好ましくは5重量倍以上500重量倍以下程度である。
反応温度は-78℃から200℃、好ましくは0℃から150℃、さらに好ましくは20℃から100℃で実施する。
反応時間は特に限定されないが、好ましくは1分から24時間、さらに好ましくは10分から12時間で実施する。
上記製造方法において、異性化反応に用いる試薬は、反応に使用する溶媒に溶解しない物質、例えば炭素、シリカ、アルミナなどに担持してもよい。かかる反応において試薬の使用量は原料に対し通常0.00001モル倍以上、通常10モル倍以下、好ましくは0.2モル倍以下である。
反応終了後、生成したフェノール化合物(10)は、例えば、溶媒を留去することにより、反応マスから取り出すことができる。また、得られたフェノール化合物は、必要に応じて蒸留等の手段を施すことにより、更に精製することもできる。
本反応において、原料、ルテニウム触媒、及び溶媒は任意の順序で加えることができる。
溶媒はそれぞれ単独で叉は2種以上を組み合わせて用いられ、その使用量は原料に対して通常は1重量倍以上2000重量倍以下、好ましくは5重量倍以上500重量倍以下程度である。
反応温度は-78℃から200℃、好ましくは0℃から150℃、さらに好ましくは20℃から100℃で実施する。
反応時間は特に限定されないが、好ましくは1分から24時間、さらに好ましくは10分から12時間で実施する。
上記製造方法において、異性化反応に用いる試薬は、反応に使用する溶媒に溶解しない物質、例えば炭素、シリカ、アルミナなどに担持してもよい。かかる反応において試薬の使用量は原料に対し通常0.00001モル倍以上、通常10モル倍以下、好ましくは0.2モル倍以下である。
反応終了後、生成したフェノール化合物(12)は、例えば、溶媒を留去することにより、反応マスから取り出すことができる。また、得られたフェノール化合物は、必要に応じて蒸留等の手段を施すことにより、更に精製することもできる。
本反応において、原料、ルテニウム触媒、及び溶媒は任意の順序で加えることができる。
(実施例)
窒素雰囲気下、2-メチル-4-メチレン-オクタ-1,7-ジエン-3-オン (30.0 mg, 0.200 mmol)、ジクロロメタン(20 mL)、ベンジリデンビス(トリシクロヘキシルホスフィン)ジクロロルテニウム(12.3 mg, 0.015 mmol)を室温で反応器に仕込み、同温度で2時間撹拌した。この反応液を、減圧下、溶媒を留去し、得られた残査をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル = 20/1)を用いて精製し、2-メチル-6メチレン-シクロヘキサ-2-エノン(22.0 mg, 0.18 mmol, 90%)を得た。
1H NMRデータは以下のようであった。1H NMR (CDCl3) d 1.85 (q, J = 1.5 Hz, 3H),
2.38-2.43 (m, 2H), 2.69-2.73 (m, 2H), 5.25 (q, J = 1.7 Hz, 1H), 5.95 (q,
J = 1.7 Hz, 1H), 6.79-6.82 (m, 1H).
窒素雰囲気下、得られた2-メチル-6メチレン-シクロヘキサ-2-エノン(22.0
mg, 0.18 mmol)、メタノール(0.5 mL)、三塩化ロジウム(1.9 mg, 0.009 mmol)を室温で反応器に仕込み、60度で12時間撹拌した。この反応液を、減圧下溶媒を留去し、得られた残査をシリカゲルクロマトグラフィー(ヘキサン/酢酸エチル = 5/1)を用いて精製し、2,6-ジメチル-フェノール(18.7 mg,0.153 mmol, 85%)を得た。
Claims (6)
- 一般式(1)
ただし、R1及びR2、R4及びR5、R5及びR6、R6及びR7、R7及びR8、R9及びR10は、それぞれ、互いに架橋してC4-C10飽和環叉は不飽和環を形成してもよく、前記環は、酸素原子、硫黄原子、珪素原子、スズ原子、ゲルマニウム原子叉は式-N(B) -で示される基(式中、Bは水素原子叉はC1-C10炭化水素基である。)で中断されていてもよく、かつ、置換基を有していてもよい。)
で表されるトリエノンを、ルテニウムもしくはモリブデン触媒の存在下で反応させることで閉環生成物を得て、さらに、得られた生成物の2重結合を異性化させることによって
一般式(2)
で表されるフェノール誘導体を製造する方法。 - 一般式(3)
ただし、R1及びR2、R4及びR5、R5及びR6、R6及びR7、R7及びR8、R9及びR10は、それぞれ、互いに架橋してC4-C10飽和環叉は不飽和環を形成してもよく、前記環は、酸素原子、硫黄原子、珪素原子、スズ原子、ゲルマニウム原子叉は式-N(B)-で示される基(式中、Bは水素原子叉はC1-C10炭化水素基である。)で中断されていてもよく、かつ、置換基を有していてもよい。)
で表されるトリエノンを、ルテニウムもしくはモリブデン触媒の存在下で反応させることで閉環生成物を得て、さらに、得られた生成物の2重結合を異性化させることによって
一般式(4)
で表されるフェノール誘導体を製造する方法。 - 一般式(5)
ただし、R1及びR2、R4及びR5、R5及びR6、R6及びR7、R7及びR8、R9及びR10は、それぞれ、互いに架橋してC4-C10飽和環叉は不飽和環を形成してもよく、前記環は、酸素原子、硫黄原子、珪素原子、スズ原子、ゲルマニウム原子叉は式-N(B)-で示される基(式中、Bは水素原子叉はC1-C10炭化水素基である。)で中断されていてもよく、かつ、置換基を有していてもよい。)
で表されるトリエノンを、ルテニウムもしくはモリブデン触媒の存在下で反応させることで閉環生成物を得て、さらに、得られた生成物の2重結合を異性化させることによって
一般式(6)
で表されるフェノール誘導体を製造する方法。 - 一般式(7)
ただし、R1及びR2、R8及びR3、R4及びR5、R5及びR6、R6及びR7、R9及びR10は、それぞれ、互いに架橋してC4-C10飽和環叉は不飽和環を形成してもよく、前記環は、酸素原子、硫黄原子、珪素原子、スズ原子、ゲルマニウム原子叉は式-N(B)-で示される基(式中、Bは水素原子叉はC1-C10炭化水素基である。)で中断されていてもよく、かつ、置換基を有していてもよい。)
で表されるトリエノンを、ルテニウムもしくはモリブデン触媒の存在下で反応させることで閉環生成物を得て、さらに、得られた生成物の2重結合を異性化させることによって
一般式(8)
で表されるフェノール誘導体を製造する方法。 - 一般式(9)
ただし、R1及びR2、R8及びR3、R4及びR5、R5及びR6、R6及びR7、R9及びR10は、それぞれ、互いに架橋してC4-C10飽和環叉は不飽和環を形成してもよく、前記環は、酸素原子、硫黄原子、珪素原子、スズ原子、ゲルマニウム原子叉は式-N(B)-で示される基(式中、Bは水素原子叉はC1-C10炭化水素基である。)で中断されていてもよく、かつ、置換基を有していてもよい。)
で表されるトリエノンを、ルテニウムもしくはモリブデン触媒の存在下で反応させることで閉環生成物を得て、さらに、得られた生成物の2重結合を異性化させることによって
一般式(10)
で表されるベンゼン誘導体の製造方法。 - 一般式(11)
ただし、R1及びR2、R8及びR3、R3及びR4、R5及びR6、R6及びR7、R9及びR10は、それぞれ、互いに架橋してC4-C10飽和環叉は不飽和環を形成してもよく、前記環は、酸素原子、硫黄原子、珪素原子、スズ原子、ゲルマニウム原子叉は式-N(B)-で示される基(式中、Bは水素原子叉はC1-C10炭化水素基である。)で中断されていてもよく、かつ、置換基を有していてもよい。)
で表されるトリエノンを、ルテニウムもしくはモリブデン触媒の存在下で反応させることで閉環生成物を得て、さらに、得られた生成物の2重結合を異性化させることによって
一般式(12)
で表されるフェノール誘導体を製造する方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006039389A JP4576533B2 (ja) | 2006-02-16 | 2006-02-16 | フェノール化合物の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006039389A JP4576533B2 (ja) | 2006-02-16 | 2006-02-16 | フェノール化合物の製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007217343A JP2007217343A (ja) | 2007-08-30 |
JP4576533B2 true JP4576533B2 (ja) | 2010-11-10 |
Family
ID=38495010
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2006039389A Active JP4576533B2 (ja) | 2006-02-16 | 2006-02-16 | フェノール化合物の製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP4576533B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4590637B2 (ja) * | 2006-02-16 | 2010-12-01 | 国立大学法人 千葉大学 | ベンゼン誘導体の製造方法 |
JP5417597B2 (ja) * | 2006-10-25 | 2014-02-19 | 国立大学法人 千葉大学 | ベンゼン誘導体の製造方法及びそれに有用なシクロヘキセン誘導体の製造方法 |
Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2000026361A (ja) * | 1998-07-02 | 2000-01-25 | Soda Aromatic Co Ltd | ムスコンの製造法、新規中間化合物および香料組成物 |
JP2000086550A (ja) * | 1998-09-03 | 2000-03-28 | Bayer Ag | α―置換環系の合成方法 |
JP2001521533A (ja) * | 1997-04-18 | 2001-11-06 | シュトゥディエンゲゼルシャフト・コーレ・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | 反応媒体として圧縮二酸化炭素中における二官能性または多官能性基質の選択的オレフィンメタセシス |
JP2003040820A (ja) * | 2001-07-27 | 2003-02-13 | Kuraray Co Ltd | シクロヘキセン誘導体の製造方法 |
JP2005170822A (ja) * | 2003-12-10 | 2005-06-30 | Kao Corp | ムスコンの製造法 |
JP2006241025A (ja) * | 2005-03-01 | 2006-09-14 | Chiba Univ | フェノール化合物の製造方法 |
Family Cites Families (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3366366B2 (ja) * | 1992-02-27 | 2003-01-14 | 株式会社クラレ | 2−メチル−1−ナフトールの製造法 |
JPH10175882A (ja) * | 1996-12-13 | 1998-06-30 | Studienges Kohle Mbh | 閉環メタセシスによる機能化された大環状化合物の合成 |
-
2006
- 2006-02-16 JP JP2006039389A patent/JP4576533B2/ja active Active
Patent Citations (6)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2001521533A (ja) * | 1997-04-18 | 2001-11-06 | シュトゥディエンゲゼルシャフト・コーレ・ミット・ベシュレンクテル・ハフツング | 反応媒体として圧縮二酸化炭素中における二官能性または多官能性基質の選択的オレフィンメタセシス |
JP2000026361A (ja) * | 1998-07-02 | 2000-01-25 | Soda Aromatic Co Ltd | ムスコンの製造法、新規中間化合物および香料組成物 |
JP2000086550A (ja) * | 1998-09-03 | 2000-03-28 | Bayer Ag | α―置換環系の合成方法 |
JP2003040820A (ja) * | 2001-07-27 | 2003-02-13 | Kuraray Co Ltd | シクロヘキセン誘導体の製造方法 |
JP2005170822A (ja) * | 2003-12-10 | 2005-06-30 | Kao Corp | ムスコンの製造法 |
JP2006241025A (ja) * | 2005-03-01 | 2006-09-14 | Chiba Univ | フェノール化合物の製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2007217343A (ja) | 2007-08-30 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US20160136629A1 (en) | Spiro-1,1'-bindane-7,7-bisphosphine oxides as highly active supporting ligands for paladium-catalyzed asymmetric heck reaction | |
Guo et al. | A facile Zr-mediated multicomponent approach to arylated allylic alcohols and its application to the synthesis of highly substituted indenes and spiroindenes | |
JP4528968B2 (ja) | フェノール化合物の製造方法 | |
WO2009013628A2 (en) | Use of phosphonium salts in coupling reactions and process for their manufacture | |
JP4576533B2 (ja) | フェノール化合物の製造法 | |
US20020183516A1 (en) | Cross-coupling reaction of organosilicon nucleophiles | |
EP2258707B1 (en) | Ruthenium silyl-arene complexes, and method for production thereof | |
JP4590637B2 (ja) | ベンゼン誘導体の製造方法 | |
JP5417597B2 (ja) | ベンゼン誘導体の製造方法及びそれに有用なシクロヘキセン誘導体の製造方法 | |
JP4765071B2 (ja) | アニリンおよびフェノール化合物の製造法 | |
JP5454764B2 (ja) | ビアリール化合物を製造する方法 | |
JP2004256497A (ja) | 多置換多環芳香族化合物およびその製造方法 | |
Chatani et al. | Preparation of vinylgermanes and a germole by the Pd-catalyzed reactions of Me (in3) GeCn with acetylenes | |
WO2011108712A1 (ja) | 6,13-ジハロゲン-5,14-ジヒドロペンタセン誘導体及びそれを用いた6,13-置換-5,14-ジヒドロペンタセン誘導体の製造方法 | |
JP6950918B2 (ja) | 面性不斉メタロセン縮環カルベン及びその製造方法、並びに該誘導体を配位子とする金属錯体 | |
JP4992027B2 (ja) | 芳香族化試剤 | |
CN104327025A (zh) | 一种4-芳基萘内酯类衍生物的制备方法 | |
JP2011178709A (ja) | イミダゾリウム塩及びそれを用いた不斉合成触媒並びにイミダゾリウム塩の製造方法 | |
JP4877800B2 (ja) | フラーレン誘導体の製造方法 | |
JP4154159B2 (ja) | ジベンゾシクロ化合物の製造方法 | |
JP2863838B2 (ja) | (4−スタニル−2−アルケン−1−イル)ボラン化合物およびその製造方法 | |
JP4142880B2 (ja) | ジエステル化ジエン誘導体の製造方法 | |
JP4787953B2 (ja) | アセン類の製造方法 | |
JP4051215B2 (ja) | インデン誘導体の製造方法 | |
WO2022155981A1 (zh) | 氮杂环卡宾基混配型镍 (II) 配合物在合成α - 苄基苯并呋喃类化合物中的应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20100414 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20100518 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100611 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20100727 |
|
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |