JP2005035930A - Antifungal agent and antimicrobial product using the same - Google Patents

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Ryoichi Komaki
亮一 駒木
Miho Okui
美保 奥井
Yasushi Suzuki
靖 鈴木
Atsuko Someya
厚子 染谷
Yutaka Kato
豊 加藤
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Soda Aromatic Co Ltd
Kanebo Ltd
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Soda Aromatic Co Ltd
Kanebo Ltd
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Abstract

<P>PROBLEM TO BE SOLVED: To obtain a new antifungal agent useful for various uses for controlling reproduction of a dandruff causative being an indigenous fungus in the skin, especially an antifungal agent suitable for a safe hair cosmetic, having prevention effect on dandruff development. <P>SOLUTION: The antifungal agent comprises lilac aldehyde represented by formula as an active ingredient. <P>COPYRIGHT: (C)2005,JPO&NCIPI

Description

本発明は、皮膚常在真菌の増殖を抑制するための用途に用いられる抗真菌剤に関するものであり、また、該抗真菌剤を含有する毛髪用化粧品に関するものである。   The present invention relates to an antifungal agent used for the purpose of suppressing the growth of skin resident fungi, and to a cosmetic for hair containing the antifungal agent.

頭皮には、ニキビの原因となるアクネ桿菌のように、正常な皮膚に存在する皮膚常在菌が生息している。同じように皮膚常在真菌である、脂質要求性真菌のマラセチア属フルフル(Malassezia furfur)も生息している。ふけの発生は、脂質要求性の皮膚常在真菌が大きく関与しており、皮脂腺が多く皮脂量も多い頭皮は増殖するのに絶好の条件となっている。ふけは、新陳代謝によって古くなった角質がはがれ落ちたもので、誰にでも生理的に発生する。しかし、ふけの量が異常に多い場合をふけ症といい、放っておくとかゆみを伴い、爪でかいたりし、頭皮に炎症を起こす場合もある。また、ふけ症には、乾性と湿性があり、一般に、ふけ症の多くは皮脂の分泌が過剰な湿性が多いとされている。その多くは、脂漏性皮膚炎の先行型または軽症型と考えられており、女性よりも男性に多く発生するといわれている。このように、皮脂の多い頭皮に、ふけ原因菌のマラセチア属フルフル(Malassezia furfur)が増殖および活性増大することにより、ふけやかゆみを悪化させる要因であることが知られている。更に、ふけの発生は、脱毛の原因としても知られている。   The scalp is inhabited with normal skin bacteria that exist in normal skin, such as Acne gonorrhoeae that causes acne. Similarly, a lipid-requiring fungus, Malassezia furfur, is a skin resident fungus. The occurrence of dandruff is largely related to the lipid-requiring skin resident fungi, which is a perfect condition for the growth of the scalp with a large amount of sebaceous glands and a large amount of sebum. Dandruff is a substance that has been exfoliated due to metabolism, and is physiologically generated by anyone. However, when the amount of dandruff is abnormally high, it is called dandruff. If left untreated, it may be itchy, it may be scratched with nails, and the scalp may be inflamed. In addition, dandruff has dryness and wetness, and in general, many dandruffs are considered to have high wetness due to excessive secretion of sebum. Many of them are considered to be a leading or mild type of seborrheic dermatitis and are said to occur more frequently in men than in women. Thus, it is known that a dandruff-causing bacterium, Malassezia furfur, grows and increases in activity on the scalp with a lot of sebum, thereby deteriorating dandruff and itching. Furthermore, the occurrence of dandruff is also known as a cause of hair loss.

その対策として従来、これらの原因菌に対して抗菌、静菌作用のあるジンクピリチオンやオクトピロックス、ピロクトンオラミンなどが配合されたシャンプー剤などで洗髪すると効果的とされている。しかしながら、ジンクピリチオンは国立環境研究所の調べで、環境ホルモンの疑いがあると発表されており、今後の動向が注目されている。   Conventionally, it is effective to wash the hair with a shampoo containing antibacterial and bacteriostatic zinc pyrithione, octopirox, piroctone olamine, etc. as a countermeasure. However, zinc pyrithione has been reported by the National Institute for Environmental Studies as being suspected of being an environmental hormone, and future trends are drawing attention.

そこで、前記問題を解決するために、天然抽出物を用いた抗菌剤がいくつか提案されている。例えば、特許文献1では、銀杏内種皮抽出物を有効成分として含有させた抗菌性組成物が、また、特許文献2では、有効成分としてラン科植物のエビネ属またはガンゼキラン属の1種以上を含有する頭皮への抗ふけ菌効果、血行促進効果、止痒効果および頭髪への発毛効果が、特許文献3では、海藻原料、例えばワカメ、コンブ、ホンダワラなどの褐藻類を灰化することにより得られる海藻灰、あるいは、その抽出液を有効成分とする抗ふけ菌剤、さらに特許文献4では、シトラス系果実の果皮から得られるクマリン類縁体混合物、とくにシトラスコールドプレスオイルから得られるクマリン類縁体混合物を有効成分とする抗菌剤がそれぞれ提案されている。   In order to solve the above problems, several antibacterial agents using natural extracts have been proposed. For example, in Patent Document 1, an antibacterial composition containing a ginkgo endoderm extract as an active ingredient is included, and in Patent Document 2, one or more of the Orchidaceae genus Ebine or Ganzekilan is included as an active ingredient. According to Patent Document 3, the anti-dandruff effect, the blood circulation promoting effect, the antipruritic effect, and the hair growth effect on the scalp are obtained by ashing seaweed raw materials, for example, brown algae such as seaweed, kombu and honda walla. Anti-dandruff agent containing seaweed ash or extract thereof as an active ingredient, and further, in Patent Document 4, a coumarin analog mixture obtained from the peel of citrus fruit, particularly a coumarin analog mixture obtained from citrus cold press oil An antibacterial agent containing as an active ingredient has been proposed.

しかしながら、こうした天然由来の抗菌剤は、添加される対象の香りに好ましくない影響を及ぼすなどの問題を抱えている。しかも、洗髪用化粧品、育毛剤、毛髪仕上げ用化粧品剤、パーマネントウエーブ用剤、染毛剤およびヘアブリーチに快い香りを与える香料化合物の皮膚常在真菌に対する抗菌性については一切明記されていない。   However, such naturally-derived antibacterial agents have problems such as an unfavorable effect on the scent of the target to be added. Moreover, no mention is made of antibacterial properties against skin resident fungi of fragrance compounds that give a pleasant scent to hair-washing cosmetics, hair-growing agents, hair-finishing cosmetic agents, permanent wave agents, hair dyes and hair bleaches.

一方、これまで公知香料化合物のいくつかで、特定の細菌に対して抗菌性を示すことは報告されているが、ライラックアルデヒドの、皮膚常在真菌であるマラセチア属フルフル(Malassezia furfur)に対する抗真菌性については提案を見ない。
特開平10−27316号公報 特開平11−279033号公報 特開2000−344678号公報 特開2002−275007号公報
On the other hand, some of the known perfume compounds have been reported to exhibit antibacterial activity against specific bacteria, but the antifungal activity of lilac aldehyde against Malassezia furfur, a skin resident fungus, has been reported. I don't see any suggestions about sex.
Japanese Patent Laid-Open No. 10-27316 Japanese Patent Laid-Open No. 11-279033 JP 2000-344678 A JP 2002-275007 A

前記現状から、ふけ発生予防効果のある安全な抗真菌剤の開発が望まれていた。   From the above situation, it has been desired to develop a safe antifungal agent having an effect of preventing dandruff.

本発明の目的は、皮膚常在真菌であるふけ原因菌の増殖を抑制するための各種用途に使用できる抗真菌剤、特にふけ発生予防に効果のある安全な毛髪用化粧品に好適な抗真菌剤を提供することにある。   An object of the present invention is to provide an antifungal agent that can be used in various applications for suppressing the growth of dandruff-causing bacteria that are skin-resident fungi, and in particular, an antifungal agent suitable for safe hair cosmetics that is effective in preventing dandruff. Is to provide.

本発明の他の目的は、前記抗真菌剤を含有した快い芳香を有する毛髪用化粧品を提供することにある。   Another object of the present invention is to provide a cosmetic for hair having a pleasant fragrance containing the antifungal agent.

本発明者らは、前記課題を解決するために鋭意検討した結果、香料化合物の中から、ライラックアルデヒドが、皮膚常在真菌に対して強い抗真菌性を示すことを見い出し本発明に至った。すなわち、本発明は前記目的を達成するものであって、本発明の抗真菌剤は、ふけ原因菌のマラセチア属フルフル(Malassezia furfur)に対して特異的に増殖抑制能を有する、下記式(1)   As a result of intensive studies to solve the above-mentioned problems, the present inventors have found that among the fragrance compounds, lilac aldehyde exhibits a strong antifungal activity against skin resident fungi, and have reached the present invention. That is, the present invention achieves the above-mentioned object, and the antifungal agent of the present invention has the ability to inhibit proliferation specifically against the dandruff-causing fungus, Malassezia furfur, represented by the following formula (1) )

Figure 2005035930
で示されるライラックアルデヒドを有効成分として含むことを特徴とする抗真菌剤の提供によって達成される。
Figure 2005035930
It is achieved by providing an antifungal agent characterized by comprising a lilac aldehyde represented by the formula:

さらに、本発明の他の態様は、前記の抗真菌剤、ふけ症の予防剤または治療剤を配合してなる毛髪用化粧品である。   Furthermore, the other aspect of this invention is the cosmetics for hair formed by mix | blending the said antifungal agent, the preventive agent or therapeutic agent of a dandruff.

本発明によれば、ライラックアルデヒドは、優れた抗真菌作用を有し、ふけ症の原因となるマラセチア属フルフル(Malassezia furfur)の増殖を抑制することにより、ふけ症を予防もしくは治療の効果が得られる。これら化合物を毛髪用化粧品に添加することにより、ふけ及びふけによるかゆみを抑制することができる。   According to the present invention, lilac aldehyde has an excellent antifungal action and has the effect of preventing or treating dandruff by suppressing the growth of Malassezia furfur, which causes dandruff. It is done. Addition of these compounds to hair cosmetics can suppress dandruff and itch caused by dandruff.

本発明は下記式   The present invention has the following formula

Figure 2005035930
で示されるライラックアルデヒドを有効成分として含む抗真菌剤は、皮膚常在真菌である、マラセチア属フルフル(Malassezia furfur)に対して強い抗真菌性を示し、この真菌の増殖を抑制することによりふけの発生を抑えるものである。しかも、本発明で用いられる選択された前記式で示されるライラックアルデヒドは、ふけの発生を抑えることから、抜け毛予防も期待できる。
Figure 2005035930
The antifungal agent containing lilacaldehyde as an active ingredient is a strong antifungal property against malassezia furfur, a skin resident fungus, and suppresses the growth of this fungus by inhibiting the growth of this fungus. It suppresses the occurrence. Moreover, the lilac aldehyde represented by the selected formula used in the present invention suppresses the occurrence of dandruff, and therefore can be expected to prevent hair loss.

本発明のライラックアルデヒドは、製造方法が確立されており、特開2000−336083号公報に記載の方法など、公知の方法に従って合成することができる。   The production method of the lilac aldehyde of the present invention has been established, and can be synthesized according to a known method such as the method described in JP-A No. 2000-336083.

本発明の抗真菌剤は、特に皮膚常在真菌に作用して、ふけ原因真菌の増殖抑制能を示すため、毛髪用化粧品に好ましく使用される。   The antifungal agent of the present invention is preferably used in cosmetics for hair because it acts on skin resident fungi and exhibits the ability to suppress the growth of dandruff-causing fungi.

本発明における毛髪用化粧品としては、シャンプー、リンス、コンディショナー、リンスインシャンプー、トリートメントなどの洗髪用化粧品、ヘアフォーム、ヘアムース、ヘアスプレー、ヘアミスト、ヘアジェル、ウォーターグリース、セットローション、カラーローション、ヘアリキッド、ポマード、チック、ヘアクリーム、ヘアブロー、枝毛コート、ヘアオイル、ヘアトニックなどの毛髪仕上げ用化粧品、カラースティック、カラースプレー、液状タイプ、ジェルタイプ、酸化染毛剤などの染毛剤、育毛剤、パーマネントウエーブ用剤およびヘアブリーチなどが挙げられる。   Cosmetics for hair in the present invention include shampoos, rinses, conditioners, rinse-in shampoos, hair-washing cosmetics such as treatments, hair foams, hair mousses, hair sprays, hair mists, hair gels, water greases, set lotions, color lotions, hair liquids, pomades. Hair finishes such as tics, hair creams, hair blows, split coats, hair oils, hair tonics, color sticks, color sprays, liquid types, gel types, oxidative hair dyes, hair restorers, permanent waves Preparations and hair bleaches.

本発明の抗真菌剤のこれら毛髪用化粧品への配合量は、製品の種類や使用目的等によって異なることがあるが、全量に対し好ましくは0.01〜5質量%であり、より好ましくは0.025〜1質量%である。   The blending amount of the antifungal agent of the present invention in these cosmetics for hair may vary depending on the type of product, the purpose of use, etc., but is preferably 0.01 to 5% by mass, more preferably 0, based on the total amount. 0.025 to 1% by mass.

また、本発明の抗真菌剤は、本発明の効果を損なわない範囲で、他の抗菌剤、殺菌剤、消炎鎮痛剤などの活性成分や界面活性剤、増粘剤、色素、香料およびアルコールなどの補助成分と併用することができる。   Further, the antifungal agent of the present invention is an active ingredient such as other antibacterial agents, bactericides, anti-inflammatory analgesics, surfactants, thickeners, pigments, fragrances, alcohols, etc., as long as the effects of the present invention are not impaired. It can be used in combination with auxiliary ingredients.

次に、試験例および実施例に基づいて本発明を説明する。   Next, the present invention will be described based on test examples and examples.

(試験例1)
次の(a)香料化合物、(b)1種の菌株および(c)1種の培地を使用して、抗真菌性試験を行なった。
(a)香料化合物:ライラックアルデヒド
(b)使用菌株:
マラセチア属フルフル NBRC 0656(Malassezia furfur)
(c)使用培地:
生物遺伝資源センター(NBRC)復元培養基・103
(Test Example 1)
The antifungal test was conducted using the following (a) fragrance compound, (b) one strain and (c) one medium.
(A) Perfume compound: Lilac aldehyde (b) Bacterial strain used:
Malassezia fluflu NBRC 0656 (Malassezia furfur)
(C) Medium used:
Biological Genetic Resource Center (NBRC) Restoration Culture Medium 103

500ml容三角フラスコに、前記の培地100mlを入れ、菌体懸濁液を10CFU/mlになるように接種し、その中に前記香料化合物を表1に示す濃度になるように添加し、シリコン製通気栓をした後、28℃、48時間、80rpm往復振盪培養を行った後、培養液の濁度(660nmにおける吸光度)を測定した。その結果、表1に示すように、強い増殖抑制効果が認められた。 In a 500 ml Erlenmeyer flask, put 100 ml of the above medium, inoculate the cell suspension to 10 5 CFU / ml, and add the fragrance compound to the concentration shown in Table 1, After opening the silicon vent plug, after performing reciprocal shaking culture at 80 ° C. for 48 hours at 80 ° C., the turbidity (absorbance at 660 nm) of the culture solution was measured. As a result, as shown in Table 1, a strong growth inhibitory effect was recognized.

Figure 2005035930
Figure 2005035930

透明シャンプー
1).ラウリルポリエキシエチレン
(3)硫酸エステルナトリウム塩(30%水溶液) 30.0 (質量%)
2).ラウリル硫酸エステルナトリウム塩(30%水溶液) 10.0
3).ヤシ油脂肪酸ジエタノールアミド 4.0
4).グリセリン 1.0
5).ライラックアルデヒド 0.025
6).香料 0.375
7).色素 0.01
8).金属イオン封鎖剤,pH調整剤 0.01
9).精製水 54.58
製法:(1)〜(8)を順次(9)に添加して均一に混合、溶解する。
Transparent shampoo 1). Laurylpolyethylene (3) Sulfate sodium salt (30% aqueous solution) 30.0 (mass%)
2). Lauryl sulfate sodium salt (30% aqueous solution) 10.0
3). Palm oil fatty acid diethanolamide 4.0
4). Glycerin 1.0
5). Lilac aldehyde 0.025
6). Fragrance 0.375
7). Dye 0.01
8). Metal ion sequestering agent, pH adjuster 0.01
9). Purified water 54.58
Production method: (1) to (8) are sequentially added to (9) and uniformly mixed and dissolved.

リンス
1).シリコーン油 3.0 (質量%)
2).流動パラフィン 1.0
3).セチルアルコール 1.5
4).ステアリルアルコール 1.0
5).塩化ステアリルトリメチルアンモニウム 0.7
6).グリセリン 3.0
7).ライラックアルデヒド 0.025
8).香料 0.375
9).色素 0.01
10).精製水 89.39
製法:(1)〜(9)を順次(10)に添加して均一に混合、溶解する。
Rinse 1). Silicone oil 3.0 (mass%)
2). Liquid paraffin 1.0
3). Cetyl alcohol 1.5
4). Stearyl alcohol 1.0
5). Stearyltrimethylammonium chloride 0.7
6). Glycerin 3.0
7). Lilac aldehyde 0.025
8). Fragrance 0.375
9). Dye 0.01
10). Purified water 89.39
Production method: (1) to (9) are sequentially added to (10) and uniformly mixed and dissolved.

実施例1および実施例2の処方に、ライラックアルデヒドを配合しないものを調製し、比較例1および比較例2とした。   A formulation containing no lilac aldehyde in the formulations of Example 1 and Example 2 was prepared as Comparative Example 1 and Comparative Example 2.

ふけ抑制評価およびかゆみ抑制評価
実施例(1+2)および比較例(1+2)を用い、ふけ症およびふけ症に伴うかゆみを有する成人男子10名を一群として、1ヶ月間、毎朝、普段使用しているシャンプーおよびリンスの代わりに使用してもらい、ふけ抑制およびかゆみ抑制試験を行った。なお、評価基準は次に示した通りで、各評価を回答した人数を表2に示した。
Antidandruff evaluation and itching suppression evaluation Using Example (1 + 2) and Comparative Example (1 + 2), 10 adult boys with dandruff and itch associated with dandruff are usually used for 1 month every morning. We had you use instead of shampoo and rinse and performed dandruff control and itching control test. The evaluation criteria are as shown below, and the number of people who answered each evaluation is shown in Table 2.

ふけおよびかゆみ抑制効果
有効:抑制された, やや有効:やや抑制された, 無効:効果無し
Antidandruff and itching effect Effective: Suppressed, Slightly effective: Slightly suppressed, Invalid: No effect

Figure 2005035930
Figure 2005035930

表2に示した通り、ふけ抑制評価の結果、本実験の実施例(1+2)で『有効』と回答したパネラーが80%、かゆみ抑制評価の結果、本実験の実施例(1+2)で『有効』と回答したパネラーが80%とふけの抑制とかゆみの改善がみられ、比較例(1+2)と比べても、非常に良好な結果が得られた。   As shown in Table 2, as a result of the anti-dandruff evaluation, 80% of the panelists answered “effective” in the example (1 + 2) of this experiment, and as a result of the itching suppression evaluation, “effective” in the example (1 + 2) of this experiment. The panel respondents replied “80%, showing suppression of dandruff and improvement of itching, and a very good result was obtained even when compared with the comparative example (1 + 2).

本発明の抗真菌剤は、特に皮膚常在真菌に作用して、ふけ原因真菌の増殖抑制能を示すため、毛髪用化粧品に好ましく使用される。     The antifungal agent of the present invention is preferably used in cosmetics for hair because it acts on skin resident fungi and exhibits the ability to suppress the growth of dandruff-causing fungi.

Claims (2)

下記式
Figure 2005035930

で示されるライラックアルデヒドを有効成分として含むことを特徴とする抗真菌剤。
Following formula
Figure 2005035930

The antifungal agent characterized by including the lilac aldehyde shown by this as an active ingredient.
請求項1の抗真菌剤を配合してなる毛髪用化粧品。 A cosmetic for hair comprising the antifungal agent according to claim 1.
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