JP4518318B2 - ベンゾ[c]フェナンスリジン誘導体の新規製造法 - Google Patents
ベンゾ[c]フェナンスリジン誘導体の新規製造法 Download PDFInfo
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- 0 COc(ccc1c(ccc2cc(*)c(*)cc22)c2nc(N*)c11)c1OCc1ccccc1 Chemical compound COc(ccc1c(ccc2cc(*)c(*)cc22)c2nc(N*)c11)c1OCc1ccccc1 0.000 description 1
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Description
(1)下記一般式(1)
に関する。
3−ブロモ−6−メトキシ−2−(ナフタレン−1−イルイミノメチル)−フェノール
3−ブロモ−2−[(6,7−ジメトキシナフタレン−1−イルイミノ)メチル]−6−メトキシフェノール
3−(t−ブチルジメチルシロキシ)−2−メチルプロピルマグネシウムブロミド
4−(t−ブチルジメチルシロキシ)ブチルマグネシウムクロリド
3−ブロモ−2−[4−(t−ブチルジメチルシラニルオキシ)−1−(ナフタレン−1−イルイミノメチル)−ブチル]−6−メトキシフェノール
3−ブロモ−2−[4−(t−ブチルジメチルシラニルオキシ)−1−(6,7−ジメトキシナフタレン−1−イルイミノ)−ブチル]−6−メトキシフェノール
7−ベンジルオキシ−6−[3−(t−ブチルジメチルシラニルオキシ)プロピル]−8−メトキシ−ベンゾ[C]フェナンスリジン
7−ベンジルオキシ−6−[3−(t−ブチルジメチルシラニルオキシ)プロピル]−2,3,8−トリメトキシ−ベンゾ[C]フェナンスリジン
3−ブロモ−6−メトキシ−2−(ナフト[2,3−d][1,3]ジオキソ−5−イルイミノメチル)−フェノールの合成
1−ナフチルアミン(1.67g、8.92mmol)と2−ヒドロキシ−3−メトキシ−6−ブロモベンズアルデヒド(2.06g、8.92mmol)をトルエン(40mL)に溶解し、110℃に3時間加熱後、ロータリーエバポレーターで減圧濃縮した。残留物にトルエン10mL新たに加えて同様に減圧濃縮する。結晶をろ別、乾燥して目的化合物をオレンジ色粉末として得た(2.58g、72%)。
9.02(s,1H)、7.68(s,1H)、7.31(d,J=8.1Hz,1H)、7.16(s,1H)、7.02(dd,J=8.1,7.4Hz,1H)、6.92(s,1H)、6.86(d,J=8.5Hz,1H)、6.69(dd,J=7.4,1.1Hz,1H)、6.30(d,J=8.6Hz,1H)、5.20(s,2H)、3.37(s,3H)
3−ブロモ−2−[4−(t−ブチルジメチルシラニルオキシ)−1−(ナフト[2,3−d][1,3]ジオキソ−5−イルアミノ)−ブチル]−6−メトキシフェノールの合成
実施例1で得られた3−ブロモ−6−メトキシ−2−(ナフト[2,3−d][1,3]ジオキソ−5−イルイミノメチル)−フェノール(10.2g、25.5mmol)をテトラヒドロフラン(THF:88mL)に懸濁し、3−(t−ブチルジメチルシロキシ)プロピルマグネシウムブロミド(186mmol相当)を1時間かけて滴下した。室温にて、一晩撹拌後、10%塩化アンモニウム水溶液に反応液を加え、酢酸エチルにて抽出した。有機層から減圧下溶媒を留去し、残渣をヘキサンで洗浄することにより目的物をオレンジ色粉末として得た(11.3g、77%)。
7.31(s,1H)、7.15(d,J=8.5Hz,1H)、7.13(d,J=7.0Hz,1H)、7.07(s,1H)、7.07(dd,J=9.5,8.9Hz,1H)、6.68(d,J=7.2,1H)、6.59(d,J=8.7Hz,1H)、6.03(dd,J=2.4,1.1Hz,2H)、5.10(br t,1H)、3.78(s,3H)、3.69(t,2H)、1.4〜2.3(m,4H)、0.88(s,9H)、0.04(s,6H)
FAB−MS(positive mode)m/z:573,575[M]+
[1−(ベンジルオキシ−6−ブロモ−3−メトキシフェニル)−4−(t−ブチルジメチルシラニルオキシ)ブチル]−ナフト[2,3−d][1,3]ジオキソ−5−イルアミンの合成
実施例2で得られた3−ブロモ−2−[4−(t−ブチルジメチルシラニルオキシ)−1−(ナフト[2,3−d][1,3]ジオキソ−5−イルアミノ)−ブチル]−6−メトキシフェノール(0.39g、0.69mmol)をDMF(5mL)に溶かし、炭酸カリウム(0.10g、0.76mmol)を加え、次いでベンジルブロマイド(0.12g、0.76mmol)を加え、室温で一晩撹拌した。反応終了後、水を加え、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、減圧下溶媒を留去した。残渣をシリカゲルカラム(ヘキサン:酢酸エチル=5:1〜1:1にて溶出)に通し、主要画分を集めて減圧下濃縮し、目的化合物をオレンジ色オイルとして得た(0.44g、97%)。
7.43(br s,6H)、6.98〜7.31(m,3H)、6.75(brs,1H)、6.70(br d,J=8.7Hz,1H)、6.56(br d,J=7.0Hz,1H)、5.99(dd,J=3.3,1.2Hz,2H)、5.04(br s,2H)、3.79(br s,3H)、3.62(t,3H)、1.4〜1.9(m,5H)、0.86(s,9H)、0.01(s,6H)
FAB−MS(positive mode)m/z:663,665[M]+
7−ベンジルオキシ−6−[3−(t−ブチルジメチルシラニルオキシ)プロピル]−8−メトキシ−2,3−(メチレンジオキシ)ベンゾ[c]フェナンスリジンの合成
実施例3で得られた[1−(ベンジルオキシ−6−ブロモ−3−メトキシフェニル)−4−(t−ブチルジメチルシラニルオキシ)ブチル]−ナフト[2,3−d][1,3]ジオキソ−5−イルアミン(0.19g、0.28mmol)をトルエン5mLに溶解し110℃に加熱した。この溶液にトリス(トリメチルシリル)シラン(0.14g、0.57mmol)、2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)(0.93g、0.48mmol)を加える。2時間後、反応液を100度まで冷却し、活性二酸化マンガン400mgを加えて2.5時間撹拌した。マンガンをろ別して減圧濃縮後、残留物を酢酸エチル300mL、炭酸水素ナトリウム水溶液300mLを加えて分液ロートに移し、酢酸エチルで抽出した。有機層を無水硫酸ナトリウムで脱水後、ろ過、濃縮する。残渣をシリカゲルカラム(ヘキサン:酢酸エチル=5:1〜1:1にて溶出)に通し、目的画分を集めて減圧下濃縮し、目的化合物の粗生成物黄土色固体として得た(16mg)。
カラム:Xterra RP18(5μm)4.6mm(I.D)x150mm(L)
温度:40℃
Eluent:ポンプA:0.1%NEt3水溶液
ポンプB:アセトニトリル
Bconc:0min→20min 75%→95%
UV=270nm
retention time:10.2min
8.78(br s,1H)、8.45(d,J=9.3Hz,1H)、8.32(d,J=9.1Hz,1H)、7.78(d,J=9.0Hz,1H)、7.60〜7.62(m,3H)、7.35〜7.47(m,3H)、7.22(s,1H)、6.12(s,2H)、5.20(s,2H)、4.05(s,3H)、3.63〜3.75(m,4H)、2.18〜2.32(m,2H)、0.77(s,9H)、0.02(s,6H)
FAB−MS(positive mode)m/z:582[M+H]+
Claims (2)
- 下記一般式(1)
- 一般式(1)においてR1とR2が結合してメチレンジオキシ基、一般式(2)においてWが無機金属塩、Mが炭素数1〜5の直鎖脂肪族炭化水素鎖である請求項1記載のベンゾ[c]フェナンスリジン誘導体の製造法。
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