JP4499723B2 - キシリレンジアミン(xda)の製造法 - Google Patents
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Description
キシレンをフタロニトリルへとアンモ酸化する工程、及び
フタロニトリルを水素化する工程
を含むキシリレンジアミンの製造法に関する。
キシレンをフタロニトリルへとアンモ酸化する工程、及び
フタロニトリルを水素化する工程
を含むキシリレンジアミンの製造法において、
前記アンモ酸化工程の蒸気状の生成物を液体の有機溶剤又は溶融フタロニトリルと直接接触させ(クエンチ)、
得られたクエンチ溶液又はクエンチ懸濁液又はフタロニトリル溶融物から、フタロニトリルよりも低い沸点を有する成分(低沸点成分)を部分的又は完全に除去し、かつ
フタロニトリルの水素化の前にフタロニトリルよりも高い沸点を有する生成物(高沸点成分)を除去しないことを特徴とするキシリレンジアミンの製造法によって、前記課題が達成されることを見い出した。
アンモ酸化工程:
キシレン(o−キシレン、m−キシレン又はp−キシレン)から相応するフタロニトリル(オルト−キシレン→o−フタロニトリル;メタ−キシレン→イソフタロニトリル;パラ−キシレン→テレフタロニトリル)へのアンモ酸化を、一般に当業者に公知の方法により実施する。
アンモ酸化の際に生じた、有用な生成物であるフタロニトリルを含有する蒸気は、液体の有機溶剤又は液体の、即ち溶融されたフタロニトリル(有利に、合成されたPNに相当する異性体)と直接接触される(クエンチ液体、クエンチ剤としての、液体の有機溶剤又は溶融フタロニトリルを用いたクエンチ)。
クエンチ工程における温度が低い程、液体のクエンチ排出物中での水及び(同一の圧力で)PNよりも低い沸点を有する副成分(例えばベンゾニトリル、トルニトリル)の割合は高くなる。
アンモ酸化からの高温の反応ガスをクエンチ塔の塔底に導入する。図3参照。塔底排出物の一部分を再利用し、かつ約165〜180℃に冷却した後、塔のほぼ中央部で再導入する。温度が溶融温度を下回らないことを保証しなければならない。循環溶融物の流量は、必要とされる熱出力を排出することができるように調節されねばならない。塔には、分離効率を高めるために内部構造物、例えばトレー又は構造化充填物が備えられている。塔頂で、PNよりも低い沸点を有する有機溶剤を導入する。これにより、塔の上方領域における蒸気状のPNの凝縮及び同時に溶剤の蒸発が生じる。これによって、実質的にPNがクエンチ塔の塔頂を介して排出されないことが保証される。塔底排出物は溶剤のわずかなフラクションを有するPNとアンモ酸化からの副成分とから成る。低沸点副成分は後続の蒸留工程において除去することができる。しかしながら有利に、水素化への溶融物の搬送は更なる低沸点成分の除去なしで行われる。
低沸点成分の除去後に上記の通りに得られたフタロニトリル溶融物又は溶液又はエマルションを引き続き水素化に供給する。
水素化の後、使用した全ての溶剤及び使用した全てのアンモニアを留去する。
実施例1:
m−キシレンのアンモ酸化、引き続く溶剤としてのトルニトリルを用いた反応ガスのクエンチ、低沸点成分の除去及びアンモ酸化工程で生じるIPNの水素化(図1の処理スキームを参照のこと)。
純粋な成分から混合したIPN27質量%とNMP73質量%とから成る混合物を、連続運転式の70mlの管型反応器中で非担持コバルト触媒上で80℃でかつ190バールで水素化した。触媒に、毎時、IPN溶液70g及びアンモニア54gを導通した。同一の体積流量を溶剤として再循環させる。MXDAの収率は使用したIPNに対して95.5%であった。
純粋な成分から混合したIPN15質量%とMXDA85質量%とから成る混合物を、連続運転式の70mlの管型反応器中で非担持コバルト触媒上で60℃でかつ190バールで水素化した。触媒に、毎時、IPN溶液117g及びアンモニア150gを導通した。体積流量の四分の一を溶剤として再循環させる。MXDAの収率は使用したIPNに対して92%であった。
IPN30g並びにラネーニッケル5gを初めに撹拌型オートクレーブ中に装入した。アンモニア66gを添加した後、水素50バールを注入し、オートクレーブを100℃に加熱した。水素を更に注入することにより、全圧100バールを5時間保持した。IPNの変換は定量的であり、その際、使用したIPNに対して94%の収率が得られた。
種々の溶剤中でのIPNの溶解度の試験
NMP中でのIPNの溶解度は60℃で約26質量%であり、かつ90℃で約41質量%である。
ステアタイト上の組成V4Sb3K0.4Ba0.2の触媒を固定床として管型反応器中に組み込んだ。装置を外部から415℃に加熱した。反応器に、蒸発されたm−キシレン、ガス状のアンモニア及び空気を供給した(NH3/m−キシレン=14モル/1モル;O2/m−キシレン=4モル/1モル)。反応器の半分の一方の触媒をステアタイト球70質量%で希釈し、反応器の半分の他方の触媒をステアタイト球40質量%で希釈した。反応器中では、0.02バールのわずかな過圧であった。ホットスポット温度は430℃に達した。88%のm−キシレンの変換率で、71%のIPNへの選択率が得られた。
Claims (14)
- 以下の工程:
オルト−キシレン、メタ−キシレン又はパラ−キシレンをo−フタロニトリル、イソ−フタロニトリル又はテレフタロニトリルへとアンモ酸化する工程、及び
フタロニトリルを水素化する工程
を含むオルト−キシリレンジアミン、メタ−キシリレンジアミン又はパラ−キシリレンジアミンの製造法において、
前記アンモ酸化工程の蒸気状の生成物を、フタロニトリルよりも低い沸点を有する液体の有機溶剤又は溶融フタロニトリルと直接接触させ(クエンチ)、
得られたクエンチ溶液又はクエンチ懸濁液又はフタロニトリル溶融物から、フタロニトリルよりも低い沸点を有する成分(低沸点成分)を除去し、
フタロニトリルの水素化の前に、フタロニトリルよりも高い沸点を有する生成物(高沸点成分)を除去せず、かつ
水素化を有機溶剤の不在下に実施することを特徴とする、オルト−キシリレンジアミン、メタ−キシリレンジアミン又はパラ−キシリレンジアミンの製造法。 - メタ−キシレンからイソフタロニトリルへのアンモ酸化工程及びイソフタロニトリルの水素化工程を含む、メタ−キシリレンジアミンを製造するための請求項1記載の方法。
- クエンチのために使用する液体の有機溶剤が、芳香族炭化水素、複素環式化合物、芳香族ニトリル及び/又は複素環式ニトリルである、請求項1又は2記載の方法。
- クエンチのために使用する液体の有機溶剤が、トルニトリル、ベンゾニトリル及び/又はN−メチル−2−ピロリドン(NMP)である、請求項1又は2記載の方法。
- 液体の有機溶剤を用いたクエンチにおいて、クエンチ排出物の温度が40〜180℃であり、かつ溶融フタロニトリルを用いたクエンチにおいて、クエンチ排出物の温度が165〜220℃である、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- 得られたクエンチ溶液又はクエンチ懸濁液又はフタロニトリル溶融物から低沸点成分を蒸留により塔頂を介して部分的又は完全に除去し、一方でフタロニトリルをフタロニトリルよりも高い沸点を有する生成物(高沸点成分)と一緒に塔底を介して除去する、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
- アンモ酸化工程の蒸気状の生成物のクエンチを、塔内で、反応ガス及び低沸点成分が塔頂を介して部分的又は完全に除去され、かつフタロニトリルがフタロニトリルよりも高い沸点を有する生成物(高沸点成分)と一緒に塔底を介して除去されるように実施する、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
- アンモ酸化を、300〜500℃の温度で、非担持触媒としてか又は不活性支持体上でV、Sb及び/又はCrを含む触媒上で実施する、請求項1から7までのいずれか1項記載の方法。
- 水素化をアンモニアの存在下に実施する、請求項1から8までのいずれか1項記載の方法。
- 水素化を、40〜150℃の温度で、非担持触媒としてか又は不活性支持体上でコバルト及び/又はニッケル及び/又は鉄を含む触媒上で実施する、請求項1から9までのいずれか1項記載の方法。
- 水素化の後に、キシリレンジアミンの精製を、使用した全ての溶剤及びアンモニア並びに比較的低沸点である全ての副生成物の塔頂を介した留去、及び、比較的高沸点である不純物の塔底を介した蒸留による除去により行う、請求項1から10までのいずれか1項記載の方法。
- 水素化の後に、使用した全ての溶剤及びアンモニア並びに比較的低沸点である全ての副生成物を塔頂を介して留去し、その後、比較的高沸点である全ての不純物をキシリレンジアミンから蒸留により塔底を介して除去する、請求項1から11までのいずれか1項記載の方法。
- キシリレンジアミンを蒸留の後に後精製のために有機溶剤で抽出する、請求項11又は12記載の方法。
- 抽出のためにシクロヘキサン又はメチルシクロヘキサンを使用する、請求項13記載の方法。
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