JP4492918B2

JP4492918B2 - Antibacterial agent and antibacterial product using the same

Info

Publication number: JP4492918B2
Application number: JP2003139466A
Authority: JP
Inventors: 厚子染谷; 豊加藤; 昭夫延廣
Original assignee: Soda Aromatic Co Ltd
Current assignee: Soda Aromatic Co Ltd
Priority date: 2003-05-16
Filing date: 2003-05-16
Publication date: 2010-06-30
Anticipated expiration: 2023-05-16
Also published as: JP2004339168A

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】
本発明は、人体の頭皮に存在する常在真菌の増殖を抑制するための用途に用いられる抗真菌剤に関するものであり、抗真菌剤およびそれを含有する毛髪用化粧品に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】
頭皮には、ニキビの原因となるアクネ桿菌のように、正常な皮膚に存在する皮膚常在菌が生息している。同じように皮膚常在真菌である、脂質要求性真菌のマラセチア属フルフル（Ｍａｌａｓｓｅｚｉａｆｕｒｆｕｒ）も生息している。ふけの発生は、脂質要求性の皮膚常在真菌が大きく関与しており、皮脂腺が多く皮脂量も多い頭皮は増殖するのに絶好の条件となっている。ふけは、新陳代謝によって古くなった角質がはがれ落ちたもので、誰にでも生理的に発生する。しかし、ふけの量が異常に多い場合をふけ症といい、放っておくとかゆみを伴い、爪でかいたりし、頭皮に炎症を起こす場合もある。また、ふけ症には、乾性と湿性があり、一般に、ふけ症の多くは皮脂の分泌が過剰な湿性が多いとされている。その多くは、脂漏性皮膚炎の先行型または軽症型と考えられており、女性よりも男性に多く発生するといわれている。このように、皮脂の多い頭皮に、ふけ原因菌のマラセチア属フルフル（Ｍａｌａｓｓｅｚｉａｆｕｒｆｕｒ）が増殖および活性増大することにより、ふけやかゆみを悪化させる要因であることが知られている。更に、ふけの発生は、脱毛の原因としても知られている。
【０００３】
その対策として従来、これらの原因菌に対して抗菌、静菌作用のあるジンクピリチオンやオクトピロックス、ピロクトンオラミンなどが配合されたシャンプー剤などで洗髪すると効果的とされている。しかしながら、ジンクピリチオンは国立環境研究所の調べで、環境ホルモンの疑いがあると発表されており、今後の動向が注目されている。
【０００４】
そこで、上記問題を解決するために、天然抽出物を用いた抗菌剤がいくつか提案されている。例えば、特許文献１では、銀杏内種皮抽出物を有効成分として含有させた抗菌性組成物が、また、特許文献２では、有効成分としてラン科植物のエビネ属またはガンゼキラン属の１種以上を含有する頭皮への抗ふけ菌効果、血行促進効果、止痒効果および頭髪への発毛効果が、特許文献３では、海藻原料、例えばワカメ、コンブ、ホンダワラなどの褐藻類を灰化することにより得られる海藻灰、あるいは、その抽出液を有効成分とする抗ふけ菌剤、さらに特許文献４では、シトラス系果実の果皮から得られるクマリン類縁体混合物、とくにシトラスコールドプレスオイルから得られるクマリン類縁体混合物を有効成分とする抗菌剤がそれぞれ提案されている。
【０００５】
しかしながら、こうした天然由来の抗菌剤は本来の香りを有するため、添加される対象の香りに好ましくない影響を及ぼすなどの問題を抱えている。しかも、洗髪用化粧品、育毛剤、毛髪仕上げ用化粧品剤、パーマネントウエーブ用剤、染毛剤およびヘアブリーチに快い香りを与える香料化合物の皮膚常在真菌に対する抗菌性については一切明記されていない。
【０００６】
一方、これまで公知香料化合物の中で、ある種のラクトンが特定の細菌に対して抗菌性を示すことは報告されているが、大環状ラクトンの皮膚常在真菌であるマラセチア属フルフル（Ｍａｌａｓｓｅｚｉａｆｕｒｆｕｒ）に対する抗真菌性については提案を見ない。
【０００７】
【特許文献１】
特開平１０−２７３１６号公報
【特許文献２】
特開平１１−２７９０３３号公報
【特許文献３】
特開２０００−３４４６７８号公報
【特許文献４】
特開２００２−２７５００７号公報
【発明が解決しようとする課題】
上記現状から、ふけ発生予防効果のある安全な抗真菌剤の開発が望まれていた。
【０００８】
本発明の目的は、皮膚常在真菌であるふけ原因菌の増殖を抑制するための各種用途に使用できる抗真菌剤、特にふけ発生予防に効果のある安全な毛髪用化粧品に好適な抗菌剤を提供することにある。
【０００９】
また、本発明の他の目的は、上記抗真菌剤を含有した快い芳香を有する毛髪用化粧品を提供することにある。
【００１０】
【課題を解決するための手段】
本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、香料化合物の中から、ムスク系の合成香料である特定の大環状ラクトン類、大環状ケトン類およびエポキシ化合物類が、皮膚常在真菌に対して強い抗真菌性を示すことを見い出し本発明に至った。すなわち、本発明は上記目的を達成するものであって、本発明の抗真菌剤は、ふけ原因菌のマラセチア属フルフル（Ｍａｌａｓｓｅｚｉａｆｕｒｆｕｒ）に対して特異的に増殖抑制能を有する、下記一般式（１）
【００１１】

（式中Ｒ2は、炭素数１から５のアルキル基、炭素数２から５のアルケニル基、炭素数２から５のアルキニル基を表し、波線はシス体、トランス体、或いはシス体とトランス体の混合物を表す）で示されるエポキシ化合物類から選ばれる、少なくとも一つを有効成分として含む抗真菌剤の提供によって達成される。
【００１２】
【発明の実施の形態】
本発明の下記一般式（１）

（式中Ｒ2は、炭素数１から５のアルキル基、炭素数２から５のアルケニル基、炭素数２から５のアルキニル基を表し、波線はシス体、トランス体、或いはシス体とトランス体の混合物を表す）で示されるエポキシ化合物類は、皮膚常在真菌である、マラセチア属フルフル（Ｍａｌａｓｓｅｚｉａｆｕｒｆｕｒ）に対して強い抗真菌性を示し、この真菌の増殖を抑制することによりふけの発生を抑えるものである。しかも、本発明で用いられる選択された上記一般式で示されるエポキシ化合物類は、ふけの発生を抑えることから、抜け毛予防も期待できる。
【００１３】
本発明のエポキシ化合物類として、具体的には、１−ビニル−１３−オキサビシクロ［１０，１，０］トリデカンが好ましいものとして挙げられる。
【００１４】
本発明のエポキシ化合物は、国際公開番号ＷＯ０２／２０５０４公報に記載の方法により製造することができる。
【００１５】
さらに本発明で用いられるエポキシ化合物類は、毒性も認められていないことから、人体に対して安全である。
【００１６】
このように本発明の抗真菌剤は、特に皮膚常在真菌に作用して、ふけ原因真菌の増殖抑制能を示すため、毛髪用化粧品に好ましく使用される。
【００１７】
本発明における毛髪用化粧品としては、としては、シャンプー、リンス、コンディショナー、リンスインシャンプー、トリートメントなどの洗髪用化粧品、ヘアフォーム、ヘアムース、ヘアスプレー、ヘアミスト、ヘアジェル、ウォーターグリース、セットローション、カラーローション、ヘアリキッド、ポマード、チック、ヘアクリーム、ヘアブロー、枝毛コート、ヘアオイル、ヘアトニックなどの毛髪仕上げ用化粧品、カラースティック、カラースプレー、液状タイプ、ジェルタイプ、酸化染毛剤などの染毛剤、育毛剤、パーマネントウエーブ用剤およびヘアブリーチなどが挙げられる。
【００１８】
本発明の抗真菌剤これら毛髪用化粧品への配合量は、製品の種類や使用目的等によって異なることがあるが、全重量に対し好ましくは０．０１〜５重量％であり、より好ましくは０．０２５〜１重量％である。
【００１９】
また、本発明の抗真菌剤は、本発明の効果を損なわない範囲で、他の抗菌剤、殺菌剤、消炎鎮痛剤などの活性成分や界面活性剤、増粘剤、色素、香料およびアルコールなどの補助成分と併用することができる。
【００２０】
次に、試験例および実施例に基づいて本発明を説明する。
【００２１】
【実施例１】
次の（ａ）香料化合物、（ｂ）１種の菌株および（ｃ）１種の培地を使用して、抗真菌性試験を行なった。
（ａ）香料化合物：エポキシ化合物
・１−ビニル−１３−オキサビシクロ［１０，１，０］トリデカン
（ｂ）使用菌株：
マラセチア属フルフルＮＢＲＣ０６５６（Ｍａｌａｓｓｅｚｉａｆｕｒｆｕｒ）
（ｃ）使用培地：
生物遺伝資源センター（ＮＢＲＣ）復元培養基・１０３
【００２２】
５００ｍｌ容三角フラスコに、上記の培地１００ｍｌを入れ、菌体懸濁液を１０^５ＣＦＵ／ｍｌになるように接種し、その中に各香料化合物濃度が２５０ｐｐｍになるように添加し、シリコン製通気栓をした後、２８℃、４８時間、８０ｒｐｍ往復振盪培養を行った後、培養液の濁度（６６０ｎｍにおける吸光度）を測定した。その結果、表１に示すように、試験したエポキシ化合物に増殖抑制効果が認められた。
【００２３】
【表１】

【００２４】
【発明の効果】
本発明の、エポキシ化合物類は、優れた抗真菌作用を有し、ふけ症の原因となるマラセチア属フルフルの増殖を抑制することにより、ふけ症を予防もしくは治療の効果が得られる。これら化合物を毛髪用化粧品に添加することにより、ふけ及びふけによるかゆみを抑制することができる。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION
The present invention relates to an antifungal agent used for the purpose of suppressing the growth of resident fungi present in the scalp of a human body, and relates to an antifungal agent and a cosmetic for hair containing the same.
[0002]
[Prior art]
The scalp is inhabited with normal skin bacteria that exist in normal skin, such as Acne gonorrhoeae that causes acne. Similarly, a lipid-requiring fungus, Malassezia furfur, is a skin resident fungus. The occurrence of dandruff is largely related to the lipid-requiring skin resident fungi, which is a perfect condition for the growth of the scalp with a large amount of sebaceous glands and a large amount of sebum. Dandruff is a substance that has been exfoliated due to metabolism, and is physiologically generated by anyone. However, when the amount of dandruff is abnormally high, it is called dandruff. If left unchecked, it may be itchy, it may be scratched with nails, and the scalp may be inflamed. In addition, dandruff has dryness and wetness, and in general, many dandruffs are considered to have high wetness due to excessive secretion of sebum. Many of them are considered to be a leading or mild type of seborrheic dermatitis and are said to occur more frequently in men than in women. As described above, it is known that the dandruff-causing fungus, Malassezia furfur, is proliferated and increased in activity on the scalp with a lot of sebum, thereby deteriorating dandruff and itching. Furthermore, the occurrence of dandruff is also known as a cause of hair loss.
[0003]
Conventionally, it has been considered effective to wash the hair with a shampoo containing zinc pyrithione, octopirox, piroctone olamine, etc. having antibacterial and bacteriostatic action against these causative bacteria. However, zinc pyrithione has been reported by the National Institute for Environmental Studies as being suspected of being an environmental hormone, and future trends are drawing attention.
[0004]
In order to solve the above problems, some antibacterial agents using natural extracts have been proposed. For example, in Patent Document 1, an antibacterial composition containing a ginkgo endoderm extract as an active ingredient is included, and in Patent Document 2, one or more of the Orchidaceae genus Ebine or Ganzekilan is included as an active ingredient. According to Patent Document 3, the anti-dandruff effect, the blood circulation promoting effect, the antipruritic effect, and the hair growth effect on the scalp are obtained by ashing seaweed raw materials, for example, brown algae such as seaweed, kombu and honda walla. Anti-dandruff agent containing seaweed ash or extract thereof as an active ingredient, and further, in Patent Document 4, a coumarin analog mixture obtained from the peel of citrus fruit, particularly a coumarin analog mixture obtained from citrus cold press oil An antibacterial agent containing as an active ingredient has been proposed.
[0005]
However, since these naturally-derived antibacterial agents have an original scent, they have problems such as an unfavorable effect on the scent of the target to be added. Moreover, no mention is made of antibacterial properties against skin resident fungi of fragrance compounds that give a pleasant scent to hair-washing cosmetics, hair-growing agents, hair-finishing cosmetic agents, permanent wave agents, hair dyes and hair bleaches.
[0006]
On the other hand, among the known perfume compounds, it has been reported that certain lactones exhibit antibacterial activity against specific bacteria. However, Malassezia furfur, which is a macrocyclic lactone skin-resident fungus, has been reported. No suggestions on antifungal activity against
[0007]
[Patent Document 1]
Japanese Patent Laid-Open No. 10-27316 [Patent Document 2]
JP-A-11-279033 [Patent Document 3]
JP 2000-344678 A [Patent Document 4]
JP 2002-275007 A [Problems to be solved by the invention]
From the above situation, it has been desired to develop a safe antifungal agent having an effect of preventing dandruff.
[0008]
An object of the present invention is to provide an antifungal agent that can be used in various applications for suppressing the growth of dandruff-causing bacteria that are skin-resident fungi, and in particular, an antibacterial agent suitable for safe hair cosmetics that is effective in preventing dandruff. It is to provide.
[0009]
Another object of the present invention is to provide a cosmetic for hair having a pleasant fragrance containing the antifungal agent.
[0010]
[Means for Solving the Problems]
As a result of intensive studies to solve the above problems, the present inventors have found that specific macrocyclic lactones, macrocyclic ketones, and epoxy compounds, which are musk-based synthetic fragrances, have been found in the skin. It has been found that it exhibits a strong antifungal property against existing fungi, and has led to the present invention. That is, the present invention achieves the above-mentioned object, and the antifungal agent of the present invention has the following general formula ( M) with the ability to specifically inhibit the dandruff-causing fungus, Malassezia furfur. 1)
[0011]

(Wherein R 2 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkynyl group having 2 to 5 carbon atoms, and the wavy line represents a cis isomer, a trans isomer, or a cis isomer and a trans isomer. This is achieved by providing an antifungal agent containing at least one active ingredient selected from epoxy compounds represented by the following formula:
[0012]
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION
The following general formula (1) of the present invention

(Wherein R 2 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkynyl group having 2 to 5 carbon atoms, and the wavy line represents a cis isomer, a trans isomer, or a cis isomer and a trans isomer. Epoxy compounds represented by (representing a mixture) exhibit strong antifungal properties against the skin resident fungus, Malassezia furfur, and suppress the occurrence of dandruff by inhibiting the growth of this fungus. Is. In addition, since the epoxy compounds represented by the above general formula used in the present invention suppress the occurrence of dandruff, hair loss prevention can also be expected.
[0013]
Specific examples of the epoxy compounds of the present invention include 1-vinyl-13-oxabicyclo [10,1,0] tridecane.
[0014]
The epoxy compound of the present invention can be produced by the method described in International Publication No. WO02 / 20504.
[0015]
Furthermore, since the epoxy compounds used in the present invention are not toxic, they are safe for the human body.
[0016]
As described above, the antifungal agent of the present invention is preferably used for cosmetics for hair because it acts on the resident skin fungi and exhibits the ability to suppress the growth of fungi causing fungi.
[0017]
As the cosmetics for hair in the present invention, shampoo, rinse, conditioner, rinse-in shampoo, hair wash cosmetics such as treatment, hair foam, hair mousse, hair spray, hair mist, hair gel, water grease, set lotion, color lotion, hair Hair finishing cosmetics such as liquid, pomade, tic, hair cream, hair blow, split hair coat, hair oil, hair tonic, color stick, color spray, liquid type, gel type, hair dye such as oxidative hair dye, hair restorer , Permanent wave agents and hair bleaches.
[0018]
The amount of the antifungal agent of the present invention to be added to these cosmetics for hair may vary depending on the type of product and the purpose of use, but is preferably 0.01 to 5% by weight, more preferably 0% based on the total weight. 0.025 to 1% by weight.
[0019]
Further, the antifungal agent of the present invention is an active ingredient such as other antibacterial agents, bactericides, anti-inflammatory analgesics, surfactants, thickeners, pigments, fragrances, alcohols, etc., as long as the effects of the present invention are not impaired. It can be used in combination with auxiliary ingredients.
[0020]
Next, the present invention will be described based on test examples and examples.
[0021]
[Example 1]
The antifungal test was conducted using the following (a) fragrance compound, (b) one strain and (c) one medium.
(A) Perfume compound: epoxy compound 1-vinyl-13-oxabicyclo [10,1,0] tridecane (b) strain used:
Malassezia fluflu NBRC 0656 (Malassezia furfur)
(C) Medium used:
Biological Genetic Resource Center (NBRC) Restoration Culture Medium 103
[0022]
Put 100 ml of the above medium in a 500 ml Erlenmeyer flask, inoculate the cell suspension to 10 ⁵ CFU / ml, add each fragrance compound concentration to 250 ppm, and ventilate the silicon After stoppering, reciprocal shaking culture was performed at 28 ° C. for 48 hours at 80 rpm, and the turbidity (absorbance at 660 nm) of the culture solution was measured. As a result, as shown in Table 1 , the growth inhibition effect was recognized in the tested epoxy compound.
[0023]
[Table 1]

[0024]
【The invention's effect】
Of the present invention, e epoxy compounds have excellent antifungal activity, by inhibiting the growth of Malassezia genus furfur which cause dandruff, the effect of preventing or treating dandruff is obtained. Addition of these compounds to hair cosmetics can suppress dandruff and itch caused by dandruff.

Claims

General formula (1)

(Wherein R 2 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or an alkynyl group having 2 to 5 carbon atoms, and the wavy line represents a cis isomer, a trans isomer, or a cis isomer and a trans isomer. An antifungal agent comprising, as an active ingredient, at least one selected from epoxy compounds represented by the following formula:

An antifungal agent containing 1-vinyl-13-oxabicyclo [10,1,0] tridecane as an active ingredient.