JP4556371B2 - アシルスルホンアミド誘導体 - Google Patents

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真弓 島田
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Description

技術分野
本発明は、キマーゼ阻害作用を有する新規なアシルスルホンアミド誘導体に関するものである。
背景技術
キマーゼは、肥満細胞顆粒中に存在し、キモトリプシン様基質に対して特異性を示すセリンプロテアーゼであるが、肥満細胞の脱顆粒により分泌され、ヘパラン硫酸プロテオグリカンなどの細胞外マトリックスに結合することで、心臓、血管、皮膚などにおいて長期に渡って酵素活性を発揮し、様々な生体反応に深く関与していることが知られている。
最近、キマーゼが、心臓や血管などにおいて、極めて強力な血管収縮物質であるアンジオテンシンＩＩの産生に関与していることが報告された（Ｃｉｒｃ．Ｒｅｓ．６６，８８３，１９９０）。従って、キマーゼ阻害作用を有する化合物は、アンジオテンシンＩＩが関与する循環器疾患（例えば、高血圧、心不全、冠状動脈疾患、糖尿病性及び非糖尿病性腎症等）の新しい治療薬として期待されている。また、キマーゼはアンジオテンシンＩＩを産生する以外に、肥満細胞の脱顆粒促進、インターロイキン−１−βの活性化、マトリックスメタロプロテアーゼの活性化、トランスフォーミンググロースファクターβの遊離など多様な作用を有しており、その阻害剤は新しいタイプの抗炎症剤や抗アレルギー剤になり得るとして注目されている。
現在までに、キマーゼ阻害作用を有する化合物が、例えば、国際特許出願公開第９３／２５５７４号、国際特許出願公開第９６／０４２４８号及び国際特許出願公開第９８／０９９４９号各号公報などに開示されているが、医薬品として実用上満足な結果が得られているとは言えず、臨床的にも応用された例もない。
発明の開示
本発明の目的は、ヒトキマーゼを選択的に阻害することによって、各種の疾患予防、治療できる新規なアシルスルホンアミド誘導体及びそれを有効成分とする医薬を提供することである。
本発明者等は上記目的を達成するため、鋭意検討した結果、優れたキマーゼ阻害作用を有する新規なアシルスルホンアミド誘導体を見い出した。すなわち本発明の要旨は、下記一般式（Ｉ）
Figure 0004556371
（式中Ｒ１は置換基を有していても良いアリール基又は置換基を有していても良い複素環基を示し、ｎは１〜４の整数を、ｍは０または１を示す。
Ｒ２は置換基を有していても良いアリール基又は置換基を有していても良い複素環基を示す。
Ｒ２が置換基を有していても良いアリール基の場合、Ｒ３は置換基を有していても良いナフチル基又は置換基を有していても良い複素環基を示し、Ｒ２が置換基を有していても良い複素環基の場合、Ｒ３は置換基を有しても良いフェニル基、置換基を有していても良いナフチル基、又は置換基を有していても良い複素環基を示す。）で示されるアシルスルホンアミド誘導体、その製薬上許容し得る塩並びにその水和物もしくは溶媒和物及びこれらを有効成分とする医薬組成物並びにキマーゼ阻害剤、各種疾患の治療及び予防薬に存する。
また、本発明の要旨は、下記一般式（ＩＩ）
Figure 0004556371
（式中、
Ｒ１′は置換基を有していても良いアリール基又は置換基を有していても良い複素環基を示し、
ＸはＣＨ原子団又はＮ原子を、
Ｙは−Ｏ−、
−Ｓ（Ｏ）ｎ′−、
−ＮＲ４′−、
−ＣＨ２Ｏ−、
−ＣＨ２Ｓ（Ｏ）ｎ′−、
−ＣＨ２ＮＲ４′−、
−ＯＣＨ２−、
−Ｎ（Ｒ４′）ＣＨ２−、
−Ｓ（Ｏ）ｎ′−ＣＨ２−、
単結合、又は
−（ＣＨ２）ｐ′−を示し、
ｍ′は０又は１を、
ｎ′は０〜２の整数を、
ｐ′は０〜６の整数を示す。
Ｒ２′は、
（ａ）水素原子、
（ｂ）−（Ｃ１−Ｃ１０）の置換基を有していても良いアルキル基、
その置換基としては、
（１）ＯＨ基、
（２）−Ｏ−（Ｃ３−Ｃ８）のシクロアルキル基、
（３）−Ｓ（Ｏ）ｎ′−（Ｃ１−Ｃ６）のアルキル基、
（４）−ＮＲ４′−（Ｃ１−Ｃ６）のアルキル基、
（５）−ＮＲ４′Ｒ５′、
（６）−ＣＯＯＲ４′、
（７）−ＣＯＮＨＲ４′、
（８）−Ｏ−ＣＯＲ５′、
（９）−ＣＯ−ＮＲ４′Ｒ５′、
（１０）−ＮＲ４′ＣＯＮ４′Ｒ５′、
（１１）−ＮＲ４′ＣＯＯＲ５′、
（１２）−Ｃ（Ｒ６′）（ＯＨ）−Ｃ（Ｒ６′）（Ｒ４′）（ＯＨ）、
（１３）−ＳＯ２ＮＲ４′Ｒ５′、
（１４）ハロゲン原子、
（１５）−ＣＮ、
（１６）−ＮＯ２、
（１７）−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、又は
（１８）−ＮＨ２、
（ｃ）−（Ｃ３−Ｃ７）の置換基を有していてもよいシクロアルキル基、
（ｄ）−Ｃ（Ｒ６′）（ＯＨ）−Ｃ（Ｒ６′）（Ｒ４′）（ＯＨ）、
（ｅ）−パーフルオロ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル基、
（ｆ）−Ｏ−Ｒ４′、
ただし、ｐ′＝０でＲ４′がフェニル基は除く、
（ｇ）−ＣＯＯＲ４′、
（ｈ）−ＣＯＲ５′、
（ｉ）−ＣＯＮＲ４′Ｒ５′、
（ｊ）−ＣＯＮＨＳＯ２Ｒ５′、
（ｋ）−ＮＯ２、
（ｌ）−ＮＨ２、
（ｍ）−ＣＮ、
（ｎ）−ＮＲ４′Ｒ５′、
ただしｐ′＝０で、且つ、Ｒ４′が水素原子の時、Ｒ５′は置換基を有していても良いフェニル基、又は３−ピリジル基を除く、
（ｏ）−ＮＲ４′ＣＯＮＲ４′Ｒ５′、
（ｐ）−ＮＲ４′ＣＯＯＲ５′、
（ｑ）−ＮＲ４′ＣＯＲ５′、
（ｒ）−ＮＲ４′ＣＯＮＨＳＯ２Ｒ５′、
（ｓ）−ＮＲ４′ＳＯ２Ｒ５′、
（ｔ）−ＮＲ４′ＳＯ２ＮＨ２、
（ｕ）−ＮＲ４′ＳＯ２ＮＨＲ５′、
（ｖ）−ＮＲ４′ＳＯ２Ｎ（Ｒ５′）２、
（ｗ）−ＮＲ４′ＳＯ２ＮＨＣＯＲ５′、
（ｘ）−ＳＯ２ＮＲ４′Ｒ５′、
（ｙ）−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４′ＣＯＲ５′、
（ｚ）−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４′ＣＯＯＲ５′、
（ａａ）−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４′ＣＯＮＨＲ５′、
（ｂｂ）−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ４）のアルキル基、
（ｃｃ）−Ｃ（ＮＨ）−ＮＨ２基、
（ｄｄ）−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２基、
（ｅｅ）−Ｓ（Ｏ）ｎ−置換基を有していても良い複素環基（但し、３位置換−ピリジン環を除く）、又は、
（ｆｆ）−置換基を有していても良いアミノ酸残基を示す。
Ｒ３′は置換基を有していても良いアリール基又は置換基を有していても良い複素環基を示す。
Ｒ４′は、
（ａ）水素原子、
（ｂ）置換基を有していても良い−（Ｃ１−Ｃ６）のアルキル基、
（ｃ）置換基を有していても良いフェニル基、
（ｄ）置換基を有していても良いベンジル基、又は、
（ｅ）置換基を有していても良い−（Ｃ３−Ｃ７）のシクロアルキル基を示す。
Ｒ５′は、
（ａ）置換基を有していても良い−（Ｃ１−Ｃ６）のアルキル基、
（ｂ）−（Ｃ１−Ｃ４）のパーフルオロアルキル基、
（ｃ）−（Ｃ１−Ｃ４）のポリフルオロアルキル基、
（ｄ）置換基を有していても良いフェニル基、
その置換基としては、
（１）（Ｃ１−Ｃ６）のアルキル基、
（２）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）のアルキル基、
（３）−ＣＯＮＲ４′Ｒ５′、
（４）ハロゲン原子、
（５）−ＣＯＯＲ４′、
（６）−ＮＯ２、
（７）−ＣＮ、
（８）−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ４）のアルキル基、
（９）置換基を有していても良いフェニル基、
（１０）置換基を有していても良い−Ｏ−フェニル基、又は、
（１１）−ＯＨ基、
（ｅ）置換基を有していても良い−（Ｃ１−Ｃ４）のアルキルフェニル基、
その置換基としては、（ｄ）の（１）から（１１）と同義を示し、
（ｆ）置換基を有していても良い−（Ｃ３−Ｃ７）のシクロアルキル基、
（ｇ）置換基を有していても良い複素環基、又は、
（ｈ）置換基を有していても良いアミノ酸残基を示す。
また、Ｒ４’とＲ５’で環状構造を有していても良く、その環状構造としては、
（ａ）置換基を有していても良い−（Ｃ３−Ｃ８）のアルキル基、
（ｂ）置換基を有していてもよい１〜３個のヘテロ原子を含む−（Ｃ３−Ｃ６）のアルキル基を示し、そのヘテロ原子としては、
Figure 0004556371
（２）−Ｏ−
（３）−Ｓ−
を示し、その置換基としては、
（１）−ＯＨ
（２）−ＮＲ４’Ｒ５’
（３）−ＣＯＯＲ４’
（４）−ＣＯＮＨＲ４’
（５）−ＣＯＮＲ４’Ｒ５’
を示す。
Ｒ６′は
（ａ）水素原子、
（ｂ）フッ素原子、又は、
（ｃ）置換基を有していても良い−（Ｃ１−Ｃ４）のアルキル基を示し、
その置換基としては、
（１）−ＯＨ、
（２）−ＮＲ４′Ｒ５′、
（３）−ＣＯＯＲ４′、
（４）−ＣＯＮＨＲ４′、
（５）−ＣＯＮＲ４′Ｒ５′を示す。）
で、示されるアシルスルホンアミド誘導体、その製薬上許容し得る塩、並びにその水和物もしくは溶媒和物に存する。
なお、一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）の化合物には光学異性体が存在するが、Ｒ配置、Ｓ配置及びそれらの混合配置いずれもが本発明の範囲内に含まれるものとする。
また、本発明の要旨は、上記一般式（Ｉ）又は（ＩＩ）で表される化合物を有効成分とする医薬組成物、キマーゼ阻害剤、及び下記疾患の治療及び／または予防薬に存する。
高血圧、鬱血性心不全、心筋症、動脈硬化症、冠状動脈疾患、心筋梗塞、血管形成手術または血栓溶解治療後の血管再狭窄、末梢循環障害、血管炎、糖尿病性または非糖尿病性腎臓病、肺高血圧症、気管支喘息、慢性閉塞性肺疾患、慢性気管支炎、肺気腫、アレルギー性鼻炎、アトピー性皮膚炎、リウマチ、関節炎、癌。
発明を実施するための最良の形態
以下、本発明について詳細に説明する。
本発明の新規なアシルスルホンアミド誘導体は前記一般式（Ｉ）で示される。 一般式（Ｉ）において、Ｒ１は置換基を有していても良いアリール基又は複素環基を示す。Ｒ１で示される置換基を有してもよいアリール基としては単環式または縮合多環式の炭素数５〜１４の芳香族炭化水素環基であり、具体的にはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−ペンタレニル基、２−ペンタレニル基、１−インデニル基、２−インデニル基、３−インデニル基、４−インデニル基、５−インデニル基、６−インデニル基、７−インデニル基、１−アズレニル基、２−アズレニル基、３−アズレニル基、４−アズレニル基、５−アズレニル基、６−アズレニル基、７−アズレニル基、８−アズレニル基、１−ヘプタレニル基、２−ヘプタレニル基、３−ヘプタレニル基、４−ヘプタレニル基、５−ヘプタレニル基、１−ビフェニレニル基、２−ビフェニレニル基、１−ａｓ−インダセニル基、２−ａｓ−インダセニル基、３−ａｓ−インダセニル基、４−ａｓ−インダセニル基、１−ｓ−インダセニル基、２−ｓ−インダセニル基、３−ｓ−インダセニル基、４−ｓ−インダセニル基、１−アセナフチレニル基、３−アセナフチレニル基、４−アセナフチレニル基、５−アセナフチレニル基、１−フルオレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、４−フルオレニル基、１−フェナレニル基、２−フェナレニル基、３−フェナレニル基、４−フェナレニル基、５−フェナレニル基、６−フェナレニル基、７−フェナレニル基、８−フェナレニル基、９−フェナレニル基、１−フェナンスレニル基、２−フェナンスレニル基、３−フェナンスレニル基、４−フェナンスレニル基、９−フェナンスレニル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、１−フルオランセニル基、２−フルオランセニル基、３−フルオランセニル基、４−フルオランセニル基、５−フルオランセニル基、６−フルオランセニル基、７−フルオランセニル基、８−フルオランセニル基、９−フルオランセニル基、１０−フルオランセニル基、１−アセフェナンスリレニル基、２−アセフェナンスリレニル基、３−アセフェナンスリレニル基、４−アセフェナンスリレニル基、５−アセフェナンスリレニル基、６−アセフェナンスリレニル基、７−アセフェナンスリレニル基、８−アセフェナンスリレニル基、９−アセフェナンスリレニル基、１０−アセフェナンスリレニル基、１−アセアンスリレニル基、２−アセアンスリレニル基、３−アセアンスリレニル基、４−アセアンスリレニル基、５−アセアンスリレニル基、６−アセアンスリレニル基、７−アセアンスリレニル基、８−アセアンスリレニル基、９−アセアンスリレニル基、１０−アセアンスリレニル基、１−トリフェニレン基、２−トリフェニレン基、３−トリフェニレン基、４−トリフェニレン基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、３−ピレニル基、４−ピレニル基、５−ピレニル基、１−クリセニル基、２−クリセニル基、３−クリセニル基、４−クリセニル基、５−クリセニル基、６−クリセニル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、５−ナフタセニル基等が挙げられる。
Ｒ１で示される置換基を有していても良い複素環基の複素環としては１個以上のヘテロ原子を含む５員〜１４員の飽和もしくは不飽和の単環もしくは縮合多環を示す。
好ましい複素環としては、チオフェン環、チアンスレン環、フラン環、ピラン環、イソベンゾフラン環、クロメン環、キサンテン環、フェノキサチン環、２Ｈ−ピロール環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、イソチアゾール環、イソキサゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、インドリジン環、イソインドール環、３Ｈ−インドール環、インドール環、１Ｈ−インダゾール環、プリン環、４Ｈ−キノリジン環、イソキノリン環、キノリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キナゾリン環、シンノリン環、プテリジン環、４ａＨ−カルバゾール環、カルバゾール環、β−カルボリン環、フェナンスリジン環、アクリジン環、ペリミジン環、フェナンスロリン環、フェナジン環、フェナルサジン環、フェノチアジン環、フラザン環、フェノキサジン環、イソクロマン環、クロマン環、ピロリジン環、ピロリン環、イミダゾリジン環、イミダゾリン環、ピラゾリジン環、ピラゾリン環、ピペリジン環、ピペラジン環、インドリン環、イソインドリン環、キヌクリジン環、モルホリン環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンズイソチアゾール環、ベンズオキサゾール環、ベンゾイソキサゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ベンズイミダゾール環、トリアジン環、などが挙げられる。
上記アリール基又は複素環基の置換基としては、
ハロゲン原子、
置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ１０のアルキル基、
置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ１０のアルコキシ基、
置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ１０のアルキルチオ基、
置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ１０のアルキルスルフィニル基、
置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ１０のアルキルスルホニル基、
置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１４のアリールスルホニル基、
置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ４のハロアルキル基、
置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ４のハロアルコキシ基、
置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ８のアルコキシカルボニル基、
置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ１０のアルキルアミノ基、
置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６のジアルキルアミノ基、
置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ８のアシルアミノ基、
置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１４のアリール基、
置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１４のアリールオキシ基、
置換基を有していてもよいＣ７〜Ｃ１５のアリールカルボニル基、
置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ４のアルキルカーバメート基、
置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ４のアルキルカルバモイル基、
置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ６のアルキルアミド基、
シアノ基、
ニトロ基、
アミノ基、
アミジノ基、
グアニジノ基、
カルボキシル基、
カルボキシアルケニル基、
水酸基、
トリフルオロメチル基、
置換基を有していてもよいスルホンアミド基、
置換基を有していてもよいＣ７〜Ｃ１４のアリールカーバメート基、
置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ２０のアルコキシアルキル基
などの中から選ばれる１つ以上の基が挙げられる。
上記アリール基又は複素環の置換基において、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子等が挙げられ、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルキルカーバメート基、アルキルカルバモイル基、アルキルアミド基、アルコキシアルキル基におけるアルキル鎖部分としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖もしくは分岐鎖アルキル基等が挙げられる。
ハロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロブチル基などが挙げられる。
ハロアルコキシ基としては、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基などが挙げられる。
アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基等が挙げられる。
アルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基など、上記アルキル基に対応するアルキルアミノ基が挙げられ、ジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基等が挙げられる。
アリール基、アリールスルホニル基、アリールオキシ基、アリールカルボニル基、アリールカーバメート基のアリール基としては、例えばフェニル、ナフチル基などが挙げられる。
なお、Ｒ１として、フェニル基、ナフチル基、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン環、インドール環、イミダゾ［１，２−Ａ］ピリミジン環、３，４−メチレンジオキシフェニル基、１，３−ベンゾジアゾール環、４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール環、フタルイミド基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−４−オン環、及び、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−ベンズオキサジン−４−オン環（以上の基又は環はそれぞれ置換基を有していても良い）から選ばれることが好ましく、さらに、Ｒ１が、置換基を有していても良いナフチル基、又は、置換基を有していても良いインドール環であることが特に好ましい。
ｎは１〜４の整数を示し、好ましくは、１または４、さらに好ましくは、１である。
ｍは０又は１を示し、好ましくは、０である。
一般式（Ｉ）においてＲ２は置換基を有していても良いアリール基又は置換基を有していても良い複素環基を示し、かつＲ２とＲ３は下記（１）又は（２）の関係を有す。
（１）Ｒ２が置換基を有していても良いアリール基である時、Ｒ３は置換基を有していても良いナフチル基又は置換基を有していても良い複素環基である。
（２）Ｒ２が置換基を有しても良い複素環基であり、Ｒ３が置換基を有してもよいフェニル基、ナフチル基または複素環基である。
以下、（１）の場合を説明する。
Ｒ２が置換基を有していても良いアリール基を示す場合のアリール基としては、Ｒ１の場合に例示したと同様の単環式又は縮合多環式の炭素数５〜１４のアリール基が挙げられ、好ましくはフェニル基またはナフチル基である。
アリール基の置換基としては、Ｒ１で例示したアリール基の置換基及びアミジノ基、カルバモイル基、Ｃ２〜Ｃ１１のアルキルカルバモイル基、Ｃ１〜Ｃ１０のアルキル基又はアルケニル基を有するカルボキシル基、フェノール性水酸基、シアノ基及び複素環基等の中から選ばれる１つ以上の基が挙げられる。
上記アルキル基又はアルケニル基を有するカルボキシル基としては１〜３級炭素にカルボキシル基が置換したアルキル基、アルケニル基が挙げられる。
アルキルカルバモイル基としては、例えばメチルカルバモイル基、エチルカルバモイル基、ｎ−プロピルカルバモイル基、ｉ−プロピルカルバモイル基、ｎ−ブチルカルバモイル基、シクロプロピルカルバモイル基、シクロペンチルカルバモイル基等のＣ１〜Ｃ１０の直鎖、分岐鎖又は環状アルキルカルバモイル基等が挙げられる。
また、上記のアリール基の置換基中の複素環基としては、２−チエニル基、３−チエニル基、ベンゾチエニル基、１−チアンスレニル基、２−チアンスレニル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、２Ｈ−ピラン−３−イル基、２Ｈ−ピラン−４−イル基、２Ｈ−ピラン−５−イル基、２Ｈ−ピラン−６−イル基、イソベンゾフラニル基、２Ｈ−クロメン−３−イル基、２Ｈ−クロメン−４−イル基、２Ｈ−クロメン−５−イル基、２Ｈ−クロメン−６−イル基、２Ｈ−クロメン−７−イル基、２Ｈ−クロメン−８−イル基、２Ｈ−ピロール−３−イル基、２Ｈ−ピロール−４−イル基、２Ｈ−ピロール−５−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、１−イミダゾリル基、２−イミダゾリル基、４−イミダゾリル基、５−イミダゾリル基、１−ピラゾリル基、３−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、５−ピラゾリル基、３−イソチアゾリル基、４−イソチアゾリル基、５−イソチアゾリル基、３−イソキサゾリル基、４−イソキサゾリル基、５−イソキサゾリル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピラジニル基、２−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基、３−ピリダジニル基、４−ピリダジニル基、１−インドリジニル基、２−インドリジニル基、３−インドリジニル基、５−インドリジニル基、６−インドリジニル基、７−インドリジニル基、８−インドリジニル基、１−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、３Ｈ−インドール−２−イル基、３Ｈ−インドール−４−イル基、３Ｈ−インドール−５−イル基、３Ｈ−インドール−６−イル基、３Ｈ−インドール−７−イル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１Ｈ−インダゾール−３−イル基、１Ｈ−インダゾール−４−イル基、１Ｈ−インダゾール−５−イル基、１Ｈ−インダゾール−６−イル基、１Ｈ−インダゾール−７−イル基、プリン−２−イル基、プリン−６−イル基、プリン−８−イル基、４Ｈ−キノリジン−１−イル基、４Ｈ−キノリジン−２−イル基、４Ｈ−キノリジン−３−イル基、４Ｈ−キノリジン−６−イル基、４Ｈ−キノリジン−７−イル基、４Ｈ−キノリジン−８−イル基、４Ｈ−キノリジン−９−イル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１Ｈ−テトラゾール−５−イル基、３Ｈ−テトラゾール−５−イル基、１−フタラジニル基、５−フタラジニル基、６−フタラジニル基、１，８−ナフチリジン−２−イル基、１，８−ナフチリジン−３−イル基、１，８−ナフチリジン−４−イル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、２−キナゾリニル基、４−キナゾリニル基、５−キナゾリニル基、６−キナゾリニル基、７−キナゾリニル基、８−キナゾリニル基、３−シンノリニル基、４−シンノリニル基、５−シンノリニル基、６−シンノリニル基、７−シンノリニル基、８−シンノリニル基、２−プテリジニル基、４−プテリジニル基、６−プテリジニル基、７−プテリジニル基、４ａＨ−カルバゾール−１−イル基、４ａＨ−カルバゾール−２−イル基、４ａＨ−カルバゾール−３−イル基、４ａＨ−カルバゾール−４−イル基、４ａＨ−カルバゾール−５−イル基、４ａＨ−カルバゾール−６−イル基、４ａＨ−カルバゾール−７−イル基、４ａＨ−カルバゾール−８−イル基、カルバゾール−１−イル基、カルバゾール−２−イル基、カルバゾール−３−イル基、カルバゾール−４−イル基、β−カルボリン−１−イル基、β−カルボリン−３−イル基、β−カルボリン−４−イル基、β−カルボリン−５−イル基、β−カルボリン−６−イル基、β−カルボリン−７−イル基、β−カルボリン−８−イル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、３−フラザニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１−イソクロマニル基、３−イソクロマニル基、４−イソクロマニル基、６−イソクロマニル基、７−イソクロマニル基、８−イソクロマニル基、２−クロマニル基、３−クロマニル基、４−クロマニル基、５−クロマニル基、６−クロマニル基、７−クロマニル基、１−ピロリジニル基、２−ピロリジニル基、３−ピロリジニル基、２−ピロリン−１−イル基、２−ピロリン−２−イル基、２−ピロリン−３−イル基、２−ピロリン−４−イル基、２−ピロリン−５−イル基、１−イミダゾリジニル基、２−イミダゾリジニル基、３−イミダゾリジニル基、２−イミダゾリン−１−イル基、２−イミダゾリン−２−イル基、２−イミダゾリン−４−イル基、２−イミダゾリン−５−イル基、１−ピラゾリジニル基、３−ピラゾリジニル基、４−ピラゾリジニル基、３−ピラゾリン−１−イル基、３−ピラゾリン−２−イル基、３−ピラゾリン−３−イル基、３−ピラゾリン−４−イル基、３−ピラゾリン−５−イル基、１−ピペリジル基、２−ピペリジル基、３−ピペリジル基、４−ピペリジル基、１−ピペリジニル基、２−ピペリジニル基、１−インドリニル基、２−インドリニル基、３−インドリニル基、４−インドリニル基、５−インドリニル基、６−インドリニル基、７−インドリニル基、１−イソインドリニル基、２−イソインドリニル基、４−イソインドリニル基、５−イソインドリニル基、１−キヌクリジニル基、２−キヌクリジニル基、３−キヌクリジニル基、４−キヌクリジニル基、２−モルフォリニル基、３−モルフォリニル基、４−モルフォリニル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１，２，３−トリアゾール−４−イル基、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル基、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル基、１，２，４−チアジアゾール−３−イル基、１，２，４−チアジアゾール−５−イル基、ベンゾチアゾール−２−イル基、ベンズイミダゾール−２−イル基、ベンズイソキサゾール−３−イル基、ベンズイソチアゾール−３−イル基、ベンズイソチアゾール−３−イル−１，１−ジオキサイド基、ｓｙｎ−トリアジニル基、ａｓ−トリアジニル基、置換基を有していてもよい２，３−ジヒドロベンゾフラン環、置換基を有していても良いクマリン環、置換基を有していても良い２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３（４Ｈ）−オン環、置換基を有していても良い１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン環、置換基を有していても良い１，２−トリメチレンジオキシベンゼン環、置換基を有していても良い１，３，４−トリアザインドリジン環、置換基を有しても良い１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン環、置換基を有していても良い１，２−エチレンジオキシベンゼン環などが挙げられる。
Ｒ３としては置換基を有していても良いナフチル基又は置換基を有していても良い複素環基である。
複素環基としては、ベンゾチエニル基、１−チアンスレニル基、２−チアンスレニル基、２−ベンゾフラニル基、２Ｈ−ピラン−３−イル基、２Ｈ−ピラン−４−イル基、２Ｈ−ピラン−５−イル基、２Ｈ−ピラン−６−イル基、イソベンゾフラニル基、２Ｈ−クロメン−３−イル基、２Ｈ−クロメン−４−イル基、２Ｈ−クロメン−５−イル基、２Ｈ−クロメン−６−イル基、２Ｈ−クロメン−７−イル基、２Ｈ−クロメン−８−イル基、２Ｈ−ピロール−３−イル基、２Ｈ−ピロール−４−イル基、２Ｈ−ピロール−５−イル基、３−ピリダジニル基、４−ピリダジニル基、１−インドリジニル基、２−インドリジニル基、３−インドリジニル基、５−インドリジニル基、６−インドリジニル基、７−インドリジニル基、８−インドリジニル基、１−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、３Ｈ−インドール−２−イル基、３Ｈ−インドール−４−イル基、３Ｈ−インドール−５−イル基、３Ｈ−インドール−６−イル基、３Ｈ−インドール−７−イル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１Ｈ−インダゾール−３−イル基、１Ｈ−インダゾール−４−イル基、１Ｈ−インダゾール−５−イル基、１Ｈ−インダゾール−６−イル基、１Ｈ−インダゾール−７−イル基、４Ｈ−キノリジン−１−イル基、４Ｈ−キノリジン−２−イル基、４Ｈ−キノリジン−３−イル基、４Ｈ−キノリジン−６−イル基、４Ｈ−キノリジン−７−イル基、４Ｈ−キノリジン−８−イル基、４Ｈ−キノリジン−９−イル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、１Ｈ−テトラゾール−５−イル基、３Ｈ−テトラゾール−５−イル基、１−フタラジニル基、５−フタラジニル基、６−フタラジニル基、１，８−ナフチリジン−２−イル基、１，８−ナフチリジン−３−イル基、１，８−ナフチリジン−４−イル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、２−キナゾリニル基、４−キナゾリニル基、５−キナゾリニル基、６−キナゾリニル基、７−キナゾリニル基、８−キナゾリニル基、３−シンノリニル基、４−シンノリニル基、５−シンノリニル基、６−シンノリニル基、７−シンノリニル基、８−シンノリニル基、２−プテリジニル基、４−プテリジニル基、６−プテリジニル基、７−プテリジニル基、β−カルボリン−１−イル基、β−カルボリン−３−イル基、β−カルボリン−４−イル基、β−カルボリン−５−イル基、β−カルボリン−６−イル基、β−カルボリン−７−イル基、β−カルボリン−８−イル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、３−フラザニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１−イソクロマニル基、３−イソクロマニル基、４−イソクロマニル基、６−イソクロマニル基、７−イソクロマニル基、８−イソクロマニル基、２−クロマニル基、３−クロマニル基、４−クロマニル基、５−クロマニル基、６クロマニル基、７−クロマニル基、１−ピロリジニル基、２−ピロリジニル基、３−ピロリジニル基、２−ピロリン−１−イル基、２−ピロリン−２−イル基、２−ピロリン−３−イル基、２−ピロリン−４−イル基、２−ピロリン−５−イル基、１−イミダゾリジニル基、２−イミダゾリジニル基、３−イミダゾリジニル基、２−イミダゾリン−１−イル基、２−イミダゾリン−２−イル基、２−イミダゾリン−４−イル基、２−イミダゾリン−５−イル基、１−ピラゾリジニル基、３−ピラゾリジニル基、４−ピラゾリジニル基、３−ピラゾリン−１−イル基、３−ピラゾリン−２−イル基、３−ピラゾリン−３−イル基、３−ピラゾリン−４−イル基、３−ピラゾリン−５−イル基、１−ピペリジル基、２−ピペリジル基、３−ピペリジル基、４−ピペリジル基、１−ピペリジニル基、２−ピペリジニル基、１−インドリニル基、２−インドリニル基、３−インドリニル基、４−インドリニル基、５−インドリニル基、６−インドリニル基、７−インドリニル基、１−イソインドリニル基、２−イソインドリニル基、４−イソインドリニル基、５−イソインドリニル基、１−キヌクリジニル基、２−キヌクリジニル基、３−キヌクリジニル基、４−キヌクリジニル基、２−モルフォリニル基、３−モルフォリニル基、４−モルフォリニル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１，２，３−トリアゾール−４−イル基、１，２，４−チアジアゾール−３−イル基、１，２，４−チアジアゾール−５−イル基、ベンゾチアゾール−２−イル基、ベンズイミダゾール−２−イル基、ベンズイソキサゾール−３−イル基、ベンズイソチアゾール−３−イル基、ベンズイソチアゾール−３−イル−１，１−オキサイド基、ｓｙｎ−トリアジニル基、ａｓ−トリアジニル基、置換基を有していてもよい２，３−ジヒドロベンゾフラン環、置換基を有していても良いクマリン環、置換基を有していても良い２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３（４Ｈ）−オン環、置換基を有していても良い１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン環、置換基を有していても良い１，２−トリメチレンジオキシベンゼン環、置換基を有していても良い１，３，４−トリアザインドリジン環、置換基を有していても良い１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン環、置換基を有していても良い１，２−エチレンジオキシベンゼン環などが挙げられる。
ナフチル基又は複素環基の置換基としては、Ｒ１の置換基と同様の基が挙げられる。
次に（２）の場合、すなわち、Ｒ２が置換基を有しても良い複素環基であり、Ｒ３が置換基を有してもよいフェニル基、ナフチル基または複素環基である場合について説明する。
Ｒ２の複素環基は、２−チエニル基、３−チエニル基、ベンゾチエニル基、１−チアンスレニル基、２−チアンスレニル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、２Ｈ−ピラン−３−イル基、２Ｈ−ピラン−４−イル基、２Ｈ−ピラン−５−イル基、２Ｈ−ピラン−６−イル基、イソベンゾフラニル基、２Ｈ−クロメン−３−イル基、２Ｈ−クロメン−４−イル基、２Ｈ−クロメン−５−イル基、２Ｈ−クロメン−６−イル基、２Ｈ−クロメン−７−イル基、２Ｈ−クロメン−８−イル基、２Ｈ−ピロール−３−イル基、２Ｈ−ピロール−４−イル基、２Ｈ−ピロール−５−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、１−イミダゾリル基、２−イミダゾリル基、４−イミダゾリル基、５−イミダゾリル基、１−ピラゾリル基、３−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、５−ピラゾリル基、３−イソチアゾリル基、４−イソチアゾリル基、５−イソチアゾリル基、３−イソキサゾリル基、４−イソキサゾリル基、５−イソキサゾリル基、２−ピリジル基、３−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピラジニル基、２−ピラミジニル基、４−ピラミジニル基、５−ピラミジニル基、３−ピリダジニル基、４−ピリダジニル基、１−インドリジニル基、２−インドリジニル基、３−インドリジニル基、５−インドリジニル基、６−インドリジニル基、７−インドリジニル基、８−インドリジニル基、１−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、３Ｈ−インドール−２−イル基、３Ｈ−インドール−４−イル基、３Ｈ−インドール−５−イル基、３Ｈ−インドール−６−イル基、３Ｈ−インドール−７−イル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１Ｈ−インダゾール−３−イル基、１−インダゾール−４−イル基、１Ｈ−インダゾール−５−イル基、１Ｈ−インダゾール−６−イル基、１Ｈ−インダゾール−７−イル基、プリン−２−イル基、プリン−６−イル基、プリン−８−イル基、４Ｈ−キノリジン−１−イル基、４Ｈ−キノリジン−２−イル基、４Ｈ−キノリジン−３−イル基、４Ｈ−キノリジン−６−イル基、４Ｈ−キノリジン−７−イル基、４Ｈ−キノリジン−８−イル基、４Ｈ−キノリジン−９−イル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１Ｈ−テトラゾール−５−イル基、３Ｈ−テトラゾール−５−イル基、１−フタラジニル基、５−フタラジニル基、６−フタラジニル基、１，８−ナフチリジン−２−イル基、１，８−ナフチリジン−３−イル基、１，８−ナフチリジン−４−イル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、２−キナゾリニル基、４−キナゾリニル基、５−キナゾリニル基、６−キナゾリニル基、７−キナゾリニル基、８−キナゾリニル基、３−シンノリニル基、４−シンノリニル基、５−シンノリニル基、６−シンノリニル基、７−シンノリニル基、８−シンノリニル基、２−プテリジニル基、４−プテリジニル基、６−プテリジニル基、７−プテリジニル基、４ａＨ−カルバゾール−１−イル基、４ａＨ−カルバゾール−２−イル基、４ａＨ−カルバゾール−３−イル基、４ａＨ−カルバゾール−４−イル基、４ａＨ−カルバゾール−５−イル基、４ａＨ−カルバゾール−６−イル基、４ａＨ−カルバゾール−７−イル基、４ａＨ−カルバゾール−８−イル基、カルバゾール−１−イル基、カルバゾール−２−イル基、カルバゾール−３−イル基、カルバゾール−４−イル基、β−カルボリン−１−イル基、β−カルボリン−３−イル基、β−カルボリン−４−イル基、β−カルボリン−５−イル基、β−カルボリン−６−イル基、β−カルボリン−７−イル基、β−カルボリン−８−イル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、３−フラザニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１−イソクロマニル基、３−イソクロマニル基、４−イソクロマニル基、６−イソクロマニル基、７−イソクロマニル基、８−イソクロマニル基、２−クロマニル基、３−クロマニル基、４−クロマニル基、５−クロマニル基、６クロマニル基、７−クロマニル基、１−ピロリジニル基、２−ピロリジニル基、３−ピロリジニル基、２−ピロリン−１−イル基、２−ピロリン−２−イル基、２−ピロリン−３−イル基、２−ピロリン−４−イル基、２−ピロリン−５−イル基、１−イミダゾリジニル基、２−イミダゾリジニル基、３−イミダゾリジニル基、２−イミダゾリン−１−イル基、２−イミダゾリン−２−イル基、２−イミダゾリン−４−イル基、２−イミダゾリン−５−イル基、１−ピラゾリジニル基、３−ピラゾリジニル基、４−ピラゾリジニル基、３−ピラゾリン−１−イル基、３−ピラゾリン−２−イル基、３−ピラゾリン−３−イル基、３−ピラゾリン−４−イル基、３−ピラゾリン−５−イル基、１−ピペリジル基、２−ピペリジル基、３−ピペリジル基、４−ピペリジル基、１−ピペリジニル基、２−ピペリジニル基、１−インドリニル基、２−インドリニル基、３−インドリニル基、４−インドリニル基、５−インドリニル基、６−インドリニル基、７−インドリニル基、１−イソインドリニル基、２−イソインドリニル基、４−イソインドリニル基、５−イソインドリニル基、１−キヌクリジニル基、２−キヌクリジニル基、３−キヌクリジニル基、４−キヌクリジニル基、２−モルフォリニル基、３−モルフォリニル基、４−モルフォリニル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１，２，３−トリアゾール−４−イル基、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル基、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル基、１，２，４−チアジアゾール−３−イル基、１，２，４−チアジアゾール−５−イル基、ベンゾチアゾール−２−イル基、ベンズイミダゾール−２−イル基、ベンズイソキサゾール−３−イル基、ベンズイソチアゾール−３−イル基、ベンズイソチアゾール−３−イル−１，１−ジオキサイド基、ｓｙｎ−トリアジニル基、ａｓ−トリアジニル基、置換基を有していてもよい２，３−ジヒドロベンゾフラン環、置換基を有していても良いクマリン環、置換基を有していても良い２Ｈ−１，４−ベンズオキサジン−３（４Ｈ）−オン環、置換基を有していても良い１，２，３，４−テトラヒドロナフタレン環、置換基を有していても良い１，２−トリメチレンジオキシベンゼン環、置換基を有していても良い１，３，４−トリアザインドリジン環、置換基を有していても良い１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン環、置換基を有していても良い１，２−エチレンジオキシベンゼン環などが挙げられる。
Ｒ３の複素環基としては、上記（１）で例示したのと同様の基が挙げられる。
Ｒ２及びＲ３の複素環基の置換基としては、上記（１）で例示したのと同様の官能基が挙げられる。
また、Ｒ３がフェニル基又はナフチル基である場合の置換基も（１）の場合と同様の官能基が挙げられる。
なお、一般式（Ｉ）において、Ｒ２がフェニル基、ピリジル基、ベンジル基、ピペラジニル基、イミダゾリル基、ベンズイミダゾリル基、チエニル基、ピロリル基、ピラゾリル基及びチアゾリル基（以上の基又は環はそれぞれ置換基を有していても良い）から選ばれることが好ましく、さらに、Ｒ２が置換基を有していても良いフェニル基、置換基を有していても良いピリジル基、又は、置換基を有していても良いチエニル基であることが特に好ましい。
また、一般式（Ｉ）において、Ｒ３がナフチル基、フェニル基、チアジアゾリル基、３，４−エチレンジオキシフェニル基、ピリジル基、１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン環、２Ｈ−１，４−ベンゾキサジン−３（４Ｈ）−オン−６−イル基、２，３−ジヒドロベンゾ［ｂ］フラニル基、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，５−ベンゾジオキセピニル基、ベンズチアゾリル基、１，３，４−トリアザインドリジニル基、１，２，３，４−テトラヒドロナフチル環、２Ｈ−１−ベンゾピラン−２−オン−６−イル基、インドリル基、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環及びピラゾリル基（以上の基又は環はそれぞれ置換基を有していても良い）から選ばれることが好ましく、さらに、Ｒ３が置換基を有していても良いナフチル基、又は、置換基を有していても良いフェニル基であることが特に好ましい。
さらに、上記一般式（Ｉ）においては、下記から選ばれる化合物が特に好ましいものとして挙げられる。
Ｎ−［２−（２−ナフチル）−３−（４−ピリジル）プロパノイル］−２−ナフタレンスルホンアミド；
Ｎ−［２−［（４−ビフェニル）−３−（４−ピリジル）プロパノイル］−４−メチルベンゼンスルホンアミド；
４−メチル−Ｎ−［２−（２−ナフチル）−３−（４−ピリジル）プロパノイル］−ベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（１Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピロール−２−イル）−３−フェニルプロパノイル］−２−ナフタレンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（１Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピロール−２−イル）−３−フェニルプロパノイル］−４−メチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（１Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピロール−２−イル）−３−フェニルプロパノイル］−４−エチルベンゼンスルホンアミド；
Ｎ−［２−（２−ナフチル）−３−（３−チエニル）プロパノイル］−４−メチルベンゼンスルホンアミド
一般式（Ｉ）のアシルスルホンアミド誘導体は、目的とする化合物に適した公知反応の組み合わせにより製造できる。
以下に代表的な化合物の合成法を例示するが、以下に記載の方法のみに限定されるものではない。
例えば一般式（Ｉ）において、ｍ＝０の化合物（Ｉ−ａ）は、例えば以下の様な方法で製造する事ができる。
Figure 0004556371
（式中、Ｒ１とＲ２は前記と同義であり、Ｈａｌはハロゲンであり、Ｒは低級アルキルである。）
本製造方法では化合物（１）と（２）を適当な条件下縮合させて化合物（３）を得、それを通常の方法で加水分解して化合物（４）を得る。縮合反応は、例えばジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン等の溶媒中で水素化ナトリウム、水素化カリウム等の塩基の存在下に０℃〜加温下、好ましくは室温（２０℃）付近で、数時間から２４時間、好ましくは１時間から６時間程度反応させるか、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の溶媒中リチウムジイソプロピルアミド、リチウム−ビス−トリメチルシリルアミド等の塩基の存在下に−８０℃〜０℃、好ましくは−７８℃付近で、数時間から２４時間、好ましくは１時間から６時間程度反応させればよい。加水分解は、メタノール、エタノール等の低級アルコールに化合物（３）を溶解し、適当な濃度、たとえば１Ｎの水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム水溶液等の塩基を加えて冷却下から加温下、好ましくは室温付近で１時間から２４時間程度反応させれば化合物（４）が得られる。
Figure 0004556371
また、Ｒ１＝インドール−２−イルである化合物（３−ａ）を得る場合には、Ｒ１＝（２−ニトロ−フェニル）アセチルである化合物（５）を一般的に用いられる方法でインドール環に縮合する事により得られる。
具体的には、メタノール、エタノール等の低級アルコール化合物（５）を溶解し、これにパラジウムブラックを加え、水素雰囲気下に０℃〜加温下、好ましくは室温付近で０．５時間〜２４時間、好ましくは０．５時間程度反応させれば化合物（３−ａ）が得られる。
Figure 0004556371
次に、溶媒に溶かした化合物（４）のカルボキシル基を活性化し、塩基存在下で冷却下〜加温下、好ましくは室温付近でスルホンアミド化合物（８）と縮合させるか、１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミドハイドロクロライド Ｗａｔｅｒ Ｓｏｌｕｂｌｅ Ｃａｒｂｏｄｉｉｍｉｄｅ（以下、ＷＳＣと略することもある）、ジシクロヘキシルカルボジイミド等の縮合剤を用いてスルホンアミド化合物（８）と縮合させることにより化合物（Ｉ−ａ）を得る。
溶媒としては例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドン等を用いればよく、カルボキシル基の活性化には例えば１，１′−カルボニルジイミダゾール、塩化チオニル、塩化オキサリルが用いられる。塩基としては例えばＮ，Ｎ−ジメチルアミノピリジン、トリエチルアミン、Ｎ−メチルモルホリン、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデス−７−エンを好適に用いることができる。
上記合成法に用いる化合物（１）、（２）、（５）及び（８）は、公知の化合物または、公知物から通常の方法で合成した化合物を用いることも可能である。 また、一般式（Ｉ）において、ｍ＝１の化合物（Ｉ−ｂ）は、例えば以下の方法で合成する事ができる。
Figure 0004556371
溶媒に溶解した化合物（４）のカルボキシル基を活性化し、アジ化ナトリウムを加えてアシルアジドを生成させ、加熱する事でイソシアナートを生成させ、そこに塩基存在下で冷却下〜加温下、好ましくは室温付近にてスルホンアミド化合物（８）と縮合させて（Ｉ−ｂ）を得る。
化合物（４）のカルボン酸よりイソシアナートを生成させる反応は、Ｈｏｆｍａｎｎ転位（ＥＳ．Ｗａｌｌｉｓ，ｅｔ．ａｌ，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｔｉｏｎｓ ３，２６７（１９４６））やＬｏｓｓｅｎ転位（Ｈ．Ｌ．Ｙａｌｅ、Ｃｈｅｍ．Ｒｅｖ．３３，２０９（１９４３））に加えて、Ｃｕｒｔｉｕｓ転位（Ｐ．Ａ．Ｓ．Ｓｍｉｔｈ，Ｏｒｇａｎｉｃ Ｒｅａｃｉｏｎｓ ３，３０７（１９４６））を用いて生成することができる。
具体的にはＨｏｆｍａｎｎ転位の場合、（４）より誘導される一級アミドに臭素又は塩素を水酸化アルカリ中で反応させるとＮ−ハロアミドを経由し、イソシアナートを与えることができる。
また、Ｌｏｓｓｅｎ転位の場合は、カルボン酸（４）より誘導されるヒドロキサム酸、またはそれらのアシル誘導体を適当な塩基で処理するとイソシアナートを与えることができる。
また、Ｃｕｒｔｉｕｓ転位の場合、（４）のカルボキシル基を酸クロリドまたは混合酸無水物とし、これに窒化ナトリウムを反応させアシルアジドを合成する方法と、カルボキシル基をエステルに変え、ヒドラジン処理によってヒドラジドとし、それに亜硝酸を反応させてアシルアジドにする方法がある。さらに、Ｃｕｒｔｉｕｓ転位の場合、カルボン酸（４）をトリエチルアミン存在下、ジフェニルリン酸アジド（ＤＰＰＡ）とトルエン中加熱環流する事で生成できる。
また、Ｓｃｈｍｉｔ転位の場合、濃硫酸の存在下、窒化水素酸を反応させると、アシルアジド、続いて、イソシアナートを得ることができる。
次に、一般式（ＩＩ）で表される化合物について説明する。
本発明の新規なアシルスルホンアミド誘導体は前記一般式（ＩＩ）で示される。
一般式（ＩＩ）において、Ｒ１′は置換基を有していても良いアリール基又は複素環基を示す。Ｒ１′で示される置換基を有しても良いアリール基としては単環式または縮合多環式の炭素数５〜１４の芳香族炭化水素環基であり、具体的にはフェニル基、１−ナフチル基、２−ナフチル基、１−ペンタレニル基、２−ペンタレニル基、１−インデニル基、２−インデニル基、３−インデニル基、４−インデニル基、５−インデニル基、６−インデニル基、７−インデニル基、１−アズレニル基、２−アズレニル基、３−アズレニル基、４−アズレニル基、５−アズレニル基、６−アズレニル基、７−アズレニル基、８−アズレニル基、１−ヘプタレニル基、２−ヘプタレニル基、３−ヘプタレニル基、４−ヘプタレニル基、５−ヘプタレニル基、１−ビフェニレニル基、２−ビフェニレニル基、１−ａｓ−インダセニル基、２−ａｓ−インダセニル基、３−ａｓ−インダセニル基、４−ａｓ−インダセニル基、１−ｓ−インダセニル基、２−ｓ−インダセニル基、３−ｓ−インダセニル基、４−ｓ−インダセニル基、１−アセナフチレニル基、３−アセナフチレニル基、４−アセナフチレニル基、５−アセナフチレニル基、１−フルオレニル基、２−フルオレニル基、３−フルオレニル基、４−フルオレニル基、１−フェナレニル基、２−フェナレニル基、３−フェナレニル基、４−フェナレニル基、５−フェナレニル基、６−フェナレニル基、７−フェナレニル基、８−フェナレニル基、９−フェナレニル基、１−フェナンスレニル基、２−フェナンスレニル基、３−フェナンスレニル基、４−フェナンスレニル基、９−フェナンスレニル基、１−アントラセニル基、２−アントラセニル基、９−アントラセニル基、１−フルオランセニル基、２−フルオランセニル基、３−フルオランセニル基、４−フルオランセニル基、５−フルオランセニル基、６−フルオランセニル基、７−フルオランセニル基、８−フルオランセニル基、９−フルオランセニル基、１０−フルオランセニル基、１−アセフェナンスリレニル基、２−アセフェナンスリレニル基、３−アセフェナンスリレニル基、４−アセフェナンスリレニル基、５−アセフェナンスリレニル基、６−アセフェナンスリレニル基、７−アセフェナンスリレニル基、８−アセフェナンスリレニル基、９−アセフェナンスリレニル基、１０−アセフェナンスリレニル基、１−アセアンスリレニル基、２−アセアンスリレニル基、３−アセアンスリレニル基、４−アセアンスリレニル基、５−アセアンスリレニル基、６−アセアンスリレニル基、７−アセアンスリレニル基、８−アセアンスリレニル基、９−アセアンスリレニル基、１０−アセアンスリレニル基、１−トリフェニレン基、２−トリフェニレン基、３−トリフェニレン基、４−トリフェニレン基、１−ピレニル基、２−ピレニル基、３−ピレニル基、４−ピレニル基、５−ピレニル基、１−クリセニル基、２−クリセニル基、３−クリセニル基、４−クリセニル基、５−クリセニル基、６−クリセニル基、１−ナフタセニル基、２−ナフタセニル基、５−ナフタセニル基等が挙げられる。
Ｒ１′で示される置換基を有していても良い複素環基の複素環としては１個以上のヘテロ原子を含む５員〜１４員の飽和もしくは不飽和の単環もしくは縮合多環を示す。
好ましい複素環としては、チオフェン環、チアンスレン環、フラン環、ピラン環、イソベンゾフラン環、クロメン環、キサンテン環、フェノキサチン環、２Ｈ−ピロール環、ピロール環、イミダゾール環、ピラゾール環、イソチアゾール環、イソキサゾール環、ピリジン環、ピラジン環、ピリミジン環、ピリダジン環、インドリジン環、イソインドール環、３Ｈ−インドール環、インドール環、１Ｈ−インダゾール環、プリン環、４Ｈ−キノリジン環、イソキノリン環、キノリン環、フタラジン環、ナフチリジン環、キノキサリン環、キナゾリン環、シンノリン環、プテリジン環、４ａＨ−カルバゾール環、カルバゾール環、β−カルボリン環、フェナンスリジン環、アクリジン環、ペリミジン環、フェナンスロリン環、フェナジン環、フェナルサジン環、フェノチアジン環、フラザン環、フェノキサジン環、イソクロマン環、クロマン環、ピロリジン環、ピロリン環、イミダゾリジン環、イミダゾリン環、ピラゾリジン環、ピラゾリン環、ピペリジン環、ピペラジン環、インドリン環、イソインドリン環、キヌクリジン環、モルホリン環、チアゾール環、ベンゾチアゾール環、ベンズイソチアゾール環、ベンズオキサゾール環、ベンゾイソキサゾール環、トリアゾール環、テトラゾール環、オキサジアゾール環、チアジアゾール環、ベンズイミダゾール環、トリアジン環、などを示す。
上記アリール基又は複素環の置換基としては、
ハロゲン原子、
置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ１０のアルキル基、
置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ１０のアルコキシ基、
置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ１０のアルキルチオ基、
置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ１０のアルキルスルフィニル基、
置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ１０のアルキルスルホニル基、
置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１４のアリールスルホニル基、
置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ４のハロアルキル基、
置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ４のハロアルコキシ基、
置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ８のアルコキシカルボニル基、
置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ１０のアルキルカルボニル基、
置換基を有していてもよいＣ１〜Ｃ１０のアルキルアミノ基、
置換基を有していてもよいＣ２〜Ｃ６のジアルキルアミノ基、
置換基を有していてもよいＣ６〜Ｃ１４のアリール基、
置換基を有していてもよいＣ７〜Ｃ１５のアリールカルボニル基、
シアノ基、
ニトロ基、
アミノ基、
カルボキシル基、
置換基を有していても良いカルボニル基、
水酸基、
置換基を有していても良いアミド基
トリフルオロメチル基、
置換基を有していても良いスルホンアミド基、
置換基を有していても良いカーバメート基、
置換基を有していても良いＣ２〜Ｃ２０のアルコキシアルキル基
などの中から選ばれる１つ以上の基が挙げられる。
上記アリール基又は複素環の置換基において、ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、アルキル基、アルコキシ基、アルキルチオ基、アルキルスルフィニル基、アルキルスルホニル基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、アルコキシアルキル基等におけるアルキル鎖部分としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基、ｓｅｃ−ブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、ｔｅｒｔ−ペンチル基、ヘキシル基、イソヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基などの直鎖もしくは分岐鎖アルキル基が挙げられる。
ハロアルキル基としては、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、ノナフルオロブチル基などが挙げられる。
ハロアルコキシ基としては、トリフルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、２，２，２−トリフルオロエトキシ基、１，１，２，２−テトラフルオロエトキシ基などが挙げられる。
アルコキシカルボニル基としては、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、イソプロポキシカルボニル基、ブトキシカルボニル基、ペンチルオキシカルボニル基等が挙げられる。
アルキルアミノ基としては、メチルアミノ基、エチルアミノ基、プロピルアミノ基、イソプロピルアミノ基など、上記アルキル基に対応するアルキルアミノ基が挙げられ、ジアルキルアミノ基としては、ジメチルアミノ基、ジエチルアミノ基、ジプロピルアミノ基等が挙げられる。
アリール基、アリールスルホニル基、アリールカルボニル基のアリール基としては、例えばフェニル、ナフチル基などが挙げられる。
一般式（ＩＩ）においては、Ｒ１′が置換基を有していても良いアリール基であることが好ましく、また、Ｒ１′がインドール環、ナフチル基、フェニル基及び３，４−メチレンジオキシフェニル基（以上の基又は環はそれぞれ置換基を有していても良い）から選ばれることが好ましい。さらに、Ｒ１′が置換基を有していても良いナフチル基であることが特に好ましい。
Ｘは、ＣＨ原子団又はＮ原子を示し、特にＣＨ原子団であることが好ましい。
Ｙは−Ｏ−、
−Ｓ（Ｏ）ｎ′−、
−ＮＲ４′−、
−ＣＨ２Ｏ−、
−ＣＨ２Ｓ（Ｏ）ｎ′−、
−ＣＨ２ＮＲ４′−、
−ＯＣＨ２−、
−Ｎ（Ｒ４′）ＣＨ２−、
−Ｓ（Ｏ）ｎ′−ＣＨ２−、
単結合、又は、
−（ＣＨ２）ｐ′−
を示す。なお、Ｙが、単結合、−ＮＨ、又は−（ＣＨ２）ｐ′（ｐ′は１，３，４又は５を示す）であることが好ましく、さらにＹが−（ＣＨ２）ｐ′−（ｐ′は３，４または５を示す）であることが、特に好ましい。
ｍ′は０又は１を示し、好ましくは０である。
ｎ′は０〜２の整数を、
ｐ′は０〜６の整数を示す。
Ｒ２′は
（ａ）水素原子、
（ｂ）−（Ｃ１−Ｃ１０）の置換基を有していても良いアルキル基、
その置換基としては、
（１）ＯＨ基、
（２）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ８）のシクロアルキル基、
（３）−Ｓ（Ｏ）ｎ′（Ｃ１−Ｃ６）のアルキル基、
（４）−ＮＲ４′−（Ｃ１−Ｃ６）のアルキル基、
（５）−ＮＲ４′Ｒ５′、
（６）−ＣＯＯＲ４′、
（７）−ＣＯＮＨＲ４′、
（８）−Ｏ−ＣＯＲ５′、
（９）−ＣＯ−ＮＲ４′Ｒ５′、
（１０）−ＮＲ４′ＣＯＮ４′Ｒ５′、
（１１）−ＮＲ４′ＣＯＯＲ５′、
（１２）−Ｃ（Ｒ６′）（ＯＨ）−Ｃ（Ｒ６′）（Ｒ７′）（ＯＨ）、
（１３）−ＳＯ２ＮＲ４′Ｒ５′、
（１４）ハロゲン原子、
（１５）−ＣＮ、
（１６）−ＮＯ２、
（１７）−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２、又は、
（１８）−ＮＨ２
（ｃ）−（Ｃ３−Ｃ７）の置換基を有してもよいシクロアルキル基、
（ｄ）−Ｃ（Ｒ６′）（ＯＨ）−Ｃ（Ｒ６′）（Ｒ４′）（ＯＨ）、
（ｅ）−パーフルオロ−（Ｃ１−Ｃ４）−アルキル基、
（ｆ）−Ｏ−Ｒ４′、
ただし、ｐ′＝０の時、Ｒ４がフェニル基は除く
（ｇ）−ＣＯＯＲ４′、
（ｈ）−ＣＯＲ５′、
（ｉ）−ＣＯＮＲ４′Ｒ５′、
（ｊ）−ＣＯＮＨＳＯ２Ｒ５′、
（ｋ）−ＮＯ２、
（ｌ）−ＮＨ２、
（ｍ）−ＣＮ、
（ｎ）−ＮＲ４′Ｒ５′、
ただしｐ′＝０で、且つ、Ｒ４′が水素原子の時、Ｒ５′は置換基を有していても良いフェニル基、又は３−ピリジル基を除く
（ｏ）−ＮＲ４′ＣＯＮＲ４′Ｒ５′、
（ｐ）−ＮＲ４′ＣＯＯＲ５′、
（ｑ）−ＮＲ４′ＣＯＲ５′、
（ｒ）−ＮＲ４′ＣＯＮＨＳＯ２Ｒ５′、
（ｓ）−ＮＲ４′ＳＯ２Ｒ５′、
（ｔ）−ＮＲ４′ＳＯ２ＮＨ２、
（ｕ）−ＮＲ４′ＳＯ２ＮＨＲ５′、
（ｖ）−ＮＲ４′ＳＯ２Ｎ（Ｒ５′）２、
（ｗ）−ＮＲ４′ＳＯ２ＮＨＣＯＲ５′、
（ｘ）−ＳＯ２ＮＲ４′Ｒ５′、
（ｙ）−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４′ＣＯＲ５′、
（ｚ）−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４′ＣＯＯＲ５′、
（ａａ）−Ｓ（Ｏ）２ＮＲ４′ＣＯＮＨＲ５′、
（ｂｂ）−Ｓ（Ｏ）２−（Ｃ１−Ｃ４）のアルキル基、
（ｃｃ）−Ｃ（ＮＨ）−ＮＨ２基、
（ｄｄ）−ＮＨ−Ｃ（＝ＮＨ）−ＮＨ２基、
（ｅｅ）−Ｓ（Ｏ）ｎ−置換基を有していても良い複素環（３位置換−ピリジン環を除く）、又は、
（ｆｆ）−置換基を有していても良いアミノ酸残基を示す。
また、上記の複素環基としては、２−チエニル基、３−チエニル基、ベンゾチエニル基、１−チアンスレニル基、２−チアンスレニル基、２−フリル基、３−フリル基、２−ベンゾフラニル基、２Ｈ−ピラン−３−イル基、２Ｈ−ピラン−４−イル基、２Ｈ−ピラン−５−イル基、２Ｈ−ピラン−６−イル基、イソベンゾフラニル基、２Ｈ−クロメン−３−イル基、２Ｈ−クロメン−４−イル基、２Ｈ−クロメン−５−イル基、２Ｈ−クロメン−６−イル基、２Ｈ−クロメン−７−イル基、２Ｈ−クロメン−８−イル基、２Ｈ−ピロール−３−イル基、２Ｈ−ピロール−４−イル基、２Ｈ−ピロール−５−イル基、２−ピロリル基、３−ピロリル基、１−イミダゾリル基、２−イミダゾリル基、４−イミダゾリル基、５−イミダゾリル基、１−ピラゾリル基、３−ピラゾリル基、４−ピラゾリル基、５−ピラゾリル基、３−イソチアゾリル基、４−イソチアゾリル基、５−イソチアゾリル基、３−イソキサゾリル基、４−イソキサゾリル基、５−イソキサゾリル基、２−ピリジル基、４−ピリジル基、２−ピラジニル基、２−ピリミジニル基、４−ピリミジニル基、５−ピリミジニル基、３−ピリダジニル基、４−ピリダジニル基、１−インドリジニル基、２−インドリジニル基、３−インドリジニル基、５−インドリジニル基、６−インドリジニル基、７−インドリジニル基、８−インドリジニル基、１−イソインドリル基、４−イソインドリル基、５−イソインドリル基、３Ｈ−インドール−２−イル基、３Ｈ−インドール−４−イル基、３Ｈ−インドール−５−イル基、３Ｈ−インドール−６−イル基、３Ｈ−インドール−７−イル基、１−インドリル基、２−インドリル基、３−インドリル基、４−インドリル基、５−インドリル基、６−インドリル基、７−インドリル基、１Ｈ−インダゾール−３−イル基、１Ｈ−インダゾール−４−イル基、１Ｈ−インダゾール−５−イル基、１Ｈ−インダゾール−６−イル基、１Ｈ−インダゾール−７−イル基、プリン−２−イル基、プリン−６−イル基、プリン−８−イル基、４Ｈ−キノリジン−１−イル基、４Ｈ−キノリジン−２−イル基、４Ｈ−キノリジン−３−イル基、４Ｈ−キノリジン−６−イル基、４Ｈ−キノリジン−７−イル基、４Ｈ−キノリジン−８−イル基、４Ｈ−キノリジン−９−イル基、１−イソキノリル基、３−イソキノリル基、４−イソキノリル基、５−イソキノリル基、６−イソキノリル基、７−イソキノリル基、８−イソキノリル基、２−キノリル基、３−キノリル基、４−キノリル基、５−キノリル基、６−キノリル基、７−キノリル基、８−キノリル基、１Ｈ−テトラゾール−５−イル基、３Ｈ−テトラゾール−５−イル基、１−フタラジニル基、５−フタラジニル基、６−フタラジニル基、１，８−ナフチリジン−２−イル基、１，８−ナフチリジン−３−イル基、１，８−ナフチリジン−４−イル基、２−キノキサリニル基、５−キノキサリニル基、６−キノキサリニル基、２−キナゾリニル基、４−キナゾリニル基、５−キナゾリニル基、６−キナゾリニル基、７−キナゾリニル基、８−キナゾリニル基、３−シンノリニル基、４−シンノリニル基、５−シンノリニル基、６−シンノリニル基、７−シンノリニル基、８−シンノリニル基、２−プテリジニル基、４−プテリジニル基、６−プテリジニル基、７−プテリジニル基、４ａＨ−カルバゾール−１−イル基、４ａＨ−カルバゾール−２−イル基、４ａＨ−カルバゾール−３−イル基、４ａＨ−カルバゾール−４−イル基、４ａＨ−カルバゾール−５−イル基、４ａＨ−カルバゾール−６−イル基、４ａＨ−カルバゾール−７−イル基、４ａＨ−カルバゾール−８−イル基、カルバゾール−１−イル基、カルバゾール−２−イル基、カルバゾール−３−イル基、カルバゾール−４−イル基、β−カルボリン−１−イル基、β−カルボリン−３−イル基、β−カルボリン−４−イル基、β−カルボリン−５−イル基、β−カルボリン−６−イル基、β−カルボリン−７−イル基、β−カルボリン−８−イル基、１−アクリジニル基、２−アクリジニル基、３−アクリジニル基、４−アクリジニル基、９−アクリジニル基、１−フェナジニル基、２−フェナジニル基、１−フェノチアジニル基、２−フェノチアジニル基、３−フェノチアジニル基、４−フェノチアジニル基、３−フラザニル基、１−フェノキサジニル基、２−フェノキサジニル基、３−フェノキサジニル基、４−フェノキサジニル基、１−イソクロマニル基、３−イソクロマニル基、４−イソクロマニル基、６−イソクロマニル基、７−イソクロマニル基、８−イソクロマニル基、２−クロマニル基、３−クロマニル基、４−クロマニル基、５−クロマニル基、６−クロマニル基、７−クロマニル基、１−ピロリジニル基、２−ピロリジニル基、３−ピロリジニル基、２−ピロリン−１−イル基、２−ピロリン−２−イル基、２−ピロリン−３−イル基、２−ピロリン−４−イル基、２−ピロリン−５−イル基、１−イミダゾリジニル基、２−イミダゾリジニル基、３−イミダゾリジニル基、２−イミダゾリン−１−イル基、２−イミダゾリン−２−イル基、２−イミダゾリン−４−イル基、２−イミダゾリン−５−イル基、１−ピラゾリジニル基、３−ピラゾリジニル基、４−ピラゾリジニル基、３−ピラゾリン−１−イル基、３−ピラゾリン−２−イル基、３−ピラゾリン−３−イル基、３−ピラゾリン−４−イル基、３−ピラゾリン−５−イル基、１−ピペリジル基、２−ピペリジル基、３−ピペリジル基、４−ピペリジル基、１−ピペリジニル基、２−ピペリジニル基、１−インドリニル基、２−インドリニル基、３−インドリニル基、４−インドリニル基、５−インドリニル基、６−インドリニル基、７−インドリニル基、１−イソインドリニル基、２−イソインドリニル基、４−イソインドリニル基、５−イソインドリニル基、１−キヌクリジニル基、２−キヌクリジニル基、３−キヌクリジニル基、４−キヌクリジニル基、２−モルフォリニル基、３−モルフォリニル基、４−モルフォリニル基、１，２，４−トリアゾール−３−イル基、１，２，３−トリアゾール−４−イル基、１，２，４−オキサジアゾール−３−イル基、１，２，４−オキサジアゾール−５−イル基、１，２，４−チアジアゾール−３−イル基、１，２，４−チアジアゾール−５−イル基、ベンゾチアゾール−２−イル基、ベンズイミダゾール−２−イル基、ベンズイソキサゾール−３−イル基、ベンズイソチアゾール−３−イル基、ベンズイソチアゾール−３−イル−１，１−ジオキサイド基、ｓｙｎ−トリアジニル基、ａｓ−トリアジニル基などが挙げられる。
一般式（ＩＩ）においては、Ｒ２′が水素原子、アルキル基、アミノ基、カルボキシル基、シアノ基、−Ｃ（ＮＨ）−ＮＨ２基、−Ｓ（Ｏ）ｎ′−ピリジル基（３位−置換ピリジル基を除く）、−ＣＯ−ピペラジニル基、−ＮＨＣＯＯ−アルキル基、−ＣＯＯ−ベンジル基、−Ｎ−（水素原子、又はシクロアルキル基）−ＣＯ−（アルキルフェニル基、アルキル基、フェニル基、シクロアルキル基、複素環、又はアミノ酸残基）、又は−ＮＨ−シクロアルキル基（以上の基または環はそれぞれ置換基を有していても良い）から選ばれることが好ましく、Ｒ２′がシアノ基、又は、−ＮＲ４′ＣＯＲ５′を示し、かつ、Ｒ４′は水素原子を示し、Ｒ５′が置換基を有していても良いＣ１〜Ｃ６のアルキル基、置換基を有していても良いフェニル基、又は、置換基を有していても良いＣ１〜Ｃ４のアルキルフェニル基を示すことが特に好ましい。
Ｒ３′としては、置換基を有していても良いアリール基もしくは置換基を有していても良い複素環基である。
置換基を有していても良いアリール基としては単環式または縮合多環式の炭素数５〜１４の芳香族炭化水素環基であり、具体的にはＲ１′で挙げたものと同じものが挙げられる。
複素環基としては、Ｒ２′で挙げたものに加え、３−ピリジル基等が挙げられる。
また、アリール基及び複素環基の置換基としては、Ｒ２′で挙げたものが挙げられる。
一般式（ＩＩ）においては、Ｒ３′が置換基を有していても良いアリール基であることが好ましく、Ｒ３′が置換基を有していても良いフェニル基、又は置換基を有していても良いナフチル基であることが特に好ましい。
Ｒ４′は
（ａ）水素原子、
（ｂ）置換基を有していても良い−（Ｃ１−Ｃ６）のアルキル基、
（ｃ）置換基を有していても良いフェニル基、
（ｄ）置換基を有していても良いベンジル基、又は、
（ｅ）置換基を有していても良い−（Ｃ３−Ｃ７）のシクロアルキル基を示す。ここで（ｂ）、（ｃ）、（ｄ）及び（ｅ）の置換基としては、一般式（Ｉ）のＲ′に示すアリール基又は、複素環基の置換基にて例示したものが挙げられる。
Ｒ５′は
（ａ）置換基を有していても良い−（Ｃ１−Ｃ６）のアルキル基、
（ｂ）−（Ｃ１−Ｃ４）のパーフルオロアルキル基、
（ｃ）−（Ｃ１−Ｃ４）のポリフルオロアルキル基、
（ｄ）置換基を有していても良いフェニル基、
その置換基としては、
（１）−（Ｃ１−Ｃ６）のアルキル基、
（２）−Ｏ−（Ｃ１−Ｃ４）のアルキル基、
（３）−ＣＯＮＲ４′Ｒ５′、
（４）ハロゲン原子、
（５）−ＣＯＯＲ４′、
（６）−ＮＯ２、
（７）−ＣＮ、
（８）−Ｓ−（Ｃ１−Ｃ４）のアルキル基、
（９）置換基を有していても良いフェニル基（なお、ここでの置換基は、上記（１）〜（８）に示すものと同様の官能基が挙げられる。）、
（１０）置換基を有していても良い−Ｏ−フェニル基（なお、ここでの置換基は、上記（１）〜（９）に示すものと同様の官能基が挙げられる。）、又は
（１１）−ＯＨ基
（ｅ）置換基を有していても良い−（Ｃ１−Ｃ４）のアルキルフェニル基、
その置換基としては、（ｄ）の（１）から（１１）と同義を示し、
（ｆ）置換基を有していても良い−（Ｃ３−Ｃ７）のシクロアルキル基（なお、ここでの置換基は、（ｄ）の（１）から（１１）と同義を示す。）、
（ｇ）一般式（Ｉ）のＲ１の複素環基の置換基として挙げられるような置換基を有していても良い複素環、又は
（ｈ）置換基を有していても良いアミノ酸残基を示す。
ここでのアミノ酸残基のアミノ酸としては、アラニン、アルギニン、アスパラギン、アスパラギン酸、システイン、グルタミン、グルタミン酸、グリシン、ヒスチジン、イソロイシン、ロイシン、リジン、メチオニン、フェニルアラニン、プロリン、セリン、スレオニン、トリプトファン、チロシン、バリン、などが挙げられる。
Ｒ６′は
（ａ）水素原子、
（ｂ）フッ素原子、又は
（ｃ）置換基を有していても良い−（Ｃ１−Ｃ４）のアルキル基を示し、
その置換基としては、
（１）−ＯＨ、
（２）−ＮＲ４′Ｒ５′、
（３）−ＣＯＯＲ４′、
（４）−ＣＯＮＨＲ４′、又は
（５）−ＣＯＮＲ４′Ｒ５′を示す。
さらに、上記一般式（ＩＩ）においては、下記から選ばれる化合物が特に好ましいものとして挙げられる。
Ｎ−［６−シアノ−２−（ナフタレン−２−イル）ヘキサノイル］−２−ナフタレンスルホンアミド；
Ｎ−［５−シアノ−２−（ナフタレン−２−イル）ペンタノイル］−２−ナフタレンスルホンアミド；
Ｎ−［７−シアノ−２−（ナフタレン−２−イル）ヘプタノイル］−２−ナフタレンスルホンアミド；
２−（４−メトキシフェニル）−Ｎ−［６−ナフタレン−２−イル−７−オキソ−７−（トルエン−４−スルフォニルアミノ）ヘプチル］アセトアミド；
Ｎ−［６−（ナフタレン−２−イル）−７−オキソ−７−（トルエン−４−スルフォニルアミノ）ヘプチル］−２−フェノキシアセトアミド；
２−（４−クロロフェニル）−Ｎ−［６−（ナフタレン−２−イル）−７−オキソ−７−（トルエン−４−スルフォニルアミノ）ヘプチル］−アセトアミド；
ビフェニル−２−カルボン酸［６−（ナフタレン−２−イル）−７−オキソ−７−（トルエン−４−スルフォニルアミノ）−ヘプチル］アミド
一般式（ＩＩ）のアシルスルホンアミド誘導体は、目的とする化合物に適した公知反応の組み合わせにより製造できる。
以下に代表的な化合物の合成法を例示するが、以下に記載の方法のみに限定されるものではない。
例えば一般式（ＩＩ）において、ｍ′＝０の化合物（ＩＩ−ａ）は、例えば以下の様な方法で製造する事ができる。
Figure 0004556371
（式中、Ｒ１′とＲ２′は前記と同義であり、Ｈａｌはハロゲンであり、Ｒ′は低級アルキルである。）
本製造方法では化合物（１）′と（２）′を適当な条件下縮合させて化合物（３）′を得、それを通常の方法で加水分解して化合物（４）′を得る。縮合反応は、例えばジメチルホルムアミド、テトラヒドロフラン等の溶媒中で水素化ナトリウム、水素化カリウム等の塩基の存在下に０℃〜加温下、好ましくは室温（２０℃）付近で、数時間から２４時間、好ましくは１時間から６時間程度反応させるか、例えばジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等の溶媒中リチウムジイソプロピルアミド、リチウム−ビス−トリメチルシリルアミド等の塩基の存在下に−８０℃〜０℃、好ましくは−７８℃付近で、数時間から２４時間、好ましくは１時間から６時間程度反応させればよい。加水分解は、メタノール、エタノール等の低級アルコールに化合物（３）′を溶解し、適当な濃度、たとえば１Ｎの水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウム水溶液等の塩基を加えて冷却下から加温下、好ましくは室温付近で１時間から２４時間程度反応させれば化合物（４）′が得られる。
Figure 0004556371
次に、溶媒に溶かした化合物（４）′のカルボキシル基を活性化し、塩基存在下で冷却下〜加温下、好ましくは室温付近でスルホンアミド化合物（８）′と縮合させるか、前述の化合物（Ｉ−ａ）で記載したのと同様の方法を用いて、化合物（ＩＩ−ａ）を得る。
溶媒としては例えばテトラヒドロフラン、ジエチルエーテル、ジメトキシエタン、塩化メチレン、１，２−ジクロロエタン等の他、前述の化合物（Ｉ−ａ）で記載したのと同様の溶媒を用いればよく、カルボキシル基の活性化には例えば１，１′−カルボニルジイミダゾールや、前述の化合物（Ｉ−ａ）で記載したのと同様の活性化剤が用いられる。塩基としては例えば１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデス−７−エンを好適に用いることができる。
上記合成法に用いる化合物（１）′、（２）′及び（８）′は、公知の化合物または、公知の化合物から通常の方法で合成した化合物を用いることも可能である。
また、一般式（ＩＩ）において、ｍ′＝１の化合物（ＩＩ−ｂ）は、例えば以下の方法で合成する事ができる。
Figure 0004556371
溶媒に溶解した化合物（４）′のカルボキシル基を活性化し、アジ化ナトリウムを加えてアシルアジドを生成させ、加熱する事でイソシアナートを生成させ、そこに塩基存在下で冷却下〜加温下、好ましくは室温付近にてスルホンアミド化合物（８）′と縮合させて（ＩＩ−ｂ）を得る。
化合物（４）′のカルボン酸よりイソシアナートを生成させる反応は、Ｈｏｆｍａｎｎ転位（前述）やＬｏｓｓｅｎ転位（前述）に加えて、Ｃｕｒｔｉｕｓ転位（前述）を用いて生成することができる。
具体的にはＨｏｆｍａｎｎ転位の場合、（４）′より誘導される一級アミドに臭素又は塩素を水酸化アルカリ中で反応させるとＮ−ハロアミドを経由し、イソシアナートを与えることができる。
また、Ｌｏｓｓｅｎ転位の場合は、カルボン酸（４）′より誘導されるヒドロキサム酸、またはそれらのアシル誘導体を適当な塩基で処理するとイソシアナートを与えることができる。
また、Ｃｕｒｔｉｕｓ転位の場合、（４）′のカルボキシル基を酸クロリドまたは混合酸無水物とし、これに窒化ナトリウムを反応させアシルアジドを合成する方法と、カルボキシル基をエステルに変え、ヒドラジン処理によってヒドラジドとし、それに亜硝酸を反応させてアシルアジドにする方法がある。さらに、Ｃｕｒｔｉｕｓ転位の場合、カルボン酸（４）′をトリエチルアミン存在下、ジフェニルリン酸アジド（ＤＰＰＡ）とトルエン中加熱還流する事で生成できる。
また、Ｓｃｈｍｉｔ転位の場合、濃硫酸の存在下、窒化水素酸を反応させるとアシルアジド続いてイソシアナートを得ることができる。
Figure 0004556371
（Ｒ″はアルキレン基を表す）
Ｒ２′がアミジノ基置換アルキルである化合物（７）′を得る場合には、Ｒ２′がシアノアルキルである化合物（５）′を一般的に用いる方法でイミドイルエステルに変換し、アンモニアを作用させることにより得られる。
具体的には、メタノール、エタノール等の低級アルコールに化合物（５）′を溶解し、これに塩化水素等の酸を作用させ、０℃〜加温下、好ましくは室温付近で１時間から２４時間程度反応させ化合物（６）′を得、アンモニア、炭酸アンモニウム等を作用させることにより化合物（７）′が得られる。
一般式（Ｉ）及び（ＩＩ）のアシルスルホンアミド誘導体は、キマーゼに対する選択的な阻害作用を有することから、キマーゼの関与する各種疾患の治療及び予防に有用である。
具体的には、高血圧、鬱血性心不全、心筋症、動脈硬化症、冠状動脈疾患、心筋梗塞、血管形成手術または血栓溶解治療後の血管再狭窄、末梢循環障害、血管炎、糖尿病性又は非糖尿病性腎臓病、肺高血圧症、気管支喘息、慢性閉塞性肺疾患、慢性気管支炎、肺気腫、アレルギー性鼻炎、アトピー性皮膚炎、リウマチ、関節炎、癌等が挙げられる。
本発明化合物を医薬として用いる場合には、その有効成分として、本発明で構造を規定する化合物又はその製薬上許容しうる塩、並びにそれらの水和物及び溶媒和物から選ばれる有効成分である物質と、薬学的に許容され得る固体又は液体の医薬用担体または希釈剤と共に、また、賦形剤や安定剤と共に、製剤とし、ヒトを含む動物に経口または非経口的に投与可能である。非経口投与としては、例えば、静脈、皮下、筋肉、経皮、直腸、経鼻、点眼内への投与が挙げられる。なお、当該製剤において、前記有効成分の担体成分に対する割合は１〜９０重量％の間で変動させることができる。
経口投与剤の剤型としては、例えば、錠剤、丸剤、顆粒剤、散剤、液剤、シロップ剤、カプセル剤等が挙げられる。錠剤の成型方法としては、賦形剤、結合剤、崩壊剤等の製薬学的に許容される担体を用いて通常の方法により成型する事ができる。丸剤、顆粒剤、散剤も錠剤の場合と同様に賦形剤等を用いて通常の方法により成型することができる。液剤、シロップ剤の成型方法は、グリセリンエステル類、アルコール類、水、植物油などを用いて、通常の方法により成型する事ができる。カプセルの成型方法は、顆粒剤、散剤、あるいは液剤等をゼラチン等のカプセルに充填する事によって成型する事ができる。
非経口剤のうち、静脈、皮下、筋肉内投与の場合には、注射剤として投与することができる。注射剤としては、本発明で構造を規定する化合物又はその製薬上許容しうる塩を生理的食塩水等の水溶性液剤に溶解する場合、あるいは、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール、植物油などの有機エステルからなる非水溶性液剤に溶解する場合等が挙げられる。
経皮投与の場合には、例えば軟膏剤、クリーム剤等剤型として用いることができる。すなわち、本発明で構造を規定する化合物またはその製薬上許容しうる塩を、軟膏剤としては、油脂類又はワセリン等と混合し、クリーム剤としては、乳化剤と混合し、成型することができる。
直腸投与の場合には、ゼラチンソフトカプセル等を用いて坐剤とする事ができる。経鼻投与の場合には、液状又は粉末状の組成物からなる製剤として用いることができる。液状剤の基剤としては、水、食塩水、リン酸緩衝液、酢酸緩衝液等が用いられ、更に、界面活性剤、酸化防止剤、安定剤、保存剤、粘性付与剤を含んでいても良い。粉末状剤の基剤としては、例えば、水易溶性のポリアクリル酸塩類、セルロース低級アルキルエーテル類、ポリエチレングリコールポリビニルピロリドン、アミロース等の水吸収性のもの、あるいは、例えば、セルロース類、蛋白類、ガム類、架橋ビニル重合体類等の水難溶性のものが挙げられ、これらを混合して用いても良い。更に粉末状剤には、酸化防止剤、着色剤、保存剤、防腐剤、矯腐剤等を添加しても良い。
点眼内投与の場合は、水性あるいは非水性の点眼剤として使用することができる。水性点眼剤としては、溶剤として滅菌精製水、生理的食塩水等を用いることができる。溶剤として滅菌精製水のみを用いた場合、界面活性剤、高分子増粘剤等の懸濁剤を加えて水性懸濁点眼剤として用いることができ、また、非イオン性界面活性剤等の可溶化剤を加えて可溶化点眼液として用いることもできる。非水性点眼剤としては、溶剤に注射用非水性溶剤を用いることができ、非水性懸濁点眼液として用いることができる。
鼻、口等から吸入する場合において、本発明で構造を規定する化合物又はその製薬上許容しうる塩を、一般的に用いられる製薬賦形剤との溶液または懸濁液として、例えば、吸入用エアゾルスプレー等を用いて投与する。あるいは、本発明で構造を規定する化合物又はその製薬上許容しうる塩を乾燥粉末状とし、肺と直接接触させる吸入器等を用いて投与する事もできる。
これらの種々の薬剤には、必要に応じて、等張化剤、保存剤、防腐剤、湿潤剤、緩衝剤、乳化剤、分散剤、安定剤等の製薬学的に許容される担体を添加する事ができる。また、これらの製剤には、必要に応じて、殺菌剤の配合、バクテリア保留フィルターを用いた濾過、加熱、照射等の処置を行い無菌化することができる。あるいは、無菌の固形製剤を製造し、使用直前に適当な無菌溶液に溶解あるいは懸濁して使用する事もできる。
臨床投与量は、疾患の種類、投与経路、患者の症状、年齢、性別、体重等を考慮した上で設定する事が望ましいが、成人に対し経口的に投与する場合には、１〜１０００ｍｇ／日を１回〜数回に分けて投与する。非経口的に投与する場合には、投与経路により大きく異なるが、通常、０．１ｍｇ〜１００ｍｇ／日を１回〜数回に分けて投与する。
実施例
以下に本発明の製造例及び薬理試験例を示して本発明をより具体的に説明するが、本発明はその要旨を超えない限り、以下の実施例に制約されるものではない。
なお、薬理試験に使用したキマーゼの取得方法を参考例として示した。
また、化合物Ｎｏ．は表−１記載の化合物Ｎｏ．に対応する。
参考例１
ヒト心臓由来キマーゼｃＤＮＡの取得
ヒト心臓のｃＤＮＡライブラリー（Ｃｌｏｎｔｅｃｈ社製）から、ＰＣＲ（ｐｏｌｙｍｅｒａｓｅ ｃｈａｉｎ ｒｅａｃｔｉｏｎ）法により、ヒト心臓キマーゼのｃＤＮＡの取得を行った。反応に用いた合成オリゴヌクレオチドＤＮＡの配列は以下の通りである。
ＭＹ８１：
ＡｇＣＣＴＣＴＣＴｇｇｇＡＡｇＡＴｇＣＴｇＣＴＴ（配列表の配列番号：１）ＭＹ８２：
ＧｇＡＴＣＣＡｇｇＡＴＴＡＡＴＴＴｇＣＣＴｇＣＡｇ（配列表の配列番号：２）
ＭＹ９７：
ｇＡＴｇＣＴｇＣＴＴＣＴＴＣＣＴＣＴＣＣＣＣＣＴｇＣＴｇ（配列表の配列番号：３）
ＭＹ９９：
ＴＴＡＡＴＴＴｇＣＣＴｇＣＡｇｇＡＴＣＴｇｇＴＴｇＡＴＣＣＡ（配列表の配列番号：４）
なお、このプライマー配列は、ＧｅｎＢａｎｋのアクセッション番号Ｍ６９１３６を参考にして決定した。
まず始めに、ヒト心臓由来のｃＤＮＡを１ｕｌ、２．５ｍＭｄＡＴＰ、２．５ｍＭｄＴＴＰ、２．５ｍＭｄＧＴＰ、２．５ｍＭｄＣＴＰを２ｕｌ、２０ｕＭＭＹ８１を５ｕｌ、２０ｕＭＭＹ８２を５ｕｌ、Ｔａｑ ｐｏｌｙｍｅｒａｓｅ（Ｐｅｒｋｉｎ−Ｅｌｍｅｒ社製）を１ｕｌ、Ｔａｑ ｐｏｌｙｍｅｒａｓｅに添付されてきた反応バッファー１０ｕｌの混合液に滅菌した水を７６ｕｌ加えて１００ｕｌとし、９４℃、１分間、５５℃、２分間、７２℃、１分間を１サイクルとする反応を２４回繰り返した後、９４℃、１分間、５５℃、２分間、７２℃、５分間の反応を１回行った。更に、この反応産物の溶液１ｕｌ、２．５ｍＭｄＡＴＰ、２．５ｍＭｄＴＴＰ、２．５ｍＭｄＧＴＰ、２．５ｍＭｄＣＴＰを２ｕｌ、２０ｕＭＭＹ９７を５ｕｌ、２０ｕＭＭＹ９９を５ｕｌ、Ｔａｑ ｐｏｌｙｍｅｒａｓｅを１ｕｌ、反応バッファー１０ｕｌの混合液に滅菌した水を７６ｕｌ加えて１００ｕｌとし、９４℃、１分間、５５℃、２分間、７２℃、１分間を１サイクルとする反応を２４回繰り返した後、９４℃、１分間、５５℃、２分間、７２℃、５分間の反応を１回行った。反応液５ｕｌを１％アガロースゲルで電気泳動を行ったところ、約７４５ｂｐのＤＮＡ断片が特異的に増幅されていることが確認された。このＤＮＡ断片をｐＣＲＩＩベクター（Ｉｎｖｉｔｒｏｇｅｎ社製）にサブクローニングし（このベクターをｐＣＲＩＩ−ｈＣｈｙと呼ぶことにする）、ＤＮＡ配列を蛍光ＤＮＡシークエンサー（ｍｏｄｅｌ ３９４：Ａｐｐｌｉｅｄ Ｂｉｏｓｙｓｔｅｍｓ社製）を使って解析した。その結果、増幅されたＤＮＡは、ＧｅｎＢａｎｋのアクセッション番号Ｍ６９１３６として登録されているＤＮＡ配列の１６番から７５９番の間の領域を含み、ヒト心臓キマーゼのタンパク質をコードするＤＮＡであることが確認された。
参考例２
ヒトキマーゼ遺伝子を大腸菌で発現させるためベクターの構築（１）
ヒトキマーゼ遺伝子を大腸菌に発現させるためのベクターの構築を行った。
まず、参考例１において取得されたｐＣＲＩＩ−ｈＣｈｙベクターを鋳型とし、Ｓｐ６、ＭＹ１１９をプライマーとしてそれぞれ用いてＰＣＲを行った。合成オリゴヌクレオチドＤＮＡプライマーＳｐ６とＭＹ１１９の配列は以下のとおりである。
Ｓｐ６
ＡＴＴＴＡｇｇＴｇＡＣＡＣＴＡＴＡｇＡＡ（配列表の配列番号：５）
ＭＹ１１９
ＣＡｇＡＡＡＴＡＴＴｇＡＡｇｇｇＡｇｇＡＴＣＡＴＣｇｇｇｇｇＣＡＣＡｇＡＡＴｇＣＡＡ（配列表の配列番号：６）
なお、ＭＹ１１９には、ヒトキマーゼの遺伝子を増幅するために必要な塩基配列に加えて、ＳｓｐＩ制限酵素切断部位、アクターＸａプロテアーゼによって切断されるアミノ酸配列（ＩＥＧＲ：イソロイシン、グルタミン酸、グリシン、アルギニン）を導入するための塩基配列が付加されている。
ＰＣＲにより増幅された約８００ｂｐのＤＮＡ断片を、制限酵素ＳｓｐＩとＥｃｏＲＩによって処理した後、制限酵素ＥｈｅＩとＥｃｏＲＩ処理によって直鎖状にしたｐＰＲＯＥＸ−１ベクター（Ｌｉｆｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｇｉｅｓ社製）とライゲーション反応を行った。得られたコンストラクションを蛍光ＤＮＡシークエンサーを使ってタンパク質翻訳領域の配列解析を行ったところ、Ｎ末端側にｐＰＲＯＥＸ−１ベクターに由来するペプチド（翻訳開始のメチオニン、６個の連続したヒスチジン残基、ｒＴＥＶプロテアーゼ切断配列を含む）を、Ｃ末端側にファクターＸａプロテアーゼによって切断されるアミノ酸配列と成熟型ヒトキマーゼ（前駆体型ヒトキマーゼの１１番のイソロイシンから２４７番のアスパラギンまで）のアミノ酸配列をもつ融合タンパク質をコードするＤＮＡ配列であることが確認された。そして、このベクターをｐＰＲＯ−ｈＣｈｙと呼ぶことにした。
参考例３
ヒトキマーゼ遺伝子を大腸菌で発現させるためのベクターの構築（２）
ｐＰＲＯ−ｈＣｈｙベクターは、制限酵素ＮｃｏＩとＥｃｏＲＩで処理すると、２つのＤＮＡ断片に切断される。このうち小さい方の約７７０ｂｐの断片をアガロース電気泳動で精製し、制限酵素ＮｃｏＩとＥｃｏＲＩ処理によって直鎖状にしたｐＥＴ２４Ｄベクター（Ｎｏｖａｇｅｎ社製）とライゲーション反応を行った。得られたコンストラクションを蛍光ＤＮＡシークエンサーを使ってタンパク質翻訳領域の配列解析を行ったところ、ｐＰＲＯ−ｈＣｈｙと全く同じ融合タンパク質が翻訳されるＤＮＡ配列であることが確認された。このベクターをｐＥＴ−ｈＣｈｙと呼ぶことにした。
ヒト心臓キマーゼのｃＤＮＡ取得から、ｐＥＴ−ｈＣｈｙの構築までの流れを図１として示す。
参考例４
ヒトキマーゼ部分ペプチドに対する抗血清の作製
Ｎ−ＣＶＧＮＰＲＫＴＫＳＡＦＫＧＤＳＧＧ−Ｃ（配列表の配列番号：７）の、配列を有するペプチドを合成し、ＭＢＳ（ｍ−ｍａｌｅｉｍｉｄｏｂｅｎｚｏｙｌ−Ｎ−ｈｙｄｒｏｘｙｓｕｃｃｉｎｉｍｉｄｅ ｅｓｔｅｒ）を介してＫＬＨ（ｋｅｙｈｏｌｅ ｌｉｍｐｅｔｈｅｍｏｃｙａｎｉｎ）と結合させる。この複合体をフロインド完全アジュバント又は、フロインド不完全アジュバントと一緒に雌性日本白色種ウサギに注射する。得られた抗血清をＶ８０と呼ぶことにした。ペプチドの合成及び抗血清取得は、パナファーム・ラボラトリーズ株式会社に依頼した。
参考例５
成熟型ヒトキマーゼ融合タンパク質の大腸菌における発現
大腸菌ＢＬ２１株コンピテントセルに参考例２で示したｐＰＲＯ−ｈＣｈｙベクターを導入し、１００ｕｇ／ｍｌのアンピシリンを含むＬＢ（Ｌｕｒｉａ−Ｂｅｒｔａｎｉ培地）アガロースプレートで選択培養を行った。また、大腸菌ＢＬ２１（ＤＥ３）株コンピテントセルに参考例３で示したｐＥＴ−ｈＣｈｙベクターを導入し、３０ｕｇ／ｍｌのカナマイシンを含むＬＢアガロースプレートで選択培養を行った。プレート上でクローン化した大腸菌は、１００ｕｇ／ｍｌのアンピシリン、もしくは、５０ｕｇ／ｍｌのカナマイシンを含む１００ｍｌのＬＢ培地中において、３７℃で震盪培養した。１２時間後、この培養液を１００ｕｇ／ｍｌのアンピシリン、もしくは５０ｕｇ／ｍｌのカナマイシンを含む新しい９００ｍｌのＬＢ培地に入れて、３７℃で震盪培養を続けた。６００ｎｍの吸光度が０．４の細胞密度に到達したところで、１００ｍＭのＩＰＴＧ（ｉｓｏｐｒｏｐｙｌ−１−ｔｈｉｏ−ｂ−Ｄ−ｇａｌａｃｔｏｐｙｒａｎｏｓｉｄｅ）を最終濃度が１ｍＭになるように加えて、更に３時間３７℃で震盪培養を行った。
参考例６
大腸菌からの成熟型ヒトキマーゼ融合タンパク質の抽出
液体培地で大量に培養した大腸菌は、４０００Ｘｇ、２０分、４℃の遠心分離で沈殿させ、１００ｍｌの結合バッファー（５ｍＭ イミダゾール、０．５Ｍ塩化ナトリウム、２０ｍＭ トリス塩酸バッファー（ｐＨ７．９））で４℃にて再懸濁後、再び４０００Ｘｇ、２０分、４℃の遠心分離で沈殿させた。そして、回収した大腸菌を、１００ｍｌの結合バッファーで再懸濁し、ソニケーター（ＴＡＩＴＥＣ社製、ｕｌｔｒａｓｏｎｉｃａｔｏｒ）を出力レベルを１０、サイクルを４０％に設定して４℃にて破砕した。このソニケーションをかけたサンプルを１２０００Ｘｇ、２０分、４℃の遠心によって、上清（上清１と呼ぶ）と沈殿（沈殿１と呼ぶ）に分離し、上清１を更に、１２０００Ｘｇ、２０分、４℃で遠心することにより上清（上清２と呼ぶ）と沈殿（沈殿２と呼ぶ）に分離した。沈殿１と沈殿２は、一緒に合わせ、６Ｍ尿素を含む結合バッファーを１００ｍｌ加えて再び同一条件のソニケーションにかけて完全に再懸濁し、１時間、氷上にてインキュベートした。この溶液を１２０００Ｘｇ、２０分、４℃で遠心して上清（上清３と呼ぶ）と沈殿（沈殿３と呼ぶ）に分離した。最終的に得られた画分は次にようになる。
上清２：可溶性画分
上清３：６Ｍ尿素で可溶化された画分
沈殿３：６Ｍ尿素でも可溶化されない画分
大腸菌にて発現させた成熟型ヒトキマーゼ融合タンパク質がこの３つの画分のどれに主要に存在するかを、参考例４で取得した抗ヒトキマーゼペプチド抗体（Ｖ８０）を用いたウェスタンブロッティングにより解析した。上清２と上清３にヒトキマーゼ融合タンパク質が１対４の割合で存在することが確認された。
参考例７
大腸菌からの成熟型ヒトキマーゼ融合タンパク質の精製
融合タンパク質を精製するのには、ヒスチジンタグアミノ酸配列へのニッケルイオンキレートカラム（Ｎｏｖａｇｅｎ社製）のアフィニティーを利用した。上清２から精製を行う場合は、通常の結合バッファー、洗浄バッファー、溶出バッファーを用いたが、尿素を含む上清３から精製を行う場合には、それぞれのバッファーに６Ｍの尿素を加えた。まず、カラム樹脂（上清２０ｍｌにつき、樹脂体積１ｍｌを使用）を、その５倍体積の５０ｍＭ硫酸ニッケル水溶液で前処理し、３倍体積の結合バッファーで平衡化した。上清２および３は、０．４５ｕｍのポアサイズのフィルター（Ｍｉｌｌｉｐｏｒｅ社製）で濾過した後、カラムにロードした。サンプルをのせた後のカラムは、１０倍体積の結合バッファー、６倍体積の洗浄バッファー（２０ｍＭイミダゾール、０．５Ｍ塩化ナトリウム、２０ｍＭトリス塩酸緩衝液（ｐＨ７．９））で洗浄し、５倍体積の溶出バッファー（１Ｍイミダゾール、０．５Ｍ塩化ナトリウム、２０ｍＭトリス塩酸緩衝液（ｐＨ７．９））で溶出を行った。溶出液は、１．２５ｍｌずつの分画として集めて−２０℃にて保存した。どの分画に融合タンパク質が溶出してきているかは、抗ヒトキマーゼペプチド抗体（Ｖ８０）を用いたウェスタンブロッティングによって解析を行った。
参考例８
成熟型ヒトキマーゼ融合タンパク質の再構成
上清３より精製を行った場合、溶出液には６Ｍの尿素が含まれている。タンパク質の沈殿を極力防ぎかつ精製タンパク質が酵素活性を保持する条件でこの尿素を除去した。まず、溶出液を６Ｍ尿素、０．１％トライトンＸ−１００を含む結合バッファーで１０倍希釈し、以下に示した１）から４）の溶液（希釈したサンプル５０ｍｌに対して２Ｌの透析液を使用）に対して、この番号順で４℃、１２時間ずつ合計４８時間透析を行った。
１）４Ｍ尿素、２０ｍＭトリス塩酸緩衝液（ｐＨ８）、０．５Ｍ塩化ナトリウム、０．１％トライトンＸ−１００
２）２Ｍ尿素、２０ｍＭトリス塩酸緩衝液（ｐＨ８）、０．５Ｍ塩化ナトリウム、０．１％トライトンＸ−１００
３）トリス塩酸緩衝液（ｐＨ８）、０．５Ｍ塩化ナトリウム、０．１％トライトンＸ−１００
４）トリス塩酸緩衝液（ｐＨ８）、０．５Ｍ塩化ナトリウム、０．１％トライトンＸ−１００、１ｍＭ塩化カルシウム
透析後のサンプルは、１２，０００Ｘｇ、４℃、２０分の遠心分離で沈澱物を除き、更に、０．２２ｕｍのフィルターで濾過を行い、アミコンＹＭ１０とセントリコン−１０（Ａｍｉｃｏｎ社製）を使って約１０倍程度に濃縮をした。濃縮液のタンパク質濃度は、プロテインアッセイ（Ｂｉｏｒａｄ社製）を使って定量した。
参考例９
成熟型ヒトキマーゼ融合タンパク質の活性化
生体では、細胞内で翻訳されたキマーゼタンパク質は、Ｎ末端側に１９アミノ酸残基のシグナルペプチド配列を持っている。この最初に翻訳されたキマーゼタンパク質は細胞外に分泌される過程において、シグナルペプチド領域が切断され、成熟体のＮ末端にグリシンとグルタミン酸の２アミノ酸残基がついたプロ体となる。プロ体にはプロテアーゼの活性はなく、何らかのプロテアーゼによってこの２アミノ酸プロ配列がプロセシングを受け、活性を有する成熟体に変換することがわかっている。
本明細書において大腸菌で発現させた成熟型ヒトキマーゼは、参考例２において示したように、成熟型ヒトキマーゼのＮ末端側に６個の連続したヒスチジン残基、ｒＴＥＶプロテアーゼ切断配列、ファクターＸａプロテアーゼによって切断されるアミノ酸配列との融合タンパク質である。従って、この融合タンパク質にはキマーゼの活性が無いことが予測される。成熟型ヒトキマーゼのＮ末端側に付加したアミノ酸タグ配列を切り出して、活性を有するヒトキマーゼを取得するために、ファクターＸａ（Ｄａｎｅｘ Ｂｉｏｔｅｋ社製）による処理を行った。
１００ｕｇのヒトキマーゼ融合タンパク質を、トリス塩酸緩衝液（ｐＨ８）、０．５Ｍ塩化ナトリウム、０．１％トライトンＸ−１００、１ｍＭ塩化カルシウム中で１ｕｇのファクターＸａと３７℃で３時間インキュベートした。ファクターＸａ処理前と処理後のサンプルをＳＤＳ Ｐｏｌｙ ａｃｒｙｌａｍｉｄｅ ｇｅｌ ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｒｅｓｉｓ（ＳＤＳ−ＰＡＧＥ）及び、ウェスタンブロッティングによって解析すると、処理前に約３０ｋＤａであった分子量が、処理後に約２７ｋＤａへシフトすることがわかった。使用した酵素の特異性と分子量の変化より、成熟型ヒトキマーゼ融合タンパク質のＮ末端側に付加したタグ配列がファクターＸａ認識部位で切断されたものと考察された。
次にファクターＸａ処理したサンプルのキマーゼ活性を測定した。アンジオテンシンＩは、活性化したキマーゼによって、アンジオテンシンＩＩとヒスチジン−ロイシンのジペプチドに分解されることが知られている。
アンジオテンシンＩ→アンジオテンシンＩＩ＋Ｈｉｓ−Ｌｅｕ（反応（１））
ファクターＸａ処理したキマーゼサンプルを１５０ｍＭホウ酸−四ホウ酸ナトリウム緩衝液（ｐＨ８．５）中で、０．７７ｍＭアンジオテンシンＩと３７℃で２時間インキュベーションした。このプロテアーゼ反応を逆相クロマトグラフィー（カラム：Ｗｉｄｅ−Ｐｏｒｅ Ｏｃｔａｄｅｃｙｌ（Ｃ１８）５ｕｍ ｓｔａｎｄａｒｄ ａｎａｌｙｔｉｃａｌ ４．６×２５０ｍｍ（Ｊ．Ｔ．Ｂａｋｅｒ社製）、アセトニトリルの勾配：０％から４０％（０．１％トリフルオロ酢酸、０．０８％トリフルオロ酢酸を含むアセトニトリルを使用）、流速：１ｍｌ／分）によって分析したところ、確かに上記反応（１）の変換反応が起きていることがわかった。
反応（１）の反応を多検体で評価し、反応の効率を定量化するためにマイクロプレートを使った反応と計測を行った。９％のトリクロロ酢酸を加えた後、１０，０００ｒｐｍで５分間遠心を行う。上清を回収し、０．８４Ｎの水酸化ナトリウム、０．７７％のオルトフタルアルデヒドを加えて、室温（２５℃）で５分間反応させる。２．６Ｎの塩酸を加えて、３４０ｎｍで励起し、４９０ｎｍの蛍光強度を測定した。その結果、
（Ａ）ファクターＸａで処理したキマーゼサンプル
では、アンジオテンシンＩの切断を観察することができた。しかし、
（Ｂ）ファクターＸａで処理していないキマーゼサンプル
（Ｃ）ヒトキマーゼ融合タンパク質と同等の精製過程を経た大腸菌（ＩＰＴＧによる誘導前）のタンパク質サンプル
（Ｄ）ファクターＸａのみ
では、アンジオテンシンＩの切断は観察されなかった。
以上より、
＜１＞大腸菌によって発現させた成熟型ヒトキマーゼ融合タンパク質は、そのままでは、プロテアーゼ活性を持たないが、ファクターＸａ処理によって活性化しうること。
＜２＞ファクターＸａによって活性化されたヒトキマーゼは、アンジオテンシンＩをアンジオテンシンＩＩに特異的に変換すること。
＜３＞この変換の活性は、大腸菌が持つ他のプロテアーゼやファクターＸａに起因する物ではなく、活性化させたヒトキマーゼによるものであること。
が確認された。
薬理試験例
組み換えヒトキマーゼの酵素活性阻害測定
参考例で得られた０．１〜０．２単位（なお、１単位は１秒間に１ｐｍｏｌのアンジオテンシンＩＩをアンジオテンシンＩから生成するキマーゼの酵素活性を示す）の活性型ヒトキマーゼを含むバッファーＡ（２Ｍ ＫＣｌ，２０ｍＭトリス塩酸、ｐＨ８．０）４０μｌに、バッファーＢ（４０ｍＭトリス塩酸、０．２％トライトンＸ−１００、５％アセトニトリル、ｐＨ８．０）１００μｌと、０．１ｍＭアプロチニン（和光純薬）２０μｌと、適当な濃度となるように調製された本発明において合成された化合物を含むジメチルスルホキシド溶液２０μｌを加えた後、基質として、２．５ｍＭスクシニル−アラニル−アラニル−プロリル−フェニルアラニル−パラニトロアニリド（ＳＩＧＭＡ）２０μｌを加え室温で反応させた。４０５ｎｍの吸光度の経時変化を測定し、阻害活性を調べた。結果をＣｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０値（５０％の阻害に要求される被験化合物の濃度，μＭ）として表示した。
キモトリプシンの酵素活性阻害測定
０．２Ｕ／ｍｌのキモトリプシン（ウシ膵臓由来、和光純薬）４０μｌに、バッファーＣ（５０ｍＭトリス塩酸、０．２％トライトンＸ−１００、５％アセトニトリル、ｐＨ８．３）１００μｌと、適当な濃度となるように調製された本発明において合成された化合物を含むジメチルスルホキシド溶液２０μｌを加えた後、基質として、１ｍＭメトキシ−スクシニル−アルギニル−プロリル−チロシル−パラニトロアニリド（ＣＨＲＯＭＯＧＥＮＩＸ）４０μｌを加え室温で反応させた。４０５ｎｍの吸光度の経時変化を測定し、阻害活性を調べた。結果をＣｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０値（５０％の阻害に要求される被験化合物の濃度，μＭ）として表示した。
実施例１ ＜化合物Ｎｏ．１の合成＞
テトラヒドロフラン（以下ＴＨＦと略す）１０ｍｌ中に０．７４ｇ（２．５ｍｍｏｌ）の２−（３，４−ジクロロフェニル）−３−フェニルプロピオン酸を溶解し、０．４１ｇ（２．５ｍｍｏｌ）の１，１′−カルボニルジイミダゾールを加えた。０．５時間２５℃で撹拌した後、０．５時間加熱還流した。反応液を２５℃に冷却し、０．５２ｇ（２．５ｍｍｏｌ）の２−ナフタレンスルホンアミド及び０．３７ｍｌ（２．５ｍｍｏｌ）の１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンを加え１時間加熱還流した。反応液に１Ｎ塩酸水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム−メタノール）により分離精製し表題化合物を白色固体として０．６８ｇ（収率５６％）得た。この化合物の分析値等を表−１に示した。
実施例２ ＜化合物Ｎｏ．２の合成＞
ＴＨＦ１０ｍｌ中に０．７４ｇ（２．５ｍｍｏｌ）の２−（２，４−ジクロロフェニル）−３−（ピリジン−３−イル）プロピオン酸を溶解し、０．４１ｇ（２．５ｍｍｏｌ）の１，１′−カルボニルジイミダゾールを加えた。０．５時間、２５℃で撹拌した後、０．５時間加熱還流した。反応液を２５℃に冷却し、０．５２ｇ（２．５ｍｍｏｌ）の２−ナフタレンスルホンアミド及び０．３７ｍｌ（２．５ｍｍｏｌ）の１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンを加え１時間加熱還流した。反応液に１０％クエン酸水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣にエタノールを加え析出した結晶を濾取し、表題化合物を白色固体として０．６８ｇ（収率５６％）得た。
実施例３ ＜化合物Ｎｏ．３の合成＞
ＴＨＦ１０ｍｌ中に０．８３ｇ（２．５ｍｍｏｌ）の２−（３，４−ジクロロフェニル）−３−（ピリジン−３−イル）プロピオン酸塩酸塩を溶解し、０．３５ｍｌ（２．５ｍｍｏｌ）のトリエチルアミン及び０．４１ｇ（２．５ｍｍｏｌ）の１，１′−カルボニルジイミダゾールを加えた。０．５時間、２５℃で撹拌した後、０．５時間加熱還流した。反応液を２５℃に冷却し、０．５２ｇ（２．５ｍｍｏｌ）の２−ナフタレンスルホンアミド及び０．３７ｍｌ（２．５ｍｍｏｌ）の１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンを加え１時間加熱還流した。反応液に１０％クエン酸水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣にエタノールを加え析出した結晶を濾取し、表題化合物を白色固体として０．５２ｇ（収率４０％）得た。
実施例４ ＜化合物Ｎｏ．４の合成＞
ＴＨＦ１０ｍｌ中に０．８３ｇ（２．５ｍｍｏｌ）の２−（３，４−ジクロロフェニル）−３−（ピリジン−４−イル）プロピオン酸塩酸塩を溶解し、０．３５ｍｌ（２．５ｍｍｏｌ）のトリエチルアミン及び０．４１ｇ（２．５ｍｍｏｌ）の１，１′−カルボニルジイミダゾールを加えた。０．５時間、２５℃で撹拌した後、０．５時間加熱還流した。反応液を２５℃に冷却し、０．５２ｇ（２．５ｍｍｏｌ）の２−ナフタレンスルホンアミド及び０．３７ｍｌ（２．５ｍｍｏｌ）の１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンを加え１時間加熱還流した。反応液に１０％クエン酸水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。ナトリウム塩とし表題化合物を白色固体として０．６８ｇ（収率５６％）得た。
実施例５ ＜化合物Ｎｏ．５の合成＞
３．５ｇ（１８．８０ｍｍｏｌ）の２−ナフタレン酢酸をＴＨＦ１２０ｍｌに溶解した後、０℃まで冷却し、反応系にｎ−ブチルリチウム、ジイソプロピルアミンから調製したリチウムジイソプロピルアミド（以下ＬＤＡと略す）２．０１Ｍ溶液２９．０ｍｌ（５８．２７ｍｍｏｌ）を加え、０℃にて１．０時間撹拌した。続いて、３−ピコリルクロライド塩酸塩３．０８３ｇ（１８．８０ｍｍｏｌ）を一気に加え、０℃にて１．５時間撹拌した後、２５℃まで昇温し一晩撹拌した。反応終了をＴＬＣにて確認した後、１０％クエン酸水溶液１００ｍｌにて反応を停止、酢酸エチルにて３回抽出した。有機層をまとめて飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、固形残渣を濾去し、濾液を減圧下濃縮した。濃縮残渣を酢酸エチル３０ｍｌ／ヘキサン６０ｍｌの混合溶媒にて懸洗し、濾取し、さらにこの濾物を酢酸エチル１００ｍｌにて加熱溶解させた後、溶媒の酢酸エチルを約５０ｍｌ留去した。４Ｎ塩化水素酢酸エチル溶液２．５ｍｌを加え、析出した固形残渣を濾取し、得られた濾物を酢酸エチルにて洗浄した。１００℃にて加熱減圧乾燥して２−（２−ナフチル）−３−（ピリジン−３−イル）−プロピオン酸・塩酸塩２．６５１９ｇ（収率４５％）を淡黄色固体として得た。
この化合物０．７８ｇ（２．５ｍｍｏｌ）と０．５２ｇ（２．５ｍｍｏｌ）の２−ナフタレンスルホンアミドを用い、実施例３と同様にして表題化合物を白色固体として０．６０ｇ（収率５１％）得た。
実施例６ ＜化合物Ｎｏ．６の合成＞
ＴＨＦ１７０ｍｌ中に５．９ｍｌ（４２．０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジイソプロピルアミン、２４．３ｍｌ（３８．５ｍｍｏｌ）の１．５８Ｍノルマルブチルリチウムノルマルヘキサン溶液を加え、０．５時間０℃で撹拌した。反応液を−７８℃に冷却し、７．０ｇ（３５．０ｍｍｏｌ）の２−ナフチル酢酸メチルをＴＨＦ２０ｍｌに溶解したものを滴下し、０．５時間−７８℃で撹拌した。続いて４．６ｍｌ（３８．５ｍｍｏｌ）のベンジルブロミドを滴下し、１．５時間−７８℃で撹拌した後、２時間２５℃で撹拌した。反応液を氷水にあけ塩酸酸性とした後、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をエタノール１５０ｍｌに溶解し、これに９０ｍｌ（９０ｍｍｏｌ）の１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加え、２時間８０℃で撹拌した。反応液を減圧下濃縮した後、残渣を塩酸酸性とし、析出した固体を濾取した。得られた固体をジエチルエーテル及びノルマルヘキサンで懸濁洗浄し２−（２−ナフチル）−３−フェニルプロピオン酸を白色固体として８．４ｇ（収率８８％）得た。
この化合物０．２８ｇ（１．０ｍｍｏｌ）と０．２１ｇ（１．０ｍｍｏｌ）の２−ナフタレンスルホンアミドから実施例１と同様にして表題化合物を白色固体として０．１５ｇ（収率３２％）得た。
実施例７ ＜化合物Ｎｏ．７の合成＞
２−ナフチル酢酸３．５ｇ（１８．８０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１２０ｍｌに溶解後、０℃まで冷却し、ｎ−ブチルリチウム、Ｎ，Ｎ−ジイソプロピルアミンより調製したＬＤＡ２．０１Ｍ溶液２８．５ｍｌ（５７．３３ｍｍｏｌ）をを加えた後、０℃にて０．５時間撹拌した。この混合液に４−ピコリルクロリド塩酸塩３．０８３ｇ（１８．８０ｍｍｏｌ）を加えた後、０℃にて２時間撹拌し、さらに２５℃まで昇温し、一晩撹拌した。反応終了をＴＬＣにて確認後、１０％クエン酸水溶液１００ｍｌにて反応を停止し、酢酸エチル１００ｍｌにて抽出を３回繰り返し、飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、固形残渣を濾別し、得られた濾液を減圧下濃縮した。濃縮残渣をヘキサン−酢酸エチル混合溶媒２０ｍｌにて懸洗し、得られた固形状残渣を濾別し、さらにこの残渣を酢酸エチル１００ｍｌにて懸洗した。懸洗終了後、固形状残渣を濾別し、減圧乾燥し、薄褐色の固体２．１７９８ｇ（４１．８％）を得た。さらにこの薄褐色の固体２．１７９８ｇを酢酸エチル２０ｍｌにて加熱懸洗し、濾取、減圧乾燥後２．１３４９ｇ（収率４１．０％）の２−（２−ナフチル）−３−（ピリジン−４−イル）−プロピオン酸を得た。
この化合物８００ｍｇ（２．８８５ｍｍｏｌ）と５９７．９ｍｇ（２．８８５ｍｍｏｌ）の２−ナフタレンスルホンアミドから表題化合物を白色固体として７７５．４ｍｇ（収率５７．６％）得た。
実施例８ ＜化合物Ｎｏ．８の合成＞
実施例３と同様にして、３００ｍｇ（０．９５６ｍｍｏｌ）の２−（２−ナフチル）−３−（ピリジン−３−イル）−プロピオン酸・塩酸塩と２４５．５３ｍｇ（１．４３４ｍｍｏｌ）のトルエン−４−スルホンアミドから表題化合物を白色固体として３２４．３ｍｇ（収率７８．８％）得た。
実施例９ ＜化合物Ｎｏ．１０の合成＞
実施例２と同様にして、３００ｍｇ（１．０８６ｍｍｏｌ）の２−（２−ナフチル）−３−フェニルプロピオン酸と２４１．２９ｍｇ（１．０８６ｍｍｏｌ）のＮ−（５−スルファモイル−［１，３，４］チアジアゾール−２−イル）アセトアミドから表題化合物を白色固体として３８１．９ｍｇ（収率７３．２％）得た。
実施例１０ ＜化合物Ｎｏ．１１の合成＞
実施例２と同様にして、３００ｍｇ（１．０８６ｍｍｏｌ）の２−（ナフタレン−２−イル）−３−フェニルプロピオン酸と２３３．６７ｍｇ（１．０８６ｍｍｏｌ）の２，３−ジヒドロベンゾ［１，４］ジオキシン−６−スルホンアミドから表題化合物を白色固体として４３６．７ｍｇ（収率８４．９％）得た。
実施例１１ ＜化合物Ｎｏ．１２の合成＞
実施例２と同様にして、３００ｍｇ（１．０８２ｍｍｏｌ）の２−（２−ナフチル）−３−（ピリジン−４−イル）プロピオン酸と２３１．７７ｍｇ（１．０８２ｍｍｏｌ）のＮ−（４−スルファモイルフェニル）アセトアミドから表題化合物を白色固体として２６９．６ｍｇ（収率５２．６％）得た。
実施例１２ ＜化合物Ｎｏ．１３の合成＞
実施例２と同様にして、３１８ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）の２−（３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−２−イル）−３−フェニルプロピオン酸と、２０７ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）の２−ナフタレンスルホンアミドから表題化合物を白色固体として８０ｍｇ（収率１７．０％）得た。
実施例１３ ＜化合物Ｎｏ．１４の合成＞
実施例２と同様にして、２０．９６ｇ（７５．５ｍｍｏｌ）の２−（２−ナフチル）−３−（ピリジン−４−イル）プロピオン酸と、１３．５９ｇ（７９．４ｍｍｏｌ）のトルエン−４−スルホンアミドから表題化合物を白色固体として２７．０７ｇ（収率８３．２％）得た。
実施例１４ ＜化合物Ｎｏ．１５の合成＞
実施例２と同様にして、０．３０ｇ（１．１ｍｍｏｌ）の２−（２−ナフチル）−３−フェニルプロピオン酸と、０．２５ｇ（１．１ｍｍｏｌ）の５−トリフルオロメチルピリジン−２−スルホンアミドから表題化合物を白色固体として０．４４ｇ（収率８３％）得た。
実施例１５ ＜化合物Ｎｏ．１７の合成＞
実施例２と同様にして、０．１５ｇ（０．５ｍｍｏｌ）の２−（２−ナフチル）−３−フェニルプロピオン酸と０．１２ｇ（０．５ｍｍｏｌ）の３，４−ジヒドロ−１Ｈ−イソキノリン−２−スルホンアミドから表題化合物を白色固体として０．２５ｇ（収率９８％）得た。
実施例１６ ＜化合物Ｎｏ．１８の合成＞
実施例１と同様の方法で０．３０ｇ（１．１ｍｍｏｌ）の２−（２−ナフチル）−３−フェニルプロピオン酸と０．２５ｇ（１．１ｍｍｏｌ）の３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−スルホンアミドから表題化合物を白色固体として０．３７ｇ（収率７０％）得た。
実施例１７ ＜化合物Ｎｏ．２２の合成＞
実施例６の２−（２−ナフチル）−３−フェニルプロピオン酸の合成と同様にして、３．７０ｇ（１８．５ｍｍｏｌ）の２−ナフチル酢酸エチルと３．１３ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）の４−メトキシベンジルクロリドから２−（２−ナフチル）−３−（４−メトキシフェニル）プロピオン酸を白色固体として３．９０ｇ（収率６９％）得た。
この化合物１．５３ｇ（５．０ｍｍｏｌ）と１．０４ｇ（５．０ｍｍｏｌ）の２−ナフタレンスルホンアミドから、実施例１と同様にして表題化合物を白色固体として１．２０ｇ（収率４８％）得た。
実施例１８ ＜化合物Ｎｏ．２３の合成＞
ジクロロメタン１０ｍｌ中に０．５０ｇ（１．０ｍｍｏｌ）の化合物Ｎｏ．２２を溶解した後、−７０℃で２．０ｍｌ（２．０ｍｍｏｌ）の三臭化ホウ素（１Ｍジクロロメタン溶液）を加え、３時間２５℃で撹拌した。反応液を氷水中にあけ、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下で濃縮した。残渣をジエチルエーテルで懸濁洗浄し、表題化合物を白色固体として０．４７ｇ（収率１００％）得た。
実施例１９ 欠番
実施例２０ ＜化合物Ｎｏ．２８の合成＞
実施例１と同様にして、０．３１ｇ（１．０ｍｍｏｌ）の２−（６−メトキシナフタレン−２−イル）−３−フェニルプロピオン酸と０．２１ｇ（１．０ｍｍｏｌ）の２−ナフタレンスルホンアミドから表題化合物を白色固体として０．２７ｇ（収率５４％）得た。
実施例２１ ＜化合物Ｎｏ．２９の合成＞
実施例１と同様にして、０．３０ｇ（１．１ｍｍｏｌ）の２−（２−ナフチル）−３−フェニルプロピオン酸と０．２１ｇ（１．１ｍｍｏｌ）のベンゾチアゾール−２−スルホンアミドから表題化合物を白色固体として０．１５ｇ（収率３０％）得た。
実施例２２ ＜化合物Ｎｏ．３０の合成＞
実施例１と同様にして、０．３０ｇ（１．１ｍｍｏｌ）の２−（２−ナフチル）−３−フェニルプロピオン酸と０．２５ｇ（１．１ｍｍｏｌ）の５，７−ジメチル−［１，２，４］トリアゾール［１，５−ａ］ピリジン−２−スルホンアミドから表題化合物を白色固体として０．３３ｇ（収率６２％）得た。
実施例２３ ＜化合物Ｎｏ．３２の合成＞
ＴＨＦ５０ｍｌ中に３．４ｍｌ（２４．３ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジイソプロピルアミン、１４．８ｍｌ（２３．０ｍｍｏｌ）の１．５５Ｍノルマルブチルリチウムノルマルヘキサン溶液を加え、０．５時間０℃で撹拌した。反応液を−７８℃に冷却し、４．８５ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）の２−ナフチル酢酸第三ブチルをＴＨＦ１５ｍｌに溶解したものを滴下し、０．５時間−７８℃で撹拌した。続いて４．５８ｍｌ（２０．０ｍｍｏｌ）の４−メトキシカルボニルベンジルブロミドをＴＨＦ１５ｍｌに溶解したものを滴下し、１．５時間−７８℃で撹拌した後、３時間２５℃で撹拌した。反応液を氷水にあけ塩酸酸性とした後、ジエチルエーテルで抽出した。有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をジエチルエーテル及びノルマルヘキサンで懸濁洗浄し２−（２−ナフチル）−３−（４−メトキシカルボニルフェニル）プロピオン酸−ｔ−ブチルエステルを７．０ｇ（収率９０％）得た。
この化合物７．０ｇ（１７．９ｍｍｏｌ）をトリフルオロ酢酸５０ｍｌ中に加え、２時間２５℃で撹拌した。反応液を減圧下に濃縮し、残渣にノルマルヘキサンを加え、析出した固体を濾取し、２−（２−ナフチル）−３−（４−メトキシカルボニルフェニル）プロピオン酸を白色固体として５．９３ｇ（収率９９％）得た。
この化合物１．６７ｇ（５．０ｍｍｏｌ）と０．９５ｇ（４．６ｍｍｏｌ）の２−ナフタレンスルホンアミドから実施例１と同様にして得られた白色固体１．８４ｇをエタノールに溶解し、水酸化ナトリウム及び蒸留水を加え、５日間、２５℃で撹拌した。反応液に１Ｎ塩酸水溶液を加え酢酸エチルで抽出し、飽和食塩水で洗浄した。有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をジエチルエーテルで懸濁洗浄し、表題化合物を白色固体として１．６８ｇ（収率９４％）得た。
実施例２４ ＜化合物Ｎｏ．３３の合成＞
実施例６と同様の方法で５．０ｇ（２５．０ｍｍｏｌ）の２−ナフチル酢酸メチルと３．２６ｇ（２６．３ｍｍｏｌ）の４−フルオロベンジルブロミドから２−（２−ナフチル）−３−（４−フルオロフェニル）プロピオン酸を白色固体として６．８５ｇ（収率９３％）得た。
この化合物０．２６ｇ（０．８８ｍｍｏｌ）と０．２０ｇ（０．８８ｍｍｏｌ）の３−オキソ−３，４−ジヒドロ−２Ｈ−ベンゾ［１，４］オキサジン−６−スルホンアミドから実施例１と同様にして、表題化合物を白色固体として０．１８ｇ（収率４３％）得た。
実施例２５ ＜化合物Ｎｏ．４０の合成＞
４．００ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）の２−ナフチル酢酸メチルと３．９２ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）の４−シアノベンジルブロミドから２−（２−ナフチル）−３−（４−シアノフェニル）プロピオン酸を無色油状物として４．７０ｇ（収率７５％）得た。
トルエン２０ｍｌ中にこの化合物３．１５ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）と２．３０ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）のトリメチルシリルアジド及び０．２５ｇ（１．０ｍｍｏｌ）のジブチルチンオキシドを溶解し、１４時間１１０℃で撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、残渣を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液で抽出した。酢酸エチルで洗浄後、水層を塩酸酸性とし酢酸エチルで抽出した。有機層を硫酸マグネシウムで乾燥後、減圧下濃縮し、下式の化合物を白色固体として３．３９ｇ（収率９５％）得た。
Figure 0004556371
この化合物３．２３ｇ（９．０ｍｍｏｌ）をＴＨＦ７．２ｍｌ及びエタノール１２ｍｌ中に溶解し、１．１３ｇ（２７．０ｍｍｏｌ）の水酸化ナトリウム及び３ｍｌの蒸留水を加え、１晩、２５℃で撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣を蒸留水で抽出し酢酸エチルで洗浄した。水層を塩酸酸性とし、析出した固体を濾取し白色固体を２．９６ｇ得た。
この化合物１．０３ｇと０．５７ｇ（２．８ｍｍｏｌ）の２−ナフタレンスルホンアミドから、実施例１と同様にして表題化合物を白色固体として０．４７ｇ（収率３１％）得た。
実施例２６ ＜化合物Ｎｏ．４６の合成＞
実施例１と同様にして、０．６０ｇ（２．２ｍｍｏｌ）の２−（２−ナフチル）−３−フェニルプロピオン酸と０．４３ｇ（２．２ｍｍｏｌ）のベンゾフラン−２−スルホンアミドから表題化合物を白色固体として０．３５ｇ（収率３６％）得た。
実施例２７ ＜化合物Ｎｏ．４７の合成＞
実施例１と同様にして、０．３０ｇ（１．１ｍｍｏｌ）の２−（２−ナフチル）−３−フェニルプロピオン酸と０．２１ｇ（１．１ｍｍｏｌ）の１Ｈ−インドール−２−スルホンアミドから表題化合物を淡黄色固体として０．２１ｇ（収率４３％）得た。
実施例２８ ＜化合物Ｎｏ．５２の合成＞
実施例１と同様にして、０．９０ｇ（３．０ｍｍｏｌ）の３−（４−シアノフェニル）−２−（ナフタレン−２−イル）−プロピオン酸と０．６２ｇ（３．０ｍｍｏｌ）の２−ナフタレンスルホンアミドから表題化合物を白色固体として０．８６ｇ（収率５８％）得た。
実施例２９ ＜化合物Ｎｏ．５３の合成＞
実施例２３と同様にして合成した３１５ｍｇ（０．６０２ｍｍｏｌ）の３−［３−（ナフタレン−２−スルホニルアミノ）−２−（ナフタレン−２−イル）−３−オキソプロピル］安息香酸メチルを３０ｍｌのメタノールに溶解し、１．８ｍｌ（１．８ｍｍｏｌ）の１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加え、１晩２５℃で撹拌した。反応液を減圧下濃縮後、残渣に希塩酸を加え、析出した固体を濾取し表題化合物を白色固体として３００．１ｍｇ（収率９７．８％）得た。
実施例３０ ＜化合物Ｎｏ．５４の合成＞
０．４９ｇ（１．０ｍｍｏｌ）の化合物Ｎｏ．５２に氷冷下、５．０ｍｌの３２％塩化水素エタノール溶液を加え、２時間０℃で撹拌した後、６時間２５℃で撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、残渣にメタノール１０ｍｌ及び１９２ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）の炭酸アンモニウムを加え、２５℃で４時間撹拌した。析出した固体を濾取し表題化合物を白色固体として０．２７ｇ（収率５０％）得た。
実施例３１ ＜化合物Ｎｏ．５５の合成＞
実施例１と同様にして１．５１ｇ（５．０ｍｍｏｌ）の３−（３−シアノフェニル）−２−（ナフタレン−２−イル）−プロピオン酸と１．０４ｇ（５．０ｍｍｏｌ）の２−ナフタレンスルホンアミドから表題化合物を白色固体として１．１４ｇ（収率４６％）得た。
実施例３２ ＜化合物Ｎｏ．５６の合成＞
実施例３０と同様の方法で、０．４９ｇ（１．０ｍｍｏｌ）の化合物Ｎｏ．５５と１９２ｍｇ（２．０ｍｍｏｌ）の炭酸アンモニウムから表題化合物を白色固体として０．１５ｇ（収率２８％）得た。
実施例３３ ＜化合物Ｎｏ．５７の合成＞
実施例１と同様にして、１．０ｇ（３．２６４ｍｍｏｌ）の３−（３−メトキシフェニル）−２−（ナフタレン−２−イル）プロピオン酸と４４．１ｍｇ（３．５９０ｍｍｏｌ）の２−ナフタレンスルホンアミドから表題化合物を白色固体として１．０８ｇ（収率６６．７％）得た。
実施例３４ ＜化合物Ｎｏ．６２の合成＞
実施例１と同様にして、０．４９ｇ（１．６ｍｍｏｌ）の４−（３，５−ジメチルピラゾール−１−イル）−２−（ナフタレン−２−イル）酪酸と０．３３ｇ（１．６ｍｍｏｌ）の２−ナフタレンスルホンアミドから表題化合物を白色固体として０．６４ｇ（収率８０％）得た。
実施例３５ ＜化合物Ｎｏ．６３の合成＞
ＴＨＦ３０ｍｌ中に０．３１９１ｇ（０．６２６ｍｍｏｌ）の化合物Ｎｏ．３２を溶解し、０．１５２３ｇ（０．９３９ｍｍｏｌ）の１，１′−カルボニルジイミダゾールを加えた。１時間加熱還流後、反応液に５ｍｌの２８％アンモニア水溶液を加え、ＴＬＣで反応終了を確認後、１Ｎ塩酸水溶液を加えた。酢酸エチルで抽出し、有機層を飽和食塩水で洗浄後、無水硫酸ナトリウムで乾燥し減圧下濃縮した。残渣をクロロホルム−メタノール−ヘキサンで懸洗し表題化合物を白色固体として０．３０ｇ（収率９４％）得た。
実施例３６ ＜化合物Ｎｏ．６４の合成＞
実施例１と同様にして、４９７．７ｍｇ（１．８４ｍｍｏｌ）の２−（ベンゾ［１，３］ジオキソール−５−イル）−３−フェニルプロピオン酸と３８１．３ｇ（１．８４ｍｍｏｌ）の２−ナフタレンスルホンアミドから表題化合物を白色固体として３３７．８ｍｇ（収率４４．６８％）得た。
実施例３７ ＜化合物Ｎｏ．６５の合成＞
実施例２と同様にして、５４４．３ｍｇ（１．７４８ｍｍｏｌ）の４−（４−メチルチアゾール−５−イル）−２−（ナフタレン−２−イル）酪酸と３２９．２ｍｇ（１．９２３ｍｍｏｌ）のトルエン−４−スルホンアミドから表題化合物を白色固体として３３４ｍｇ（収率４１．１％）得た。
実施例３８ ＜化合物Ｎｏ．６６の合成＞
実施例２と同様にして、３．０ｇ（７．５２８ｍｍｏｌ）の４−（３−カルボキシ−３−ナフタレン−２−イル−プロピル）ピペラジン−１−カルボン酸−ｔ−ブチルエステルと１．４１８ｇ（８．２８１ｍｍｏｌ）のトルエンスルホンアミドから表題化合物を白色固体として０．５１０６ｇ（収率６９．７％）得た。
実施例３９ ＜化合物Ｎｏ．６８の合成＞
ＤＭＦ５０ｍｌ中に１０．０１ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）の２−ナフチル酢酸メチルを溶解し、氷冷下２．１０ｇ（５２．５ｍｍｏｌ）の６０％水素化ナトリウムを加え、１時間０℃で撹拌した。続いて５．９１ｍｌ（５２．５ｍｍｏｌ）の５−クロロバレロニトリルを加え一晩２５℃で撹拌した。反応液を酢酸エチルで抽出し、蒸留水１回、飽和食塩水１回で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をエタノール７５ｍｌに溶解し、これに７５ｍｌ（７５ｍｍｏｌ）の１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加え、０．５時間８０℃で撹拌した。反応溶液を減圧下半量に濃縮し、水層をジエチルエーテルで洗浄した後、塩酸酸性として酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で濃縮し、残渣をノルマルヘキサンで懸濁洗浄して２−（２−ナフチル）−６−シアノヘキサノイックアシッドを白色固体として８．０７ｇ（収率６０％）得た。
この化合物１６．０４ｇ（６０．０ｍｍｏｌ）と１０．２７ｇ（６０．０ｍｍｏｌ）のトルエン−４−スルホンアミドから実施例１と同様にして２−（２−ナフチル）−６−シアノ−Ｎ−（４−トリルスルホニル）ヘキサン酸アミドを白色固体として１３．３７ｇ（収率５４％）得た。
この化合物０．６３ｇ（１．５ｍｍｏｌ）をエタノール４．５ｍｌに溶解後、０℃に冷却下、４Ｎ塩化水素酢酸エチル溶液９．０ｍｌを加えた。０℃にて１時間撹拌した後、２５℃まで昇温し、一晩撹拌した。反応液を減圧濃縮後、残渣をメタノール１０ｍｌに溶解し、さらにエチレンジアミン０．２０ｍｌ（３．０ｍｍｏｌ）を加え、２５℃にて１時間撹拌した。反応終了をＴＬＣにて確認後、蒸留水１．５ｍｌ、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１．５ｍｌを加え、抽出分液を行い、有機層を減圧濃縮後、残渣にエタノール５ｍｌを加え、固形物を析出させた。得られた固形物を濾別後、エタノールにて洗浄し表題化合物を白色固体として０．２８ｇ（収率４０％）得た。
実施例４０ ＜化合物Ｎｏ．７５の合成＞
５０℃で撹拌下ＴＨＦ２００ｍｌ中に１７．０３ｇ（１０５ｍｍｏｌ）の１，１′−カルボニルジイミダゾールを溶解し、これに１８．１２ｇ（１００ｍｍｏｌ）の２−ニトロフェニル酢酸を徐々に加え、１．５時間５０℃で撹拌した。続いて１７．０２ｇ（１００ｍｍｏｌ）のマロン酸エチルカリウム及び９．５２ｇ（１００ｍｍｏｌ）の無水塩化マグネシウムを加え、１時間加熱還流した。反応液に６００ｍｌの蒸留水及び２０ｍｌの酢酸を加え酢酸エチルで抽出後、飽和炭酸水素ナトリウム１回、飽和食塩水１回で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣にノルマルヘキサンを加え、析出した固体を濾取し、ノルマルヘキサンで洗浄し下記構造の中間体Ａを淡黄色固体として１８．０６ｇ（収率７２％）得た。
ＴＨＦ１８０ｍｌ中に１６．９５ｇ（６７．５ｍｍｏｌ）の中間体Ａを溶解し、これに５．３５ｍｌ（４５ｍｍｏｌ）のベンジルブロミド、１．９１ｇ（４５ｍｍｏｌ）の塩化リチウム及び１５．６８ｍｌ（９０ｍｍｏｌ）のＮ，Ｎ−ジイソプロピルエチルアミンを加え、１５時間加熱還流した。反応液を減圧下濃縮し、残渣を酢酸エチルで抽出した。１Ｎ塩酸水溶液１回、蒸留水１回で洗浄後有機層を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ノルマルヘキサン−酢酸エチル）で分離精製し下記構造の中間体Ｂを淡黄色油状物として７．３１
Figure 0004556371
メタノール１６０ｍｌ中に７．３１ｇ（２１．４ｍｍｏｌ）の中間体Ｂを溶解し、これに０．７３ｇの１０％パラジウム黒及び１３．５０ｇ（２１４ｍｍｏｌ）のギ酸アンモニウムを加え、０．５時間２５℃で撹拌した。不溶物をセライトで濾去し、濾液を減圧下濃縮した。残渣を酢酸エチルで抽出後、蒸留水１回で洗浄した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後減圧下濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ノルマルヘキサン−酢酸エチル）で分離精製し下記構造の中間体Ｃを淡黄色油状物として５．４７ｇ（収率７２％）得た。
エタノール２５ｍｌ中に５．４７ｇ（１８．７ｍｍｏｌ）の中間体Ｃを溶解し、これに２５ｍｌ（２５ｍｍｏｌ）の１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加え１時間８５℃で撹拌した。反応液を減圧下約半量に濃縮し２５ｍｌ（２５ｍｍｏｌ）の１Ｎ塩酸水溶液を加え、析出した固体を濾取し酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し減圧下濃縮し、残渣をノルマルヘキサンで懸濁洗浄し下記構造の中間体Ｄを淡黄色固体として２．８３ｇ（収率５７％）得た。
Figure 0004556371
実施例２と同様にして０．４１ｇ（２．５ｍｍｏｌ）の中間体Ｄと０．５２ｇ（２．５ｍｍｏｌ）の２−ナフタレンスルホンアミドから表題化合物を白色固体として０．３９ｇ（収率３４％）得た。
実施例４１ ＜化合物Ｎｏ．７８の合成＞
水素化ナトリウム０．９８４ｇ（２４．６ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下ＤＭＦと略す）５０ｍｌに懸濁後、０℃まで冷却した。この反応系に２−ナフチル酢酸メチル４．４８ｇ（２２．３７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ１０ｍｌに溶解し加えた。０℃にて１．５時間撹拌した。さらにＤＭＦ１０ｍｌに溶解した３−クロロメチルチオフェン３．５６ｇ（２６．８５ｍｍｏｌ）を加えた。０℃にて０．５時間撹拌した後、２５℃まで昇温し、一晩撹拌した。ＴＬＣにて反応終了を確認後、１０％クエン酸水溶液４０ｍｌにて反応を停止した。酢酸エチルにて３回抽出した後、蒸留水、飽和食塩水にて洗浄した。無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、固形残渣を濾去し、濾液を減圧濃縮し、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン−酢酸エチル）にて精製し、２−（２−ナフチル−３−（３−チエニル）−プロピオン酸メチルエステルを油状物質として５．５６３４ｇ（収率８３．９％）得た。
メタノール２０ｍｌ及びＴＨＦ１０ｍｌ中に５．５６ｇ（１８．７６ｍｍｏｌ）の上記エステルを溶解後、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液４０ｍｌを加えた。２５℃にて１．５時間撹拌後、さらに１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液２０ｍｌを追加し、さらに５時間撹拌した。ＴＬＣにて反応終了を確認後、反応系を減圧濃縮し、濃縮残渣をノルマルヘキサン：ジエチルエーテル＝１：１の混合溶媒にて洗浄後、水層を０℃まで冷却、１２Ｎ塩酸水溶液にてｐＨ＝１になるように調製し、白色固体を生成させ、さらに１時間撹拌し、固形残渣濾取し、蒸留水にて洗浄後、１００℃にて加熱乾燥し、２−（２−ナフチル）−３−（３−チエニル）プロピオン酸を白色固体として３．９１４ｇ（収率７３．９％）得た。
実施例１と同様にしてこの白色固体の１．０４３ｇ（６．４３３ｍｍｏｌ）と０．７５７ｇ（４．４２３ｍｍｏｌ）のトルエン−４−スルホンアミドから表題化合物を白色固体として０．１００ｇ（収率６２．８％）得た。
実施例４２ ＜化合物Ｎｏ．７９の合成＞
実施例４１と同様の方法で２．０７ｇ（１０．３５ｍｍｏｌ）の２−ナフチル酢酸メチルと２．０ｇ（１０．８６ｍｍｏｌ）の４−クロロメチル−２−メチルチアゾール塩酸塩から下記構造の中間体ａを１．７１６２ｇ（収率５３．２％）得た。
アセトン２０ｍｌ中に１．７１ｇ（５．４９１ｍｍｏｌ）の中間体ａを溶解後、１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液１６．５ｍｌを加えた。２５℃にて２．５時間撹拌後、反応系を減圧濃縮し、濃縮残渣を０℃まで冷却した。クエン酸にて中和後、固形物として得られた濾物を冷却した蒸留水にて洗浄し下記構造の中間体ｂを１．６０８３ｇ（収率９８．５％）得た。
Figure 0004556371
実施例１と同様の方法で１．０ｇ（３．３６３ｍｍｏｌ）の中間体ｂと０．６３３ｇ（３．６９９ｍｍｏｌ）のトルエン−４−スルホンアミドから表題化合物を淡黄色固体として０．８６９ｇ（収率５７．３％）得た。
実施例４３ ＜化合物Ｎｏ，８０の合成＞
水素化ナトリウム０．５０３ｇ（１２．５８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ２５ｍｌに懸濁させた後、０℃まで冷却した。２−ナフタレン酢酸メチル２．２９ｇ（１１．４４ｍｍｏｌ）をＤＭＦ５．０ｍｌに溶解し加えた。０℃にて１．５時間撹拌した後、１−メチルピロール−２−カルボキサアルデヒド１．３１１ｇ（１２．０１ｍｍｏｌ）をＤＭＦ３．０ｍｌに溶解させて加えた。０℃にて１．５時間撹拌した後、２５℃まで昇温し、２．５時間撹拌した。ＴＬＣにて反応終了を確認後、１Ｎ塩酸水溶液３０ｍｌにて反応を停止した後、酢酸エチルにて２回抽出後、蒸留水、飽和食塩水にて洗浄後、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、固形残渣を濾別後、濾液を減圧濃縮し、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝５／１→クロロホルム／酢酸エチル＝１／１にて展開）にて分離精製し下記中間体ｃを０．２３２ｇ（収率６．１％）得た。
実施例４２と同様の方法で１００ｍｇ（０．３２７５ｍｍｏｌ）の中間体ｃから中間体ｄを９８．７ｇ（収率９９％）得た。
メタノール４０ｍｌとアセトン１０ｍｌの混合溶媒に１．８６５ｇ（３．１１９ｍｍｏｌ）の化合物２０を溶解し、０．１７５ｇの５％パラジウム黒を加え、水素雰囲気下２４時間撹拌した。反応終了を確認後、触媒をセライトにより濾去し、濾物を酢酸エチルにて洗浄後、濾液を減圧濃縮し、中間体ｅを淡黄色油状物として０．８７１２ｇ（収率１００％）得た。
Figure 0004556371
実施例１と同様の方法で０．８７ｇ（３．１１５ｍｍｏｌ）の中間体ｅと０．５８７ｇ（３．４２６ｍｍｏｌ）のトルエン−４−スルホンアミドから得られた表題化合物のフリー体をナトリウム塩とし、表題化合物を白色固体として０．５２０６ｇ（収率３６．８％）得た。
実施例４４ ＜化合物Ｎｏ．８１の合成＞
［合成ルート］
Figure 0004556371
１）水素化ナトリウム０．７０６６ｇ（１７．６７ｍｍｏｌ）をＤＭＦ３５ｍｌに懸濁後、０℃に冷却した後、３．２１６ｇ（１６．０６ｍｍｏｌ）の２−ナフチル酢酸メチルをＤＭＦ７．０ｍｌに溶かし加えた。０℃にて１時間３０分撹拌した後、化合物２を３．８９ｇ（１６．８６ｍｍｏｌ）（５−メチル体と４−メチル体の１：２の混合物）ＤＭＦ７．０ｍｌに溶解した後加え、０℃にて１時間撹拌した。２５℃まで昇温した後、３時間３０分撹拌した。反応液を１０重量％−クエン酸水溶液４０ｍｌに注加し、酢酸エチル５０ｍｌにて３回抽出、蒸留水、飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、固形残渣を濾去し、濾液を減圧濃縮、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｋｉｅｓｅｌｇｅｌ ９３８５，１００ｇ、ヘキサン／酢酸エチル＝３／２）にて精製し、目的とする化合物３を２．０７１７ｇ（５．２５ｍｍｏｌ、収率３２．７％）の黄色油状物質として得た。
２）化合物３を２．０６ｇ（５．２２２ｍｍｏｌ）（５−メチル体と４−メチル体の混合物）にメタノール１０ミリリットルを加えて溶解し、１Ｎ−ＮａＯＨ水溶液１０ｍｌ（１０ｍｍｏｌ）加え、２５℃にて１時間撹拌した。反応終了をＴＬＣにて確認後、反応系を減圧濃縮し、クエン酸にて中和し、０℃で３０分間撹拌した。固形物を濾取し、９０℃にて加熱乾燥し、淡黄色固体１．４１８２ｇ（収率９６．９％）を得た。さらにこの化合物を塩化メチレン２０ｍｌに懸濁させた後、（Ｄｉ−ｔｅｒｔ−ブチルジカーボネート１．１０ｇ（５．０４８ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン７０４μｌ（５．０４８ｍｍｏｌ）を加え、２５℃にて４時間撹拌し、ＴＬＣにて反応終了を確認後、反応系を減圧濃縮し、乾燥した。淡黄色オイルとしてクルードの化合物４を１．９１５ｇ（５．０３４ｍｍｏｌ、収率９６．４％）得た。
３）化合物４を１．９２ｇ（５．０４７ｍｍｏｌ）ＴＨＦ２０ｍｌに溶解し、１，１′−カルボニルジイミダゾール１．３０９ｇ（８．０７５ｍｍｏｌ）を加え、３０分間室温で撹拌した後、１時間加熱還流した。２０℃まで冷却した後、ｐ−トルエンスルホンアミド０．９５１ｇ（５．５５１ｍｍｏｌ）を加え、さらにＤＢＵ１．２ｍｌ（８．０７５ｍｍｏｌ）を加えた。２０℃にて一晩撹拌した。反応終了をＴＬＣにて確認した後、１０重量％−クエン酸水溶液３０ｍｌ中へ注加し、黄色固体が析出した。その黄色固体を濾取し、ジエチルエーテル−メタノールにて懸濁した後濾取し、８０℃にて加熱乾燥した。表題化合物が白色固体として１．３５５８ｇ（３．１２ｍｍｏｌ、収率６２．０％）得られた。
実施例４５ ＜化合物Ｎｏ．８３の合成＞
８０４．７ｍｇ（１．８６ｍｍｏｌ）の化合物Ｎｏ．１５を塩化メチレン３０ｍｌ、蒸留水２０ｍｌに溶解させ、０℃に冷却した。反応系にＭＭＰＰ（マグネシウムモノペルオキシフタレートヘキサハイドレート）１０１７ｍｇ（２．０５６ｍｍｏｌ）を加えて３０分間撹拌した。ＴＬＣにて反応終了を確認後、反応系に氷冷下、５重量％亜硫酸水素ナトリウム２０ｍｌを加えて反応を停止した。飽和炭酸水素ナトリウム水溶液２０ｍｌ、飽和食塩水２０ｍｌにて逐次洗浄後、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、固形残渣を濾去した。濾液を減圧濃縮した後、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｋｉｅｓｅｌｇｅｌ９３８５，５０ｇ，クロロホルム／メタノール＝５／１）にて精製し、表題化合物２１５．３ｍｇ（０．４８２ｍｍｏｌ、収率２５．７％）を得た。
実施例１〜４５と同様にして合成したＮｏ．１〜Ｎｏ．９５の化合物の構造、分析値、薬理データを以下に示した。
Ｎｏ．１
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３１７１，１６８８，１４４７，１３４５，１１７９，１１２９，１０７６．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．８１（ｄｄ，Ｊ＝１３．８ ａｎｄ Ｊ＝６．８，１Ｈ），３．１５（ｄｄ，Ｊ＝１３．８ ａｎｄ Ｊ＝８．８，１Ｈ）３．９５（ｄｄ，Ｊ＝８．８ ａｎｄ Ｊ＝６．８，１Ｈ），６．９０−７．１８（ｍ，５Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝８．３ ａｎｄ Ｊ＝２．０，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝２．０，１Ｈ），７．４８（ｄ，Ｊ＝８．３，１Ｈ），７．６０−７．９５（ｍ，３Ｈ），８．０２−８．１７（ｍ，２Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝７．８，１Ｈ），８．４６（ｓ，１Ｈ），１２．４６（ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ １６．２
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．２
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３４４７，１７０９，１５９３，１５０７，１４７４，１３４１，１１５５，１１４４，１１２８．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．９１（ｄｄ，Ｊ＝１３．８ ａｎｄ Ｊ＝７．２，１Ｈ），３．１３（ｄｄ，Ｊ＝１３．８ ａｎｄ Ｊ＝７．８，１Ｈ）４．３９（ｄｄ，Ｊ＝７．８ ａｎｄ Ｊ＝７．２，１Ｈ），７．０８（ｍ，１Ｈ），７．１８−７．３３（ｍ，２Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝７．８，１Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．６２−７．８３（ｍ，３Ｈ），８．０２−８．１９（ｍ，２Ｈ），８．２３（ｍ，１Ｈ），８．２５−８．３９（ｍ，２Ｈ），８．５４（ｍ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ １４．３
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．３
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３４２８，１７０５，１５９３，１４７２，１３３３，１１４４，１１２８，１０７４．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．８８（ｄｄ，Ｊ＝１４．１ ａｎｄ Ｊ＝７．２，１Ｈ），３．１５（ｄｄ，Ｊ＝１４．１ ａｎｄ Ｊ＝８．７，１Ｈ），３．９７（ｄｄ，Ｊ＝８．７ ａｎｄ Ｊ＝７．２，１Ｈ），７．０１（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝８．４ ａｎｄ Ｊ＝２．１，１Ｈ），７．３５−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｄ，Ｊ＝８．１，１Ｈ），７．６２（ｄｄ，Ｊ＝８．７ ａｎｄ Ｊ＝１．８，１Ｈ），７．６５−７．８０（ｍ，２Ｈ），７．９９−８．１０（ｍ，２Ｈ），８．１９（ｍ，１Ｈ），８．２５（ｍ，２Ｈ），８．４４（ｄ，Ｊ＝１．８，１Ｈ），１２．４８（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ １６．２
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．４
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３４４５，１５９９，１５９０，１４４１，１４２２，１２５４，１１３８，１１２７，１０７８．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．７２（ｄｄ，Ｊ＝１３．９ ａｎｄ Ｊ＝６．６，１Ｈ），３．１７（ｄｄ，Ｊ＝１３．９ ａｎｄ Ｊ＝８．７，１Ｈ），３．６２（ｄｄ，Ｊ＝８．７ ａｎｄ Ｊ＝６．６，１Ｈ），７．０３（ｄ，Ｊ＝５．３，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝１．６，１Ｈ），７．４０−７．４９（ｍ，２Ｈ），７．５０−７．６９（ｍ，３Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．６，１Ｈ），７．９４（ｍ，１Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ），８．２１（ｄ，Ｊ＝５．２，２Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ １１．１
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．５
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３４２８，３０２５，２７２４，１７１９，１４８９，１３３５，１１６７，１１２３，１０７１．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．７６（ｄｄ，Ｊ＝１３．７ ａｎｄ Ｊ＝６．９，１Ｈ），３．２３（ｄｄ，Ｊ＝１３．７ ａｎｄ Ｊ＝８．６，１Ｈ），４．１１（ｄｄ，Ｊ＝８．６ ａｎｄ Ｊ＝６．９，１Ｈ），６．９５（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．３，２Ｈ），７．４１−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．５３−７．９０（ｍ，７Ｈ），７．９１−８．１５（ｍ，３Ｈ），８．２０−８．３０（ｍ，２Ｈ），８．４２（ｓ，１Ｈ），１２．４５（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．５４
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．６
Figure 0004556371
白色アモルファス
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３４４７，３２３７，１７２１，１４２９，１３４５，１１７３，１１１５，１０７３．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．９０（ｄｄ，Ｊ＝１３．５ ａｎｄ Ｊ＝６．３，１Ｈ），３．２７（ｄｄ，Ｊ＝１３．５ ａｎｄ Ｊ＝９．０，１Ｈ），４．１１（ｄｄ，Ｊ＝９．０ ａｎｄ Ｊ＝６．３，１Ｈ），６．９２−７．１０（ｍ，５Ｈ），７．３８（ｍ，１Ｈ），７．４０−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．６０−７．８９（ｍ，７Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝８．７，１Ｈ），８．００−８．１８（ｍ，２Ｈ），８．４４（ｓ，１Ｈ），１２．４０（ｓ，１Ｈ）
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．２７
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．７
Figure 0004556371
白色固体
（ｍ．ｐ）２０９−２１０℃
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３４３０，３０５６，１７１５，１６１１，１５０５，１３３９，１１７１，１１２３，１０７４．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．９６（ｄｄ，Ｊ＝１３．５ ａｎｄ Ｊ＝６．６，１Ｈ），３．２７（ｄｄ，Ｊ＝１３．５ ａｎｄ Ｊ＝６．６，１Ｈ），４．１３（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝６．０，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．５，１Ｈ），７．４０−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．５８−７．８７（ｍ，７Ｈ），７．９５−８．１４（ｍ，３Ｈ），８．１８−８．２５（ｄ，Ｊ＝５．７，２Ｈ），８．４６（ｄ，Ｊ＝１．２，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．２２
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．８
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３０４６，３０２１，２７２０，２５８５，１７１７，１５９７，１５７８，１３４１，１１８４，１１６７．
ＮＭＲ；（ＣＤ３ＯＤ，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．３９（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｄｄ，Ｊ＝１４．０ ａｎｄ Ｊ＝６．８，１Ｈ），３．３５（ｄｄ，Ｊ＝１４．０ ａｎｄ Ｊ＝８．８，１Ｈ），３．９６（ｄｄ，Ｊ＝８．８ ａｎｄ Ｊ＝６．８，１Ｈ），７．１５−７．３３（ｍ，４Ｈ），７．３９−７．５５（ｍ，３Ｈ），７．５８（ｍ，１Ｈ），７．６０−７．７０（ｍ，３Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝８．５，１Ｈ），７．８０（ｍ，１Ｈ），８．２３（ｄ，Ｊ＝１．９，１Ｈ），８．２８（ｍ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．２９
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．９
Figure 0004556371
淡黄色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３０６１，３０３２，１７０５，１６０５，１４８９，１３４５，１１６３，１１４０，１０８８．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．３９（ｓ，３Ｈ），２．９３（ｄｄ，Ｊ＝１３．８ ａｎｄ Ｊ＝７．８，１Ｈ），３．２３（ｄｄ，Ｊ＝１３．８ ａｎｄ Ｊ＝９．３，１Ｈ），４．００（ｄｄ，Ｊ＝９．３ ａｎｄ Ｊ＝７．８，１Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝１．２，２Ｈ），７．２９−７．４１（ｍ，４Ｈ），７．４２−７．５６（ｍ，３Ｈ），７．５８−７．６８（ｍ，６Ｈ），８．３２（ｄ，Ｊ＝１．２，２Ｈ）．
Ｎｏ．１０
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３２５８，３１５８，３０２５，２９３０，２７７１，１７１５，１５３５，１４２６，１３７２，１１８６，１１０９，１０９４．
ＮＭＲ；（ＣＤ３ＯＤ，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．２９（ｓ，３Ｈ），２．９９（ｄｄ，Ｊ＝１３．８ ａｎｄ Ｊ＝６．３，１Ｈ），３．４２（ｄｄ，Ｊ＝１３．８ ａｎｄ Ｊ＝９．３，１Ｈ），４．０２（ｄｄ，Ｊ＝９．３ ａｎｄ Ｊ＝６．３，１Ｈ），７．０２−７．１９（ｍ，５Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ＝８．７ ａｎｄ Ｊ＝２．１，１Ｈ），７．４０−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．７４（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ），７．７８−７．８７（ｍ，３Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ２７．６
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．１１
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３２４３，３０５９，２９３２，１７２１，１６０１，１５８４，１４９７，１４２７，１３４３，１２８９，１２５６，１１６９，１１２５，１０７４．
ＮＭＲ；（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．９７（ｄｄ，Ｊ＝１３．８ ａｎｄ Ｊ＝７．８，１Ｈ），３．４９（ｄｄ，Ｊ＝１３．８ ａｎｄ Ｊ＝７．２，１Ｈ），３．７７（ｄｄ，Ｊ＝７．８ ａｎｄ Ｊ＝７．２，１Ｈ），４．２０−４．３８（ｍ，４Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝８．４，１Ｈ），６．９０−７．００（ｍ，２Ｈ），７．０５−７．２０（ｍ，４Ｈ），７．３５（ｄｄ，Ｊ＝８．４ ａｎｄ Ｊ＝１．１，１Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝２．１，１Ｈ），７．４２−７．５５（ｍ，３Ｈ），７．６７（ｍ，１Ｈ），７．７３−７．８１（ｍ，２Ｈ），７．９３（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．２７
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．１２
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３２２５，３１７３，３１０１，３０４９，１７０３，１６６７，１６３４，１５８８，１５３５，１３１９，１１９２，１１６７，１１３４．
ＮＭＲ；（ＣＤ３ＯＤ，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．１９（ｓ，３Ｈ），３．１４（ｄｄ，Ｊ＝１３．８ ａｎｄ Ｊ＝６．３，１Ｈ），３．４７（ｄｄ，Ｊ＝１３．８ ａｎｄ Ｊ＝９．０，１Ｈ），４．０５（ｄ，Ｊ＝９．０ ａｎｄ Ｊ＝６．３，１Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝６．０ ａｎｄ Ｊ＝１．１，１Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝５．１，２Ｈ），７．４５−７．５５（ｍ，３Ｈ），７．５７−７．６５（ｍ，２Ｈ），７．６７−７．７５（ｍ，３Ｈ），７．８２−７．８６（ｍ，２Ｈ），８．３９（ｄ，Ｊ＝５．１，２Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ １．４
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．１３
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３０５４，３０３０，２９７５，２７５３，２６８１，１７２１，１５７２，１４９９，１２８７，１１４４，１１２５，１０７３．
ＮＭＲ；（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．６８−３．８３（ｍ，２Ｈ），２．８３−２．９６（ｍ，２Ｈ），３．１９（ｄｄ，Ｊ＝１４．４ ａｎｄ Ｊ＝６．６，１Ｈ），３．５８−３．７６（ｍ，３Ｈ），６．８６（ｄ，Ｊ＝７．２，１Ｈ），７．０７−７．２１（ｍ，８Ｈ），７．６１−７．７５（ｍ，２Ｈ），７．９０−８．０４（ｍ，４Ｈ），８．６３（ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ １．６
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．１４
Figure 0004556371
白色固体
（ｍ，ｐ）１８９−１９０℃
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）２９６７，２８４７，２７５１，１７１１，１６０１，１４８９，１３４５，１１７３，１１３６，１０８８，１０６３．
ＮＭＲ；（ＣＤ３ＯＤ）
δ＝２．４１（ｓ，３Ｈ），３．０１（ｄｄ，Ｊ＝１４．１ ａｎｄ Ｊ＝６．６，１Ｈ），３．３９（ｄｄ，Ｊ＝１４．１ ａｎｄ Ｊ＝９．０，１Ｈ），３．９８（ｄｄ，Ｊ＝９．０ ａｎｄ Ｊ＝６．６，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝６．０，２Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝８．１，２Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．４２−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．５８（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝８．１，２Ｈ），７．６５−７．８５（ｍ，３Ｈ），８．２４−８．２６（ｍ，２Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．１３
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．１５
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３４３２，３０２７，２８４３，２７７０，１７２８，１５９９，１５８２，１４５１，１３５６，１３２３，１１８１，１１５２，１１２５，１１０５，１０７３．
ＮＭＲ；（ＣＤ３ＯＤ，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．９４（ｄｄ，Ｊ＝１３．８ ａｎｄ Ｊ＝６．０，１Ｈ），３．３７（ｄｄ，Ｊ＝１３．８ ａｎｄ Ｊ＝６．２，１Ｈ），４．０８（ｄｄ，Ｊ＝６．２ ａｎｄ Ｊ＝６．０，１Ｈ），７．０３−７．０７（ｍ，２Ｈ），７．０７−７．１０（ｍ，３Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ＝８．７ ａｎｄ Ｊ＝１．８，１Ｈ），７．４１−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．７２−７．８３（ｍ，３Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝８．４，１Ｈ），８．２９（ｄ，Ｊ＝８．３，１Ｈ），８．５３（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ２．８
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．１６
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３１５２，３１２９，２７４３，１７０９，１６０３，１５９１，１５２４，１４８０，１３５０，１３０８，１２６２，１１７１，１１２８，１０７１．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６＋ＣＦ３ＣＯＯＤ，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．８９（ｄｄ，Ｊ＝１３．５ ａｎｄ Ｊ＝６．６，１Ｈ），３．２５（ｄｄ，Ｊ＝１３．５ ａｎｄ Ｊ＝８．７，１Ｈ），４．１０（ｄｄ，Ｊ＝８．７ ａｎｄ Ｊ＝６．６，１Ｈ），６．８５−７．０４（ｍ，５Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．４，２Ｈ），７．６０−７．８２（ｍ，５Ｈ），７．９４（ｓ，１Ｈ），７．９９−８．１０（ｍ，２Ｈ），８．１７（ｄ，Ｊ＝７．８，１Ｈ），８．２６（ｓ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），９．６８（ｓ，１Ｈ），１２．５０（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）．
Ｎｏ．１７
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３２５８，３０５９，３０２７，１７１７，１４９７，１４５４，１３６０，１１７３，１１３０，１１１３，１０７４．
ＮＭＲ；（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．８０−２．８９（ｍ，２Ｈ），３．０４（ｄｄ，Ｊ＝１３．５ ａｎｄ Ｊ＝６．９，１Ｈ），３．４４−３．６０（ｍ，１Ｈ），３．７９（ｄｄ，Ｊ＝７．２ ａｎｄ Ｊ＝６．９，１Ｈ），４．３２（ｂｒｏａｄ ｓ，２Ｈ），６．９５（ｍ，１Ｈ），７．０２−７．２２（ｍ，９Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），７．４０−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．６５−７．９０（ｍ，３Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ３
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．１８
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３２７２，３０５９，２８６８，２７９９，１７１１，１６８０，１６０１，１４９５，１３８１，１１７７，１１３４，１０８２．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．９３（ｄｄ，Ｊ＝１３．９ ａｎｄ Ｊ＝６．３，１Ｈ），３．２６（ｄｄ，Ｊ＝１３．９ ａｎｄ Ｊ＝６．６，１Ｈ），４．０５（ｄｄ，Ｊ＝６．６ ａｎｄ Ｊ＝６．３，１Ｈ），４．６８（ｓ，２Ｈ），６．９５−７．１８（ｍ，６Ｈ），７．２０−７．３５（ｍ，２Ｈ），７．３７−７．５５（ｍ，３Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．７５−７．９２（ｍ，３Ｈ），１０．９３（ｓ，１Ｈ），１２．２５（ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．４５
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．１９
Figure 0004556371
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３２９９，３０５７，２９１７，１７１７，１６８２，１４３３，１２１９，１１７５，１１１９，１０７３．
ＮＭＲ；（ＣＤ３ＯＤ，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．８０（ｄｄ，Ｊ＝１３．５ ａｎｄ Ｊ＝５．９，１Ｈ），３．２２（ｄｄ，Ｊ＝１３．５ ａｎｄ Ｊ＝９．４，１Ｈ），３．８０（ｄｄ，Ｊ＝９．４ ａｎｄ Ｊ＝５．９，１Ｈ），６．３８（ｄ，Ｊ＝１６．０，１Ｈ），６．８５−７．００（ｍ，５Ｈ），７．１７（ｄ，Ｊ＝８．３，２Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．３，２Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝１６．０，１Ｈ），７．６１−７．７８（ｍ，３Ｈ），７．８３−８．０１（ｍ，３Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝１．５，１Ｈ）．
Ｎｏ．２０
Figure 0004556371
白色固体
ＮＭＲ；（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．８２（ｄｄ，Ｊ＝１３．７ ａｎｄ Ｊ＝７．２，１Ｈ），３．３２（ｄｄ，Ｊ＝１３．７ ａｎｄ Ｊ＝７．７，１Ｈ），３．６４（ｄｄ，Ｊ＝７．７ ａｎｄ Ｊ＝７．２，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），６．３３（ｄ，Ｊ＝１６．０，１Ｈ），６．８１−６．８７（ｍ，２Ｈ），６．９７−７．０６（ｍ，５Ｈ），７．２８（ｄｄ，Ｊ＝９．０ ａｎｄ Ｊ＝０．８，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝９．０，１Ｈ），７．６１−７．７８（ｍ，３Ｈ），７．８３−７．９８（ｍ，３Ｈ），８．２８（ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝１．３，１Ｈ）．
Ｎｏ．２１
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３９９，３２４５，１７１３，１４５６，１４２２，１３３９，１１７１，１１１７，１０７１．
ＮＭＲ；（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝３．００（ｄｄ，Ｊ＝１３．８ ａｎｄ Ｊ＝８．４，１Ｈ），３．４１（ｄｄ，Ｊ＝１３．８ ａｎｄ Ｊ＝６．３，１Ｈ），３．９１（ｄｄ，Ｊ＝８．４ ａｎｄ Ｊ＝６．３，１Ｈ），６．７７−６．８８（ｍ，４Ｈ），６．９６−７．０４（ｍ，３Ｈ），７．０６−７．２０（ｍ，２Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝７．８ ａｎｄ Ｊ＝１．２，１Ｈ），７．５７−７．７６（ｍ，３Ｈ），７．８０−７．９５（ｍ，３Ｈ），８．１２（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ），８．３２（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝１．２，１Ｈ）．
Ｎｏ．２２
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３２２５，３０５４，２９９６，１７２８，１５１０，１４２６，１３２７，１２４２，１１７１，１０９６，１０６９，１０３８．
ＮＭＲ；（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．８０（ｄｄ，Ｊ＝１３．８ ａｎｄ Ｊ＝７．２，１Ｈ），３．３６（ｄｄ，Ｊ＝１３．８ ａｎｄ Ｊ＝７．５，１Ｈ），３．６６（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｄｄ，Ｊ＝７．５ ａｎｄ Ｊ＝７．２，１Ｈ），６．５３（ｄｄ，Ｊ＝８．７ ａｎｄ Ｊ＝２．１，２Ｈ），６．７９（ｄ，Ｊ＝８．７，２Ｈ），７．１１（ｄｄ，Ｊ＝８．７ ａｎｄ Ｊ＝２．１，１Ｈ），７．３８−７．５７（ｍ，４Ｈ），７．５８−７．８０（ｍ，６Ｈ），７．８３−７．９８（ｍ，２Ｈ），８．０９（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝１．８，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．１９
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．２３
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３４２４，３１７１，１７０７，１６１５，１５９７，１５１４，１４４３，１３３７，１２２５，１１６９，１１１５，１０７３，１０３９，１０１６．
ＮＭＲ；（ＣＤ３ＯＤ，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．７８（ｄｄ，Ｊ＝１３．８ ａｎｄ Ｊ＝５．７，１Ｈ），３．２１（ｄｄ，Ｊ＝１３．８ ａｎｄ Ｊ＝９．６，１Ｈ），３．３１（ｍ，１Ｈ），３．８０−３．９５（ｍ，１Ｈ），４．７５（ｓ，１Ｈ），６．４１（ｄｄ，Ｊ＝８．４ ａｎｄ Ｊ＝１．８，２Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝８．４ ），７．１７−７．９８（ｍ，１４Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．１９
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．２４
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３２３７，３０５９，３０２９，２９６１，２９２８，１７２１，１６０１，１４８０，１４３５，１３４４，１１７１，１１２８．
ＮＭＲ；（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝１．２５０（ｓ，３Ｈ），１．３４（ｓ，３Ｈ），２．９６（ｄｄ，Ｊ＝１３．８ ａｎｄ Ｊ＝７．５，１Ｈ），３．４９（ｄｄ，Ｊ＝１３．８ ａｎｄ Ｊ＝７．２，１Ｈ），３．７５（ｄｄ，Ｊ＝７．５ ａｎｄ Ｊ＝７．２，１Ｈ），４．２８（ｄ，Ｊ＝１．８，１Ｈ），４．３５（ｄ，Ｊ＝１．８，１Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝６．７，１Ｈ），６．８３−６．９６（ｍ，２Ｈ），７．１５−７．２０（ｍ，４Ｈ），７．４０−７．５５（ｍ，３Ｈ），７．６０−７．９５（ｍ，６Ｈ）．
Ｎｏ．２５ 欠番
Ｎｏ．２６
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３１８９，２９６９，２９３５，１７２１，１６０５，１４３５，１３５０，１２１９，１１６９，１１１１，１０７１．
ＮＭＲ；（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．２０−２．３０（ｍ，２Ｈ），２．９８（ｄｄ，Ｊ＝１４．１ ａｎｄ Ｊ＝７．８，１Ｈ），３．５０（ｄｄ，Ｊ＝１４．１ ａｎｄ Ｊ＝７．２，１Ｈ），３．７８（ｄｄ，Ｊ＝７．８ ａｎｄ Ｊ＝７．２，１Ｈ），４．２０−４．３０（ｍ，２Ｈ），４．３０−４．３９（ｍ，２Ｈ），６．９０−７．００（ｍ，３Ｈ），７．０７−７．２０（ｍ，４Ｈ），７．３８−７．５５（ｍ，５Ｈ），７．６５−７．９７（ｍ，４Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．２μＭ
Ｎｏ．２７
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３１９１，１７２６，１６９８，１６０９，１４３５，１３４８，１３３３，１２９２，１１７１，１１１９，１０７３．
ＮＭＲ；（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．９６（ｄｄ，Ｊ＝１３．５ ａｎｄ Ｊ＝７．５，１Ｈ），３．４６（ｄｄ，Ｊ＝１３．５ ａｎｄ Ｊ＝７．２，１Ｈ），３．８１（ｄｄ，Ｊ＝７．５ ａｎｄ Ｊ＝７．２，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），６．９３（ｄ，Ｊ＝８．４，２Ｈ），７．０８（ｄｄ，Ｊ＝８．４ ａｎｄ Ｊ＝１．５，１Ｈ），７．２８−７．５６（ｍ，４Ｈ），７．５９−７．８０（ｍ，８Ｈ），７．９１（ｄｄ，Ｊ＝８．４ ａｎｄ Ｊ＝８．４，２Ｈ），８．４７（ｄ，Ｊ＝１．２，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．３μＭ
Ｎｏ．２８
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３４２８，３１９１，２９３４，１７２１，１６０５，１４３５，１３５０，１２１９，１１６９，１１１１，１０７１．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．８５（ｄｄ，Ｊ＝１３．５ ａｎｄ Ｊ＝６．０，１Ｈ），３．２２（ｄｄ，Ｊ＝１３．５ ａｎｄ Ｊ＝９．３，１Ｈ），４．０３（ｄｄ，Ｊ＝９．３ ａｎｄ Ｊ＝６．０，１Ｈ），６．８７−７．０４（ｍ，５Ｈ），７．１０（ｍ，１Ｈ），７．２０−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．４７−７．８０（ｍ，６Ｈ），７．８９−８．１７（ｍ，３Ｈ），８．４２（ｓ，１Ｈ），１２．３９（ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．４９
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．２９
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３０２７，２８５３，２７８２，１７０９，１４５８，１３６２，１１７７，１１２８，１０３４．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．９５（ｄｄ，Ｊ＝１３．７ ａｎｄ Ｊ＝６．２，１Ｈ），３．３３（ｍ，１Ｈ），４．１６（ｄｄ，Ｊ＝６．７ ａｎｄ Ｊ＝６．７，１Ｈ），６．９８−７．０８（ｍ，５Ｈ），７．４１（ｄｄ，Ｊ＝７．１ ａｎｄ Ｊ＝１．３，１Ｈ），７．４２−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．７３（ｍ，３Ｈ），７．７８（ｍ，１Ｈ），７．８０−７．９０（ｍ，２Ｈ），７．９９（ｍ，１Ｈ），８．２６（ｍ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．３８
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．３０
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３４４３，３０５７，３０２５，１６３０，１５７２，１５５２，１２９６，１１３２．
ＮＭＲ；（ＣＤ３ＯＤ，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．４５（ｓ，３Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），２．９４（ｍ，１Ｈ），３．４０（ｍ，１Ｈ），３．９４（ｄｄ，Ｊ＝６．７ ａｎｄ Ｊ＝６．７，１Ｈ），６．８０−６．９３（ｍ，３Ｈ），６．９４（ｓ，１Ｈ），６．９６−７．０６（ｍ，２Ｈ），７．２２−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．３９−７．４７（ｍ，３Ｈ），７．５７−７．６４（ｍ，２Ｈ）．
Ｎｏ．３１
Figure 0004556371
白色固体
（ｍ．ｐ）２６１−２６２℃
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３２８７，３０５９，２８７４，２８３８，１７１５，１６７８，１５９９，１４９５，１４６０，１３８５，１２４８，１１７３，１１２８，１１０７．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．８４（ｄｄ，Ｊ＝１３．８ ａｎｄ Ｊ＝６．０，１Ｈ），３．２０（ｄｄ，Ｊ＝１３．８ ａｎｄ Ｊ＝９．０，１Ｈ），４．００（ｄｄ，Ｊ＝９．０ ａｎｄ Ｊ＝６．０，１Ｈ），４．６８（ｓ，２Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝８．４，２Ｈ），６．８２−７．００（ｍ，３Ｈ），７．２５（ｄｄ，Ｊ＝８．４ ａｎｄ Ｊ＝２．１，１Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝１．２，１Ｈ），７．３９（ｄｄ，Ｊ＝７．８ ａｎｄ Ｊ＝１．２，１Ｈ），７．４１−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．７０−７．８８（ｍ，３Ｈ），１０．９３（ｓ，１Ｈ），１２．２１（ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．２２μＭ
Ｎｏ．３２
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３２２５，３０５４，１７２３，１７０３，１６０９，１５０５，１４４７，１３３５，１２２７，１１７１，１１２８，１１１１，１０７３．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．９９（ｄｄ，Ｊ＝１３．８ ａｎｄ Ｊ＝６．３，１Ｈ），３．４０（ｄｄ，Ｊ＝１３．８ ａｎｄ Ｊ＝８．２，１Ｈ），４．１４（ｄｄ，Ｊ＝８．２ ａｎｄ Ｊ＝６．３，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．１，２Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．０，１Ｈ），７．４１−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．９０（ｍ，１０Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．１，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．１，１Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．１，１Ｈ），８．４３（ｓ，１Ｈ），１２．４３（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．０７
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．３３
Figure 0004556371
白色固体
（ｍ．ｐ）２６８−２６９℃
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３２７２，３０６５，２８７２，１７１５，１６８０，１６０１，１５０８，１３８１，１３４１，１２２３，１１６７，１１２８，１０８０．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．９３（ｄｄ，Ｊ＝１３．５ ａｎｄ Ｊ＝６．３，１Ｈ），３．２３（ｄｄ，Ｊ＝１３．５ ａｎｄ Ｊ＝６．９，１Ｈ），４．０５（ｄｄ，Ｊ＝６．９ ａｎｄ Ｊ＝６．３，１Ｈ），４．６９（ｓ，２Ｈ），６．８２−７．０１（ｍ，３Ｈ），７．０１−７．１２（ｍ，２Ｈ），７．２６（ｄｄ，Ｊ＝４．１ ａｎｄ Ｊ＝１．２，１Ｈ），７．３１（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ），７．３８（ｄｄ，Ｊ＝８．４ ａｎｄ Ｊ＝１．２，１Ｈ），７．４２−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．７０−７．９２（ｍ，３Ｈ），１０．９２（ｓ，１Ｈ），１２．２２（ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ １．１
Ｎｏ．３４
Figure 0004556371
白色固体
（ｍ．ｐ）１７０℃
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３２２５，３０６１，２９６１，２９３２，１７２６，１５９９，１５０８，１４３１，１３３３，１２１９，１１７１，１１３２，１１０５，１０９２．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ＝２．８９（ｄｄ，Ｊ＝１３．８ ａｎｄ Ｊ＝６．３，１Ｈ），３．２３（ｄｄ，Ｊ＝１３．８ ａｎｄ Ｊ＝９．３，１Ｈ），４．７１（ｄｄ，Ｊ＝９．３ ａｎｄ Ｊ＝６．３，１Ｈ），６．７５（ｄｄ，Ｊ＝９．０ ａｎｄ Ｊ＝８．７，２Ｈ），６．９７（ｄｄ，Ｊ＝８．４ ａｎｄ Ｊ＝３．０，２Ｈ），７．３８（ｍ，１Ｈ），７．４１−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．６１−７．７５（ｍ，４Ｈ），７．７５−７．８２（ｍ，２Ｈ），７．８７（ｍ，１Ｈ），７．９７−８．１８（ｍ，３Ｈ），８．４３（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ），１２．３９（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．７μＭ
Ｎｏ．３５
Figure 0004556371
白色アモルファス
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３２８７，３０５９，１７２３，１４８９，１４３１，１３４５，１１７３，１１１５，１０７３．
ＮＭＲ；（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．７８（ｄｄ，Ｊ＝１３．８ ａｎｄ Ｊ＝７．２，１Ｈ），３．２６（ｄｄ，Ｊ＝１３．８ ａｎｄ Ｊ＝７．８，１Ｈ），３．５９（ｄｄ，Ｊ＝７．８ ａｎｄ Ｊ＝７．２，１Ｈ），６．７９−６．９２（ｍ，４Ｈ），６．９２−７．０８（ｍ，３Ｈ），７．１７−７．２７（ｍ，２Ｈ），７．６０−７．７７（ｍ，３Ｈ），７．８２−８．０１（ｍ，３Ｈ），８．４５（ｄ，Ｊ＝１．８，１Ｈ），８．５９（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）．
Ｎｏ．３６
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３０９８，３０２５，２８５１，２７７４，１７１５，１５７２，１４６６，１３５８，１２８７，１１９０，１１５５，１１４０，１１１７，１０８２．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．９２（ｄｄ，Ｊ＝１３．５ ａｎｄ Ｊ＝６．０，１Ｈ），３．２６（ｍ，１Ｈ），４．０７（ｍ，１Ｈ），６．９３−６．９９（ｍ，２Ｈ），７．０３−７．１３（ｍ，３Ｈ），７．３５−７．３９（ｄｄ，Ｊ＝７．２ ａｎｄ Ｊ＝１．２，１Ｈ），７．４１−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．７０（ｍ，２Ｈ），７．７５−７．９０（ｍ，３Ｈ），８．０３（ｍ，１Ｈ），８．６８（ｄ，Ｊ＝３．０，１Ｈ），１２．７（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ２μＭ
Ｎｏ．３７
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３４２８，３０５７，１５９９，１５９５，１４９１，１３４１，１２４４，１１９６，１１７７，１１２１，１０７８．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ＝２．９２（ｄｄ，Ｊ＝１３．８ ａｎｄ Ｊ＝７．２，１Ｈ），３．２２（ｄｄ，Ｊ＝１３．８ ａｎｄ Ｊ＝６．４，１Ｈ），３．７８（ｄｄ，Ｊ＝７．２ ａｎｄ Ｊ＝６．４，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．１ ａｎｄ Ｊ＝８．０，１Ｈ），６．９５−７．１５（ｍ，３Ｈ），７．３８−７．４５（ｍ，３Ｈ），７．４７−７．６４（ｍ，４Ｈ），７．６７（ｍ，１Ｈ），７．７０−７．８６（ｍ，４Ｈ），７．９０（ｄ，Ｊ＝８．１，１Ｈ），８．１３（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．３７μＭ
Ｎｏ．３８
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３４２２，３０５６，２９２４，２８５９，１７１５，１６０３，１５０７，１４７８，１４５６，１３４１，１１６７，１１２８，１０８４．
ＮＭＲ；（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．３０（ｓ，３Ｈ），２．９３（ｄｄ，Ｊ＝１４．１ ａｎｄ Ｊ＝７．５，１Ｈ），３．４７（ｄｄ，Ｊ＝１４．１ ａｎｄ Ｊ＝７．２，１Ｈ），３．８１（ｄｄ，Ｊ＝７．５ ａｎｄ Ｊ＝７．２，１Ｈ），６．８５（ｄ，Ｊ＝５．７，２Ｈ），７．１２（ｄｄ，Ｊ＝５．７ ａｎｄ Ｊ＝１．１，１Ｈ），７．３０（ｍ，１Ｈ），７．３８−７．４２（ｍ，２Ｈ），７．４３−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．６０−７．６８（ｍ，３Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．４，１Ｈ），７．８０（ｍ，１Ｈ），８．２８（ｄ，Ｊ＝６．０，２Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．４３μＭ
Ｎｏ．３９
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３２３７，２９３０，２８５９，１７２３，１７０５，１４３３，１３４３，１１６５，１１１５，１０８４．
ＮＭＲ；（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝１．７０−１．８６（ｍ，４Ｈ），２．６５−２．８０（ｍ，２Ｈ），２．８５−２．９７（ｍ，２Ｈ），２．９５（ｍ，１Ｈ），３．４７（ｍ，１Ｈ），３．７８（ｄｄ，Ｊ＝７．５ ａｎｄ Ｊ＝７．２，１Ｈ），６．８７−７．００（ｍ，２Ｈ），７．０２−７．２０（ｍ，５Ｈ），７．３９−７．５８（ｍ，５Ｈ），７．６４（ｍ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．７，１Ｈ），７．８０（ｍ，１Ｈ），７．９９（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．２９μＭ
Ｎｏ．４０
Figure 0004556371
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３２１２，３１２３，１６９６，１６１８，１５０３，１４３９，１３５９，１１７７，１１４２，１１３０，１０７１．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝３．０３（ｄｄ，Ｊ＝１３．９ ａｎｄ Ｊ＝６．６，１Ｈ），３．３６（ｄｄ，Ｊ＝１３．９ ａｎｄ Ｊ＝８．９，１Ｈ），４．１９（ｄｄ，Ｊ＝８．９ ａｎｄ Ｊ＝６．６，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．２，２Ｈ），７．３８−７．４２（ｍ，１Ｈ），７．４３−７．５７（ｍ，３Ｈ），７．５８−７．７６（ｍ，８Ｈ），７．７９−７．９３（ｍ，４Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝８．２，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．１４
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．４１
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３４６６，３０５９，３０２７，２９６１，２９２２，１５９５，１４８５，１４７２，１３０４，１２３６，１１７１，１１２７，１１０７．
ＮＭＲ；（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．７５−３．０３（ｍ，３Ｈ），３．３９（ｍ，１Ｈ），３．９０（ｍ，１Ｈ），４．４０−４．６０（ｍ，２Ｈ），６．５８（ｄ，Ｊ＝８．４，１Ｈ），７．０−７．１８（ｍ，５Ｈ），７．３０−７．４３（ｍ，３Ｈ），７．４３−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．６０−７．７５（ｍ，３Ｈ），７．７８（ｍ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．２８μＭ
Ｎｏ．４２
Figure 0004556371
白色固体
（ｍ．ｐ）１３０−１３１℃
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３１９１，３０６１，１６９０，１５８９，１４４５，１３３７，１１７５，１１２５，１０７３．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．９４（ｄｄ，Ｊ＝１３．８ ａｎｄ Ｊ＝６．６，１Ｈ），３．２６（ｄｄ，Ｊ＝１３．８ ａｎｄ Ｊ＝８．７，１Ｈ），４．１２（ｄｄ，Ｊ＝８．７ ａｎｄ Ｊ＝６．６，１Ｈ），６．７５−６．９０（ｍ，３Ｈ），７．００（ｍ，１Ｈ），７．３７−７．４１（ｄｄ，Ｊ＝８．７ ａｎｄ Ｊ＝１．２，１Ｈ），７．４２−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．７５（ｍ，３Ｈ），７．７５−７．９０（ｍ，２Ｈ），７．９４（ｄ，Ｊ＝８．７，１Ｈ），７．９７−８．１９（ｍ，３Ｈ），８．４３（ｓ，１Ｈ），１２．４２（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．４１μＭ
Ｎｏ．４３
Figure 0004556371
白色固体
（ｍ．ｐ）１７８−１７９℃
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３２１９，３０９８，３０５９，１７３９，１７０５，１６０１，１４３５，１１６９，１１３０．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０．０）
δ＝２．９２（ｄｄ，Ｊ＝１３．８ ａｎｄ Ｊ＝６．３，１Ｈ），３．３３（ｄｄ，Ｊ＝１３．８ ａｎｄ Ｊ＝９．０，１Ｈ），４．０９（ｄｄ，Ｊ＝９．０ ａｎｄ Ｊ＝６．３，１Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ＝９．６，１Ｈ），６．９０−７．０５（ｍ，２Ｈ），７．０５−７．１５（ｍ，３Ｈ），７．３５−７．５４（ｍ，４Ｈ），７．６２（ｄ，Ｊ＝１．２，１Ｈ），７．７５（ｍ，１Ｈ），７．８１（ｄｄ，Ｊ＝９．０ ａｎｄ Ｊ＝１．８，１Ｈ），７．８１−７．８７（ｍ，２Ｈ），８．０２−８．１７（ｍ，２Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ １．７μＭ
Ｎｏ．４４
Figure 0004556371
淡黄色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３２８１，３０６１，３０２９，１７２８，１６０３，１４２６，１３７５，１２３３，１１８１，１１５２，１１２７．
ＮＭＲ；（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝３．０３（ｄｄ，Ｊ＝１３．８ ａｎｄ Ｊ＝７．５，１Ｈ），３．５２（ｄｄ，Ｊ＝１３．８ ａｎｄ Ｊ＝７．２，１Ｈ），４．００（ｄｄ，Ｊ＝７．５ ａｎｄ Ｊ＝７．２，１Ｈ），６．９５−７．００（ｍ，２Ｈ），７．００−７．１０（ｍ，３Ｈ），７．３０−７．５７（ｍ，７Ｈ），７．５８−７．７０（ｍ，４Ｈ），７．７０−７．８３（ｍ，２Ｈ），７．９１（ｄ，Ｊ＝７．８，２Ｈ），８．０２（ｄ，Ｊ＝７．７，１Ｈ），８．５１（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ １１．５μＭ
Ｎｏ．４５
Figure 0004556371
白色固体
（ｍ．ｐ）１９９℃
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３１３８，２９５１，２８５３，１７２０，１６９９，１５９９，１５０８，１４３３，１３５２，１１９２，１１６９，１１１９．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．９０（ｄｄ，Ｊ＝１３．５ ａｎｄ Ｊ＝６．６，１Ｈ），３．２０（ｄｄ，Ｊ＝１３．５ ａｎｄ Ｊ＝８．０，１Ｈ），４．０５（ｄｄ，Ｊ＝８．０ ａｎｄ Ｊ＝６．６，１Ｈ），６．５８（ｄ，Ｊ＝９．３，１Ｈ），６．８２−６．９０（ｄｄ，Ｊ＝９．０ ａｎｄ Ｊ＝９．０，２Ｈ），６．９９−７．１０（ｍ，２Ｈ），７．３１−７．５２（ｍ，４Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｍ，１Ｈ），７．７８−７．９０（ｍ，３Ｈ），８．００−８．０９（ｄｄ，Ｊ＝１１．７ ａｎｄ Ｊ＝２．１，２Ｈ），１２．４４（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ４．８μＭ
Ｎｏ．４６
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３４４７，３２３９，１７１７，１７１４，１５４３，１４３７，１３６２，１１６９，１１１１，１０７８．
ＮＭＲ；（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．９７（ｄｄ，Ｊ＝１３．５ ａｎｄ Ｊ＝７．２，１Ｈ），３．４７（ｄｄ，Ｊ＝１３．５ ａｎｄ Ｊ＝７．５，１Ｈ），３．８８（ｄｄ，Ｊ＝７．５ ａｎｄ Ｊ＝７．２，１Ｈ），６．９０−６．９６（ｍ，２Ｈ），６．９７−７．０７（ｍ，３Ｈ），７．１０−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．４０−７．７０（ｍ，８Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝７．２，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．２７μＭ
Ｎｏ．４７
Figure 0004556371
淡黄色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３５６，３２５０，１７０９，１５１０，１４３５，１３５０，１１６９，１１１８，１０９０．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．８８（ｄｄ，Ｊ＝１３．７ ａｎｄ Ｊ＝７．３，１Ｈ），３．３５（ｍ，１Ｈ），３．７２（ｄｄ，Ｊ＝７．４ ａｎｄ Ｊ＝７．３，１Ｈ），６．５０（ｓ，１Ｈ），６．９５−７．１０（ｍ，６Ｈ），７．１２（ｍ，１Ｈ），７．３７−７．４５（ｍ，３Ｈ），７．４５−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｓ，１Ｈ），７．６６−７．８７（ｍ，３Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．３μＭ
Ｎｏ．４８
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３２９３，３０５９，２９４８，２９１９，１７３２，１５９９，１４９７，１４２０，１３２９，１１６５，１１０１，１０７３．
ＮＭＲ；（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．９７（ｄｄ，Ｊ＝１３．８ ａｎｄ Ｊ＝７．２，１Ｈ），３．４７（ｄｄ，Ｊ＝１３．８ ａｎｄ Ｊ＝７．６，１Ｈ），３．８２（ｄｄ，Ｊ＝７．６ ａｎｄ Ｊ＝７．２，１Ｈ），６．９１−６．９３（ｍ，２Ｈ），６．９３−６．９６（ｍ，３Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝７．０，１Ｈ），７．３９−７．６０（ｍ，６Ｈ），７．６５（ｄ，Ｊ＝８．４，１Ｈ），７．７５（ｄ，Ｊ＝７．８，２Ｈ），７．８５（ｄ，Ｊ＝７．８，１Ｈ），８．００（ｓ，１Ｈ）．Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．２７μＭ
Ｎｏ．４９
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３０５７，２８８０，１７２６，１６１５，１５９１，１５０５，１４６２，１３４８，１２０６，１１７５，１１２７，１１０７，１０７４．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．６６μＭ
Ｎｏ．５０
Figure 0004556371
淡黄色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３２１９，３０５７，２９４９，１７２１，１５９１，１４３５，１３４６，１２８７，１１７３，１１１３，１０７３．
ＮＭＲ；（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．９５（ｄｄ，Ｊ＝１３．８ ａｎｄ Ｊ＝７．８，１Ｈ），３．４６（ｄｄ，Ｊ＝１３．８ ａｎｄ Ｊ＝７．５，１Ｈ），３．８２（ｓ，３Ｈ），３．８５（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｍ，２Ｈ），７．１１（ｍ，１Ｈ），７．３７−７．５８（ｍ，４Ｈ），７．６０−７．８７（ｍ，８Ｈ），７．８５−７．９５（ｍ，２Ｈ），８．４５（ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ １．６μＭ
Ｎｏ．５１
Figure 0004556371
淡褐色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３４４７，１５９９，１４１４，１３４６，１２３３，１１４０，１１２１，１０７６．
ＮＭＲ；（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝１．４５（ｔ，Ｊ＝７．０，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），３．１５（ｄｄ，Ｊ＝１３．６ ａｎｄ Ｊ＝９．２，１Ｈ），３．２７（ｄｄ，Ｊ＝１３．６ ａｎｄ Ｊ＝６．２，１Ｈ），３．８１（ｄｄ，Ｊ＝９．２ ａｎｄ Ｊ＝６．２，１Ｈ），４．４５−４．６２（ｍ，２Ｈ），６．２５（ｄ，Ｊ＝１．２，１Ｈ），６．８２（ｓ，１Ｈ），６．８４−６．９２（ｍ，２Ｈ），６．９７−７．０７（ｍ，３Ｈ），７．５８−７．７０（ｍ，２Ｈ），７．８９−７．９５（ｍ，２Ｈ），７．９５−８．０４（ｍ，２Ｈ），８．６５（ｄ，Ｊ＝１．１，１Ｈ）．
Ｎｏ．５２
Figure 0004556371
白色アモルファス
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３４３６，３２４３，２２２８，１７１９，１６０９，１４３７，１３４６，１１７３，１１２１．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝３．０１（ｄｄ，Ｊ＝１３．５ ａｎｄ Ｊ＝６．３，１Ｈ），３．２９（ｄｄ，Ｊ＝１３．５ ａｎｄ Ｊ＝９．３，１Ｈ），４．１２（ｄｄ，Ｊ＝９．３ ａｎｄ Ｊ＝６．３，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．１，２Ｈ），７．２４−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．４０−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．９３（ｍ，７Ｈ），７．９６−８．１９（ｍ，３Ｈ），８．４３（ｓ，１Ｈ），１２．４７（ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．８８
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．５３
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３４４５，１６９９，１５９３，１４４５，１３８９，１３３５，１２６５，１２４０，１１７３，１１４０，１１２１．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．８８（ｄｄ，Ｊ＝１３．７ ａｎｄ Ｊ＝６．７，１Ｈ），３．２８（ｄｄ，Ｊ＝１３．７ ａｎｄ Ｊ＝７．５，１Ｈ），３．７６（ｄｄ，Ｊ＝７．５ ａｎｄ Ｊ＝６．７，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝７．７ ａｎｄ Ｊ＝７．７，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝７．７，１Ｈ），７．３９−７．５９（ｍ，６Ｈ），７．６０−７．６６（ｍ，２Ｈ），７．６６−７．９５（ｍ，７Ｈ），８．０７（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．０３３
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．５４
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３４３，３１６５，１６７８，１６１１，１４８９，１３３９，１２４８，１１３８，１１１７．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．９７（ｄｄ，Ｊ＝１３．７ ａｎｄ Ｊ＝６．７，１Ｈ），３．３８（ｄｄ，Ｊ＝１３．７ ａｎｄ Ｊ＝８．３，１Ｈ），３．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．３ ａｎｄ Ｊ＝６．７，１Ｈ），７．２９−７．５９（ｍ，９Ｈ），７．６０−７．９５（ｍ，８Ｈ），８．０６（ｓ，１Ｈ），８．９３（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ １．２
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．５５
Figure 0004556371
白色アモルファス
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３４４７，３２２９，２２３０，１７１９，１４３７，１３４６，１１７３，１１１７，１０７３．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝３．０１（ｄｄ，Ｊ＝１３．８ ａｎｄ Ｊ＝６．６，１Ｈ），３．２８（ｄｄ，Ｊ＝１３．８ ａｎｄ Ｊ＝９．０，１Ｈ），４．１６（ｄｄ，Ｊ＝９．０ ａｎｄ Ｊ＝６．６，１Ｈ），７．１６（ｔ，Ｊ＝７．８，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．０，１Ｈ），７．３９−７．５８（ｍ，４Ｈ），７．５８−７．９３（ｍ，８Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝８．７，１Ｈ），８．００−８．１９（ｍ，２Ｈ），８．４３（ｓ，１Ｈ），１２．４８（ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ １．５μＭ
Ｎｏ．５６
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３４３２，３２３５，３０６９，１７０５，１６６５，１４４９，１３４８，１１７３，１１１５，１０６９．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝３．０３（ｄｄ，Ｊ＝１３．８ ａｎｄ Ｊ＝５．７，１Ｈ），３．３２（ｄｄ，Ｊ＝１３．８ ａｎｄ Ｊ＝９．６，１Ｈ），４．４１（ｄｄ，Ｊ＝９．６ ａｎｄ Ｊ＝５．７，１Ｈ），７．１５（ｍ，１Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），７．３９−７．６３（ｍ，５Ｈ），７．６４−７．９０（ｍ，７Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．７，１Ｈ），８．０１−８．１８（ｍ，２Ｈ），８．４３（ｓ，１Ｈ），９．１６（ｓ，１Ｈ），９．３６（ｓ，１Ｈ），１２．６２（ｂｒｏａｄ，ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．５７μＭ
Ｎｏ．５７
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３２２９，３０５６，２９３４，２８３３，１７１９，１５９９，１４３３，１３４３，１２６２，１１７１，１１１３，１０７１．
ＮＭＲ；（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．９０（ｄｄ，Ｊ＝１４．０ ａｎｄ Ｊ＝７．５，１Ｈ），３．４１（ｄｄ，Ｊ＝１４．０ ａｎｄ Ｊ＝７．４，１Ｈ），３．５３（ｓ，３Ｈ），３．７９（ｄｄ，Ｊ＝７．５ ａｎｄ Ｊ＝７．４，１Ｈ），６．４４（ｍ，２Ｈ），６．６０（ｄｄ，Ｊ＝７．８ ａｎｄ Ｊ＝１．２，１Ｈ），６．９２（ｄｄ，Ｊ＝７．８ ａｎｄ Ｊ＝７．８，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝６．９，１Ｈ），７．３７−７．５８（ｍ，４Ｈ），７．５９−７．８３（ｍ，６Ｈ），７．８５−７．９７（ｍ，２Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝１．２，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．４μＭ
Ｎｏ．５８
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３６２８，３４６３，３０５４，２８８５，１６２２，１５９１，１４４７，１３５０，１２４８，１１７２，１１４４，１１２５．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．８２（ｄｄ，Ｊ＝１４．０ ａｎｄ Ｊ＝６．７，１Ｈ），３．２２（ｄｄ，Ｊ＝１４．０ ａｎｄ Ｊ＝８．０，１Ｈ），３．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．０ ａｎｄ Ｊ＝６．７，１Ｈ），６．４９（ｄｄ，Ｊ＝７．４ ａｎｄ Ｊ＝２．９，１Ｈ），６．６３（ｄ，Ｊ＝２．９，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝８．６，１Ｈ），７．３８−７．４７（ｍ，３Ｈ），７．４７−７．６２（ｍ，４Ｈ），７．６５（ｍ，１Ｈ），７．７０−７．８０（ｍ，３Ｈ），７．８０−７．８２（ｍ，２Ｈ），７．８６（ｍ，１Ｈ），８．０５（ｓ，１Ｈ），９．４３（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ３．２μＭ
Ｎｏ．５９
Figure 0004556371
淡黄色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３２３７，３０５７，１７１７，１５９９，１５０７，１４３３，１３４５，１２９４，１２６７，１１７３，１１１１．
ＮＭＲ；（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝３．１８（ｄｄ，Ｊ＝１３．０ ａｎｄ Ｊ＝８．１，１Ｈ），３．７６（ｄｄ，Ｊ＝１３．０ ａｎｄ Ｊ＝５．７，１Ｈ），３．９９（ｓ，３Ｈ），４．０３（ｍ，１Ｈ），６．６８（ｍ，１Ｈ），６．９８（ｍ，１Ｈ），７．１７（ｍ，１Ｈ），７．２３（ｍ，１Ｈ），７．３５−７．４４（ｍ，３Ｈ），７．４５−７．７２（ｍ，５Ｈ），７．７３−７．９７（ｍ，５Ｈ），８．５７（ｓ，１Ｈ），８．９８（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ２．３μＭ
Ｎｏ．６０
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３２３９，３０５７，１７２０，１６９０，１４３１，１３４５，１１７３，１１１３．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝３．３５−３．５０（ｍ，２Ｈ），４．１９（ｄｄ，Ｊ＝２．０ ａｎｄ Ｊ＝２．０，１Ｈ），６．７８（ｍ，１Ｈ），６．８９（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｍ，１Ｈ），７．３７（ｍ，１Ｈ），７．４０−７．５８（ｍ，３Ｈ），７．５８−７．９０（ｍ，７Ｈ），７．９７（ｄ，Ｊ＝５．７，１Ｈ），７．９９−８．１７（ｍ，２Ｈ），８．４２（ｓ，１Ｈ），１２．３（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ），１２．９（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．０９８μＭ
Ｎｏ．６１
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３０８８，２８７６，１７１９，１６４９，１５９９，１５８０，１４５８，１３３７，１２９４，１１５９，１１２８，１０８８，１０２８．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．３８（ｓ，３Ｈ），３．３０（ｍ，１Ｈ），３．５０（ｍ，１Ｈ），４．２１（ｓ，３Ｈ），４．２４（ｍ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８．２，２Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ＝８．２ ａｎｄ Ｊ＝１．４，１Ｈ），７．４５−７．６２（ｍ，５Ｈ），７．７０−７．９３（ｍ，５Ｈ），８．７４（ｄ，Ｊ＝６．５，２Ｈ），１２．４６（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ３．９μＭ
Ｎｏ．６２
Figure 0004556371
白色固体
ＮＭＲ；（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．０５（ｍ，１Ｈ），２．１１（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．４８（ｍ，１Ｈ），３．６８（ｄｄ，Ｊ＝９．９ ａｎｄ Ｊ＝５．１，１Ｈ），３．８０−４．００（ｍ，２Ｈ），５．８６（ｓ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝１．５，１Ｈ），７．３９−７．５０（ｍ，２Ｈ），７．５４−７．８０（ｍ，３Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝８．４ ２Ｈ），７．９３−８．０２（ｍ，２Ｈ），８．６５（ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ７．３
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．６３
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３４９８，３３６４，３０５６，１７０３，１６５３，１５９５，１５５９，１４２９，１３３７，１１７３，１１３４，１１２８．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．９６（ｍ，１Ｈ），３．２６（ｍ，１Ｈ），４．１２（ｄｄ，Ｊ＝７．２ ａｎｄ ７．２，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝７．８，２Ｈ），７．２０−７．４１（ｍ，２Ｈ），７．４１−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．５３−７．７０（ｍ，４Ｈ），７．７０−７．８０（ｍ，２Ｈ），７．８０−７．９１（ｍ，９Ｈ），７．９１−７．９７（ｍ，１Ｈ），７．９７−８．０１（ｍ，１Ｈ），８．０１−８．２１（ｍ，１Ｈ），８．４２（ｓ，１Ｈ），１２．４８（ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．３３
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．６４
Figure 0004556371
白色アモルファス
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３２４１，３０５９，２８９２，１７２１，１５０３，１４８９，１４４３，１３４３，１２４８，１１７３，１１１１，１０７３．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．７１（ｄｄ，Ｊ＝１３．８ ａｎｄ Ｊ＝６．０，１Ｈ），３．０９（ｄｄ，Ｊ＝１３．８ ａｎｄ Ｊ＝９．３，１Ｈ），３．８１（ｄｄ，Ｊ＝９．３ ａｎｄ Ｊ＝６．０，１Ｈ），５．９３（ｄ，Ｊ＝９．６，２Ｈ），６．６２（ｄｄ，Ｊ＝７．１ ａｎｄ Ｊ＝１．８，１Ｈ），６．７１−６．８０（ｍ，２Ｈ），６．８５−７．０７（ｍ，５Ｈ），７．６１（ｄｄ，Ｊ＝８．７ ａｎｄ Ｊ＝１．８，１Ｈ），７．６５−７．７９（ｍ，２Ｈ），７．９６−８．０８（ｍ，２Ｈ），８．０８−８．１６（ｍ，１Ｈ），８．４１（ｓ，１Ｈ），１２．２２（ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ４
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．６５
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３０６１，２９８８，２９３２，２８４１，２７２６，１７１７，１５９７，１４７８，１４０６，１３８１，１３４３，１２１３，１１７１，１１４０．
ＮＭＲ；（ＣＤＣｌ３．ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．０４（ｍ，１Ｈ），２．１９（ｓ，３Ｈ），２．４０（ｍ，１Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．４３（ｍ，１Ｈ），２．６８（ｄｄｄ，Ｊ＝６．９，Ｊ＝６．９ ａｎｄ Ｊ＝１．８，２Ｈ），３．５４（ｄｄ，Ｊ＝６．９ ａｎｄ Ｊ＝６．９，１Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝８．４ ａｎｄ Ｊ＝１．８，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝７．８，２Ｈ），７．４７（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ），７．５０−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．７０−７．９０（ｍ，５Ｈ），８．５２（ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．７６μＭ
Ｎｏ．６６
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３４３０，３０２１，３００２，２９７５，２９２０，２８７０，２７２４，１６８６，１５６８，１４６２，１４４５，１３６４，１３２３，１２７９，１２５０，１１７５，１１５９，１１３０．ＮＭＲ；（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝１．４７（ｓ，９Ｈ），２．１２（ｍ，１Ｈ），２．２３（ｍ，１Ｈ），２．４２（ｓ，３Ｈ），２．４４−２．６３（ｍ，６Ｈ），３．６０−３．７０（ｂｒｏａｄ ｓ，４Ｈ），３．８５（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ＝８．４ ａｎｄ Ｊ＝１．８，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝９．６，２Ｈ），７．４１−７．５０（ｍ，３Ｈ），７．６５（ｍ，１Ｈ），７．７５−７．８２（ｍ，２Ｈ），７．９（ｄ，Ｊ＝８．４，２Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ５．４μＭ
Ｎｏ．６７
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３４３４，３００９，２７２６，２５６７，２４３２，１７１１，１６３４，１５９７，１４３５，１３５２，１１９０，１１７１，１１３０．
ＮＭＲ；（Ｄ２Ｏ）
δ＝２．５０（ｍ，１Ｈ），２．６９（ｓ，３Ｈ），２．８３−２．９８（ｂｒｏａｄ ｓ，２Ｈ），３．２５（ｍ，１Ｈ），３．３５（ｍ，１Ｈ），３．４７−３．９８（ｍ，８Ｈ），４．１９（ｄｄ，Ｊ＝７．１ ａｎｄ Ｊ＝７．２，１Ｈ），７．５３−７．７０（ｍ，３Ｈ），７．８０−８．００（ｍ，５Ｈ），８．０９（ｍ，１Ｈ），８．１８−８．３４（ｍ，２Ｈ）．
芳香族プロトン領域
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ＝７．２０−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．４３−７．５９（ｍ，２Ｈ），７．６０−７．６９（ｍ，３Ｈ），７．７６（ｍ，１Ｈ），７．８３−７．９３（ｍ，２Ｈ），９．９２（ｂｒｏａｄ ｓ，２Ｈ），１２．５（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ３．２μＭ
Ｎｏ．６８
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３１１７，２９４４，１６０４，１５７２，１３２９，１２７３，１１４０，１０８８．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝１．０９−１．３５（ｍ，２Ｈ），１．４５−１．６９（ｍ，３Ｈ），１．９８（ｍ，１Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．３１−２．４３（ｍ，２Ｈ），３．６２（ｍ，１Ｈ），３．７０−３．８４（ｍ，４Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．１，２Ｈ），７．３９−７．５７（ｍ，５Ｈ），７．５８（ｓ，１Ｈ），７．７４（ｄ，Ｊ＝８．６，２Ｈ），７．８２（ｄ，Ｊ＝７．２，１Ｈ），９．４２（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．３１
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．６９
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３３７，３１６７，３１０９，２９１１，１６９０，１６５５，１５３４，１５１４，１４７２，１３４２，１１５９，１１３０，１１０５．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．５０（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｄ，Ｊ＝７．８０，２Ｈ），３．６５（ｓ，３Ｈ），４．８５（ｍ，１Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝８．１，２Ｈ），７．０１（ｄ，Ｊ＝８．１，２Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝７．８，１Ｈ），７．３９−７．５３（ｍ，３Ｈ），７．５７（ｓ，１Ｈ），７．６１−７．８７（ｍ，６Ｈ），７．９５−８．２０（ｍ，３Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），１０．７１（ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ２．３
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．７０
Figure 0004556371
白色アモルファス
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３９７，３０５９，２９２８，２８６１，１６９９，１６５５，１４４９，１３４３，１１７３，１１２３．
ＮＭＲ；（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝０．９３−１．１８（ｍ，２Ｈ），１．４０−１．６８（ｍ，３Ｈ），１．９２（ｍ，１Ｈ），２．０８−２．１５（ｍ，２Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），３．４６（ｔ，Ｊ＝７．２，１Ｈ），３．５７−３．７９（ｍ，２Ｈ），３．９３−４．２０（ｍ，２Ｈ），７．００−７．１９（ｍ，３Ｈ），７．１９−８．０３（ｍ，１６Ｈ），９．６６（ｂｒｏａｄ ｓ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．４６
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．７１
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３０５６，２９２７，１７１７，１６２４，１５９３，１４６０，１２７５，１１７１，１１３６．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝１．１４（ｔ，Ｊ＝７．６，２Ｈ），１．６０−１．７９（ｍ，３Ｈ），１．９４（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．７１（ｔ，Ｊ＝７．５，２Ｈ），３．７３（ｔ，Ｊ＝７．５，１Ｈ），７．１０−７．１４（ｍ，２Ｈ），７．２１−７．３７（ｍ，３Ｈ），７．４０−７．５８（ｍ，４Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．６２−７．６７（ｍ，２Ｈ），７．７０−７．８９（ｍ，３Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．５μＭ
Ｎｏ．７２
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３１３８，３０３６，２９７５，２８１８，１７０７，１５３９，１４７８，１４５１，１３５０，１１９２，１１７５，１１５２，１１４０，１０９４．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．３９（ｓ，３Ｈ），３．４４（ｄｄ，Ｊ＝１４．１ ａｎｄ Ｊ＝１０．５，１Ｈ），３．６３（ｄｄ，Ｊ＝１４．１ ａｎｄ Ｊ＝５．４，１Ｈ），５．９５（ｄｄ，Ｊ＝１０．５ ａｎｄ Ｊ＝５．４，１Ｈ），７．０５−７．２０（ｍ，５Ｈ），７．３６−７．５３（ｍ，４Ｈ），７．６３（ｍ，１Ｈ），７．７０−７．８０（ｍ，３Ｈ），９．４９（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）．
Ｎｏ．７３
Figure 0004556371
白色アモルファス
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３２３９，３０９０，２９３０，２８５５，１７１７，１５９７，１４９５，１４４５，１３５２，１１６３，１０８９．
ＮＭＲ；（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝１．２４（ｍ，１Ｈ），１．３０−１．４５（ｍ，２Ｈ），１．５５（ｍ，１Ｈ），２．０４（ｍ，１Ｈ），２．１０（ｍ，１Ｈ），２．３８（ｄｄ，Ｊ＝５．７ ａｎｄ Ｊ＝５．７，２Ｈ），２．４４（ｓ，３Ｈ），３．１８（ｄ，Ｊ＝０．９，１Ｈ），３．２１（ｓ，１Ｈ），４．５２（ｄｄ，Ｊ＝７．８ ａｎｄ Ｊ＝６．９，１Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝１．８，１Ｈ），６．６８（ｓ，１Ｈ），７．０５−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．２９−７．４０（ｄ，Ｊ＝８．１，２Ｈ），７．４５（ｓ，１Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．４，２Ｈ）．Ｎｏ．７４
Figure 0004556371
白色アモルファス
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３５６９，３０５９，３０３０，２９３２，２８５５，１７１７，１４９５，１４４５，１３４８，１１６１，１１２８，１０７４．
ＮＭＲ；（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝１．１９−１．３０（ｍ，２Ｈ），１．３２−１．６３（ｍ，２Ｈ），２．００−２．１７（ｍ，２Ｈ），２．３９（ｄｄ，Ｊ＝６．３ ａｎｄ Ｊ＝５．８，２Ｈ），３．１０−３．２５（ｍ，２Ｈ），４．５２（ｄｄ，Ｊ＝８．７ ａｎｄ Ｊ＝６．３，１Ｈ），６．６５（ｄ，Ｊ＝６．９０，２Ｈ），７．０５−７．１９（ｍ，３Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．６０−７．７３（ｍ，２Ｈ），７．８６−８．１０（ｍ，４Ｈ），８．７０（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）．
Ｎｏ．７５
Figure 0004556371
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３３９，３０５９，１７０７，１４５４，１４２５，１３３１，１１７４．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ＝１２．４５（ｓ，１Ｈ），１１．０７（ｓ，１Ｈ），８．４５（ｓ，１Ｈ），８．０５−６．９５（ｍ，１５Ｈ），６．１０（ｓ，１Ｈ），４．１７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，６．６Ｈｚ），３．２０（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．５，８．７Ｈｚ），３．０３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．５，６．６Ｈｚ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．７７μＭ
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．７６
Figure 0004556371
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３６２，３２８１，３２３１，１７０９，１４１５，１３４６，１１６８，１０８４．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ＝１２．２２（ｓ，１Ｈ），１１．０３（ｓ，１Ｈ），７．６２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．８Ｈｚ），７．３４−７．２８（３Ｈ，ｍ），７．１５−６．９４（７Ｈ，ｍ），６．０９（１Ｈ，ｓ），４．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，６．６Ｈｚ），３．２１（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．８，９０Ｈｚ），３．０５（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１３．８，６．６Ｈｚ）２．３８（３Ｈ，ｓ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．２１
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．７７
Figure 0004556371
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３６９，３２３１，１７１１，１４５４，１４１５，１３４６，１１７０．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ＝１２．２７（ｓ，１Ｈ），１１．０７（ｓ，１Ｈ），７．６４（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４Ｈｚ），７．４０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），７．３４−７．３１（３Ｈ，ｍ），７．１５−６．９２（７Ｈ，ｍ），６．０９（１Ｈ，ｓ），４．１３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．７，２．１Ｈｚ），３．１９（１Ｈ，ｍ），２．６８（２Ｈ，ｑ，Ｊ＝７．５Ｈｚ），１．１９（３Ｈ，ｔ，Ｊ＝７．５Ｈｚ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．３４μＭ
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．７８
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３０８８，３１０８，３０５４，２９４０，２９１１，１９１７，１７２３，１５９５，１４２４，１３６０，１３３５，１２４６，１１６７，１０８４．
ＮＭＲ；（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．４２（ｓ，３Ｈ），２．９８（ｄｄ，Ｊ＝１４．３ ａｎｄ Ｊ＝７．１，１Ｈ），３．４６（ｄｄ，Ｊ＝１４．３ ａｎｄ Ｊ＝７．４，１Ｈ），３．７５（ｄｄ，Ｊ＝７．４ ａｎｄ Ｊ＝７．１，１Ｈ），６．６４−６．６９（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｍ，１Ｈ），７．１２−７．２３（ｍ，３Ｈ），７．４０−７．５７（ｍ，３Ｈ），７．６０−７．７９（ｍ，４Ｈ），７．８３（ｍ，１Ｈ），８．２９（ｂｒｏａｄ ｓ １Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．０６４
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．７９
Figure 0004556371
淡黄色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３１１７，３０５７，２９７６，２９２２，２７３１，２５８０，１９１９，１７１５，１５９１，１５２８，１４７６，１３４６，１３０４，１１６７，１１２５．
ＮＭＲ；（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ＝０．０，δ値）
δ＝２．４２（ｓ，３Ｈ），２．６４（ｓ，３Ｈ），３．１０（ｄｄ，Ｊ＝１４．７ ａｎｄ Ｊ＝５．２５，１Ｈ），３．１７（ｍ，１Ｈ），４．１２（ｍ，１Ｈ），６．５５（ｓ，１Ｈ），７．１７（ｄｄ，Ｊ＝８．５ ａｎｄ Ｊ＝１．９８，１Ｈ），７．２０−７．２８（ｍ，３Ｈ），７．４０−７．５０（ｍ，３Ｈ），７．６３（ｍ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．５，１Ｈ），７．７５−７．８５（ｍ，３Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．３９
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．８０
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３５２８，３０５２，２９２４，１６０３，１５０８，１４９３，１３４６，１３２３，１２３６，１１３６，１０９０．
ＮＭＲ；（ＣＤＣｌ３）（ＴＭＳ δ＝０，０）
δ＝２．２７（ｓ，３Ｈ），２．７６（ｄｄ，Ｊ＝１５．２ ａｎｄ Ｊ＝７．０，１Ｈ），３．１６（ｍ，１Ｈ），３．３８（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｄｄ，Ｊ＝７．０ ａｎｄ Ｊ＝７．０，１Ｈ），５．６４（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ），５．７２（ｍ，１Ｈ），６．４４（ｄ，Ｊ＝１．７，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝８．０，１Ｈ），７．３７−７．５１（ｍ，５Ｈ），７．６４（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ），７．７２−７．８０（ｍ，２Ｈ），７．８３（ｍ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．０８４
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ２９．８
Ｎｏ．８１
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３５５１，３４７４，３１６２，３０５６，２７５７，２６６０，２４３４，１９６６，１７６３，１７１１，１６４９，１５９５，１３８１，１３５４，１２７５，１１８１，１１４５．
ＮＭＲ；（ＣＤＣｌ３）ＴＭＳ＝０，０
δ＝１．８１（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．７７（ｄｄ，Ｊ＝１４．４ ａｎｄ Ｊ＝６．６，１Ｈ），３．１５（ｄｄ，Ｊ＝１４．４ ａｎｄ Ｊ＝６．６，１Ｈ），３．９４（ｍ，１Ｈ），７．１６（ｄ，Ｊ＝８．１，２Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ＝８．７ ａｎｄ Ｊ＝１．５，１Ｈ），７．４０−７．５５（ｍ，４Ｈ），７．５９（ｄ，Ｊ＝１．５，１Ｈ），７．７５−７．９０（ｍ，３Ｈ），８．２７（ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ １．７μＭ
Ｎｏ．８２
Figure 0004556371
淡黄色アモルファス
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３４６６，３２４３，３０９９，２８７４，２５８７，１７１７，１５０５，１４８９，１３４３，１２４８，１１７３，１１３６，１０８６．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．４０（ｓ，３Ｈ），２．８１（ｄｄ，Ｊ＝１３．８ ａｎｄ Ｊ＝６．６，１Ｈ），３．１３（ｄｄ，Ｊ＝１３．８ ａｎｄ Ｊ＝９．０，１Ｈ），３．８３（ｄｄ，Ｊ＝９．０ ａｎｄ Ｊ＝６．６，１Ｈ），５．９９（ｄ，Ｊ＝３．６，２Ｈ），６．６５（ｄｄ，Ｊ＝８．１ ａｎｄ Ｊ＝１．８，１Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝１．５，１Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝７．８，１Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝６．０，２Ｈ），７．３４（ｄ，Ｊ＝８．４，２Ｈ），７．６０（ｄ，Ｊ＝８．４，２Ｈ），８．２５−８．３８（ｍ，２Ｈ），１２．１２（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）．
Ｎｏ．８３
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３９９，３０４９，１７０５，１５９７，１４８９，１４６４，１３３５，１２３１，１１８４，１１６７，１１２５，１０８４．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．３８（ｓ，３Ｈ），２．９３（ｄｄ，Ｊ＝１３．５ ａｎｄ Ｊ＝６．６，１Ｈ），３．２１（ｄｄ，Ｊ＝１３．５ ａｎｄ Ｊ＝９．３，１Ｈ），４．００（ｄｄ，Ｊ＝７．５ ａｎｄ Ｊ＝７．４，１Ｈ），７．０４（ｄ，Ｊ＝６．６，２Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．１，２Ｈ），７．４０（ｄ，Ｊ＝８．４，１Ｈ），７．４３−７．６０（ｍ，４Ｈ），７．６５（ｓ，１Ｈ），７．７０−７．９０（ｍ，３Ｈ），７．９０−７．９９（ｍ，２Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．９２μＭ
Ｎｏ．８４
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３５５９，３４３９，１６０１，１４９１，１３１９，１２２９，１１１３，１０７６．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．６８（ｄｄ，Ｊ＝１３．７ ａｎｄ Ｊ＝７．１，１Ｈ），３．１９（ｄｄ，Ｊ＝１３．７ ａｎｄ Ｊ＝８．１，１Ｈ），３．５４（ｄｄ，Ｊ＝８．１ ａｎｄ Ｊ＝７．１，１Ｈ），６．９３−７．１０（ｍ，５Ｈ），７．２３（ｓ，４Ｈ），７．４５−７．７０（ｍ，３Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．７，１Ｈ），７．９２−８．００（ｍ，２Ｈ），８．１３（ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ １３．６
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．８５
Figure 0004556371
微黄色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３０５９，３０２９，２９２０，１７１９，１７０４，１６２８，１５９７，１４８１，１４３９，１３５６，１３２１，１１７５，１１２３，１０８０．
ＮＭＲ；（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．０９７（ｓ，３Ｈ），２．９３（ｄｄ，Ｊ＝１３．５ ａｎｄ Ｊ＝７．２，１Ｈ），３．２６（ｂｒｏａｄ ｓ，２Ｈ），３．４４（ｄｄ，Ｊ＝１３．５ ａｎｄ Ｊ＝７．５，１Ｈ），３．７７（ｄｄ，Ｊ＝７．５ ａｎｄ Ｊ＝７．２，１Ｈ），６．８７−６．９８（ｍ，２Ｈ），７．０２−７．２０（ｍ，４Ｈ），７．３７−７．５２（ｍ，４Ｈ），７．５８−７．８０（ｍ，４Ｈ），８．１９−８．２４（ｍ，２Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．２７μＭ
Ｎｏ．８６
Figure 0004556371
淡黄色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３０２，２８１２，２５８９，１７２５，１５９７，１４９５，１４２７，１３６６，１３４６，１１７７，１１０９，１０８６．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．８９（ｄｄ，Ｊ＝１４．０ ａｎｄ Ｊ＝７．１，１Ｈ），３．３３（ｄｄ，Ｊ＝１４．０ ａｎｄ Ｊ＝７．５，１Ｈ），４．０４（ｄｄ，Ｊ＝７．５ ａｎｄ Ｊ＝７．１，１Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ＝８．７，２Ｈ），６．９７−７．０５（ｍ，２Ｈ），７．０７−７．１８（ｍ，３Ｈ），７．３８−７．４２（ｍ，３Ｈ），７．４２−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．６４（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ），７．８０−７．９４（ｍ，３Ｈ），１１．９（ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．２４
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．８７
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３９１，３０６１，２９７６，２９３２，１７１３，１６７６，１５１０，１４５３，１３６６，１３４６，１１７１，１１２７，１０８８．
ＮＭＲ；（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝１．４５（ｓ，９Ｈ），２．８１−２．９０（ｍ，２Ｈ），２．９６（ｄｄ，Ｊ＝１３．８ ａｎｄ Ｊ＝７．５，１Ｈ），３．３５−３．４０（ｍ，２Ｈ），３．４７（ｄｄ，Ｊ＝１３．８ ａｎｄ Ｊ＝６．９，１Ｈ），３．８０（ｄｄ，Ｊ＝７．５ ａｎｄ Ｊ＝６．９，１Ｈ），６．９２−６．９８（ｍ，２Ｈ），７．０８−７．２６（ｍ，６Ｈ），７．４２−７．５７（ｍ，３Ｈ），７．６９（ｍ，１Ｈ），７．７２−７．８５（ｍ，４Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ １．２μＭ
Ｎｏ．８８
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３２２９，２９９８，２８３９，１７０５，１６０１，１４９３，１４５４，１３４１，１１７１，１１２１，１０９０．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．９０−３．１８（ｍ，５Ｈ），３．３０（ｍ，１Ｈ），４．１１（ｍ，１Ｈ），７．００−７．０９（ｍ，２Ｈ），７．１１−７．１８（ｍ，３Ｈ），７．３５−７．４１（ｍ，３Ｈ），７．４４−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．７０（ｍ，３Ｈ），７．７８−７．９５（ｍ，３Ｈ），７．９７−８．１０（ｍ，２Ｈ），１２．３９（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ １．３μＭ
Ｎｏ．８９
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３４０１，３２３３，３０５９，２９７８，２９３０，１７１７，１６７８，１５１０，１４５３，１３４５，１１７１，１１２７，１０８６．
ＮＭＲ；（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝１．４９（ｓ，９Ｈ），２．９５（ｄｄ，Ｊ＝１３．９ ａｎｄ Ｊ＝７．６，１Ｈ），３．４６（ｄｄ，Ｊ＝１３．９ ａｎｄ Ｊ＝７．２，１Ｈ），３．７８（ｄｄ，Ｊ＝７．６ ａｎｄ Ｊ＝７．２，１Ｈ），４．３５−４．３９（ｍ，２Ｈ），４．９５（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ），６．８５−７．００（ｍ，２Ｈ），７．０５−７．２０（ｍ，４Ｈ），７．２５−７．３８（ｍ，２Ｈ），７．４０−７．５７（ｍ，３Ｈ），７．６０−７．８３（ｍ，５Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ １．５μＭ
Ｎｏ．９０
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３１５８，３００１，２８４５，２７７８，１６９６，１６０１，１５０７，１４５４，１３５０，１１７９，１１３４，１０８６．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．９５（ｄｄ，Ｊ＝１３．５ ａｎｄ Ｊ＝６．６，１Ｈ），３．３１（ｄｄ，Ｊ＝１３．５ ａｎｄ Ｊ＝７．７，１Ｈ），４．０２−４．１９（ｍ，３Ｈ），７．０２−７．０９（ｍ，２Ｈ），７．１１−７．２０（ｍ，３Ｈ），７．３９（ｍ，１Ｈ），７．４２−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｄ，Ｊ＝８．１，２Ｈ），７．６６−７．７９（ｍ，３Ｈ），７．８０−７．９４（ｍ，３Ｈ），８．４７（ｂｒｏａｄ ｓ，２Ｈ），１２．５（ｂｒｏａｄ ｓ，２Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ １．１μＭ
Ｎｏ．９１
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３４１，３０９９，２９０５，１６６８，１５３７，１５１２，１３４１，１２４８，１１６３，１１２３，１０９２，１０３２．
ＮＭＲ；（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．３２（ｓ，３Ｈ），３．０２（ｄｄ，Ｊ＝１４．１ ａｎｄ Ｊ＝８．４，１Ｈ），３．１６（ｄｄ，Ｊ＝１４．１ ａｎｄ ６．０，１Ｈ），３．７８（ｓ，３Ｈ），５．１７（ｄｄ，Ｊ＝８．４ ａｎｄ Ｊ＝６．０，１Ｈ），６．７９（ｄｄ，Ｊ＝８．７ ａｎｄ Ｊ＝２．１，２Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．４，２Ｈ），７．０２（ｄ，Ｊ＝８．４，２Ｈ），７．１０（ｄ，Ｊ＝８．２，１Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝８．４ ａｎｄ Ｊ＝１．８，１Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．４，２Ｈ），７．４１−７．５３（ｍ，３Ｈ），７．６８（ｍ，１Ｈ），７．７５−７．８３（ｍ，２Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ １
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．９２
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３２８５，３２０２，３０６３，１７０９，１６８４，１５４５，１４５４，１３３３，１２８５，１１８２，１１５７，１１１３．
ＮＭＲ；（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．３２（ｓ，３Ｈ），３．１２−３．３３（ｍ，２Ｈ），３．９０（ｓ，３Ｈ），５．２７（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｄ，Ｊ＝８．４，２Ｈ），７．０７−７．４１（ｍ，４Ｈ），７．２９（ｄｄ，Ｊ＝８．４ ａｎｄ Ｊ＝１．５，１Ｈ），７．３８−７．４５（ｍ，２Ｈ），７．４５−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．５４（ｓ，１Ｈ），７．７０（ｍ，１Ｈ），７．７５−７．８３（ｍ，２Ｈ），７．８３−７．９４（ｍ，２Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ １．３μＭ
Ｎｏ．９３
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３０２，３２３３，３０５７，１６８６，１５３７，１４５１，１３２１，１１５９，１１２５．
ＮＭＲ；（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．３４（ｓ，３Ｈ），３．０５−３，２１（ｍ，２Ｈ），５．００（ｍ，１Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．１，１Ｈ），７．２２−７．３８（ｍ，４Ｈ），７．４２−７．５８（ｍ，３Ｈ），７．５９−７．７１（ｍ，３Ｈ），７．７２−７．８２（ｍ，３Ｈ），７．８２−７．９７（ｍ，２Ｈ），１０．５２（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ），１２．７６（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．６６
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．９４
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３２９７，３２２３，３０５３，１６８６，１６０１，１５４５，１４５３，１３２７，１２１５，１１５５，１１２７，１０９６．
ＮＭＲ；（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．３５（ｓ，３Ｈ），３．０８（ｄｄ，Ｊ＝１４．１ ａｎｄ Ｊ＝８．４，１Ｈ），３．２０（ｄｄ，Ｊ＝１４．１ ａｎｄ Ｊ＝６．０，１Ｈ），５．２０（ｄｄ，Ｊ＝８．４ ａｎｄ Ｊ＝６．０，１Ｈ），６．８５−６．９７（ｍ，２Ｈ），７．００−７．０８（ｍ，４Ｈ），７．１３（ｍ，１Ｈ），７．２７（ｍ，１Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝８．４，２Ｈ），７．４５−７．５２（ｍ，３Ｈ），７．７０（ｍ，１Ｈ），７．７８−７．８７（ｍ，２Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ １．７μＭ
Ｎｏ．９５
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３０５７，２９９０，２７３０，１７１５，１５９１，１５５９，１５０１，１４７８，１３４８，１１７１，１１３２，１０８８．
ＮＭＲ；（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．３１（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），２．９６（ｄｄ，Ｊ＝１３．８ ａｎｄ Ｊ＝７．８，１Ｈ），３．４６（ｄｄ，Ｊ＝１３．８ ａｎｄ Ｊ＝７．２，１Ｈ），３．７７（ｄｄ，Ｊ＝７．８ ａｎｄ Ｊ＝７．２，１Ｈ），６．０７（ｓ，１Ｈ），６．８９−７．００（ｍ，２Ｈ），７．０３−７．１９（ｍ，４Ｈ），７．３９−７．５５（ｍ，５Ｈ），７．６０−７．８０（ｍ，３Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝８．７，２Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ５．７μＭ
実施例４６＜化合物Ｎｏ．９６の合成＞
［合成ルート］
Figure 0004556371
１）フェニルアラニン８．２６ｇ（５０ｍｍｏｌ）をトルエン７５ｍｌに懸濁し、無水フタル酸７．４１ｇ（５０ｍｍｏｌ）、トリエチルアミン０．６５ｍｌ（４．６７ｍｍｏｌ）を加え、共沸脱水しながら加熱還流４時間行った。反応系を減圧濃縮し、濃縮残渣に蒸留水１００ｍｌ、濃塩酸１ｍｌを加え、一晩撹拌し析出した結晶を濾取した後、蒸留水１００ｍｌにて洗浄した。１００℃にて加熱減圧乾燥した後、目的とするカルボン酸２を１３．８８ｇ（４７ｍｍｏｌ、収率９４．０％）で得た。
２）無水テトラヒドロフラン２０ｍｌ中に１，１′−カルボニルジイミダゾール８１１ｍｇ（５ｍｍｏｌ）を溶解した後、先の工程にて合成した化合物２を１．４７６ｇ（５ｍｍｏｌ）加え、３０分間２０℃にて撹拌した後、３０分間加熱還流した。放冷後、２−ナフタレンスルホンアミド１．０３６ｇ（５ｍｍｏｌ）を加えて、１０分間撹拌した後、１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセン０．７５ｍｌ（５ｍｍｏｌ）を加えて、３０分間２０℃にて撹拌後、１時間加熱還流した。反応系を濃縮した後、１Ｎ−塩酸水１５０ｍｌにて中和し、酢酸エチル５０ｍｌにて２回抽出し有機層を蒸留水１００ｍｌにて２回洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥した。減圧濃縮後、濃縮残渣をエタノール−水＝４：１（Ｖ／Ｖ）５０ｍｌにて再結晶し、得られた固体をさらにシリカゲルカラムクロマトグラフィー（クロロホルム：酢酸エチル：酢酸＝８０：２０：１）にて精製し、さらにトルエン５ｍｌ、ヘキサン３０ｍｌで懸洗し、濾過し、ヘキサン洗浄し、１００℃にて減圧乾燥し、表題化合物の白色結晶８８０ｍｇ（収率３６．３％）を得た。
実施例４７＜化合物Ｎｏ．９７の合成＞
［合成ルート］
Figure 0004556371
１）５−フェニル−２，２，６−トリメチル−１，３−ジオキシン−４−オン（１）４．３７ｇ（２０ｍｍｏｌ）と化合物（２）４．５５ｇ（２２ｍｍｏｌ）をキシレン５０ｍｌに加えて、アセトンを共沸しながら１．５時間加熱還流した。反応終了後減圧濃縮し、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝４／１）にて精製し、目的とする化合物（３）を６．８ｇ（１８．６ｍｍｏｌ、収率９４％）得た。
２）化合物（３）７．２９ｇ（１９．９ｍｍｏｌ）をエタノール１８ｍｌに溶解し、水酸化ナトリウム１．５２ｇ（３６ｍｍｏｌ）蒸留水２．２８ｍｌを加え、２０℃にて５時間撹拌した。反応終了後、水にあけ、ジエチルエーテルで抽出した後、水層を１Ｎ−塩酸水にて酸性にした後、酢酸エチルにて抽出し、有機層を飽和食塩水にて洗浄した後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、減圧濃縮した。油状残渣として、化合物（４）を６．０６ｇ（１９．９ｍｍｏｌ、収率１００％）得た。
３）化合物（４）０．８４ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を無水テトラヒドロフラン１０ｍｌに溶解し、１，１′−カルボニルジイミダゾール０．４１ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を加え、２０℃にて５時間撹拌した。さらに２−ナフタレンスルホンアミド０．５２ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を２０℃にて加え、１０分間撹拌した。さらに１，８−ジアザビシクロ−［５．４．０］−７−ウンデセン０．３８ｇ（２．５ｍｍｏｌ）を加えて、一晩撹拌した。反応終了後酢酸エチルにて抽出して、飽和食塩水にて洗浄後、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、減圧濃縮した。シリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝１：１）にて精製し０．８３ｇの白色固体を得、さらにジエチルエーテルで懸洗して表題化合物を０．６１ｇ（１．１５８ｍｍｏｌ、収率４６％）得た。
実施例４８＜化合物Ｎｏ．９８の合成＞
［合成ルート］
Figure 0004556371
１）サリチル酸（１）３．０４ｇ（２２ｍｍｏｌ）にトルエン１５０ｍｌ加え、チオニルクロリド１８ｍｌ（２４７ｍｍｏｌ）を加えて油浴中１００℃にて４時間加熱した。反応系を水温３０℃にて減圧濃縮し、その濃縮残渣にホルマリンとフェニルアラニンより誘導される化合物（３）を４．５２ｇ（２２ｍｍｏｌ）加えて２５℃にて一晩撹拌した。反応終了後、酢酸エチルにて希釈し、蒸留水にて有機層を洗浄した。有機層を０．５Ｎ−塩酸水、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、飽和食塩水にて洗浄し、有機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、減圧濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン：酢酸エチル＝４：１）にて精製し、目的とする化合物（４）を４．８ｇ（収率６７％）得た。（４）をＮａＯＨ−エタノールで加水分解して化合物（５）を得た。
２）化合物（５）０．８７ｇ（３ｍｍｏｌ）をテトラヒドロフラン１２ｍｌに溶解し、１，１′−カルボニルジイミダゾール０．４９ｇ（３ｍｍｏｌ）を加え２５℃にて６時間撹拌した。２−ナフタレンスルホンアミド０．６２ｇ（３ｍｍｏｌ）１，８−ジアザビシクロ−［５．４．０］−７−ウンデセン０．４６ｇ（３ｍｍｏｌ）を加えて、一晩撹拌した。反応終了後蒸留水−酢酸エチルにて洗浄、抽出し、有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、濃縮残渣をジエチルエーテルにて懸洗し、表題化合物を１．３３ｇ（２．７３ｍｍｏｌ、収率９１％）を得た。
Ｎｏ．９６〜９８の化合物の構造、分析値を以下に示す。
Ｎｏ．９６
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３２６０，３２２５，３０６１，１７８０，１７２１，１４９９，１４５４，１４２２，１３７９，１３４５，１１５０，１１３０，１０７３．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝３．０５（ｄｄ，Ｊ＝１３．５ ａｎｄ Ｊ＝１１．４，１Ｈ），３．３３（ｄｄ，Ｊ＝１３．５ ａｎｄ Ｊ＝９．６，１Ｈ），５．０９（ｍ，１Ｈ），６．９５−７．１８（ｍ，５Ｈ），７．６３−７．９０（ｍ，７Ｈ），８．０９（ｄ，Ｊ＝８．１，１Ｈ），８．１８（ｄ，Ｊ＝９．０，１Ｈ），８．２５（ｄ，Ｊ＝７．８，１Ｈ），８．６１（ｓ，１Ｈ），１２．６２（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ９．２μＭ
Ｎｏ．９７
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３４２４，３０５７，３０２９，１６３８，１５７０，１４９７，１４７６，１４４３，１３９７，１３６０，１２７１，１１４２，１１１７，１０７４，１０１５．
ＮＭＲ；（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．１６（ｂｒｏａｄ ｓ，３Ｈ），２．９４（ｄｄ，Ｊ＝１３．８ ａｎｄ Ｊ＝８．７，１Ｈ），３．２３（ｄｄ，Ｊ＝１３．８ ａｎｄ Ｊ＝７．１，１Ｈ），４．９５（ｍ，１Ｈ），５．０６（ｂｒｏａｄ ｓ ２Ｈ），６．８９−７．０２（ｍ，７Ｈ），７．０３−７．１７（ｍ，４Ｈ），７．３２（ｍ，１Ｈ），７．５０（ｍ，１Ｈ），７．６０−７．７６（ｍ，１Ｈ），７．９１（ｄｄ，Ｊ＝８．７ ａｎｄ Ｊ＝１．５，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ １３．９μＭ
Ｎｏ．９８
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３４３，３２４６，３０５９，３０２７，１７３４，１６５１，１６０７，１４８１，１４６６，１４４７，１３４６，１２５８，１１１９，１０７４．
ＮＭＲ；（ＣＤ３ＯＤ，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝３．０８（ｍ，１Ｈ），３．４０（ｍ，１Ｈ），５．２８（ｓ，２Ｈ），５．３０（ｍ，２Ｈ），６．８７（ｄｄ，Ｊ＝８．４ ａｎｄ Ｊ＝０．６，１Ｈ），６．９９−７．０４（ｍ，６Ｈ），７．４１（ｍ，１Ｈ），７．５１−７．７４（ｍ，３Ｈ），７．８６−８．０５（ｍ，４Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ）．
実施例４９＜化合物Ｎｏ．１１１の合成＞
１）下記中間体ａの合成
Figure 0004556371
３．７２ｇ（２０ｍｍｏｌ）の２−ナフチル酢酸メチルをＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下ＤＭＦと略す）２０ｍｌに溶解し、０℃まで冷却した。これに６０％水素化ナトリウム０．８０ｇ（２０ｍｍｏｌ）を加え、０．５時間撹拌した。ヨウ化ｎ−ブチル２．２８ｍｌ（２０ｍｍｏｌ）を加えた後、２５℃まで昇温し、一晩撹拌した。反応終了をＴＬＣにて確認後、１Ｎ塩酸水溶液２５ｍｌにて反応を停止し、酢酸エチルにて３回抽出し、有機層を飽和食塩水にて洗浄し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、固形残渣を濾別し、濾液を減圧濃縮した。濃縮残渣にエタノール２０ｍｌ及び１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液３０ｍｌを加え、０．５時間加熱還流した。反応終了をＴＬＣで確認後、飽和炭酸水素ナトリウム水溶液１５０ｍｌを加え、酢酸エチル／ヘキサン＝１／１の混合溶媒にて洗浄した。水層を１２Ｎ塩酸水溶液にて酸性にし、酢酸エチルにて抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、固形残渣を濾別し、濾液を減圧濃縮し、濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（ヘキサン／酢酸エチル＝２／１）にて精製し、中間体ａを１．８７ｇ（収率３９％）得た。
２）テトラヒドロフラン（以下ＴＨＦと略す）５．０ｍｌ中に０．２４ｇ（１．０ｍｍｏｌ）の中間体ａを溶解し、０．２４ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の１，１′−カルボニルジイミダゾールを加えた。１．０時間２５℃で撹拌した後、０．１７ｇ（１．０ｍｍｏｌ）のトルエン−４−スルホンアミド及び０．２２ｍｌ（１．５ｍｍｏｌ）の１，８−ジアザビシクロ［５．４．０］−７−ウンデセンを加え一晩２５℃で撹拌した。反応液に１Ｎ塩酸水溶液を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（塩化メチレン／メタノール）により分離精製し、表題化合物を０．３６ｇ（収率９１％）得た。
実施例５０＜化合物Ｎｏ．１１２の合成＞
１）下記中間体ｂの合成
Figure 0004556371
中間体ａと同様の方法で３．７２ｇ（２０ｍｍｏｌ）の２−ナフチル酢酸メチルと２．３０ｍｌ（２０ｍｍｏｌ）のヨウ化イソブチルから中間体ｂを１．３３ｇ（収率２７％）得た。
２）実施例１と同様の方法で０．２４ｇ（１．０ｍｍｏｌ）の中間体ｂと０．１７ｇ（１．０ｍｍｏｌ）のトルエン−４−スルホンアミドから表題化合物を０．３２ｇ（収率８１％）得た。
実施例５１＜化合物Ｎｏ．１１４の合成＞
１）下記中間体ｃの合成
Figure 0004556371
中間体ａと同様の方法で３．７２ｇ（１８．５８ｍｍｏｌ）の２−ナフチル酢酸メチルと１．７９ｍｌ（２０ｍｍｏｌ）の４−クロロ−ｎ−ブチロニトリルから中間体ｃを白色固体として２．１３ｇ（収率４５％）得た。
２）実施例１と同様の方法で２．１３ｇ（８．４１ｍｍｏｌ）の中間体ｃと１．７４ｇ（８．４１ｍｍｏｌ）の２−ナフタレンスルホンアミドから表題化合物を２．２２ｇ（収率６０％）得た。
実施例５２＜化合物Ｎｏ．１１５の合成＞
１）下記中間体ｄの合成
Figure 0004556371
中間体ａと同様の方法で１０．０１ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）の２−ナフチル酢酸メチルと５．９１ｍｌ（５２．５ｍｍｏｌ）の５−クロロ−ｎ−バレロニトリルから中間体ｄを白色固体として８．０７ｇ（収率６０％）得た。
２）実施例１と同様の方法で５．３５ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）の中間体ｄと４．１５ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）の２−ナフタレンスルホンアミドから表題化合物を白色固体として５．０９ｇ（収率５６％）得た。
実施例５３＜化合物Ｎｏ．１１６の合成＞
エタノール２．０ｍｌ中に０．９１ｇ（２．０ｍｍｏｌ）の化合物Ｎｏ．２４を溶解し、氷冷下４Ｎ塩化水素酢酸エチル溶液を加え３時間０℃で撹拌した後、一晩２５℃で撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、残渣をメタノール８．０ｍｌに溶解した。これに０．３８ｇ（４．０ｍｍｏｌ）の炭酸アンモニウムを加え６時間２５℃で撹拌した。析出固体を濾取、メタノールで洗浄し表題化合物を白色固体として０．５６ｇ（収率５５％）得た。
実施例５４＜化合物Ｎｏ．１１９の合成＞
エチレングリコール５．０ｍｌ及び蒸留水２．５ｍｌ中に０．４４ｇ（１．０ｍｍｏｌ）の化合物Ｎｏ．１１４及び０．５６ｇ（１０ｍｍｏｌ）の水酸化カリウムを加え、１．５時間１２５℃で撹拌した。希塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出した。有機層を減圧下濃縮後、ナトリウム塩とし表題化合物を白色固体として０．４３ｇ（収率８５％）得た。
実施例５５＜化合物Ｎｏ．１２０の合成＞
１）下記中間体ｅの合成
Figure 0004556371
中間体ａと同様の方法で６．２６ｇ（２７．７ｍｍｏｌ）の４−ビフェニル酢酸メチルと３．２７ｍｌ（２９．１ｍｍｏｌ）の５−クロロ−ｎ−バレロニトリルから中間体ｅを白色固体として４．９５ｇ（収率５６％）得た。
２）実施例１と同様の方法で１．４７ｇ（５．０ｍｍｏｌ）の中間体ｅと０．８６ｇ（５．０ｍｍｏｌ）のトルエン−４−スルホンアミドから表題化合物を白色固体として１．７７ｇ（収率７９％）得た。
実施例５６＜化合物Ｎｏ．１２１の合成＞
実施例１と同様の方法で１．３４ｇ（５．０ｍｍｏｌ）の中間体ｄと０．８６ｇ（５．０ｍｍｏｌ）のトルエン−４−スルホンアミドから表題化合物を白色固体として１．０２ｇ（収率４９％）得た。
実施例５７＜化合物Ｎｏ．１２３の合成＞
１）下記中間体ｆの合成
Figure 0004556371
中間体ａと同様の方法で４．００ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）の２−ナフチル酢酸メチルと２．７８ｍｌ（２１．０ｍｍｏｌ）の６−ブロモヘキサンニトリルから得られるカルボン酸誘導体をｄｌ−１−フェニルエチルアミン塩とし中間体ｆを白色固体として３．８８ｇ（収率５０％）得た。
２）１．９５ｇ（５．０ｍｍｏｌ）の中間体ｆをフリー体とし、実施例１と同様の方法で１．０４ｇ（５．０ｍｍｏｌ）の２−ナフタレンスルホンアミドから得られたアシルスルホンアミド誘導体をナトリウム塩とし表題化合物を白色固体として０．８６ｇ（収率３５％）得た。
実施例５８＜化合物Ｎｏ．１２４の合成＞
１）下記中間体ｇの合成
Figure 0004556371
中間体ｆと同様の方法で３．８８ｇ（２０．０ｍｍｏｌ）の３，４−メチレンジオキシフェニル酢酸メチルと２．３６ｍｌ（２１．０ｍｍｏｌ）の５−クロロ−ｎ−バレロニトリルから表題化合物を中間体ｇとして３．８０ｇ（収率５０％）得た。
２）１．９１ｇ（５．０ｍｍｏｌ）の中間体ｇをフリー体とし、実施例１と同様の方法で１．０４ｇ（５．０ｍｍｏｌ）の２−ナフタレンスルホンアミドから表題化合物を白色固体として１．０５ｇ（収率４７％）得た。
実施例５９＜化合物Ｎｏ．１２７の合成＞
１）下記中間体ｈの合成
Figure 0004556371
中間体ｆと同様の方法で５．８４ｇ（２９．１ｍｍｏｌ）の１−ナフチル酢酸メチルと３．２８ｍｌ（２９．１ｍｍｏｌ）の５−クロロ−ｎ−バレロニトリルから中間体ｈを白色固体として４．７８ｇ（収率４１％）得た。
２）１．９４ｇ（５．０ｍｍｏｌ）の中間体ｈをフリー体とし、実施例１と同様の方法で１．０４ｇ（５．０ｍｍｏｌ）の２−ナフタレンスルホンアミドから表題化合物を白色固体として１．２３ｇ（収率５４％）得た。
実施例６０＜化合物Ｎｏ．１２８の合成＞
１）下記中間体ｉの合成
Figure 0004556371
中間体ｆと同様の方法で１．５４ｇ（７．７０ｍｍｏｌ）の２−ナフチル酢酸メチルと１．６０ｇ（７．７０ｍｍｏｌ）の（３−クロロプロピル）−メチルカルバミン酸−ｔ−ブチルエステルから中間体ｉを白色固体として１．５０ｇ（収率４１％）得た。
２）４７９ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）の中間体ｉをフリー体とし、実施例１と同様の方法で１７１ｍｇ（１．０ｍｍｏｌ）のトルエン−４−スルホンアミドから得られたアシルスルホンアミド誘導体を５．０ｍｌ（５．０ｍｍｏｌ）の４Ｎ塩化水素酢酸エチル溶液で脱第三ブトキシカルボニル化し表題化合物を白色固体として７８ｍｇ（収率１９％）得た。
実施例６１＜化合物Ｎｏ．１２９の合成＞
１）下記中間体ｊの合成
Figure 0004556371
中間体ａと同様の方法で２．００ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）の２−ナフチル酢酸メチルと２．２４ｇ（１０．０ｍｍｏｌ）の２−（３−クロロプロピルスルファニル）ピリジン塩酸塩から中間体ｊを黄色油状物として２．１７ｇ（収率６４％）得た。
２）実施例１と同様の方法で２．１７ｇ（６．４ｍｍｏｌ）の中間体ｊと１．１０ｇ（６．４ｍｍｏｌ）のトルエン−４−スルホンアミドから表題化合物を白色固体として１．６６ｇ（収率５３％）得た。
実施例６２＜化合物Ｎｏ．１３０の合成＞
実施例５と同様の方法で０．６３ｇ（１．５ｍｍｏｌ）の化合物Ｎｏ．１２１から表題化合物を白色固体として０．２９ｇ（収率４１％）得た。
実施例６３＜化合物Ｎｏ．１３１の合成＞
［製法ルート］
Figure 0004556371
１）水素化ナトリウム０．４３１０ｇ（１０．７７ｍｍｏｌ）をＮ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（以下ＤＭＦと略す）２５ｍｌに懸濁させ、０℃に冷却する。この懸濁溶液に化合物（１）１．９６１ｇ（９．７９３ｍｍｏｌ）をＤＭＦ５ｍｌに溶解し加え、０℃にて１時間３０分撹拌した後、更に化合物（６）３．６１ｇ（１１．８ｍｍｏｌ）をＤＭＦ５ｍｌに溶解し加える。０℃にて１時間撹拌し、２０℃にて一晩撹拌した。反応終了をＴＬＣにて確認後、１０ｗｔ％−クエン酸水溶液にて反応を停止し、酢酸エチル２０ｍｌにて３回抽出し、無水硫酸ナトリウムにて乾燥し、固型残渣を濾別し、濾液を減圧濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｋｉｅｓｅｌ ｇｅｌ ９３８５、２００ｇ、ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）にて精製し、目的とする化合物（２）の淡黄色固体３．１６９６ｇ（７．４３ｍｍｏｌ収率７６．５％）を得た。
２）化合物（２）３．１６ｇ（７．４１ｍｍｏｌ）をメタノール２０ｍｌとアセトン１０ｍｌに溶解した後、１Ｎ−ＮａＯＨａｑ１５ｍｌ（約２当量）加え、２０℃にて１時間撹拌した。反応終了をＴＬＣにて確認後、反応系の溶媒を留去し、クエン酸１．０５１ｇ（５ｍｍｏｌ）にて中和した。生成した固体をジエチルエーテルにて懸洗後、固形物を濾取後、８０℃にて加熱減圧乾燥後、目的とするカルボン酸（３）２．７６６０ｇ（６．７１ｍｍｏｌ、収率９０．５％）の白色固体を得た。
３）化合物（３）２．２ｇ（５．３３４ｍｍｏｌ）をＴＨＦ２０ｍｌに溶解し、１，１′−カルボニルジイミダゾール１．３８４ｇ（８．５３４ｍｍｏｌ）を加え、２０℃にて３０分間撹拌した後、３時間加熱還流した。反応系を２０℃まで冷却後、ｐ−トルエンスルホンアミド１．００５ｇ（５．８６７ｍｍｏｌ）を加え、１０分間撹拌し、更に、本反応系にＤＢＵ１．３ｍｌ（８．５３４ｍｍｏｌ）を加えて、一晩撹拌した。反応終了をＴＬＣにて確認後、１０ｗｔ％−クエン酸水溶液に注加すると固体が析出した。本固体を濾取し、酢酸エチル−メタノールにて懸洗し、固型残渣を濾取し、乾燥し、目的とする化合物（４）２．２７４ｇ（４．０２１ｍｍｏｌ、収率７５．４％）の白色固体を得た。
４）化合物（４）１．０ｇ（１．７６８ｍｍｏｌ）をアセトン２０ｍｌに懸濁させた後、４Ｎ−塩酸ガス／酢酸エチル溶液２．２ｍｌ（８．８４ｍｍｏｌ）を加え、２０℃にて３時間３０分撹拌した。４Ｎ−塩酸ガス／酢酸エチル溶液を２．２ｍｌ追加し、２時間撹拌し、更に４Ｎ−塩酸ガス／酢酸エチル２．２ｍｌ追加し、一晩２０℃にて撹拌した。ＴＬＣにて反応終了を確認後、固体を濾別し、アセトンで洗浄後、７０℃にて加熱減圧乾燥し、表題化合物０．７９９６ｇ（１．４１４ｍｍｏｌ、収率９０．１％）を白色固体として得た。
なお、原料である化合物（６）の製法は以下の通りである。
ｔｅｒｔ−ブチル−１−ピペラジンカルボキシレート１．０ｇ（５．３６９ｍｍｏｌ）をＴＨＦ１０ｍｌに溶解し、トリエチルアミン１．５ｍｌ（１０．７４ｍｍｏｌ）を加え、２０℃にて５分間撹拌した。ブロモアセチルクロライド５３５μｌ（６．４４３ｍｍｏｌ）を加え、２０℃にて１時間撹拌した。更にブロモアセチルクロライドを５３５μｌ（６．４４３ｍｍｏｌ）追加し、２０℃で２時間撹拌した。反応終了をＴＬＣにて確認後、蒸留水、飽和食塩水にて洗浄後、有機層を無水硫酸ナトリウムにて乾燥後、固型残渣を除去後、濾液を減圧濃縮した。濃縮残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（Ｋｉｅｓｅｌ ｇｅｌ ９３８５、５０ｇ、ヘキサン／酢酸エチル＝１／１）にて精製した後、目的化合物（６）０．９３３９ｇ（３．０４０ｍｍｏｌ、収率５６．６％）を褐色固体として得た。
実施例６４＜化合物Ｎｏ．１４８の合成＞
１）下記中間体ｋの合成
Figure 0004556371
メタノール５０ｍｌ中に４．２１ｇ（１０ｍｍｏｌ）の化合物Ｎｏ．１２１を懸濁し、１０ｍｌの７Ｎアンモニアメタノール溶液を加えた。これに５ｍｌのラネーニッケルを加え、水素雰囲気下６時間２５℃で撹拌した。反応液に１００ｍｌの１Ｎ塩酸水溶液及び４０ｍｌのメタノールを加え、不溶物をセライトで濾過した。濾液を約半量に濃縮し、酢酸エチルで洗浄した。水層を濃アンモニア水でｐＨを約１３とし、析出した固体を濾取、蒸留水で洗浄し中間体ｋを白色固体として２．３７ｇ（収率５６％）得た。
２）ＤＭＦ２．５ｍｌ、ジクロロメタン２．５ｍｌ中に０．１８ｇ（１．０ｍｍｏｌ）のＮ−第３ブトキシカルボニルグリシンを溶解し、これに０．１２ｇ（１．０ｍｍｏｌ）のＮ−ヒドロキシスクシンイミド及び０．１９ｇ（１．０ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩を加え３時間２５℃で撹拌した。これに０．４２ｇ（１．０ｍｍｏｌ）の中間体ｋ及び０．１４ｍｌ（１．０ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを加え一晩２５℃で撹拌した。反応液に１Ｎ塩酸水溶液を加え酢酸エチルで抽出後、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下濃縮した。残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー（酢酸エチル）により分離精製し表題化合物を白色アモルファスとして０．４５ｇ（収率７７％）得た。
実施例６５＜化合物Ｎｏ．１４９の合成＞
５．０ｍｌの４Ｎ塩化水素酢酸エチル溶液に０．２９ｇ（０．５ｍｍｏｌ）の化合物Ｎｏ．１４８を溶解し、２５℃で１．０時間撹拌した。反応溶液を減圧下濃縮し、表題化合物を０．２７ｇ（収率１００％）得た。
実施例６６＜化合物Ｎｏ．１５０の合成＞
化合物Ｎｏ．１４８と同様の方法で０．４２ｇ（１．０ｍｍｏｌ）の中間体ｋと０．２３ｇ（１．０ｍｍｏｌ）のＮ−第３ブトキシカルボニル−Ｌ−ロイシンから表題化合物を白色アモルファスとして０．５４ｇ（収率８５％）得た。
実施例６７＜化合物Ｎｏ．１５１の合成＞
化合物Ｎｏ．１４８と同様の方法で０．４２ｇ（１．０ｍｍｏｌ）の中間体ｋと０．２２ｇ（１．０ｍｍｏｌ）のＮ−第３ブトキシカルボニル−Ｌ−バリンから表題化合物を白色アモルファスとして０．５０ｇ（収率８０％）得た。
実施例４９〜６７と同様にして合成した化合物Ｎｏ．９９〜Ｎｏ．１５３の構造、分析値、薬理データを下記に示した。
Ｎｏ．９９
Figure 0004556371
黄色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３４２７，３２７７，１７１４，１６８２，１４３７，１３７７，１１７４，１０８７．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０） δ＝２．１２（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），３．６８（ｓ，２Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），６．６９（ｄｄ，Ｊ＝９．０ ａｎｄ Ｊ＝２．５，１Ｈ），６．８０−６．９９（ｍ，２Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．３，２Ｈ），７．５８−７．７３（ｍ，４Ｈ），７．７９−７．７３（ｍ，４Ｈ），７．７９（ｄ，Ｊ＝８．３，２Ｈ），１２．３９（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）
Ｎｏ．１００
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３２５２，１７２６，１６０５，１４２０，１３４１，１２６７，１２３１，１１７３，１１５９．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝１．２９（ｄ，Ｊ＝７．０，３Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），３．８８（ｍ，１Ｈ），７．１０（ｄｄ，Ｊ＝９．０ ａｎｄ Ｊ＝２．５，１Ｈ），７．２１−７．３７（ｍ，２Ｈ），７．４７（ｓ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝９．０，１Ｈ），７．６２−７．８３（ｍ，４Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．５，２Ｈ），８．１２（ｄ，Ｊ＝８．０，１Ｈ），８．５１（ｓ，１Ｈ），１２．４１（ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ８．２
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．１０１
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３４３０，３２１８，１７２６，１６０７，１４２９，１３３９，１１７９，１１５９，１１３８，１０９０．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝１．３０（ｄ，Ｊ＝７．２，３Ｈ），２．３７（ｓ，３Ｈ），３．８１（ｍ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），７．１５（ｄｄ，Ｊ＝８．７ ａｎｄ Ｊ＝２．７，１Ｈ），７．２１−７．４０（ｍ，４Ｈ），７．６６（ｓ，１Ｈ），７．６３−７．８０（ｍ，４Ｈ），１２．１８（ｓ，１Ｈ）．
Ｎｏ．１０２
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３４２８，３０５０，２８６１，１７２１，１６０９，１４６３，１３４６，１２８１，１１７９，１１５４，１１３０．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝１．３２（ｄ，Ｊ＝６．９，３Ｈ），３．１０−３．３７（ｍ，２Ｈ），３．４２−３．７８（ｍ，６Ｈ），３．８４（ｍ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），７．１６（ｄｄ，Ｊ＝９．０ ａｎｄ Ｊ＝２．４，１Ｈ），７．２１−７．３２（ｍ，２Ｈ），７．４９−７．６１（ｍ，３Ｈ），７．６５−７．７９（ｄｄ，Ｊ＝７．８ ａｎｄ Ｊ＝１．２，２Ｈ），７．８８（ｄ，Ｊ＝８．４，２Ｈ），１２．３９（ｓ，１Ｈ）．
Ｎｏ．１０３
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３４２２，３２１９，１７２３，１４４１，１３４５，１１６９，１１１５，１０９２，１０７１．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝３．６５（ｓ，２Ｈ），６．８４（ｄｄ，Ｊ＝７．２ ａｎｄ Ｊ＝７．２，１Ｈ），７．０１（ｄｄ，Ｊ＝７．２，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝１．８，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．４，２Ｈ），７．５９−７．７９（ｍ，２Ｈ），７．８６（ｄｄ，Ｊ＝８．４ ａｎｄ Ｊ＝１．５，１Ｈ），８．０２−８．１９（ｍ，３Ｈ），８．５６（ｓ，１Ｈ），１０．８８（ｓ，１Ｈ），１２．３６（ｓ，１Ｈ）．
Ｎｏ．１０４
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３００，３２８９，１７２１，１６７２，１６０５，１５９１，１５２０，１４０２，１３３７，１１７５，１１３２．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝１．３０（ｄ，Ｊ＝６．９，３Ｈ），２．１０（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｍ，１Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），７．１３（ｄｄ，Ｊ＝９．０ ａｎｄ Ｊ＝２．４，１Ｈ），７．２１−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．６２−７．７９（ｍ，６Ｈ），１０．３５（ｓ，１Ｈ），１２．１４（ｓ，１Ｈ）．
Ｎｏ．１０５
Figure 0004556371
白色アモルファス
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３４３４，２９５５，１７４４，１７２１，１６０７，１４３７，１１７５，１０７８．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝１．３２（ｄ，Ｊ＝６．９，３Ｈ），１．７８−２．０１（ｍ，１Ｈ），２．３０（ｍ，１Ｈ），３．３５−３．５０（ｍ，２Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．８４（ｍ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），４．４９（ｍ，１Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝８．７ ａｎｄ Ｊ＝２．４，１Ｈ），７．２０−７．３１（ｍ，２Ｈ），７．５１（ｍ，１Ｈ），７．６３−７．８０（ｍ，４Ｈ），７．８０−７．９５（ｍ，２Ｈ），１２．４０（ｓ，１Ｈ）．
Ｎｏ．１０６
Figure 0004556371
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３４２８，３０４８，２９３８，２８６１，１７２１，１６０３，１５６７，１４６４，１３３９，１１７９，１１３６．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝１．３２（ｄ，Ｊ＝６．９，３Ｈ），１．３９−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．５１−１．６８（ｍ，４Ｈ），３．０３−３．２５（ｍ，２Ｈ），３．４７−３．６９（ｍ，２Ｈ），３．８４（ｍ，１Ｈ），３．８６（ｓ，３Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝９．０ ａｎｄ Ｊ＝１．２，１Ｈ），７．２０−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．４７−７．５８（ｍ，３Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝８．７，２Ｈ），７．８６（ｄ，Ｊ＝８．７，２Ｈ），１２．３９（ｓ，１Ｈ）．
Ｎｏ．１０７
Figure 0004556371
白色固体
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝３．６９（ｓ，２Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．９，１Ｈ），７．１９−７．２５（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．６０−７．８０（ｍ，４Ｈ），７．８８（ｄｄ，Ｊ＝８．７ ａｎｄ Ｊ＝１．９，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．１，１Ｈ），８．０５−８．０９（ｍ，２Ｈ），８．５７（ｄ，Ｊ＝１．４，１Ｈ），１２．４８（ｓ，１Ｈ）．
Ｎｏ．１０８
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１） ３２３３，１７１７，１６３２，１６０７，１５９１，１４９５，１４３１，１３３４，１１８８，１１６１，１１１９．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝１．３１１（ｄ，Ｊ＝６．９，３Ｈ），３．８２（ｍ，１Ｈ），３．８４（ｓ，３Ｈ），７．１４（ｄｄ，Ｊ＝１１．４ ａｎｄ Ｊ＝２．５，１Ｈ），７．１９−７．３０（ｍ，２Ｈ），７．３８（ｔ，Ｊ＝８．８，２Ｈ），７．５１（ｓ，１Ｈ），７．７１（ｔ，Ｊ＝８．０，２Ｈ），７．８０−７．９３（ｍ，２Ｈ），１２．３４（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）．
Ｎｏ．１０９
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３２９１，３０５６，２８４３，１７２６，１５８０，１５０５，１４４９，１３４８，１１７１，１１４４，１１３２．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝５．２２（ｓ，１Ｈ），７．３９（ｍ，１Ｈ），７．４１−７．７９（ｍ，７Ｈ），７．７９−７．９３（ｍ，２Ｈ），７．９５−８．０５（ｍ，３Ｈ），８．４４（ｓ，１Ｈ），９．０１（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ９．４
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．１１０
Figure 0004556371
白色アモルファス
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３２４，１７１１，１４２０，１３９５，１３３７，１２７５，１１７１，１１１３，１０６５．
ＮＭＲ；（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．５８（ｄｄ，Ｊ＝１６．８ ａｎｄ Ｊ＝４．２，１Ｈ），２．９７（ｄｄ，Ｊ＝１６．８ ａｎｄ Ｊ＝１０．５，１Ｈ），４．１９（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．１，１Ｈ），７．４０−７．９３（ｍ，９Ｈ），７．９３−８．１３（ｍ，３Ｈ），８．４５（ｓ，１Ｈ），１２．３０（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ），１２．４９（ｓ，１Ｈ）．
Ｎｏ．１１１
Figure 0004556371
白色アモルファス
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３２０６，２９５５，２９３０，２８６８，１６８９，１４４１，１３４８，１１９０，１１７２，１１３６．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝０．７４（ｔ，Ｊ＝６．９，３Ｈ），０．９３−１．１０（ｍ，２Ｈ），１．１０−１．１７（ｍ，２Ｈ），１．６１（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），３．７１（ｔ，Ｊ＝７．５，１Ｈ），７．２５−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．３９−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．６２−７．７５（ｍ，２Ｈ），７．７８−７．９３（ｍ，３Ｈ），１２．３（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．１８
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．１１２
Figure 0004556371
白色アモルファス
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３２３９，２９５５，２９２５，２８６８，１７２５，１５９５，１４３１，１３４５，１１７１，１１３０．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝０．６８−０．８９（ｍ，６Ｈ），１．２１（ｍ，１Ｈ），１．４８（ｍ，１Ｈ），１．８０（ｍ，１Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），３．８３（ｍ，１Ｈ），７．１９−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．４０−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．５７−７．６８（ｍ，３Ｈ），７．７０−７．９０（ｍ，３Ｈ），１２．２８（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．３３
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．１１３
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３４１８，３１０２，２９６３，１７１９，１５９９，１４７０，１３５６，１１７１，１１４８．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝０．８９（ｓ，９Ｈ），２．３８（ｓ，３Ｈ），２．６４（ｓ，２Ｈ），５．１９（ｓ，１Ｈ），７．３０（ｄ，Ｊ＝８．１，２Ｈ），７．５２（ｄｄ，Ｊ＝８．４ ａｎｄ Ｊ＝１．２，１Ｈ），７．５９−７．７１（ｍ，４Ｈ），７．７５−７．８３（ｍ，２Ｈ），７．９０−８．１０（ｍ，２Ｈ），９．２５（ｂｒｏａｄ ｓ，２Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ２．８μＭ
Ｎｏ．１１４
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３２０８，１７２１，１４４５，１３３７，１１９０，１１６９，１１１９，１０７１．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝１．２１−１．４２（ｍ，２Ｈ），１．７４（ｍ，１Ｈ），１．９５（ｍ，１Ｈ），２．４０（ｔ，Ｊ＝７．２，２Ｈ），３．７９（ｔ，Ｊ＝７．２，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝８．１，１Ｈ），７．４１−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．６１−７．９６（ｍ，６Ｈ），８．０１（ｄ，Ｊ＝８．１，２Ｈ），８．１０（ｍ，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），１２．４７（ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．７７
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．１１５
Figure 0004556371
白色アモルファス
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３１８１，２９５１，２８７０，２２６１，１７２１，１４４５，１３３９，１１９１，１１２５，１０７４．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝１．０３−１．２０（ｍ，２Ｈ），１．３０−１．４９（ｍ，２Ｈ），１．６２（ｍ，１Ｈ），１．８５（ｍ，１Ｈ），２．２２−２．４０（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｔ，Ｊ＝７．８，１Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．１，１Ｈ），７．３９−７．５６（ｍ，２Ｈ），７．５７−７．９３（ｍ，７Ｈ），７．９４−８．１８（ｍ，３Ｈ），８．４７（ｓ，１Ｈ），１２．４４（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．３４
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．１１６
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３１０，１６９０，１５８６，１３４３，１２５６，１１４０，１１１９，１０７１．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝１．０５−１．１８（ｍ，２Ｈ），１．２１−１．６５（ｍ，３Ｈ），１．９３（ｍ，１Ｈ），２．１８−２．３８（ｍ，２Ｈ），３．４１（ｔ，Ｊ＝７．３，１Ｈ），７．３０−７．５８（ｍ，５Ｈ），７．５９−７．９６（ｍ，８Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ），８．３４（ｂｒｏａｄ ｓ，２Ｈ），８．８１（ｂｒｏａｄ ｓ，２Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．０９２
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．１１７
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３１９０，１６９０，１５９３，１３４５，１３０２，１２３３，１１４０，１１１７，１０７０．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝１．３６−１．６７（ｍ，３Ｈ），１．８０−２．０３（ｍ，１Ｈ），２．２５−２．３９（ｍ，２Ｈ），３．４５（ｍ，１Ｈ），７．３５−７．５９（ｍ，６Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．６５−７．９４（ｍ，８Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ），８．３２（ｓ，１Ｈ），８．８５（ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ４．１μＭ
Ｎｏ．１１８
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３４２４，１５９１，１４１０，１２３３，１１４０，１１１９，１０７６．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝０．９８−１．２４（ｍ，２Ｈ），１．３５−１．４４（ｍ，２Ｈ），１．４８（ｍ，１Ｈ），１．８０（ｔ，Ｊ＝７．３，２Ｈ），１．８９（ｍ，１Ｈ），３．３８（ｄｄ，Ｊ＝７．８ ａｎｄ Ｊ＝７．８，１Ｈ），７．３８−７．５９（ｍ，５Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．６２−７．９３（ｍ，７Ｈ），８．１０（ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．２６μＭ
Ｎｏ．１１９
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３４４３，３０５３，２９４３，１５９３，１４１２，１３４６，１２３３，１１４０，１１２１，１０７６．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝１．２２−１．４７（ｍ，２Ｈ），１．５８（ｍ，１Ｈ），１．８０−２．０２（ｍ，３Ｈ），３．３８（ｔ，Ｊ＝７．５，１Ｈ），７．３５−７．５９（ｍ，５Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．６７−７．９４（ｍ，７Ｈ），８．１２（ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ １．３
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．１２０
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３１７７，２２４３，１６８４，１４４１，１３４１，１１７１，１１２５．
Ｎｏ．１２１
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３１９６，２９２８，２８６５，２２４３，１６８８，１４４１，１３４１，１１７１，１１２５，１０８６．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝１．０２−１．２１（ｍ，２Ｈ），１．３９−１．５８（ｍ，２Ｈ），１．６５（ｍ，１Ｈ），１．８５（ｍ，１Ｈ），２．２７−２．４３（ｍ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），３．７２（ｔ，Ｊ＝７．２，１Ｈ），７．２３−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．４２−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．６３−７．７４（ｍ，２Ｈ），７．７６−７．９１（ｍ，３Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．２７
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．１２２
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３４４７，２９４０，２８６３，２３６１，２３４２，１５９３，１５７８，１４６８，１３２５，１２４６，１１４０，１１２３，１０７６．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝０．９９−１．２７（ｍ，２Ｈ），１．３１−１．５７（ｍ，３Ｈ），１．７５（ｍ，１Ｈ），２．３３（ｔ，Ｊ＝７．１，２Ｈ），３．２５（ｔ，Ｊ＝７．１，１Ｈ），７．１９（ｄｄ，Ｊ＝７．２ ａｎｄ Ｊ＝１．７，１Ｈ），７．３９−７．４９（ｍ，２Ｈ），７．５０−７．６０（ｍ，２Ｈ），７．６８（ｍ，１Ｈ），７．８４（ｄ，Ｊ＝８．６，１Ｈ），７．８５−７．９９（ｍ，２Ｈ），８．１７（ｓ，１Ｈ）．
Ｎｏ．１２３
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３４４７，３０５２，２９３７，２８５７，２３６１，１６１１，１３４１，１２３６，１１８６，１１４０，１１２０．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝０．９７−１．１９（ｍ，２Ｈ），１．１９−１．３３（ｍ，２Ｈ），１．３３−１．４５（ｍ，２Ｈ），１．５３（ｍ，１Ｈ），１．９０（ｍ，１Ｈ），２．３５（ｔ，Ｊ＝７．０，２Ｈ），３．３７（ｍ，１Ｈ），７．３０−７．５９（ｍ，５Ｈ），７．６１−７．９７（ｍ，８Ｈ），８．１５（ｓ，１Ｈ）．Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．５９
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．１２４
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３２０６，２２５３，１７１３，１６２４，１５０２，１４８５，１４４７，１３５０，１１７０，１１３１．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝０．９７−１．１７（ｍ，２Ｈ），１．２８−１．５９（ｍ，３Ｈ），１．６０−１．８０（ｍ，１Ｈ），２．１９−２．３９（ｍ，２Ｈ），３．４８（ｔ，Ｊ＝７．５，１Ｈ），５．９３（ｄ，Ｊ＝８．７，２Ｈ），６．５３−６．６８（ｍ，２Ｈ），６．７６（ｄ，Ｊ＝８．１，１Ｈ），７．６０−７．７９（ｍ，３Ｈ），７．９３−８．０７（ｍ，２Ｈ），８．１６（ｄ，Ｊ＝７．８，１Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），１２．３５（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）．
Ｎｏ．１２５
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３４４７，３０６１，２９４１，２２６１，１５９５，１５８０，１３２７，１１４０，１１２３．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝１．０２−１．２９（ｍ，２Ｈ），１．３７−１．５６（ｍ，３Ｈ），１．７６（ｍ，１Ｈ），２．３２（ｔ，Ｊ＝７．０，２Ｈ），３．２１（ｔ，Ｊ＝７．０，１Ｈ），７．１８−７．３３（ｍ，４Ｈ），７．５３（ｍ，２Ｈ），７．６９（ｄｄ，Ｊ＝８．７ ａｎｄ Ｊ＝１．６，１Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝８．７，１Ｈ），７．８５−７．９７（ｍ，２Ｈ），８．１４（ｓ，１Ｈ）．
Ｎｏ．１２６
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３２０２，２２５１，１７１３，１５１０，１４５１，１３５０，１１７７，１１３０．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝０．９５−１．１５（ｍ，２Ｈ），１．３０−１．５８（ｍ，３Ｈ），１．７２（ｍ，１Ｈ），２．２０−２．３８（ｍ，２Ｈ），３．５０（ｔ，Ｊ＝７．５，１Ｈ），３．６８（ｓ，３Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝８．７，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝８．７，２Ｈ），７．６１−７．８０（ｍ，３Ｈ），７．９８−８．１３（ｍ，２Ｈ），８．１５（ｄ，Ｊ＝７．８，１Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝０．９，１Ｈ），１２．３４（ｓ，１Ｈ）．
Ｎｏ．１２７
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３２１８，３０５７，２９３６，２２４７，１７２１，１４２７，１３４５，１１７５，１１２３．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝１．０８−１．３５（ｍ，２Ｈ），１．３５−１．４７（ｍ，２Ｈ），１．６２（ｍ，１Ｈ），１．８８（ｍ，１Ｈ），２．２５−２．３９（ｍ，２Ｈ），４．４２（ｍ，１Ｈ），７．１３（ｍ，１Ｈ），７．２６（ｍ，１Ｈ），７．４２−７．５９（ｍ，２Ｈ），７．６３−７．８２（ｍ，４Ｈ），７．９０（ｍ，１Ｈ），８．００−８．２２（ｍ，４Ｈ），８．５５（ｓ，１Ｈ），１２．５４（ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ２．９
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．１２８
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３０５９，２９４９，１６２２，１５６６，１３５０，１２６２，１１３６，１０８６．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝１．３８−１．７０（ｍ，３Ｈ），１．９６（ｍ，１Ｈ），２．２７（ｓ，３Ｈ），２．４６（ｓ，３Ｈ），２．７８−２．９１（ｍ，２Ｈ），３．４１（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝８．１，２Ｈ），７．３８−７．５１（ｍ，３Ｈ），７．５３（ｄ，Ｊ＝８．１，２Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．７０−７．７９（ｍ，２Ｈ），７．８３（ｄ，Ｊ＝９．０，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ５
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．１２９
Figure 0004556371
白色アモルファス
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３０５６，２９９８，２７２６，１７０９，１５８２，１４７６，１４２４，１１６１，１１１３．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝１．３５−１．５６（ｍ，２Ｈ），１．７９（ｍ，１Ｈ），２．０１（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），３．０６（ｄｄ，Ｊ＝７．２ ａｎｄ Ｊ＝７．２，２Ｈ），３．７９（ｄｄ，Ｊ＝７．２ ａｎｄ ７．２，１Ｈ），７．０６（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｍ，１Ｈ），７．２３−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．４１−７．６３（ｍ，４Ｈ），７．６３−７．７３（ｍ，２Ｈ），７．７５−７．９３（ｍ，３Ｈ），８．３７（ｄ，Ｊ＝４．８，１Ｈ），１２．２８（ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．６
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．１３０
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３３７，３１３１，１６８６，１５９７，１５５９，１５２２，１３４６，１２４６，１１３４，１０８４．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝１．０５−１．３８（ｍ，２Ｈ），１．４２−１．６３（ｍ，３Ｈ），１．９３（ｍ，１Ｈ），２．２８（ｍ，３Ｈ），２．２８−２．４０（ｍ，２Ｈ），３．１８（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝８．１，２Ｈ），７．３９−７．５８（ｍ，５Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．６９−７．８９（ｍ，３Ｈ），８．３５（ｂｒｏａｄ ｓ，２Ｈ），８．８３（ｂｒｏａｄ ｓ，２Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．１３
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．１３１
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３９７，３２０８，３１３８，３００３，２９２２，２６９３，２６１２，２４９９，１７０３，１４４７，１３２９，１３０４，１１７５，１１３４．
ＮＭＲ；（Ｄ２Ｏ，δ，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝１．９８（ｂｒｏａｄ ｓ，３Ｈ），２．６９（ｍ，１Ｈ），３．０３−３．２８（ｍ，５Ｈ），３．４８−３．７３（ｍ，４Ｈ），４．１６（ｍ，１Ｈ），６．７０（ｄ，Ｊ＝８．３，２Ｈ），７．１８（ｄ，Ｊ＝８．９，１Ｈ），７．３８−７．４２（ｍ，５Ｈ），７．４３（ｍ，１Ｈ），７．５６（ｄ，Ｊ＝７．９，１Ｈ），７．６３（ｄ，Ｊ＝８．４，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ３．７
Ｎｏ．１３２
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３４４５，２９４２，１６０３，１５６８，１３５０，１３２９，１２６２，１１８４，１１３８．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝０．９５−１．３５（ｍ，４Ｈ），１．３５−１．６０（ｍ，１Ｈ），１．９０（ｍ，１Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．６０−２．７８（ｍ，２Ｈ），３．３９（ｍ，１Ｈ），６．９５−７．１８（ｍ，２Ｈ），７．３３−７．５８（ｍ，５Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．６７−７．９０（ｍ，３Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．２５
Ｎｏ．１３３
Figure 0004556371
白色アモルファス
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３９３，２９７６，２９３２，２８６１，１５１０，１４５３，１３４７，１１７３，１１３４．
ＮＭＲ（ＤＭＳＯ−ｄ６）
δ＝０．８２−１．１２（ｍ，２Ｈ），１．１２−１．３０（ｍ，４Ｈ），１．３６（ｓ，９Ｈ），１．５９（ｍ，１Ｈ），１．８３（ｍ，１Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．７０−２．８４（ｍ，２Ｈ），３．７２（ｔ，Ｊ＝６．９，１Ｈ），６．７３（ｍ，１Ｈ），７．２１−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．４１−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．７２（ｄ，Ｊ＝７．８，２Ｈ），７．７８−７．９５（ｍ，３Ｈ），１２．２９（ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．２６
Ｎｏ．１３４
Figure 0004556371
白色アモルファス
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３６９，２９７６，２９３４，２８６１，１７１７，１６５３，１５５１，１４５４，１２５０，１１７１，１１３２．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝０．９５−１．１３（ｍ，２Ｈ），１．１３−１．２２（ｍ，２Ｈ），１．２３−１．３７（ｍ，２Ｈ），１．３５（ｓ，９Ｈ），１．５８（ｍ，１Ｈ），１．７７（ｍ，１Ｈ），１．８０−１．９９（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．３７（ｍ，１Ｈ），２．８２−３．０６（ｍ，２Ｈ），３．６１（ｔ，Ｊ＝７．２，１Ｈ），３．９２（ｍ，１Ｈ），５．０７（ｓ，２Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝８．１，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．１，２Ｈ），７．２５−７．４１（ｍ，６Ｈ），７．４２−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．９３（ｍ，７Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．７４μＭ
Ｎｏ．１３５
Figure 0004556371
白色アモルファス
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３８５，２９３４，１７１７，１６５３，１４５４，１３６８，１３４５，１１７１，１０８６．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝０．８１−０．９３（ｍ，１Ｈ），０．９６−１．１０（ｍ，２Ｈ），１．１０−１．２０（ｍ，２Ｈ），１．３６（ｓ，９Ｈ），１．４５−１．９７（ｍ，５Ｈ），２．１３−２．２７（ｍ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．８４−３．０９（ｍ，２Ｈ），３．５４−３．６７（ｍ，１Ｈ），３．７９−３．９３（ｍ，１Ｈ），６．７５（ｄ，Ｊ＝８．１，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝８．１，２Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ＝８．７ ａｎｄ Ｊ＝１．５，１Ｈ），７．４０−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．５８−７．７５（ｍ，４Ｈ），７．７６−７．９０（ｍ，３Ｈ），１２．２０（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．０５μＭ
Ｎｏ．１３６
Figure 0004556371
白色アモルファス
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３６８，２９６７，２９３４，１６９７，１６４９，１５５５，１２４６，１１７１，１１３２，１０８６．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝０．７９（ｄ，Ｊ＝６．３，３Ｈ），０．８１（ｄ，Ｊ＝６．３，３Ｈ），０．９５−１．１３（ｍ，２Ｈ），１．１３−１．２１（ｍ，２Ｈ），１．２１−１．３０（ｍ，２Ｈ），１．３４（ｓ，９Ｈ），１．５４（ｍ，１Ｈ），１．７９−１．９８（ｍ，２Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．８３−３．０７（ｍ，２Ｈ），３．５５（ｔ，Ｊ＝７．１，１Ｈ），３．６９（ｔ，Ｊ＝７．２，１Ｈ），６．５７（ｄ，Ｊ＝８．９，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝７．９，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．９，１Ｈ），７．４０−７．５２（ｍ，２Ｈ），７．５７−７．６３（ｍ，３Ｈ），７．７０−７．８９（ｍ，４Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．１２μＭ
Ｎｏ．１３７
Figure 0004556371
白色アモルファス
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３４１６，３０５７，２９３２，２８５９，１７１９，１６５５，１５９９，１５５５，１４４１，１３４６，１１７３，１１３２．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝０．９５−１．１０（ｍ，２Ｈ），１．１０−１．２１（ｍ，２Ｈ），１．２１−１．４０（ｍ，２Ｈ），１．５７（ｍ，１Ｈ），１．８２（ｍ，１Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），３．０３（ｄｄ，Ｊ＝６．６ ａｎｄ Ｊ＝６．６，２Ｈ），３．５８（ｍ，１Ｈ），４．４４（ｓ，３Ｈ），６．９０−６．９９（ｍ，３Ｈ），７．１８−７．３７（ｍ，４Ｈ），７．４１（ｍ，１Ｈ），７．４２−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．５８−７．６５（ｍ，３Ｈ），７．６９−７．９０（ｍ，３Ｈ），８．０２（ｍ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．１３μＭ
Ｎｏ．１３８
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３８７，１７０７，１６２２，１６０６，１５０４，１３５２，１１７５．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝０．９１−１．１７（ｍ，２Ｈ），１．１７−１．３０（ｍ，２Ｈ），１．３０−１．４９（ｍ，２Ｈ），１．６１（ｍ，１Ｈ），１．８９（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），３．１４（ｄｄ，Ｊ＝６．３ ａｎｄ Ｊ＝６．３，２Ｈ），３．７３（ｄｄ，Ｊ＝７．５ ａｎｄ Ｊ＝７．２ １Ｈ），５．１６（ｓ，２Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝９．０，２Ｈ），７．２４−７．５８（ｍ，１０Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．１，２Ｈ），７．７８−７．９２（ｍ，５Ｈ），８．２４（ｍ，１Ｈ），１２．３０（ｓ，１Ｈ）．Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．０３４μＭ
Ｎｏ．１３９
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３８３，３３１４，２９３２，１７１７，１６３８，１５５１，１４９３，１４４１，１３４３，１１７１，１１３２，１０８６．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝０．９５−１．１５（ｍ，２Ｈ），１．１５−１．２０（ｍ，２Ｈ），１．２０−１．４１（ｍ，４Ｈ），１．５９（ｍ，１Ｈ），１．８５（ｍ，１Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），２．９４（ｍ，２Ｈ），３．６２（ｄｄ，Ｊ＝６．９ ａｎｄ Ｊ＝６．９，１Ｈ），７．１５−７．４０（ｍ，７Ｈ），７．４０−７．５９（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．６８（ｍ，３Ｈ），７．７４−７．９３（ｍ，３Ｈ），７．９３−８．１０（ｍ，１Ｈ），１２．３１（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．３５
Ｎｏ．１４０
Figure 0004556371
白色アモルファス
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３８５，２９３２，２８５９，１７１７，１６４０，１５１２，１２４８，１１７３，１１３２，１０８６．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝０．９５−１．１０（ｍ，２Ｈ），１．１０−１．２０（ｍ，２Ｈ），１．２０−１．３５（ｍ，２Ｈ），１．５９（ｍ，１Ｈ），１．８３（ｍ，１Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），２．８７−３．０８（ｍ，２Ｈ），３．２９（ｓ，２Ｈ），３．５９（ｔ，Ｊ＝７．７，１Ｈ），３．７０（ｓ，３Ｈ），６．８３（ｄｄ，Ｊ＝６．９３ ａｎｄ Ｊ＝１．８，２Ｈ），７．１５（ｄ，Ｊ＝８．６，２Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝８．２，２Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．２，１Ｈ），７．４０−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．７０（ｍ，３Ｈ），７．７３−７．９５（ｍ，４Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．１７
Ｎｏ．１４１
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３６８，３０５０，２９３８，２８５９，１７０５，１６２０，１５４９，１５０７，１４６８，１３４６，１２５８，１１７５，１１４４，１０８６．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝０．９５−１．０８（ｍ，２Ｈ），１．０８−１．３０（ｍ，２Ｈ），１．３０−１．４５（ｍ，２Ｈ），１．６１（ｍ，１Ｈ），１．８９（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），３．０７−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．７４（ｔ，Ｊ＝７．８，１Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），６．９８（ｄ，Ｊ＝８．７，２Ｈ），７．２１−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．４１−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．１，２Ｈ），７．７４−７．９５（ｍ，５Ｈ），８．２３（ｄｄ，Ｊ＝５．４ ａｎｄ Ｊ＝５．４，１Ｈ），１２．３０（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．０７１μＭ
Ｎｏ．１４２
Figure 0004556371
白色アモルファス
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３９１，３０５７，２９３２，２８６１，１７１７，１６３４，１５４７，１４４９，１３４３，１１７３，１１３２，１０８６．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝０．９８−１．２７（ｍ，２Ｈ），１．３０−１．５９（ｍ，２Ｈ），１．６８（ｍ，１Ｈ），１．９２（ｍ，１Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），３．１７（ｄ，Ｊ＝５．８，２Ｈ），３．６６（ｄｄ，Ｊ＝７．２ ａｎｄ ７．２，１Ｈ），７．２３（ｄ，Ｊ＝７．８，２Ｈ），７．３５−７．５９（ｍ，６Ｈ），７．５９−７．７２（ｍ，３Ｈ），７．７２−７．９２（ｍ，４Ｈ），７．９６（ｄ，Ｊ＝７．４，１Ｈ），８．３８（ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．５１μＭ
Ｎｏ．１４３
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３４５３，３１３１，３０５４，１６２０，１５９５，１３４１，１２８３，１２４６，１１３０，１０８８．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝１．１５−１．３３（ｍ，２Ｈ），１．４２−１．６５（ｍ，３Ｈ），１．９２（ｍ，１Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．７２（ｄｄ，Ｊ＝５．７ ａｎｄ Ｊ＝５．７，２Ｈ），３．３１−３．５０（ｍ，２Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝７．９，２Ｈ），７．３５−７．９０（ｍ，１２Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ １．５μＭ
Ｎｏ．１４４
Figure 0004556371
白色アモルファス
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３１８７，３０５６，２９４４，２２４７，１７２３，１５９７，１４４７，１３４６，１１７１，１１３０，１０８８．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝１．２１−１．４３（ｍ，２Ｈ），１．７８（ｍ，１Ｈ），１．９９（ｍ，１Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．４０−２．４７（ｄｄ，Ｊ＝７．０ ａｎｄ Ｊ＝７．０，２Ｈ），３．７６（ｔ，Ｊ＝７．０，１Ｈ），７．２９−７．３６（ｍ，３Ｈ），７．４３−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．６５−７．７６（ｍ，２Ｈ），７．７８−７．９４（ｍ，３Ｈ），１２．３１（ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．７１μＭ
Ｎｏ．１４５
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３４０５，２９３８，２８６１，１６９０，１６２６，１６０７，１５０８，１３４５，１２３３，１１７１，１１５０，１０８８．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝０．９３−１．１７（ｍ，２Ｈ），１．１７−１．３０（ｍ，２Ｈ），１．３０−１．４７（ｍ，２Ｈ），１．６２（ｍ，１Ｈ），１．９０（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），３．１２（ｍ，２Ｈ），３．７２（ｍ，１Ｈ），６．７８（ｄ，Ｊ＝８．７，２Ｈ），７．２５−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．４３−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．６６−７．７６（ｍ，４Ｈ），７．７８−７．９１（ｍ，３Ｈ），８．１２（ｍ，１Ｈ），９．９４（ｓ，１Ｈ），１２．３（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．２μＭ
Ｎｏ．１４６
Figure 0004556371
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３９３，３２００，３０６９，１７０９，１４５６，１３４６，１２９０，１１８２，１１５９，１１４０，１１２５，１０７６．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝３．７４（ｓ，２Ｈ），６．１１（ｄ，Ｊ＝１．２，１Ｈ），６．９２（ｍ，１Ｈ），６．９９（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝８．１，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．０，１Ｈ），７．６０−７．７８（ｍ，２Ｈ），７．８９（ｄ，Ｊ＝９．０，１Ｈ），８．０３（ｄ，Ｊ＝８．１，１Ｈ），８．０６−８．１１（ｍ，２Ｈ），８．５９（ｄ，Ｊ＝１．２，１Ｈ），１０．９１（ｓ，１Ｈ），１２．４９（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ６８．１μＭ
Ｎｏ．１４７
Figure 0004556371
淡桃色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３８０，３０５９，２９６１，１７１２，１６９０，１６５１，１５０８，１３５０，１１６９，１１２８．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝０．８５−０．９７（ｍ，６Ｈ），１．０３−１．６３（ｍ，１２Ｈ），３．９８（ｍ，１Ｈ），５．５５（ｄ，Ｊ＝７．１，１Ｈ），６．８５（ｄｄ，Ｊ＝８．２ ａｎｄ ８．２，１Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝７．１，１Ｈ），７．３９−８．１４（ｍ，１２Ｈ），８．４２（ｍ，１Ｈ），１２．６３（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ５３．８μＭ
Ｎｏ．１４８
Figure 0004556371
白色アモルファス
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３８５，２９７８，２９３４，２８６１，１７１７，１６５３，１５４１，１５０８，１１７１，１１３４．
ＮＭＲ；（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝１．１５−１．３８（ｍ，４Ｈ），１．４１−１．５１（ｍ，２Ｈ），１．５８（ｓ，９Ｈ），１．７０（ｍ，１Ｈ），２．１０（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），３．１３−３．３４（ｍ，２Ｈ），３．６５（ｔ，Ｊ＝７．５，１Ｈ），３．６６−３．９３（ｍ，２Ｈ），５．４１（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ），６．３８（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ），７．０２−７．１９（ｂｒｏａｄ ｓ，２Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝８．１，１Ｈ），７．３９−７．４９（ｍ，２Ｈ），７．５３（ｓ，１Ｈ），７．５９−７．８３（ｍ，５Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．０６２
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．１４９
Figure 0004556371
白色アモルファス
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３６８，３２２１，３０５４，１７１７，１６７４，１４３９，１１７１，１１３２．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝０．９８−１．１３（ｍ，２Ｈ），１．１５−１．２５（ｍ，２Ｈ），１．２５−１．４０（ｍ，２Ｈ），１．６０（ｍ，１Ｈ），１．８８（ｍ，１Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），２．９３−３．０５（ｍ，２Ｈ），３．４１−３．５６（ｂｒｏａｄ ｓ，２Ｈ），３．７７（ｍ，１Ｈ），７．２２−７．３８（ｍ，３Ｈ），７．４１−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．５９（ｍ，１Ｈ），７．６１−７．７２（ｍ，２Ｈ），７．７９−７．９２（ｍ，３Ｈ），８．１０（ｂｒｏａｄ ｓ，２Ｈ），８．３７（ｍ，１Ｈ），１２．３８（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．１５
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．１５０
Figure 0004556371
白色アモルファス
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３７８，２９６９，２９３４，１７１７，１６４９，１５０８，１４５６，１３６６，１２４８，１１７１，１１３２．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝０．６５−０．７９（ｍ，６Ｈ），０．８２（ｍ，１Ｈ），０．８８−１．０７（ｍ，３Ｈ），１．０８−１．２０（ｍ，２Ｈ），１．２０−１．３６（ｍ，２Ｈ），１．３６−１．４４（ｍ，９Ｈ），１．４５−１．７０（ｍ，２Ｈ），１．８２（ｍ，１Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），２．８２−３．１０（ｍ，２Ｈ），３．７１（ｄｄ，Ｊ＝７．５ ａｎｄ Ｊ＝７．５，２Ｈ），６．５８（ｄ，Ｊ＝８．１，１Ｈ），７．３２（ｄｄ，Ｊ＝８．１ ａｎｄ Ｊ＝３．３，３Ｈ），７．３９−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．６３−７．７３（ｍ，２Ｈ），７．７８−７．９５（ｍ，４Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．１
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．１５１
Figure 0004556371
白色アモルファス
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３７９，２９６９，２９３４，１７１７，１６５１，１５０８，１４５６，１１７１，１１３２．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝０．７５−０．８１（ｍ，６Ｈ），０．８１−０．９３（ｍ，２Ｈ），０．９７−１．１３（ｍ，２Ｈ），１．２１（ｍ，１Ｈ），１．２７（ｍ，１Ｈ），１．３６（ｓ，９Ｈ），１．５９（ｍ，１Ｈ），１．７８−１．９８（ｍ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．８３−３．０８（ｍ，２Ｈ），３．６０（ｔ，Ｊ＝７．２，１Ｈ），３．７２（ｔ，Ｊ＝６．９，１Ｈ），６．５９（ｄ，Ｊ＝８．１，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝８．１，１Ｈ），７．３６（ｄｄ，Ｊ＝８．５ ａｎｄ Ｊ＝１．３，１Ｈ），７．４１−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．６９（ｍ，３Ｈ），７．７１−７．９６（ｍ，４Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．１３μＭ
Ｎｏ．１５２
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３８２，２９５３，２９２４，１６５５，１５８８，１３２７，１２４０，１１７１，１１３６，１０８８．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝０．８４（ｄ，Ｊ＝６．１，６Ｈ），０．８５−０．９５（ｍ，２Ｈ），０．９８−１．３８（ｍ，５Ｈ），１．５０（ｍ，１Ｈ），１．７０−２．０１（ｍ，３Ｈ），２．２８（ｓ，３Ｈ），２．８５−３．０７（ｍ，２Ｈ），３．３５（ｍ，１Ｈ），７．０８（ｄ，Ｊ＝８．１，２Ｈ），７．３６−７．４８（ｍ，３Ｈ），７．５２（ｄ，Ｊ＝８．０，２Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．６５−７．８７（ｍ，４Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．１２
Ｎｏ．１５３
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３１６，２９６７，２９３２，１６４７，１５９５，１３１０，１２３８，１１３６，１０９０．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝０．９５（ｄ，Ｊ＝６．８，６Ｈ），０．９８−１．３８（ｍ，６Ｈ），１．５０（ｍ，１Ｈ），１．８９（ｍ，１Ｈ），２．２６（ｓ，３Ｈ），２．２８（ｍ，１Ｈ），２．８５−３．０３（ｍ，２Ｈ），３．４３（ｍ，１Ｈ），７．０７（ｄ，Ｊ＝７．９，２Ｈ），７．１３−７．４５（ｍ，３Ｈ），７．５１（ｄ，Ｊ＝７．９，２Ｈ），７．５９−７．７０（ｍ，２Ｈ），７．７０−７．８６（ｍ，３Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．１１μＭ
実施例６８＜化合物Ｎｏ．１５４の合成＞
ジメチルホルムアミド（以下ＤＭＦと略す）４．０ｍｌ中に０．１１ｇ（１．０ｍｍｏｌ）のシクロペンタンカルボン酸を溶解し、０．１５ｇ（１．０ｍｍｏｌ）の１−ヒドロキシベンゾトリアゾール１水和物及び０．１９ｇ（１．０ｍｍｏｌ）の１−エチル−３−（３−ジメチルアミノプロピル）カルボジイミド塩酸塩を加えた。１時間、２５℃で撹拌した後、０．４３ｇ（１．０ｍｍｏｌ）のナフタレン−２−スルホン酸（２−アミノ−２−ナフタレン−２−イル−アセチル）アミド及び０．１４ｍｌ（１．０ｍｍｏｌ）のトリエチルアミンを加え、３時間、２５℃で撹拌した。反応液に希塩酸を加え、析出した固体を濾取した。得られた固体を酢酸エチルに溶解し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮し表題化合物を白色固体として０．２３ｇ（収率４７％）得た。
実施例６９＜化合物Ｎｏ．１５７の合成＞
実施例１と同様の方法で、２．２９ｇ（６．７７ｍｍｏｌ）の２−ナフタレン−２−イル−５−（ピリミジン−２−イルスルファニル）ペンタノイックアシッドと、１．１６ｇ（６．７７ｍｍｏｌ）のトルエン−４−スルホンアミドから表題化合物を０．６５ｇ（収率１９％）得た。
実施例７０＜化合物Ｎｏ．１５９の合成＞
ＤＭＦ５０ｍｌ中に１０．０１ｇ（５０．０ｍｍｏｌ）の２−ナフチル酢酸メチルを溶解し、氷冷下２．１０ｇ（５２．５ｍｍｏｌ）の６０％水素化ナトリウムを加え、１時間、０℃で撹拌した。続いて５．９１ｍｌ（５２．５ｍｍｏｌ）の５−クロロ−ｎ−バレロニトリルを加え一晩２５℃で撹拌した。反応液を酢酸エチルで抽出し、蒸留水１回、飽和食塩水１回で洗浄し、有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下濃縮した。残渣をエタノール７５ｍｌに溶解し、これに７５ｍｌ（７５ｍｍｏｌ）の１Ｎ水酸化ナトリウム水溶液を加え、０．５時間、８０℃で撹拌した。反応溶液を減圧下半量に濃縮し、水層をジエチルエーテルで洗浄した後、塩酸酸性として酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥後、減圧下で濃縮し、残渣をノルマルヘキサンで懸濁洗浄し下記構造の中間体Ａを白色固体として８．０７ｇ（収率６０％）を得た。
Figure 0004556371
１６．０４ｇ（６０．０ｍｍｏｌ）の中間体Ａと、１０．２７ｇ（６０．０ｍｍｏｌ）のトルエン−４−スルホンアミドから実施例２と同様の方法で下記構造の中間体Ｂを白色固体として１３．３７ｇ（収率５４％）を得た。
Figure 0004556371
メタノール５０ｍｌ中に４．２１ｇ（１０ｍｍｏｌ）の中間体Ｂを懸濁し、１０ｍｌの７Ｎアンモニア−メタノール溶液を加えた。これに５ｍｌのラネーニッケルを加え、水素雰囲気下、６時間、２５℃で撹拌した。反応液に１００ｍｌの１Ｎ塩酸水溶液及び４０ｍｌのメタノールを加え、不溶物をセライトで濾過した。濾液を約半量に濃縮し、酢酸エチルで洗浄した。水層を濃アンモニア水でｐＨを約１３とし、析出した固体を濾取、蒸留水で洗浄し、中間体Ｂのシアノ基をアミノメチル基に還元した化合物（中間体Ｃと称す）を白色固体として２．３７ｇ（収率５６％）得た。
中間体Ｃを０．２１２ｇ（０．５ｍｍｏｌ）と０．０７０ｇ（０．５ｍｍｏｌ）のクマリン酸から表題化合物を白色アモルファスとして０．１９ｇ（収率７０％）得た。
実施例７１＜化合物Ｎｏ．１６６の合成＞
中間体Ｃを２１２ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）と１０６ｍｇ（０．５ｍｍｏｌ）の３，４，５−トリメトキシ安息香酸から表題化合物を白色固体として０．２５ｇ（収率８１％）得た。
実施例７２＜化合物Ｎｏ．１７０の合成＞
４Ｎ塩化水素−酢酸エチル溶液に１５９ｍｇの４−［６−ナフタレン−２−イル−７−オキソ−７−（トルエン−４−スルホニルアミノ）−ヘプチルカルバモイル］ピペリジン−１−カルボン酸のｔ−ブチルエステルを溶解し、２５℃で１時間撹拌した。反応液を減圧下濃縮し、表題化合物を白色アモルファスとして０．２５ｇ（収率８１％）得た。
実施例７３＜化合物Ｎｏ．１７９の合成＞
中間体Ｃを０．２１２ｇ（０．５ｍｍｏｌ）とｐ−ジメチルアミノ安息香酸０．５ｍｍｏｌから表題化合物を白色アモルファスとして０．１４ｇ（収率４９％）得た。
実施例６８〜７３と同様にして合成したＮｏ．１５４〜１９６の化合物の構造、分析値、薬理データを下記に示した。
Ｎｏ．１５４
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３５３，３１１５，３０６３，２９６１，２８６８，１７１５，１６４０，１５３５，１４５８，１３５６，１１８４，１１３４，１０７１．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝１．３８−１．４５（ｍ，２Ｈ），１．４５−１．５９（ｍ，４Ｈ），１．５９−１．７７（ｍ，２Ｈ），２．６５（ｍ，１Ｈ），５．５５（ｄ，Ｊ＝７．０，１Ｈ），７．３６（ｍ，１Ｈ），７．３９−７．５８（ｍ，４Ｈ），７．６１−７．９０（ｍ，５Ｈ），７．９０−８．１５（ｍ，３Ｈ），８．４９（ｄ，Ｊ＝３．３，２Ｈ），１２．６５（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ３２．４
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．１５５
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３８９，３０５９，２９７６，２８７８，１６６９，１５０７，１３９７，１１６５，１１２８，１０７４．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝０．９８（ｓ，３Ｈ），１．０７（ｓ，３Ｈ），１．３３（ｓ，３Ｈ），１．５２−１．７９（ｍ，３Ｈ），１．９９（ｍ，１Ｈ），３．１０−３．２３（ｍ，２Ｈ），４．１２（ｍ，１Ｈ），５．６０（ｍ，１Ｈ），７．２７−７．９３（ｍ，１０Ｈ），７．９３−８．１９（ｍ，３Ｈ），８．５３（ｍ，２Ｈ），１２．６０（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）．
Ｎｏ．１５６
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３７０，３１９２，３０５４，１７２１，１６８０，１５４１，１４５４，１３４６，１１６９，１１２８，１０７３．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝０．５９−１．８３（ｍ，３Ｈ），２．０９（ｍ，１Ｈ），３．０１−３．２２（ｂｒｏａｄ ｓ，２Ｈ），４．１９（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ），５．６０（ｍ，１Ｈ），７．３５（ｍ，１Ｈ），７．４１−７．６２（ｍ，６Ｈ），７．６３−７．７９（ｍ，２Ｈ），７．９２−８．１３（ｍ，３Ｈ），８．４８（ｄ，Ｊ＝７．５，２Ｈ），９．２７（ｄｄ，Ｊ＝２３．１ ａｎｄ Ｊ＝６．４，１Ｈ），９．７６（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ），１２．８１（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）．
Ｎｏ．１５７
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３４２６，３２１２，３０５０，１５９７，１５６４，１５４７，１３８１，１２３１，１１３２，１０８８．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝１．４０−１．６３（ｍ，２Ｈ），１．７１（ｍ，１Ｈ），２．０４（ｍ，１Ｈ），２．２９（ｓ，３Ｈ），３．００−３．１９（ｍ，２Ｈ），３．４３（ｄｄ，Ｊ＝７．５ ａｎｄ ７．５，１Ｈ），７．０６（ｄ，Ｊ＝７．８，１Ｈ），７．１０−７．２１（ｍ，２Ｈ），７．３５−７．６７（ｍ，６Ｈ），７．６９−７．９０（ｍ，３Ｈ），８．５８（ｄ，Ｊ＝４．８，２Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．３７
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．１５８
Figure 0004556371
白色アモルファス
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３９５，３０５７，２９３２，２８５８，１７７１，１７３８，１７１９，１６３４，１５４３，１４５２，１１７１，１１３２．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝１．０１−１．１８（ｍ，２Ｈ），１．１８−１．３７（ｍ，２Ｈ），１．３７−１．４９（ｍ，２Ｈ），１．５９（ｍ，１Ｈ），１．８３（ｍ，１Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），３．０３−３．２１（ｍ，２Ｈ），３．６５（ｄｄ，Ｊ＝７．７ ａｎｄ Ｊ＝７．７，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝８．２，２Ｈ），７．３７（ｄｄ，Ｊ＝８．２ ａｎｄ Ｊ＝１．２，１Ｈ），７．４０−７．５３（ｍ，５Ｈ），７．５７−７．７０（ｍ，３Ｈ），７．７０−７．８７（ｍ，５Ｈ），８．３７（ｔ，Ｊ＝５．４，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．１３μＭ
Ｎｏ．１５９
Figure 0004556371
黄色アモルファス
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３４３０，３１３３，２９３６，２８５９，１７１７，１６６３，１６３０，１５８２，１４４３，１３２７，１１７１，１１３０，１０８４．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝０．９８−１．１７（ｍ，２Ｈ），１．１７−１．３０（ｍ，２Ｈ），１．３８−１．５７（ｍ，２Ｈ），１．６２（ｍ，１Ｈ），１．９２（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），３．１７−３．３４（ｍ，２Ｈ），３．６８（ｔ，Ｊ＝７．２，１Ｈ），５．４９（ｄ，Ｊ＝９．１，１Ｈ），７．２１−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．４１−７．５９（ｍ，３Ｈ），７．６０（ｓ，１Ｈ），７．６２−７．６９（ｄ，Ｊ＝８．２，２Ｈ），７．７３−７．９３（ｍ，３Ｈ），７．９５（ｍ，１Ｈ），１２．３０（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．１μＭ
Ｎｏ．１６０
Figure 0004556371
白色アモルファス
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３９５，２９３２，１７１９，１６３６，１５４５，１４６２，１１７１，１１３２．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝１．０２−１．１９（ｍ，２Ｈ），１．２０−１．３５（ｍ，２Ｈ），１．３９−１．５７（ｍ，２Ｈ），１．６０（ｍ，１Ｈ），１．９９（ｍ，１Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），３．０７−３．２１（ｍ，２Ｈ），３．６２（ｔ，Ｊ＝７．２，１Ｈ），３．９７（ｓ，３Ｈ），７．０１−７．１８（ｍ，２Ｈ），７．２１−７．３１（ｍ，３Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．０，１Ｈ），７．４２−７．５８（ｍ，３Ｈ），７．６０−７．７０（ｍ，４Ｈ），７．７６−７．９２（ｍ，３Ｈ），８．４２（ｔ，Ｊ＝５．７，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．８９μＭ
Ｎｏ．１６１
Figure 0004556371
白色アモルファス
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３７６，２９３０，１７１９，１６６１，１５６１，１５０２，１３４５，１１７３，１１３２．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝１．０３−１．２０（ｍ，２Ｈ），１．２０−１．３８（ｍ，２Ｈ），１．４０−１．５９（ｍ，２Ｈ），１．６１（ｍ，１Ｈ），１．９１（ｍ，１Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），３．１０−３．２３（ｍ，２Ｈ），３．５８（ｔ，Ｊ＝７．８，１Ｈ），７．２１（ｄ，Ｊ＝８．１，２Ｈ），７．３９（ｍ，１Ｈ），７．４０−７．４９（ｍ，２Ｈ），７．５６−７．６８（ｍ，３Ｈ），７．７０−７．９４（ｍ，５Ｈ），８．０２−８．２１（ｍ，３Ｈ），８．５５（ｄ，Ｊ＝５．４，１Ｈ），８．８５（ｔ，Ｊ＝５．４，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ １．４μＭ
Ｎｏ．１６２
Figure 0004556371
白色アモルファス
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３７８，２９３０，２８５９，１７１９，１６４７，１５２６，１４４９，１３４５，１１７１，１１３２．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝１．０１−１．２０（ｍ，２Ｈ），１．２１−１．３５（ｍ，２Ｈ），１．４０−１．５５（ｍ，２Ｈ），１．６２（ｍ，１Ｈ），１．９３（ｍ，１Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），３．１７−３．２９（ｍ，２Ｈ），３．６９（ｔ，Ｊ＝７．２，１Ｈ），７．２８（ｄ，Ｊ＝８．１，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．４，９Ｈ），７．４５−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．６０−７．７９（ｍ，４Ｈ），７．７９−７．９３（ｍ，４Ｈ），７．９８−８．０７（ｍ，２Ｈ），８．５２（ｄ，Ｊ＝５．７，１Ｈ），８．７９（ｔ，Ｊ＝５．４，１Ｈ），８．８９（ｄ，Ｊ＝８．４，１Ｈ），１２．３０（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．３μＭ
Ｎｏ．１６３
Figure 0004556371
白色アモルファス
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３９３，２９３０，１７１３，１６４２，１５３０，１４５３，１２５０，１１７１，１１３４．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝０．７５−０．９５（ｍ，２Ｈ），０．９８−１．１０（ｍ，２Ｈ），１．１８−１．３４（ｍ，２Ｈ），１．３７（ｓ，９Ｈ），１．４９−１．７９（ｍ，５Ｈ），１．８０−２．０７（ｍ，３Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．６７−２．８３（ｍ，３Ｈ），２．８６−３．００（ｍ，２Ｈ），３．６５（ｔ，Ｊ＝７．２，１Ｈ），６．７８（ｍ，１Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８．１，２Ｈ），７．３３（ｄ，Ｊ＝１．６，１Ｈ），７．４１−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．５９（ｍ，１Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．６４（ｄ，Ｊ＝１．６，２Ｈ），７．７８−７．９３（ｍ，３Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．２μＭ
Ｎｏ．１６４
Figure 0004556371
白色アモルファス
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３８３，２９３２，１６９２，１６４９，１５４９，１４３１，１３６６，１１７１，１１３０．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝０．９８−１．１３（ｍ，２Ｈ），１．１３−１．２１（ｍ，２Ｈ），１．２１−１．３４（ｍ，２Ｈ），１．３５−１．４４（ｍ，２Ｈ），１．３９（ｓ，９Ｈ），１．５２−１．６８（ｍ，３Ｈ），１．８４（ｍ，１Ｈ），２．２２（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．６０−２．８０（ｍ，２Ｈ），２．８３−２．９９（ｍ，２Ｈ），３．６５（ｔ，Ｊ＝７．２，１Ｈ），３．９２（ｄ，Ｊ＝１２．９，２Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８．１，２Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ＝８．４ ａｎｄ Ｊ＝１．５，１Ｈ），７．４０−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．７４（ｍ，４Ｈ），７．７８−７．９５（ｍ，３Ｈ），１２．３０（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．２２μＭ
Ｎｏ．１６５
Figure 0004556371
白色アモルファス
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３８２，２９３４，２８６１，１６４５，１５５３，１４３５，１３６６，１３４６，１１７３，１１５０．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝０．９８−１．１５（ｍ，２Ｈ），１．１５−１．２１（ｍ，２Ｈ），１．２１−１．２９（ｍ，２Ｈ），１．３８（ｓ，９Ｈ），１．４０−１．６９（ｍ，３Ｈ），１．７９（ｍ，１Ｈ），１．９０（ｍ，１Ｈ），２．１８（ｍ，１Ｈ），２．５７−２．８３（ｍ，２Ｈ），２．８３−３．０１（ｍ，２Ｈ），３．６１（ｄｄ，Ｊ＝７．２ ａｎｄ Ｊ＝７．２，１Ｈ），３．７８−３．９８（ｍ，２Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝８．０，２Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．６，１Ｈ），７．４１−７．５３（ｍ，２Ｈ），７．５７−７．７０（ｍ，３Ｈ），７．７１−７．９１（ｍ，４Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．２５
Ｎｏ．１６６
Figure 0004556371
白色アモルファス
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３４０７，２９３８，１７２１，１６３２，１５８４，１５０１，１３３９，１２３６，１１７３，１１２８．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝１．００−１．１９（ｍ，２Ｈ），１．１９−１．３３（ｍ，２Ｈ），１．３５−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．６１（ｍ，１Ｈ），１．９１（ｍ，１Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），３．０７−３．２２（ｍ，２Ｈ），３．６２（ｍ，１Ｈ），３．６９（ｓ，３Ｈ），３．８２（ｓ，６Ｈ），７．１７（ｓ，２Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝８．１，２Ｈ），７．３６（ｄ，Ｊ＝８．１，１Ｈ），７．４１−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．６８（ｍ，３Ｈ），７．７１−７．８５（ｍ，３Ｈ），８．３６（ｔ，Ｊ＝５．４，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．１９
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．１６７
黄色アモルファス
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３２７２，２９３２，１７１９，１６４７，１５２８，１４４５，１３４８，１１７１，１１３２．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝０．９８−１．１８（ｍ，２Ｈ），１．１９−１．３７（ｍ，２Ｈ），１．３７−１．４９（ｍ，２Ｈ），１．６０（ｍ，１Ｈ），１．９１（ｍ，１Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），３．０８−３．２１（ｍ，２Ｈ），３．６２（ｍ，１Ｈ），７．２４（ｄ，Ｊ＝８．１，２Ｈ），７．３８（ｄ，Ｊ＝８．７，１Ｈ），７．４１−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．５８−７．７０（ｍ，４Ｈ），７．７１−７．９３（ｍ，３Ｈ），８．２１（ｄｄ，Ｊ＝８．３ ａｎｄ Ｊ＝２．２，１Ｈ），８．３３（ｄ，Ｊ＝１．７，１Ｈ），８．６４（ｔ，Ｊ＝５．４，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．３８
Ｎｏ．１６８
Figure 0004556371
白色アモルファス
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３８９，２９３４，１７１９，１６３０，１５４９，１４６２，１２４０，１１７３，１１３２．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝０．９８−１．１７（ｍ，２Ｈ），１．１７−１．３２（ｍ，２Ｈ），１．３３−１．４５（ｍ，２Ｈ），１．６０（ｍ，１Ｈ），１．９０（ｍ，１Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），３．０３−３．２２（ｍ，２Ｈ），３．６５（ｔ，Ｊ＝７．２，１Ｈ），３．８５（ｓ，３Ｈ），６．９２−７．０４（ｍ，１Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．３，１Ｈ），７．２６（ｄ，Ｊ＝８．１，２Ｈ），７．３２−７．５８（ｍ，４Ｈ），７．５９−７．７３（ｍ，４Ｈ），７．７８−７．９３（ｍ，３Ｈ），８．０９（ｔ，Ｊ＝５．４，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．１９
Ｎｏ．１６９
Figure 0004556371
白色アモルファス
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３９３，２９３２，１７１３，１６３４，１４４９，１３４１，１１７１，１０８６．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．０４８μＭ
Ｎｏ．１７０
Figure 0004556371
白色アモルファス
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３８３，２９３６，１７１５，１６４４，１４５１，１３３９，１１７１，１０８４．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．０４１μＭ
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．１７１
Figure 0004556371
白色アモルファス
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．０９７μＭ
Ｎｏ．１７２
Figure 0004556371
白色アモルファス
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３９７，２９３２，２８５９，２２３２，１７２１，１６４２，１５５３，１４４１，１３４５，１１７１，１１３０，１０８４．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝０．９９−１．１８（ｍ，２Ｈ），１．１８−１．３４（ｍ，２Ｈ），１．３６−１．４９（ｍ，２Ｈ），１．５９（ｍ，１Ｈ），１．９２（ｍ，１Ｈ），２．３１（ｓ，３Ｈ），３．０７−３．２３（ｍ，２Ｈ），３．５８（ｄｄ，Ｊ＝７．４ ａｎｄ Ｊ＝７．４，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝８．１，２Ｈ），７．３９（ｄ，Ｊ＝８．４，１Ｈ），７．４０−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．６４（ｍ，３Ｈ），７．７９−７．９０（ｍ，３Ｈ），７．９１−８．０３（ｍ，４Ｈ），８．６６（ｔ，Ｊ＝５．４，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．１５μＭ
Ｎｏ．１７３
Figure 0004556371
白色アモルファス
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３８０，２９３２，１７１９，１６４０，１５４９，１３４３，１１７１，１１３２，１０８４．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝０．９８−１．１９（ｍ，２Ｈ），１．１９−１．３４（ｍ，２Ｈ），１．３５−１．４９（ｍ，２Ｈ），１．６０（ｍ，１Ｈ），１．９３（ｍ，１Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），３．０４−３．２５（ｍ，２Ｈ），３．６０（ｔ，Ｊ＝７．４，１Ｈ），７．２２（ｄ，Ｊ＝８．１，２Ｈ），７．３９（ｍ，１Ｈ），７．４０−７．４８（ｍ，２Ｈ），７．５７−７．７２（ｍ，４Ｈ），７．７５−７．９６（ｍ，３Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．８，１Ｈ），８．１３（ｄ，Ｊ＝８．８，１Ｈ），８．２４（ｓ，１Ｈ），８．５８（ｔ，Ｊ＝５．６，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．２３μＭ
Ｎｏ．１７４
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３５８，３０５４，２８６６，１７０１，１６３８，１５８６，１５４３，１５２４，１４６８，１３４８，１１７５，１１４８．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝０．９８−１．１７（ｍ，２Ｈ），１．１８−１．３７（ｍ，２Ｈ），１．３９−１．５２（ｍ，２Ｈ），１．６１（ｍ，１Ｈ），１．９３（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．５４（ｓ，３Ｈ），３．１５−３．２３（ｍ，２Ｈ），３．７１（ｔ，Ｊ＝７．５，１Ｈ），７．２３−７．４０（ｍ，３Ｈ），７．４２−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．１，２Ｈ），７．７９−７．９３（ｍ，５Ｈ），８．０４（ｄ，Ｊ＝８．７，１Ｈ），８．６４（ｔ，Ｊ＝５．４，１Ｈ），１２．３０（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．１５μＭ
Ｎｏ．１７５
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３７６，３０６１，１７０７，１６４２，１５５３，１５２８，１４５８，１３４６，１１７３，１１４２，１０９０．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝０．９７−１．１５（ｍ，２Ｈ），１．１６−１．３２（ｍ，２Ｈ），１．３５−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．６２（ｍ，１Ｈ），１．９０（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．５６（ｓ，３Ｈ），３．１３−３．２４（ｍ，２Ｈ），３．７１（ｄｄ，Ｊ＝７．８ ａｎｄ Ｊ＝７．８，１Ｈ），７．２７−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．４２−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．５７−７．６３（ｍ，２Ｈ），７．６５−７．７３（ｍ，２Ｈ），７．７８−７．９３（ｍ，３Ｈ），８．０６（ｄ，Ｊ＝６．３，１Ｈ），８．４３（ｄ，Ｊ＝１．５，１Ｈ），８．６７（ｔ，Ｊ＝５．４，１Ｈ），１２．３０（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）．Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．１１
Ｎｏ．１７６
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３７８，１７１５，１６０５，１５４９，１５０３，１４７４，１３４５，１２５２，１１３８，１０８８．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝０．９５−１．１５（ｍ，２Ｈ），１．１５−１．２９（ｍ，２Ｈ），１．２７（ｄ，Ｊ＝６．０，６Ｈ），１．３２−１．４５（ｍ，２Ｈ），１．６１（ｍ，１Ｈ），１．９０（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），３．０８−３．２１（ｍ，２Ｈ），３．７４（ｍ，１Ｈ），４．６９（ｔ，Ｊ＝６．０，１Ｈ），６．９４（ｄ，Ｊ＝９．０，２Ｈ），７．２５−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．４１−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．６５−７．７９（ｍ，２Ｈ），７．７９−７．９３（ｍ，５Ｈ），８．２３（ｔ，Ｊ＝５．４，１Ｈ），１２．３１（ｂｒｏａｄ ｓ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．０５８
Ｎｏ．１７７
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３５３，２９３８，２８６３，１７０７，１６２４，１５４７，１４７４，１３５０，１１７３，１１４６，１０８８．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝０．９５−１．１７（ｍ，２Ｈ），１．１７−１．２８（ｍ，２Ｈ），１．２９−１．４７（ｍ，２Ｈ），１．６１（ｍ，１Ｈ），１．９２（ｍ，１Ｈ），２．２５（ｓ，６Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），３．０７−３．１９（ｍ，２Ｈ），３．７３（ｄｄ，Ｊ＝７．２ ａｎｄ Ｊ＝７．２，１Ｈ），７．１９（ｄ，Ｊ＝７．８，１Ｈ），７．２３−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．４０−７．５９（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｓ，２Ｈ），７．６５−７．７４（ｍ，２Ｈ），７．７４−７．９５（ｍ，３Ｈ），８．２６（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）．１２．３０（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．１４μＭ
Ｎｏ．１７８
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３５６，２９２２，１７０３，１６１６，１５９９，１５４５，１４７４，１３４６，１１７３，１１４４．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝０．９５−１．１５（ｍ，２Ｈ），１．１５−１．２９（ｍ，２Ｈ），１．３１−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．６３（ｍ，１Ｈ），１．８９（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．５０（ｓ，３Ｈ），３．０８−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．７３（ｔ，Ｊ＝７．２，１Ｈ），７．２０−７．３８（ｍ，５Ｈ），７．４２−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｍ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．４，２Ｈ），７．７３−７．９２（ｍ，５Ｈ），８．３３（ｔ，Ｊ＝５．４，１Ｈ），１２．３０（ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．０６５μＭ
Ｎｏ．１７９
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３８９，１７０９，１６０５，１５１４，１３３７，１１７１，１１４０，１０８８．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝０．９３−１．１８（ｍ，２Ｈ），１．１８−１．３１（ｍ，２Ｈ），１．３１−１．４７（ｍ，２Ｈ），１．６２（ｍ，１Ｈ），１．９０（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｓ，６Ｈ），３．０２−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．７４（ｔ，Ｊ＝７．２，１Ｈ），６．６８（ｄ，Ｊ＝８．７，２Ｈ），７．２２−７．３９（ｍ，４Ｈ），７．４３−７．５５（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．６５−７．７５（ｍ，４Ｈ），７．７８−７．９５（ｍ，４Ｈ），８．０３（ｔ，Ｊ＝５．４，１Ｈ），１２．３０（ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．２８μＭ
Ｎｏ．１８０
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３６２，２９４２，１７０３，１６０７，１５４７，１５０７，１３５０，１２５８，１１７５，１１４４．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝０．９８（ｔ，Ｊ＝７．５，３Ｈ），０．９９−１．１７（ｍ，２Ｈ），１．１７−１．３１（ｍ，２Ｈ），１．３２−１．４６（ｍ，２Ｈ），１．６２（ｍ，１Ｈ），１．６９−１．８１（ｍ，２Ｈ），１．９０（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），３．０７−３．２１（ｍ，２Ｈ），３．７３（ｍ，１Ｈ），３．９１−４．０１（ｔ，Ｊ＝６．６，１Ｈ），６．９６（ｄ，Ｊ＝８．７，２Ｈ），７．２４−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．４３−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝８．４，２Ｈ），７．７８−７．９３（ｍ，５Ｈ），８．２４（ｔ，Ｊ＝５．４，１Ｈ），１２．３０（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．２μＭ
Ｎｏ．１８１
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３８７，３０５２，２８６１，１７０９，１６２０，１５４９，１４６９，１１７１，１１３８．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝０．９５−１．１８（ｍ，２Ｈ），１．１８−１．３５（ｍ，２Ｈ），１．３６−１．５６（ｍ，２Ｈ），１．６４（ｍ，１Ｈ），１．９３（ｍ，１Ｈ），２．３５（ｓ，３Ｈ），３．１５−３．２６（ｍ，２Ｈ），３．７５（ｔ，Ｊ＝７．２，１Ｈ），７．２２−７．３９（ｍ，４Ｈ），７．３９−７．５８（ｍ，４Ｈ），７．６３（ｓ，１Ｈ），７．６８−７．９８（ｍ，１１Ｈ），８．４４（ｔ，Ｊ＝５．４，１Ｈ），１２．３１（ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．１３μＭ
Ｎｏ．１８２
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３６０，２９３８，２８６３，１７０５，１６３４，１５９９，１５４７，１４８５，１３４８，１２５６，１１７３，１０８８，１０３９．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝０．８３−１．１５（ｍ，２Ｈ），１．１５−１．３０（ｍ，２Ｈ），１．３０−１．４５（ｍ，２Ｈ），１．６１（ｍ，１Ｈ），１．９０（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），３．０５−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．７１（ｔ，Ｊ＝７．５，１Ｈ），６．０９（ｓ，２Ｈ），６．９７（ｄ，Ｊ＝８．１，１Ｈ），７．２２−７．３８（ｍ，４Ｈ），７．４０（ｍ，１Ｈ），７．４３−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．４９（ｓ，１Ｈ），７．６９（ｄ，Ｊ＝６．０，２Ｈ），７．７９−７．９３（ｍ，３Ｈ），８．２３（ｍ，１Ｈ），１２．３０（ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．０８３
Ｎｏ．１８３
Figure 0004556371
白色アモルファス
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３４１０，２９３２，１７１９，１６３６，１５９９，１５４１，１４７８，１４４９，１２２３，１１７１，１０８６．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝０．８３−１．０４（ｍ，２Ｈ），１．０４−１．１８（ｍ，２Ｈ），１．１８−１．３７（ｍ，２Ｈ），１．５０（ｍ，１Ｈ），１．８１（ｍ，１Ｈ），２．３２（ｓ，３Ｈ），３．０１−３．１８（ｍ，２Ｈ），３．５９（ｍ，１Ｈ），６．８７−７．００（ｍ，３Ｈ），７．０３（ｍ，１Ｈ），７．１８−７．３８（ｍ，６Ｈ），７．４０−７．５８（ｍ，３Ｈ），７．５８−７．７７（ｍ，４Ｈ），７．７９−７．９２（ｍ，３Ｈ），８．１１（ｍ，１Ｈ），１２．２３（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．８２μＭ
Ｎｏ．１８４
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３６２，３０５０，２９３８，２８６３，１７０７，１６２２，１５４７，１５０７，１３５０，１１８８，１１７３，１１４４．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝０．９５−１．１５（ｍ，２Ｈ），１．１５−１．３４（ｍ，２Ｈ），１．３５−１．４４（ｍ，２Ｈ），１．６１（ｍ，１Ｈ），１．９０（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｓ，６Ｈ），３．０５−３．１９（ｍ，２Ｈ），３．７１（ｍ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝８．１，２Ｈ），７．２８−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．４２−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．６５−７．７９（ｍ，４Ｈ），７．８０−７．９２（ｍ，３Ｈ），８．２９（ｍ，１Ｈ），１２．２９（ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．０４２μＭ
Ｎｏ．１８５
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３６６，２９３６，２８６１，１７０７，１５４５，１４７０，１３５０，１１７２，１０８８．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝０．９３−１．１５（ｍ，２Ｈ），１．１８（ｔ，Ｊ＝７．５，３Ｈ），１．１８−１．３１（ｍ，２Ｈ），１．３１−１．４６（ｍ，２Ｈ），１．６２（ｍ，１Ｈ），１．９０（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．５７−２．７１（ｄｄｄ，Ｊ＝７．５ Ｊ＝７．５ ａｎｄ Ｊ＝７．５，２Ｈ），３．０４−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．７４（ｍ，１Ｈ），７．０９−７．３９（ｍ，５Ｈ），７．４１−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．６１（ｓ，１Ｈ），７．６５−７．９０（ｍ，７Ｈ），８．３０（ｍ，１Ｈ），１２．３０（ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．０６９
Ｎｏ．１８６
Figure 0004556371
白色アモルファス
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３８５，２９３０，１７１９，１６３２，１５４５，１４５４，１３４４，１１７１，１１３２．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝１．０１−１．１８（ｍ，２Ｈ），１．１８−１．３５（ｍ，２Ｈ），１．３５−１．４７（ｍ，２Ｈ），１．６１（ｍ，１Ｈ），１．９０（ｍ，１Ｈ），２．３０（ｓ，３Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），３．０８−３．１９（ｍ，２Ｈ），３．６４（ｍ，１Ｈ），７．１５−７．３５（ｍ，６Ｈ），７．３９（ｍ，１Ｈ），７．４０−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．６８（ｍ，３Ｈ），７．７３−７．９１（ｍ，３Ｈ），８．１３（ｍ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．２２μＭ
Ｎｏ．１８７
Figure 0004556371
白色アモルファス
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３４１２，３０５７，２９３２，２８５９，１７１９，１６３４，１５９７，１５３４，１４５１，１３４５，１１７３，１１３２．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝０．８８−１．０７（ｍ，４Ｈ），１．０７−１．２０（ｍ，２Ｈ），１．５７（ｍ，１Ｈ），１．８１（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），２．９５（ｄｄｄ，Ｊ＝６．６，Ｊ＝６．６ ａｎｄ Ｊ＝６．６，２Ｈ），３．６６（ｄｄ，Ｊ＝７．２ ａｎｄ Ｊ＝７．２，１Ｈ），７．２０（ｍ，１Ｈ），７．２５−７．５８（ｍ，１３Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．６５−７．７０（ｍ，２Ｈ），７．７８−７．９３（ｍ，３Ｈ），８．０２（ｔ，Ｊ＝６．６，１Ｈ），１２．３０（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．５μＭ
Ｎｏ．１８８
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３７８，３０４９，２９３６，２８５９，１７１７，１６２２，１５９５，１５３７，１２９０，１１７３，１１３８．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝０．９５−１．１３（ｍ，２Ｈ），１．１３−１．３５（ｍ，２Ｈ），１．３５−１．５０（ｍ，２Ｈ），１．６２（ｍ，１Ｈ），１．９２（ｍ，１Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），３．０７−３．２０（ｍ，２Ｈ），３．７４（ｍ，１Ｈ），３．７５（ｓ，３Ｈ），３．８０（ｓ，３Ｈ），３．８３（ｓ，３Ｈ），６．８８（ｄ，Ｊ＝９．０，１Ｈ），７．２５−７．３９（ｍ，３Ｈ），７．４２（ｄ，Ｊ＝１５．６，１Ｈ），７．４３−７．５７（ｍ，２Ｈ），７．６２（ｓ，１Ｈ），７．６３−７．７８（ｍ，２Ｈ），７．７９−７．９２（ｍ，３Ｈ），８．０４（ｍ，１Ｈ），１２．３０（ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．０４２
Ｎｏ．１８９
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３７６，１７０７，１６４０，１５４３，１５１２，１４８１，１３５２，１２４２，１１８１，１１３８，１０８８．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝０．９７−１．１３（ｍ，２Ｈ），１．２１−１．４１（ｍ，２Ｈ），１．６２（ｍ，１Ｈ），１．８７（ｍ，１Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．９１（ｍ，２Ｈ），３．２６（ｓ，２Ｈ），３．６９（ｍ，１Ｈ），３．７１（ｓ，３Ｈ），６．８１（ｄ，Ｊ＝６．９，２Ｈ），７．１１（ｄ，Ｊ＝８．４，２Ｈ），７．２７（ｄ，Ｊ＝８．４，２Ｈ），７．３５（ｄ，Ｊ＝８．４，１Ｈ），７．４０−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．５９（ｓ，１Ｈ），７．６６（ｄ，Ｊ＝８．１，２Ｈ），７．７１−７．９５（ｍ，４Ｈ），１２．２１（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．４６μＭ
Ｎｏ．１９０
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３８２，２９８０，１７３４，１６９４，１５１２，１４２６，１３４８，１１７３，１１２３．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝１．２９（ｓ，９Ｈ），５．３２（ｄ，Ｊ＝７．８，１Ｈ），７．３２−７．９６（ｍ，１２Ｈ），７．９８−８．１８（ｍ，２Ｈ），８．４９（ｓ，１Ｈ），１２．５９（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ８．２
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．１９１
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３３７０，３３１２，１７３２，１６９２，１５１２，１４３１，１３４６，１１７３，１１３０．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝１．１−１．６２（ｍ，９Ｈ），２．３６（ｓ，３Ｈ），５．２９（ｄ，Ｊ＝７．５，１Ｈ），７．３４（ｄｄ，Ｊ＝８．１ ａｎｄ Ｊ＝１２，２Ｈ），７．３７（ｄ，Ｊ＝８．７，１Ｈ），７．４４−７．５８（ｍ，２Ｈ），７．５９−７．８０（ｍ，５Ｈ），７．８３−７．９９（ｍ，２Ｈ），１２．４１（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ４．７
Ｃｈｙｍｏｔｒｙｐｓｉｎ ＩＣ５０ ＞１００
Ｎｏ．１９２
Figure 0004556371
微黄色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３２７９，２８４１，２５９８，１７２６，１５９５，１５８４，１５０７，１４４７，１３４５，１１９６，１１７１，１１２１．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝２．３７（ｓ，３Ｈ），５．１５（ｓ，１Ｈ），７．３１（ｄ，Ｊ＝８．６，２Ｈ），７．４３（ｄｄ，Ｊ＝１０．３ ａｎｄ Ｊ＝１．７，１Ｈ），７．５７−７．６２（ｍ，２Ｈ），７．６３−７．８３（ｍ，２Ｈ），７．９０−８．０２（ｍ，２Ｈ），８．８４（ｂｒｏａｄ ｓ，２Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ６．７μＭ
Ｎｏ．１９３
Figure 0004556371
白色アモルファス
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３２３５，２９７３，２８７０，１７３４，１６８０，１６５３，１４５１，１３４８，１１５９，１１２７．
ＮＭＲ；（ＣＤＣｌ３，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝１．３６（ｓ，９Ｈ），１．４０−１．４９（ｍ，３Ｈ），１．４９−１．７８（ｍ，４Ｈ），１．８１（ｍ，１Ｈ），２．４８（ｓ，３Ｈ），４．２５（ｍ，１Ｈ），５．１９（ｓ，１Ｈ），７．２１（ｍ，１Ｈ），７．２５−７．３９（ｍ，２Ｈ），７．４１−７．５６（ｍ，３Ｈ），７．６１（ｍ，１Ｈ），７．７３−７．８４（ｍ，２Ｈ），７．９８（ｄ，Ｊ＝８．３，２Ｈ）．
Ｎｏ．１９４
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３４１６，２９６５，２７４５，１７２３，１４５６，１３５４，１１４４，１０８９．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝１．２１−１．４２（ｍ，２Ｈ），１．４３−１．６７（ｍ，４Ｈ），１．６７−１．９０（ｍ，２Ｈ），２．３４（ｓ，３Ｈ），３．０４（ｍ，１Ｈ），５．１６（ｓ，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝６．６，２Ｈ），７．４９（ｄｄ，Ｊ＝８．４ ａｎｄ Ｊ＝１．４，１Ｈ），７．５２−７．６９（ｍ，４Ｈ），７．７３−８．０２（ｍ，４Ｈ），９．６７（ｂｒｏａｄ ｓ，２Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ２．４μＭ
Ｎｏ．１９５
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３１４８，２９４２，２６９１，１７２１，１５６１，１４６９，１３５０，１１７３，１０８８．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝０．８６−１．１５（ｍ，３Ｈ），１．２０−１．３８（ｍ，２Ｈ），１．４９（ｍ，１Ｈ），１．５８−１．７５（ｍ，２Ｈ），１．８３−２．０１（ｍ，２Ｈ），２．３３（ｓ，３Ｈ），２．６４（ｍ，１Ｈ），５．３６（ｂｒｏａｄ ｄ，Ｊ＝８．５，１Ｈ），７．２５（ｄ，Ｊ＝８．２，２Ｈ），７．４３−７．７１（ｍ，５Ｈ），７．８４（ｍ，１Ｈ），７．９２−８．０３（ｍ，３Ｈ），９．５６（ｂｒｏａｄ ｓ，２Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ０．７２μＭ
Ｎｏ．１９６
Figure 0004556371
白色固体
ＩＲ；（ＫＢｒ−ｄｉｓｋ，ｃｍ−１）３４２６，２９２８，２８５３，１７２３，１４５１，１３５６，１１７１，１１３８，１０８９．
ＮＭＲ；（ＤＭＳＯ−ｄ６，ＴＭＳ＝０，０）
δ＝０．７１−０．９９（ｍ，２Ｈ），０．９９−１．２３（ｍ，３Ｈ），１．４３−１．７９（ｍ，６Ｈ），２．４１−２．６５（ｍ，２Ｈ），５．２０（ｂｒｏａｄ ｓ，１Ｈ），７．２９（ｄ，Ｊ＝８．４，２Ｈ），７．５０（ｄ，Ｊ＝８．４，１Ｈ），７．５９−７．７０（ｍ，４Ｈ），７．７８−７．８６（ｍ，２Ｈ），７．９２−８．０６（ｍ，２Ｈ），９．５８（ｂｒｏａｄ ｓ，２Ｈ）．
Ｃｈｙｍａｓｅ ＩＣ５０ ７．４μＭ
産業上の利用可能性
実施例から明らかな様に、本発明で得られる前記一般式（Ｉ）で示される新規なアシルスルホンアミド誘導体は、優れたキマーゼ阻害活性を有し、キマーゼの関与する各種疾患の治療及び予防のための医薬として期待される。
なお、本出願は、日本特許出願特願平１１−２７８３７４号、特願平１１−２７８３７５号、特願平１１−２７８３７７号、特願平１１−２７８３７８号及び特願平１１−２７８３７９号を優先権主張して出願されたものである。
【配列表】
Figure 0004556371
Figure 0004556371
Figure 0004556371

【図面の簡単な説明】
図１は、ヒト心臓キマーゼのｃＤＮＡ取得から、ｐＥＴ−ｈｃｈｙの構築までの流れを示す図である。

Claims (7)

  1. 下記一般式（Ｉ）で表されるアシルスルホンアミド誘導体、その製薬上許容し得る塩並びにその水和物もしくは溶媒和物。
    一般式（Ｉ）
    Figure 0004556371
    （式中Ｒ1はハロゲン原子、フェニル基およびイミダゾール基から選ばれる１ないし２の置換基で置換されていてもよいフェニル基； メチルオキシ基で置換されていてもよいナフチル基；１，２，３，４−テトラヒドロイソキノリン環； インドール環； イミダゾ［１，２−Ａ］ピリミジン環； ３，４−メチレンジオキシフェニル基； １，３−ベンゾジアゾール環； ４，５，６，７−テトラヒドロ−２Ｈ−インダゾール環； フタルイミド基； ３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−オキサジン−４−オン環； または、３，４−ジヒドロ−２Ｈ−１，３−ベンズオキサジン−４−オン環を示す。
    ｎは１〜４の整数を、ｍは０を示す。
    Ｒ2はメチルオキシ基、水酸基、メチルオキシカルボニル基、カルボキシル基、アセチル基、フッ素原子、トリアゾリル基、メチルトリアゾリル基、シアノ基およびアミジノ基から選ばれる１ないし２の置換基によって置換されていてもよいフェニル基； ピリジル基； ベンジル基； ピペラジニル基； メチル基で置換されていてもよいイミダゾリル基； ベンズイミダゾリル基； チエニル基； イミダゾリル基； メチル基で置換されていてもよいピロール基； メチル基で置換されていてもよいピラゾリル基； またはメチル基で置換されていてもよいチアゾリル基を示す。
    Ｒ3はナフチル基を示す。）
  2. 一般式（Ｉ）において、Ｒ1がハロゲン原子、フェニル基およびイミダゾール基から選ばれる１ないし２の置換基で置換されていてもよいナフチル基、又はインドール環であることを特徴とする、請求項１に記載のアシルスルホンアミド誘導体、その製薬上許容し得る塩並びにその水和物もしくは溶媒和物。
  3. 一般式（Ｉ）において、Ｒ2がメチルオキシ基、水酸基、メチルオキシカルボニル基、カルボキシル基、アセチル基、フッ素原子、トリアゾリル基、メチルトリアゾリル基、シアノ基およびアミジノ基から選ばれる置換基によって置換されていてもよいフェニル基、ピリジル基、又は、チエニル基であることを特徴とする請求項１又は２に記載のアシルスルホンアミド誘導体、その製薬上許容し得る塩並びにその水和物もしくは溶媒和物。
  4. 一般式（Ｉ）において、ｎが１であることを特徴とする請求項１から３のいずれかに記載のアシルスルホンアミド誘導体、その製薬上許容し得る塩並びにその水和物もしくは溶媒和物。
  5. 下記から選ばれる化合物であることを特徴とする請求項１記載のアシルスルホンアミド誘導体、その製薬上許容し得る塩並びにその水和物もしくは溶媒和物：
    Ｎ−［２−（２−ナフチル）−３−（４−ピリジル）プロパノイル］−２−ナフタレンスルホンアミド；
    Ｎ−［２−（１Ｈ−ベンゾ［ｂ］ピロール−２−イル）−３−フェニルプロパノイル］−２−ナフタレンスルホンアミド。
  6. 請求項１から５のいずれかに記載のアシルスルホンアミド誘導体、その製薬上許容し得る塩並びにその水和物もしくは溶媒和物を有効成分とする医薬組成物。
  7. 請求項１から５のいずれかに記載のアシルスルホンアミド誘導体、その製薬上許容し得る塩並びにその水和物もしくは溶媒和物を有効成分とする、下記疾患の治療及び／または予防薬：
    高血圧、鬱血性心不全、心筋症、動脈硬化症、冠状動脈疾患、心筋梗塞、血管形成手術または血栓溶解治療後の血管再狭窄、末梢循環障害、血管炎、糖尿病性または非糖尿病性腎臓病、肺高血圧症、気管支喘息、慢性閉塞性肺疾患、慢性気管支炎、肺気腫、アレルギー性鼻炎、アトピー性皮膚炎、リウマチ、関節炎、癌。
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