JP4406645B2 - 液体フタロニトリルの連続的水素化による、キシリレンジアミンの製造方法 - Google Patents
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Description
図1は、循環系および伝熱体を備えた水素化反応器の1個の可能な配置を示す。フタロニトリル溶融物は、流[1]として水素化工程に供給され、かつ循環流[4]と一緒に混合される。アンモニア[2]を液体の形で添加する。これは、フタロニトリル溶融物(たとえば、図1に示すもの)との混合箇所の上流またはこれらの下流で実施することができる。水素および場合によっては循環ガスを供給し、かつ場合によっては伝熱体を用いて望ましい反応器供給温度に加熱する。さらにガスおよび液体は別個に反応器中に供給することができる。好ましくは、伝熱体を用いて、混合後に他の伝熱体が必要とされない程度に、混合すべき流の温度を設定する。反応器中で、水素化は、実際には定量的に進行し、したがって、実際には反応器搬出物中にもはやフタロニトリルは存在しない。その後に反応器搬出物を冷却することができ、かつガスおよび液体を、高圧分離装置中で、加圧下で分離する。液体を後処理することなく部分的に循環させ(流[4])、かつ部分的に後処理を実施する(流[9])。ガスの一部を排出することで、不活性ガスの集積を回避した(CO、N2、CH4、希ガス等)。ガスの大部分を、コンプレッサーを介して反応器入口に再循環させた。反応器中の圧力損失を高くしないために、さらに好ましくは、この目的のためにエジェクタノズル(ウオータージェットポンプ)を使用することができる。全体的に、循環ガスの量は広範囲で可変であってもよく、この場合、新鮮なガスの数倍から0までで(循環ガスなしの様式)あってもよい。循環ガス様式は、反応器を良好な物質移動に関して十分なガス側を導入するため、および不活性ガスの十分な連行流を提供するために有利である。さらに、反応熱の一部を、ガス流を用いて除去する。増加した温度で、増加したアンモニア量を蒸発させ、この場合、これは循環ガスの冷却効果を増大させる。その後に反応器搬出物(流[9])を、最初に加圧蒸留器中に提供し、その際、液体アンモニアを、塔頂を介して(流[10])、かつさらに本質的にアンモニア不含の粗キシリレンジアミンを、塔底を介して(流[11])得て、かつ、アンモニアを凝縮した形でさらに水素化工程に返送することができる。粗キシリレンジアミンは、たとえば蒸留によってさらに精製される。
水素化後に、使用されたアンモニアを、たとえば蒸留により除去する。
一つの好ましい実施態様において、低沸点および高沸点の副生成物の除去を、さらに側留または分離壁カラム中で実施し、その際、純粋なキシリレンジアミンを液体またはガス上の側留を介して得る。
90g/hの溶融IPDN(市販のペレット型IPDN、この場合、これらは約170℃に加熱することにより溶融されたもの)を、パイプラインT−ピース(Rohrleitung-T-Stueck)を用いて、反応器搬出物の液体再循環流および90g/hの新鮮なアンモニアから成る循環流(約1000g/h)中に導入した。得られた反応混合物を、連続的に、コバルト−非担持型触媒を備えた管型反応器中で、90℃および200バールで水素化した。反応器搬出物の除去された部分を、主要量のアンモニアから、アンモニアカラム中で分離し、かつGCで分析した。使用されたIPDNの完全変換(たとえば、99.95%を上廻る変換率/GCによればエダクトは検出されない)で、93%の選択率であった。
Claims (21)
- 反応器中で、液体アンモニアの存在下で、不均一系触媒上で、液体フタロニトリルを連続的に水素化し、その際、反応器搬出物の一部を液体循環流として、連続的に反応器入口に再循環(循環様式)させる、キシリレンジアミンの製造方法において、混合ユニットを用いて、フタロニトリル溶融物の流を液体の形で、水素化反応器周囲の循環流に導入し、その際、反応器中のフタロニトリル変換率はシングルパスで99%を上廻り、かつ循環流は、93質量%を上廻る液体アンモニアおよびキシリレンジアミンから成り、かつフタロニトリルのための他の溶剤を含有することはないことを特徴とする、キシリレンジアミンの製造方法。
- イソフタロニトリルの水素化により、メタ−キシリレンジアミンを製造するための、請求項1に記載の方法。
- 混合ユニットを、循環流へのフタロニトリル供給箇所で、使用されたフタロニトリルの融点を1〜40℃上廻る温度に加熱する、請求項1または2に記載の方法。
- 混合ユニットとしてミキサノズルを用いて、液体フタロニトリルを循環流中に噴霧する、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。
- 水素化反応器中のフタロニトリル変換率が、シングルパスで99.5%を上廻る、請求項1から4までのいずれか1項に記載の方法。
- 水素化反応器中のフタロニトリル変換率がシングルパスで99.9%を上廻る、請求項1から4までのいずれか1項に記載の方法。
- 循環流が、94質量%を上廻る液体アンモニアおよびキシリレンジアミンから成る、請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法。
- 循環流が、25〜90質量%の液体アンモニアを含有する、請求項1から7までのいずれか1項に記載の方法。
- 循環流として、反応器入口に連続的に再循環させる液体反応器搬出物の部分が、全液体反応器搬出物の20〜95質量%に相当する、請求項1から8までのいずれか1項に記載の方法。
- フタロニトリル供給流と循環流との質量比が、0.03〜1.0である、請求項1から9までのいずれか1項に記載の方法。
- 水素化を40〜150℃の温度で実施する、請求項1から10までのいずれか1項に記載の方法。
- 水素化を100〜300バールの絶対圧で実施する、請求項1から11までのいずれか1項に記載の方法。
- 水素化を、非担持型触媒としてかまたは不活性担体上でのNi、Coおよび/またはFeを含有する触媒上で実施する、請求項1から12までのいずれか1項に記載の方法。
- 水素化を、マンガンをドープしたコバルト非担持型触媒上で実施する、請求項1から13までのいずれか1項に記載の方法。
- 触媒を、管型反応器中または管束反応器中で固定床として配置する、請求項1から14までのいずれか1項に記載の方法。
- 反応器をトリクル様式で運転する、請求項1から15までのいずれか1項に記載の方法。
- 反応器を断熱的に運転する、請求項1から16までのいずれか1項に記載の方法。
- 冷却器中で熱を循環流から除去する、請求項1から17までのいずれか1項に記載の方法。
- 水素化後に、アンモニアおよび場合によっては低沸点の副生成物を、塔頂を介して留去し、かつ高沸点の不純物を、塔底を介して蒸留により分離することにより、キシリレンジアミンの精製をおこなう、請求項1から18までのいずれか1項に記載の方法。
- 蒸留後にキシリレンジアミンをさらに精製するために、有機溶剤を用いて抽出する、請求項1から19までのいずれか1項に記載の方法。
- 抽出のために、シクロヘキサンまたはメチルシクロヘキサンを使用する、請求項1から20までのいずれか1項に記載の方法。
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