JP2004323476A

JP2004323476A - Antimycotic agent and antimicrobial product produced by using the same

Info

Publication number: JP2004323476A
Application number: JP2003123893A
Authority: JP
Inventors: Atsuko Someya; 厚子染谷; Yutaka Kato; 豊加藤
Original assignee: Soda Aromatic Co Ltd
Current assignee: Soda Aromatic Co Ltd
Priority date: 2003-04-28
Filing date: 2003-04-28
Publication date: 2004-11-18

Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain an antimicrobial agent usable for various uses to suppress the proliferation of skin fungi causing dandruff, especially an agent suitable for safe hair cosmetics effective for preventing dandruff, and provide a hair cosmetic emitting comfortable aroma and containing the antimycotic agent. <P>SOLUTION: The agent contains a δ-lactone of formula (1) (R is a 1-11C alkyl; and the dotted line means a single bond or a double bond) as an active component. <P>COPYRIGHT: (C)2005,JPO&NCIPI

Description

【０００１】
【発明の属する技術分野】本発明は、人体の頭皮に存在する常在真菌の増殖を抑制によりふけを抑制する、ふけ症の予防剤または治療剤、およびそれを含有する毛髪用化粧品に関するものである。
【０００２】
【従来の技術】頭皮には、ニキビの原因となるアクネ桿菌のように、正常な皮膚に存在する皮膚常在菌が生息している。同じように皮膚常在真菌である、ふけ原因菌のマラセチア属フルフル（Ｍａｌａｓｓｅｚｉａｆｕｒｆｕｒ）も生息している。ふけの発生は、脂分の好きな皮膚常在真菌が大きく関与しており、皮脂腺が多く皮脂量も多い頭皮は住み易く増殖するのに絶好の住処となっている。ふけは、新陳代謝によって古くなった角質がはがれ落ちたもので、誰にでも生理的に発生する。しかし、ふけの量が異常に多い場合をふけ症といい、放っておくとかゆみを伴い、爪でかいたりし、頭皮に炎症を起こす場合もある。また、ふけ症には、パラパラ落ちる乾性とベタベタした湿性があり、一般に、ふけ症の多くは皮脂の分泌が過剰な湿性が多いとされている。その多くは、脂漏性皮膚炎の先行型または軽症型と考えられており、女性よりも男性に多く発生すると言われている。このように、皮脂の多い頭皮に、ふけ原因菌のマラセチア属フルフル（Ｍａｌａｓｓｅｚｉａｆｕｒｆｕｒ）が増殖および活性増大することにより、ふけやかゆみを悪化させる要因であることが知られている。更に、フケの発生は、脱毛の原因としても知られている。
【０００３】
その対策として従来、これらの原因菌に対して抗菌、静菌作用のあるジンクピリチオンやオクトピロックス、ピロクトンオリミンなどが配合されたシャンプー剤などで洗髪すると効果的とされている。しかしながら、ジンクピリチオンは国立環境研究所の調べで、環境ホルモンの疑いがあると発表されており、今後の動向が注目されている。
【０００４】
また、マラセチア属フルフル（Ｍａｌａｓｓｅｚｉａｆｕｒｆｕｒ）は、脂漏性皮膚炎の原因となることや、皮膚疾患である癜風の原因であることも知られている。
【０００５】
そこで、上記問題を解決するために、天然抽出物を用いた抗菌剤がいくつか提案されている。例えば、特許文献１では、銀杏内種皮抽出物を有効成分として含有させた抗菌性組成物が、また、特許文献２では、有効成分としてラン科植物のエビネ属またはガンゼキラン属の１種以上を含有する頭皮への抗フケ菌効果、血行促進効果、止痒効果および頭髪への発毛効果が、特許文献３では、海藻原料、例えばワカメ、コンブ、ホンダワラなどの褐藻類を灰化することにより得られる海藻灰、あるいは、その抽出液を有効成分とする抗ふけ菌剤、さらに特許文献４では、シトラス系果実の果皮から得られるクマリン類縁体混合物、とくにシトラスコールドプレスオイルから得られるクマリン類縁体混合物を有効成分とする抗菌剤がそれぞれ提案されている。
【０００６】
しかしながら、こうした天然由来の抗菌剤は、添加される対象の香りに影響を及ぼすなどの問題を抱えている。
【０００７】
一方、一部のラクトンが特定のグラム陽性菌に対して増殖抑制能を示すことは、特許文献５および６などに報告されているが、皮膚常在真菌であるふけ原因菌のマラセチア属フルフル（Ｍａｌａｓｓｅｚｉａｆｕｒｆｕｒ）に対する抗菌性については何ら提案されていない。また、洗髪用化粧品、育毛剤、毛髪仕上げ用化粧品剤、パーマネントウエーブ用剤、染毛剤およびヘアブリーチに快い香りを与える目的で香料化合物が使用されているものの、これら化合物の皮膚常在真菌に対する抗菌性については明記されていない。
【０００８】
【特許文献１】特開平１０−２７３１６号公報
【特許文献２】特開平１１−２７９０３３号公報
【特許文献３】特開平２０００−３４４６７８号公報
【特許文献４】特開２００２−２７５００７号公報
【０００９】
【発明が解決しようとする課題】
本発明の目的は、皮膚常在真菌であるの増殖を抑制するための各種用途に使用できる抗真菌剤、特に皮膚炎や、ふけ発生予防もしくは改善に効果のある安全な毛髪用化粧品類、および皮膚外用剤に好適な抗真菌剤を提供することにある。
【００１０】
また、本発明の他の目的は、上記抗真菌剤を含有した快い芳香を有する毛髪用化粧品、および皮膚外用剤を提供することにある。
【００１１】
【課題を解決するための手段】本発明者らは、上記課題を解決するために鋭意検討した結果、香料化合物の中から、ラクトン系の合成香料である特定のδ−ラクトン類が、皮膚常在真菌に対して抗真菌性を示すことを見い出し本発明に至った。
【００１２】
すなわち、本発明は上記目的を達成するものであって、下記一般式（１）
【００１３】

（式中、Ｒは炭素数１から１１のアルキル基を示し、破線部は単結合もしくは二重結合のいずれかであることを示す）で示されるδ−ラクトン類を少なくとも１種を有効成分とする、抗真菌剤である。また、本発明の他の態様は、該抗真菌剤を配合してなる、毛髪用化粧品または皮膚外用剤である。
【００１４】
【発明の実施の形態】
本発明は、本発明の下記一般式（１）
【００１５】

（式中、Ｒは炭素数１から１１のアルキル基を示し、破線部は単結合もしくは二重結合のいずれかであることを示す）で示されるδ−ラクトン類から選ばれる少なくとも１種を有効成分とする、ふけ症の予防剤または治療剤である。本発明のδ−ラクトン類は、皮膚常在真菌である、ふけ原因菌のマラセチア属フルフル（Ｍａｌａｓｓｅｚｉａｆｕｒｆｕｒ）に対して強い抗菌性を示し、これらの菌の増殖を抑制することによりふけの発生を抑えるものである。しかも、本発明で用いられる選択された上記一般式で示されるγ−ラクトン類は、ふけの発生を抑えることから、抜け毛予防も期待できる。
【００１６】
さらに本発明で用いられるδ−ラクトン類は、生分解性が良好で毒性も認められていないことから、環境中に放出された場合でも悪影響を与えることがなく、また人体に対しても安全である。
【００１７】
本発明のδ−ラクトン類としては、具体的に５−ヘキサノリド、５−ヘプタノリド、５−オクタノリド、５−ノナノリド、５−デカノリド、５−ウンデカノリド、５−ドデカノリド、５−トリデカノリド、５−テトラデカノリド、５−ペンタデカノリド、５−ヘキサデカノリド、２−デセン−５−オリドなどが挙げられる。これら化合物の内、一般に市場で入手することが極めて容易なことから、５−ヘキサノリド、５−ヘプタノリド、５−オクタノリド、５−ノナノリド、５−デカノリド、５−ウンデカノリド、５−ドデカノリド、５−トリデカノリド、５−テトラデカノリド、５−ペンタデカノリド、５−ヘキサデカノリドから選ばれる少なくとも１つの化合物を使用することが特に好ましい。
【００１８】
本発明におけるδ−ラクトン類は市販されているものを利用することができる。また、これら化合物は製造方法が確立されており、公知の方法に従って合成することもできる。また、２−デセン−５−オリドはマソイアバークオイルから得ることもできる。
【００１９】
本発明の抗真菌剤は、特に皮膚常在真菌に作用して、ふけ原因菌の増殖抑制能を示すため、頭髪用化粧品に好ましく用いられる。本発明の頭髪用化粧品としては、洗髪用化粧品、育毛剤、毛髪仕上げ用化粧品剤、パーマネントウエーブ用剤、染毛剤およびヘアブリーチが挙げられる。より具体的には、洗髪用化粧品としては、シャンプー、リンス、コンディショナー、リンスインシャンプー、トリートメントなどが挙げられる。また、毛髪仕上げ用化粧品剤としては、ヘアフォーム、泡状整髪剤、ヘアスプレー、ヘアミスト、ヘアジェル、ウォーターグリース、セットローション、カラーローション、ヘアリキッド、ポマード、チック、ヘアクリーム、ヘアブロー、枝毛コート、ヘアオイル、ヘアトニック、染毛剤としては、カラースティック、カラースプレー、液状タイプ、ジェルタイプ、酸化染毛剤などが挙げられる。これら洗髪用化粧品、育毛剤、毛髪仕上げ用化粧品剤、パーマネントウエーブ用剤、染毛剤およびヘアブリーチへの配合量は、製品の種類や使用目的等によって異なることがあるが、全重量に対し好ましくは０．０１〜５重量％であり、より好ましくは０．０２５〜１重量％である。
【００２０】
また、本発明の抗真菌剤は、皮膚外用剤にも好適に使用される。本発明における皮膚外用剤としては、抗掻痒剤、抗炎症剤、消毒剤、絆創膏、消炎貼付剤などの医薬品もしくは医薬部外品、入浴剤などが挙げられる。これら皮膚外用剤への本発明の抗真菌剤の配合量は、全重量に対し好ましくは０．０１〜５重量％であり、より好ましくは０．０２５〜１重量％である。これら皮膚外用剤の剤形は特に限定されず、一般に使用されている剤形に調整することができる。
【００２１】
本発明の抗菌剤は、その他、シャワーキャップ、ヘアーバンド等の合成樹脂成型品、抗菌繊維、抗菌紙、ウェットティッシュ、化粧用パフおよび着色材等に配合され抗菌性製品とすることができる。
【００２２】
また、本発明の抗菌剤は、本発明の効果を損なわない範囲で、他の抗菌剤、殺菌剤、鎮痛消炎剤、冷感剤などの活性成分や、界面活性剤、増粘剤、色素、香料およびアルコールなどの補助成分と併用することができる。
【００２３】
次に、試験例および実施例に基づいて本発明を説明する。
【００２４】
（試験例１）
次の（ａ）香料化合物、（ｂ）１種の菌株および（ｃ）１種の培地を使用して、抗菌性試験を行った。
（ａ）香料化合物：
・５−ヘキサノリド
・５−ヘプタノリド
・５−オクタノリド
・５−ノナノリド
・５−デカノリド
・５−ウンデカノリド
・５−ドデカノリド
・５−トリデカノリド
・５−テトラデカノリド
・５−ペンタデカノリド
・５−ヘキサデカノリド
（ｂ）使用菌株：
マラセチア属フルフルＮＢＲＣ０６５６（Ｍａｌａｓｓｅｚｉａｆｕｒｆｕｒ）
（生物遺伝資源センターより入手）
（ｃ）使用培地：
生物遺伝資源センター（ＮＢＲＣ）復元培養基・１０３
【００２５】
５００ｍｌ容三角フラスコに、上記の培地１００ｍｌを入れ、菌体懸濁液を１０^５ＣＦＵ／ｍｌになるように接種し、その中に各香料化合物濃度が２５０〜１０００ｐｐｍになるように添加し、シリコン製通気栓をした後、２８℃、４８時間、８０ｒｐｍ往復振盪培養を行った後、培養液の濁度（６６０ｎｍにおける吸光度）を測定した。その結果、表１に示すように、試験したδ−ラクトン類全てに強い増殖抑制効果が認められた。
【００２６】
【表１】

【００２７】
（実施例１）透明シャンプー

製法：（１）〜（８）を順次（９）に添加して均一に混合、溶解する。
【００２８】
（実施例２）リンス
（１）シリコーン油３．０（重量％）
（２）流動パラフィン１．０
（３）セチルアルコール１．５
（４）ステアリルアルコール１．０
（５）塩化ステアリルトリメチルアンモニウム０．７
（６）グリセリン３．０
（５）５−ウンデカノリド０．０２５
（６）香料０．３７５
（７）色素０．０１
（８）精製水８９．３９
製法：（１）〜（８）を順次（９）に添加して均一に混合、溶解する。
【００２９】
実施例１および実施例２の処方に、５−ウンデカノリドを配合しないものを調整し、比較例１および比較例２とした。
【００３０】
ふけ抑制評価およびかゆみ抑制評価
実施例１、実施例２および比較例１、比較例２を用い、ふけ症およびふけ症に伴うかゆみを有する成人男子１０名を一群として、１ヶ月間、毎朝、普段使用しているシャンプーおよびリンスの代わりに使用してもらい、ふけ抑制およびかゆみ抑制試験を行った。なお、評価基準は次に示した通りで、各評価を回答した人数を表２に示した。
【００３１】
ふけ抑制効果およびかゆみ抑制効果
有効：抑制された，やや有効：やや抑制された，無効：効果無し
【００３２】
【表２】

【００３３】
表２に示した通り、ふけ抑制評価の結果、本実験の実施例１および実施例２で有効と回答したパネラーが７０％、かゆみ抑制評価の結果、本実験の実施例１および実施例２で有効と回答したパネラーが７０％とふけの抑制とかゆみの改善がみられ、比較例１および比較例２と比べても、非常に良好な結果が得られた。
【００３４】
【発明の効果】
本発明のδ−ラクトン類は、マラセチア属フルフル（Ｍａｌａｓｓｅｚｉａｆｕｒｆｕｒ）に対して優れた抗真菌作用が得られる。これらδ−ラクトン類を毛髪用化粧品に配合することにより、真菌の活動を原因とするふけの抑制と頭皮のかゆみの改善ができる。また、これらδ−ラクトン類を皮膚外用剤に配合することにより、真菌の活動を原因とする、脂漏性皮膚炎や癜風の予防もしくは治療の効果が得られる。[0001]
BACKGROUND OF THE INVENTION 1. Field of the Invention The present invention relates to a prophylactic or therapeutic agent for dandruff, which suppresses dandruff by suppressing the growth of resident fungi present on the scalp of the human body, and a cosmetic for hair containing the same. is there.
[0002]
2. Description of the Related Art On the scalp, there are indigenous bacteria existing on normal skin, such as acne bacilli, which cause acne. Similarly, the dandruff fungus Malassezia furfur, which is a fungus resident on the skin, also inhabits. The occurrence of dandruff is largely related to skin-resident fungi that like fat, and the scalp, which has a large amount of sebaceous glands and a large amount of sebum, is a great place to live and proliferate. Dandruff is the keratin that has become old due to metabolism and has fallen off. However, when the amount of dandruff is abnormally large, it is called dandruff, and if left unchecked, itching may occur, and the scalp may become irritated with nails. In addition, dandruff has dryness that falls down and sticky wetness. In general, many dandruffs are said to be excessively moist with excessive secretion of sebum. Many of them are considered predecessor or mild forms of seborrheic dermatitis and are said to occur more often in men than in women. As described above, it is known that the dandruff-causing bacterium Malassezia furfur proliferates and increases in activity on the scalp with a large amount of sebum, which is a factor that worsens dandruff and itch. Furthermore, the occurrence of dandruff is also known as a cause of hair loss.
[0003]
As a countermeasure, it has been considered effective to wash the hair with a shampoo containing zinc pyrithione, octopirox, pyrocton olimine, etc., which have antibacterial and bacteriostatic action against these causative bacteria. However, zinc pyrithione has been shown to be suspected of being an endocrine disruptor according to a survey by the National Institute for Environmental Studies, and future trends are attracting attention.
[0004]
It is also known that Malassezia furfur is a cause of seborrheic dermatitis and a cause of dermatitis versicolor.
[0005]
Therefore, in order to solve the above problems, some antibacterial agents using natural extracts have been proposed. For example, in Patent Document 1, an antibacterial composition containing a ginkgo inner seed extract as an active ingredient, and in Patent Document 2, at least one species of the genus Ebine or Ganzechilan of an orchid plant is contained as an active ingredient. In Patent Document 3, the anti-dandruff effect on the scalp, the blood circulation promoting effect, the antipruritic effect and the hair growth effect on the hair can be obtained by incineration of a seaweed raw material, for example, brown algae such as seaweed, kelp, and honda straw. Seaweed ash, or an anti-dandruff agent containing an extract thereof as an active ingredient, and further, in Patent Document 4, a coumarin analog mixture obtained from the citrus fruit pericarp, particularly a coumarin analog mixture obtained from citrus cold pressed oil Have been proposed as active ingredients.
[0006]
However, such naturally occurring antibacterial agents have problems such as affecting the scent of the target to be added.
[0007]
On the other hand, it has been reported in Patent Documents 5 and 6 that some lactones exhibit growth inhibitory activity against specific Gram-positive bacteria, but the dandruff-causing bacterium Malassezia sp. No antimicrobial activity against Malassezia furfur has been proposed. In addition, although fragrance compounds are used for the purpose of imparting a pleasant scent to hair wash cosmetics, hair restorer, hair finish cosmetic agent, permanent wave agent, hair dye and hair bleach, these compounds are effective against skin-resident fungi. No antimicrobial properties are specified.
[0008]
[Patent Document 1] JP-A-10-27316 [Patent Document 2] JP-A-11-279033 [Patent Document 3] JP-A-2000-344678 [Patent Document 4] JP-A-2002-275007 ]
[Problems to be solved by the invention]
An object of the present invention is an antifungal agent that can be used for various purposes to suppress the growth of skin-resident fungi, especially dermatitis, and safe hair cosmetics that are effective in preventing or improving dandruff, and An object of the present invention is to provide an antifungal agent suitable for a skin external preparation.
[0010]
Another object of the present invention is to provide a cosmetic composition for hair having a pleasant aroma and an external preparation for skin containing the antifungal agent.
[0011]
Means for Solving the Problems The present inventors have conducted intensive studies in order to solve the above-mentioned problems, and as a result, among the fragrance compounds, specific δ-lactones, which are lactone-based synthetic fragrances, have been used in the skin. The present inventors have found that they exhibit antifungal properties against fungi, and have reached the present invention.
[0012]
That is, the present invention achieves the above object, and has the following general formula (1)
[0013]

(Wherein, R represents an alkyl group having 1 to 11 carbon atoms, and a dashed line represents either a single bond or a double bond) at least one δ-lactone as an active ingredient Is an antifungal agent. Another embodiment of the present invention is a cosmetic for hair or an external preparation for skin, comprising the antifungal agent.
[0014]
BEST MODE FOR CARRYING OUT THE INVENTION
The present invention relates to the following general formula (1) of the present invention:
[0015]

(Wherein, R represents an alkyl group having 1 to 11 carbon atoms, and a broken line indicates either a single bond or a double bond). At least one selected from δ-lactones represented by A dandruff prophylactic or therapeutic agent as a component. The δ-lactones of the present invention exhibit strong antibacterial properties against Malassezia furfur, a dandruff fungus, which is a resident fungus, and suppress the growth of dandruff by suppressing the growth of these bacteria. It is to suppress. Moreover, the selected γ-lactones represented by the above general formula used in the present invention can be expected to prevent hair loss since they suppress the occurrence of dandruff.
[0016]
Furthermore, since the δ-lactones used in the present invention have good biodegradability and no toxicity, they have no adverse effects even when released into the environment, and are safe for the human body. is there.
[0017]
Specific examples of the δ-lactones of the present invention include 5-hexanolide, 5-heptanolide, 5-octanolide, 5-nonanolide, 5-decanolide, 5-undecanolide, 5-dodecanolide, 5-tridecanolide, 5-tetradecanolide, and 5-tetradecanolide. -Pentadecanolide, 5-hexadecanolide, 2-decene-5-olide and the like. Among these compounds, 5-hexanolide, 5-heptanolide, 5-octanolide, 5-nonanolide, 5-decanolide, 5-undecanolide, 5-dodecanolide, 5-dodecanolide, 5-tridecanolide, which are generally very easily available on the market, It is particularly preferable to use at least one compound selected from 5-tetradecanolide, 5-pentadecanolide, and 5-hexadecanolide.
[0018]
Commercially available δ-lactones in the present invention can be used. In addition, production methods of these compounds have been established, and they can be synthesized according to known methods. 2-Decene-5-olide can also be obtained from Massoy bark oil.
[0019]
The antifungal agent of the present invention is particularly preferably used in cosmetics for hair because it acts on fungi indigenous to the skin and shows the ability to inhibit the growth of dandruff bacteria. Examples of the hair cosmetics of the present invention include hair wash cosmetics, hair restorers, hair finish cosmetics, permanent waving agents, hair dyes, and hair bleach. More specifically, shampoos, rinses, conditioners, rinse-in shampoos, treatments and the like can be mentioned as the hair wash cosmetics. Also, as cosmetic agents for hair finishing, hair foam, foamy hair styling agent, hair spray, hair mist, hair gel, water grease, set lotion, color lotion, hair liquid, pomade, tic, hair cream, hair blow, split coat, Examples of hair oils, hair tonics, and hair dyes include color sticks, color sprays, liquid types, gel types, and oxidized hair dyes. The amount of these hair-washing cosmetics, hair restorer, hair-finish cosmetic agent, permanent wave agent, hair dye and hair bleach may vary depending on the type and purpose of use of the product, but is preferably based on the total weight. Is 0.01 to 5% by weight, more preferably 0.025 to 1% by weight.
[0020]
Further, the antifungal agent of the present invention is also suitably used for an external preparation for skin. Examples of the external preparation for skin in the present invention include drugs or quasi-drugs such as anti-pruritic agents, anti-inflammatory agents, disinfectants, plasters, anti-inflammatory patches, and bath salts. The amount of the antifungal agent of the present invention to be added to these skin external preparations is preferably 0.01 to 5% by weight, more preferably 0.025 to 1% by weight, based on the total weight. The dosage form of these external preparations for skin is not particularly limited and can be adjusted to a commonly used dosage form.
[0021]
The antibacterial agent of the present invention can be added to synthetic resin molded products such as shower caps and hair bands, antibacterial fibers, antibacterial paper, wet tissues, cosmetic puffs, coloring materials, and the like to obtain antibacterial products.
[0022]
In addition, the antibacterial agent of the present invention is an active ingredient such as another antibacterial agent, a bactericide, an analgesic anti-inflammatory agent, a cooling sensation agent, a surfactant, a thickener, a pigment, as long as the effects of the present invention are not impaired. It can be used in combination with auxiliary ingredients such as fragrance and alcohol.
[0023]
Next, the present invention will be described based on test examples and examples.
[0024]
(Test Example 1)
An antibacterial test was carried out using the following (a) perfume compound, (b) one strain and (c) one medium.
(A) Perfume compound:
-Strain using 5-hexanolide, 5-heptanolide, 5-octanolide, 5-nonanolide, 5-decanolide, 5-undecanolide, 5-dodecanolide, 5-tridecanolide, 5-tetradecanolide, 5-pentadecanolide, 5-hexadecanolide (b):
Malassezia furfur NBRC 0656 (Malassezia furfur)
(Obtained from the Center for Biological Resources)
(C) Medium used:
Bioreconstruction Resource Center (NBRC) 103
[0025]
To 500ml erlenmeyer flask, placed above the medium 100 ml, the cell suspension was inoculated to a ¹⁰ 5 CFU / ml, each fragrance compound concentration therein was added to a 250～1000Ppm, silicon After the vent plug was made, the culture was reciprocated with shaking at 80 rpm at 28 ° C. for 48 hours, and the turbidity (absorbance at 660 nm) of the culture solution was measured. As a result, as shown in Table 1, all the tested δ-lactones showed a strong growth inhibitory effect.
[0026]
[Table 1]

[0027]
(Example 1) Transparent shampoo

Production method: (1) to (8) are sequentially added to (9) and uniformly mixed and dissolved.
[0028]
(Example 2) Rinse (1) Silicone oil 3.0 (% by weight)
(2) Liquid paraffin 1.0
(3) Cetyl alcohol 1.5
(4) Stearyl alcohol 1.0
(5) Stearyl trimethyl ammonium chloride 0.7
(6) Glycerin 3.0
(5) 5-Undecanolide 0.025
(6) Fragrance 0.375
(7) Dye 0.01
(8) Purified water 89.39
Production method: (1) to (8) are sequentially added to (9) and uniformly mixed and dissolved.
[0029]
Comparative examples 1 and 2 were prepared by blending the formulations of Example 1 and Example 2 without adding 5-undecanolide.
[0030]
Dandruff Inhibition Evaluation and Itching Inhibition Evaluation Using Example 1, Example 2, Comparative Example 1, and Comparative Example 2, 10 adult males with dandruff and itch associated with dandruff were grouped as one group, usually for one month, every morning. The shampoo and the rinse used were used in place of the shampoo and the rinse, and the dandruff control and the itch control test were performed. The evaluation criteria were as shown below, and the number of persons who answered each evaluation is shown in Table 2.
[0031]
Dandruff suppressing effect and itching suppressing effect Effective: Suppressed, Slightly effective: Slightly suppressed, Invalid: No effect
[Table 2]

[0033]
As shown in Table 2, as a result of the dandruff suppression evaluation, 70% of panelists who answered that they were effective in Examples 1 and 2 of the present experiment, and as a result of the itch suppression evaluation, in Examples 1 and 2 of the present experiment. 70% of panelists who answered that they were effective showed suppression of dandruff and improvement of itch. Very good results were obtained even in comparison with Comparative Examples 1 and 2.
[0034]
【The invention's effect】
The δ-lactones of the present invention have an excellent antifungal action against Malassezia furfur. By blending these δ-lactones in cosmetics for hair, it is possible to suppress dandruff caused by fungal activity and to improve scalp itch. In addition, by adding these δ-lactones to an external preparation for skin, the effect of preventing or treating seborrheic dermatitis and versicolor caused by fungal activity can be obtained.

Claims

General formula (1)

(Wherein, R represents an alkyl group having 1 to 11 carbon atoms, and a broken line indicates either a single bond or a double bond). At least one selected from δ-lactones represented by An antifungal agent as a component.

5-hexanolide, 5-heptanolide, 5-octanolide, 5-nonanolide, 5-decanolide, 5-undecanolide, 5-dodecanolide, 5-tridecanolide, at least selected from the group consisting of 5-tetradecanolide, 5-pentadecanolide, and 5-hexadecanolide An antifungal agent comprising one compound as an active ingredient.

A hair cosmetic comprising the antifungal agent according to claim 1 or 2.

An external preparation for skin comprising the antifungal agent according to claim 1 or 2.